CN114845984B - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Download PDF

Info

Publication number
CN114845984B
CN114845984B CN202080089990.4A CN202080089990A CN114845984B CN 114845984 B CN114845984 B CN 114845984B CN 202080089990 A CN202080089990 A CN 202080089990A CN 114845984 B CN114845984 B CN 114845984B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
represent
group
layer
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202080089990.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114845984A (zh
Inventor
福本直也
加藤刚
室伏克己
柳生大辅
南口晋毅
芝田夏实
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Lishennoco Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lishennoco Co ltd filed Critical Lishennoco Co ltd
Publication of CN114845984A publication Critical patent/CN114845984A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114845984B publication Critical patent/CN114845984B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
    • G11B5/62—Record carriers characterised by the selection of the material
    • G11B5/72—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction
    • G11B5/725—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction containing a lubricant, e.g. organic compounds
    • G11B5/7253—Fluorocarbon lubricant
    • G11B5/7257—Perfluoropolyether lubricant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/137—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
    • G11B5/62—Record carriers characterised by the selection of the material
    • G11B5/72—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction
    • G11B5/725—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction containing a lubricant, e.g. organic compounds
    • G11B5/7253—Fluorocarbon lubricant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/56—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/72—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C10M2213/043—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/0606—Perfluoro polymers used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/16—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
    • C10N2040/18—Electric or magnetic purposes in connection with recordings on magnetic tape or disc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/023—Multi-layer lubricant coatings
    • C10N2050/025—Multi-layer lubricant coatings in the form of films or sheets

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Magnetic Record Carriers (AREA)

Abstract

下述式所示的含氟醚化合物。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑OCH2CH(OH)CH2O‑CH2‑R3‑CH2‑R4‑R5(式中，R3为全氟聚醚链；R2和R4为具有极性基的2价连接基，可以相同也可以不同；R1和R5为与R2或R4结合的末端基，可以相同也可以不同；R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的有机基，且为上述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的基团。)

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于在2019年12月23日在日本申请的特愿2019-232037号来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
为了使磁记录再生装置的记录密度提高，进行了适于高记录密度的磁记录介质的开发。
以往，作为磁记录介质，有在基板上形成记录层，在记录层上形成了碳等的保护层的物质。保护层保护被记录于记录层的信息，并且提高磁头的滑动性。然而，仅仅在记录层上设置保护层，不能充分获得磁记录介质的耐久性。因此，一般而言，在保护层的表面涂布润滑剂而形成有润滑层。
作为形成磁记录介质的润滑层时所使用的润滑剂，提出了例如，含有在具有包含CF2的重复结构的氟系的聚合物的末端具有羟基、氨基等极性基的化合物的物质。
例如，在专利文献1和专利文献2中公开了在存在于分子的中央部的具有羟基的脂肪族烃链的两侧分别结合有全氟聚醚的化合物。
此外，在专利文献3中公开了在全氟聚醚链的两末端连接具有极性基的2价连接基，在其至少一者结合有碳原子数1～8的有机基且上述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的末端基的含氟醚化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第9805755号说明书
专利文献2：国际公开第2016/084781号
专利文献3：国际公开第2019/039200号
发明内容
发明所要解决的课题
在磁记录再生装置中，要求进一步使磁头的上浮量小。因此，要求使磁记录介质中的润滑层的厚度更薄。
然而，一般而言如果使润滑层的厚度薄，则存在润滑层的密合性降低，磁记录介质的化学物质耐性和耐磨损性降低的倾向。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其课题是提供能够形成即使厚度薄也具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层，可以作为磁记录介质用润滑剂的材料而适合使用的含氟醚化合物。
此外，本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物，能够形成具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的课题是提供设置包含本发明的含氟醚化合物的润滑层，具有优异的可靠性和耐久性的磁记录介质。
用于解决课题的手段
本发明包含以下第一方案。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-OCH2CH(OH)CH2O-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R2和R4为具有极性基的2价连接基，可以相同也可以不同；R1和R5为与R2或R4所具有的氧原子结合的末端基，可以相同也可以不同；R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的有机基，且为上述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的基团。)
本发明的第一方案的化合物优选包含以下[2]～[13]所描述的特征。也优选将这些特征的2个以上组合。
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述有机基为苯基或碳原子数1～5的烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，上述极性基为羟基。
[4]根据[3]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2所包含的羟基、与R4所包含的羟基的合计数为2～5。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2和R4包含1～3个下述式(2)所示的连接基。
-CH2CH(OH)CH2- (2)
[6]根据[5]所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2和R4为下述式(2-1)所示的连接基。
-O-X-(Y1X)a-Y2- (2-1)
(式(2-1)中的a表示0～2的整数；X为式(2)；Y1表示选自-O-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-中的任一者；Y2表示-O-或-CH2O-。)
[7]根据[6]所述的含氟醚化合物，上述式(2-1)中的Y1和Y2为-O-。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R3为选自下述式(3)～(5)所示的全氟聚醚链中的任1种。
-CF2-(OCF2CF2)b-(OCF2)c-OCF2-(3)
(在式(3)中，b和c表示平均聚合度，b表示1～20，c表示0～20。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)d-OCF2CF2-(4)
(在式(4)中，d表示平均聚合度，表示1～20。)
-CF2CF2CF2-(OCF2CF2CF2CF2)e-OCF2CF2CF2-(5)
(在式(5)中，e表示平均聚合度，表示1～10。)
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1和R5为被至少1个氰基取代了的、苯基或碳原子数1～5的烷基。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的含氟醚化合物，在上述式(1)中，R3所示的2个全氟聚醚链相同，R2与R4相同，R1与R5相同。
[11]根据[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R1和R5的任一个为被至少1个氰基取代了的、苯基或碳原子数1～5的烷基，另一个为包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、具有至少一个烯基或炔基的有机基。
[12]根据[1]所述的含氟醚化合物，其为下述式(A)～(P)所示的任一化合物，
(在式(A)中，ma1、ma2、na1、na2表示平均聚合度，ma1、ma2表示1～20，na1、na2表示0～20。)
(在式(B)中，mb1、mb2、nb1、nb2表示平均聚合度，mb1、mb2表示1～20，nb1、nb2表示0～20。)
(在式(C)中，mc1、mc2、nc1、nc2表示平均聚合度，mc1、mc2表示1～20，nc1、nc2表示0～20。)
(在式(D)中，md1、md2、nd1、nd2表示平均聚合度，md1、md2表示1～20，nd1、nd2表示0～20。)
(在式(E)中，me1、me2、ne1、ne2表示平均聚合度，me1、me2表示1～20，ne1、ne2表示0～20。)
(在式(F)中，mf1、mf2、nf1、nf2表示平均聚合度，mf1、mf2表示1～20，nf1、nf2表示0～20。)
(在式(G)中，mg1、mg2、ng1、ng2表示平均聚合度，mg1、mg2表示1～20，ng1、ng2表示0～20。)
(在式(H)中，mh1、mh2、nh1、nh2表示平均聚合度，mh1、mh2表示1～20，nh1、nh2表示0～20。)
(在式(I)中，mi1、mi2、ni1、ni2表示平均聚合度，mi1、mi2表示1～20，ni1、ni2表示0～20。)
(在式(J)中，mj1、mj2、nj1、nj2表示平均聚合度，mj1、mj2表示1～20，nj1、nj2表示0～20。)
(在式(K)中，mk1、mk2、nk1、nk2表示平均聚合度，mk1、mk2表示1～20，nk1、nk2表示0～20。)
(在式(L)中，ml1、ml2、nl1、nl2表示平均聚合度，ml1、ml2表示1～20，nl1、nl2表示0～20。)
(在式(M)中，mm1、mm2、nm1、nm2表示平均聚合度，mm1、mm2表示1～20，nm1、nm2表示0～20。)
(在式(N)中，mn1、mn2、nn1、nn2表示平均聚合度，mn1、mn2表示1～20，nn1、nn2表示0～20。)
(在式(O)中，po1、po2表示平均聚合度，各自表示1～20。)
(在式(P)中，qp1、qp2表示平均聚合度，各自表示1～10。)
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
本发明的第二方案为以下润滑剂。
[14]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[13]中任一项所述的含氟醚化合物。
本发明的第三方案为以下磁记录介质。
[15]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
上述润滑层包含[1]～[13]中任一项所述的含氟醚化合物。
上述磁记录介质优选包含以下描述的特征。
[16]根据[15]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物，作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂由于包含本发明的含氟醚化合物，因此能够形成即使厚度薄也具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层。
本发明的磁记录介质通过包含本发明的含氟醚化合物，从而设置有具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层，因此具有优异的可靠性和耐久性。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的优选的一实施方式的概略截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的含氟醚化合物、润滑剂和磁记录介质的优选的例子进行详细说明。
需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。本发明例如在不超出本发明的宗旨的范围，可以对数、种类、组成、位置、量、比率、材料、构成等进行附加、省略、置换、变更等。
以往，作为被涂布在保护层的表面的磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)的材料，优选使用在链状结构的末端具有羟基等极性基的含氟醚化合物。含氟醚化合物中的极性基与保护层上的活性点结合，而使润滑层对保护层的附着性(密合性)提高。因此，作为润滑剂的材料，特别优选使用不仅在链状结构的末端，而且在链状结构中也具有极性基的含氟醚化合物。
然而，在使用以往的润滑剂在保护层上形成了厚度薄的润滑层的情况下，如以下所示那样，难以实现具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层。
即，如果润滑剂对保护层的附着性(润滑层的密合性)不足，则被涂布在保护层上的润滑剂的状态变得膨松。因此，润滑层对保护层的被覆状态易于变得不均匀。如果润滑层的被覆状态不均匀，则润滑层的化学物质耐性和耐磨损性变得不充分。因此，在润滑层的密合性不充分的情况下，如果使膜厚厚，使润滑层对保护层的被覆状态不均匀，则得不到充分的化学物质耐性和耐磨损性。
作为使润滑剂对保护层的附着性(润滑层的密合性)提高的方法，可以考虑作为润滑剂的材料，使用在链状结构的最末端的碳原子、与最末端的碳原子结合了的碳原子、和除此以外的链状结构中的碳原子上分别结合有极性基的含氟醚化合物。
然而，对于使用这样的含氟醚化合物而形成的润滑层，有时由于与保护层的密合性过强从而损害润滑性，耐磨损性不足。
润滑剂对保护层的密合性，例如，可以通过在将包含含氟醚化合物的润滑剂涂布在保护层上后根据需要进行的热处理中，使热处理温度变化来调整。具体而言，润滑剂对保护层的密合性如果使上述热处理温度高则变强，如果使上述热处理温度低则变弱。
因此，在润滑剂对保护层的密合性过强的情况下，通过使用使上述热处理温度低的方法等而减弱润滑层与保护层的密合性，使润滑层与保护层的密合性为适当强度，从而可以改善润滑层的耐磨损性。
然而，在使用在链状结构的最末端的碳原子、与最末端的碳原子结合了的碳原子、和除此以外的链状结构中的碳原子上分别结合有极性基的含氟醚化合物而形成的润滑层中，如果使用上述方法等而使与保护层的密合性弱，则润滑层的化学物质耐性恶化。推定这是因为，含氟醚化合物中的极性基之中，不参与与保护层上的活性点的结合的极性基的比例变多。即，推定不参与与保护层上的活性点的结合的含氟醚化合物中的极性基将使污染物质生成的环境物质诱导到润滑层，使润滑层的化学物质耐性恶化。
因此，本发明人着眼于含氟醚化合物所包含的极性基、与保护层上的活性点的结合，为了实现不易产生不参与与保护层上的活性点的结合的极性基，可以形成对保护层的被覆状态均匀而具有良好的密合性，化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层的含氟醚化合物，反复进行了深入研究。
其结果发现，只要制成在链状结构的中央配置甘油结构，在其两侧经由亚甲基(-CH2-)而依次结合全氟聚醚链、亚甲基、具有极性基的2价连接基、和末端基，至少一个末端基为碳原子数1～8的有机基，且为上述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的基团的含氟醚化合物即可。
在这样的含氟醚化合物中，至少一个末端基所包含的氰基(-CN)所具有的碳为SP杂化轨道因此难以自由旋转。因此，至少一个末端基所包含的氰基与保护层的相互作用(亲和性)比甘油结构所具有的羟基、和2价连接基所具有的极性基弱。
因此，对于上述含氟醚化合物，至少一个末端基所包含的氰基、甘油结构所具有的羟基、2价连接基所具有的极性基各自独立地显示与保护层的良好的相互作用，可以各自独立地与在保护层上大量存在的官能团(活性点)结合。基于这些推定，对于上述含氟醚化合物，可以形成对保护层具有良好的密合性的润滑层。
此外，对于上述含氟醚化合物，在被配置在链状结构的中央的甘油结构、与2个2价连接基之间分别配置有全氟聚醚链。因此，甘油结构所具有的羟基(-OH)、与2价连接基所具有的极性基的距离适当。而且，至少一个末端基为具有1个以上难以自由旋转的氰基的有机基。基于这些，甘油结构所具有的羟基、和2价连接基所具有的极性基不易通过相邻的极性基而阻碍与保护层上的活性点的结合。因此，甘油结构所具有的羟基、和2价连接基所具有的极性基都易于参与与保护层上的活性点的结合，不易成为不参与与保护层上的活性点的结合的极性基。因此，对于上述含氟醚化合物，可以抑制不参与与保护层上的活性点的结合的极性基的数，可以抑制化学物质耐性的恶化和粘着(pickup)的发生。
此外，对于上述含氟醚化合物，由于甘油结构所具有的羟基、与2价连接基所具有的极性基的距离适当，因此甘油结构所具有的羟基不易与2价连接基所具有的极性基凝集。而且，各全氟聚醚链的两端部分别通过甘油结构所具有的羟基、和2价连接基所具有的极性基而被密合于保护层。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物的状态不易膨松，含氟醚化合物在保护层上易于润湿延展，易于获得具有均匀的被覆状态的润滑层。因此，上述含氟醚化合物能够形成化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层。
进一步，本发明人确认通过使用包含上述含氟醚化合物的润滑剂，从而能够形成即使厚度薄也具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层，从而想到了本发明。
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂和磁记录介质的优选的例子进行详细地说明。需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-OCH2CH(OH)CH2O-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R2和R4为具有极性基的2价连接基，可以相同也可以不同；R1和R5为与R2或R4所具有的氧原子结合的末端基，可以相同也可以不同；R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的有机基，且为上述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的基团。)
本实施方式的含氟醚化合物如式(1)所示那样，具有在链状结构的中央配置甘油结构，在其两侧经由亚甲基(-CH2-)而分别依次结合了R3所示的全氟聚醚链(以下有时简写为“PFPE链”。)、亚甲基、R2和R4所示的具有极性基的2价连接基、和R1和R5所示的末端基的结构。在式(1)中，R1和R5之中的至少一个末端基为碳原子数1～8的有机基，且为上述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的基团(以下，有时称为“被氰基取代了的有机基”。)。
(甘油结构)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，被配置在链状结构的中央的甘油结构(-OCH2CH(OH)CH2O-)的羟基(-OH)使含氟醚化合物与保护层密合，以充分的被覆率形成厚度薄的润滑层。
此外，被配置在甘油结构的两端部的氧原子与被配置在其两侧的亚甲基(-CH2-)形成醚键(-O-)。该2个醚键向式(1)所示的含氟醚化合物赋予适度的柔软性，使甘油结构所具有的羟基与保护层的亲和性增大。
(R3所示的PFPE链)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，在保护层上涂布包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂而形成了润滑层的情况下，R3所示的PFPE链被覆保护层的表面，并且向润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力减少。PFPE链根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
作为PFPE链，可举出由全氟环氧烷的聚合物或共聚物形成的PFPE链等。作为全氟环氧烷，可举出例如，全氟甲醛、全氟环氧乙烷、全氟环氧正丙烷、全氟环氧丁烷等。
具体而言，式(1)中的R3优选为选自下述式(3)～(5)所示的PFPE链中的任1种。在R3为选自式(3)～(5)所示的PFPE链中的任1种的情况下，成为获得具有良好的润滑性的润滑层的含氟醚化合物。在R3为选自式(3)～(5)所示的PFPE链中的任1种的情况下，PFPE链中的氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例是适当的。因此，成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物不易在保护层上凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更加薄的润滑层。式(1)中的R3通过具有适度的柔软性，从而成为能够形成化学物质耐性和耐磨损性更良好的润滑层的含氟醚化合物，因此特别优选为式(3)所示的PFPE链。
-CF2-(OCF2CF2)b-(OCF2)c-OCF2-(3)
(在式(3)中，b和c表示平均聚合度，b表示1～20，c表示0～20。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)d-OCF2CF2-(4)
(在式(4)中，d表示平均聚合度，表示1～20。)
-CF2CF2CF2-(OCF2CF2CF2CF2)e-OCF2CF2CF2-(5)
(在式(5)中，e表示平均聚合度，表示1～10。)
在式(3)中，对作为重复单元的(OCF2CF2)与(OCF2)的排列顺序没有特别限制。在式(3)中，(OCF2CF2)的数b与(OCF2)的数c可以相同，也可以不同。式(3)所示的PFPE链也可以为(OCF2CF2)的聚合物。此外，式(3)所示的PFPE链也可以为由(OCF2CF2)和(OCF2)构成的无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物中的任一者。
在式(4)～(5)中，表示平均聚合度的d为1～20，e为1～10(或在式(3)中，b为1～20，并且c为0～20)，因此成为获得具有良好的润滑性的润滑层的含氟醚化合物。此外，在式(3)～(5)中，表示平均聚合度的b、c、d为20以下，e为10以下，因此含氟醚化合物的粘度不会变得过高，包含该含氟醚化合物的润滑剂易于涂布，是优选的。为了在保护层上易于润湿延展，成为易于获得具有均匀的膜厚的润滑层的含氟醚化合物，表示平均聚合度的b、c、d、e优选为2～10，更优选为3～7。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R3所示的2个PFPE链可以相同，也可以不同。
(R2和R4所示的具有极性基的2价连接基)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2和R4为具有极性基的2价连接基。对于式(1)所示的含氟醚化合物，由于R2和R4具有极性基，因此在使用包含该含氟醚化合物的润滑剂而在保护层上形成了润滑层的情况下，在润滑层与保护层之间发生适合的相互作用。构成R2和R4的具有极性基的2价连接基可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
作为R2和R4所示的具有极性基的2价连接基所具有的极性基，可举出例如，羟基(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)、醛基(-COH)、羰基(-CO-)、磺酸基(-SO3H)等。它们之中，特别优选极性基为羟基。羟基与保护层、特别是由碳系的材料形成的保护层的相互作用大。因此，如果R2和/或R4所具有的极性基为羟基，则包含含氟醚化合物的润滑层与保护层的附着性(密合性)高。
在R2和/或R4所具有的极性基包含羟基的情况下，式(1)中的R2所包含的羟基与R4所包含的羟基的合计数优选为2～6，更优选为2～5，进一步优选为3～4。如果上述羟基的合计数为2以上，则更有效地获得R2和R4所具有的羟基与保护层的相互作用。其结果，成为能够形成与保护层的附着性(密合性)更加高的润滑层的含氟醚化合物。此外，如果上述羟基的合计数为6以下，则可以防止不参与润滑层与保护层上的活性点的结合的极性基将使污染物质生成的环境物质诱导到润滑层，因此抑制粘着。
R2和/或R4优选包含1～3个下述式(2)所示的连接基，更优选R2和R4包含1～3个下述式(2)所示的连接基。
-CH2CH(OH)CH2-(2)
式(2)所示的连接基是具有作为在极性基中特别是与保护层的相互作用大的基团的、羟基的连接基。此外，对于式(2)所示的连接基，在羟基所结合的碳原子的两侧配置有亚甲基(-CH2-)。因此，在R2和/或R4包含1～3个式(2)所示的连接基的情况下，基于以下所示的理由，成为可获得与保护层的附着性(密合性)更加高的润滑层的含氟醚化合物。
即，在式(2)所示的连接基的羟基所结合的碳原子、与R1或R5之间至少配置有亚甲基和R2或R4所具有的氧原子(-O-)。因此，式(2)所示的连接基所包含的羟基、与R1和/或R5所具有的氰基的距离变得适当。因此，式(2)所示的连接基所具有的羟基、与R1和/或R5所示的末端基各自独立地显示与保护层的良好的相互作用，各自独立地易于与在保护层上大量存在的官能团(活性点)结合。
此外，对于式(2)所示的连接基，由于在羟基所结合的碳原子的两侧配置有亚甲基，因此在R2和/或R4包含2～3个式(2)所示的连接基的情况下，式(2)所示的连接基所包含的羟基彼此的距离变得适当。其结果，即使式(2)所示的连接基所包含的羟基的数为多个，式(2)所示的连接基所包含的羟基也分别易于参与与保护层上的活性点的结合。
此外，在R2和/或R4包含1～3个式(2)所示的连接基的情况下，R2和/或R4包含1～3个羟基。因此，R2和/或R4所包含的羟基的数易于变得适当，可以防止含氟醚化合物的极性过高而发生粘着。
为了成为可获得与保护层的密合性更加良好的润滑层的含氟醚化合物，式(2)所示的连接基的数优选以式(1)中的R2所包含的羟基与R4所包含的羟基的合计数成为2～5的方式进行调节，更优选以成为3～4的方式进行调节。
R2和/或R4优选为下述式(2-1)所示的连接基，更优选R2和R4为下述式(2-1)所示的连接基。在式(2-1)中，左侧的氧原子为与R1或R5结合的氧原子。
-O-X-(Y1X)a-Y2- (2-1)
(式(2-1)中的a表示0～2的整数；X为式(2)；Y1表示选自-O-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-中的任一者；Y2表示-O-或-CH2O-。)
在R2和/或R4为式(2-1)所示的连接基的情况下，由于成为合成容易的含氟醚化合物，因此是优选的。
在式(2-1)所示的连接基中，式(2-1)中的a为0～2的整数。式(2-1)所示的连接基中的a为0以上，因此在R2和/或R4为式(2-1)所示的连接基的情况下，作为极性基包含1个以上特别是与保护层的相互作用大的羟基。其结果，成为可获得与保护层的密合性更加良好的润滑层的含氟醚化合物。此外，式(2-1)所示的连接基由于式(2-1)中的a为2以下，因此可以防止通过式(2-1)所示的连接基中的羟基多从而含氟醚化合物的极性过高，而发生包含该含氟醚化合物的润滑剂作为异物(污渍)而附着的粘着。
此外，对于式(2-1)所示的连接基，在式(2-1)中的a为1或2的情况下，式(2-1)所示的连接基所包含的羟基彼此的距离变得适当。其结果，即使R2和/或R4所包含的羟基的数为多个，R2和/或R4所包含的羟基也易于分别参与与保护层上的活性点的结合。
在式(2-1)所示的连接基中，式(2-1)中的X为式(2)，Y1表示选自-O-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-中的任一者，Y2表示-O-或-CH2O-。Y1与Y2可以相同，也可以分别不同。
在R2和/或R4为式(2-1)所示的连接基的情况下，R2与R1和/或R4与R5形成醚键，并且在R2与R3之间、和/或R4与R3之间配置了醚键。其结果，成为具有适度的柔软性的氟醚化合物，能够形成化学物质耐性和耐磨损性更良好的润滑层。
在式(2-1)所示的连接基中，Y1优选为醚键(-O-)、或包含醚键的基团，更优选Y1和Y2为-O-。在该情况下，与Y1为CH2的情况相比，成为具有适度的柔软性的含氟醚化合物。因此，式(2-1)所示的连接基所包含的羟基与保护层的相互作用变强。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2与R4可以相同，也可以不同。
(R1和R5所示的末端基)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R1和R5所示的末端基之中的、至少一者为碳原子数1～8的有机基，且为上述有机基的氢的至少1个被氰基(-CN)取代了的基团(被氰基取代了的有机基)。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，被氰基取代了的有机基所包含的氰基与保护层显示适度的相互作用。因此，被氰基取代了的有机基具有使润滑层与保护层的密合性提高，形成化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层的功能。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，被氰基取代了的有机基的种类可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
被氰基取代了的有机基所具有的氰基的数没有特别限定，可以为1个，也可以为2个以上。为了成为制造比较容易的含氟醚化合物，被氰基取代了的有机基所具有的氰基的数优选为1个。
被氰基取代了的有机基中的有机基是碳原子数为1～8的有机基。在式(1)所示的含氟醚化合物中，由于上述碳原子数为1～8，因此被氰基取代了的有机基不会成为立体位阻，成为氰基与保护层的亲和性良好的含氟醚化合物。
被氰基取代了的有机基中的有机基优选为苯基或碳原子数为1～8的烷基，更优选为苯基或碳原子数1～5的烷基。如果被氰基取代了的有机基中的有机基为苯基或碳原子数为1～5的烷基，则被氰基取代了的有机基中的有机基的立体位阻被更有效地抑制，成为氰基与保护层的亲和性大的含氟醚化合物。
具体而言，作为被氰基取代了的有机基，可举出例如，下述式(6-1)～(6-4)、式(7)～(11)所示的任一有机基。
式(6-1)～(6-4)、式(7)～(11)中的虚线在式(1)中为与R2或R4结合的结合键。
/>
在式(6-1)～(6-4)、式(7)～(11)所示的被氰基取代了的有机基中，为了成为与磁记录介质的保护层显示良好的亲和性的含氟醚化合物，优选使用选自式(6-1)所示的有机基、式(7)～(10)所示的有机基中的任一有机基，为了成为制造比较容易的含氟醚化合物，更优选使用式(6-1)所示的有机基或式(10)所示的有机基，最优选式(6-1)所示的有机基。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，在R1和R5所示的末端基两者为被氰基取代了的有机基的情况下，R1与R5可以相同，也可以不同。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，在R1和R5所示的末端基之中的仅一者(例如，R5)为被氰基取代了的有机基的情况下，不是被氰基取代了的有机基的另一个末端基(例如，R1)可以为任何基团，没有特别限定。在R1和R5所示的末端基之中的仅一者为被氰基取代了的有机基的情况下，另一个末端基优选为具有至少一个双键或三键的有机基，可举出例如，包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、包含烯基的基团、包含炔基的基团等。另一个末端基可以包含羟基，但为了防止由于羟基的数过多而损害润滑层的耐磨损性，优选不包含羟基。
具体而言，上述另一个末端基可以为选自苯基、甲氧基苯基、氟苯基、萘基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基、苄基、甲氧基苄基、萘基甲基、甲氧基萘基、吡咯基、吡唑基、甲基吡唑基甲基、咪唑基、呋喃基、糠基、唑基、异/>唑基、噻吩基、噻吩基乙基、噻唑基、甲基噻唑基乙基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、二氢吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并/>唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并异/>唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、乙烯基、烯丙基、丁烯基、丙炔基、炔丙基、丁炔基、甲基丁炔基、戊炔基、甲基戊炔基、和己炔基中的基团。
上述另一个末端基在上述中特别优选为苯基、甲氧基苯基、噻吩基乙基、丁烯基、烯丙基、炔丙基、苯乙基、甲氧基苯乙基、氟苯乙基中的任一者。在该情况下，成为能够形成具有更优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层的含氟醚化合物。
上述另一个末端基也可以具有烷基、烷氧基、羟基、硫醇基、羧基、羰基、氨基等取代基。
在式(1)所示的含氟醚化合物中在R1和R5所示的末端基之中的仅一者为被氰基取代了的有机基的情况下，优选R1和R5中的任一个为被至少1个氰基取代了的、苯基或碳原子数1～5的烷基，另一个为包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、具有至少一个烯基或炔基的有机基。这样的含氟醚化合物可以形成化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，在R3所示的2个PFPE链相同，并且R2与R4也相同，R1与R5也相同的情况下，可以容易地效率好地制造，因此是优选的。此外，这样的含氟醚化合物由于为以甘油结构作为中心的对称结构，因此在保护层上易于均匀地润湿延展，易于获得具有均匀的膜厚的润滑层，是优选的。
式(1)所示的含氟醚化合物，具体而言，优选为下述式(A)～(P)所示的任一化合物。需要说明的是，式(A)～(P)中的ma1～mn1、ma2～mn2、na1～nn1、na2～nn2、po1、po2、qp1、qp2由于为表示平均聚合度的值，因此不一定是整数。
在式(1)所示的化合物为上述式(A)～(P)所示的任一化合物的情况下，原料易于获得，而且，能够形成即使厚度薄也具有优异的密合性，可获得更加优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层，因此是优选的。
下述式(A)～(P)所示的化合物都是在式(1)中R3所示的2个PFPE链相同。下述式(A)～(P)所示的化合物都是R2和R4为上述式(2-1)所示的连接基，上述式(2-1)中的Y2为-O-。
下述式(A)～(E)所示的化合物都是R1和R5为上述式(6-1)所示的有机基，R2和R4为上述式(2-1)所示的连接基，R3由式(3)表示。
式(A)～(C)所示的化合物都是R2的上述式(2-1)中的a为0。式(A)所示的化合物的R4的上述式(2-1)中的a为0，式(B)所示的化合物的R4的上述式(2-1)中的a为1，Y1为-O-，式(C)所示的化合物的R4的上述式(2-1)中的a为2，Y1为-O-。
式(D)、(E)所示的化合物都是R2的上述式(2-1)中的a为1，Y1为-O-。式(D)所示的化合物的R4的上述式(2-1)中的a为1，Y1为-O-，式(E)所示的化合物的R4的上述式(2-1)中的a为2，Y1为-O-。
下述式(F)、(G)、(I)所示的化合物的R2和R4为上述式(2-1)所示的连接基并且式(2-1)中的a为1，Y1为-O-，R3由式(3)表示。
式(F)所示的化合物的R1和R5为上述式(8)，式(G)所示的化合物的R1和R5为上述式(9)，式(I)所示的化合物的R1和R5为上述式(10)。
下述式(H)所示的化合物的R1和R5为上述式(7)，R2和R4为上述式(2-1)所示的连接基，并且式(2-1)中的a为0，R3由式(3)表示。
下述式(J)～(N)所示的化合物都是R1为上述式(6-1)所示的有机基，R2和R4为上述式(2-1)所示的连接基，R3由式(3)表示。
式(J)、(L)～(N)所示的化合物都是R2和R4的上述式(2-1)中的a为1，Y1为-O-。式(K)所示的化合物的R2的上述式(2-1)中的a为1，Y1为-O-，R4的上述式(2-1)中的a为0。
式(J)所示的化合物的R5为上述式(9)，式(K)所示的化合物的R5为上述式(10)，式(L)所示的化合物的R5为烯丙基，式(M)所示的化合物的R5为苯基，式(N)所示的化合物的R5为噻吩基乙基。
下述式(O)、(P)所示的化合物都是R1和R5为上述式(6-1)所示的有机基，R2和R4为上述式(2-1)所示的连接基并且(2-1)中的a为1，Y1为-O-。式(O)所示的化合物的R3由式(4)表示。式(P)所示的化合物的R3由式(5)表示。
(在式(A)中，ma1、ma2、na1、na2表示平均聚合度，ma1、ma2表示1～20，na1、na2表示0～20。)
(在式(B)中，mb1、mb2、nb1、nb2表示平均聚合度，mb1、mb2表示1～20，nb1、nb2表示0～20。)
(在式(C)中，mc1、mc2、nc1、nc2表示平均聚合度，mc1、mc2表示1～20，nc1、nc2表示0～20。)
(在式(D)中，md1、md2、nd1、nd2表示平均聚合度，md1、md2表示1～20，nd1、nd2表示0～20。)
(在式(E)中，me1、me2、ne1、ne2表示平均聚合度，me1、me2表示1～20，ne1、ne2表示0～20。)
(在式(F)中，mf1、mf2、nf1、nf2表示平均聚合度，mf1、mf2表示1～20，nf1、nf2表示0～20。)
(在式(G)中，mg1、mg2、ng1、ng2表示平均聚合度，mg1、mg2表示1～20，ng1、ng2表示0～20。)
(在式(H)中，mh1、mh2、nh1、nh2表示平均聚合度，mh1、mh2表示1～20，nh1、nh2表示0～20。)
(在式(I)中，mi1、mi2、ni1、ni2表示平均聚合度，mi1、mi2表示1～20，ni1、ni2表示0～20。)
(在式(J)中，mj1、mj2、nj1、nj2表示平均聚合度，mj1、mj2表示1～20，nj1、nj2表示0～20。)
(在式(K)中，mk1、mk2、nk1、nk2表示平均聚合度，mk1、mk2表示1～20，nk1、nk2表示0～20。)
(在式(L)中，ml1、ml2、nl1、nl2表示平均聚合度，ml1、ml2表示1～20，nl1、nl2表示0～20。)
/>
(在式(M)中，mm1、mm2、nm1、nm2表示平均聚合度，mm1、mm2表示1～20，nm1、nm2表示0～20。)
(在式(N)中，mn1、mn2、nn1、nn2表示平均聚合度，mn1、mn2表示1～20，nn1、nn2表示0～20。)
(在式(O)中，po1、po2表示平均聚合度，各自表示1～20。)
(在式(P)中，qp1、qp2表示平均聚合度，各自表示1～10。)
在式(A)～(P)中，ma1～mn1、ma2～mn2、na1～nn1、na2～nn2、po1、po2、qp1、qp2可以分别具有从上述的上述各范围内中任意选择的范围。例如，ma1～mn1、ma2～mn2、po1、po2可以为1～15、1～10、1～8、1～5、2～3等。na1～nn1、na2～nn2可以为0～15、0～10、0～8、0～5、1～6、2～3等。qp1、qp2可以为1～8、1～5、2～3等。
本实施方式的含氟醚化合物优选数均分子量(Mn)为500～10000的范围内，特别优选为1000～5000的范围内。如果数均分子量为500以上，则由包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂形成的润滑层具有优异的耐热性。含氟醚化合物的数均分子量更优选为1000以上。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含该含氟醚化合物的润滑剂，从而可以容易地形成膜厚薄的润滑层。在应用于润滑剂的情况下为了成为易于操作的粘度，含氟醚化合物的数均分子量优选为5000以下。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过1H-NMR和19F-NMR，具体而言通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR而测定的值。更具体而言，由通过19F-NMR而测定的积分值算出PFPE链的重复单元数，求出数均分子量。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样向六氟苯/d-丙酮(4/1v/v)溶剂进行稀释而测定。19F-NMR化学位移的基准将六氟苯的峰设为-164.7ppm，1H-NMR化学位移的基准将丙酮的峰设为2.2ppm。
本实施方式的含氟醚化合物优选通过以适当的方法进行分子量分级，从而使分子量分散度(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)比)为1.3以下。
在本实施方式中，作为进行分子量分级的方法，没有特别限制，可以使用例如，采用硅胶柱色谱法、凝胶渗透色谱(GPC)法等的分子量分级、采用超临界提取法的分子量分级等。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法来制造。本实施方式的含氟醚化合物例如可以使用以下所示的制造方法来制造。
(R3所示的2个PFPE链相同，并且R1-R2-与R5-R4-相同的情况)
为了制造在式(1)中R3所示的2个PFPE链相同，并且R1-R2-与R5-R4-相同(即，R1与R5相同且R2与R4相同)的化合物，首先，准备在与式(1)中的R3对应的全氟聚醚链的两末端分别配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。
接着，使被配置在氟系化合物的一个末端的羟基甲基的羟基、与具有成为式(1)中的R1-R2-的基团(＝成为R5-R4-的基团)的环氧化合物的环氧基反应。由此，获得在与R3对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R1-R2-对应的基团的中间体化合物。
作为具有成为式(1)中的R1-R2-的基团(＝成为R5-R4-的基团)的环氧化合物，可以使用例如，下述式(6a)～(11a)、(6b)～(11b)、(6c)所示的化合物等。
在使上述氟系化合物与上述环氧化合物反应来合成上述中间体化合物的情况下，可以将上述环氧化合物所具有的羟基使用适当的保护基进行保护后，使其与上述氟系化合物反应。
具有成为式(1)中的R1-R2-的基团(＝成为R5-R4-的基团)的环氧化合物，例如，如下述式(12)所示那样，可以使用使具有与式(1)中的R1或R5所示的末端基对应的结构的醇、与表溴醇反应的方法来制造。
此外，上述环氧化合物，例如，如下述式(13)所示那样，可以使用在将具有与式(1)中的R1或R5所示的末端基对应的结构的醇、与烯丙基缩水甘油基醚进行了加成反应后，将通过加成反应而获得的化合物氧化的方法来制造。
此外，上述环氧化合物，例如，如下述式(14)所示那样，可以使用使具有与式(1)中的R1或R5所示的末端基对应的结构的醇、与甘油二缩水甘油基醚反应的方法来制造。
上述环氧化合物也可以购入市售品而使用。
然后，使在与R3对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R1-R2-对应的基团的中间体化合物、与表溴醇反应。
通过进行以上工序，从而获得在链状结构的中央具有甘油结构，在式(1)中R3所示的2个PFPE链相同，并且R1-R2-与R5-R4-相同的化合物。
(R1与R5、R2与R4、R3所示的2个PFPE链之中的任1个以上不同的情况)
在该情况下，也与制造在上述式(1)中R3所示的2个PFPE链相同，并且R1-R2-与R5-R4-相同的化合物的情况同样地操作，制造在与R3对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R1-R2-对应的基团的中间体化合物。
接下来，使在一个末端具有与R1-R2-对应的基团的中间体化合物、与表溴醇反应，制造在与R3对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R1-R2-对应的基团，在另一个末端具有环氧基的第1中间体化合物。
接下来，与在一个末端具有与R1-R2-对应的基团的中间体化合物同样地操作，制造在与R3对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R5-R4-对应的基团的第2中间体化合物。
然后，使第1中间体化合物与第2中间体化合物反应。
通过进行以上工序，从而可以制造在链状结构的中央具有甘油结构，在式(1)中R1与R5、R2与R4、R3所示的2个PFPE链之中的任1个以上不同的化合物。
本实施方式的含氟醚化合物为式(1)所示的化合物，在链状结构的中央配置甘油结构，在其两侧经由亚甲基(-CH2-)而分别依次结合R3所示的PFPE链、亚甲基、R2和R4所示的具有极性基的2价连接基、和R1和R5所示的末端基，R1和R5之中的至少一个末端基为被氰基取代了的有机基。因此，使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成了的润滑层即使厚度薄也对保护层具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含上述式(1)所示的含氟醚化合物。
本实施方式的润滑剂只要为不损害由包含上述式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，就可以将作为润滑剂的材料而使用的公知的材料根据需要混合使用。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选数均分子量为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含除上述式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，优选本实施方式的润滑剂中的上述式(1)所示的含氟醚化合物的含量为50质量％以上，更优选为60质量％以上，更优选为70质量％以上。上限可以任意选择，例如，可以为99质量％以下、95质量％以下、90质量％以下、80质量％以下。
本实施方式的润滑剂由于包含上述式(1)所示的含氟醚化合物，因此可以形成即使使膜厚薄也可以以高的被覆率被覆保护层的表面，具有优异的化学物质耐性和耐磨损性的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和软磁性层中的至少一者。
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成在基板11上依次设置了附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，也可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
玻璃基板由于具有刚性，平滑性优异，因此适合于高记录密度化。作为玻璃基板，可举出例如，铝硅酸盐玻璃基板，特别是被化学增强了的铝硅酸盐玻璃基板是适合的。
基板11的主表面的粗糙度优选为Rmax为6nm以下，Ra为0.6nm以下的超平滑。需要说明的是，这里所谓的表面粗糙度Rmax、Ra基于JIS B0601的规定。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与设置在附着层12上的软磁性层13相接而配置的情况下产生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料例如可以从Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等中适当选择。附着层12例如可以通过溅射法来形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有依次叠层了第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层、和第2软磁性膜的结构。即，软磁性层13优选具有通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，从而中间层的上下的软磁性膜进行了反铁磁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中，添加Zr、Ta、Nb中的任一者。由此，第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进，能够使第1基底层(籽晶层)的取向性提高，并且能够减少磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法来形成。
“第1基底层”
第1基底层14为用于控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向、结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法来形成。
“第2基底层”
第2基底层15是为了使磁性层16的取向变得良好而进行控制的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少1层由不同的材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法来形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，也可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下方起依次被叠层了的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。它们之中，特别是可以适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物形成。它们之中，特别是可以适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru和Re中的至少1种元素。
在第2磁性层中，可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt、且不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re和Mn中的至少1种元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层，可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、Zr和B中的至少1种元素。)等。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层中，优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法来形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16也可以为面内磁记录的磁性层。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控管溅射法等以往的公知的任何方法来形成。磁性层16通常通过溅射法来形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由1层构成，也可以由多层构成。作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的极性基(特别是羟基)的相互作用更加提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力可以通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳，调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳系保护层中的氢含量在用氢前向散射法(HFS)进行了测定时优选为3原子％～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量在通过X射线光电子分光分析法(XPS)进行了测定时，优选为4原子％～15原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要在碳系保护层整体均匀地被含有。碳系保护层例如为使保护层17的润滑层18侧含有氮，使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层是适合的。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。
保护层17的膜厚优选为1nm～7nm。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则可充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，例如，可以通过DC磁控管溅射法来成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法，成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法而成膜了的无定形碳保护层的表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力减少，使磁记录介质10的耐久性提高。
润滑层18如图1所示那样，在保护层17上相接而形成。润滑层18是通过在保护层17上涂布上述实施方式的磁记录介质用润滑剂而形成的。因此，润滑层18包含上述含氟醚化合物。
润滑层18在被配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下，特别是，与保护层17以高的结合力结合。其结果，易于获得即使润滑层18的厚度薄，也以高的被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚优选为更优选为/>如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高的被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为2.0nm以下，从而可以将润滑层18充分薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
“润滑层的形成方法”
为了形成润滑层18，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液的方法。
润滑层形成用溶液通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，成为适于涂布方法的粘度和浓度来获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷雾法、纸涂布法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，可以使用例如，以下所示的方法。首先，在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，从浸渍槽以规定的速度提拉基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度优选为100℃～180℃，更优选为100℃～160℃。如果热处理温度为100℃以上，则充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，从而可以防止润滑层18的热分解。热处理时间可以根据热处理温度来适当调整，优选为10分钟～120分钟。
在本实施方式中，为了使润滑层18对保护层17的附着力更加提高，可以进行向热处理前或热处理后的润滑层18照射紫外线(UV)的处理。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置了磁性层16、保护层17、和润滑层18。对于本实施方式的磁记录介质10，在保护层17上相接而形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使膜厚薄，也具有优异的密合性，并且具有良好的化学物质耐性和耐磨损性。因此，本实施方式的磁记录介质10的可靠性、特别是硅污染的抑制、耐久性优异。因此，本实施方式的磁记录介质10的磁头上浮量低(例如，10nm以下)，即使在伴随用途的多样化的严酷的环境下，也长期稳定地动作。因此，本实施方式的磁记录介质10特别是作为搭载于LUL(Load Unload)方式的磁盘装置的磁盘是适合的。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。需要说明的是，本发明不仅仅限定于以下实施例。
[实施例1]
通过以下所示的方法，获得了上述式(A)所示的化合物。
在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)20g、上述式(6a)所示的化合物2.55g、和叔丁醇20mL，在室温下搅拌直到变得均匀，制成混合物。在该混合物中加入叔丁醇钾0.90g，在70℃下搅拌16小时使其反应。
需要说明的是，式(6a)所示的化合物通过使2-氰基乙醇与表溴醇反应来合成。
将在反应后获得的反应生成物冷却到25℃，转移到加有水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯100mL提取3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱精制，作为中间体而获得了下述式(15)所示的化合物8.73g。
(在式(15)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。)
接下来，在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中，加入作为通过上述而获得的中间体的式(15)所示的化合物5.00g、表溴醇0.30g、和叔丁醇10mL，在室温下进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.60g，在70℃下搅拌23小时使其反应。
将在反应后获得的反应液恢复到室温，加入10％氯化氢/甲醇溶液(氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)5g，在室温下搅拌4小时。然后，将反应液一点点地转移到加有食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层按照食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(A)(在式(A)中，表示平均聚合度的ma1、ma2、na1、na2为4.5。)4.20g。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(19H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例2]
通过以下所示的方法，获得了上述式(B)所示的化合物。
通过使上述式(15)所示的化合物、与表溴醇反应，从而作为中间体而获得了下述式(16)所示的化合物。
(在式(16)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。)
在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)20g、下述式(6ba)所示的化合物5.70g、和叔丁醇20mL，在室温下搅拌直到变得均匀，制成混合物。在该混合物中加入叔丁醇钾0.90g，在70℃下搅拌16小时使其反应。
/>
(在式(6ba)中，THP表示四氢吡喃基。)
需要说明的是，式(6ba)所示的化合物使用以下所示的方法来合成。首先，通过使2-氰基乙醇与烯丙基缩水甘油基醚进行加成反应，从而合成出具有氰基和羟基的化合物。进而，通过将合成出的具有氰基和羟基的化合物的仲羟基使用二氢吡喃进行保护，将双键氧化，从而获得了具有式(6ba)所示的氰基的环氧化合物。
将反应后获得的反应生成物冷却到25℃，向加有水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL提取3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱精制，作为中间体而获得了下述式(17)所示的化合物17.5g。
(在式(17)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。THP表示四氢吡喃基。)
接下来，在氮气气氛下在100mL茄型烧瓶中加入上述式(16)所示的化合物10.0g、上述式(17)所示的化合物10.2g、和叔丁醇20mL，在室温下进行搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.3g，在70℃下搅拌22小时使其反应。
将反应后获得的反应液恢复到室温，加入10％氯化氢/甲醇溶液(氯化氢-甲醇试剂(5-10％)东京化成工业株式会社制)20g，在室温下搅拌4小时。将反应液一点点地转移到加有食盐水100mL的分液漏斗中，用乙酸乙酯200mL提取2次。将有机层按照食盐水100mL、饱和碳酸氢钠水100mL、食盐水100mL的顺序洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。将干燥剂过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了化合物(B)(式(B)中，表示平均聚合度的mb1、mb2、nb1、nb2为4.5。)13.5g。
进行所得的化合物(B)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(24H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例3]
通过以下所示的方法，获得了上述式(C)所示的化合物。
代替实施例2的式(6ba)所示的化合物，而使用了式(6ca)所示的化合物，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(C)(在式(C)中，表示平均聚合度的mc1、mc2、nc1、nc2为4.5。)8.5g。
(在式(6ca)中，THP表示四氢吡喃基。)
需要说明的是，式(6ca)所示的化合物通过将甘油二缩水甘油基醚的仲羟基使用二氢吡喃进行了保护后，进行2-氰基乙醇的单加成反应来合成。
进行所得的化合物(C)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例4]
通过以下所示的方法，获得了上述式(D)所示的化合物。
代替实施例2的式(16)所示的化合物，而使用了表溴醇，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(D)(在式(D)中，表示平均聚合度的md1、md2、nd1、nd2为4.5。)5.6g。
进行所得的化合物(D)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例5]
通过以下所示的方法，获得了上述式(E)所示的化合物。
通过使上述式(17)所示的化合物、与表溴醇反应，从而作为中间体而获得了下述式(18)所示的化合物。
(在式(18)中，表示平均聚合度的m表示4.5，表示平均聚合度的n表示4.5。THP表示四氢吡喃基。)
代替实施例2的式(16)所示的化合物，而使用了式(18)所示的化合物，代替式(6ba)所示的化合物，而使用了式(6ca)所示的化合物，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了化合物(E)(在式(E)中，表示平均聚合度的me1、me2、ne1、ne2为4.5。)6.2g。
进行所得的化合物(E)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(34H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例6]
通过以下所示的方法，获得了上述式(F)所示的化合物。
代替实施例1的式(6a)所示的化合物，而使用了式(8ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(F)(在式(F)中，表示平均聚合度的mf1、mf2、nf1、nf2为4.5。)5.1g。
(在式(8ba)中，THP表示四氢吡喃基。)
需要说明的是，式(8ba)所示的化合物使用以下所示的方法来合成。首先，通过使3-羟基丁腈与烯丙基缩水甘油基醚进行加成反应，从而合成出具有氰基和羟基的化合物。进而，将合成出的具有氰基和羟基的化合物的仲羟基使用二氢吡喃进行保护，将双键氧化，从而获得了具有式(8ba)所示的氰基的环氧化合物。
进行所得的化合物(F)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝1.50(6H)，3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(6H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例7]
通过以下所示的方法，获得了上述式(G)所示的化合物。
代替实施例1的式(6a)所示的化合物，而使用了式(9ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(G)(在式(G)中，表示平均聚合度的mg1、mg2、ng1、ng2为4.5。)4.9g。
(式(9ba)中，THP表示四氢吡喃基。)
需要说明的是，式(9ba)所示的化合物使用以下所示的方法来合成。首先，通过使3-羟基戊二腈与烯丙基缩水甘油基醚进行加成反应，从而合成出具有氰基和羟基的化合物。进而，将合成出的具有氰基和羟基的化合物的仲羟基使用二氢吡喃进行保护，将双键氧化，从而获得了具有式(9ba)所示的氰基的环氧化合物。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(8H)，3.65-3.85(6H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例8]
通过以下所示的方法，获得了上述式(H)所示的化合物。
代替实施例1的式(6a)所示的化合物，而使用了上述式(7a)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(H)(在式(H)中，表示平均聚合度的mh1、mh2、nh1、nh2为4.5。)5.3g。
需要说明的是，反应所使用的式(7a)所示的化合物通过使用间氯过苯甲酸将烯丙基氰基乙酸酯氧化来合成。
进行所得的化合物(H)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.75-4.10(23H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例9]
通过以下所示的方法，获得了上述式(I)所示的化合物。
代替实施例1的式(6a)所示的化合物，而使用了式(10ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(I)(在式(I)中，表示平均聚合度的mi1、mi2、ni1、ni2为4.5。)5.2g。
(在式(10ba)中，MOM表示甲氧基甲基。)
需要说明的是，式(10ba)所示的化合物使用以下所示的方法来合成。首先，通过使2-氰基苯酚与烯丙基缩水甘油基醚进行加成反应，从而合成出具有氰基和羟基的化合物。进而，将合成出的具有氰基和羟基的化合物的仲羟基使用氯甲基甲基醚进行保护，将双键氧化，从而获得了具有式(10ba)所示的氰基的环氧化合物。
进行所得的化合物(I)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.60-3.90(25H)，4.00-4.10(8H)，7.00-7.50(8H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例10]
通过以下所示的方法，获得了上述式(J)所示的化合物。
代替实施例5的式(6ca)所示的化合物，而使用了上述式(9ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了化合物(J)(在式(J)中，表示平均聚合度的mj1、mj2、nj1、nj2为4.5。)5.0g。
进行所得的化合物(J)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(6H)，3.65-3.85(7H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例11]
通过以下所示的方法，获得了上述式(K)所示的化合物。
代替实施例5的式(6ca)所示的化合物，而使用了上述式(10a)所示的化合物，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了化合物(K)(在式(K)中，表示平均聚合度的mk1、mk2、nk1、nk2为4.5。)6.5g。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(2H)，3.60-3.90(22H)，4.00-4.10(8H)，7.00-7.50(4H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例12]
通过以下所示的方法，获得了上述式(L)所示的化合物。
代替实施例5的式(6ca)所示的化合物，而使用了式(19)所示的化合物，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了化合物(L)(在式(L)中，表示平均聚合度的ml1、ml2、nl1、nl2为4.5。)5.5g。
(在式(19)中，THP表示四氢吡喃基。)
需要说明的是，式(19)所示的化合物使用以下所示的方法而合成。将甘油二烯丙基醚的仲羟基使用二氢吡喃进行保护，将一个双键氧化，从而获得了式(19)所示的具有烯丙基的环氧化合物。
进行所得的化合物(L)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.10(2H)，3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(25H)，3.85-4.10(8H)，6.90(2H)，7.25(1H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例13]
通过以下所示的方法，获得了上述式(M)所示的化合物。
代替实施例5的式(6ca)所示的化合物，而使用了式(20)所示的化合物，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了化合物(M)(在式(M)中，表示平均聚合度的mm1、mm2、nm1、nm2为4.5。)4.5g。
需要说明的是，式(20)所示的化合物使用以下所示的方法来合成。通过使苯酚与烯丙基缩水甘油基醚进行加成反应，从而合成具有苯基的化合物，将其双键氧化，从而获得了式(20)所示的具有苯基的环氧化合物。
进行所得的化合物(M)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(2H)，3.60-3.90(27H)，4.00-4.10(8H)，6.90(5H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例14]
通过以下所示的方法，获得了上述式(N)所示的化合物。
代替实施例5的式(6ca)所示的化合物，而使用了式(21)所示的化合物，除此以外，进行与实施例5同样的操作，获得了化合物(N)(在式(N)中，表示平均聚合度的mn1、mn2、nn1、nn2为4.5。)4.2g。
(在式(21)中，MOM表示甲氧基甲基。)
需要说明的是，式(21)所示的化合物使用以下所示的方法来合成。使2-噻吩乙醇与表溴醇反应来合成化合物，将所得的化合物水解。将所得的水解物的伯羟基用叔丁基二甲基甲硅烷基进行保护，将仲羟基用甲氧基甲基进行了保护。从所得的化合物脱去叔丁基二甲基甲硅烷基的保护，使生成的伯羟基与表溴醇反应而获得了式(21)所示的具有噻吩基乙基的环氧化合物。
进行所得的化合物(N)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.10(2H)，3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(28H)，3.85-4.10(7H)，6.90(2H)，7.25(1H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.5～-51.5(18F)，-78.5(4F)，-80.5(4F)，-91.0～-88.5(36F)
[实施例15]
通过以下所示的方法，获得了上述式(D)所示的化合物。
代替实施例1的HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的m为4.5，表示平均聚合度的n为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)md(CF2O)ndCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的md为7.0，表示平均聚合度的nd为0。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)，且代替上述式(6a)所示的化合物，而使用了上述式(6ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(D)(在式(D)中，表示平均聚合度的md1、md2为7.0。表示平均聚合度的nd1、nd2为0。)8.5g。
进行所得的化合物(D)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-78.5(4F)，-81.3(4F)，-90.0～-88.5(56F)
[实施例16]
通过以下所示的方法，获得了上述式(O)所示的化合物。
代替实施例1的HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)pCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的p为4.5。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)，且代替上述式(6a)所示的化合物，而使用了上述式(6ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(O)(在式(O)中，po1、po2表示平均聚合度，各自为4.5。)3.4g。
进行所得的化合物(O)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-84.0～-83.0(36F)，-86.4(8F)，-124.3(8F)，-130.0～-129.0(18F)
[实施例17]
通过以下所示的方法，获得了上述式(P)所示的化合物。
代替实施例1的HOCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OH所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2CF2O(CF2CF2CF2CF2O)qCF2CF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为3.0。)所示的化合物(数均分子量1000，分子量分布1.1)，且代替上述式(6a)所示的化合物，而使用了上述式(6ba)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了化合物(P)(在式(P)中，qp1、qp2表示平均聚合度，各自为3.0。)3.3g。
进行所得的化合物(P)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果鉴定了结构。
1H-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝3.40-3.60(4H)，3.65-3.85(8H)，3.85-4.10(29H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-84.0～-83.0(32F)，-122.5(8F)，-126.0(24F)，-129.0～-128.0(8F)
将这样操作而获得的实施例1～17的化合物代入到式(1)时的R1的结构、R2的结构(式(2-1)中的a)、R3的结构(式(3)中的b、c、式(4)中的d、式(5)中的e)、R4的结构(式(2-1)中的a)、R5的结构示于表1中。任一化合物都是表示R2和R4的上述式(2-1)中的Y2为-O-。此外，表示R2和R4的式(2-1)中的a为1或2的任一化合物都是Y1为-O-。
[表1]
表1
[比较例1][比较例2]
通过专利文献1所记载的方法而合成出下述式(V)所示的化合物。
(在式(V)中，表示平均聚合度的mv1、mv2为7.0。)
[比较例3][比较例4]
通过专利文献2所记载的方法而合成出下述式(W)所示的化合物。
(在式(W)中，表示平均聚合度的mw1、mw2、nw1、nw2为4.5。)
[比较例5][比较例6]
通过专利文献3所记载的方法而合成出下述式(X)所示的化合物。
(在式(X)中，表示平均聚合度的mx、nx为10.0。)
[比较例7][比较例8]
通过专利文献3所记载的方法而合成出下述式(Y)所示的化合物。
(在式(Y)中，表示平均聚合度的my、ny为10.0。)
[比较例9]
通过专利文献2所记载的方法而合成出下述式(Z)所示的化合物。
(在式(Z)中，表示平均聚合度的mz、nz为10.0。)
接下来，通过以下所示的方法，使用在实施例1～17和比较例1～9中获得的化合物而调制出润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～17和比较例1～9的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将在实施例1～17和比较例1～9中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)，以涂布在保护层上时的膜厚成为的方式用バートレルXF稀释，制成润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，通过浸渍法而涂布实施例1～17和比较例1～9的润滑层形成用溶液。需要说明的是，浸渍法在浸渍速度10mm/秒、浸渍时间30秒、提拉速度1.2mm/秒的条件下进行。
然后，将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质加入到恒温槽中，在表2所示的恒温槽温度(热处理温度)下进行将润滑层形成用溶液中的溶剂除去而使保护层与润滑层的密合性提高的热处理10分钟，从而在保护层上形成润滑层，获得了磁记录介质。
使用FT-IR(商品名：Nicolet iS50，Thermo Fisher Scientific社制)测定了这样操作而获得的实施例1～17和比较例1～9的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。将其结果示于表2中。
[表2]
表2
此外，将实施例1～17和比较例1～9的化合物的数均分子量(Mn)示于表2中。
(润滑层与保护层的密合性(粘合率)测定)
将形成了润滑层的磁记录介质在作为溶剂的バートレルXF中浸渍10分钟，通过提拉的方法进行了洗涤。将磁记录介质在溶剂中浸渍的速度设为10mm/秒，提拉的速度设为1.2mm/秒。
然后，通过与在洗涤前进行的润滑层的膜厚的测定相同的方法，测定了润滑层的膜厚。
进而，将洗涤前的润滑层的膜厚设为A，将洗涤后(溶剂浸渍后)的润滑层的膜厚设为B，由A和B的比((B/A)×100(％))算出润滑剂的结合率(粘合率)。将其结果示于表2中。
此外，对实施例1～17和比较例1～9的磁记录介质，进行了以下所示的耐磨损性试验和化学物质耐性试验。
(耐磨损性试验)
使用销盘型摩擦磨损试验机，使作为接触件的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/秒在磁记录介质的润滑层上滑动，测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而，测定了直到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层测定各4次，将其平均值(小时)设为润滑剂涂膜的耐磨损性的指标。
将使用了实施例1～17的化合物和比较例1～9的化合物的磁记录介质的结果分别示于表2中。基于直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间的耐磨损性的评价如下所述。
◎(优)：650秒以上
○(良)：550秒以上且小于650秒
△(合格)：450秒以上且小于550秒
×(不合格)：小于450秒
需要说明的是，直到摩擦系数急剧增大为止的时间基于以下所示的理由，可以作为润滑层的耐磨损性的指标而使用。原因是，磁记录介质的润滑层通过使用磁记录介质从而磨损进行，如果通过磨损而润滑层消失，则接触件与保护层直接接触，摩擦系数急剧增大。可以认为直到本摩擦系数急剧增大为止的时间与摩擦试验也具有相关。
(化学物质耐性试验)
通过以下所示的方法，调查了由在高温环境下使污染物质生成的环境物质引起的磁记录介质的污染。使用Si离子作为环境物质，作为通过环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量，测定了Si吸附量。
具体而言，将作为评价对象的磁记录介质在温度85℃、湿度0％的高温环境下，在硅氧烷系Si橡胶的存在下保持240小时。接下来，将在磁记录介质的表面存在的Si吸附量使用二次离子质谱法(SIMS)进行分析测定，以Si吸附量评价了由Si离子引起的污染的程度。Si吸附量的评价使用将比较例1的结果设为1.00时的数值进行了评价。将其结果示于表2中。
进而，对实施例1～17和比较例1～9的磁记录介质，基于以下所示的基准而进行了综合评价。将其结果示于表2中。
◎(优)：直到摩擦系数急剧增大为止的时间为650秒以上，并且Si吸附量小于0.90
〇(良)：直到摩擦系数急剧增大为止的时间为550秒以上且小于650秒，并且Si吸附量为0.90以上且小于1.00
△(合格)：直到摩擦系数急剧增大为止的时间为450秒以上且小于650秒，并且Si吸附量为1.00以上且小于1.40
×(不合格)：直到摩擦系数急剧增大为止的时间小于450秒，并且Si吸附量为1.40以上
如表2所示那样，实施例1～17的磁记录介质都是粘合率为60％以上，且综合评价为“◎(优)”。因此，确认到实施例1～17的磁记录介质的润滑层即使厚度薄也具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好。
特别是，在使用了式(1)中的R2与R4的结构所包含的羟基的合计数为4，R1和R5为式(6-1)、式(8)、式(9)中的任一者的化合物的实施例3、4、6、7，使用了式(1)中的R2与R4的结构所包含的羟基的合计数为4，R1为式(6-1)，R5为式(9)或噻吩基乙基的化合物的实施例10、14中，粘合率为70％，Si吸附量为0.64以下，密合性和化学物质耐性良好。
使用了R2与R4的结构所包含的羟基的合计数为4，R2与R4的结构所包含的羟基的数相同的化合物(D)的实施例4中，具有以甘油结构为中心而配置的对称结构。因此，推定实施例4在保护层上易于均匀地润湿延展，与使用了R2与R4的结构所包含的羟基的数不同的化合物(C)的实施例3相比，被覆性变得良好，获得了优异的化学物质耐性。而且，实施例4与使用了R2与R4的结构所包含的羟基的合计数为5的化合物(E)的实施例5相比，化学物质耐性良好。推定这是因为，在实施例4中，不参与润滑层与保护层上的活性点的结合的极性基的数与实施例5相比少，抑制了不参与润滑层与保护层上的活性点的结合的极性基诱导使污染物质生成的环境物质。
此外，由实施例1～3的结果确认到，使用式(1)中的R2和R4的结构所包含的羟基的合计数越多的化合物，则粘合率越高，密合性越良好，并且Si吸附量越少，化学物质耐性越良好。然而，使用了式(1)中的R2和R4的结构所包含的羟基的合计数为5的化合物的实施例5，与使用了合计数为4的化合物的实施例4相比粘合率高，但Si吸附量变多。推定这是因为，不参与与保护层上的活性点的结合的化合物中的羟基将使污染物质生成的环境物质诱导到润滑层。
与此相对，在使用了在链状结构的中央配置甘油结构，在其两侧依次结合全氟聚醚链、和具有2个羟基的末端基，在链状结构的两最末端分别配置了羟基的化合物的比较例1、3中，粘合率为80％，与实施例1～17相比密合性高。然而，在比较例1、3中，由于密合性过强因此损害润滑层的润滑性，耐磨损性试验的结果变为“△(合格)”。
此外，在分别使用与比较例1、3相同的化合物，通过使热处理温度(恒温槽温度)低从而使密合性弱的比较例2、4中，耐磨损性试验的结果为“○(良)”，但Si吸附量多。推定这是因为，不参与与保护层上的活性点的结合的化合物中的羟基将使污染物质生成的环境物质诱导到润滑层。
此外，在使用了在链状结构的中央配置全氟聚醚链，在两端部配置具有羟基和氰基各1个的末端基，在链状结构的两个最末端配置了氰基的化合物的比较例5中，粘合率为50％，与实施例1～17相比密合性低，Si吸附量多。
此外，在使用了在链状结构的中央配置全氟聚醚链，在一个端部配置具有2个羟基的末端基，在另一个端部配置具有羟基和氰基各1个的末端基，在链状结构的一个最末端配置羟基，在另一个最末端配置了氰基的化合物的比较例7中，粘合率为55％，与实施例1～17相比密合性低，Si吸附量多。
推定这是因为，由于在比较例5、7中使用的化合物在链状结构的中央不具有甘油结构，因此得不到由被配置在链状结构的中央的羟基与保护层的结合带来的密合性提高效果。
此外，在分别使用与比较例5、7相同的化合物，通过使热处理温度(恒温槽温度)高从而使密合性强的比较例6、8中，粘合率为60％以上，但耐磨损性试验的结果成为“△(合格)”。
此外，在使用了在链状结构的中央配置全氟聚醚链，在其两侧结合具有2个羟基的末端基，在链状结构的两最末端分别配置了羟基的化合物的比较例9中，耐磨损性试验的结果为“×(不合格)”，与实施例1～17相比，Si吸附量多。
产业可利用性
通过使用包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，从而可以形成即使厚度薄也具有优异的密合性，并且化学物质耐性和耐磨损性良好的润滑层。
符号的说明
10···磁记录介质
11···基板
12···附着层
13···软磁性层
14···第1基底层
15···第2基底层
16···磁性层
17···保护层
18···润滑层。

Claims (13)

1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-R2-CH2-R3-CH2-OCH2CH(OH)CH2O-CH2-R3-CH2-R4-R5(1)在式(1)中，R3为全氟聚醚链；R2和R4为下述式(2-1)所示的连接基，可以相同也可以不同；R1和R5为与R2或R4所具有的氧原子结合的末端基，可以相同也可以不同；R1和R5之中的至少一者为碳原子数1～8的有机基，且为所述有机基的氢的至少1个被氰基取代了的基团，
-O-X-(Y1X)a-Y2-(2-1)
式(2-1)中的a表示0～2的整数；X为式(2)；Y1表示选自-O-、-CH2-、-CH2O-、-OCH2-中的任一者；Y2表示-O-或-CH2O-，
-CH2CH(OH)CH2-(2)。
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述有机基为苯基或碳原子数1～5的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R2所包含的羟基、与R4所包含的羟基的合计数为2～5。
4.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(2-1)中的Y1和Y2为-O-。
5.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R3为选自下述式(3)～(5)所示的全氟聚醚链中的任1种，
-CF2-(OCF2CF2)b-(OCF2)c-OCF2-(3)
在式(3)中，b和c表示平均聚合度，b表示1～20，c表示0～20，
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)d-OCF2CF2-(4)
在式(4)中，d表示平均聚合度，表示1～20，
-CF2CF2CF2-(OCF2CF2CF2CF2)e-OCF2CF2CF2-(5)
在式(5)中，e表示平均聚合度，表示1～10。
6.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R1和R5为被至少1个氰基取代了的、苯基或碳原子数1～5的烷基。
7.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，在所述式(1)中，R3所示的2个全氟聚醚链相同，R2与R4相同，R1与R5相同。
8.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R1和R5的任一个为被至少1个氰基取代了的、苯基或碳原子数1～5的烷基，
另一个为包含芳香族烃的基团、包含芳香族杂环的基团、具有至少一个烯基或炔基的有机基。
9.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，其为下述式(A)～(P)所示的任一化合物，
在式(A)中，ma1、ma2、na1、na2表示平均聚合度，ma1、ma2表示1～20，na1、na2表示0～20，
在式(B)中，mb1、mb2、nb1、nb2表示平均聚合度，mb1、mb2表示1～20，nb1、nb2表示0～20，
在式(C)中，mc1、mc2、nc1、nc2表示平均聚合度，mc1、mc2表示1～20，nc1、nc2表示0～20，
在式(D)中，md1、md2、nd1、nd2表示平均聚合度，md1、md2表示1～20，nd1、nd2表示0～20，
在式(E)中，me1、me2、ne1、ne2表示平均聚合度，me1、me2表示1～20，ne1、ne2表示0～20，
在式(F)中，mf1、mf2、nf1、nf2表示平均聚合度，mf1、mf2表示1～20，nf1、nf2表示0～20，
在式(G)中，mg1、mg2、ng1、ng2表示平均聚合度，mg1、mg2表示1～20，ng1、ng2表示0～20，
在式(H)中，mh1、mh2、nh1、nh2表示平均聚合度，mh1、mh2表示1～20，nh1、nh2表示0～20，
在式(I)中，mi1、mi2、ni1、ni2表示平均聚合度，mi1、mi2表示1～20，ni1、ni2表示0～20，
在式(J)中，mj1、mj2、nj1、nj2表示平均聚合度，mj1、mj2表示1～20，nj1、nj2表示0～20，
在式(K)中，mk1、mk2、nk1、nk2表示平均聚合度，mk1、mk2表示1～20，nk1、nk2表示0～20，
在式(L)中，ml1、ml2、nl1、nl2表示平均聚合度，ml1、ml2表示1～20，nl1、nl2表示0～20，
在式(M)中，mm1、mm2、nm1、nm2表示平均聚合度，mm1、mm2表示1～20，nm1、nm2表示0～20，
在式(N)中，mn1、mn2、nn1、nn2表示平均聚合度，mn1、mn2表示1～20，nn1、nn2表示0～20，
在式(O)中，po1、po2表示平均聚合度，各自表示1～20，
在式(P)中，qp1、qp2表示平均聚合度，各自表示1～10。
10.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
11.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～10中任一项所述的含氟醚化合物。
12.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
所述润滑层包含权利要求1～10中任一项所述的含氟醚化合物。
13.根据权利要求12所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
CN202080089990.4A 2019-12-23 2020-12-16 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Active CN114845984B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019-232037 2019-12-23
JP2019232037 2019-12-23
PCT/JP2020/046949 WO2021131961A1 (ja) 2019-12-23 2020-12-16 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114845984A CN114845984A (zh) 2022-08-02
CN114845984B true CN114845984B (zh) 2023-10-03

Family

ID=76575903

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080089990.4A Active CN114845984B (zh) 2019-12-23 2020-12-16 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230120626A1 (zh)
JP (1) JPWO2021131961A1 (zh)
CN (1) CN114845984B (zh)
WO (1) WO2021131961A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2021251335A1 (zh) * 2020-06-11 2021-12-16
WO2022131202A1 (ja) * 2020-12-18 2022-06-23 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2023286626A1 (ja) * 2021-07-14 2023-01-19 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2023112813A1 (ja) * 2021-12-15 2023-06-22 株式会社レゾナック 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2023238906A1 (ja) * 2022-06-10 2023-12-14 株式会社レゾナック 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2024048569A1 (ja) * 2022-08-31 2024-03-07 株式会社レゾナック 含フッ素エーテル化合物およびその製造方法、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108698967A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2019039200A1 (ja) * 2017-08-21 2019-02-28 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009035075A1 (ja) * 2007-09-14 2009-03-19 Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. 磁気記録媒体
JP6443335B2 (ja) * 2013-08-13 2018-12-26 Ａｇｃ株式会社 含フッ素ポリエーテル化合物、潤滑剤、液状組成物および物品
JP2018076404A (ja) * 2016-11-07 2018-05-17 昭和電工株式会社 有機フッ素化合物および潤滑剤
JP6763980B2 (ja) * 2017-02-10 2020-09-30 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108698967A (zh) * 2016-02-22 2018-10-23 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2019039200A1 (ja) * 2017-08-21 2019-02-28 昭和電工株式会社 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
硬盘润滑剂性能及其对磁记录系统动力学特性的影响研究进展;张会臣,雒建斌;摩擦学学报;第24卷(第05期);第476-482页 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021131961A1 (ja) 2021-07-01
JPWO2021131961A1 (zh) 2021-07-01
CN114845984A (zh) 2022-08-02
US20230120626A1 (en) 2023-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114845984B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN111278797B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114867707B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2019039200A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN115667196B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN111212831B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
JP6968833B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
US11479641B2 (en) Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
CN113544190B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114341094B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2023286626A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2022039079A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2021157563A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN112673048B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2024048569A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物およびその製造方法、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2023224095A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN112672999B (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
WO2024143499A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2024071392A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
WO2023033055A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN117157271A (zh) 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Tokyo, Japan

Applicant after: Lishennoco Co.,Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Applicant before: Showa electrical materials Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20230506

Address after: Tokyo, Japan

Applicant after: Showa electrical materials Co.,Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Applicant before: SHOWA DENKO Kabushiki Kaisha

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant