CN112672999B - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Download PDF

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Abstract

一种式(1)所示的含氟醚化合物。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4(1)(在式(1)中，R1由式(2)表示，R2由式(3)表示，R3为全氟聚醚链。R4为与R1‑R2‑不同的有机末端基，并且为包含2个或3个极性基，各极性基各自与不同的碳原子结合，且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的末端基。在式(2)中，r为1～3。在式(3)中，w为2或3。)

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及适合于磁记录介质的润滑剂用途的含氟醚化合物、包含该含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于2018年9月12日在日本申请的特愿2018-170365来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
近年来，随着信息处理的大容量化，开发出各种信息记录技术。特别是，适于高记录密度的磁记录介质的开发进展。
以往，对于磁记录介质，为了确保磁记录介质的耐久性和可靠性，在形成在基板上的磁记录层上设置有保护层和润滑层。特别是对配置在最表面的润滑层要求长期稳定性、化学物质耐性(防止硅氧烷等的污染)、耐磨损性等各种特性。
以往，作为磁记录介质用的润滑剂，提出了含有在具有包含CF2的重复结构的氟系聚合物的末端具有羟基等极性基的化合物的润滑剂(例如，参照专利文献1～3)。
例如，在专利文献1中，公开了在两个末端部分配置了具有多个羟基，且该羟基间的最短距离相距3原子以上的取代基的化合物。
此外，在专利文献2中公开了在一个末端具有芳香族，在另一个末端具有羟基的氟聚醚化合物。
此外，在专利文献3中公开了具有全氟聚醚主链，在分子的末端具有芳香族基和羟基，芳香族基与羟基各自与不同的碳原子结合的化合物。
此外，在专利文献4中，公开了在全氟聚醚链的一端经由通过醚性氧而结合的2价连接基而配置了包含具有至少一个双键或三键的有机基的末端基，在全氟聚醚链的另一端配置了包含2个或3个极性基，各极性基各自与不同的碳原子结合，且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的末端基的含氟醚化合物。
近年来，一般使用在写入元件(DFH元件)的内部具备由薄膜电阻体构成的加热器的磁头。对于这样的磁头，通过使加热器发热，使写入元件的前端部通过热膨胀而突出，从而使写入元件与磁盘(磁记录介质)的表面更加接近。
在该技术中，写入元件的前端部热膨胀，直到与磁盘表面接触(触底)为止所需要的加热器电力(单位mW)被称为触底功率(TDp)。TDp越大，换言之由热膨胀引起的写入元件的前端部的突出量越大，则磁头可以与磁盘表面越接近。其结果，可以减小磁头与磁记录介质的磁性层之间的磁间距，可以提高磁记录介质的记录容量。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4632144号公报
专利文献2：日本专利第5909837号公报
专利文献3：日本专利第5465454号公报
专利文献4：国际公开第2017/154403号
发明内容
发明所要解决的课题
近年来，随着磁记录介质的急速的信息记录密度提高，要求磁头与磁记录介质的磁性层之间的磁间距的减小。因此，对于磁头与磁记录介质的磁性层之间存在的润滑层，要求更加的薄膜化。
此外，通过磁记录介质的用途的多样化等，磁记录介质所要求的环境耐性变得非常严酷。因此，对磁记录介质的可靠性带来大的影响的润滑层更加要求使耐磨损性和化学物质耐性提高。
然而，一般而言如果使润滑层的厚度薄，则润滑层的被覆性降低，润滑层的化学物质耐性和耐磨损性恶化。因此，在润滑层中，兼有化学物质耐性和耐磨损性的确保、与薄膜化(磁间距的减小)是困难的。
此外，为了减小磁间距，要求使触底功率(TDp)大。为了使TDp大，使磁记录介质的表面为平滑面是重要的。因此，对于配置在磁记录介质的最表面的润滑层，要求抑制表面凹凸。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供可以形成即使厚度薄也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性，表面凹凸被抑制的润滑层，可以适合用作磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
此外，本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的课题是提供具有包含本发明的含氟醚化合物的润滑层的具有优异的可靠性和耐久性的磁记录介质。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究。
其结果发现，通过使用包含具有特定的分子结构的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，从而可以形成即使厚度薄也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性，表面凹凸被抑制的润滑层，从而想到了本发明。
即，本发明涉及以下事项。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(在式(1)中，R1由下述式(2)表示。R2由下述式(3)表示。R3为全氟聚醚链。R4为与R1-R2-不同的有机末端基，并且为包含2个或3个极性基，各极性基各自与不同的碳原子结合，且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的末端基。)
(在式(2)中，r表示整数1～3。)
(在式(3)中，w表示2或3。)
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R4的极性基全部为羟基。
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R4为下述式(4-1)～(4-4)中的任一末端基。
(在式(4-1)中，p1表示整数1～2，p2表示整数1～5。)
(在式(4-2)中，s表示整数2～5。)
(在式(4-3)中，t表示整数1～5。)
(在式(4-4)中，q表示整数2～5。)
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R3由下述式(5)表示。
(在式(5)中，m、n表示平均聚合度，m表示1～30，n表示0～30。)
[5]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述式(1)中的R3由下述式(6)或下述式(7)表示。
(在式(6)中，u为平均聚合度，表示1～30。)
(在式(7)中，v为平均聚合度，表示1～30。)
[6]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，含氟醚化合物的结构由下述式(8)表示。
(在式(8)中，x、y为平均聚合度，分别表示1～20。z表示1或2，w表示2或3，r表示整数1～3。)
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的含氟醚化合物，其特征在于，上述r为2。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
[9]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物。
[10]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层和润滑层的磁记录介质，上述润滑层包含[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物。
[11]根据[10]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物，作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂包含本发明的含氟醚化合物。因此，可以形成即使厚度薄也具有优异的化学物质耐性和耐磨损性，表面凹凸被抑制的润滑层。因此，通过使用本发明的磁记录介质用润滑剂，可以实现润滑层的更加的薄膜化，可以有助于设置了润滑层的磁记录介质的磁间距减小。
本发明的磁记录介质设置有具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。因此，具有优异的可靠性和耐久性。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
具体实施方式
本发明人为了解决上述课题，着眼于润滑层所包含的含氟醚化合物的分子结构、与保护层的关系，如以下所示那样反复进行了深入研究。
润滑层所包含的含氟醚化合物的分子结构对润滑层的膜厚、附着特性、耐磨损性和化学物质耐性带来大的影响。
以往，为了获得对保护层的附着特性良好的润滑层，作为润滑剂，使用了分子中包含羟基等极性基的全氟聚醚系化合物(以下，有时称为“PFPE系化合物”。)。然而，即使为包含分子中具有多个极性基的PFPE系化合物的润滑层，也有时不能充分获得润滑层对保护层的附着性(密合性)。
本发明人进行了深入研究，结果可知，即使为包含具有多个极性基的PFPE系化合物的润滑层，如果PFPE系化合物中的极性基未有效地参与与保护层上的活性点的结合，则也不能充分获得与保护层的附着性。
如果润滑层与保护层的附着性不充分，则润滑层膨松，不易获得均匀膜厚的润滑层。这是因为，由于润滑层所包含的PFPE系化合物彼此凝集、或分子的末端等PFPE系化合物分子的一部分从保护层表面浮起，因而在润滑层的表面形成分子水平的凹凸。此外，对于表面的凹凸大的润滑层，为了确保充分的被覆率，获得良好的化学物质耐性和耐磨损性，必须使膜厚充分厚。因此，对于以往的技术，润滑层的进一步薄膜化是困难的。
进一步，本发明人进行了深入研究，结果可知，如果在润滑层所包含的PFPE系化合物中，未参与与保护层上的活性点的结合的极性基大量存在，则具有以下所示的倾向。污染的诱发易于发生而化学物质耐性不足、或润滑剂作为异物(污渍)而附着于磁头的粘着(pick up)易于发生。
因此，本发明人为了促进含氟醚化合物中的多个极性基、与保护层上的活性点的结合，着眼于含氟醚化合物的分子结构，反复进行了研究。其结果可知，需要制成满足以下的(1)～(3)的含氟醚化合物。
(1)通过包含使用醚键(-O-)连接了的链状结构从而对含氟醚化合物的分子结构赋予适度的柔软性。
(2)使含氟醚化合物中所包含的多个极性基彼此间的距离适当。
(3)使含氟醚化合物中所包含的多个极性基之中的至少一部分为羟基。
具体而言，在全氟聚醚链的第1端部与第2端部两者配置了包含2个或3个极性基，各极性基各自与不同的碳原子结合，且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的基团。进一步，在配置于第1端部的基团中，使极性基为羟基，并且使连接基为具有亚甲基(-CH2-)和醚键(-O-)的连接基。
包含这样的含氟醚化合物的润滑层由于润滑层所包含的含氟醚化合物中的多个极性基、与保护层上的活性点易于结合，因此与保护层的附着性良好。因此，该润滑层表面为凹凸被抑制了的平滑面，被覆率高，具有均匀的膜厚，化学物质耐性良好，粘着不易发生。因此，包含上述含氟醚化合物的润滑层能够进一步薄膜化，可以使触底功率(TDp)大，可以有助于磁间距的减小。
进一步，本发明人为了使包含含氟醚化合物的润滑层的耐磨损性提高，进行了深入研究。其结果发现，只要在上述含氟醚化合物中的全氟聚醚链的第1端部的末端配置噻吩烷基即可。
对于该含氟醚化合物，配置在第1端部的末端的噻吩烷基所包含的噻吩环为五元环且为π电子过剩系，因此例如，与包含作为六元环的苯环的情况相比电子密度变高。因此，对于包含该含氟醚化合物的润滑层，噻吩烷基的分子间相互作用、和/或噻吩烷基与保护层的相互作用变强。其结果推定，可有效地获得由噻吩烷基所包含的噻吩环带来的使耐磨损性提高的功能。
本发明人基于这些认识而完成了本发明。
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)和磁记录介质进行详细地说明。另外，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4 (1)
(在式(1)中，R1由下述式(2)表示。R2由下述式(3)表示。R3为全氟聚醚链。R4为与R1-R2-不同的有机末端基，并且为包含2个或3个极性基，各极性基各自与不同的碳原子结合，且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合的末端基。)
(在式(2)中，r表示整数1～3。)
(在式(3)中，w表示2或3。)
本实施方式的含氟醚化合物如式(1)所示那样，具有R3所示的全氟聚醚链(以下有时简写为“PFPE链”。)。在将包含含氟醚化合物的润滑剂涂布在保护层上而形成了润滑层的情况下，PFPE链被覆保护层的表面，并且向润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力减小。
此外，如式(1)所示那样，在R3所示的PFPE链的第1端部，经由亚甲基和式(3)所示的R2而配置有式(2)所示的噻吩烷基(R1)。噻吩烷基使包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层的耐磨损性提高。
因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层例如与包含代替噻吩烷基而配置了羟基的含氟醚化合物的润滑层相比，可获得优异的耐磨损性。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，式(2)所示的噻吩烷基(R1)中的亚烷基为选自亚甲基、亚乙基、亚丙基中的基团。R1中的亚烷基可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。在亚烷基为亚乙基或亚丙基的情况下，与为亚甲基的情况相比，成为对酸碱的稳定性高的含氟醚化合物。因此，亚烷基优选为亚乙基或亚丙基。此外，式(1)所示的含氟醚化合物由于式(2)中的r为3以下，因此噻吩环与R2的距离近。因此，在包含含氟醚化合物的润滑层中，由R2所包含的羟基带来的与保护层的密合性提高效果被充分发挥。其结果，含氟醚化合物中的噻吩烷基与保护层易于接近，可有效地获得由噻吩烷基带来的耐磨损性提高效果。作为亚烷基，为了成为可以形成稳定性高，耐磨损性优异的润滑层的含氟醚化合物，最优选为亚乙基(式(2)中的r为2。)。
亚烷基可以与噻吩烷基所具有的噻吩环的2位结合，也可以与3位结合。
此外，与R3所示的PFPE链的第1端部结合的R2为重复数2或3的二价连接基。R2如式(3)所示那样，包含2个或3个羟基(-OH)。对于R2，羟基所结合的2个或3个碳原子彼此经由由亚甲基(-CH2-)和醚键(-O-)构成的连接基而结合。因此，关于R2中所包含的2个或3个羟基，羟基彼此之间的距离变得适当。而且，R2如式(3)所示那样，在重复单元的两端具有醚性氧原子。由此，R2向式(1)所示的含氟醚化合物的分子结构赋予适度的柔软性。由此，在将包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层形成在保护层上的情况下，R2中的2个或3个羟基易于参与保护层上的活性点与润滑层的结合。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层具有对保护层的优异的附着性(密合性)。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2为下述式(3)所示的连接基，在式(3)中，w表示2或3。如果在式(3)中w为2或3，则式(3)所示的连接基中的羟基的数变得适当，包含含氟醚化合物的润滑剂与保护层的密合性优异，可以形成被覆率高的润滑层。式(3)中的w优选为2。此外，如果在式(3)中w为2或3，则不会因为羟基的数过多，从而含氟醚化合物的极性变得过高。因此，可以防止因为含氟醚化合物的极性过高，因而包含含氟醚化合物的润滑层作为异物(污渍)而附着于磁头，可以抑制粘着。
此外，在式(1)的R3所示的PFPE链的与R2相反侧的端部(第2端部)，经由亚甲基而配置有R4所示的有机末端基。R4所示的有机末端基包含2个或3个极性基。R4所示的有机末端基所包含的2个或3个极性基在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中，使润滑层与保护层密合，使化学物质耐性和耐磨损性提高，并且抑制粘着。
此外，R4所示的有机末端基所包含的2个或3个极性基各自与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合。因此，关于R4中所包含的2个或3个极性基，极性基彼此之间的距离变得适当。其结果，具有R4所示的末端基的含氟醚化合物例如与R4所示的末端基所包含的极性基所结合的碳原子之中的至少一部分彼此结合的氟醚化合物相比，不易凝集。因此，对于包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层，可以防止未与保护层密合(吸附)而存在的含氟醚化合物凝集，作为异物(污渍)而附着于磁头，粘着被抑制。此外，由于含氟醚化合物彼此不易凝集，因此润滑层中的含氟醚化合物易于以在保护层上沿面方向扩展而均匀延展了的状态配置。因此，推定包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂可以形成即使厚度薄也能够以高被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂有助于润滑层的薄膜化(磁间距的减小)。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R4为与R1-R2不同的有机末端基。R4所示的末端基有助于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂被涂布的保护层、与涂布润滑剂而形成的润滑层的密合性。由于R4所包含的极性基的数为2个或3个，因此包含含氟醚化合物的润滑剂可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层。R4所包含的极性基的数优选为3个。如果R4所包含的极性基的数过多，则含氟醚化合物的极性过高，包含含氟醚化合物的润滑层作为异物(污渍)而附着于磁头的粘着易于发生。对于本实施方式，R4所包含的极性基的数为2个或3个。因此，可以抑制由含氟醚化合物的极性过高引起的粘着的发生。
式(1)中的R4可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
作为R4中的极性基，可举出例如，羟基(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)和巯基(-SH)等。另外，醚键(-O-)不包含于R4中的极性基。上述极性基中极性基特别优选为羟基。R4所示的有机末端基所包含的2个或3个极性基可以将各自不同的极性基组合，但优选全部为羟基。羟基与保护层、特别是由碳系的材料形成的保护层的相互作用大。因此，如果极性基全部为羟基，则包含含氟醚化合物的润滑层与保护层的密合性高。
式(1)中的R4优选为下述式(4-1)～(4-4)中的任一末端基。这样的R4有助于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂被涂布的保护层、与涂布润滑剂而形成的润滑层的高密合性和被覆率。
(在式(4-1)中，p1表示整数1～2，p2表示整数1～5。)
在式(4-1)中，p1为整数1～2，优选为2。
在式(4-1)中，p2为整数1～5。在p2为整数1～5的情况下，式(4-1)所示的末端基中的羟基间的距离变得适当。因此，在p2为整数1～5的情况下，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的观点考虑，p2优选为1～2，最优选为1。
(在式(4-2)中，s表示整数2～5。)
在式(4-2)中，s为整数2～5。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当。因此，在s为整数2～5的情况下，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的观点考虑，s优选为2或3，最优选为2。
(在式(4-3)中，t表示整数1～5。)
在式(4-3)中，t为整数1～5。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当。因此，在t为整数1～5的情况下，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的观点考虑，t优选为1或2，最优选为1。
(在式(4-4)中，q表示整数2～5。)
在式(4-4)中，q为整数2～5。在该情况下，R3侧的羟基与末端的羟基之间的距离变得适当。因此，在q为整数2～5的情况下，成为可以形成与保护层的密合性优异，被覆率高的润滑层的含氟醚化合物。从与保护层的密合性的观点考虑，q优选为2或3，最优选为2。
此外，式(1)所示的本实施方式的含氟醚化合物为PFPE链(R3)的两末端分别与不同的末端基(R1-R2-、-R4)结合了的不对称的化合物。对于在两末端分别结合有不同的末端基的化合物，通过在分子末端分别结合的具有不同功能的基团(R1-R2-、-R4)的协同效果，从而与在两末端结合有相同末端基的化合物相比，可获得优异的化学物质耐性和耐磨损性。
特别是，对于本实施方式的含氟醚化合物，R1所示的噻吩烷基与包含2个或3个羟基(-OH)的R2结合。因此，对于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，通过由R2所包含的羟基带来的与保护层的密合性提高效果，从而噻吩烷基与保护层易于接近。因此，对于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层，由噻吩烷基带来的使耐磨损性提高的功能有效地作用。
此外，对于本实施方式的含氟醚化合物，R2所包含的以适当的距离配置的2个或3个羟基、与R4所包含的以适当的距离配置的2个或3个极性基分别经由亚甲基(-CH2-)而平衡良好地配置在R3的两末端。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层与保护层的附着性(密合性)优异，可以以高被覆率被覆保护层的表面。因此，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层的耐磨损性和化学物质耐性良好，进一步能够薄膜化，可以有助于磁记录介质中的磁间距的减小。
在式(1)中，R3为全氟聚醚链(PFPE链)。R3没有特别限定，可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
在式(1)中R3优选为下述式(5)所示的PFPE链。如果R3为式(5)所示的PFPE链，则含氟醚化合物的合成容易，是优选的。
(在式(5)中，m、n表示平均聚合度，m表示1～30，n表示0～30。)
在式(5)中，对作为重复单元的(CF2-CF2-O)与(CF2-O)的排列顺序，没有特别限制。在式(5)中表示平均聚合度的(CF2-CF2-O)的数m与(CF2-O)的数n可以相同，也可以不同。式(5)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)与(CF2-O)形成的无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物中的任一者。
在式(1)中的R3为式(5)的情况下，表示平均聚合度的m为1～30，优选为1～20，进一步优选为1～15。在式(1)中在R3为式(5)的情况下，表示平均聚合度的n为0～30，优选为1～20，进一步优选为1～15。此外，在n为0的情况下，m优选为1～17。
在式(1)中R3可以为下述式(6)或下述式(7)。
(在式(6)中，u为平均聚合度，表示1～30。)
在式(6)中，在u为1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于变为优选的范围。u优选为3～20，更优选为4～10。
(在式(7)中，v为平均聚合度，表示1～30。)
在式(7)中，在v为1～30的情况下，本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量易于变为优选的范围。v优选为3～20，更优选为4～10。
在式(1)中的R3为式(5)～式(7)中的任一者的情况下，含氟醚化合物的合成容易，是优选的。此外，在式(1)中的R3为式(5)～式(7)中的任一者的情况下，全氟聚醚链中的相对于碳原子数的氧原子数(醚键(-O-)数)的比例、和全氟聚醚链中的氧原子的配置变得适当。因此，成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，涂布在保护层上的含氟醚化合物在保护层上不易凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更加薄的润滑层。
特别是，在式(1)中的R3为式(5)的情况下，原料获得容易，因此是更优选的。
式(1)所示的含氟醚化合物优选为下述式(8)所示的化合物。式(8)所示的含氟醚化合物，原料易于获得，可以容易地合成。
(在式(8)中，x、y为平均聚合度，分别表示1～20。z表示1或2，w表示2或3，r表示1～3。)
式(8)中的表示平均聚合度的x、y分别为1～20，优选为1～15。
式(8)中的z表示1或2，优选为2。
式(8)中的w表示2或3，优选为2。
式(8)中的噻吩烷基中的亚烷基为选自亚甲基、亚乙基、亚丙基中的亚烷基，优选为亚乙基。噻吩烷基中的亚烷基可以与噻吩烷基所具有的噻吩环的2位结合，也可以与3位结合。
式(1)所示的含氟醚化合物具体而言优选为下述式(A)～(L)所示的任一化合物。另外，式(A)～(L)中的m、n所示的重复数为表示平均值的值，因此不一定为整数。
式(A)～(E)所示的化合物均是R1由式(2)表示。R2由式(3)表示，R2中的w为2。R3为式(5)。R4为式(4-1)，式(4-1)中的p1为1，p2为1。
式(A)所示的化合物的R1中的亚烷基为亚甲基，与R1所具有的噻吩环的2位结合。
式(B)所示的化合物的R1中的亚烷基为亚乙基，与R1所具有的噻吩环的2位结合。
式(C)所示的化合物的R1中的亚烷基为亚丙基，与R1所具有的噻吩环的2位结合。
式(D)所示的化合物的R1中的亚烷基为亚甲基，与R1所具有的噻吩环的3位结合。
式(E)所示的化合物的R1中的亚烷基为亚乙基，与R1所具有的噻吩环的3位结合。
式(F)(G)所示的化合物的R1由式(2)表示，R1中的亚烷基为亚乙基，与R1所具有的噻吩环的2位结合。R2由式(3)表示。R3为式(5)。R4为式(4-1)，式(4-1)中的p1为2，p2为1。
式(F)所示的化合物的R2中的w为2。
式(G)所示的化合物的R2中的w为3。
式(H)～(J)所示的化合物均是R1由式(2)表示，R1中的亚烷基为亚乙基，与R1所具有的噻吩环的2位结合。R2由式(3)表示，R2中的w为2。R3为式(5)。
式(H)所示的化合物的R4为式(4-4)，式(4-4)中的q为2。
式(I)所示的化合物的R4为式(4-2)，式(4-2)中的s为2。
式(J)所示的化合物的R4为式(4-3)，式(4-3)中的t为1。
式(K)(L)所示的化合物均是R1由式(2)表示，R1中的亚烷基为亚乙基，与R1所具有的噻吩环的2位结合。R2由式(3)表示，R2中的w为2。R4为式(4-1)，式(4-1)中的p1为1，p2为1。
式(K)所示的化合物的R3为式(7)。
式(L)所示的化合物的R3为式(5)，n为0。
(在式(A)中，m、n表示平均聚合度，m为1～30，n为1～30。)
(在式(B)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(C)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(D)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(E)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(F)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(G)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(H)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(I)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(J)中，m、n表示平均聚合度，m为1～20，n为1～20。)
(在式(K)中，v表示平均聚合度，v为1～20。)
(在式(L)中，m表示平均聚合度，m为1～20。)
如果式(1)所示的化合物为上述式(A)～(L)所示的任一化合物，则原料易于获得。而且，如果为式(A)～(L)所示的任一化合物，则可以形成即使厚度薄也可获得更加优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层，因此是优选的。
本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量(Mn)优选在500～10000的范围内，更优选在700～7000的范围内，特别优选在800～4000的范围内。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发。因此，如果数均分子量为500以上，则可以防止润滑剂蒸发而移附于磁头。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当。因此，如果数均分子量为10000以下，则通过涂布包含该含氟醚化合物的润滑剂，从而可以容易地形成厚度薄的润滑层。为了在应用于润滑剂的情况下成为易于操作的粘度，含氟醚化合物的数均分子量更优选为4000以下。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII-400的1H-NMR和19F-NMR而测定的值。具体而言，由通过19F-NMR而测定的积分值算出PFPE链的重复单元数，求出数均分子量。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样在氘代丙酮溶剂(作为基准物质添加六氟苯)中稀释，用于测定。19F-NMR化学位移的基准将六氟苯的峰设为-164.7ppm。1H-NMR化学位移的基准将丙酮的峰设为2.05ppm。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法制造。本实施方式的含氟醚化合物例如可以使用以下所示的制造方法制造。
首先，准备具有与式(1)中的R3对应的全氟聚醚主链，且在分子两末端分别配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。
接着，将配置在上述氟系化合物的一个末端的羟基甲基的羟基置换成由式(1)中的R1-R2-构成的基团(第1反应)。然后，将配置在另一个末端的羟基甲基的羟基置换成由式(1)中的-R4构成的末端基(第2反应)。
第1反应和第2反应可以使用以往公知的方法进行，可以根据式(1)中的R1、R2、R4的种类等来适当确定。此外，可以先进行第1反应和第2反应之中的任何反应。
本实施方式的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物。因此，如果使用包含该含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成润滑层，则通过式(1)中R3所示的PFPE链而被覆保护层的表面。与其同时，磁头与保护层的摩擦力被减小。此外，对于使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂而形成的润滑层，通过R1所示的噻吩烷基的分子间相互作用和/或噻吩烷基与保护层的相互作用，可获得优异的耐磨损性。
此外，包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂通过R2所示的连接基所包含的2个或3个羟基与保护层的结合，而密合在保护层上。与此同时，通过R4所示的末端基所包含的2个或3个极性基与保护层的结合，而密合在保护层上。
此外，对于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂，R2所示的连接基所包含的2个或3个羟基各自与不同的碳原子结合，上述羟基所结合的碳原子彼此经由由亚甲基(-CH2-)和醚键(-O-)构成的连接基而结合。而且，R4所示的末端基所包含的2个或3个极性基各自与不同的碳原子结合，且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连接基而结合。因此，对于包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂，含氟醚化合物中的多个极性基、与保护层上的活性点易于结合，含氟醚化合物彼此不易凝集，即使厚度薄也可以以高被覆率被覆保护层的表面。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的润滑剂只要在不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，就可以将作为润滑剂的材料而使用的公知的材料根据需要混合使用。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上，Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选数均分子量为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含除式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。式(1)所示的含氟醚化合物的含量可以为80质量％以上，也可以为90质量％以上。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可获得即使使厚度薄也可以以高被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性，表面凹凸被抑制了的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置有磁性层、保护层和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10为在基板11上依次设置有附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
玻璃基板具有刚性，平滑性优异，因此适合于高记录密度化。作为玻璃基板，可举出例如硅铝酸盐玻璃基板，特别是进行了化学强化的硅铝酸盐玻璃基板是适合的。
基板11的主表面的粗糙度优选Rmax为6nm以下、和Ra为0.6nm以下的超平滑。另外，这里所谓表面粗糙度Rmax、Ra，是基于JIS B0601的规定的。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与设置在附着层12上的软磁性层13相接配置的情况下产生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等中适当选择。附着层12例如可以通过溅射法形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层、和第2软磁性膜依次叠层了的结构。即，软磁性层13优选通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，从而具有中间层的上下的软磁性膜进行了反铁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中，添加Zr、Ta、Nb中的任一者。由此，能够促进第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化，使第1基底层(籽晶层)的取向性提高。与此同时，能够减少磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法形成。
“第1基底层”
第1基底层14为用于控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向和结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法形成。
“第2基底层”
第2基底层15为进行控制以使磁性层16的取向变得良好的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15为由多层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少一层由不同材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下方起依次叠层的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。其中，可以特别适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物形成。其中，可以特别适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。
第2磁性层可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，且不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层，例如，可以适合使用Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上元素。)等。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16可以为面内磁记录。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控管溅射法等以往的公知的任何方法形成。磁性层16通常通过溅射法形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17的材料，可举出碳、包含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的极性基(特别是羟基)的相互作用更加提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力能够通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳，调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。
碳系保护层中的氢含量在通过氢前向散射法(HFS)测定时优选为3～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量在通过X射线光电子分光分析法(XPS)测定时优选为4～12原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要均匀地包含在碳系保护层整体。碳系保护层例如为使保护层17的润滑层18侧含有氮，使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层是适合的。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。
保护层17的膜厚为1nm～7nm为好。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则可充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用：使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，例如可以通过DC磁控管溅射法而成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法而成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法而成膜的无定形碳保护层的表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力减小，使磁记录介质10的耐久性提高。
润滑层18如图1所示那样，在保护层17上相接而形成。润滑层18包含上述含氟醚化合物。
在配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下，润滑层18特别是与保护层17以高结合力结合。其结果，易于获得即使润滑层18的厚度薄也以高被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚优选为更优选为如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为3nm以下，从而可以将润滑层18充分薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
在保护层17的表面不通过润滑层18以充分高的被覆率被覆的情况下，吸附在磁记录介质10的表面的环境物质穿越润滑层18的间隙而侵入到润滑层18下。侵入到润滑层18的下层的环境物质与保护层17吸附、结合而生成污染物质。进而，在磁记录再生时，该污染物质(凝集成分)作为污渍而附着(转印)于磁头，破损磁头、或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为使污染物质生成的环境物质，可举出例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性杂质、二十八烷等分子量较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质所包含的金属离子，可以举出例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质所包含的无机离子，可以举出例如，氯离子、溴离子、硝酸根离子、硫酸根离子、铵离子等。作为离子性杂质所包含的有机物离子，可以举出例如，草酸根离子、甲酸根离子等。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，形成适于涂布方法的粘度和浓度而获得。
作为用于润滑层形成用溶液的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷雾法、纸涂法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，可以使用例如，以下所示的方法。首先，在装入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，以规定的速度从浸渍槽提拉基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度优选为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则可充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，从而可以防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10～120分钟。
在本实施方式中，为了使润滑层18对保护层17的附着力更加提高，可以对热处理前或热处理后的基板11的润滑层18进行照射紫外线(UV)的处理。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置有磁性层16、保护层17、和润滑层18。对于本实施方式的磁记录介质10，在保护层17上相接形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18的表面凹凸被抑制，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性，进一步能够薄膜化。因此，本实施方式的磁记录介质10可以有助于磁间距的减小。因此，本实施方式的磁记录介质10特别是作为搭载于LUL方式(Load Unload方式)的磁盘装置的磁盘是适合的。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。另外，本发明不仅仅限定于以下实施例。
[实施例1]
通过以下所示的方法，获得了上述式(A)所示的化合物(在式(A)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，通过以下所示的方法合成下述式(12)所示的化合物。使2-噻吩甲醇与表溴醇反应，合成出下述式(11)所示的化合物。将所得的化合物(11)水解，将所得的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成的伯羟基反应而合成化合物(12)。
此外，使乙二醇叔丁基醚与表溴醇反应，合成出下述式(13)所示的化合物。
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中，加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)(40.0g)、上述式(12)所示的化合物(6.92g)、和t-BuOH(叔丁醇)(40.0mL)，在室温下搅拌直到变得均匀。进一步，在上述茄型烧瓶中，加入t-BuOK(叔丁醇钾)(1.35g)，加热到70℃，搅拌8小时使其反应。
然后，将所得的反应生成物冷却到25℃，加入水，进一步加入三井デュポンフロロケミカル社制バートレルXF(以下，バートレルXF)而将有机层进行萃取，进行了水洗。在有机层中加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣通过硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(14)所示的化合物(17.4g)。
(在式(14)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中，加入上述式(14)所示的化合物(17.4g)、上述式(13)所示的化合物(2.67g)、和t-BuOH(叔丁醇)(65.0mL)，在室温下搅拌直到变得均匀。进一步，在上述茄型烧瓶中，加入t-BuOK(叔丁醇钾)(0.235g)，加热到70℃，搅拌16小时使其反应。
然后，将所得的反应生成物冷却到25℃，加入水，进一步加入バートレルXF而将有机层进行萃取，进行了水洗。在有机层中加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。
在所得的残渣中在室温下加入水(3.3mL)和三氟乙酸(21.5mL)，在室温下搅拌6小时。将水和三氟乙酸在35℃以下蒸馏除去，在所得的残渣中加入5％碳酸氢钠水(100mL)，用バートレルXF萃取，将有机层水洗，进行了浓缩。
在所得的残渣中加入甲醇(56mL)和1mol/L氢氧化钠水溶液(56mL)，在室温下搅拌1小时。将甲醇蒸馏除去后，加入バートレルXF将有机层进行萃取，进行了水洗。在有机层中加入无水硫酸钠进行脱水，将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩。将残渣通过硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(A)11.0g。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.44-3.78(17H)，3.85-4.20(12H)，6.90(2H)，7.23(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-51.99～-55.72(9F)，-78.48(2F)，-80.66(2F)，-89.16～-91.14(18F)
[实施例2]
通过以下所示的方法，获得了上述式(B)所示的化合物(在式(B)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，通过以下所示的方法合成出下述式(16)所示的化合物。使2-噻吩乙醇与表溴醇反应，合成出下述式(15)所示的化合物。将所得的化合物(15)水解，将所得的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成的伯羟基反应而合成出化合物(16)。
进而，代替在实施例1中使用的式(12)所示的化合物而使用了式(16)所示的化合物7.26g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(B)11.2g。
进行所得的化合物(B)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.07(2H)，3.44-3.78(19H)，3.85-4.20(10H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例3]
通过以下所示的方法，获得了上述式(C)所示的化合物(在式(C)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，通过以下所示的方法合成出下述式(18)所示的化合物。使2-噻吩丙醇与表溴醇反应，合成出下述式(17)所示的化合物。将所得的化合物(17)水解，将所得的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成的伯羟基反应而合成出化合物(18)。
进而，代替在实施例1中使用的式(12)所示的化合物而使用了式(18)所示的化合物7.59g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(C)11.9g。
进行所得的化合物(C)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.95(2H)，2.91(2H)，3.44-3.78(19H)，3.85-4.20(10H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例4]
通过以下所示的方法，获得了上述式(D)所示的化合物(在式(D)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，通过以下所示的方法合成出下述式(20)所示的化合物。使3-噻吩甲醇与表溴醇反应，合成出下述式(19)所示的化合物。将所得的化合物(19)水解，将所得的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成的伯羟基反应而合成出化合物(20)。
进而，代替在实施例1中使用的式(12)所示的化合物而使用了式(20)所示的化合物6.92g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(D)11.3g。
进行所得的化合物(D)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.44-3.78(17H)，3.85-4.20(12H)，7.05(2H)，7.43(1H)
[实施例5]
通过以下所示的方法，获得了上述式(E)所示的化合物(在式(E)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，通过以下所示的方法合成出下述式(22)所示的化合物。使3-噻吩乙醇与表溴醇反应，合成出下述式(21)所示的化合物。将所得的化合物(21)水解，将所得的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基保护。然后，将仲羟基用甲氧基甲基保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成的伯羟基反应而合成出化合物(22)。
进而，代替在实施例1中使用的式(12)所示的化合物而使用了式(22)所示的化合物7.26g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(E)11.5g。
进行所得的化合物(E)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝2.94(2H)，3.44-3.78(19H)，3.85-4.20(10H)，7.05(2H)，7.43(1H)
[实施例6]
通过以下所示的方法，获得了上述式(F)所示的化合物(在式(F)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，将乙二醇叔丁基醚与烯丙基缩水甘油基醚的反应物进行氧化，合成出下述式(23)所示的化合物。
进而，代替在实施例2中使用的式(13)所示的化合物而使用了式(23)所示的化合物3.81g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(F)12.5g。
进行所得的化合物(F)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.07(2H)，3.44-3.78(23H)，3.85-4.20(12H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例7]
通过以下所示的方法，获得了上述式(G)所示的化合物(在式(G)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，通过以下所示的方法合成出下述式(24)所示的化合物。将上述式(16)所示的化合物水解，将所得的化合物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基保护。然后，将二处的仲羟基用甲氧基甲基分别保护，从所得的化合物除去叔丁基二甲基甲硅烷基。最后，使表溴醇与生成的伯羟基反应而合成出化合物(24)。
/>
进而，代替在实施例1中使用的式(12)所示的化合物而使用了式(24)所示的化合物10.1g，代替在实施例1中使用的式(13)所示的化合物而使用了式(23)所示的化合物3.81g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(G)12.9g。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.07(2H)，3.44-3.78(27H)，3.85-4.20(14H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例8]
通过以下所示的方法，获得了上述式(H)所示的化合物(在式(H)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
首先，使丙二醇叔丁基醚与表溴醇反应，合成出下述式(25)所示的化合物。
进而，代替在实施例2中使用的式(13)所示的化合物而使用了式(25)所示的化合物2.89g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(H)11.8g。
进行所得的化合物(H)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.83(2H)，3.07(2H)，3.44-3.78(19H)，3.85-4.20(10H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例9]
通过以下所示的方法，获得了上述式(I)所示的化合物(在式(I)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
使2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇与3,4-二氢-2H-吡喃反应，将一侧的羟基用四氢吡喃基保护后，使表溴醇反应，合成出下述式(26)所示的化合物。
进而，代替在实施例2中使用的式(13)所示的化合物而使用了式(26)所示的化合物4.64g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(I)12.9g。
进行所得的化合物(I)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.07(2H)，3.44-3.78(15H)，3.85-4.20(14H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例10]
通过以下所示的方法，获得了上述式(J)所示的化合物(在式(J)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)。
使3-丁烯-1-醇与3,4-二氢-2H-吡喃反应，将羟基用四氢吡喃基保护后，使用间氯过苯甲酸进行氧化，从而合成出下述式(27)所示的化合物。
/>
进而，代替在实施例2中使用的式(13)所示的化合物而使用了式(27)所示的化合物2.64g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(J)11.2g。
进行所得的化合物(J)的1H-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝1.68(2H)，3.07(2H)，3.44-3.78(16H)，3.85-4.20(9H)，6.90(2H)，7.23(1H)
[实施例11]
通过以下所示的方法，获得了上述式(K)所示的化合物(在式(K)中，表示平均聚合度的v为4.5。)。
代替实施例2中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)jCF2CF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的j为4.5。)所示的氟聚醚40.0g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(K)10.1g。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.08(2H)，3.44-3.80(19H)，3.85-4.20(10H)，6.93(2H)，7.26(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-83.70(18F)，-86.55(4F)，-124.21(4F)，-129.73(9F)
[实施例12]
通过以下所示的方法，获得了上述式(L)所示的化合物(在式(L)中，表示平均聚合度的m为7。)。
代替实施例2中的、HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的h为4.5，表示平均聚合度的i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000，分子量分布1.1)而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)kCF2CH2OH(式中，表示平均聚合度的k为7。)所示的氟聚醚40.0g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(L)10.1g。
进行所得的化合物(L)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝3.04(2H)，3.40-3.79(19H)，3.85-4.25(10H)，6.92(2H)，7.21(1H)
19F-NMR(丙酮-d6)：δ[ppm]＝-78.57(4F)，-89.24～―89.57(28F)
[比较例1]
通过专利文献4所记载的方法合成出下述式(AA)所示的化合物。
(在式(AA)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
[比较例2]
通过专利文献4所记载的方法合成出下述式(AB)所示的化合物。
(在式(AB)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。Me为甲基。)
[比较例3]
通过专利文献4所记载的方法合成出下述式(AC)所示的化合物。
(在式(AC)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。Me为甲基。)
[比较例4]
通过专利文献4所记载的方法合成出下述式(AD)所示的化合物。
(在式(AD)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。Me为甲基。)
[比较例5]
通过专利文献4所记载的方法合成出下述式(AE)所示的化合物。
(在式(AE)中，表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)
通过上述1H-NMR和19F-NMR的测定求出这样操作而获得的实施例1～12和比较例1～5的化合物的数均分子量。将其结果示于表1中。另外，推定根据作为化合物的原料而使用的氟聚醚的分子量分布、合成化合物时的操作的差异等，合成出的化合物的数均分子量的值存在1～5左右的偏差。
[表1]
接下来，通过以下所示的方法，使用在实施例1～12和比较例1～5中获得的化合物而调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～12和比较例1～5的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将在实施例1～12和比较例1～5中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)，以涂布在保护层上时的膜厚成为的方式用バートレルXF稀释，制成化合物的浓度为0.001质量％～0.01质量％的润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层、和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，通过浸渍法涂布了实施例1～12和比较例1～5的润滑层形成用溶液。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质放入到120℃的恒温槽中，进行加热10分钟的热处理。由此，在保护层上形成润滑层，获得了磁记录介质。
(膜厚测定)
分别通过以下所示的方法测定了所得的实施例1～12和比较例1～5的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。
使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo Fisher Scientific社制)，测定了润滑层的C-F振动伸缩中的峰高度。接着，使用通过以下所示的方法算出的相关式，由润滑层的C-F振动伸缩中的峰高度的测定值算出润滑层的膜厚。将其结果示于表1中。
(相关式的算出方法)
在直径65mm的基板上依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层、和保护层的磁盘的表面，以(/>间隔)的膜厚分别形成了润滑层。
然后，对形成了润滑层的各磁盘，使用椭偏仪测定与未形成润滑层的磁盘表面相比的膜厚增加份，设为润滑层的膜厚。此外，对形成了润滑层的各磁盘，使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo Fisher Scientific社制)测定了C-F振动伸缩中的峰高度。
进而，求出通过FT-IR而获得的峰高度、与使用椭偏仪而获得的润滑层的膜厚的相关式。
另外，润滑层所包含的含氟醚化合物的主链主要由C和F形成。然而，含氟醚化合物的每个种类，1分子中的C-F的密度都不同。因此，具有即使为使用FT-IR而获得的C-F振动伸缩中的峰高度相同的含氟醚化合物，使用该含氟醚化合物而形成的润滑层的膜厚也不相同的可能性。
此外，对于实施例1～12和比较例1～5的磁记录介质，通过以下所示的方法进行了耐磨损性试验、化学物质耐性试验和触底功率测定。将其结果示于表1中。
(耐磨损性试验)
使用销盘型摩擦磨损试验机，使作为接触件的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/秒在磁记录介质的润滑层上滑动，测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而，测定了直到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层各测定4次，将其平均值(时间)设为润滑剂涂膜的耐磨损性的指标。
另外，直到摩擦系数急剧增大为止的时间根据以下所示的理由，可以作为润滑层的耐磨损性的指标而使用。理由是如果磁记录介质的润滑层通过使用磁记录介质从而磨损进行，通过磨损而润滑层消失，则接触件与保护层直接接触，摩擦系数急剧增大。
(化学物质耐性试验)
通过以下所示的评价方法，调查了在高温环境下使污染物质生成的环境物质引起的磁记录介质的污染。另外，对于以下所示的评价方法，作为环境物质使用Si离子，作为通过环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量，测定了Si吸附量。
具体而言，将作为评价对象的磁记录介质在温度85℃、湿度0％的高温环境下，在硅氧烷系Si橡胶的存在下保持240小时。接下来，使用二次离子质谱法(SIMS)对存在于磁记录介质的表面的Si吸附量进行分析测定，将由Si离子引起的污染的程度作为Si吸附量而进行了评价。Si吸附量的评价使用将比较例5的结果设为1.00时的数值进行了评价。将其结果示于表1中。
(触底功率测定)
作为作为磁头与磁盘的记录层的距离的磁间距的评价指标，测定了触底功率(TDp)。TDp的测定使用写入试验机(DFH试验机)，如以下那样实施。
使作为评价对象的磁记录介质以5400rpm旋转，在距中心为半径18mm的位置使写入元件(DFH元件)对置地配置。然后，使DFH元件的加热器电力逐渐上升，通过加热器的发热而使DFH元件热膨胀。进而，将通过DFH元件的热膨胀而突出的DFH元件的前端与磁记录介质的润滑层接触的时刻的加热器电力作为TDp(单位mW)而进行了测定。
另外，DFH元件的前端、与磁记录介质的润滑层接触通过声发射(AE)传感器来检测。
一般而言，如果润滑层的厚度薄，则写入元件(DFH元件)与磁记录介质(润滑层)的表面接触所需要的TDp变大。另一方面，如果在磁记录介质(润滑层)的表面存在凹凸则TDp变小。
表1所示的润滑层的膜厚为使用FT-IR而算出的值，为平均膜厚。因此，即使表1所示的润滑层的膜厚相同，如果根据存在于润滑层的表面的凹凸的有无而润滑层的最大厚度不同，则TDp成为不同的值。
如表1所示那样，实施例1～12的磁记录介质与比较例1～5的磁记录介质相比，直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间长，耐磨损性良好。
此外，如表1所示那样明确了，实施例1～12的磁记录介质与比较例1～5的磁记录介质相比，Si吸附量少，即使膜厚薄，在高温环境下也不易被环境物质污染。
此外，如表1所示那样明确了，实施例1～12的磁记录介质与比较例1～5的磁记录介质相比，触底功率(TDp)大，可以减小磁间距。
更详细而言，在比较例1中，由于使用了在全氟聚醚链与噻吩烷基之间存在的羟基的数为1个的化合物，因此耐磨损性、化学物质耐性不充分，触底功率变小。
此外，在比较例2～4中，由于使用了不配置噻吩烷基，在全氟聚醚链的一个末端存在的羟基的数为1个的化合物，因此耐磨损性、化学物质耐性不充分，触底功率变小。
此外，在比较例5中，由于使用了未配置噻吩烷基的化合物，因此耐磨损性、化学物质耐性不充分，触底功率变小。
推定对于实施例1～12的磁记录介质，由于润滑层包含式(1)所示的化合物，因此表1所示的效果是通过形成了与保护层的密合性良好，表面凹凸被抑制的被覆率高的润滑层来获得的。
产业可利用性
提供可以形成即使进行薄膜化，减小磁间距也具有优异的耐磨损性和化学物质耐性的润滑层，可以适合用作磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
符号的说明
10···磁记录介质，11···基板，12···附着层，13···软磁性层，14···第1基底层，15···第2基底层，16···磁性层，17···保护层，18···润滑层。

Claims (8)

1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4(1)
在式(1)中，R1由下述式(2)表示；R2由下述式(3)表示；R3由下述式(5)表示；R4为与R1-R2-不同的有机末端基，并且为下述式(4-1)～(4-4)中的任一末端基；
在式(2)中，r表示整数1～3；
在式(3)中，w表示2或3；
在式(4-1)中，p1表示整数1～2，p2表示整数1～5；
在式(4-2)中，s表示整数2～5；
在式(4-3)中，t表示整数1～5；
在式(4-4)中，q表示整数2～5；
在式(5)中，m、n表示平均聚合度，m表示1～30，n表示0～30。
2.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4(1)
在式(1)中，R1由下述式(2)表示；R2由下述式(3)表示；R3由下述式(6)或下述式(7)表示；R4为与R1-R2-不同的有机末端基，并且为下述式(4-1)～(4-4)中的任一末端基；
在式(2)中，r表示整数1～3；
在式(3)中，w表示2或3；
在式(4-1)中，p1表示整数1～2，p2表示整数1～5；
在式(4-2)中，s表示整数2～5；
在式(4-3)中，t表示整数1～5；
在式(4-4)中，q表示整数2～5；
在式(6)中，u为平均聚合度，表示1～30；
在式(7)中，v为平均聚合度，表示1～30。
3.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，其特征在于，含氟醚化合物的结构由下述式(8)表示，
在式(8)中，x、y为平均聚合度，分别表示1～20；z表示1或2，w表示2或3，r表示整数1～3。
4.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，其特征在于，所述r为2。
5.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
6.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物。
7.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层和润滑层的磁记录介质，所述润滑层包含权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物。
8.根据权利要求7所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2nm。
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