JP6830474B2 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents

Description

本発明は、磁気記録媒体、含フッ素エーテル化合物および磁気記録媒体用潤滑剤に関する。
本出願は、２０１６年２月２２日に日本に出願された特願２０１６−０３１４７３に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。

磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ_２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基等の極性基を有する化合物を含有するものが提案されている（例えば、特許文献１〜６参照）。

特開２０１０−２４８４６３号公報 特開２０１２−１８４３３９号公報 特開２０１２−７００８号公報 特許第４６３２１４４号公報 国際公開第２０１３／０５４３９３号 米国特許出願公開第２０１５／０２３５６６４号明細書

磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
しかし、潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層に隙間が形成されやすくなる。その結果、保護層の表面を被覆している潤滑層の被覆率が低下する。被覆率の低い潤滑層の隙間から潤滑層の下層に、汚染物質を生成させる環境物質が侵入すると、環境物質がイオン性不純物などの磁気記録媒体を汚染する汚染物質を生成する。

この汚染物質（凝集成分）は、磁気記録再生の際に、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする場合がある。また、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物は、凝集して異物（スメア）として磁気ヘッドに付着する場合がある。
また、潤滑層は、磁気記録媒体の耐久性を向上させるために、保護層との密着性が優れている必要がある。

本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが小さくても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤および本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気記録媒体を提供することを課題とする。

本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
その結果、第１のパーフルオロポリエーテル（以下「ＰＦＰＥ」と記載する場合がある。）鎖を中央に配置し、その両端にそれぞれ極性基を含む連結基を介して第２のＰＦＰＥ鎖を配置し、各第２のＰＦＰＥ鎖の外側（第１のＰＦＰＥと反対側）にそれぞれ異なる末端基を配置し、一方または両方の末端基が２つ以上の極性基を含む含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。

［１］ 下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^４−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^１−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^５ （１）
（式（１）中、Ｒ^１およびＲ^３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ^２は少なくとも１つの極性基を含む連結基であり、Ｒ^４とＲ^５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ^４とＲ^５とが異なる。）

［２］ 前記式（１）におけるＲ^４およびＲ^５は水酸基、下記式（２−１）〜（２−５）から選ばれるいずれかの末端基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（２−１）中、ｒは０〜４の整数を表す。）

（式（２−２）中、ｐは１〜５の整数を表す。）

（式（２−３）中、ｓは２〜５の整数を表す。）

（式（２−４）中、ｔは１〜５の整数を表す。）

（式（２−５）中、ｑは２〜５の整数を表す。）

［３］ 前記式（１）におけるＲ^１とＲ^３のいずれか一方または両方が、下記式（３）で表されることを特徴とする［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（３）中、ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜１０の整数を表す。）

［４］ 前記式（１）におけるＲ^３が、下記式（４）または下記式（５）で表されることを特徴とする［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（４）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）

（式（５）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）

［５］ 前記式（１）におけるＲ^２の炭素原子数が１〜２０であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［６］ 前記式（１）におけるＲ^２が、下記式（６）で表されることを特徴とする［１］〜［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（６）中、ｗは１〜４の整数を表す。）

［７］ 前記式（１）におけるＲ^４とＲ^５のうち一方が水酸基であることを特徴とする［１］〜［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［８］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｄ）で表わされ、下記式（Ｄ）におけるＲｆ_１が、下記式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

［９］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｇ）で表わされ、下記式（Ｇ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１０］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｈ）で表わされ、下記式（Ｈ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１１］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｊ）で表わされ、下記式（Ｊ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１２］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｋ）で表わされ、下記式（Ｋ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１３］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｌ）で表わされ、下記式（Ｌ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１４］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｏ）で表わされ、下記式（Ｏ）におけるＲｆ_２が、下記式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）

［１５］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｑ）で表わされ、下記式（Ｑ）におけるＲｆ_２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１６］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｒ）で表わされ、下記式（Ｒ）におけるＲｆ_２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１７］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｕ）で表わされ、下記式（Ｕ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１８］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｘ）で表わされ、下記式（Ｘ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１９］ 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｚ）で表わされ、下記式（Ｚ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［２０］ 数平均分子量が１０００〜１００００の範囲内である［１］〜［１９］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

［２１］ ［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。

［２２］ 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、［１］〜［２０］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。

［２３］ 前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜３ｎｍである［２２］に記載の磁気記録媒体。

本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、潤滑層が本発明の含フッ素エーテル化合物を含む。このため、本発明の磁気記録媒体は、保護層の表面が潤滑層によって高い被覆率で被覆されているコンタミの抑制されたものとなる。また、本発明の磁気記録媒体は、保護層との密着性に優れ、液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を有するため、耐久性に優れる。

本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。 連続ＬＵＬ動作の繰り返しを行う環境を説明するための図である。 実施例１で得られた生成物の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 実施例１で得られた生成物の^１９Ｆ−ＮＭＲスペクトルである。

以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。

［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ^４−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^１−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^５ （１）
（式（１）中、Ｒ^１およびＲ^３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ^２は少なくとも１つの極性基を含む連結基であり、Ｒ^４とＲ^５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ^４とＲ^５とが異なる。）

ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤（以下「潤滑剤」と略記する場合がある。）を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい理由について説明する。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ^１で表される第１のＰＦＰＥ鎖と、第１のＰＦＰＥ鎖の両端にそれぞれＲ^２で表される連結基を介して配置されたＲ^３で表される第２のＰＦＰＥ鎖とを有している。第１のＰＦＰＥ鎖および第２のＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。

また、式（１）中のＲ^２で表される連結基は、少なくとも１つの極性基を含む。Ｒ^４とＲ^５のいずれか一方または両方の末端基は、２つ以上の極性基を含む。連結基および末端基の有する極性基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させる。

具体的には、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、第１のＰＦＰＥ鎖が、その両側にそれぞれ連結されたＲ^２と保護層との結合によって保護層上に密着される。また、２つの第２のＰＦＰＥ鎖のうち、いずれか一方または両方が、第１のＰＦＰＥ鎖側に連結されたＲ^２と保護層との結合、および外側（第１のＰＦＰＥと反対側）に連結されたＲ^４および／またはＲ^５の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。しかも、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、式（１）中のＲ^４とＲ^５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との密着性に優れ、保護層と強固に結合される。

また、上記の潤滑層では、極性基と保護層との結合によって、含フッ素エーテル化合物中の第１のＰＦＰＥ鎖の両端および、一方または両方の第２のＰＦＰＥ鎖の両端が、保護層上に密着される。このため、第１のＰＦＰＥ鎖および第２のＰＦＰＥ鎖が、保護層上で凝集しにくく、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。その結果、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆できる潤滑層を形成できると推定される。

さらに、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、式（１）中のＲ^４とＲ^５とが異なるため、Ｒ^４とＲ^５とが同じである場合と比較して、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくい。よって、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集して異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。

式（１）におけるＲ^４とＲ^５のいずれか一方または両方は、２つ以上の極性基を含む末端基であり、Ｒ^４とＲ^５とは異なる。２つ以上の極性基を含む末端基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。式（１）におけるＲ^４およびＲ^５は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。Ｒ^４およびＲ^５の２つ以上の極性基を含む末端基における極性基は、保護層との密着性が良好な含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が得られるため、水酸基であることが好ましい。

式（１）におけるＲ^４とＲ^５のいずれか一方の末端基が、２つ以上の極性基を含む場合、他方の末端基は、１つの極性基を含む末端基または、極性基を含まない末端基であることが好ましい。１つの極性基を含む末端基としては、例えば、水酸基、アミノ基、イミダゾール基などが挙げられる。
極性基を含まない末端基としては、末端の極性基が有する活性水素原子を置換したものが挙げられ、例えば水酸基をアルキル化、エステル化したもの、あるいはアミノ基を３級アミノ化した官能基が挙げられる。例えば、下記式（２−０）で表される末端基などが挙げられる。

式（１）におけるＲ^４およびＲ^５は、水酸基、下記式（２−１）〜（２−５）のいずれかの末端基であることが好ましい。このようなＲ^４およびＲ^５は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。

（式（２−１）中、ｒは０〜４の整数を表す。）

式（２−１）は、２つ以上の水酸基を含むため、例えば、水酸基と比較して保護層との密着性に優れる。式（２−１）において、ｒが０〜４の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の水酸基の数が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｒは０〜２の整数であることが好ましく、０であることが最も好ましい。

（式（２−２）中、ｐは１〜５の整数を表す。）

式（２−２）において、ｐが１〜５の整数である場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｐは１〜２の整数であることが好ましく、１であることが最も好ましい。

（式（２−３）中、ｓは２〜５の整数を表す。）

式（２−３）において、ｓが２〜５の整数である場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｓは２〜３の整数であることが好ましく、２であることが最も好ましい。

（式（２−４）中、ｔは１〜５の整数を表す。）

式（２−４）において、ｔが１〜５の整数である場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｔは１〜２の整数であることが好ましく、１であることが最も好ましい。

（式（２−５）中、ｑは２〜５の整数を表す。）

式（２−５）において、ｑが２〜５の整数である場合、Ｒ^３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層を形成できるものとなる。ｑは２〜３の整数であることが好ましい。

式（１）におけるＲ^４とＲ^５の有する極性基の合計数は、２以上であり、より一層、保護層との密着性に優れた潤滑層を得るために３以上であることが好ましい。また、式（１）におけるＲ^４とＲ^５の有する極性基の合計数が多いほど、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しやすくなる。このため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集して異物（スメア）になりやすくなる。したがって、式（１）におけるＲ^４とＲ^５の有する極性基の合計数は、５以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましい。

式（１）中、Ｒ^１（第１のＰＦＰＥ鎖）はパーフルオロポリエーテル鎖である。第１のＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。
Ｒ^１は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
式（１）においてＲ^１は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。

（式（３）中、ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜１０の整数を表す。）

式（３）において、繰り返し単位である（ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ）と（ＣＦ_２−Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（３）において（ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ）の数ｍと（ＣＦ_２−Ｏ）の数ｎは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（３）は、モノマー単位（ＣＦ_２−ＣＦ_２−Ｏ）と（ＣＦ_２−Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかを含むものであってもよい。

Ｒ^１が式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖である場合、式（３）におけるｍが１〜１０の整数であり、ｎが０〜１０の整数であることがより好ましい。この場合、第１のＰＦＰＥ鎖が長くなりすぎることがない。このため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合、より一層、含フッ素エーテル化合物が保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。

式（３）におけるｍは、より好ましくは１〜７の整数であり、さらに好ましくは１〜３の整数であり、１または２であることがより好ましく、２が最も好ましい。式（３）中のｍが１以上の整数である場合、第１のＰＦＰＥ鎖が十分に長くなる。そのため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層によって高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、潤滑層に潤滑性を付与できる。
式（３）におけるｎは、より好ましくは１〜７の整数であり、さらに好ましくは１〜５の整数である。また、ｎが０の場合、ｍは１〜９の整数であることが好ましい。

式（１）中、Ｒ^３（第２のＰＦＰＥ鎖）はパーフルオロポリエーテル鎖である。第２のＰＦＰＥ鎖は、第１のＰＦＰＥ鎖と同様に、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。

Ｒ^３は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。Ｒ^３はＲ^１と同じパーフルオロポリエーテル鎖であってもよいし、異なるパーフルオロポリエーテル鎖であってもよい。式（１）中の２つのＲ^３は同じである。

式（１）においてＲ^３は、上記式（３）、下記式（４）、下記式（５）のいずれかで表されることが好ましい。式（１）におけるＲ^３は、上記の中でも特に、式（３）であることが好ましい。

式（１）におけるＲ^３が式（３）である場合、ｍは１〜２０の整数であることが好ましく、１〜１０の整数であることがより好ましく、さらに１〜７の整数であることが好ましい。式（１）においてＲ^３が式（３）である場合、ｎは０〜１０の整数であることが好ましく、１〜７の整数であることがより好ましい。また、ｎが０の場合、ｍは１〜９の整数であることが好ましい。

（式（４）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）

式（４）において、ｕが１〜３０の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｕは３〜２０の整数であることが好ましく、４〜１０の整数であることがより好ましい。

（式（５）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）

式（５）において、ｖが１〜３０の整数である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｖは３〜２０の整数であることが好ましく、４〜１０の整数であることがより好ましい。

式（１）におけるＲ^３が、式（３）〜式（５）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。また、式（１）におけるＲ^３が、式（３）〜式（５）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（−Ｏ−）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、式（１）におけるＲ^３が式（３）である場合、単位分子量当たりのエーテル結合数が多くなるために、適度な柔軟性を有するためにより好ましい。

式（１）におけるＲ^２は少なくとも１つの極性基を含む連結基である。連結基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。
連結基は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。連結基に含まれる極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミノカルボキシル基などが挙げられる。
連結基は、少なくとも１つの水酸基を含むことが好ましい。連結基が少なくとも１つの水酸基を含むものであると、潤滑剤の塗布される保護層が、炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、保護層と含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤との密着性がより一層向上する。

連結基に含まれる極性基の数は、特に限定されるものではなく、１つであってもよいし、複数であってもよい。連結基に含まれる極性基の数は、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止するために、４以下であることが好ましい。
式（１）中の２つのＲ^２は同じである。

式（１）において、Ｒ^２で表される連結基は、炭素原子数が１〜２０のものあることが好ましい。連結基の炭素原子数が２０以下であると、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止できる。連結基の炭素原子数は、３〜１２であることがより好ましい。
式（１）におけるＲ^２は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式（６）で表されるものであることが好ましい。

（式（６）中、ｗは１〜４の整数を表す。）

式（６）において、ｗが１以上の整数であると、連結基が１つ以上の水酸基を含むため、保護層と末端基との密着性がより良好となり、好ましい。また、ｗが４以下の整数である場合、含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が大きくなりすぎることを防止でき、好ましい。ｗは１〜２の整数であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）におけるＲｆ_１は、下記式（ＲＦ−１）で表わされる。式（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）におけるＲｆ_２は、下記式（ＲＦ−２）で表わされる。

（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）

式（１）で表わされる化合物が上記式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすいため好ましい。また、下記式（Ｄ）（Ｇ）（Ｈ）（Ｊ）（Ｋ）（Ｌ）（Ｏ）（Ｑ）（Ｒ）（Ｕ）（Ｘ）（Ｚ）で表されるいずれかの化合物は、被覆性に優れ、スミアが抑制されるため好ましい。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量が１０００〜１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が１０００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、２０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、４０００以下であることが好ましい。

数平均分子量は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１９Ｆ−ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ−アセトン（１／４ｖ／ｖ）溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを−１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ−ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造でき、例えば、以下に示す製造方法を用いることができる。
まず、式（１）におけるＲ^１の両端に、−ＣＨ_２−Ｒ^２−に対応する末端エポキシ基を有するエポキシ化合物を合成する。次に、合成したエポキシ化合物と、両末端に−ＣＨ_２ＯＨ基を有し、式（１）におけるＲ^３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖を有する化合物とを、上記のエポキシ化合物の有するエポキシ基の開環付加反応により反応させる。以上の方法により、式（１）における両末端が水酸基である化合物（ＨＯ−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^１−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−ＯＨ）が得られる。

次に、例えば、得られた化合物とグリシドールとを反応させることにより、Ｒ^４とＲ^５のうち一方が式（２−１）で表される末端基であり、他方が水酸基である化合物と、両末端が式（２−１）で表される末端基である化合物との混合物が生成する。Ｒ^４とＲ^５のうち一方が式（２−１）で表される末端基であり、他方が水酸基である化合物と、両末端が式（２−１）で表される末端基である化合物とは、例えば、カラムクロマトグラフィを用いる方法により分離できる。

また、例えば、化合物（ＨＯ−ＣＨ_２Ｒ^３ＣＨ_２Ｒ^２ＣＨ_２Ｒ^１ＣＨ_２Ｒ^２ＣＨ_２Ｒ^３ＣＨ_２−ＯＨ）を用いて一方の末端にエポキシ基を有するエポキシ化合物を合成し、エチレングリコール、２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール、プロパンジオール、ブタンジオールから選ばれるいずれかと反応させる。このことにより、Ｒ^４とＲ^５のうち一方が式（２−２）（２−３）（２−５）のいずれかで表される末端基であり、他方が水酸基である化合物を生成できる。

また、例えば、化合物（ＨＯ−ＣＨ_２Ｒ^３ＣＨ_２Ｒ^２ＣＨ_２Ｒ^１ＣＨ_２Ｒ^２ＣＨ_２Ｒ^３ＣＨ_２−ＯＨ）と３−ブタニルアセテートより合成した後述するエポキシ化合物（Ｉ）とを反応させる。このことにより、Ｒ^４とＲ^５のうち一方が式（２−４）で表される末端基であり、他方が水酸基である化合物を生成できる。

本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ^１で表される第１のＰＦＰＥ鎖と、Ｒ^３で表される第２のＰＦＰＥ鎖とによって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。

また、第１のＰＦＰＥ鎖が、第１のＰＦＰＥ鎖の両側にそれぞれ連結されたＲ^２で表される連結基の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。また、２つの第２のＰＦＰＥ鎖のうち、いずれか一方または両方が、第２のＰＦＰＥ鎖の第１のＰＦＰＥ鎖側に連結されたＲ^２の有する極性基と保護層との結合、および第２のＰＦＰＥ鎖の外側に連結されたＲ^４および／またはＲ^５の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。よって、潤滑層と保護層とが強固に結合される。

また、上記の潤滑層では、極性基と保護層との結合によって、含フッ素エーテル化合物中の第１のＰＦＰＥ鎖の両端および、一方または両方の第２のＰＦＰＥ鎖の両端が、保護層上に密着される。このため、第１のＰＦＰＥ鎖および第２のＰＦＰＥ鎖が、保護層上で凝集しにくく、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。その結果、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆できる潤滑層を形成できると推定される。

さらに、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、式（１）中のＲ^４とＲ^５とが異なるため、Ｒ^４とＲ^５とが同じである場合と比較して、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくい。よって、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集して異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。

また、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成することで、潤滑層の下層に侵入した環境物質が、液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）を生じさせ、磁気記録媒体を汚染することを防止できる。

これに対し、含フッ素エーテル化合物として、例えば、パーフルオロポリエーテル鎖の両端に水酸基を有する化合物を用いた場合、保護層上に形成する潤滑層の厚みを薄くすると、十分な被覆率が得られない。これは、連結基がないため、含フッ素エーテル化合物が保護層上で保護層の厚み方向に凝集しやすくなり、保護層上で面方向に広がりにくくなるためと推定される。また、連結基がない場合、保護層との密着性が不十分となるため、薄くすることは困難である。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ−２００１（以上Ｓｏｌｖｅｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００〜１００００であることが好ましい。

本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。

本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。よって、磁気記録媒体へのコンタミを抑制できる。その結果、本実施形態の潤滑剤によれば、表面に異物（スメア）などの汚染物質が少ない磁気記録媒体を提供できる。しかも、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止できる。

［磁気記録媒体］
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層１３がＡＦＣ結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるＷＡＴＥ（Ｗｉｄｅ Ａｒｅａ Ｔａｃｋ Ｅｒａｓｕｒｅ）現象に対しての耐性を高めることができる。

第１軟磁性膜および第２軟磁性膜は、ＣｏＦｅ合金からなる膜であることが好ましい。第１軟磁性膜および第２軟磁性膜がＣｏＦｅ合金からなる膜である場合、高い飽和磁束密度Ｂｓ（１．４（Ｔ）以上）を実現できる。
また、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。第１下地層１４は、磁気ヘッドから発生する磁束の基板面に対する垂直方向成分を大きくするとともに、磁性層１６の磁化の方向をより強固に基板１１と垂直な方向に固定するために設けられている。
第１下地層１４は、ＮｉＷ合金からなる層であることが好ましい。第１下地層１４がＮｉＷ合金からなる層である場合、必要に応じてＮｉＷ合金にＢ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｍｏ、Ｔａなどの他の元素を添加してもよい。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３−ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３−ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２−ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。上記元素を１種類以上含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性、熱揺らぎ特性を得ることができる。

第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。第３磁性層がＣｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に上記元素を含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性および熱揺らぎ特性が得られる。

磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
隣接する磁性層間に非磁性層を適度な厚みで設けることで、個々の膜の磁化反転が容易になり、磁性粒子全体の磁化反転の分散を小さくすることができ、Ｓ／Ｎ比をより向上させることができる。

磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ，Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｚｒ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましいが、面内磁気記録であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護するための層である。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。

「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素で形成されている場合、保護層１７に含まれる含フッ素エーテル化合物と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）〜３ｎｍ（３０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）〜２ｎｍ（２０Å）であることがより好ましい。
潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を３ｎｍ以下にすることで、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくして、磁気記録媒体１０の記録密度を高くできる。

保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７に吸着、結合し、汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性化合物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成するには、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。

潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて溶媒で希釈し、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法やディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくい。

以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

「実施例１」
５００ｍＬのナスフラスコに１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−ドデカフルオロ−３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジオール（１０ｇ）と、アセトン（１５０ｍＬ）と、水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ／水＝３．９ｇ／３．９ｇ）７．８ｇとを投入して混合物とした。得られた混合物を加熱し、７５℃で還流しながら１時間撹拌した。

次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２８ｍＬ）を加え、７５℃で還流しながら５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。その後、上記のナスフラスコに酢酸エチルを加えて水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。さらに、減圧蒸留（１３０℃、６．７×１０^−５ＭＰａ）することにより、無色透明な液状の下記式（Ａ）で表される化合物１ａ（１８ｇ）を得た。

得られた化合物１ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１５（２Ｈ），３．５６（２Ｈ），４．０４（６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．６３〜−８９．３５（４Ｆ），−８９．２７〜−８９．１３（４Ｆ），−７９．０４〜−７８．７３（４Ｆ）

次に、窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに式（Ａ）で表される化合物１ａ（１ｇ）およびＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｘ＝１〜７、ｙ＝１〜７、数平均分子量８００、分子量分布１．１）（２８ｇ）を投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウムを０．８ｇ加え、７０℃に加熱しながら、１５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。その後、６０℃、１４ＭＰａの条件下で超臨界抽出を行って、下記式（Ｂ）で表される無色透明な液状の化合物２ａ（３ｇ）を得た。下記式（Ｂ）におけるＲｆ_１は、下記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物２ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７４〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．０２（１０Ｈ）,４．０４〜４．１６（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．１９（２Ｆ）,−８１．２３（２Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

（式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

次に、窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて水洗し、ナスフラスコ内の有機相を回収した。続いて、回収した有機相に硫酸ナトリウムを加えて脱水し、フィルター濾過を行った。次いで、エバポレーターを用いて、濾液から溶媒を留去した。その後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（Ｄ）で表される無色透明な液状の化合物Ｄ；３ａ（１．８ｇ）が得られた。下記式（Ｄ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｄ；３ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。また、測定した^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲのスペクトルを図３，図４に示す。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（７Ｈ）,３．８３〜４．０４（８Ｈ）,４.０４〜４．２８（１０Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６０（３Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例２」
（化合物の合成）
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（Ｆ）で表される無色透明な液状の化合物Ｆ；５ａ（２ｇ）が得られた。下記式（Ｆ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｆの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（１Ｈ）,２．７６（１Ｈ）,３．１１（１Ｈ）,３．５６（１Ｈ）,３．７３〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（３Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物５ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｇ）で表される無色透明な液状の化合物Ｇ；７ａ（０．８ｇ）が得られた。なお、下記式（Ｇ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｇの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５.〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例３」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物５ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に、２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール（３ｇ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｈ）で表される無色透明な液状の化合物Ｈ；９ａ（１．０ｇ）が得られた。なお、下記式（Ｈ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｈの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６７〜４．０５（１９Ｈ）,４．０５〜４．２２（１２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（２Ｆ）,−１２３．３１（２Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例４」
５００ｍＬのナスフラスコに３−ブテニルアセテート（６．０ｇ）と、ジクロロメタン（１００．０ｍＬ）と、炭酸水素ナトリウム（８．７ｇ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物を０℃に氷冷し、ｍ−クロロ過安息香酸（１５．５ｇ）を加えて１時間撹拌し、さらに２５℃で６時間撹拌して、反応生成物を得た。次いで、上記の反応生成物を０℃に氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）と飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）とを加え、０．５時間撹拌した。その後、得られた反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（Ｉ）で表される無色透明な液状の化合物１１（３．２ｇ）が得られた。

得られた化合物１１の^１Ｈ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７３（１Ｈ）,１．８８（１Ｈ）,２．０１（３Ｈ）,２．４１（１Ｈ）,２．６７（１Ｈ）,２．８８（１Ｈ）,４．１２（２Ｈ）

窒素雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（６．３ｇ）、ｔ−ブタノール（６３ｍＬ）と、式（Ｉ）で表される化合物１１（０．３ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５９ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、７時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｊ）で表される無色透明な液状の化合物Ｊ；１２ａ（３．４ｇ）が得られた。下記式（Ｊ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｊの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５４〜１．７６（２Ｈ）,３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（７Ｈ）,３．８３〜４．０４（８Ｈ）,４.０４〜４．２８（１０Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例５」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｆ）で表される化合物５ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にプロパンジオール（１．５ｍＬ）とともにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｋ）で表される無色透明な液状の化合物Ｋ；１４ａ（０．８ｇ）が得られた。下記式（Ｋ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｋの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（２Ｈ）,３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５.〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例６」
実施例５におけるプロパンジオールに代えて、ブタンジオール（１．５ｍＬ）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドとともに加えたこと以外は、実施例５と同様にして、式（Ｌ）で表される無色透明な液状の化合物Ｌ；１６ａ（０．８ｇ）を得た。下記式（Ｌ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物１６ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。

（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（２Ｈ）,１．７１（２Ｈ）,３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例７」
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、式（Ａ）で表される化合物１ａ（１ｇ）およびＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜９、数平均分子量８００、分子量分布１．０２）（２８ｇ）を投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウムを０．８ｇ加え、７０℃に加熱しながら８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過、抽出を行った。以上の工程により、式（Ｍ）で表される無色透明な液状の化合物２ｂ（３ｇ）が得られた。下記式（Ｍ）におけるＲｆ_２は、下記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物２ｂの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７１〜３．８１（４Ｈ）,３．８０〜４．０２（１０Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（４Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（８Ｆ）

（式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）

次に、窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｍ）で表される化合物２ｂ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｏ）で表される無色透明な液状の化合物Ｏ；３ｂ（１．７ｇ）が得られた。下記式（Ｏ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物Ｏの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７１〜３．８１（８Ｈ）,３．８０〜４．０２（１１Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）

「実施例８」
式（Ｂ）で表される化合物２ａに代えて、式（Ｍ）で表される化合物２ｂを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｆ）で表される化合物５ａと同様にして、下記式（Ｐ）で表される無色透明な液状の化合物５ｂ（２ｇ）を得た。下記式（Ｐ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物５ｂの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（１Ｈ），２．７６（１Ｈ），３．１１（１Ｈ），３．５６（１Ｈ），３．７１〜４．０２（１５Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）

式（Ｆ）で表される化合物５ａに代えて、式（Ｐ）で表される化合物５ｂを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｇ）で表される化合物７ａと同様にして、下記式（Ｑ）で表される無色透明な液状の化合物Ｑ；７ｂ（２ｇ）を得た。下記式（Ｑ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物Ｑの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４５〜３．６５（５Ｈ）,３．７０〜３．８０（７Ｈ）,３．８０〜４．２０（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）

「実施例９」
式（Ｆ）で表される化合物５ａに代えて、式（Ｐ）で表される化合物５ｂを用い、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの使用量を（０．１５ｇ）としたこと以外は、実施例３における式（Ｈ）で表される化合物９ａと同様にして、下記式（Ｒ）で表される無色透明な液状の化合物Ｒ；９ｂ（１．０ｇ）を得た。下記式（Ｒ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物Ｒの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６５〜４．０７（１９Ｈ）,４．０７〜４．２５（１２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（２Ｆ）,−１２３．３１（２Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−８１．４０〜−８０．８５（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１０Ｆ）

「実施例１０」
１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−ドデカフルオロ−３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジオールに代えて、１Ｈ，１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−オクタフルオロ−３，６−ジオキサオクタ−１，８−ジオールを用いたこと以外は、実施例１における式（Ａ）で表される化合物１ａと同様にして、下記式（Ｓ）で表される無色透明な液状の化合物１ｃ（１８ｇ）を得た。

得られた化合物１ｃの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１５（２Ｈ），３．５６（２Ｈ），４．０４（６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．５０〜−８９．００（４Ｆ），−７９．００〜−７８．７０（４Ｆ）

式（Ａ）で表される化合物１ａに代えて、式（Ｓ）で表される化合物１ｃを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、下記式（Ｔ）で表される無色透明な液状の化合物２ｃ（３ｇ）を得た。下記式（Ｔ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物２ｃの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７４〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．０２（１０Ｈ）,４．０４〜４．１６（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３２Ｆ）,−８３．１９（２Ｆ）,−８１．２３（２Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

式（Ｂ）で表される化合物２ａに代えて、式（Ｔ）で表される化合物２ｃを用いたこと以外は、実施例１における式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、下記式（Ｕ）で表される無色透明な液状の化合物Ｕ；３ｃ（３ｇ）を得た。下記式（Ｕ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｕの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（７Ｈ）,３．８３〜４．０４（８Ｈ）,４.０４〜４．２８（１０Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３２Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６０（３Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「実施例１１」
窒素雰囲気下、５００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜７、ｎ＝１〜７、数平均分子量８００、分子量分布１．１）（１０ｇ）と、ｔ−ブタノール（１５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを（１．０ｇ）とを投入して混合物とした。得られた混合物を、７０℃に加熱しながら１時間撹拌した。

次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（４．０ｇ）を滴下し、さらに７０℃に加熱しながら５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。その後、上記のナスフラスコにフッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（Ｖ）で表される無色透明な液状の化合物１８ａ（８．０ｇ）が得られた。

得られた化合物１８ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１２（２Ｈ），３．５７（２Ｈ），３．７０〜４．２９（６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（１４Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．７５（２Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（６Ｆ）

（式（Ｖ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

式（Ａ）で表される化合物１ａに代えて、式（Ｖ）で表される化合物１８ａを用いたことと、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｘ（ＣＦ_２Ｏ）_ｙＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｘ＝１〜７、ｙ＝１〜７、数平均分子量８００、分子量分布１．１）の使用量を２０ｇとしたこと以外は、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、下記式（Ｗ）で表される無色透明な液状の化合物１９ａ（２．４ｇ）を得た。下記式（Ｗ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物１９ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７４〜３．８１（４Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２０（２Ｆ）,−８１．２５（２Ｆ）,−８０．６１（４Ｆ）,−７８．７５（４Ｆ）−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）に代えて、式（Ｗ）で表される化合物１９ａ（３．５ｇ）を用いたこと以外は、実施例１における式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、下記式（Ｘ）で表される無色透明な液状の化合物Ｘ；２０ａ（２．０ｇ）を得た。下記式（Ｘ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｘの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４１〜３．８１（９Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２０（１Ｆ）,−８１．２５（１Ｆ）,−８０．６１（５Ｆ）,−７８．７５（５Ｆ）−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

「実施例１２」
式（Ｂ）で表される化合物２ａに代えて、式（Ｗ）で表される化合物１９ａを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｆ）で表される化合物５ａと同様にして、下記式（Ｙ）で表される無色透明な液状の化合物２２ａ（２ｇ）を得た。下記式（Ｙ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物２２ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（１Ｈ）,２．７６（１Ｈ）,３．１１（１Ｈ）,３．４１〜３．８１（６Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（５Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（５Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

式（Ｆ）で表される化合物５ａに代えて、式（Ｙ）で表される化合物２２ａを用いたこと以外は、実施例２における式（Ｇ）で表される化合物７ａと同様にして、下記式（Ｚ）で表される無色透明な液状の化合物Ｚ；２４ａ（０．７ｇ）を得た。下記式（Ｚ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物Ｚの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（５Ｈ）,３．６５.〜３．８１（７Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（５Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（５Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

「比較例１」
実施例１において合成した式（Ｂ）で表される化合物Ｂ；２ａを用いた。

「比較例２」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加え、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（ＡＡ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＡ；４ａ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＡ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＡの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（９Ｈ）,３．８３〜４．０４（９Ｈ）,４．０４〜４．２８（１２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．６０（４Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「比較例３」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（ＡＢ）で表される無色透明な液状の化合物６ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＢ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物６ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（２Ｈ）,２．７６（２Ｈ）,３．１１（２Ｈ）,３．５６（２Ｈ）,３．７３〜３．８１（５Ｈ）,３．８１〜４．１８（１９Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（４Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（８Ｆ）,−５５.６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（ＡＢ）で表される化合物６ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＣ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＣ；８ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＣ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＣの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「比較例４」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに式（ＡＢ）で表わされる化合物６ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール（５ｇ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＤ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＤ；１０ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＤ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＤの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６７〜４．０５（２４Ｈ）,４．０５〜４．２２（１６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（４Ｆ）,−１２３．３１（４Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（３Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（７Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「比較例５」
窒素雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコに式（Ｂ）で表される化合物２ａ（６．３ｇ）と、式（Ｉ）で表される化合物１１（０．３ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５９ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、７時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５、旭硝子社製）を加えて、上記の反応生成物を水洗し、式（Ｄ）で表される化合物３ａと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式（ＡＥ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＥ；１３ａ（１．０ｇ）が得られた。下記式（ＡＥ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＥの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５４〜１．７６（４Ｈ）,３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（９Ｈ）,３．８３〜４．０４（９Ｈ）,４．０４〜４．２８（１２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「比較例６」
窒素雰囲気下、３００ｍＬナスフラスコに（ＡＢ）で表わされる化合物６ａ（４ｇ）とｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にプロパンジオール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＦ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＦ；１５ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＦ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＦの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．７９（４Ｈ）,３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「比較例７」
比較例６におけるプロパンジオールに代えて、ブタンジオールをカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドとともに加えたこと以外は、比較例６と同様にして、式（ＡＧ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＧ；１７ａ（０．７ｇ）を得た。下記式（ＡＧ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＧの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．６１（４Ｈ）,１．７１（４Ｈ）,３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３６Ｆ）,−８０．７８〜−８０．３８（４Ｆ）,−７８．８０〜−７８．３８（８Ｆ）,

「比較例８」
実施例７において合成した式（Ｍ）で表される化合物Ｍ；２ｂを用いた。

「比較例９」
窒素雰囲気下、１００ｍＬのナスフラスコに、式（Ａ）で表される化合物１ａ（１ｇ）と、１Ｈ、１Ｈ，１１Ｈ，１１Ｈ−ドデカフルオロ−３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１−ジオールとを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウム（０．８ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過、抽出を行った。以上の工程により、式（ＡＨ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＨ；１２ｂ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＨ）におけるＲｆは、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_２で表わされる。

得られた化合物ＡＨの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．８０（４Ｈ）,３．８７（４Ｈ）,３．９５（４Ｈ）,４．０１（２Ｈ）,４．１１（４Ｈ）,４．１４（４Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−８９．３１（１２Ｆ）,−８８．９８（１２Ｆ）,−８１．１２（４Ｆ）,−７８．５９（８Ｆ）

「比較例１０」
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｍ）で表される化合物２ｂ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＪ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＪ；４ｂ（１．０ｇ）が得られた。下記式（ＡＪ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物ＡＪの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．７１〜３．８１（１２Ｈ）,３．８０〜４．０２（１２Ｈ）,４．０５〜 ４．２０（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）

「比較例１１」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（Ｍ）で表される化合物２ｂ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＫ）で表される無色透明な液状の化合物６ｂ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＫ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物６ｂの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（２Ｈ），２．７６（２Ｈ），３．１１（２Ｈ），３．５６（２Ｈ），３．７１〜４．０２（１６Ｈ）,４．０５〜４．２０（８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）

窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＫ）で表される化合物６ｂ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＬ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＬ；８ｂ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＬ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物ＡＬの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６５（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．２０（２２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）

「比較例１２」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＫ）で表される化合物６ｂ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に２，２，３，３−フルオロブタン−１，４−ジオール（５ｇ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１ｇとを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＭ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＭ；１０ｂ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＭ）におけるＲｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

得られた化合物ＡＭの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６５〜４．０７（２４Ｈ）,４．０７〜４．２５（１６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−１２５．２７（４Ｆ）,−１２３．３１（４Ｆ）,−９１．１５〜−８８．５１（４８Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（１２Ｆ）

「比較例１３」
実施例１０において合成した式（Ｔ）で表される化合物Ｔ；２ｃを用いた。

「比較例１４」
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｔ）で表される化合物２ｃ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＮ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＮ；４ｃ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＮ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＮの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４２〜３．５９（２Ｈ）,３．６１〜３．８３（９Ｈ）,３．８３〜４．０４（９Ｈ）,４．０４〜４．２８（１２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（３２Ｆ）,−８０．６０（４Ｆ）,−７８．８１〜−７８．４５（８Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１２Ｆ）

「比較例１５」
実施例１１において合成した式（Ｗ）で表される化合物Ｗ；１９ａを用いた。

「比較例１６」
窒素雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、式（Ｗ）で表される化合物１９ａ（３．５ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら、グリシドール（２５０μＬ）を加えて、８時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＯ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＯ；２１ａ（０．９ｇ）が得られた。下記式（ＡＯ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＯの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４１〜３．８１（１１Ｈ）,３．８１〜４．１６（２１Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８０．６１（６Ｆ）,−７８．７５（６Ｆ）−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

「比較例１７」
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（Ｗ）で表される化合物１９ａ（４ｇ）と、ｔ−ブタノール（４０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン（２．９ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＰ）で表される無色透明な液状の化合物２３ａ（０．８ｇ）が得られた。下記式（ＡＰ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物２３ａの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（２Ｈ）,２．７６（２Ｈ）,３．１１（２Ｈ）,３．４１〜３．８１（８Ｈ）,３．８１〜４．１６（１８Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（６Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＰ）で表される化合物２３ａ（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（２ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＱ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＱ；２５ａ（０．７ｇ）が得られた。下記式（ＡＱ）におけるＲｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされる。

得られた化合物ＡＱの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４６〜３．６３（８Ｈ）,３．６５.〜３．８１（１０Ｈ）,３．８１〜４．１８（２２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（４２Ｆ）,−８０．８８〜−８０．３４（６Ｆ）,−７８．９３〜−７８．３０（６Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１８Ｆ）

「比較例１８」
Ｓｏｌｖｅｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製のＦｏｍｂｌｉｎ Ｚ−ｔｅｔｒａｏｌ（分子量約２０００、下記式（ＡＲ）に示す。）を用いた。これを化合物ＡＲとする。

（式（ＡＲ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

「比較例１９、２０」
窒素雰囲気下、５００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（ｍ＝１〜７、ｎ＝１〜７、数平均分子量２０００、分子量分布１．１）（１０ｇ）と、ｔ−ブタノール（１５ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５ｇ）を加え、７０℃に加熱しながら１時間撹拌し、さらにエピブロモヒドリン（８．０ｇ）を滴下して、７０℃に加熱しながら、５時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＳ）で表される無色透明な液状の化合物１（３．０ｇ）と、式（ＡＴ）で表される無色透明な液状の化合物２（１．０ｇ）とが得られた。

得られた化合物１の^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（１Ｈ），２．７７（１Ｈ），３．１２（１Ｈ），３．５７（１Ｈ），３．７０〜４．２９（５Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６１（１Ｆ）,−７８．７５（１Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）

（式（ＡＳ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

得られた化合物２の^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝２．６０（２Ｈ），２．７７（２Ｈ），３．１２（２Ｈ），３．５７（２Ｈ），３．７０〜４．２９（６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝ −９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．７５ （２Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）

（式（ＡＴ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

（比較例１９）
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＳ）で表される化合物１（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＵ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＵ；３（０．７ｇ）が得られた。

得られた化合物ＡＵの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．５０（１３Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８３．２１（１Ｆ）,−８１．２２（１Ｆ）,−８０．６１（１Ｆ）,−７８．７５（１Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）

（式（ＡＵ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

（比較例２０）
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、式（ＡＴ）で表される化合物２（１ｇ）と、ｔ−ブタノール（１０ｍＬ）とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール（１．５ｍＬ）と、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１５ｇ）とを加え、７０℃に加熱しながら、９時間撹拌し、２５℃まで冷却した。

その後、上記のナスフラスコに塩酸を加えて中和し、実施例１における式（Ｂ）で表される化合物２ａと同様にして、水洗、回収、脱水、濾過した後、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、式（ＡＶ）で表される無色透明な液状の化合物ＡＶ；４（０．５ｇ）が得られた。

得られた化合物ＡＶの^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
（同定データ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝３．３０〜４．５０（２２Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝−９１．１５〜−８８．５１（２０Ｆ）,−８０．６１（２Ｆ）,−７８．７５（２Ｆ）,−５５．６５〜−５１．５９（１０Ｆ）

（式（ＡＶ）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）

このようにして得られた実施例１〜１２および比較例１〜２０の化合物における式（１）中のＲ^１〜Ｒ^５の構造を表１または表２に示す。
表１および表２において、Ｒｆ_１は、上記式（ＲＦ−１）で表わされ、Ｒｆ_２は、上記式（ＲＦ−２）で表わされる。

このようにして得られた実施例１〜１２および比較例１〜２０の化合物の数平均分子量を、上述した^１９Ｆ−ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表３または表４に示す。
また、実施例１〜１２および比較例１〜２０で得られた化合物を用いて、以下に示す方法により、シリコーンコンタミ耐性試験、潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定、ヘッド汚れ測定とを行ない、評価した。その結果を表３または表４に示す。

（シリコーンコンタミ耐性試験）
化合物をバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解させ、塗布時の膜厚が１０Å〜１２Åになるように、化合物の希釈液を調製した。得られた希釈液を、ディップ法により、図１に示す構成の直径６５ｍｍの磁気記録媒体の保護層上に塗布し、潤滑層を形成した。希釈液の塗布は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。

得られた潤滑層の膜厚を、ＦＴ−ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表３または表４に示す。

次に、ＬＵＬ（Ｌｏａｄ／Ｕｎｌｏａｄ）方式のハードディスクドライブを準備し、潤滑層を形成した磁気記録媒体を搭載した。ハードディスクドライブのヘッドには、垂直磁気記録用ヘッドを用いた。このハードディスクドライブ内に、市販のシリコーンゴムゲルチップ（１ｃｍ×１ｃｍ×０．５ｃｍ）を入れ、以下に示す環境下でスピンドルモーターの駆動電流が閾値を超えるまで、連続ＬＵＬ動作を繰り返した。連続ＬＵＬ動作の環境は、図２に示すように、Ｄｒｙ環境（相対湿度１０％以下）で２５℃→６０℃→２５℃の５時間サイクル運転（立ち上げ、立ち下げ各１時間）とした。また、連続ＬＵＬ動作を開始してから、スピンドルモーターの駆動電流が閾値を超えた時点までの時間を耐久時間とした。

潤滑層中の化合物が保護層上に隙間なく均一に配置されていると、シリコーンゴムゲルチップから気化した環状シロキサンの磁気記録媒体への付着が防止される。このため、ハードディスクドライブのスピンドルモーターに負荷がかからず、耐久時間が長くなる。一方、潤滑剤層中の化合物が凝集していると、潤滑層に隙間が形成されて、気化した環状シロキサンが磁気記録媒体に付着する。その結果、ハードディスクドライブのスピンドルモーターに負荷がかかり、耐久時間が短くなる。

「シリコーンコンタミ耐性試験評価」
○：耐久時間が１５０時間以上
△：耐久時間が１００時間以上、１５０時間未満
×：耐久時間が１００時間未満

（潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定）
上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成し、シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、潤滑層の膜厚を測定した。
次に、潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレル中に１０分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は１０ｍｍ／ｓｅｃとし、引き上げる速度は１．２ｍｍ／ｓｅｃとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。

そして、洗浄前の潤滑層の膜厚をＡ、洗浄後（溶媒浸漬後）の潤滑層の膜厚をＢとし、ＡとＢとの比（（Ｂ／Ａ）×１００（％））から潤滑剤の結合率（ボンド率）を算出した。算出したボンド率を用いて、以下に示す基準により、潤滑層と保護層との密着性を評価した。

「密着性（ボンド率）評価」
○：ボンド率が５０％以上
×：ボンド率が５０％未満

（ヘッド汚れ測定）
上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した。次いで、上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、ＬＵＬ（Ｌｏａｄ／Ｕｎｌｏａｄ）方式のハードディスクドライブに、潤滑層を形成した磁気記録媒体を搭載した。ハードディスクドライブのヘッドには、垂直磁気記録用ヘッドを用いた。ハードディスクドライブを１０分間動作させた後、ハードディスクドライブからヘッド部分を取り外した。

そして、ヘッド部分の表面を、ハードディスクドライブの動作を停止してから５分以内に、光学顕微鏡を用いて観察した。ポールチップ（ヘッドの磁気記録再生素子）周辺部を１０００倍の倍率で１００μｍ×１００μｍの視野で観察し、以下に示す基準により評価した。

「ヘッド汚れ評価」
○：視野範囲内に液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）が観察されない
×：視野範囲内に液滴状あるいは粘土状の異物（スメア）が観察される

表３に示すように、実施例１〜１２では、シリコーンコンタミ耐性試験、潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）、ヘッド汚れの評価が全て○となった。このことから、磁気記録媒体の保護層上に、実施例１〜１２の化合物を含む潤滑層を形成することで、厚みが１０Å〜１２Åと薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層が得られることが分かった。

これに対し、表２および表４に示すように、Ｒ^４およびＲ^５が水酸基である比較例１、８、９、１３、１５では、潤滑層と保護層との密着性が不足していた。
また、Ｒ^４およびＲ^５が式（２−１）〜（２−５）のいずれかの末端基であってＲ^４とＲ^５とが同じである比較例２〜７、１０〜１２、１４、１６、１７では、Ｒ^４とＲ^５に含まれる水酸基の合計が４であるため、ボンド率の評価は○であったが、ヘッド汚れの評価が×であった。
また、Ｒ^２およびＲ^３のない比較例１８〜２０では、被覆率が不足しているため、シリコーンコンタミ耐性試験の評価が×であった。また、比較例１８、２０では、Ｒ^４とＲ^５に含まれる水酸基の合計が４であっても、Ｒ^２がないため、ボンド率の評価が×であった。

本発明の磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みを薄くしても、高い被覆率で磁気記録媒体の保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物（スメア）を生じさせにくい潤滑層が得られる。

１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims (22)

1. 下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
   Ｒ^４−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^１−ＣＨ_２−Ｒ^２−ＣＨ_２−Ｒ^３−ＣＨ_２−Ｒ^５
   （１）
   （式（１）中、Ｒ^１およびＲ^３は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、Ｒ^２は水酸基、カルボキシル基、アミノ基、およびアミノカルボキシル基から選ばれる少なくとも１つの極性基を含む炭素原子数が１〜２０の連結基であり、Ｒ^４とＲ^５のいずれか一方または両方が２つ以上の極性基を含む末端基であってＲ^４とＲ^５とが異なる。）
2. 前記式（１）におけるＲ^４およびＲ^５は水酸基、下記式（２−１）〜（２−５）から選ばれるいずれかの末端基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（２−１）中、ｒは０〜４の整数を表す。）
   

   

   （式（２−２）中、ｐは１〜５の整数を表す。）
   

   

   （式（２−３）中、ｓは２〜５の整数を表す。）
   

   

   （式（２−４）中、ｔは１〜５の整数を表す。）
   

   

   （式（２−５）中、ｑは２〜５の整数を表す。）
3. 前記式（１）におけるＲ^１とＲ^３のいずれか一方または両方が、下記式（３）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（３）中、ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは０〜１０の整数を表す。）
4. 前記式（１）におけるＲ^３が、下記式（４）または下記式（５）で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（４）中、ｕは１〜３０の整数を表す。）
   

   

   （式（５）中、ｖは１〜３０の整数を表す。）
5. 前記式（１）におけるＲ^２が、下記式（６）で表されることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   （式（６）中、ｗは１〜４の整数を表す。）
6. 前記式（１）におけるＲ^４とＲ^５のうち一方が水酸基であることを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
7. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｄ）で表わされ、下記式（Ｄ）におけるＲｆ_１が、下記式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   

   （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
8. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｇ）で表わされ、下記式（Ｇ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   

   （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
9. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｈ）で表わされ、下記式（Ｈ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
   

   

   

   （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
10. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｊ）で表わされ、下記式（Ｊ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
11. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｋ）で表わされ、下記式（Ｋ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
12. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｌ）で表わされ、下記式（Ｌ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
13. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｏ）で表わされ、下記式（Ｏ）におけるＲｆ_２が、下記式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
14. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｑ）で表わされ、下記式（Ｑ）におけるＲｆ_２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
15. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｒ）で表わされ、下記式（Ｒ）におけるＲｆ_２が、式（ＲＦ−２）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−２）中、ｚは１〜９の整数を表す。）
16. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｕ）で表わされ、下記式（Ｕ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
17. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｘ）で表わされ、下記式（Ｘ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
18. 前記式（１）で表わされる化合物は、下記式（Ｚ）で表わされ、下記式（Ｚ）におけるＲｆ_１が、式（ＲＦ−１）で表わされることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
    

    

    

    （式（ＲＦ−１）中、ｘは１〜７の整数を表し、ｙは１〜７の整数を表す。）
19. 数平均分子量が１０００〜１００００の範囲内である請求項１〜請求項１８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
20. 請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
21. 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
22. 前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ〜３ｎｍである請求項２１に記載の磁気記録媒体。

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