JP6838874B2 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents

Description

本発明は、磁気記録媒体の潤滑剤用途に好適な含フッ素エーテル化合物、これを含む磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。

磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。

磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ_２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基等の極性基を有する化合物を含有するものが提案されている（例えば、特許文献１、２参照）。また、パーフルオロポリエーテル主鎖の両末端に置換ベンゼンを有した対称構造を持つ化合物が提案されている（例えば、特許文献３参照）。

特開２０１３−１６３６６７号公報 特開２０１２−９０９０号公報 国際公開第２０１５／０８７６１５号

磁気記録再生装置においては、磁気ヘッドの浮上量をより一層小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
磁気記録媒体の潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑剤層中の成分が磁気ヘッドに付着するピックアップが抑制される。しかしながら、潤滑層の厚みを薄くすると、磁気記録媒体の耐摩耗性が不十分となり、磁気ヘッドによる摩擦、摩耗によって磁気記録媒体が劣化しやすくなる。

本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた耐摩耗性が得られ、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の一端に、０または１つの極性基を有する２価の連結基を介してアリール基またはアラルキル基が配置され、パーフルオロポリエーテル鎖の他端に、２つまたは３つの極性基を有する２価の連結基を介してアリール基またはアラルキル基が配置された含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。

［１］ 下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＨ₂−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^４−Ｒ^５ （１）
（式（１）中、Ｒ^１はアリール基またはアラルキル基であり、Ｒ^２は０または１つの極性基を有する２価の連結基であり、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ^４は２つまたは３つの極性基を有する２価の連結基であり、Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基である。）

［２］ 前記式（１）のＲ^２およびＲ^４に含まれる極性基のうち、少なくとも１つの極性基が水酸基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］ 前記式（１）のＲ^２およびＲ^４に含まれる極性基が全て水酸基である［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。

［４］ 前記式（１）におけるＲ^４が、下記式（２）で表される［１］〜［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（２）中、ｔは２または３の整数を表し、ｒは１〜４の整数を表し、ｋは０〜３の整数を表す。）

［５］ 前記式（１）におけるＲ^３が、下記式（３−１）、（３−２）または（３−３）のいずれかで表される［１］〜［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（３−１）中、ｍは１〜３０の整数を表し、ｎは０〜３０の整数を表す。）

（式（３−２）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）

（式（３−３）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）

［６］ 前記式（１）におけるＲ^１が、置換基を有してもよいベンゼン環基、置換基を有してもよいナフタレン環基、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよいナフチルメチル基から選ばれるいずれかである［１］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］ 前記式（１）におけるＲ^２が、−Ｏ−または下記式（４）で表される［１］〜［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［８］ 前記式（１）におけるＲ^４が、Ｒ^５側の末端に−（Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（式中のｚは１〜３の整数を表す）を有する［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

[９] 前記式（１）におけるＲ^５が、置換基を有してもよいベンゼン環基、置換基を有してもよいナフタレン環基、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよいナフチルメチル基から選ばれるいずれかである［１］〜［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１０］ 前記式（１）における化合物が、下記式（５）で表わされる［１］〜［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（５）中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基を表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）

［１１］ 前記式（１）における化合物が、下記式（６）で表わされる［１］〜［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（６）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基を表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）

［１２］ 前記式（１）における化合物が、下記式（７）で表わされる［１］〜［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（７）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基を表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）

［１３］ 数平均分子量が５００〜１００００の範囲内である［１］〜［１２］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１４］ ［１］〜［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤。

［１５］ 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、［１］〜［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体。

［１６］ 前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜２ｎｍである［１５］に記載の磁気記録媒体。

本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性を有し、ピックアップを抑制できる潤滑層を有するため、耐久性に優れる。

本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。

以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。

［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^４−Ｒ^５ （１）
（式（１）中、Ｒ^１はアリール基またはアラルキル基であり、Ｒ^２は０または１つの極性基を有する２価の連結基であり、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ^４は２つまたは３つの極性基を有する２価の連結基であり、Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基である。）

ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤（以下「潤滑剤」と略記する場合がある。）を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、ピックアップを抑制できる理由について説明する。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ^３で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）の一端に、Ｒ^２で表される０または１つの極性基を有する２価の連結基を介してＲ^１で表されるアリール基またはアラルキル基が配置されている。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。また、Ｒ^１で表されるアリール基またはアラルキル基は、芳香族環の分子間相互作用により、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層における耐摩耗性を向上させる。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、例えば、Ｒ^１で表されるアリール基またはアラルキル基に代えて、水酸基が配置された含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と比較して、優れた耐摩耗性が得られる。

また、式（１）のＲ^３で表されるＰＦＰＥ鎖のＲ^２と反対側の端部（他端）には、Ｒ^４で表される２つまたは３つの極性基を有する２価の連結基を介してＲ^５で示されるアリール基またはアラルキル基が配置されている。Ｒ^４で表される２価の連結基に含まれる２つまたは３つの極性基およびＲ^５で示されるアリール基またはアラルキル基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させて、ピックアップを抑制する。

これは、ＰＦＰＥ鎖に連結されたＲ^４の有する２つまたは３つの極性基と保護層との結合と、Ｒ^５に含まれる芳香族環と保護膜との分子間相互作用とによるものであると考えられる。つまり、Ｒ^４およびＲ^５で表される基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、保護層に密着せずに存在している含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。

式（１）におけるＲ^４およびＲ^５は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
Ｒ^４に含まれる極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基などが挙げられる。保護層と含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層との密着性が良くなるという理由で、Ｒ^４に含まれる極性基のうち、少なくとも１つの極性基が水酸基であることが好ましい。なお、エーテル結合（−Ｏ−）は、Ｒ^４における極性基には含まれない。Ｒ^４で表される２価の連結基に含まれる２つまたは３つの極性基は、全て異なっていてもよいし、全て同じであってもよいし、一部のみ同じであってもよい。本実施形態では、Ｒ^４で表される２価の連結基に含まれる２つまたは３つの極性基は、全て水酸基であることが好ましい。上記の２つまたは３つの極性基が全て水酸基であると、特に、潤滑剤の塗布される保護層が、炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、保護層との密着性がより良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

また、式（１）におけるＲ^４は、Ｒ^５側の末端に−（Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２）_ｚ−Ｏ−（式中のｚは１〜３の整数を表す）で示されるエチレンオキシド構造を有することが好ましい。この場合、Ｒ^４に含まれる２つまたは３つの極性基と、Ｒ^５で示されるアリール基またはアラルキル基との距離が長くなりすぎることがない。したがって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を塗布して形成した潤滑層と、保護層との密着性が良好となる。

式（１）におけるＲ^５は、アリール基またはアラルキル基である。Ｒ^５で示されるアリール基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、アントラセン環基または複素環基などが挙げられる。これらのアリール基は、ハロゲン、炭素数１〜５の置換基などの置換基で置換されていてもよい。炭素数１〜５の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、またはフルオロアルキル基などが挙げられる。
Ｒ^５で示されるアラルキル基のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基が好ましい。
Ｒ^５で示されるアリール基またはアラルキル基としては、基板との相互作用が適正となるため、置換基を有してもよいベンゼン環基、置換基を有してもよいナフタレン環基、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよいナフチルメチル基から選ばれるいずれかであることが好ましい。具体的には、例えば、メトキシフェニル基、ナフチル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、チオフェン基、チオフェンメチル基、キノリン基または３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基などが挙げられる。

式（１）におけるＲ^４は、下記式（２）で表される連結基であることが好ましい。下記式（２）で表されるＲ^４は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。

（式（２）中、ｔは２または３の整数を表し、ｒは１〜４の整数を表し、ｋは０〜３の整数を表す。）

式（２）において、ｔは２または３の整数である。ｔが２または３の整数である場合、Ｒ^４で表される２価の連結基が２つまたは３つの水酸基を有する。式（２）におけるｔが２または３の整数であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との密着性がより一層良好となり、ピックアップを効果的に抑制できる。

式（２）において、ｋは０〜３の整数であり、０または１であることが好ましい。ｋが０または１であると、Ｒ^４に含まれる２つまたは３つの水酸基と、Ｒ^５で示されるアリール基またはアラルキル基との距離が適正となる。したがって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を塗布して形成した潤滑層と、保護層との密着性が良好となる。
式（２）において、ｒは１〜４の整数であり、２であることが好ましい。ｒが２であると、Ｒ^４に含まれる２つまたは３つの水酸基と、Ｒ^５で示されるアリール基またはアラルキル基との距離が適正となる。

式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）である。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
Ｒ^３は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
式（１）においてＲ^３は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式（３−１）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。

（式（３−１）中、ｍは１〜３０の整数を表し、ｎは０〜３０の整数を表す。）

式（３−１）において、繰り返し単位である（ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ）と（ＣＦ_２−Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（３−１）において（ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ）の数ｍと（ＣＦ_２−Ｏ）の数ｎは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（３−１）は、モノマー単位（ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ）と（ＣＦ_２−Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかを含むものであってもよい。

式（１）におけるＲ^３が式（３−１）である場合、ｍは１〜３０の整数であり、１〜２０の整数であることが好ましく、さらに１〜１５の整数であることが好ましい。式（１）においてＲ^３が式（３−１）である場合、ｎは０〜３０の整数であり、０〜２０の整数であることが好ましく、さらに０〜１５の整数であることが好ましい。また、ｎが０の場合、ｍは１〜１７の整数であることが好ましい。

式（１）においてＲ^３は、下記式（３−２）または下記式（３−３）であってもよい。

（式（３−２）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）

式（３−２）において、ｕが１〜３０の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｕは３〜２０の整数であることが好ましく、４〜１０の整数であることがより好ましい。

（式（３−３）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）

式（３−３）において、ｖが１〜３０の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｖは３〜２０の整数であることが好ましく、４〜１０の整数であることがより好ましい。

式（１）におけるＲ^３が、式（３−１）〜式（３−３）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。また、式（１）におけるＲ^３が、式（３−１）〜式（３−３）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（−Ｏ−）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、式（１）におけるＲ^３が式（３−１）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。

式（１）におけるＲ^１は、アリール基またはアラルキル基である。Ｒ^１で示されるアリール基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、アントラセン環基または複素環基などが挙げられる。これらのアリール基は、ハロゲン、炭素数１〜５の置換基などの置換基で置換されていてもよい。炭素数１〜５の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基などが挙げられる。
Ｒ^１で示されるアラルキル基のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基が好ましい。

Ｒ^１で示されるアリール基またはアラルキル基としては、分子間相互作用が生じるため、置換基を有してもよいベンゼン環基、置換基を有してもよいナフタレン環基、置換基を有してもよいベンジル基、置換基を有してもよいナフチルメチル基から選ばれるいずれかであることが好ましい。具体的には、Ｒ^１で示されるアリール基として、例えば、メトキシフェニル基、ナフチル基、メトキシナフチル基、キノリン基またはチオフェン基などが挙げられる。Ｒ^１で示されるアラルキル基として、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、チオフェンメチル基などが挙げられる。
Ｒ^１で示されるアリール基またはアラルキル基が、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良いナフチル基、アリールメチル基である場合、芳香族環の分子間相互作用が適正となるためより好ましい。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物においては、式（１）におけるＲ^１と式（１）におけるＲ^５とは同じであってもよいし、異なっていてもよい。

式（１）におけるＲ^２は０または１つの極性基を有する２価の連結基である。Ｒ^２で表される２価の連結基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。

Ｒ^２で表される２価の連結基は、１つの極性基を有することが好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物の分子間相互作用により、含フッ素エーテル化合物同士の距離が適正となり、潤滑層の耐摩耗性が良好となる。連結基に含まれる極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミノカルボキシル基などが挙げられ、水酸基であることが好ましい。Ｒ^２で表される２価の連結基が１つの水酸基を含むものであると、特に、潤滑剤の塗布される保護層が、炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、保護層上に塗布された潤滑剤中の含フッ素エーテル化合物同士の距離がより適正となり、潤滑層の耐摩耗性がより一層向上する。

式（１）において、Ｒ^２で表される２価の連結基は、炭素原子数が１〜２０のものであることが好ましい。炭素原子数が２０以下であると、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止できる。Ｒ^２で表される２価の連結基の炭素原子数は、３〜１２であることがより好ましい。

式（１）におけるＲ^２は、具体的には、−Ｏ−または下記式（４）で表されるものであることが好ましい。
式（１）におけるＲ^２が−Ｏ−である場合、式（２）におけるＲ^４のｔが３であると、保護層と潤滑層との密着性がより良好となり、好ましい。

式（１）におけるＲ^２が式（４）で表されるものである場合、Ｒ^２で表される２価の連結基は１つの水酸基を有するものとなる。この場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物の分子間相互作用により、含フッ素エーテル化合物同士の距離がより適正となり、潤滑層の耐摩耗性がより良好となる。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（５）〜（７）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。

（式（５）中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基を表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）

（式（６）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基を表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）

（式（７）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はアリール基またはアラルキル基を表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）

式（５）におけるＸは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかである。Ｘが水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかである場合、芳香族環の分子間相互作用が適正となるためより好ましい。なお、Ｘは１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。

式（６）または式（７）におけるＹは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかである。Ｙが水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかである場合、芳香族環の分子間相互作用が適正となるためより好ましい。なお、Ｙは１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。

式（５）〜（７）におけるＲ^５はアリール基またはアラルキル基である。式（５）〜（７）におけるＲ^５は、式（１）におけるＲ^５と同じである。
式（５）〜（７）におけるｐは１〜３０の整数であり、式（３−１）におけるｍと同じである。また、式（５）〜（７）におけるｑは１〜３０の整数であり、式（３−１）におけるｎと同じである。
式（５）〜（７）において、ｓは０〜３の整数であり、０または１であることが好ましい。ｓが０または１であると、式（５）〜（７）中のＲ^５と、Ｒ^５に最も近い水酸基との距離が適正となる。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（８）〜（１１）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。

（式（８）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表し、Ｍｅはメチル基を表す。）

（式（９）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表す。）

（式（１０）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表す。）

（式（１１）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表す。）

式（１）で表わされる化合物が上記式（８）〜（１１）で表されるいずれかの化合物である場合、原料が入手しやすく、好ましい。また、上記式（８）〜（１１）で表されるいずれかの化合物は、耐摩耗性に優れるとともに、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できるため好ましい。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量が５００〜１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１５００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、３０００以下であることが好ましい。

数平均分子量は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ−アセトン（１／４ｖ／ｖ）溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを−１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式（１）におけるＲ^３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（−ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。

次いで、フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ^１−Ｒ^２−からなる末端基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における−Ｒ^４−Ｒ^５からなる末端基に置換する（第２反応）。
第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ^３で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、Ｒ^１で表される基の有する芳香族環の分子間相互作用により、優れた耐摩耗性が得られる。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。

また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、ＰＦＰＥ鎖に連結されたＲ^４の有する２つまたは３つの極性基と保護層との結合、およびＲ^５に含まれる芳香族環と保護層との結合によって、ＰＦＰＥ鎖が保護層上に密着される。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。
これらのことから本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＯＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ−２００１（以上Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００〜１００００であることが好ましい。

本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。

本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄く、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層への密着性が良好である。したがって、本実施形態の潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、保護層に密着（吸着）せずに存在している含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することが防止され、ピックアップが抑制される。

［磁気記録媒体］
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合における、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層１３がＡＦＣ結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるＷＡＴＥ（Ｗｉｄｅ Ａｒｅａ Ｔａｃｋ Ｅｒａｓｕｒｅ）現象に対しての耐性を高めることができる。

第１軟磁性膜および第２軟磁性膜は、ＣｏＦｅ合金からなる膜であることが好ましい。第１軟磁性膜および第２軟磁性膜がＣｏＦｅ合金からなる膜である場合、高い飽和磁束密度Ｂｓ（１．４（Ｔ）以上）を実現できる。
また、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。第１下地層１４は、磁気ヘッドから発生する磁束の基板面に対する垂直方向成分を大きくするとともに、磁性層１６の磁化の方向をより強固に基板１１と垂直な方向に固定するために設けられている。
第１下地層１４は、ＮｉＷ合金からなる層であることが好ましい。第１下地層１４がＮｉＷ合金からなる層である場合、必要に応じてＮｉＷ合金にＢ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ｔａなどの他の元素を添加してもよい。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３−ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３−ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２−ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。上記元素を１種類以上含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性、熱揺らぎ特性を得ることができる。

第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。第３磁性層がＣｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に上記元素を含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性および熱揺らぎ特性が得られる。

磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
隣接する磁性層間に非磁性層を適度な厚みで設けることで、個々の膜の磁化反転が容易になり、磁性粒子全体の磁化反転の分散を小さくすることができ、Ｓ／Ｎ比をより向上させることができる。

磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ，Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｒ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましいが、面内磁気記録であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護するための層である。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。

「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素で形成されている場合、潤滑層１８に含まれる含フッ素エーテル化合物と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）〜２ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）〜１．５ｎｍ（１５Å）であることがより好ましい。
潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２ｎｍ以下にすることで、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくして、磁気記録媒体１０の記録密度を高くできる。

保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成するには、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。

潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて溶媒で希釈し、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法やディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性が得られ、しかもピックアップを抑制できる。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、潤滑層１８の厚みを薄くすることにより、磁気ヘッドの浮上量をより小さくできる。また、磁気記録媒体１０では、潤滑層１８によって磁気ヘッドによる摩擦、摩耗による劣化が長期にわたって抑制されるため、良好な耐久性が得られる。

以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

「合成例１」
窒素ガス雰囲気下３００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３００、分子量分布１．１）（２０．０ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（１００．０ｍＬ）と、グリシジル−４−メトキシフェニルエーテル（シグマ アルドリッチ社製）（２．８ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ−ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．５ｇ）を加え、７０℃に加熱し、１８時間撹拌して反応させた。その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、塩酸で中和し、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ａ（９．０ｇ）を得た。

得られた化合物Ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７６（３Ｈ），３．８８〜４．２１（９Ｈ），６．５９〜６．６７（２Ｈ），６．７０〜６．８０（２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２４Ｆ），−８３．３０（１Ｆ），−８１．２９（１Ｆ），−８０．６５（１Ｆ），−７８．６５（１Ｆ），−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

（式（Ａ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表し、Ｍｅはメチル基を表す。）

窒素ガス雰囲気下１００ｍＬナスフラスコに、３，５−ビストリフルオロメチルフェノール（８．０ｇ）と、トルエン（４０．０ｍＬ）と、テトラブチルホスホニウムブロマイド（０．３５ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、アリルグリシジルエーテル（７．９４ｇ）を加え、１１０℃に加熱し、６時間撹拌して反応させた。その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、塩化メチレン（２０．０ｍＬ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０．０ｍＬ）を加えて洗浄と水洗を行った。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｂ（７．３ｇ）を得た。

得られた化合物Ｂの^１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝７．４８（１Ｈ），７．３５（２Ｈ），５．８８〜５．９５（１Ｈ），５．２１〜５．３２（２Ｈ），４．０６〜４．２２（４Ｈ），３．５９〜３．６７（２Ｈ），２．５１（１Ｈ）

０℃の氷冷下で、３００ｍＬのナスフラスコに、化合物Ｂ（７．３ｇ）と、ジクロロメタン（６２．０ｍＬ）と、ｍ−クロロ過安息香酸（９．７ｇ）とを投入し、０．５時間撹拌した後、２５℃で２４時間撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、０℃の氷冷下で、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０．０ｍＬ）および飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（２０．０ｍＬ）を加え、０．５時間撹拌した後、２５℃で０．５時間撹拌して反応させた。反応生成物を水洗して回収した有機層に、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｃ（６．６ｇ）を得た。

得られた化合物Ｃの^１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝７．４８（１Ｈ），７．３５（２Ｈ），４．０９〜４．２３（３Ｈ），３．８８〜３．９２（１Ｈ），３．６４〜３．８０（２Ｈ），３．４３〜３．４９（１Ｈ），３．１６〜３．１９（１Ｈ），２．８２〜２．８４（１Ｈ），２．６３〜２．６６（２Ｈ）

窒素ガス雰囲気下の２００ｍＬナスフラスコに、化合物Ａ（４．０ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（３２．１ｍＬ）と、ｔ−ＢｕＯＫ（０．０７ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、化合物Ｃ（１．２２ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２４時間撹拌して反応させた。反応生成物を２５℃に冷却し、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｄ（２．４０ｇ）を得た。

得られた化合物Ｄの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝７．４７（３Ｈ），６．７１〜６．７３（２Ｈ），６．６０〜６．６１（２Ｈ），４．０５〜４．１９（７Ｈ），３．９２〜３．９６（４Ｈ），３．６０〜３．８５（１１Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９０．８５〜−８８．４９（２４Ｆ），−８０．６５（２Ｆ），−７８．６４（２Ｆ），−６４．４１（６Ｆ），−５５．３６〜−５１．８０（１２Ｆ）

（式（Ｄ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表し、Ｍｅはメチル基を表す。）

「合成例２」
窒素ガス雰囲気下の１００ｍＬナスフラスコに、合成例１と同じフルオロポリエーテル（２５．２ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（１１．６ｍＬ）と、グリシジル−２−ナフチルエーテル（９．１ｇ）を投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ−ＢｕＯＫ（１．１ｇ）を加え、７０℃に加熱し、８時間撹拌して反応させた。その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、塩酸で中和後、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｅ（１１．１ｇ）を得た。

得られた化合物Ｅの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．８６〜４．０６（５Ｈ），４．１４〜４．２５（４Ｈ），７．０９〜７．１１（２Ｈ），７．２６〜７．３０（１Ｈ），７．３６〜７．３９（１Ｈ），７．５８〜７．６２（３Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９０．９１〜−８８．６０（２４Ｆ），−８３．３１（１Ｆ），−８１．３０（１Ｆ），−８０．６４（１Ｆ），−７８．６５（１Ｆ），−５５．３８〜−５１．８０（１２Ｆ）

（式（Ｅ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）

窒素ガス雰囲気下の２００ｍＬナスフラスコに、化合物Ｅ（９．３ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（７２．４ｍＬ）と、ｔ−ＢｕＯＫ（０．２２ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、化合物Ｃ（２．２ｇ）を加え、７０℃に加熱し、９時間撹拌して反応させた。反応生成物を２５℃に冷却し、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｆ（２．５０ｇ）を得た。

得られた化合物Ｆの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝７．５９〜７．６３（３Ｈ），７．４８（３Ｈ），７．３７〜７．４０（１Ｈ），７．２７〜７．３１（１Ｈ），７．１０〜７．１３（２Ｈ），４．１６〜４．３１（８Ｈ），４．０３〜４．１２（３Ｈ），３．９３〜３．９７（２Ｈ），３．６８〜３．８５（５Ｈ），３．５９〜３．６３（１Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１０〜−８８．９１（２４Ｆ），−８０．６５（２Ｆ），−７８．６４（２Ｆ），−６４．４１（６Ｆ），−５５．３６〜−５１．８１（１２Ｆ）

（式（Ｆ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）

「合成例３」
窒素ガス雰囲気下の３００ｍＬナスフラスコに、化合物Ｅ（２１．９ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（１４６．５ｍＬ）と、ｔ−ＢｕＯＫ（０．３２ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、グリシドール（０．９３ｍＬ）を加え、７０℃に加熱し、８時間撹拌して反応させた。反応生成物を２５℃に冷却し、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｇ（９．５２ｇ）を得た。

得られた化合物Ｇの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４４〜３．５１（１Ｈ），３．６５〜３．６７（１Ｈ），３．７１〜３．７３（３Ｈ），３．９５〜４．０８（３Ｈ），４．１５〜４．２６（５Ｈ），７．０９〜７．１１（２Ｈ），７．２６〜７．３０（１Ｈ），７．３６〜７．３９（１Ｈ），７．５８〜７．６２（３Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９０．９１〜−８８．６０（２４Ｆ），−８１．３０（２Ｆ），−７８．６５（２Ｆ），−５５．３８〜−５１．８０（１２Ｆ）

（式（Ｇ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）

窒素ガス雰囲気下の２００ｍＬナスフラスコに、化合物Ｇ（９．５２ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（７０．８ｍＬ）と、グリシジル−２−ナフチルエーテル（１．７９ｇ）を投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ−ＢｕＯＫ（１．０９ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２８時間撹拌して反応させた。その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、塩酸で中和後、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｈ（４．４７ｇ）を得た。

得られた化合物Ｈの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝７．４２〜７．６３（１２Ｈ），７．３７〜７．４０（２Ｈ），７．２７〜７．３１（２Ｈ），７．１０〜７．１４（４Ｈ），４．１０〜４．３２（８Ｈ），４．００〜４．１１（３Ｈ），３．８９〜３．９２（２Ｈ），３．６１〜３．８６（５Ｈ），３．５９〜３．６２（１Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９０．９０〜−８８．５８（２４Ｆ），−８１．２８（２Ｆ），−７８．７１（２Ｆ），−５５．４１〜−５１．８２（１２Ｆ）

（式（Ｈ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）

「合成例４」
窒素ガス雰囲気下の３００ｍＬナスフラスコに、合成例１と同じフルオロポリエーテル（３０．０ｇ）と、２−（ブロモメチル）ナフタレン（２５．６ｇ）と、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５．０ｇ）とを加え、６０℃に加熱し、２４時間撹拌して反応させた。その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて振とう後、残存する白色固体をフィルター濾過により除去した。濾液を集めて水洗後、回収した有機層に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｉ（６．４ｇ）を得た。

得られた化合物Ｉの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．９０（２Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．９７（２Ｈ），７．４６〜７．５２（３Ｈ），７．７１〜７．７７（４Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．４３〜−８８．９２（２４Ｆ），−８３．３０（１Ｆ），−８１．２９（１Ｆ），−８０．１８（１Ｆ）,−７８．１８（１Ｆ），−５５．３７〜−５１．８３（１２Ｆ）

（式（Ｉ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）

０℃の氷冷下で、５００ｍＬのナスフラスコに、グリセロールα，αジアリールエーテル（２０．０ｇ）と、ジクロロメタン（３４０ｍＬ）と、ｍ−クロロ過安息香酸（６３．４ｇ）とを投入し、０．５時間撹拌した後、２５℃で１２時間撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、０℃の氷冷下で、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００．０ｍＬ）および飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（１００．０ｍＬ）を加え、０．５時間撹拌した後、２５℃で０．５時間撹拌して反応させた。反応生成物を水洗して回収した有機層に、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｊ（４．１ｇ）を得た。

得られた化合物Ｊの^１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝３．９６〜４．００（１Ｈ），３．７９〜３．８４（２Ｈ），３．５０〜３．６５（４Ｈ），３．４１〜３．４７（２Ｈ），３．１４〜３．１７（２Ｈ），２．８０〜２．８２（２Ｈ），２．６１〜２．６３（３Ｈ）

窒素ガス雰囲気下２００ｍＬナスフラスコに、３，５−ビストリフルオロメチルフェノール（１．２ｇ）と、トルエン（５２．０ｍＬ）と、テトラブチルホスホニウムブロマイド（０．１７ｇ）を投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、化合物Ｊ（１．０ｇ）を加え、１１０℃に加熱し、８時間撹拌して反応させた。その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、塩化メチレン（２０．０ｍＬ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０．０ｍＬ）を加えて洗浄と水洗を行った。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｋ（０．５２ｇ）を得た。

得られた化合物Ｋの^１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝７．４８（１Ｈ），７．３４（２Ｈ），４．１０〜４．２３（４Ｈ），３．９９〜４．０３（１Ｈ），３．８４〜３．８８（１Ｈ），３．５０〜３．７２（７Ｈ），３．３９〜３．４３（１Ｈ），３．１４〜３．１７（１Ｈ），２．８０〜２．８２（１Ｈ），２．６２〜２．６４（１Ｈ）

窒素ガス雰囲気下の２００ｍＬナスフラスコに、化合物Ｉ（１．８２ｇ）と、ｔ−ＢｕＯＨ（２９．２ｍＬ）と、ｔ−ＢｕＯＫ（０．０５ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、化合物Ｋ（０．４７ｇ）を加え、７０℃に加熱し、９時間撹拌して反応させた。反応生成物を２５℃に冷却し、アサヒクリンＡＫ２２５を加えて水洗した。水洗後、有機層を回収し、硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。濾液中に含まれる溶媒を、エバポレーターで留去し、残渣をカラムクロマトグラフィによって分離し、無色透明な液体である化合物Ｌ（０．４２ｇ）を得た。

得られた化合物Ｌの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝７．７２〜７．７７（４Ｈ），７．４７〜７．５３（６Ｈ），４．９８（２Ｈ），４．０６〜４．２７（６Ｈ），３．８３〜３．８８（２Ｈ），３．６７〜３．７８（５Ｈ），３．４８〜３．６５（７Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９０．８８〜−８８．９１（２４Ｆ），−８０．７１（１Ｆ），−８０．１８（１Ｆ），−７８．６８（１Ｆ），−７８．１８（１Ｆ），−５５．３７〜−５１．８２（１２Ｆ）

（式（Ｌ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表す。）

「比較例１」
下記式（Ｘ）で表されるＳｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製のＦｏｍｂｌｉｎ Ｚ−ｔｅｔｒａｏｌ（分子量約２０００）を用いた。

（式（Ｘ）中、ｆは１〜２０の整数を表し、ｇは１〜２０の整数を表す。）

「比較例２」
特許文献２に記載の方法により、化合物Ｙを合成した。

得られた化合物Ｙの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝６．７０〜６．７３（２Ｈ），６．５９〜６．６１（２Ｈ），４．００〜４．１６（５Ｈ），３．９２〜３．９６（３Ｈ），３．８２〜３．８６（１Ｈ），３．７２〜３．７７（５Ｈ），３．４６〜３．５２（１Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９２．２５〜−９０．２９（２４Ｆ），−８２．０４（２Ｆ），−８０．０４（２Ｆ），−５６．７４〜−５３．１８（１２Ｆ）

（式（Ｙ）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｙは１〜１５の整数を表し、Ｍｅはメチル基を表す。）

このようにして得られた合成例１〜４および比較例１，２の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１〜Ｒ^５の構造を表１に示す。また、合成例１〜４および比較例１，２の化合物の数平均分子量を、上述した^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表１に示す。

次に、以下に示す方法により、合成例１〜４および比較例１，２で得られた化合物を用いて以下に示す潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１〜４および比較例１−１、１−２，比較例２の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
合成例１〜４および比較例１，２で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å〜１３ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、実施例１〜４および比較例１−１、１−２，比較例２の潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１〜４および比較例１−１、１−２，比較例２の各潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。

このようにして得られた実施例１〜４および比較例１−１、１−２、比較例２の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ−ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２および表３に示す。

また、実施例１〜４および比較例１−１、１−２、比較例２の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。その結果を表２に示す。

なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。

表２に示すように、実施例１〜４および比較例２の磁気記録媒体は、比較例１の化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体（比較例１−１、１−２）と比較して、同じ膜厚（比較例１−１）の場合、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。また、比較例１の化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体が、実施例１〜４および比較例２の磁気記録媒体と同程度の耐摩耗性を有するためには、比較例１−２に示すように、膜厚を１３Åと厚くする必要があった。
これは、実施例１〜４の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物中のＲ^１が、芳香族環を含むことによるものであると推定される。また、比較例２の化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体の耐摩耗性が比較的良好なのは、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物中のＲ^１が、芳香族環を含むことによるものであると推定される。

次に、実施例１〜４、比較例１−１および比較例２の磁気記録媒体に対して、以下に示すピックアップ抑制試験を行なった。
（ピックアップ抑制試験）
スピンスタンドに磁気記録媒体および磁気ヘッドを装着し、常温減圧下（約２５０ｔｏｒｒ）で１０分間磁気ヘッドを定点浮上させた。その後、磁気ヘッドの磁気記録媒体と相対する面（潤滑層の表面）を、ＥＳＣＡ（Electron Spectroscopy for Chemical Analysis）分析装置を用いて分析した。そして、ＥＳＣＡで測定したフッ素由来のピークの強度（信号強度（ａ．ｕ．））から、磁気ヘッドへの潤滑剤の付着量を表４に示す基準により評価した。その結果を表３に示す。

表３に示すように、実施例１〜４および比較例１−１の磁気記録媒体では、比較例２の磁気記録媒体と比較して、ピックアップ抑制試験の結果が良好であった。
表３の結果から、実施例１〜４におけるピックアップ抑制効果は、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物中のＲ^４が２つまたは３つの極性基を有し、Ｒ^５が芳香族環を含む末端基であることによるものであると推定される。
また、比較例１−１において、ピックアップ抑制試験の結果が良好であるのは、潤滑層を形成している比較例１の化合物が水酸基を４つ有しているために、保護層への相互作用が強いためと推定される。
しかしながら、上記の耐摩耗性試験とピックアップ抑制試験の両試験の結果が良好であるのは、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む実施例１〜４の磁気記録媒体だけであった。

本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有し、ピックアップを抑制できる潤滑層を形成できる。

１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (14)

1. 下記式（５）で表わされることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（５）中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はメトキシフェニル基、ナフチル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、または３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基から選ばれるいずれかを表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）
2. 前記式（５）中、Ｘは−ＯＣＨ_３を表す、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
3. 下記式（８）で表される、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（８）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表し、Ｍｅはメチル基を表す。）
4. 下記式（６）で表わされることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（６）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はメトキシフェニル基、ナフチル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、または３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基から選ばれるいずれかを表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）
5. 前記式（６）中、Ｙは水素原子を表す、請求項４に記載の含フッ素エーテル化合物。
6. 下記式（９）で表される請求項４に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（９）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表す。）
7. 下記式（１１）で表される請求項４に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（１１）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表す。）
8. 下記式（７）で表わされることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（７）中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルキル基のいずれかを表し、１つでも複数であってもよく、複数のときは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５はメトキシフェニル基、ナフチル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、または３，５−ビストリフルオロメチルフェニル基から選ばれるいずれかを表し、ｐは１〜３０の整数を表し、ｑは０〜３０の整数を表し、ｓは０〜３の整数を表す。）
9. 前記式（７）中、Ｙは水素原子を表す、請求項８に記載の含フッ素エーテル化合物。
10. 下記式（１０）で表される、請求項８に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    （式（１０）中、ｘは１〜１５の整数を表し、ｚは０〜１５の整数を表す。）
11. 数平均分子量が５００〜１００００の範囲内である請求項１〜請求項１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
12. 請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤。
13. 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体。
14. 前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜２ｎｍである請求項１３に記載の磁気記録媒体。

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