WO2019039265A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 Download PDF

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    • C10N2050/025—Multi-layer lubricant coatings in the form of films or sheets

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing ether compound suitable for a lubricant application of a magnetic recording medium, a lubricant for a magnetic recording medium comprising the same, and a magnetic recording medium.
  • a protective layer and a lubricating layer are provided on a magnetic recording layer formed on a substrate.
  • the lubricating layer used for the outermost surface is required to have various properties such as long-term stability, chemical resistance (prevents contamination of siloxane and the like), abrasion resistance and the like.
  • perfluoropolyether-based lubricants having a polar group at the molecular terminal have been widely used as lubricants for magnetic recording media.
  • a perfluoropolyether-based lubricant for example, a perfluoropolyether compound having an end group having a plurality of hydroxy groups is known (see, for example, Patent Document 1).
  • a lubricant containing a fluoropolyether compound having an aromatic group and a hydroxyl group is known (see, for example, Patent Document 2).
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and can form a lubricating layer having excellent chemical substance resistance and abrasion resistance even when the thickness is thin, and is suitably used as a material for a lubricant for a magnetic recording medium. It is an object of the present invention to provide a fluorine-containing ether compound which can be used. Another object of the present invention is to provide a lubricant for a magnetic recording medium containing the fluorine-containing ether compound of the present invention. Another object of the present invention is to provide a magnetic recording medium having a lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present invention.
  • the present inventor has intensively studied to solve the above-mentioned problems.
  • a bivalent linking group having a polar group is linked to both ends of the perfluoropolyether chain, and at least one of them is one or more hydrogens of a chain organic group having 1 to 8 carbon atoms being an amide bond
  • the present invention has been conceived based on the finding that the fluorine-containing ether compound may have a terminal group substituted by a group having a bond. That is, the present invention relates to the following matters.
  • a fluorine-containing ether compound represented by the following formula (1) represented by the following formula (1).
  • R 1 -R 2 -CH 2 -R 3 -CH 2 -R 4 -R 5 (1)
  • R 3 is .R 2 and R 4 is a perfluoropolyether chain is a divalent linking group having a polar group, may .R 1 and be different even in the same R 5 is bonded to an atom other than the carbon atom possessed by R 2 or R 4.
  • R 1 and R 5 are end groups consisting of an organic group having 1 to 8 carbon atoms, and the same. At least one of R 1 and R 5 is a group in which at least one hydrogen of a chain organic group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with a group having an amide bond.
  • R 1 in the formula (1) is a group in which one or more hydrogen atoms of a chain organic group having 1 to 8 carbon atoms are substituted with a group having an amide bond
  • R 3 in the formula (1) is any one of the following formulas (3) to (5).
  • c and d each represent an average polymerization degree and each represents 0 to 20, provided that c or d is 0.1 or more.
  • E in the formula (4) represents an average degree of polymerization and represents 0.1 to 20.
  • F in the formula (5) represents an average degree of polymerization and represents 0.1 to 20.
  • a lubricant for a magnetic recording medium comprising the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [7].
  • a magnetic recording medium wherein at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer are sequentially provided on a substrate, wherein the lubricating layer is the fluorine-containing ether compound according to any one of [1] to [7].
  • a magnetic recording medium characterized in that it comprises: [10] The magnetic recording medium of [9], wherein the average film thickness of the lubricating layer is 0.5 nm to 2 nm.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention is suitable as a material of a lubricant for a magnetic recording medium. Since the lubricant for magnetic recording media of the present invention contains the fluorine-containing ether compound of the present invention, a lubricant layer having excellent chemical substance resistance and abrasion resistance can be formed even if the thickness is thin.
  • the magnetic recording medium of the present invention is excellent in durability because it has a lubricating layer having excellent chemical substance resistance and abrasion resistance.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of a magnetic recording medium of the present invention.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention the lubricant for a magnetic recording medium (hereinafter sometimes abbreviated as "lubricant") and the magnetic recording medium will be described in detail.
  • lubricant for a magnetic recording medium
  • the present invention is not limited to only the embodiments shown below.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is represented by the following formula (1).
  • R 1 -R 2 -CH 2 -R 3 -CH 2 -R 4 -R 5 (1)
  • R 3 is .R 2 and R 4 is a perfluoropolyether chain is a divalent linking group having a polar group, may .R 1 and be different even in the same R 5 is bonded to an atom other than the carbon atom possessed by R 2 or R 4.
  • R 1 and R 5 are end groups consisting of an organic group having 1 to 8 carbon atoms, and the same. At least one of R 1 and R 5 is a group in which at least one hydrogen of a chain organic group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with a group having an amide bond.
  • R 1 and R 5 are bonded to a bond of an atom other than the carbon atom possessed by R 2 or R 4 .
  • R 1 and R 5 each represent a terminal group consisting of an organic group having 1 to 8 carbon atoms, and may be the same or different.
  • the organic group forming the terminal group may contain an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, and the like.
  • At least one of R 1 and R 5 is a group in which one or more hydrogens of a chained organic group having 1 to 8 carbon atoms are substituted with a group having an amide bond (—NHC (OO) —) , And may be referred to as "organic group having an amide bond".
  • the amide bond in R 1 and / or R 5 and the polar groups in R 2 and R 4 are good with the protective layer in the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound. Interaction is shown.
  • the organic group having an amide bond carbon forming the amide bond is difficult to freely rotate. Therefore, the interaction (affinity) of the amide bond in the fluorine-containing ether compound molecule is relatively low. Therefore, the organic group having an amide bond, which is at least one of R 1 and R 5 , and the polar group (for example, hydroxy group) of R 2 and R 4 mutually interact with a plurality of functional groups present on the surface of the protective layer. It is presumed that the actions are independent of each other to increase the affinity to the protective layer.
  • the fluorine ether compound having an organic group substituted with a hydroxy group in place of the organic group having an amide bond in the present embodiment compared with the fluorine ether compound of the present embodiment, The affinity of is weakened. Since the degree of rotational freedom of the hydroxy group is higher than that of the amide bond, the hydroxy-substituted organic group interacts with the polar group (for example, hydroxy group) possessed by R 2 and / or R 4 It is presumed to be easy.
  • the organic group is bulky. Therefore, it becomes difficult for the organic group having an amide bond and the polar group possessed by R 2 and R 4 to act independently on the surface of the protective layer. Therefore, the affinity between the amide bond and the protective layer in the lubricating layer containing the fluorinated ether compound can not be sufficiently obtained.
  • the organic group having an amide bond is not a chain organic group having 1 to 8 carbon atoms but a cyclic organic group having 1 to 8 carbon atoms, the organic group having an amide bond becomes bulky. .
  • the coating property is insufficient and chemical resistance and abrasion resistance can not be sufficiently obtained.
  • the type of the organic group having an amide bond can be appropriately selected according to the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound.
  • a chain organic group in a group (organic group having an amide bond) in which one or more hydrogens of a chain organic group having 1 to 8 carbon atoms are substituted with a group having an amide bond (-NHC ( O)-)
  • the number of carbon atoms is 1 to 8.
  • the chain organic group having 1 to 8 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
  • the chain organic group having 1 to 8 carbon atoms is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, steric hindrance in the fluorine-containing ether compound can be suppressed, and thus an amide bond in the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound
  • the affinity between the acid and the protective layer is better.
  • the chain organic group having 1 to 8 carbon atoms is chain-like and may have a branch.
  • the chain organic group having 1 to 8 carbon atoms is preferably a straight chain having no branch because steric hindrance in the fluorine-containing ether compound is suppressed.
  • the number of carbon atoms is 1
  • the carbon atom of the chain organic group of to 8 may be bonded to a carbon atom of an amide bond, or may be bonded to a nitrogen atom of an amide bond.
  • a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a trifluoromethyl group or the like is preferably bonded, and a hydrogen atom or a methyl group is preferably bonded.
  • the other end group (for example, R 1 ) which is not an organic group having an amide bond is any group And may not be particularly limited.
  • the other terminal group is preferably an organic group having at least one double bond or triple bond, for example, a group containing an aromatic ring, a group containing a heterocycle, a group containing an alkenyl group, a group containing an alkynyl group Groups and the like.
  • the other terminal group is an alkyl group which may have a substituent having 1 to 8 carbon atoms.
  • the other terminal group is a phenyl group, a methoxyphenyl group, a phenyl fluoride group, a naphthyl group, a phenethyl group, a methoxyphenethyl group, a phenethyl phenoxide group, a benzyl group, a methoxybenzyl group, a naphthylmethyl group, Methoxynaphthyl group, pyrrolyl group, pyrazolyl group, methyl pyrazolyl methyl group, imidazolyl group, furyl group, furfuryl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thienyl group, thienyl ethyl group, thiazolyl group, methyl thiazolyl ethyl group, isothiazolyl group, Pyridyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyra
  • the other terminal group is preferably any of phenyl group, methoxyphenyl group, thienylethyl group, butenyl group, allyl group, propargyl group, phenethyl group, methoxyphenethyl group and fluorinated phenethyl group.
  • it is preferably any one of a phenyl group, a thienylethyl group and an allyl group. In this case, it becomes a fluorine-containing ether compound capable of forming a lubricating layer having more excellent wear resistance.
  • the other terminal group may have a substituent such as an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, a mercapto group, a carboxy group, a carbonyl group or an amino group.
  • the other end group (for example, R 5 ) which is not an organic group having an amide bond is a polar group It may be an organic group having 1 to 8 carbon atoms having at least one of the following.
  • Such an organic group is preferably an alkyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted by a polar group. In this case, the affinity between the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound and the protective layer is further improved.
  • one end group for example, R 1
  • the other end group for example, R 5
  • the polar group possessed by the other terminal group include a hydroxy group (-OH), a cyano group (-CN) and the like, with a hydroxy group being preferred.
  • the organic group having 1 to 8 carbon atoms having at least one polar group is preferably a group represented by the following formula (21).
  • the group represented by the formula (21) is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which one hydrogen located at the terminal is substituted by a hydroxy group.
  • the organic group is a group represented by the formula (21)
  • the affinity between the lubricating layer containing a fluorine-containing ether compound and the protective layer is further improved, which is preferable.
  • p represents an integer of 0 to 5.
  • p represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 2. That is, the above organic group is preferably any one selected from a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group and a hydroxypropyl group. When p is 5 or less, the surface free energy of the whole molecule is not too low due to the low proportion of fluorine atoms in the molecule, which is preferable.
  • R 2 and R 4 in Formula (1) are a divalent linking group having a polar group.
  • R 2 and R 4 may be the same or different. Since R 2 and R 4 in the formula (1) have a polar group, when the lubricating layer is formed on the protective layer using the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment, the lubricating layer and the protective layer There is a favorable interaction between The divalent linking group having a polar group can be appropriately selected according to the performance required for a lubricant containing a fluorine-containing ether compound.
  • the polar group of the divalent linking group having a polar group examples include a hydroxy group (-OH), an amino group (-NH 2 ), a carboxy group (-COOH), a formyl group (-COH), and a carbonyl group -CO-), a sulfonic acid group (-SO 3 H) and the like.
  • the polar group is preferably a hydroxy group.
  • the hydroxy group has a large interaction with the protective layer, particularly the protective layer formed of a carbon-based material. Therefore, when the polar group is a hydroxy group, the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound has high adhesion to the protective layer.
  • R 2 and R 4 in the formula (1) are preferably the following formula (2-1). - (O-CH 2 CH ( OH) CH 2) a -O- (2-1) (A in the formula (2-1) represents an integer of 1 to 3)
  • the interaction between the amide bond and the polar group and the functional group present in large numbers on the surface of the protective layer is relatively stronger than when the amide bond and the polar group are bonded to the same carbon. Become.
  • the affinity between the lubricating layer and the protective layer is increased when the lubricating layer is formed on the protective layer using a lubricant containing a fluorine-containing ether compound.
  • a lubricating layer formed using a lubricant containing a fluorine-containing ether compound has better chemical resistance and wear resistance.
  • the carbon bonded to the amide bond of R 1 and / or R 5 is bonded to the most terminal polar group of R 2 and / or R 4 It is preferable that a total of 2 to 5 carbon atoms and oxygen atoms bonded in a chain form be present between the carbon atoms.
  • R 3 in the formula (1) is a perfluoropolyether chain (hereinafter sometimes abbreviated as “PFPE chain”).
  • PFPE chain covers the surface of the protective layer and reduces the friction between the magnetic head and the protective layer in the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of this embodiment.
  • the PFPE chain can be appropriately selected depending on the performance required for the lubricant containing the fluorine-containing ether compound.
  • PFPE chain examples include perfluoromethylene oxide polymers, perfluoroethylene oxide polymers, perfluoro-n-propylene oxide polymers, perfluoroisopropylene oxide polymers, and copolymers of these.
  • R 3 in the formula (1) is preferably any one of the following formulas (3) to (5).
  • R 3 is any one of formulas (3) to (5), it becomes a fluorine-containing ether compound from which a lubricating layer having good lubricity can be obtained.
  • a repeating unit of the formula (3) (CF 2 CF 2 O) and (CF 2 O) may be bonded blockwise, some or all may be bound at random .
  • c and d each represent an average polymerization degree and each represents 0 to 20, provided that c or d is 0.1 or more.
  • E in the formula (4) represents an average degree of polymerization and represents 0.1 to 20.
  • F in the formula (5) represents an average degree of polymerization and represents 0.1 to 20.
  • E and f in the formulas (4) to (5) are each 0.1 to 20 (or c and d in the formula (3) are each 0 to 20, and c or d is 0.1 or more) In some cases, it becomes a fluorine-containing ether compound capable of obtaining a lubricating layer having good lubricity. However, when c, d, e and f exceed 20, the viscosity of the fluorine-containing ether compound may be high, and the lubricant containing the compound may be difficult to apply. Accordingly, c, d, e and f are preferably 20 or less.
  • R 1 and R 5 may be the same or different. It is preferable that R 1 and R 5 are the same because they can be easily produced. Further, in the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), R 2 and R 4 may be the same or different. It is preferable that R 2 and R 4 are the same because they can be easily produced. Therefore, when R 1 and R 5 of the fluorine-containing ether compound represented by Formula (1) are the same, and R 2 and R 4 are the same, it can manufacture more easily and is preferable.
  • the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) is preferably any compound represented by the following formulas (A) to (M).
  • the numbers of repetitions m and n in the formulas (A) to (M) are values indicating average values, and therefore are not necessarily integers.
  • the compound represented by the formula (A) is an organic group having an amide bond in which R 1 and R 5 are each represented by the formula (6), and R 2 and R 4 are each represented by the formula (2-1) R 1 and R 5 are the same, and R 2 and R 4 are the same, and R 3 is the formula (3).
  • R 1 and R 5 are each an organic group having an amide bond represented by the formula (7), and R 2 and R 4 are each a formula (2-1), R 1 and R 5 are the same, and R 2 and R 4 are the same, and R 3 is the formula (3).
  • Formula (C) ⁇ (E) a compound represented by (G) ⁇ (I) is different from R 1 and R 5, having an amide bond in which R 5 is represented by the formula (6) or (7)
  • R 1 is an organic group
  • R 1 is any of a phenyl group, a thienylethyl group, and an allyl group
  • R 2 and R 4 are the same
  • R 2 and R 4 are each a formula (2-1)
  • R 3 is It is Formula (3).
  • R 5 is represented by the formula (6) or formula (7)
  • R 1 is It is an allyl group
  • R 2 is a formula (2-1)
  • a is 2
  • R 4 is a formula (2-1)
  • a is 1
  • R 3 is a formula (3) .
  • R 1 and R 5 are each organic group having an amide bond
  • R 1 is an allyl group
  • R 2 and R 4 is the same
  • R 2 and R 4 are each a formula (2-1)
  • R 3 is a formula (5).
  • R 1 and R 5 are different
  • R 5 is an organic group having an amide bond represented by the formula (7)
  • R 1 is a group represented by the formula (21)
  • p is 1.
  • R 2 and R 4 are the same, R 2 and R 4 are each represented by formula (2-1), and R 3 is represented by formula (3).
  • R 1 and R 5 are different, R 5 is an organic group having an amide bond represented by the formula (7), and R 1 is a group represented by the formula (21) And p is 1. Further, R 2 and R 4 are the same, R 2 and R 4 are the formula (2-1), a is 2 and R 3 is the formula (3).
  • m and n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, and each is 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • m and n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, and each is 0.1 to 20.
  • n each represent an average degree of polymerization, each of 0.1 to 20.
  • the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) preferably has a number average molecular weight (Mn) in the range of 500 to 10,000, and particularly preferably 1,000 to 5,000.
  • Mn number average molecular weight
  • the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment has excellent heat resistance.
  • the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is more preferably 1,000 or more. Further, when the number average molecular weight is 10000 or less, the viscosity of the fluorine-containing ether compound is appropriate, and by applying a lubricant containing this, a thin lubricating layer can be easily formed.
  • the number average molecular weight of the fluorine-containing ether compound is preferably 5000 or less because it has a viscosity that is easy to handle when applied to a lubricant.
  • the number average molecular weight (Mn) of the fluorine-containing ether compound is a value measured by 1 H-NMR and 19 F-NMR according to AVANCE III 400 manufactured by Bruker Biospin. Specifically, the number of repeating units of the PFPE chain was calculated from the integral value measured by 19 F-NMR, and the number average molecular weight was determined.
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • the sample was diluted in d-acetone or hexafluorobenzene / d-acetone (1/4 (v / v)) solvent and used for the measurement.
  • the standard for 19 F-NMR chemical shift is -164.7 ppm for the hexafluorobenzene peak, and the standard for 1 H-NMR chemical shift is 2.2 ppm for the acetone peak.
  • the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) preferably has a molecular weight dispersion degree (weight-average molecular weight (Mw) / number-average molecular weight (Mn) ratio) of 1.3 or less by molecular weight fractionation.
  • the molecular weight fractionation method is not particularly limited. For example, molecular weight fractionation by silica gel column chromatography, gel permeation chromatography (GPC), etc., molecular weight fractionation by supercritical extraction, etc. It can be used.
  • the manufacturing method of the fluorine-containing ether compound of this embodiment is not specifically limited, It can manufacture using a conventionally well-known manufacturing method.
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment can be produced, for example, using the production method shown below.
  • a perfluoropolyether compound having a perfluoropolyether main chain in the molecule and having hydroxy groups at both ends it has an organic group having an epoxy group at one end and an amide bond at the other end
  • the method of making a compound react is mentioned.
  • Examples of the compound having an epoxy group at one end and an organic group having an amide bond at the other end include compounds represented by the following formulas (8) to (11).
  • the fluorine-containing ether compound of the present embodiment is a divalent linkage having polar groups represented by R 2 and R 4 at both ends of the PFPE chain represented by R 3 as shown in the above formula (1).
  • An organic group having an amide bond is bonded to at least one of (R 1 and / or R 5 ) by connecting the groups.
  • the PFPE chain covers the surface of the protective layer and reduces the friction between the magnetic head and the protective layer in the lubricating layer containing the fluorine-containing ether compound of this embodiment.
  • a combination of the R 2 and R 4 disposed at both ends of the PFPE chain and the organic group having an amide bond bonded to at least one of them forms a lubricating layer and a protective layer containing the fluorine-containing ether compound of this embodiment.
  • Improve affinity with layers As a result, when the lubricating layer is formed on the protective layer of the magnetic recording medium using the lubricant containing the fluorine-containing ether compound of the present embodiment, high coverage can be obtained even if the film thickness is small, which is excellent. It is possible to form a lubricating layer having chemical resistance and wear resistance.
  • the lubricant for a magnetic recording medium of the present embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1).
  • the lubricant according to the present embodiment needs to be a known material used as a lubricant material, as long as it does not impair the characteristics due to the inclusion of the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1). They can be mixed and used accordingly.
  • the known material used in admixture with the lubricant of the present embodiment preferably has a number average molecular weight of 1,000 to 10,000.
  • the content of the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1) in the lubricant of the present embodiment is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more.
  • the lubricant according to the present embodiment contains the fluorine-containing ether compound represented by the formula (1), so that the surface of the protective layer can be coated with a high coverage even with a small thickness, and excellent chemical substance resistance and resistance An abradable lubricating layer can be formed.
  • the magnetic recording medium of the present embodiment is one in which at least a magnetic layer, a protective layer, and a lubricating layer are sequentially provided on a substrate.
  • one or more underlayers can be provided between the substrate and the magnetic layer, as necessary.
  • an adhesion layer and / or a soft magnetic layer can be provided between the underlayer and the substrate.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of the magnetic recording medium of the present invention.
  • the magnetic recording medium 10 according to the present embodiment includes the adhesion layer 12, the soft magnetic layer 13, the first underlayer 14, the second underlayer 15, the magnetic layer 16, and the protective layer 17 on the substrate 11.
  • the lubricating layer 18 and the lubricating layer 18 are sequentially provided.
  • substrate For example, a nonmagnetic substrate or the like in which a film made of NiP or a NiP alloy is formed on a base made of a metal or an alloy material such as Al or an Al alloy can be used as the substrate 11. Further, as the substrate 11, a nonmagnetic substrate made of nonmetallic material such as glass, ceramic, silicon, silicon carbide, carbon, resin may be used, and NiP or NiP alloy is formed on the substrate made of these nonmetallic material. A nonmagnetic substrate on which a film of the above is formed may be used. A glass substrate has rigidity and is excellent in smoothness, and hence is suitable for high recording density. As the glass substrate, for example, an aluminosilicate glass substrate can be mentioned, and in particular, a chemically strengthened aluminosilicate glass substrate is suitable.
  • the roughness of the main surface of the substrate 11 is preferably ultra-smooth with Rmax of 6 nm or less and Ra of 0.6 nm or less.
  • surface roughness Rmax and Ra here are based on the prescription
  • the adhesion layer 12 prevents the progress of corrosion of the substrate 11 that occurs when the substrate 11 and the soft magnetic layer 13 provided on the adhesion layer 12 are disposed in contact with each other.
  • the material of the adhesion layer 12 can be appropriately selected from, for example, Cr, Cr alloy, Ti, Ti alloy, CrTi, NiAl, AlRu alloy and the like.
  • the adhesion layer 12 can be formed, for example, by sputtering.
  • the soft magnetic layer 13 preferably has a structure in which a first soft magnetic film, an intermediate layer made of a Ru film, and a second soft magnetic film are sequentially stacked. That is, the soft magnetic layer 13 has a structure in which the soft magnetic films on the upper and lower sides of the intermediate layer are anti-ferro coupled (AFC) coupled by sandwiching the intermediate layer made of Ru film between the two soft magnetic films. It is preferable to have.
  • AFC anti-ferro coupled
  • the soft magnetic layer 13 can be formed, for example, by sputtering.
  • the first underlayer 14 controls the orientation and crystal size of the second underlayer 15 and the magnetic layer 16 provided thereon.
  • Examples of the first underlayer 14 include a Cr layer, a Ta layer, a Ru layer, a CrMo alloy layer, a CoW alloy layer, a CrW alloy layer, a CrV alloy layer, and a CrTi alloy layer.
  • the first underlayer 14 can be formed, for example, by sputtering.
  • the second underlayer 15 is a layer that controls the orientation of the magnetic layer 16 to be good.
  • the second underlayer 15 is preferably a layer made of Ru or a Ru alloy.
  • the second underlayer 15 may be a layer consisting of a single layer or may be composed of a plurality of layers. When the second underlayer 15 is composed of a plurality of layers, all the layers may be composed of the same material, or at least one layer may be composed of different materials.
  • the second underlayer 15 can be formed, for example, by sputtering.
  • the magnetic layer 16 is made of a magnetic film in which the axis of easy magnetization is perpendicular or horizontal to the substrate surface.
  • the magnetic layer 16 is a layer containing Co and Pt, and may be a layer containing an oxide, Cr, B, Cu, Ta, Zr or the like in order to further improve the SNR characteristics.
  • the oxide contained in the magnetic layer 16 include SiO 2 , SiO, Cr 2 O 3 , CoO, Ta 2 O 3 , TiO 2 and the like.
  • the magnetic layer 16 may be composed of one layer or may be composed of a plurality of magnetic layers composed of materials different in composition.
  • the first magnetic layer contains Co, Cr, and Pt, and is further oxidized. It is preferable that it is a granular structure which consists of a material containing a thing.
  • oxides such as Cr, Si, Ta, Al, Ti, Mg, and Co are preferably used. Among them, TiO 2 , Cr 2 O 3 , SiO 2 and the like can be particularly preferably used.
  • the first magnetic layer is preferably made of a composite oxide in which two or more types of oxides are added. Among them, particularly, Cr 2 O 3 -SiO 2 , Cr 2 O 3 -TiO 2 , SiO 2 -TiO 2 and the like can be suitably used.
  • the first magnetic layer may contain one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, and Re in addition to Co, Cr, Pt, and oxides. Can be included.
  • the same material as the first magnetic layer can be used for the second magnetic layer.
  • the second magnetic layer preferably has a granular structure.
  • the third magnetic layer preferably has a non-granular structure made of a material containing Co, Cr, and Pt and containing no oxide.
  • the third magnetic layer contains one or more elements selected from B, Ta, Mo, Cu, Nd, W, Nb, Sm, Tb, Ru, Re, and Mn in addition to Co, Cr, and Pt. be able to.
  • the magnetic layer 16 is formed of a plurality of magnetic layers, it is preferable to provide a nonmagnetic layer between adjacent magnetic layers.
  • the magnetic layer 16 is composed of three layers of the first magnetic layer, the second magnetic layer, and the third magnetic layer, the space between the first magnetic layer and the second magnetic layer, the second magnetic layer, and the third magnetic layer
  • a nonmagnetic layer is provided between them.
  • the nonmagnetic layer provided between the adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 is, for example, Ru, Ru alloy, CoCr alloy, CoCrX1 alloy (X1 is Pt, Ta, Zr, Re, Ru, Cu, Nb, Ni, Mn, And Ge, Si, O, N, W, Mo, Ti, V and B, each of which represents one or more elements selected).
  • the nonmagnetic layer provided between the adjacent magnetic layers of the magnetic layer 16 it is preferable to use an alloy material containing an oxide, metal nitride or metal carbide.
  • the oxide for example, it can be used SiO 2, Al 2 O 3, Ta 2 O 5, Cr 2 O 3, MgO, Y 2 O 3, TiO 2 or the like.
  • the metal nitride for example, AlN, Si 3 N 4 , TaN, CrN or the like can be used.
  • the metal carbide for example, TaC, BC, SiC or the like can be used.
  • the nonmagnetic layer can be formed, for example, by sputtering.
  • the magnetic layer 16 is preferably a magnetic layer of perpendicular magnetic recording in which the axis of easy magnetization is perpendicular to the substrate surface in order to realize higher recording density.
  • the magnetic layer 16 may be in-plane magnetic recording.
  • the magnetic layer 16 may be formed by any known method such as vapor deposition, ion beam sputtering, magnetron sputtering, and the like.
  • the magnetic layer 16 is usually formed by sputtering.
  • the protective layer 17 protects the magnetic layer 16.
  • the protective layer 17 may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • a carbon-based protective layer can be preferably used, and in particular, an amorphous carbon protective layer is preferable. It is preferable that the protective layer 17 is a carbon-based protective layer, because the interaction with the polar group (particularly, a hydroxy group) contained in the fluorine-containing ether compound in the lubricating layer 18 is further enhanced.
  • the adhesion between the carbon-based protective layer and the lubricating layer 18 can be achieved by using the carbon-based protective layer as hydrogenated carbon and / or nitrogenated carbon and adjusting the hydrogen content and / or the nitrogen content in the carbon-based protective layer. It is controllable.
  • the hydrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 3 to 20 atomic% as measured by hydrogen forward scattering (HFS).
  • the nitrogen content in the carbon-based protective layer is preferably 4 to 15 atomic% when measured by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS).
  • the hydrogen and / or nitrogen contained in the carbon-based protective layer need not be uniformly contained throughout the carbon-based protective layer.
  • the carbon-based protective layer preferably contains, for example, nitrogen on the side of the lubricating layer 18 of the protective layer 17 and hydrogen on the side of the magnetic layer 16 of the protective layer 17. In this case, the adhesion between the magnetic layer 16 and the lubricating layer 18 and the carbon-based protective layer is further improved.
  • the film thickness of the protective layer 17 is preferably 1 nm to 7 nm.
  • the performance as the protective layer 17 is fully acquired as the film thickness of the protective layer 17 is 1 nm or more. It is preferable from the viewpoint of thinning of the protective layer 17 that the film thickness of the protective layer 17 is 7 nm or less.
  • a film forming method of the protective layer 17 it is preferable to use a sputtering method using a target material containing carbon, a CVD (chemical vapor deposition) method using a hydrocarbon raw material such as ethylene or toluene, an IBD (ion beam evaporation) method or the like.
  • a carbon-based protective layer is formed as the protective layer 17, the film can be formed, for example, by DC magnetron sputtering.
  • an amorphous carbon protective layer by plasma CVD it is preferable to form an amorphous carbon protective layer by plasma CVD.
  • the amorphous carbon protective layer formed by plasma CVD has a uniform surface and a small roughness.
  • the lubricating layer 18 prevents the contamination of the magnetic recording medium 10. In addition, the lubricating layer 18 reduces the frictional force of the magnetic head of the magnetic recording and reproducing device sliding on the magnetic recording medium 10, and improves the durability of the magnetic recording medium 10.
  • the lubricating layer 18 is formed on and in contact with the protective layer 17 as shown in FIG.
  • the lubricating layer 18 contains the above-mentioned fluorine-containing ether compound.
  • the protective layer 17 disposed under the lubricating layer 18 is a carbon-based protective layer, in particular, the fluorine-containing ether compound contained in the lubricating layer 18 and the protective layer 17 are bonded with high bond strength. As a result, even if the thickness of the lubricating layer 18 is thin, it is easy to obtain the magnetic recording medium 10 in which the surface of the protective layer 17 is covered with a high coverage, and the contamination of the surface of the magnetic recording medium 10 can be effectively prevented. .
  • the average film thickness of the lubricating layer 18 is preferably 0.5 nm (5 ⁇ ) to 2 nm (20 ⁇ ). If the average film thickness of the lubricating layer 18 is 0.5 nm or more, the lubricating layer 18 is formed in a uniform film thickness without being in the form of an island or a mesh. Therefore, the surface of the protective layer 17 can be coated at a high coverage rate by the lubricating layer 18. Further, by setting the average film thickness of the lubricating layer 18 to 2 nm or less, the lubricating layer 18 can be sufficiently thinned, and the flying height of the magnetic head can be sufficiently reduced.
  • Method of forming lubricating layer As a method of forming the lubricating layer 18, for example, a magnetic recording medium in the middle of production in which each layer up to the protective layer 17 is formed on the substrate 11 is prepared, and a solution for forming a lubricating layer is coated on the protective layer 17; The method to dry is mentioned.
  • the solution for forming a lubricant layer can be obtained by dispersing and dissolving the lubricant for a magnetic recording medium of the above-described embodiment in a solvent, as needed, to have a viscosity and a concentration suitable for the coating method.
  • a solvent as needed, to have a viscosity and a concentration suitable for the coating method.
  • the solvent used for the solution for forming a lubricant layer include fluorine-based solvents such as Bartrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals), and the like.
  • the method for applying the solution for forming a lubricating layer is not particularly limited, and examples thereof include spin coating, spraying, paper coating, and dipping.
  • the dip method for example, the following method can be used. First, the substrate 11 on which each layer up to the protective layer 17 is formed is immersed in the lubricating layer forming solution placed in the immersion tank of the dip coating apparatus. Then, the substrate 11 is pulled up from the immersion tank at a predetermined speed. As a result, the lubricating layer forming solution is applied to the surface of the substrate 11 on the protective layer 17.
  • the solution for forming a lubricating layer can be uniformly applied to the surface of the protective layer 17, and the lubricating layer 18 can be formed on the protective layer 17 with a uniform film thickness.
  • the substrate 11 on which the lubricating layer 18 is formed is preferably subjected to heat treatment.
  • heat treatment By heat treatment, the adhesion between the lubricating layer 18 and the protective layer 17 is improved, and the adhesion between the lubricating layer 18 and the protective layer 17 is improved.
  • the heat treatment temperature is preferably 100 to 180 ° C. When the heat treatment temperature is 100 ° C. or more, the effect of improving the adhesion between the lubricating layer 18 and the protective layer 17 is sufficiently obtained. Moreover, the thermal decomposition of the lubricating layer 18 can be prevented by setting the heat treatment temperature to 180 ° C. or less.
  • the heat treatment time is preferably 10 to 120 minutes.
  • the lubricating layer 18 of the substrate 11 before or after the heat treatment is irradiated with ultraviolet light (UV). Good.
  • the magnetic recording medium 10 of the present embodiment is one in which at least a magnetic layer 16, a protective layer 17 and a lubricating layer 18 are sequentially provided on a substrate 11.
  • the lubricating layer 18 containing the above-mentioned fluorine-containing ether compound is formed in contact with the protective layer 17.
  • This lubricating layer 18 has excellent chemical resistance and wear resistance even if it is thin. Therefore, the magnetic recording medium 10 of the present embodiment is excellent in reliability, particularly, suppression of silicon contamination, and abrasion resistance. Therefore, the magnetic recording medium 10 of the present embodiment has a low flying height of the magnetic head (for example, 10 nm or less), and operates stably over a long period even under severe environments accompanying diversification of applications. High reliability Is obtained. For this reason, the magnetic recording medium 10 of the present embodiment is particularly suitable as a magnetic disk mounted on a LUL type magnetic disk device.
  • Example 1 The compound represented by the above formula (A) (in the formula (A), m indicating the average degree of polymerization is 4.5 and n indicating the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (A) is called compound (A).
  • Example 2 The compound represented by the above formula (B) (in the formula (B), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (B) is called compound (B).
  • a compound represented by the above formula (10) was synthesized in the same manner as the compound (8) except that 2-acetamidoethanol was used instead of 3-hydroxypropamide. Then, the same operation as in Example 1 is carried out except that 7.00 g of the compound represented by the above formula (10) is used instead of the compound represented by the above formula (8) in Example 1. Compound (B) was obtained.
  • Example 3 The compound represented by the above formula (C) (in the formula (C), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (C) is called compound (C).
  • Example 4" The compound represented by the above formula (D) (in the formula (D), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (D) is called compound (D). Thiophene ethanol and epibromohydrin were reacted to synthesize an epoxy compound represented by the following formula (13). Then, Example 3 was used except that a compound represented by the following formula (14) was synthesized as an intermediate using an epoxy compound represented by the formula (13) instead of glycidyl phenyl ether in Example 3. The same procedure was performed as in to obtain 4.95 g of Compound (D).
  • Example 5 The compound represented by the above formula (E) (in the formula (E), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (E) is called compound (E).
  • Compound (E) was prepared in the same manner as in Example 3, except that 1.14 g of allyl glycidyl ether was used instead of glycidyl phenyl ether to synthesize a compound represented by the following formula (15) as an intermediate. Of 4.85 g.
  • Example 6 The compound represented by the above formula (F) (in the formula (F), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (F) is called compound (F). Glycerol diallyl ether was oxidized to synthesize an epoxy compound represented by the following formula (16). Then, Example 3 was used except that a compound represented by the following formula (17) was synthesized as an intermediate using an epoxy compound represented by the formula (16) instead of glycidyl phenyl ether in Example 3. The same procedures as in were performed to obtain Compound (F).
  • Example 7 According to the method shown below, in the compound represented by the above formula (G) (in the formula (G), m indicating the average degree of polymerization is 4.5 and n indicating the average degree of polymerization is 4.5). I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (G) is called compound (G). Example 9 was repeated except that 0.954 g of the compound represented by the above formula (10) was used instead of the compound represented by the above formula (8) in Example 3 to obtain a compound G) got.
  • Example 8 The compound represented by the above formula (H) (in the formula (H), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (H) is called compound (H).
  • Example 14 was repeated except that 0.954 g of the compound represented by the above formula (10) was used instead of the compound represented by the above formula (8) in Example 4 to obtain a compound (compound H) got.
  • Example 9 The compound represented by the above formula (I) (in the formula (I), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the above formula (I) is referred to as compound (I). The same procedure as in Example 5 was conducted, except that 0.954 g of the compound represented by the above formula (10) was used instead of the compound represented by the above formula (8) in Example 5, to obtain a compound I got.
  • Example 10 The compound represented by the above-mentioned formula (J) (in the formula (J), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) by the method shown below I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (J) is called compound (J).
  • Example 6 was repeated except that 0.954 g of the compound represented by the above formula (10) was used instead of the compound represented by the above formula (8) in Example 6, to obtain a compound (compound I got J).
  • Example 11 By the method shown below, a compound represented by the above formula (K) (in the formula (K), m indicating an average polymerization degree is 4.5) was obtained.
  • the compound represented by the said Formula (K) is called compound (K).
  • a compound represented by the fluoropolyether (number average molecular weight 1025, molecular weight distribution 1.1) represented by 2 CF 2 CH 2 OH (in which h representing the average degree of polymerization is 4.5) is 20.
  • the same operation as in Example 9 was carried out except using 5 g, to obtain a compound (K).
  • Example 12 The compound represented by the above formula (L) (in the formula (L), m representing the average degree of polymerization is 4.5 and n representing the average degree of polymerization is 4.5) according to the method described below. I got Hereinafter, the compound represented by the said Formula (L) is called compound (L).
  • a compound represented by the following formula (18) was synthesized using ethylene glycol monoallyl ether, 3,4-dihydro-2H-pyran and p-toluenesulfonic acid. Furthermore, an epoxy compound represented by the following formula (19) was synthesized by oxidizing a compound represented by the formula (18) using metachloroperbenzoic acid.
  • reaction solution was transferred to a separatory funnel containing 60 mL of water, extracted with 100 mL of Bartrel XF, the organic layer was washed with water, and further washed with saturated brine. The organic washed organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the desiccant was filtered off, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 3.82 g of compound (L).
  • a solution for forming a lubricating layer was prepared using the compounds obtained in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 according to the method described below. Then, using the obtained solution for forming a lubricant layer, the lubricant layer of the magnetic recording medium is formed by the method described below, and the magnetic recording media of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 are obtained. Obtained.
  • Solid layer formation solution The compounds obtained in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 are each dissolved in a fluorinated solvent Bartrel (registered trademark) XF (trade name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals) and protected. The mixture was diluted with Bartrel so that the film thickness when applied onto the layer was 9 ⁇ to 10 ⁇ , to form a 0.001 to 0.01% by mass solution for forming a lubricant layer.
  • Bartrel registered trademark
  • XF trade name, manufactured by Mitsui DuPont Fluorochemicals
  • Magnetic recording medium A magnetic recording medium was prepared in which an adhesion layer, a soft magnetic layer, a first underlayer, a second underlayer, a magnetic layer and a protective layer were sequentially provided on a substrate having a diameter of 65 mm.
  • the protective layer was made of carbon.
  • the lubricating layer forming solutions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 were applied by dipping. Thereafter, the magnetic recording medium to which the solution for forming a lubricating layer was applied was placed in a thermostat at 120 ° C., and heat treatment was performed to heat for 10 minutes. As a result, a lubricating layer was formed on the protective layer to obtain a magnetic recording medium.
  • the film thickness of the lubricating layer of the magnetic recording media of the obtained Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 was measured using FT-IR (trade name: Nicolet iS50, manufactured by Thermo Fisher Scientific). It was measured. The results are shown in Table 1.
  • the magnetic recording media of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 and 2 were subjected to the abrasion resistance test and the chemical substance resistance test according to the following method. The results are shown in Table 1.
  • time until a friction coefficient increases rapidly can be used as a parameter
  • the lubricating layer of the magnetic recording medium is worn by the use of the magnetic recording medium, and when the lubricating layer disappears, the contact and the protective layer are in direct contact with each other and the coefficient of friction is rapidly increased. is there.
  • the magnetic recording media of Examples 1 to 12 have a long sliding time until the coefficient of friction sharply increases as compared with the magnetic recording media of Comparative Examples 1 and 2. , Abrasion resistance was good. This is because, in the magnetic recording media of Examples 1 to 12, at least one of R 1 and R 5 in the compound represented by Formula (1) forming the lubricating layer has 1 to 6 carbon atoms. It is presumed that at least one hydrogen of the chain organic group of 8 is a group substituted with a group having an amide bond, and R 2 and R 4 are a divalent linking group having a polar group Ru.
  • the magnetic recording medium to be evaluated was held for 240 hours in the presence of a siloxane-based Si rubber under a high temperature environment of a temperature of 85 ° C. and a humidity of 0%.
  • the amount of Si adsorbed on the surface of the magnetic recording medium was analyzed and measured using secondary ion mass spectrometry (SIMS), and the degree of contamination with Si ions was evaluated as the amount of Si adsorbed.
  • SIMS secondary ion mass spectrometry
  • the evaluation of the Si adsorption amount was performed using the numerical value when the result of Comparative Example 1 is 1.00.
  • the amount of adsorbed Si is smaller than that of the magnetic recording media of Comparative Examples 1 and 2, and it is less likely to be contaminated by environmental substances in a high temperature environment. It became clear.

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Abstract

下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。 Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５　（１） （式（１）中、Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ２およびＲ４は極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。Ｒ１およびＲ５は、炭素原子数１～８の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
　本発明は、磁気記録媒体の潤滑剤用途に好適な含フッ素エーテル化合物、それを含む磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０１７年８月２１日に、日本に出願された特願２０１７－１５８６５１号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　近年、情報処理の大容量化に伴い、各種の情報記録技術が開発されている。特に、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体では、磁気記録媒体の耐久性および信頼性を確保するために、基板上に形成された磁気記録層の上に保護層と潤滑層とを設けている。特に最表面に用いられる潤滑層には、長期安定性、化学物質耐性（シロキサンなどのコンタミネーションを防ぐ）、耐摩耗性等の様々な特性が要求されている。
　従来、磁気記録媒体用の潤滑剤として、分子末端に極性基を有するパーフルオロポリエーテル系潤滑剤が多く用いられてきた。
　パーフルオロポリエーテル系潤滑剤としては、例えば、複数のヒドロキシ基を有する末端基をもつパーフロロポリエーテル化合物が知られている（例えば、特許文献１参照）。また、芳香族基と水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤が知られている（例えば、特許文献２参照）。
特許第４６３２１４４号公報 特開２０１３－１６３６６７号公報
　近年、磁気ディスクの急速な情報記録密度向上に伴い、磁気ヘッドと磁気ディスクの記録層との間の磁気スペーシングの低減が求められている。このため、磁気ヘッドと磁気ディスクの記録層との間に存在する潤滑層においては、より一層の薄膜化が必要となってきている。潤滑層に用いられる潤滑剤は、磁気ディスクの信頼性に大きな影響を及ぼす。したがって、磁気ディスクにとって不可欠な耐摩耗性等の信頼性を確保しつつ、潤滑層を薄膜化する必要がある。
　また、磁気ディスクの用途の多様化などにより、磁気ディスクに求められる環境耐性は非常に厳しいものになってきている。このため、従来にも増して、潤滑層の耐摩耗性および化学物質耐性を向上させることが求められている。
　しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると被覆性が悪化し、化学物質耐性および耐摩耗性が悪化する傾向があった。
　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることが出来る含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する２価の連結基を連結し、その少なくとも一方に、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された末端基が結合している含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。
［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５　　（１）
（式（１）中、Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ２およびＲ４は極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。Ｒ１およびＲ５は、炭素原子数１～８の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。）
［２］　前記鎖状有機基が、炭素原子数１～４のアルキル基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］　前記極性基がヒドロキシ基である［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］　前記式（１）におけるＲ２およびＲ４が、下記式（２－１）である［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－（Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）ａ－Ｏ－　（２－１）
（式（２－１）中のａは１～３の整数を表す。）
［５］　前記式（１）におけるＲ１が、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基であり、
　Ｒ５が、１以上の水素が極性基で置換されたアルキル基である［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］　前記式（１）におけるＲ３が、下記式（３）～（５）のいずれかである［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－　　（３）
（式（３）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～２０を表す。但し、ｃまたはｄが０．１以上である。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－　　（４）
（式（４）中のｅは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｆ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（５）
（式（５）中のｆは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
［７］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある［１］～［６］のいずれかに記載に含フッ素エーテル化合物。
［８］　［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
［９］　基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層は、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［１０］　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである［９］の磁気記録媒体。
　本発明の含フッ素エーテル化合物は、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５　　（１）
（式（１）中、Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ２およびＲ４は極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。Ｒ１およびＲ５は、炭素原子数１～８の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。）
　上記式（１）で表される本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。Ｒ１およびＲ５は、炭素原子数１～８の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。末端基を形成している有機基は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含むものであってもよい。
　Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素が、アミド結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）を有する基で置換された基（以下、「アミド結合を有する有機基」という場合がある。）である。アミド結合の向きは、－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－であってもよいし、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－であってもよい。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、Ｒ１中および／またはＲ５中のアミド結合と、Ｒ２中およびＲ４中の極性基が、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。
　なお、アミド結合を有する有機基において、アミド結合を形成している炭素は、自由回転が難しい。したがって、含フッ素エーテル化合物分子内におけるアミド結合の相互作用（親和性）は比較的低い。そのため、Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方であるアミド結合を有する有機基と、Ｒ２およびＲ４の有する極性基（例えばヒドロキシ基）とは、保護層表面に多数存在する官能基との相互作用がそれぞれ独立であり、保護層との親和性を増大させると推定される。
　これに対し、例えば、本実施形態におけるアミド結合を有する有機基に代えて、ヒドロキシ基で置換された有機基を有するフッ素エーテル化合物では、本実施形態のフッ素エーテル化合物と比較して、保護層との親和性が弱くなる。それは、ヒドロキシ基の回転の自由度がアミド結合と比べて高いため、ヒドロキシ基で置換された有機基と、Ｒ２および／またはＲ４の有する極性基（例えばヒドロキシ基）とが相互作用を起こしやすいためであると推定される。
　また、例えば、アミド結合を有する有機基が、炭素原子数１～８の環状有機基である場合（例えばＣＨ３－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｃ６Ｈ４－など）、アミド結合を有する有機基が嵩高いものとなる。このため、アミド結合を有する有機基と、Ｒ２およびＲ４の有する極性基とが、それぞれ独立して保護層表面に作用しにくくなる。したがって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層におけるアミド結合と保護層との親和性が充分に得られない。
　また、アミド結合を有する有機基が、炭素原子数１～８の鎖状有機基ではなく、炭素原子数１～８の環状有機基である場合、アミド結合を有する有機基が嵩高いものとなる。このような含フッ素エーテル化合物を用いて厚みの薄い潤滑層を形成すると、被覆性が不足して化学物質耐性および耐摩耗性が充分に得られない。
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、アミド結合を有する有機基の種類は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
　Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方であるアミド結合を有する有機基の有するアミド結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）の数は、特に限定されるものではなく、１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。上記のアミド結合の数が１つであると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止でき、好ましい。
　炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）を有する基で置換された基（アミド結合を有する有機基）における鎖状有機基の炭素原子数は１～８である。上記炭素原子数が１～８であると、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性がより一層良好となる。上記炭素原子数１～８の鎖状有機基は、炭素原子数１～４のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１または２のアルキル基であることがより好ましい。上記炭素原子数１～８の鎖状有機基が炭素原子数１～４のアルキル基であると、含フッ素エーテル化合物中の立体障害が抑えられるため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層におけるアミド結合と保護層との親和性がより良好となる。
　また、炭素原子数１～８の鎖状有機基は、鎖状であり、分岐を有していてもよい。炭素原子数１～８の鎖状有機基は、含フッ素エーテル化合物中の立体障害が抑えられるため、分岐のない直鎖状であることが好ましい。
　炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）を有する基で置換された基（アミド結合を有する有機基）において、炭素原子数１～８の鎖状有機基の炭素原子は、アミド結合の炭素原子と結合していてもよいし、アミド結合の窒素原子と結合していてもよい。
　アミド結合を有する有機基において、炭素原子数１～８の鎖状有機基の炭素原子と結合していない側（末端側）のアミド結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）の結合手には、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基などが結合していることが好ましく、水素原子またはメチル基が結合していることが好ましい。
　炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合（－ＮＨＣ（＝Ｏ）－）を有する基で置換された基としては、具体的には、下記式（６）または下記式（７）で示されるアミド結合を有する有機基などが挙げられる。これらのアミド結合を有する有機基の中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す点から、特に式（６）で示されるアミド結合を有する有機基が好ましい。
－ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２　　　　（６）
－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３　　（７）
　Ｒ１およびＲ５のうち一方の末端基（例えば、Ｒ５）のみがアミド結合を有する有機基である場合、アミド結合を有する有機基でない他方の末端基（例えば、Ｒ１）は、如何なる基であってもよく、特に限定されない。他方の末端基は、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基であることが好ましく、例えば、芳香族環を含む基、複素環を含む基、アルケニル基を含む基、アルキニル基を含む基などが挙げられる。また、他方の末端基が、炭素原子数１～８の置換基を有しても良いアルキル基であることも好ましい。
　具体的には、上記他方の末端基は、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基、ニトリルエチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、トリフロロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフロオロオクチル基とすることができる。
　上記他方の末端基は、上記の中でも、フェニル基、メトキシフェニル基、チエニルエチル基、ブテニル基、アリル基、プロパルギル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基のいずれかであることが好ましく、特に、フェニル基、チエニルエチル基、アリル基のいずれかであることが好ましい。この場合、より優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　上記の他方の末端基は、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、カルボニル基、アミノ基などの置換基を有していても良い。
　Ｒ１およびＲ５のうち一方の末端基（例えば、Ｒ１）のみがアミド結合を有する有機基である場合、アミド結合を有する有機基でない他方の末端基（例えば、Ｒ５）は、極性基を少なくとも一つ有する炭素原子数１～８の有機基であってもよい。このような有機基としては、１以上の水素が極性基で置換されたアルキル基であることが好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性がより一層良好となる。
　一方の末端基（例えば、Ｒ１）がアミド結合を有する有機基であり、他方の末端基（例えば、Ｒ５）が極性基を少なくとも一つ有する炭素原子数１～８の有機基である場合、他方の末端基の有する極性基としては、例えば、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、シアノ基（－ＣＮ）などが挙げられ、ヒドロキシ基であることが好ましい。
　極性基を少なくとも一つ有する炭素原子数１～８の有機基は、下記式（２１）で示される基であることが好ましい。式（２１）で示される基は、末端に配置された１つの水素がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１～６のアルキル基である。上記の有機基が、式（２１）で示される基であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性がより一層良好となり、好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式（２１）中、ｐは０～５の整数を表す。）
　式（２１）中、ｐは０～５の整数を表し、０～２の整数であることが好ましい。すなわち、上記の有機基は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基から選ばれるいずれかであることが好ましい。ｐが５以下であると、分子中におけるフッ素原子の割合が低いことによって分子全体の表面自由エネルギーが低くなりすぎることがなく、好ましい。
　式（１）におけるＲ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基である。Ｒ２およびＲ４は、同じであっても異なっていても良い。式（１）におけるＲ２およびＲ４が極性基を有するため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。極性基を有する２価の連結基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
　極性基を有する２価の連結基の有する極性基としては、例えば、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ２）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、ホルミル基（－ＣＯＨ）、カルボニル基（－ＣＯ－）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）などが挙げられる。これら中でも特に、極性基がヒドロキシ基であることが好ましい。ヒドロキシ基は、保護層、とりわけ炭素系の材料で形成された保護層との相互作用が大きい。したがって、極性基がヒドロキシ基であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、保護層との付着性が高いものとなる。
　式（１）におけるＲ２およびＲ４は、下記式（２－１）であることが好ましい。
－（Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）ａ－Ｏ－　（２－１）
（式（２－１）中のａは１～３の整数を表す。）
　式（２－１）におけるａが１以上であると、Ｒ２およびＲ４の有する極性基と保護層との相互作用が、より一層強いものとなる。その結果、より保護層との付着性が高い潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、上記のａが３以下であると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎることにより、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップが発生することを防止できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）である場合、Ｒ１および／またはＲ５の有するアミド結合と、Ｒ２およびＲ４の有する極性基の結合した炭素との間に、鎖状に結合した炭素原子および酸素原子（少なくとも－Ｏ－ＣＨ２－）が配置される。このため、例えば、Ｒ１および／またはＲ５の有するアミド結合と、Ｒ２およびＲ４の有する極性基とが、同じ炭素に結合（－Ｃ（極性基）－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、または－Ｃ（極性基）－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－）している場合と比較して、アミド結合と極性基との相互作用が弱いものとなる。一方、アミド結合および極性基と、保護層表面に多数存在する官能基との相互作用は、アミド結合と極性基とが同じ炭素に結合している場合と比較して、相対的に強いものとなる。その結果、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合における潤滑層と保護層との親和性が増大する。
　したがって、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）である場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、より優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有するものとなる。なお、潤滑層と保護層との親和性の観点から、Ｒ１および／またはＲ５のアミド結合に結合している炭素と、Ｒ２および／またはＲ４の有する最も末端側の極性基が結合している炭素との間には、鎖状に結合した炭素原子と酸素原子とが合計で２～５個存在していることが望ましい。
　式（１）におけるＲ３は、パーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）である。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
　ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。
　具体的には、式（１）におけるＲ３は、下記式（３）～（５）のいずれかであることが好ましい。Ｒ３が式（３）～（５）のいずれかである場合、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
　なお、式（３）における繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）および（ＣＦ２Ｏ）は、ブロック的に結合していてもよいし、一部または全部がランダムに結合していてもよい。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－　　（３）
（式（３）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～２０を表す。但し、ｃまたはｄが０．１以上である。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－　　（４）
（式（４）中のｅは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｆ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（５）
（式（５）中のｆは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
　式（４）～（５）におけるｅ、ｆがそれぞれ０．１～２０である（または式（３）におけるｃ、ｄがそれぞれ０～２０であって、かつｃまたはｄが０．１以上である）と、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。しかし、ｃ、ｄ、ｅ、ｆが２０を超えると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなり、これを含む潤滑剤が塗布しにくいものとなる場合がある。したがって、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは２０以下であることが好ましい。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ５は同じであっても異なっていても良い。Ｒ１とＲ５が同じであると、容易に製造できるため好ましい。
　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２およびＲ４は同じであっても異なっていても良い。Ｒ２とＲ４が同じであると、容易に製造できるため好ましい。
　したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物のＲ１とＲ５が同じで、かつＲ２とＲ４が同じあると、より容易に製造でき、好ましい。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｍ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｍ）中の繰り返し数ｍ、ｎは、平均値を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。
　式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５がそれぞれ式（６）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ２およびＲ４がそれぞれ式（２－１）であり、Ｒ１とＲ５が同じで、かつＲ２とＲ４が同じあり、Ｒ３が式（３）である。
　式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５がそれぞれ式（７）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ２およびＲ４がそれぞれ式（２－１）であり、Ｒ１とＲ５が同じで、かつＲ２とＲ４が同じあり、Ｒ３が式（３）である。
　式（Ｃ）～（Ｅ）、（Ｇ）～（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ５が異なり、Ｒ５が式（６）または式（７）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ１がフェニル基、チエニルエチル基、アリル基のいずれかであり、Ｒ２とＲ４が同じでＲ２およびＲ４がそれぞれ式（２－１）であり、Ｒ３が式（３）である。
　式（Ｆ）、（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ５が異なり、Ｒ５が式（６）または式（７）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ１がアリル基であり、Ｒ２は式（２－１）であってａが２であり、Ｒ４は式（２－１）であってａが１であり、Ｒ３が式（３）である。
　式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ５が異なり、Ｒ５が式（７）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ１がアリル基であり、Ｒ２とＲ４が同じでＲ２およびＲ４がそれぞれ式（２－１）であり、Ｒ３が式（５）である。
　式（Ｌ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ５が異なり、Ｒ５が式（７）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ１が式（２１）で示される基であってｐが１である。また、Ｒ２とＲ４が同じでＲ２およびＲ４がそれぞれ式（２－１）であり、Ｒ３が式（３）である。
　式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ１とＲ５が異なり、Ｒ５が式（７）で示されるアミド結合を有する有機基であり、Ｒ１が式（２１）で示される基であってｐが１である。また、Ｒ２とＲ４が同じでＲ２およびＲ４が式（２－１）であってa＝２であり、Ｒ３が式（３）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（Ａ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（Ｂ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（Ｃ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（Ｄ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（Ｅ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式（Ｆ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（Ｇ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（Ｈ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（Ｉ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（Ｊ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
（式（Ｋ）中、ｍは平均重合度を示し、１～２０である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（Ｌ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
（式（Ｍ）中、ｍ、ｎは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０である。）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、１０００～５０００であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が優れた耐熱性を有するものとなる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、５０００以下であることが好ましい。
　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。具体的には、１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された積分値よりＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位数を算出し、数平均分子量を求めた。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をｄ－アセトンまたはヘキサフルオロベンゼン／ｄ－アセトン（１／４（ｖ／ｖ））溶媒へ希釈し、測定に使用した。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子量分画することにより、分子量分散度（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）比）を１．３以下とすることが好ましい。
　分子量分画する方法としては、特に制限を設ける必要は無いが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法などによる分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画などを用いることができる。
「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
　例えば、分子中にパーフルオロポリエーテル主鎖を有し、両末端にヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に対して、一端にエポキシ基を有し、他端にアミド結合を有する有機基を有する化合物を、反応させる方法が挙げられる。一端にエポキシ基を有し、他端にアミド結合を有する有機基を有する化合物としては、例えば、下記式（８）～（１１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）に示すように、Ｒ３で表されるＰＦＰＥ鎖の両末端に、Ｒ２およびＲ４で表される極性基を有する２価の連結基を連結し、その少なくとも一方（Ｒ１および／またはＲ５）に、アミド結合を有する有機基が結合している。
　ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。そして、ＰＦＰＥ鎖の両端に配置された上記Ｒ２およびＲ４と、その少なくとも一方に結合されたアミド結合を有する有機基との組み合わせが、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性を向上させる。その結果、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合、膜厚を薄くしても、高い被覆性が得られ、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
　ガラス基板は剛性があり、平滑性に優れるので、高記録密度化に好適である。ガラス基板としては、例えばアルミノシリケートガラス基板が挙げられ、特に化学強化されたアルミノシリケートガラス基板が好適である。
　基板１１の主表面の粗さは、Ｒｍａｘが６ｎｍ以下、Ｒａが０．６ｎｍ以下の超平滑であることが好ましい。なお、ここでいう表面粗さＲｍａｘ、Ｒａは、ＪＩＳ　Ｂ０６０１の規定に基づくものである。
「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ，ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上できるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減できる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ，Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特にヒドロキシ基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。
　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
　潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、潤滑層１８に含まれる含フッ素エーテル化合物と保護層１７とが高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
　潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２ｎｍ（２０Å）であることが好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに、均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。
「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、１０～１２０分が好ましい。
　本実施形態においては、潤滑層１８の保護層１７に対する付着力をより一層向上させるために、熱処理前もしくは熱処理後の基板１１の潤滑層１８に、紫外線（ＵＶ）を照射する処理を行ってもよい。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、信頼性、特にシリコンコンタミネーションの抑制、耐摩耗性に優れる。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、磁気ヘッド浮上量が低く（例えば１０ｎｍ以下）、用途の多様化に伴う厳しい環境下であっても、長期に亘って安定して動作する高い信頼性が得られる。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、特にＬＵＬ方式の磁気ディスク装置に搭載される磁気ディスクとして好適である。
　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
「実施例１」
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で表される化合物（式（Ａ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ａ）で表される化合物を、化合物（Ａ）と言う。
　まず、３－ヒドロキシプロパミドとアリルブロマイドとを、塩基存在下で、テトラヒドロフラン中で反応させて化合物を得た。次いで、得られた化合物をジクロロメタン中で、メタクロロ過安息香酸を用いて酸化させ、上記式（８）で表される化合物を合成した。
　次に、窒素雰囲気下で２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、上記式（８）で表される化合物６．３８ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
　この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．９０ｇを加え、７０℃で１４時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、三井デュポンフロロケミカル社製バートレルＸＦ（以下、「バートレルＸＦ」と略記する場合がある。）で抽出し、水洗を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物（Ａ）を得た。
　得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．２０－２．３０（４Ｈ）、３．６０－４．３０（１８Ｈ）、７．００－７．１０（４Ｈ）
「実施例２」
　以下に示す方法により、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｂ）で表される化合物を、化合物（Ｂ）と言う。
　３－ヒドロキシプロパミドに代えて、２－アセタミドエタノールを用いたこと以外は、化合物（８）と同様にして上記式（１０）で表される化合物を合成した。
　そして、実施例１における上記式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１０）で表される化合物を７．００ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｂ）を得た。
　得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（６Ｈ）、３．３５－３．４５（４Ｈ）、３．６０－４．２０（１８Ｈ）、７．５０（２Ｈ）
「実施例３」
　以下に示す方法により、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｃ）で表される化合物を、化合物（Ｃ）と言う。
　窒素雰囲気下で２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、グリシジルフェニルエーテル１．５０ｇと、ｔ－ブタノール１０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。
　この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．９０ｇ加え、７０℃で８時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、バートレルＸＦで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、中間体として下記式（１２）で示される化合物７．２５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式（１２）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
　窒素ガス雰囲気下で２００ｍＬナスフラスコに、上記式（１２）で示される化合物７．１０ｇと、上記式（８）で示される化合物０．８７０ｇと、ｔ－ブタノール５０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。
　この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１８７ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、バートレルＸＦで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｃ）を４．５９ｇ得た。
　得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；δ［ｐｐｍ］＝２．２０－２．３０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（１６Ｈ）、６．９０（５Ｈ）、７．２０（２Ｈ）
「実施例４」
　以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｄ）で表される化合物を、化合物（Ｄ）と言う。
　チオフェンエタノールとエピブロモヒドリンとを反応させて、下記式（１３）で表されるエポキシ化合物を合成した。そして、実施例３におけるグリシジルフェニルエーテルの代わりに、式（１３）で表されるエポキシ化合物を用いて、中間体として下記式（１４）で表される化合物を合成したこと以外は、実施例３と同様の操作を行い、化合物（Ｄ）を４．９５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式（１４）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
　得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝２．２０－２．３０（２Ｈ）、３．１０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（１８Ｈ）、６．８０－７．００（２Ｈ）、７．２０（３Ｈ）
「実施例５」
　以下に示す方法により、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｅ）で表される化合物を、化合物（Ｅ）と言う。
　グリシジルフェニルエーテルの代わりに、アリルグリシジルエーテルを１．１４ｇ用い、中間体として下記式（１５）で表される化合物を合成したこと以外は、実施例３と同様の操作を行い、化合物（Ｅ）を４．８５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（１５）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
　得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）：δ［ｐｐｍ］＝２．２０－２．３０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（１８Ｈ）、５．１０－５．３０（２Ｈ）、５．９０（１Ｈ）、７．２０（２Ｈ）
「実施例６」
　以下に示す方法により、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｆ）で表される化合物を、化合物（Ｆ）と言う。
　グリセロールジアリルエーテルを酸化させて、下記式（１６）で表されるエポキシ化合物を合成した。そして、実施例３におけるグリシジルフェニルエーテルの代わりに、式（１６）で表されるエポキシ化合物を用いて、中間体として下記式（１７）で表される化合物を合成したこと以外は、実施例３と同様の操作を行い、化合物（Ｆ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（１７）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
　得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．２０－２．３０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（２３Ｈ）、５．１０－５．３０（２Ｈ）、５．９０（１Ｈ）、７．２０（２Ｈ）
「実施例７」
　以下に示す方法により、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｇ）で表される化合物を、化合物（Ｇ）と言う。
　実施例３における上記式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１０）で表される化合物を０．９５４ｇ用いたこと以外は、実施例３と同様の操作を行い、化合物（Ｇ）を得た。
　得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（３Ｈ）、３．３０－３．４０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（１６Ｈ）、５．９０（５Ｈ）、７．５０（１Ｈ）
「実施例８」
　以下に示す方法により、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｈ）で表される化合物を、化合物（Ｈ）と言う。
　実施例４における上記式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１０）で表される化合物を０．９５４ｇ用いたこと以外は、実施例４と同様の操作を行い、化合物（Ｈ）を得た。
　得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（３Ｈ）、３．１０－３．４０（４Ｈ）、３．６０－４．２０（１８Ｈ）、６．８０－７．００（２Ｈ）、７．２０（１Ｈ）、７．５０（１Ｈ）
「実施例９」
　以下に示す方法により、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｉ）で表される化合物を、化合物（Ｉ）と言う。
　実施例５における上記式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１０）で表される化合物を０．９５４ｇ用いたこと以外は、実施例５と同様の操作を行い、化合物（Ｉ）を得た。
　得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（３Ｈ）、３．３０－３．４０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（１８Ｈ）、５．１０－５．３０（２Ｈ）、５．９０（１Ｈ）、７．５０（１Ｈ）
「実施例１０」
　以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で表される化合物（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｊ）で表される化合物を、化合物（Ｊ）と言う。
　実施例６における上記式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１０）で表される化合物を０．９５４ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様の操作を行い、化合物（Ｊ）を得た。
　得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（３Ｈ）、３．３０－３．４０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（２３Ｈ）、５．１０－５．３０（２Ｈ）、５．９０（１Ｈ）、７．５０（１Ｈ）
「実施例１１」
　以下に示す方法により、上記式（Ｋ）で表される化合物（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｋ）で表される化合物を、化合物（Ｋ）と言う。
　実施例９におけるＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｈは４．５である）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０２５、分子量分布１．１）で表される化合物を２０．５ｇ用いたこと以外は、実施例９と同様の操作を行い、化合物（Ｋ）を得た。
　得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（３Ｈ）、３．３０－３．４０（２Ｈ）、３．６０－４．２０（１８Ｈ）、５．１０－５．３０（２Ｈ）、５．９０（１Ｈ）、７．５０（１Ｈ）
「実施例１２」
　以下に示す方法により、上記式（Ｌ）で表される化合物（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）を得た。以下、上記式（Ｌ）で表される化合物を、化合物（Ｌ）と言う。
　エチレングリコールモノアリルエーテル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピランおよびｐ－トルエンスルホン酸を用いて下記式（１８）で表される化合物を合成した。さらに、式（１８）で表される化合物を、メタクロロ過安息香酸を用いて酸化することにより、下記式（１９）で表されるエポキシ化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　そして、窒素雰囲気下で２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｈ（ＣＦ２Ｏ）ｉＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｈは４．５であり、平均重合度を示すｉは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、上記式（１０）で表される化合物１．５９ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを投入して、室温で均一になるまで撹拌した。
　この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．６７ｇを加え、７０℃で１４時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、３０ｍＬの水が入れられた分液漏斗へ移した。これをバートレルＸＦ　１００ｍＬで抽出し、有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した。洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、式（２０）で示される化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（２０）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
　窒素ガス雰囲気下で２００ｍＬナスフラスコに、上記式（２０）で示される化合物５．８０ｇと、上記式（１９）で示される化合物１．２１ｇと、ｔ－ブタノール５０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。
　この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．１１２ｇ加え、７０℃で２０時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を２５℃に冷却し、メタノール中に塩酸を１ｍｏｌ／Ｌ含む塩酸メタノール溶液を５ｍＬ加え、室温で１時間撹拌した。反応液を６０ｍＬの水が入れられた分液漏斗へ移し、バートレルＸＦ　１００ｍＬで抽出し、有機層を水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した。有機洗浄した有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｌ）を３．８２ｇ得た。
　得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．００（３Ｈ）、３．３５－３．４５（２Ｈ）、３．６０－４．２０（２０Ｈ）、７．５０（１Ｈ）
「比較例１」
　下記式（Ｎ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
「比較例２」
　アミド結合を有し、鎖状でない有機基を有する下記式（Ｏ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（Ｏ）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
　このようにして得られた実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２の化合物の数平均分子量を、上述した１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　次に、以下に示す方法により、実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２の磁気記録媒体を得た。
「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å～１０Åになるようにバートレルで希釈し、０．００１～０．０１質量％の潤滑層形成用溶液とした。
「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱する熱処理を行った。このことにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
　得られた実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表１に示す。
　また、実施例１～実施例１２、比較例１および比較例２の磁気記録媒体に対して、以下に示す方法により耐摩耗性試験および化学物質耐性試験を行なった。その結果を表１に示す。
（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。
　表１に示すように、実施例１～実施例１２の磁気記録媒体は、比較例１および比較例２の磁気記録媒体と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。
　これは、実施例１～実施例１２の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物中のＲ１およびＲ５のうち少なくとも一方が、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基であり、Ｒ２およびＲ４が極性基を有する２価の連結基であることによるものであると推定される。
（化学物質耐性試験）
　以下に示す評価手法により、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。なお、以下に示す評価手法では、環境物質としてＳｉイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定した。
　具体的には、評価対象である磁気記録媒体を、温度８５℃、湿度０％の高温環境下で、シロキサン系Ｓｉゴムの存在下に２４０時間保持した。次に、磁気記録媒体の表面に存在するＳｉ吸着量を、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）を用いて分析測定し、Ｓｉイオンによる汚染の程度をＳｉ吸着量として評価した。Ｓｉ吸着量の評価は、比較例１の結果を１．００としたときの数値を用いて評価した。
　表１より、実施例１～実施例１２の磁気記録媒体では、比較例１および比較例２の磁気記録媒体と比較して、Ｓｉ吸着量が少なく、高温環境下において環境物質によって汚染されにくいことが明らかになった。
　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (10)

  1. 　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
    Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５　　（１）
    （式（１）中、Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ２およびＲ４は極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する炭素原子以外の原子の結合手に結合されている。Ｒ１およびＲ５は、炭素原子数１～８の有機基からなる末端基であり、同じであっても異なっていても良い。Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基である。）
  2. 　前記鎖状有機基が炭素原子数１～４のアルキル基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  3. 　前記極性基がヒドロキシ基である請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
  4. 　前記式（１）におけるＲ２およびＲ４が、下記式（２－１）である請求項１～３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    －（Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）ａ－Ｏ－　（２－１）
    （式（２－１）中のａは１～３の整数を表す。）
  5. 　前記式（１）におけるＲ１が、炭素原子数１～８の鎖状有機基の１以上の水素がアミド結合を有する基で置換された基であり、
    　Ｒ５が、１以上の水素が極性基で置換されたアルキル基である請求項１～４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  6. 　前記式（１）におけるＲ３が、下記式（３）～（５）のいずれかである請求項１～５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    －ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－　　（３）
    （式（３）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～２０を表す。但し、ｃまたはｄが０．１以上である。）
    －ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－　　（４）
    （式（４）中のｅは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
    －ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｆ－ＯＣＦ２ＣＦ２－　　（５）
    （式（５）中のｆは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
  7. 　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある請求項１～６のいずれか一項に記載に含フッ素エーテル化合物。
  8. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
  9. 　基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層は、請求項１～７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
  10. 　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである請求項９の磁気記録媒体。
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