JPWO2017145995A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Abstract
R4CH2R3CH2R2CH2R1CH2R2CH2R3CH2R5(1)
(式(1)中、R1およびR3は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、R2は少なくとも1つの極性基を含む連結基であり、R4とR5のいずれか一方または両方が2つ以上の極性基を含む末端基であってR4とR5とが異なる。)
Description
本出願は、2016年2月22日に日本に出願された特願2016−031473に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
しかし、潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層に隙間が形成されやすくなる。その結果、保護層の表面を被覆している潤滑層の被覆率が低下する。被覆率の低い潤滑層の隙間から潤滑層の下層に、汚染物質を生成させる環境物質が侵入すると、環境物質がイオン性不純物などの磁気記録媒体を汚染する汚染物質を生成する。
また、潤滑層は、磁気記録媒体の耐久性を向上させるために、保護層との密着性が優れている必要がある。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤および本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気記録媒体を提供することを課題とする。
その結果、第1のパーフルオロポリエーテル(以下「PFPE」と記載する場合がある。)鎖を中央に配置し、その両端にそれぞれ極性基を含む連結基を介して第2のPFPE鎖を配置し、各第2のPFPE鎖の外側(第1のPFPEと反対側)にそれぞれ異なる末端基を配置し、一方または両方の末端基が2つ以上の極性基を含む含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R4−CH2−R3−CH2−R2−CH2−R1−CH2−R2−CH2−R3−CH2−R5 (1)
(式(1)中、R1およびR3は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、R2は少なくとも1つの極性基を含む連結基であり、R4とR5のいずれか一方または両方が2つ以上の極性基を含む末端基であってR4とR5とが異なる。)
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、異物(スメア)を生じさせにくい潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、潤滑層が本発明の含フッ素エーテル化合物を含む。このため、本発明の磁気記録媒体は、保護層の表面が潤滑層によって高い被覆率で被覆されているコンタミの抑制されたものとなる。また、本発明の磁気記録媒体は、保護層との密着性に優れ、液滴状あるいは粘土状の異物(スメア)を生じさせにくい潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R4−CH2−R3−CH2−R2−CH2−R1−CH2−R2−CH2−R3−CH2−R5 (1)
(式(1)中、R1およびR3は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、R2は少なくとも1つの極性基を含む連結基であり、R4とR5のいずれか一方または両方が2つ以上の極性基を含む末端基であってR4とR5とが異なる。)
極性基を含まない末端基としては、末端の極性基が有する活性水素原子を置換したものが挙げられ、例えば水酸基をアルキル化、エステル化したもの、あるいはアミノ基を3級アミノ化した官能基が挙げられる。例えば、下記式(2−0)で表される末端基などが挙げられる。
R1は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
式(1)においてR1は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式(3)で表されるPFPE鎖であることが好ましい。
式(3)におけるnは、より好ましくは1〜7の整数であり、さらに好ましくは1〜5の整数である。また、nが0の場合、mは1〜9の整数であることが好ましい。
連結基は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。連結基に含まれる極性基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アミノカルボキシル基などが挙げられる。
連結基は、少なくとも1つの水酸基を含むことが好ましい。連結基が少なくとも1つの水酸基を含むものであると、潤滑剤の塗布される保護層が、炭素または窒素を含む炭素で形成されている場合に、保護層と含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤との密着性がより一層向上する。
式(1)中の2つのR2は同じである。
式(1)におけるR2は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式(6)で表されるものであることが好ましい。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造でき、例えば、以下に示す製造方法を用いることができる。
まず、式(1)におけるR1の両端に、−CH2−R2−に対応する末端エポキシ基を有するエポキシ化合物を合成する。次に、合成したエポキシ化合物と、両末端に−CH2OH基を有し、式(1)におけるR3に対応するパーフルオロポリエーテル鎖を有する化合物とを、上記のエポキシ化合物の有するエポキシ基の開環付加反応により反応させる。以上の方法により、式(1)における両末端が水酸基である化合物(HO−CH2−R3−CH2−R2−CH2−R1−CH2−R2−CH2−R3−CH2−OH)が得られる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
公知の材料の具体例としては、例えば、FOMBLIN(登録商標) ZDIAC、FOMBLIN ZDEAL、FOMBLIN AM−2001(以上Solvey Solexis社製)、Moresco A20H(Moresco社製)などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が1000〜10000であることが好ましい。
図1は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11としては、例えば、AlもしくはAl合金などの金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。軟磁性層13がAFC結合した構造を有していると、外部からの磁界に対しての耐性、並びに、垂直磁気記録特有の問題であるWATE(Wide Area Tack Erasure)現象に対しての耐性を高めることができる。
また、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、Nbの何れかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向や結晶サイズを制御するための層である。第1下地層14は、磁気ヘッドから発生する磁束の基板面に対する垂直方向成分を大きくするとともに、磁性層16の磁化の方向をより強固に基板11と垂直な方向に固定するために設けられている。
第1下地層14は、NiW合金からなる層であることが好ましい。第1下地層14がNiW合金からなる層である場合、必要に応じてNiW合金にB、Mn、Ru、Pt、Mo、Taなどの他の元素を添加してもよい。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は、CoとPtを含む層であり、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、Zr等を含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、TiO2、Cr2O3、SiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Cr2O3−SiO2、Cr2O3−TiO2、SiO2−TiO2等を好適に用いることができる。
第3磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第3磁性層は、Co、Cr、Ptの他に、B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mnの中から選ばれる1種類以上の元素を含むことができる。第3磁性層がCo、Cr、Ptの他に上記元素を含むことにより、磁性粒子の微細化を促進、または結晶性や配向性を向上させることができ、より高密度記録に適した記録再生特性および熱揺らぎ特性が得られる。
隣接する磁性層間に非磁性層を適度な厚みで設けることで、個々の膜の磁化反転が容易になり、磁性粒子全体の磁化反転の分散を小さくすることができ、S/N比をより向上させることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護するための層である。保護層17は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層17の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるCVD(化学蒸着法)法、IBD(イオンビーム蒸着)法等を用いることができる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して形成されている。潤滑層18は、保護層17上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18の平均膜厚が0.5nm以上であると、潤滑層18がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層18によって、保護層17の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層18の平均膜厚を3nm以下にすることで、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくして、磁気記録媒体10の記録密度を高くできる。
潤滑層18を形成するには、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
500mLのナスフラスコに1H,1H,11H,11H−ドデカフルオロ−3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジオール(10g)と、アセトン(150mL)と、水酸化ナトリウム水溶液(NaOH/水=3.9g/3.9g)7.8gとを投入して混合物とした。得られた混合物を加熱し、75℃で還流しながら1時間撹拌した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(2H),2.77(2H),3.15(2H),3.56(2H),4.04(6H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.63〜−89.35(4F),−89.27〜−89.13(4F),−79.04〜−78.73(4F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.74〜3.81(4H),3.81〜4.02(10H),4.04〜4.16(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.19(2F),−81.23(2F),−80.61(2F),−78.81〜−78.45(6F),−55.65〜−51.59(12F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.42〜3.59(2H),3.61〜3.83(7H),3.83〜4.04(8H),4.04〜4.28(10H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.60(3F),−78.81〜−78.45(7F),−55.65〜−51.59(12F)
(化合物の合成)
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに式(B)で表される化合物2a(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン(2.9mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.3g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.59(1H),2.76(1H),3.11(1H),3.56(1H),3.73〜3.81(4H),3.81〜4.18(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.88〜−80.34(3F),−78.93〜−78.30(7F),−55.65〜−51.59(12F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.46〜3.63(5H),3.65.〜3.81(7H),3.81〜4.18(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.78〜−80.38(3F),−78.80〜−78.38(7F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに式(F)で表される化合物5a(1g)と、t−ブタノール(10mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に、2,2,3,3−フルオロブタン−1,4−ジオール(3g)と、カリウムtert−ブトキシド(0.1g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.67〜4.05(19H),4.05〜4.22(12H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−125.27(2F),−123.31(2F),−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.78〜−80.38(3F),−78.80〜−78.38(7F),−55.65〜−51.59(12F)
500mLのナスフラスコに3−ブテニルアセテート(6.0g)と、ジクロロメタン(100.0mL)と、炭酸水素ナトリウム(8.7g)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物を0℃に氷冷し、m−クロロ過安息香酸(15.5g)を加えて1時間撹拌し、さらに25℃で6時間撹拌して、反応生成物を得た。次いで、上記の反応生成物を0℃に氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(20mL)と飽和亜硫酸ナトリウム水溶液(20mL)とを加え、0.5時間撹拌した。その後、得られた反応生成物を水洗し、式(D)で表される化合物3aと同様にして、回収、脱水、濾過し、残渣をカラムクロマトグラフィにより分離した。以上の工程により、下記式(I)で表される無色透明な液状の化合物11(3.2g)が得られた。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.73(1H),1.88(1H),2.01(3H),2.41(1H),2.67(1H),2.88(1H),4.12(2H)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.54〜1.76(2H),3.42〜3.59(2H),3.61〜3.83(7H),3.83〜4.04(8H),4.04〜4.28(10H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.78〜−80.38(3F),−78.80〜−78.38(7F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに式(F)で表される化合物5a(1g)と、t−ブタノール(10mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にプロパンジオール(1.5mL)とともにカリウムtert−ブトキシド(0.1g)を加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(2H),3.46〜3.63(5H),3.65.〜3.81(7H),3.81〜4.18(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.78〜−80.38(3F),−78.80〜−78.38(7F),−55.65〜−51.59(12F)
実施例5におけるプロパンジオールに代えて、ブタンジオール(1.5mL)をカリウムtert−ブトキシドとともに加えたこと以外は、実施例5と同様にして、式(L)で表される無色透明な液状の化合物L;16a(0.8g)を得た。下記式(L)におけるRf1は、上記式(RF−1)で表わされる。
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.61(2H),1.71(2H),3.46〜3.63(5H),3.65〜3.81(7H),3.81〜4.18(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.78〜−80.38(3F),−78.80〜−78.38(7F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、式(A)で表される化合物1a(1g)およびHOCH2CF2O(CF2CF2O)mCF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m=1〜9、数平均分子量800、分子量分布1.02)(28g)を投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウムを0.8g加え、70℃に加熱しながら8時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.71〜3.81(4H),3.80〜4.02(10H),4.05〜4.20(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−81.40〜−80.85(4F),−78.81〜−78.45(8F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.71〜3.81(8H),3.80〜4.02(11H),4.05〜4.20(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−81.40〜−80.85(2F),−78.81〜−78.45(10F)
式(B)で表される化合物2aに代えて、式(M)で表される化合物2bを用いたこと以外は、実施例2における式(F)で表される化合物5aと同様にして、下記式(P)で表される無色透明な液状の化合物5b(2g)を得た。下記式(P)におけるRf2は、上記式(RF−2)で表わされる。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.59(1H),2.76(1H),3.11(1H),3.56(1H),3.71〜4.02(15H),4.05〜4.20(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−81.40〜−80.85(2F),−78.81〜−78.45(10F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.45〜3.65(5H),3.70〜3.80(7H),3.80〜4.20(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−81.40〜−80.85(2F),−78.81〜−78.45(10F)
式(F)で表される化合物5aに代えて、式(P)で表される化合物5bを用い、カリウムtert−ブトキシドの使用量を(0.15g)としたこと以外は、実施例3における式(H)で表される化合物9aと同様にして、下記式(R)で表される無色透明な液状の化合物R;9b(1.0g)を得た。下記式(R)におけるRf2は、上記式(RF−2)で表わされる。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.65〜4.07(19H),4.07〜4.25(12H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−125.27(2F),−123.31(2F),−91.15〜−88.51(48F),−81.40〜−80.85(2F),−78.81〜−78.45(10F)
1H,1H,11H,11H−ドデカフルオロ−3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジオールに代えて、1H,1H,11H,11H−オクタフルオロ−3,6−ジオキサオクタ−1,8−ジオールを用いたこと以外は、実施例1における式(A)で表される化合物1aと同様にして、下記式(S)で表される無色透明な液状の化合物1c(18g)を得た。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(2H),2.77(2H),3.15(2H),3.56(2H),4.04(6H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.50〜−89.00(4F),−79.00〜−78.70(4F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.74〜3.81(4H),3.81〜4.02(10H),4.04〜4.16(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(32F),−83.19(2F),−81.23(2F),−80.61(2F),−78.81〜−78.45(6F),−55.65〜−51.59(12F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.42〜3.59(2H),3.61〜3.83(7H),3.83〜4.04(8H),4.04〜4.28(10H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(32F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.60(3F),−78.81〜−78.45(7F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、500mLのナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m=1〜7、n=1〜7、数平均分子量800、分子量分布1.1)(10g)と、t−ブタノール(15mL)と、カリウムtert−ブトキシドを(1.0g)とを投入して混合物とした。得られた混合物を、70℃に加熱しながら1時間撹拌した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(2H),2.77(2H),3.12(2H),3.57(2H),3.70〜4.29(6H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(14F),−80.61(2F),−78.75(2F),−55.65〜−51.59(6F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.74〜3.81(4H),3.81〜4.16(18H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−83.20(2F),−81.25(2F),−80.61(4F),−78.75(4F)−55.65〜−51.59(18F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.41〜3.81(9H),3.81〜4.16(18H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−83.20(1F),−81.25(1F),−80.61(5F),−78.75(5F)−55.65〜−51.59(18F)
式(B)で表される化合物2aに代えて、式(W)で表される化合物19aを用いたこと以外は、実施例2における式(F)で表される化合物5aと同様にして、下記式(Y)で表される無色透明な液状の化合物22a(2g)を得た。下記式(Y)におけるRf1は、上記式(RF−1)で表わされる。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.59(1H),2.76(1H),3.11(1H),3.41〜3.81(6H),3.81〜4.16(18H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.88〜−80.34(5F),−78.93〜−78.30(5F),−55.65〜−51.59(18F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.46〜3.63(5H),3.65.〜3.81(7H),3.81〜4.18(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.88〜−80.34(5F),−78.93〜−78.30(5F),−55.65〜−51.59(18F)
実施例1において合成した式(B)で表される化合物B;2aを用いた。
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに式(B)で表される化合物2a(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムtert−ブトキシド(0.1g)を加え、70℃に加熱しながら、グリシドール(250μL)を加え、8時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.42〜3.59(2H),3.61〜3.83(9H),3.83〜4.04(9H),4.04〜4.28(12H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−80.60(4F),−78.81〜−78.45(8F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに式(B)で表される化合物2a(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン(2.9mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.3g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.59(2H),2.76(2H),3.11(2H),3.56(2H),3.73〜3.81(5H),3.81〜4.18(19H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−80.88〜−80.34(4F),−78.93〜−78.30(8F),−55.65〜−51.59(12F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.46〜3.63(8H),3.65.〜3.81(10H),3.81〜4.18(22H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−80.78〜−80.38(4F),−78.80〜−78.38(8F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに式(AB)で表わされる化合物6a(4g)と、t−ブタノール(10mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に2,2,3,3−フルオロブタン−1,4−ジオール(5g)と、カリウムtert−ブトキシド(0.15g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.67〜4.05(24H),4.05〜4.22(16H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−125.27(4F),−123.31(4F),−91.15〜−88.51(36F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.78〜−80.38(3F),−78.80〜−78.38(7F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、100mLナスフラスコに式(B)で表される化合物2a(6.3g)と、式(I)で表される化合物11(0.3mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムtert−ブトキシド(0.59g)を加え、70℃に加熱しながら、7時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.54〜1.76(4H),3.42〜3.59(2H),3.61〜3.83(9H),3.83〜4.04(9H),4.04〜4.28(12H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−80.78〜−80.38(4F),−78.80〜−78.38(8F),−55.65〜−51.59(12F)
窒素雰囲気下、300mLナスフラスコに(AB)で表わされる化合物6a(4g)とt−ブタノール(10mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にプロパンジオール(2mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.15g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.79(4H),3.46〜3.63(8H),3.65.〜3.81(10H),3.81〜4.18(22H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−80.78〜−80.38(4F),−78.80〜−78.38(8F),−55.65〜−51.59(12F)
比較例6におけるプロパンジオールに代えて、ブタンジオールをカリウムtert−ブトキシドとともに加えたこと以外は、比較例6と同様にして、式(AG)で表される無色透明な液状の化合物AG;17a(0.7g)を得た。下記式(AG)におけるRf1は、上記式(RF−1)で表わされる。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=1.61(4H),1.71(4H),3.46〜3.63(8H),3.65.〜3.81(10H),3.81〜4.18(22H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(36F),−80.78〜−80.38(4F),−78.80〜−78.38(8F),
実施例7において合成した式(M)で表される化合物M;2bを用いた。
窒素雰囲気下、100mLのナスフラスコに、式(A)で表される化合物1a(1g)と、1H、1H,11H,11H−ドデカフルオロ−3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジオールとを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に炭酸カリウム(0.8g)を加え、70℃に加熱しながら8時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.80(4H),3.87(4H),3.95(4H),4.01(2H),4.11(4H),4.14(4H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−89.31(12F),−88.98(12F),−81.12(4F),−78.59(8F)
窒素雰囲気下、50mLのナスフラスコに、式(M)で表される化合物2b(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムtert−ブトキシド(0.5g)を加え、70℃に加熱しながら、グリシドール(250μL)を加えて、8時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.71〜3.81(12H),3.80〜4.02(12H),4.05〜 4.20(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−78.81〜−78.45(12F)
窒素雰囲気下、300mLのナスフラスコに、式(M)で表される化合物2b(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン(2.9mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.5g)とを加え、70℃に加熱しながら9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.59(2H),2.76(2H),3.11(2H),3.56(2H),3.71〜4.02(16H),4.05〜4.20(8H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−78.81〜−78.45(12F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.46〜3.65(8H),3.65.〜3.81(10H),3.81〜4.20(22H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(48F),−78.81〜−78.45(12F)
窒素雰囲気下、300mLのナスフラスコに、式(AK)で表される化合物6b(1g)と、t−ブタノール(10mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物に2,2,3,3−フルオロブタン−1,4−ジオール(5g)と、カリウムtert−ブトキシド0.1gとを加え、70℃に加熱しながら9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.65〜4.07(24H),4.07〜4.25(16H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−125.27(4F),−123.31(4F),−91.15〜−88.51(48F),−78.81〜−78.45(12F)
実施例10において合成した式(T)で表される化合物T;2cを用いた。
窒素雰囲気下、50mLのナスフラスコに、式(T)で表される化合物2c(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムtert−ブトキシド(0.1g)を加え、70℃に加熱しながら、グリシドール(250μL)を加えて、8時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.42〜3.59(2H),3.61〜3.83(9H),3.83〜4.04(9H),4.04〜4.28(12H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(32F),−80.60(4F),−78.81〜−78.45(8F),−55.65〜−51.59(12F)
実施例11において合成した式(W)で表される化合物W;19aを用いた。
窒素雰囲気下、50mLのナスフラスコに、式(W)で表される化合物19a(3.5g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムtert−ブトキシド(0.1g)を加え、70℃に加熱しながら、グリシドール(250μL)を加えて、8時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.41〜3.81(11H),3.81〜4.16(21H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−80.61(6F),−78.75(6F)−55.65〜−51.59(18F)
窒素雰囲気下、300mLのナスフラスコに、式(W)で表される化合物19a(4g)と、t−ブタノール(40mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエピブロモヒドリン(2.9mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.1g)とを加え、70℃に加熱しながら9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.59(2H),2.76(2H),3.11(2H),3.41〜3.81(8H),3.81〜4.16(18H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−80.88〜−80.34(6F),−78.93〜−78.30(6F),−55.65〜−51.59(18F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.46〜3.63(8H),3.65.〜3.81(10H),3.81〜4.18(22H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(42F),−80.88〜−80.34(6F),−78.93〜−78.30(6F),−55.65〜−51.59(18F)
Solvey Solexis社製のFomblin Z−tetraol(分子量約2000、下記式(AR)に示す。)を用いた。これを化合物ARとする。
窒素雰囲気下、500mLのナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OHで表されるフルオロポリエーテル(m=1〜7、n=1〜7、数平均分子量2000、分子量分布1.1)(10g)と、t−ブタノール(15mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムtert−ブトキシド(1.5g)を加え、70℃に加熱しながら1時間撹拌し、さらにエピブロモヒドリン(8.0g)を滴下して、70℃に加熱しながら、5時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(1H),2.77(1H),3.12(1H),3.57(1H),3.70〜4.29(5H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(20F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.61(1F),−78.75(1F),−55.65〜−51.59(10F)
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=2.60(2H),2.77(2H),3.12(2H),3.57(2H),3.70〜4.29(6H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]= −91.15〜−88.51(20F),−80.61(2F),−78.75 (2F),−55.65〜−51.59(10F)
窒素雰囲気下、300mLのナスフラスコに、式(AS)で表される化合物1(1g)と、t−ブタノール(10mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール(1.5mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.1g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.50(13H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(20F),−83.21(1F),−81.22(1F),−80.61(1F),−78.75(1F),−55.65〜−51.59(10F)
窒素雰囲気下、300mLのナスフラスコに、式(AT)で表される化合物2(1g)と、t−ブタノール(10mL)とを投入し、これらを均一になるまで撹拌して、混合物を得た。次いで、上記の混合物にエチレングリコール(1.5mL)と、カリウムtert−ブトキシド(0.15g)とを加え、70℃に加熱しながら、9時間撹拌し、25℃まで冷却した。
(同定データ)
1H−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=3.30〜4.50(22H)
19F−NMR(acetone−D6):δ[ppm]=−91.15〜−88.51(20F),−80.61(2F),−78.75(2F),−55.65〜−51.59(10F)
表1および表2において、Rf1は、上記式(RF−1)で表わされ、Rf2は、上記式(RF−2)で表わされる。
また、実施例1〜12および比較例1〜20で得られた化合物を用いて、以下に示す方法により、シリコーンコンタミ耐性試験、潤滑層と保護層との密着性(ボンド率)測定、ヘッド汚れ測定とを行ない、評価した。その結果を表3または表4に示す。
化合物をバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解させ、塗布時の膜厚が10Å〜12Åになるように、化合物の希釈液を調製した。得られた希釈液を、ディップ法により、図1に示す構成の直径65mmの磁気記録媒体の保護層上に塗布し、潤滑層を形成した。希釈液の塗布は、浸漬速度10mm/sec、浸漬時間30sec、引き上げ速度1.2mm/secの条件で行った。
○:耐久時間が150時間以上
△:耐久時間が100時間以上、150時間未満
×:耐久時間が100時間未満
上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成し、シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、潤滑層の膜厚を測定した。
次に、潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレル中に10分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は10mm/secとし、引き上げる速度は1.2mm/secとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。
○:ボンド率が50%以上
×:ボンド率が50%未満
上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した。次いで、上記シリコーンコンタミ耐性試験と同様にして、LUL(Load/Unload)方式のハードディスクドライブに、潤滑層を形成した磁気記録媒体を搭載した。ハードディスクドライブのヘッドには、垂直磁気記録用ヘッドを用いた。ハードディスクドライブを10分間動作させた後、ハードディスクドライブからヘッド部分を取り外した。
○:視野範囲内に液滴状あるいは粘土状の異物(スメア)が観察されない
×:視野範囲内に液滴状あるいは粘土状の異物(スメア)が観察される
また、R4およびR5が式(2−1)〜(2−5)のいずれかの末端基であってR4とR5とが同じである比較例2〜7、10〜12、14、16、17では、R4とR5に含まれる水酸基の合計が4であるため、ボンド率の評価は○であったが、ヘッド汚れの評価が×であった。
また、R2およびR3のない比較例18〜20では、被覆率が不足しているため、シリコーンコンタミ耐性試験の評価が×であった。また、比較例18、20では、R4とR5に含まれる水酸基の合計が4であっても、R2がないため、ボンド率の評価が×であった。
Claims (23)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R4−CH2−R3−CH2−R2−CH2−R1−CH2−R2−CH2−R3−CH2−R5 (1)
(式(1)中、R1およびR3は同じまたは異なるパーフルオロポリエーテル鎖であり、R2は少なくとも1つの極性基を含む連結基であり、R4とR5のいずれか一方または両方が2つ以上の極性基を含む末端基であってR4とR5とが異なる。) - 前記式(1)におけるR2の炭素原子数が1〜20であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式(1)におけるR4とR5のうち一方が水酸基であることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 数平均分子量が1000〜10000の範囲内である請求項1〜請求項19のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1〜請求項20のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項1〜請求項20のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
- 前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜3nmである請求項22に記載の磁気記録媒体。
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