CN117157271A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents
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Abstract
下述式所示的含氟醚化合物。R1‑CH2‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4‑CH2‑R5‑CH2‑R6‑CH2‑R7(R2、R4和R6为全氟聚醚链；R3为式(2)；R5为式(3)；R1和R7各自独立地为包含2个或3个极性基、各极性基分别与不同的碳原子结合、且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的末端基。)
Description
技术领域
本发明涉及含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。
本申请基于2021年4月8日在日本申请的特愿2021-065869号来主张优先权，将其内容援用到本文中。
背景技术
为了使磁记录再生装置中的记录密度高，进行了适于高记录密度的磁记录介质的开发。
以往，作为磁记录介质，有在基板上形成记录层，在记录层上形成了由碳等形成的保护层的物质。保护层保护被记录于记录层的信息，并且提高磁头的滑动性。此外，保护层被覆记录层，防止记录层所包含的金属通过环境物质而被腐蚀。
然而，磁记录介质的耐久性仅通过在记录层上设置了保护层不能充分地获得。因此，在保护层的表面涂布润滑剂，形成了厚度0.5～3nm左右的润滑层。润滑层使保护层的耐久性和保护力提高，防止污染物质向磁记录介质内部的侵入。
此外，在保护层的表面形成了润滑层后，为了将在磁记录介质的表面存在的突起和颗粒除去，使表面的平滑性提高，有时进行抛光工序。
作为形成磁记录介质的润滑层时所使用的润滑剂，有例如，含有具有包含-CF2-的重复结构、且在末端具有羟基等极性基的氟系的聚合物的物质。
例如，在专利文献1中公开了设置了包含分子内含有3个全氟聚醚链、且两末端的结构相同的含氟醚化合物的润滑层的磁盘。
在专利文献2中公开了设置了包含分子内含有3个全氟聚醚链、且2个末端的结构不同的含氟醚化合物的润滑层的磁盘。
此外，在专利文献3中公开了具有包含分子内含有3个全氟聚醚链、且全氟聚醚链之间的连结基具有2个羟基的润滑剂的润滑层的磁盘。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2018/116742号
专利文献2：国际公开第2017/145995号
专利文献3：美国专利申请公开第2016/0260452号说明书
发明内容
发明所要解决的课题
在磁记录再生装置中，进一步要求使磁头的上浮量小。因此，要求使磁记录介质中的润滑层的厚度更薄。
然而，如果使润滑层的厚度薄，则有时磁记录介质的耐腐蚀性变得不充分。特别是，在形成了润滑层后的磁记录介质的表面，进行了带抛光工序的情况下，磁记录介质的耐腐蚀性易于变得不充分。因此，要求抑制磁记录介质的腐蚀的效果高的润滑层。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其目的是提供适合作为可以形成磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层的磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
此外，本发明的目的是提供包含本发明的含氟醚化合物，可以形成磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层的磁记录介质用润滑剂。
此外，本发明的目的是提供设置包含本发明的含氟醚化合物的润滑层，具有优异的耐腐蚀性的磁记录介质。
用于解决课题的手段
即，本发明涉及以下事项。
本发明的第一方案提供以下含氟醚化合物。
[1]一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示。
R1-CH2-R2-CH2-R3-CH2-R4-CH2-R5-CH2-R6-CH2-R7(1)
(在式(1)中，R2、R4和R6为相同或不同的全氟聚醚链；R3为下述式(2)所示的连结基；R5为下述式(3)所示的连结基；R1和R7各自独立地为包含2个或3个极性基、各极性基分别与不同的碳原子结合、且上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的末端基。)
(式(2)中的a为1～3的整数，b为1～2的整数；式(3)中的c为1～3的整数，d为1～2的整数；其中，式(2)中的a与式(3)中的c不同时为1。)
本发明的第一方案的上述含氟醚化合物优选具有以下[2]～[8]所记载的特征。以下[2]～[8]所记载的特征也优选任意组合2个以上。
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物，上述式(2)中的a为2～3的整数，上述式(3)中的c为2～3的整数。
[3]根据[1]或[2]所述的含氟醚化合物，在上述式(1)中，R1和R7所具有的极性基全部为羟基。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的含氟醚化合物，在上述式(1)中，-R1和-R7各自独立地为下述式(4-1)～(4-5)所示的末端基。
(式(4-1)中的e为0～1的整数，f为1～4的整数。)
(式(4-2)中的g为1～2的整数，h为1～3的整数。)
(式(4-3)中的i为1～3的整数。)
(式(4-4)中的j为1～2的整数。)
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含氟醚化合物，上述式(1)中的R2、R4、R6各自独立地为下述式(5)～(9)中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)k-(CF2O)l-CF2-(5)
(在式(5)中，k和l表示平均聚合度，各自表示0.1～20。)
-CF2O-(CF2CF2O)m-CF2-(6)
(在式(6)中，m表示平均聚合度，表示0.1～20。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)n-CF2CF2-(7)
(在式(7)中，n表示平均聚合度，表示0.1～20。)
-CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)o-CF2CF2CF2-(8)
(在式(8)中，o表示平均聚合度，表示0.1～10。)
-CF(CF3)O-(CF2CF(CF3)O)p-CF(CF3)-(9)
(式(9)中的p表示平均聚合度，表示0.1～20。)
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的含氟醚化合物，在上述式(1)中，R1与R7相同。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的含氟醚化合物，在上述式(1)中，R2与R6相同。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
本发明的第二方案提供以下磁记录介质用润滑剂。
[9]一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物。
本发明的第三方案提供以下磁记录介质。
[10]一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
上述润滑层包含[1]～[8]中任一项所述的含氟醚化合物。
本发明的第三方案的磁记录介质优选具有以下[11]所记载的特征。
[11]根据[10]所述的磁记录介质，上述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物由于为上述式(1)所示的化合物，因此可以作为可以形成磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层的磁记录介质用润滑剂的材料而使用。
本发明的磁记录介质用润滑剂由于包含本发明的含氟醚化合物，因此可以形成磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层。
本发明的磁记录介质由于设置了包含本发明的含氟醚化合物的润滑层，因此具有优异的耐腐蚀性。因此，本发明的磁记录介质具有优异的可靠性和耐久性。此外，本发明的磁记录介质由于设置了磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层，因此可以使保护层和/或润滑层的厚度薄。
附图说明
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的例子的概略截面图。
具体实施方式
本发明人等为了解决上述课题，着眼于含氟醚化合物的链状骨架和末端基而反复进行了深入研究。
其结果，发现了只要制成具有通过在由亚甲基(-CH2-)和醚键(-O-)构成的链状结构结合了1个以上羟基的2个特定的连结基而结合了3个全氟聚醚链的链状骨架，在链状骨架的两端分别经由亚甲基而结合了包含2个或3个极性基的特定的末端基的含氟醚化合物即可。
对于上述具有链状骨架的含氟醚化合物，使2个连结基之中的一者或两者在中心的全氟聚醚链与结合了羟基的碳原子之间具有碳原子数2或3的亚甲基链。由此，推定包含上述具有链状骨架的含氟醚化合物的润滑层具有适当的疏水性。
此外，如果将包含上述具有链状骨架的含氟醚化合物的润滑层形成在保护层上，则被配置在链状骨架的中心的全氟聚醚链的两端通过被配置在全氟聚醚链间的连结基所具有的羟基而与保护层密合。因此，包含上述具有链状骨架的含氟醚化合物的润滑剂与包含具有1个或2个全氟聚醚链且碳原子数与上述链状骨架同等的含氟醚化合物的情况相比，在保护层上易于润湿扩展，可以均匀地与保护层密合，可以形成被覆率高的密合性良好的润滑层。
而且，在上述链状骨架的两端各自独立地配置有包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的末端基。该末端基所具有的2个或3个极性基与极性基所结合的碳原子彼此结合了的末端基不同，可以为能够与保护层密合的取向。因此，例如，与包含具有极性基所结合的碳原子彼此结合的末端基的含氟醚化合物的润滑层相比，可以形成被覆率高、密合性良好的润滑层。进一步，由于末端基具有包含未结合极性基的碳原子的连结基，因此与包含具有极性基所结合的碳原子彼此结合的末端基的含氟醚化合物的润滑层相比，疏水性变得良好。
这样，包含在上述链状骨架的两端分别结合了上述特定的末端基的含氟醚化合物的润滑层具有适当的疏水性，并且与保护层的密合性良好。因此，推定上述润滑层的磁记录介质的腐蚀抑制效果高。
本发明人等进一步反复进行了研究，确认到将包含上述含氟醚化合物的润滑层形成在保护层上，磁记录介质的腐蚀抑制效果高，从而想到了本发明。
以下，对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂(以下，有时简写为“润滑剂”。)和磁记录介质的优选的例子详细地说明。另外，本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。本发明在不超出本发明的宗旨的范围，关于数、量、位置、比率、材料、构成等，能够进行附加、省略、置换、变更。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-CH2-R2-CH2-R3-CH2-R4-CH2-R5-CH2-R6-CH2-R7(1)
(在式(1)中，R2、R4和R6为相同或不同的全氟聚醚链；R3为下述式(2)所示的连结基；R5为下述式(3)所示的连结基；R1和R7各自独立地为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的末端基。)
(式(2)中的a为1～3的整数，b为1～2的整数；式(3)中的c为1～3的整数，d为1～2的整数；其中，式(2)中的a与式(3)中的c不同时为1。)
(R1和R7)
在上述式(1)所示的含氟醚化合物中，R1和R7各自独立地为包含2个或3个极性基，各极性基分别与不同的碳原子结合，上述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的末端基。
对于式(1)所示的含氟醚化合物，R1和R7分别具有2个或3个极性基。因此，使用包含其的润滑剂而在保护层上形成了润滑层的情况下，在润滑层与保护层之间发生适合的相互作用。
作为极性基，可举出例如，羟基(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)、醛基(-COH)、羰基(-CO-)、磺基(-SO3H)等。R1和/或R7优选包含羟基作为极性基，更优选R1和R7所包含的极性基全部为羟基。如果为R1和/或R7具有羟基的含氟醚化合物，则使用包含其的润滑剂而在保护层上形成了润滑层的情况下，在润滑层与保护层之间产生更适合的相互作用。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R1所包含的极性基、与R7所包含的极性基的合计数为4～6。由于上述合计数为4以上，因此包含含氟醚化合物的润滑层与保护层的附着性(密合性)高。此外，由于上述合计数为6以下，因此在具有包含含氟醚化合物的润滑层的磁记录介质中，可以防止含氟醚化合物的极性过高而作为异物(污渍)附着于磁头的拾取发生。
R1所包含的极性基的数、与R7所包含的极性基的数优选相同。即，优选R1和R7分别包含2个极性基，或R1和R7分别包含3个极性基。在该情况下，由于包含含氟醚化合物的润滑剂与保护层平衡好地密合，因此具有高被覆率，易于获得磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层。特别是，在R1和R7分别包含3个极性基的情况下，由于含氟醚化合物所包含的极性基与保护层牢固地密合，因此被覆率变高，磁记录介质的腐蚀抑制效果高。
R1和R7所包含的各极性基分别与不同的碳原子结合。在R1和R7中，极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合。因此，式(1)所示的含氟醚化合物例如与具有极性基所结合的碳原子彼此结合的末端基的化合物相比，疏水性良好。由此，推定包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层可以防止水的侵入，可以有效地抑制磁记录介质的腐蚀。
此外，在极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的情况下，通过包含未结合极性基的碳原子的连结基，从而可以成为最末端的极性基(末端极性基)、和与末端极性基相邻的极性基两者可以对保护层密合的取向。因此推定，在极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的情况下，获得磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层。
与此相对，在润滑层所包含的含氟醚化合物具有最末端的极性基(末端极性基)结合的碳原子、与与末端极性基相邻的极性基所结合的碳原子结合的末端基的情况下，末端极性基、和与末端极性基相邻的极性基之中的任一极性基相对于保护层而取向成为反方向。因此，末端极性基、和与末端极性基相邻的极性基之中的任何一个极性基不易与保护层密合，润滑层与保护层的密合性差。
在R1和R7中，在末端极性基所结合的碳原子、与与末端极性基相邻的极性基所结合的碳原子之间的连结基包含氧原子的情况下(例如，在为下述式(4-2)、(4-3)、(4-4)所示的末端基的情况下)，R1和R7所具有的上述连结基优选具有包含未结合极性基的2～5个碳原子的直链状的结构。即使在上述连结基包含氧原子的情况下，在为包含未结合极性基的2个以上碳原子的直链状的结构的情况下，也成为具有良好的疏水性的含氟醚化合物。此外，在上述连结基为包含5个以下碳原子的直链状的结构的情况下，连结基的疏水性不会过高而对与保护层的密合性带来障碍。特别是，在R1和R7分别具有3个极性基的情况下，可以形成与保护层的密合性更优异的润滑层。因此，包含R1和R7所具有的上述连结基为包含上述范围内的碳原子数的直链状的结构的含氟醚化合物的润滑层与保护层的密合性优异，并且通过具有适当的疏水性从而可以防止水的侵入，磁记录介质的腐蚀抑制效果高。
此外，在R1和R7所具有的上述连结基包含氧原子的情况下，上述连结基优选具有由3～9个原子构成的直链状的结构，更优选具有由3～6个原子构成的直链状的结构。如果上述连结基所包含的原子数为上述范围内，则分子的运动性适当，不易发生分子内凝集。因此，成为可以形成与保护层的密合性更加优异的润滑层的含氟醚化合物。
在R1和R7中，在末端极性基所结合的碳原子、与与末端极性基相邻的极性基所结合的碳原子之间的连结基不包含氧原子的情况下(例如，为下述式(4-1)、(4-5)所示的末端基的情况下)，在R1和R7所具有的极性基为2个或3个的任一情况下，上述连结基都优选具有包含未结合极性基的1～4个碳原子的直链状的结构。在上述连结基为不包含氧原子而包含未结合极性基的1个以上碳原子的直链状的结构的情况下，成为具有良好的疏水性的含氟醚化合物。此外，在上述连结基为包含4个以下碳原子的直链状的结构的情况下，连结基的疏水性不会过高而对与保护层的密合性带来障碍。此外，由于末端极性基所结合的碳原子、与与末端极性基相邻的极性基所结合的碳原子之间的连结基不包含氧原子，因此分子内相互作用小，不易发生分子内凝集。因此，成为可以形成与保护层的密合性更加优异的润滑层的含氟醚化合物。其结果，包含R1和R7所具有的上述连结基为包含上述范围内的碳原子数的直链状的结构的含氟醚化合物的润滑层与保护层的密合性优异，并且通过具有适当的疏水性从而可以防止水的侵入，磁记录介质的腐蚀抑制效果高。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R1与R7可以相同，也可以不同，优选为相同。如果R1与R7相同，则成为在保护层上易于均匀地润湿扩展，易于获得具有均匀的膜厚的润滑层的含氟醚化合物。其结果，包含该含氟醚化合物的润滑层具有良好的被覆率，是优选的。此外，在R1与R7相同的情况下，与R1与R7不同的情况相比，可以以少的制造工序效率好地制造含氟醚化合物。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，优选-R1和-R7各自独立地为下述式(4-1)～(4-5)中任一者所示的末端基。在-R1和-R7为式(4-1)～(4-5)中任一者所示的末端基的情况下，-R1和-R7包含2个或3个羟基，末端的羟基结合的碳原子、与与末端的羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基具有包含适当的碳原子数的直链状的结构。因此，在-R1和-R7为式(4-1)～(4-5)所示的末端基的情况下，成为具有适当的疏水性的含氟醚化合物。
进一步，在-R1和-R7为下述式(4-1)、(4-2)、(4-4)、(4-5)中任一者所示的末端基，并且包含3个羟基的情况下，被配置在全氟聚醚链侧的羟基结合的碳原子、与与该羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基也具有包含适当的碳原子数的直链状的结构。因此，成为可以形成与保护层的密合性更优异，并且具有适当的疏水性，磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层的含氟醚化合物。
(式(4-1)中的e为0～1的整数，f为1～4的整数。)
(式(4-2)中的g为1～2的整数，h为1～3的整数。)
(式(4-3)中的i为1～3的整数。)
(式(4-4)中的j为1～2的整数。)
在式(4-1)所示的末端基中，e为0～1的整数，f为1～4的整数。关于式(4-1)所示的末端基，末端羟基结合的碳原子、与与末端羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基不包含氧原子。因此，显示适当的疏水性。此外，由于f为4以下，因此连结基的疏水性不会过高而对与保护层的密合性带来障碍，显示优异的磁记录介质的腐蚀抑制效果。进一步，由于末端羟基结合的碳原子、与与末端羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基不包含氧原子，因此末端基所包含的羟基彼此的分子内相互作用小。因此，不易发生分子内凝集，可以形成与保护层的密合性更加优异的润滑层。此外，在e为1的情况下，由于式(4-1)所示的末端基包含3个羟基，因此显示与保护层的更优异的密合性。
在式(4-2)所示的末端基中，g为1～2的整数，h为1～3的整数。因此，具有式(4-2)所示的末端基的含氟醚化合物具有良好的疏水性，显示优异的磁记录介质的腐蚀抑制效果。关于式(4-2)所示的末端基，末端羟基结合的碳原子、与与末端羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基包含氧原子。式(4-2)所示的末端基由于h为1～3，因此分子的运动性是适当的。因此，末端基所包含的羟基彼此的分子内凝集不易发生，与保护层的密合性更加优异。此外，在g为2的情况下，由于式(4-2)所示的末端基包含3个羟基，因此显示与保护层的更优异的密合性。
在式(4-3)所示的末端基中，i为1～3的整数。因此，包含式(4-3)所示的末端基的含氟醚化合物具有良好的疏水性，显示优异的磁记录介质的腐蚀抑制效果。关于式(4-3)所示的末端基，末端羟基结合的碳原子、与与末端羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基包含氧原子。式(4-3)所示的末端基由于i为1～3，因此分子的运动性是适当的。因此，末端基所包含的羟基彼此的分子内凝集不易发生，与保护层的密合性更加优异。
在式(4-4)所示的末端基中，j为1～2的整数。因此，包含式(4-4)所示的末端基的含氟醚化合物具有良好的疏水性，显示优异的磁记录介质的腐蚀抑制效果。式(4-4)所示的末端基由于包含3个羟基，因此显示与保护层的优异的密合性。
式(4-5)所示的末端基由于末端羟基结合的碳原子、与与末端羟基相邻的羟基结合的碳原子之间的连结基不包含氧原子，因此具有良好的疏水性。因此，包含具有式(4-5)所示的末端基的含氟醚化合物的润滑层显示优异的磁记录介质的腐蚀抑制效果。此外，式(4-5)所示的末端基由于包含3个羟基，因此显示与保护层的优异的密合性。
(R3和R5)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R3为下述式(2)所示的连结基。式(2)所示的连结基的式(2)中的最右侧的、括号内的氧原子与与R4相邻的亚甲基(-CH2-)结合。此外，在式(1)所示的含氟醚化合物中，R5为下述式(3)所示的连结基。式(3)所示的连结基的式(3)中的最左侧的、括号内的氧原子与与R4相邻的亚甲基(-CH2-)结合。
(式(2)中的a为1～3的整数，b为1～2的整数；式(3)中的c为1～3的整数，d为1～2的整数；其中，式(2)中的a与式(3)中的c不同时为1。)
式(2)中的a为1～3的整数，式(3)中的c为1～3的整数。式(2)中的a与式(3)中的c不同时为1。即，a和c中的至少一者为2～3的整数。因此，式(1)所示的含氟醚化合物与表示R3的式(2)中的a为1、并且表示R5的式(3)中的c为1的化合物相比，R3和/或R5所示的连结基中包含的碳原子的数多，疏水性变得良好。
对于式(1)所示的含氟醚化合物，优选式(2)中的a为2～3的整数，并且式(3)中的c为2～3的整数。在该情况下，式(1)所示的含氟醚化合物的疏水性变得更良好，包含其的润滑层显示更优异的磁记录介质的腐蚀抑制效果。
式(2)中的b为1～2的整数，式(3)中的d为1～2的整数。式(2)和式(3)中的羟基在包含含氟醚化合物的润滑层中，使与保护层的密合性提高。为了成为合成容易的含氟醚化合物，式(2)中的b和式(3)中的d优选为1。
式(1)所示的含氟醚化合物的R3为式(2)所示的连结基，R5为式(3)所示的连结基。因此，被配置在R3和R5的两端部的氧原子分别与被配置在R3和R5的两侧的亚甲基(-CH2-)结合而形成醚键(-O-)。这样操作而形成的4个醚键向式(1)所示的含氟醚化合物赋予适度的柔软性，使R3和R5所具有的羟基与保护层的亲和性增大。
(R2、R4、R6)
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2、R4、R6为相同或不同的全氟聚醚链(PFPE链)。R2、R4、R6所示的PFPE链在将包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂涂布在保护层上而形成了润滑层的情况下，被覆保护层的表面，并且向润滑层赋予润滑性而使磁头与保护层的摩擦力减少。此外，PFPE链通过其低的表面能而向包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层赋予耐水性，使设置了润滑层的磁记录介质的耐腐蚀性提高。
R2、R4、R6只要是PFPE链即可，可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。作为PFPE链，可举出例如，由全氟亚甲基氧聚合物、全氟亚乙基氧聚合物、全氟亚正丙基氧聚合物、全氟亚异丙基氧聚合物、它们的共聚物形成的PFPE链等。
PFPE链可以为例如来源于全氟亚烷基氧的聚合物或共聚物的下述式(Rf)所示的结构。
-(CF2)w1O(CF2O)w2(CF2CF2O)w3(CF2CF2CF2O)w4(CF2CF2CF2CF2O)w5(CF2)w6-(Rf)
(在式(Rf)中，w2、w3、w4、w5表示平均聚合度，各自独立地表示0～20；其中，w2、w3、w4、w5的全部不同时为0；w1、w6为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1～3；对式(Rf)中的重复单元的排列顺序没有特别限制。)
在式(Rf)中，w2、w3、w4、w5表示平均聚合度，各自独立地表示0～20，优选为0～15，更优选为0～10。
在式(Rf)中，w1、w6为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1～3。在式(Rf)所示的聚合物中，w1、w6根据被配置在链状结构的端部的重复单元的结构等来确定。
式(Rf)中的(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)为重复单元。对式(Rf)中的重复单元的排列顺序没有特别限制。此外，对式(Rf)中的重复单元的种类的数也没有特别限制。
式(1)中的R2、R4、R6优选各自独立地为例如，下述式(Rf-1)所示的PFPE链。
-(CF2)w7O-(CF2CF2O)w8-(CF2CF2CF2O)w9-(CF2)w10-(Rf-1)
(在式(Rf-1)中，w8、w9表示平均聚合度，各自独立地表示0.1～20；w7、w10为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1～2。)
对作为式(Rf-1)中的重复单元的(CF2CF2O)和(CF2CF2CF2O)的排列顺序没有特别限制。式(Rf-1)可以包含由单体单元(CF2CF2O)和(CF2CF2CF2O)构成的无规共聚物、嵌段共聚物、和交替共聚物中的任一者。在式(Rf-1)中，表示平均聚合度的w8和w9各自独立地表示0.1～20，优选为0.1～15，更优选为1～10。式(Rf-1)中的w7和w10为表示-CF2-的数的平均值，各自独立地表示1～2。在式(Rf-1)所示的聚合物中，w7和w10根据被配置在链状结构的端部的重复单元的结构等来确定。
式(1)中的R2、R4、R6也优选各自独立地为下述式(5)～(9)中的任一者。另外，对作为式(5)中的重复单元的(CF2CF2O)和(CF2O)的排列顺序没有特别限制。式(5)可以包含由单体单元(CF2-CF2-O)和(CF2-O)构成的无规共聚物、嵌段共聚物、和交替共聚物中的任一者。
-CF2O-(CF2CF2O)k-(CF2O)l-CF2-(5)
(在式(5)中，k和l表示平均聚合度，各自表示0.1～20。)
-CF2O-(CF2CF2O)m-CF2-(6)
(在式(6)中，m表示平均聚合度，表示0.1～20。)
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)n-CF2CF2-(7)
(在式(7)中，n表示平均聚合度，表示0.1～20。)
-CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)o-CF2CF2CF2-(8)
(在式(8)中，o表示平均聚合度，表示0.1～10。)
-CF(CF3)O-(CF2CF(CF3)O)p-CF(CF3)-(9)
(式(9)中的p表示平均聚合度，表示0.1～20。)
式(5)中的表示平均聚合度的k、l分别为0.1～20，式(6)中的表示平均聚合度的m为0.1～20，式(7)中的表示平均聚合度的n为0.1～20，式(8)中的表示平均聚合度的o为0.1～10，式(9)中的表示平均聚合度的p为0.1～20。k、l、m、n、o、p可以在上述范围中任意选择。如果k、l、m、n、o、p分别为0.1以上，则成为可获得可以更抑制磁记录介质的腐蚀的润滑层的含氟醚化合物。此外，如果k、l、m、n、p分别为20以下，o为10以下，则含氟醚化合物的粘度不会变得过高，包含其的润滑剂易于涂布，是优选的。为了成为在保护层上易于润湿扩展，易于获得具有均匀的膜厚的润滑层的含氟醚化合物，表示平均聚合度的k、l、m、n、o、p都优选为1～10，更优选为2～8。另外k、l、m、n、o、p可以为例如，0.5～9、1～8、2～7、3～6、4～5等。
在式(1)中的R2、R4、R6为式(5)～式(9)中的任一者的情况下，含氟醚化合物的合成容易，是优选的。在R2、R4、R6为式(5)～式(7)中的任一者的情况下，由于原料获得容易，因此是更优选的。
此外，在R2、R4、R6为式(5)～式(9)中的任一者的情况下，全氟聚醚链中的、氧原子数(醚键(-O-)数)相对于碳原子数的比例是适当的。因此，成为具有适度的硬度的含氟醚化合物。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物在保护层上不易凝集，可以以充分的被覆率形成厚度更加薄的润滑层。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，R2、R4、R6所示的PFPE链可以全部相同，也可以各自不同，也可以仅一部分相同。另外，在本实施方式中，所谓PFPE链相同，也包含PFPE链的结构(重复单元)相同，平均聚合度不同的情况。
在式(1)所示的含氟醚化合物中，为了使合成容易，优选R2与R6相同。在R2与R6相同的情况下，更优选R3与R5也相同，并且R1与R7也相同。这样的含氟醚化合物可以以少的制造工序容易地高效率地制造。另外，在本说明书中所谓R3与R5相同，是指相对于被配置在式(1)所示的含氟醚化合物的中央的全氟聚醚链(R4)，R3所包含的原子与R5所包含的原子被对称配置。即，是指式(2)中的a与式(3)中的c相同，式(2)中的b与式(3)中的d相同。
式(1)所示的含氟醚化合物具体而言优选为下述式(A)～(T)所示的任一化合物。
另外，式(A)～(T)中的ra、qb、sc、tc、rd、qe、qf、sg、tg、rh、qi、sj、tj、qk、rk、sl、tl、rl、qm、rm、qn、rn、qo、ro、qp、sp、tp、qq、sq、tq、sr、tr、rr、qs、ss、ts、st、tt、rt由于为表示平均聚合度的值，因此不一定为整数。
下述式(A)～(T)所示的化合物都R1与R7相同。
下述式(A)～(J)所示的化合物都R2与R4与R6相同。下述式(K)～(T)所示的化合物都R2与R6相同。
下述式(A)～(G)、(K)、(L)、(N)～(P)、(R)、(S)所示的化合物都R3与R5相同，式(2)中的a为2，b为1，式(3)中的c为2，d为1。
下述式(H)～(J)、(M)、(Q)、(T)所示的化合物都R3与R5相同，式(2)中的a为3，b为1，式(3)中的c为3，d为1。
下述式(A)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为1，h为2，R2和R4和R6为式(6)所示的PFPE链。
下述式(B)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为2，h为2，R2和R4和R6为式(7)所示的PFPE链。
下述式(C)所示的化合物的R1和R7为式(4-1)所示的末端基，式(4-1)中的e为0，f为1，R2和R4和R6为式(5)所示的PFPE链。
下述式(D)所示的化合物的R1和R7为式(4-5)所示的末端基，R2和R4和R6为式(6)所示的PFPE链。
下述式(E)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为1，h为1，R2和R4和R6为式(7)所示的PFPE链。
下述式(F)所示的化合物的R1和R7为式(4-3)所示的末端基，式(4-3)中的i为1，R2和R4和R6为式(7)所示的PFPE链。
下述式(G)所示的化合物的R1和R7为式(4-1)所示的末端基，式(4-1)中的e为1，f为1，R2和R4和R6为式(5)所示的PFPE链。
下述式(H)所示的化合物的R1和R7为式(4-1)所示的末端基，式(4-1)中的e为0，f为2，R2和R4和R6为式(6)所示的PFPE链。
下述式(I)所示的化合物的R1和R7为式(4-4)所示的末端基，式(4-4)中的j为2，R2和R4和R6为式(7)所示的PFPE链。
下述式(J)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为2，h为1，R2和R4和R6为式(5)所示的PFPE链。
下述式(K)所示的化合物的R1和R7为式(4-1)所示的末端基，式(4-1)中的e为1，f为1，R2和R6为式(7)所示的PFPE链，R4为式(6)所示的PFPE链。
下述式(L)所示的化合物的R1和R7为式(4-4)所示的末端基，式(4-4)中的j为1，R2和R6为式(5)所示的PFPE链，R4为式(6)所示的PFPE链。
下述式(M)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为1，h为2，R2和R6为式(7)所示的PFPE链，R4为式(6)所示的PFPE链。
下述式(N)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为2，h为2，R2和R6为式(6)所示的PFPE链，R4为式(7)所示的PFPE链。
下述式(O)所示的化合物的R1和R7为式(4-5)所示的末端基，R2和R6为式(6)所示的PFPE链，R4为式(7)所示的PFPE链。
下述式(P)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为1，h为3，R2和R6为式(5)所示的PFPE链，R4为式(7)所示的PFPE链。
下述式(Q)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为1，h为1，R2和R6为式(5)所示的PFPE链，R4为式(7)所示的PFPE链。
下述式(R)所示的化合物的R1和R7为式(4-2)所示的末端基，式(4-2)中的g为2，h为1，R2和R6为式(6)所示的PFPE链，R4为式(5)所示的PFPE链。
下述式(S)所示的化合物的R1和R7为式(4-1)所示的末端基，式(4-1)中的e为0，f为3，R2和R6为式(7)所示的PFPE链，R4为式(5)所示的PFPE链。
下述式(T)所示的化合物的R1和R7为式(4-1)所示的末端基，式(4-1)中的e为1，f为2，R2和R6为式(6)所示的PFPE链，R4为式(5)所示的PFPE链。
(式(A)中的Fpa1、Fpa2由式(AF)表示。在Fpa1和Fpa2中，ra表示平均聚合度，表示0.1～20。Fpa1中的ra和Fpa2中的ra可以相同也可以不同。)
(式(B)中的Fdb1、Fdb2由式(BF)表示。在Fdb1和Fdb2中，qb表示平均聚合度，表示0.1～20。Fdb1中的qb和Fdb2中的qb可以相同也可以不同。)
(式(C)中的Ffc1、Ffc2由式(CF)表示。Ffc1和Ffc2中的sc、tc表示平均聚合度，表示0.1～20。Ffc1中的sc、tc与Ffc2中的sc、tc可以相同也可以不同。)
(式(D)中的Fpd1、Fpd2由式(DF)表示。在Fpd1和Fpd2中，rd表示平均聚合度，表示0.1～20。Fpd1中的rd与Fpd2中的rd可以相同也可以不同。)
(式(E)中的Fde1、Fde2由式(EF)表示。在Fde1和Fde2中，qe表示平均聚合度，表示0.1～20。Fde1中的qe与Fde2中的qe可以相同也可以不同。)
(式(F)中的Fdf1，Fdf2由式(FF)表示。在Fdf1和Fdf2中，qf表示平均聚合度，表示0.1～20。Fdf1中的qf与Fdf2中的qf可以相同也可以不同。)
(式(G)中的Ffg1、Ffg2由式(GF)表示。Ffg1和Ffg2中的sg、tg表示平均聚合度，表示0.1～20。Ffg1中的sg、tg与Ffg2中的sg、tg可以相同也可以不同。)
(式(H)中的Fph1、Fph2由式(HF)表示。在Fph1和Fph2中，rh表示平均聚合度，表示0.1～20。Fph1中的rh与Fph2中的rh可以相同也可以不同。)
(式(I)中的Fdi1、Fdi2由式(IF)表示。在Fdi1和Fdi2中，qi表示平均聚合度，表示0.1～20。Fdi1中的qi与Fdi2中的qi可以相同也可以不同。)
(式(J)中的Ffj1、Ffj2由式(JF)表示。Ffj1和Ffj2中的sj、tj表示平均聚合度，表示0.1～20。Ffj1中的sj、tj与Ffj2中的sj、tj可以相同也可以不同。)
(式(K)中的Fdk1、Fpk1由式(KF)表示。在Fdk1中，qk表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpk1中，rk表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(L)中的Ffl1、Fpl1由式(LF)表示。在Ffl1中，sl、tl表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpl1中，rl表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(M)中的Fdm1、Fpm1由式(MF)表示。在Fdm1中，qm表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpm1中，rm表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(N)中的Fdn1、Fpn1由式(NF)表示。在Fdn1中，qn表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpn1中，rn表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(O)中的Fdo1、Fpo1由式(OF)表示。在Fdo1中，qo表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpo1中，ro表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(P)中的Fdp1、Ffp1由式(PF)表示。在Fdp1中，qp表示平均聚合度，表示0.1～20。在Ffp1中，sp、tp表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(Q)中的Fdq1、Ffq1由式(QF)表示。在Fdq1中，qq表示平均聚合度，表示0.1～20。在Ffq1中，sq、tq表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(R)中的Ffr1、Fpr1由式(RF)表示。在Ffr1中，sr、tr表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpr1中，rr表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(S)中的Fds1、Ffs1由式(SF)表示。在Fds1中，qs表示平均聚合度，表示0.1～20。在Ffs1中，ss、ts表示平均聚合度，表示0.1～20。)
(式(T)中的Fft1、Fpt1由式(TF)表示。在Fft1中，st、tt表示平均聚合度，表示0.1～20。在Fpt1中，rt表示平均聚合度，表示0.1～20。)
如果式(1)所示的化合物为上述式(A)～(T)所示的任一化合物，则原料易于获得，可以形成即使厚度薄也可以抑制磁记录介质的腐蚀的润滑层，是优选的。
如果式(1)所示的化合物为式(B)、(D)、(F)～(T)所示的化合物的任一者，则可以形成磁记录介质的腐蚀抑制效果特别高的润滑层，是优选的。
本实施方式的含氟醚化合物优选数均分子量(Mn)为500～10000的范围内，更优选为700～7000的范围内，特别优选为1000～5000的范围内。如果数均分子量为500以上，则包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂不易蒸发，可以防止润滑剂蒸发而移附于磁头。此外，如果数均分子量为10000以下，则含氟醚化合物的粘度变得适当，通过涂布包含其的润滑剂，从而可以容易地形成厚度薄的润滑层。如果数均分子量为5000以下，则在应用于润滑剂的情况下成为易于操作的粘度，因此是更优选的。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR而测定的值。在NMR(核磁共振)的测定中，将试样向六氟苯、d-丙酮、d-四氢呋喃等的单独或混合溶剂稀释，使用于测定。19F-NMR化学位移的基准将六氟苯的峰设为-164.7ppm。1H-NMR化学位移的基准将丙酮的峰设为2.2ppm。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定，可以使用以往公知的制造方法来制造。本实施方式的含氟醚化合物例如可以使用以下所示的制造方法来制造。
在本实施方式中，举出制造具有以R4为中心的对称结构的化合物作为式(1)所示的含氟醚化合物的情况为例进行说明。具体而言，举出制造式(1)中的R2、R4、R6所示的3个PFPE链具有相同结构，R1与R7相同，R3与R5相同的化合物的情况为例进行说明。
首先，准备在与式(1)中的R4对应的全氟聚醚链的两末端分别配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。接着，使被配置在上述氟系化合物的两末端的羟基甲基的羟基、与具有与R3(＝R5)对应的环氧基的卤素化合物反应(第一反应)。由此，获得在与R4对应的全氟聚醚链的两末端具有与R3(＝R5)对应的环氧基的中间体化合物1。
在制造本实施方式的含氟醚化合物时，作为在上述第一反应中使用的具有环氧基的卤素化合物，可举出表氯醇、表溴醇、2-(2-溴乙基)环氧乙烷、2-(2-氯乙基)环氧乙烷、2-(3-溴丙基)环氧乙烷、2-(3-氯丙基)环氧乙烷等。在式(1)中的表示R3的式(2)中的a和/或表示R5的式(3)中的c为2～3的整数情况下，作为具有环氧基的卤素化合物，可以使用例如，2-(2-溴乙基)环氧乙烷、2-(2-氯乙基)环氧乙烷、2-(3-溴丙基)环氧乙烷、2-(3-氯丙基)环氧乙烷等。
接着，准备在与式(1)中的R2(＝R4＝R6)对应的全氟聚醚链的两末端分别配置了羟基甲基(-CH2OH)的氟系化合物。进而，使被配置在上述氟系化合物的一个末端的羟基甲基的羟基、与具有与式(1)中的R1(＝R7)对应的基团的环氧化合物反应(第二反应)。由此，获得在与R2(＝R6)对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R1(＝R7)对应的基团的中间体化合物2。
具有与R1(＝R7)对应的基团的环氧化合物可以将羟基使用适当的保护基进行保护后，与上述氟系化合物反应。
在制造本实施方式的含氟醚化合物时，在上述第二反应中使用的环氧化合物例如可以通过使具有与制造的含氟醚化合物的R1(或R7)对应的结构的醇、与选自表氯醇、表溴醇、2-溴乙基环氧乙烷、烯丙基缩水甘油基醚中的任一具有环氧基的化合物反应来合成。这样的环氧化合物可以通过将不饱和键氧化的方法来合成，也可以购入市售品而使用。
然后，使被配置在上述中间体化合物2的一个末端的羟基甲基的羟基、与被配置在上述中间体化合物1的两末端的环氧基反应(第三反应)。
通过进行以上工序，从而可以制造在式(1)中R2、R4、R6所示的3个PFPE链具有相同结构，R1与R7相同，R3与R5相同的化合物。这里，第一反应与第二反应的顺序可以相反。
此外，例如，作为式(1)所示的含氟醚化合物，在制造R2、R4、R6相同，R3与R5相同，并且R1与R7不同的化合物的情况下，可以使用以下所示的制造方法来制造。
即，通过在上述第二反应中，分别合成具有与R1对应的基团的中间体化合物2a、和具有与R7对应的基团的中间体化合物2b。然后，在上述第三反应中，使中间体化合物2a和中间体化合物2b对被配置在中间体化合物1的各末端的与R3(＝R5)对应的环氧基依次反应的方法从而可以制造。
此外，例如，作为式(1)所示的含氟醚化合物，在制造R2、R4、R6相同，R1与R7相同，并且R3与R5不同的化合物的情况下，可以使用以下所示的制造方法来制造。
即，通过在上述第一反应中，使具有与R3对应的环氧基的卤素化合物、与具有与R5对应的环氧基的卤素化合物对被配置在上述氟系化合物的各末端的羟基甲基的羟基依次反应。由此，获得在与R4对应的全氟聚醚链的一端具有与R3对应的环氧基，在另一端具有与R5对应的环氧基的中间体化合物1a。然后，在上述第三反应中，代替中间体化合物1而使用中间体化合物1a的方法从而可以制造。
此外，例如，作为式(1)所示的含氟醚化合物，在制造R1与R7相同，R3与R5相同，并且R2和R6所示的2个PFPE链、与R4所示的PFPE链不同的化合物的情况下，可以使用以下所示的制造方法来制造。
即，在上述第一反应和第二反应中，使用具有种类不同的PFPE链的氟系化合物，除此以外，可以通过与上述相同方法来制造。
此外，例如，作为式(1)所示的含氟醚化合物，在制造R1与R7相同或不同，R3与R5相同，并且R2、R4、R6所示的PFPE链分别不同的化合物的情况下，可以使用以下所示的制造方法来制造。
即，通过在上述第二反应中，作为氟系化合物，使用PFPE链的种类与在第一反应中使用了的氟系化合物不同的2种物质。进而，在第二反应中，分别合成在与R2对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R1对应的基团的中间体化合物2c、和在与R6对应的全氟聚醚链的一个末端具有与R7对应的基团的中间体化合物2d。然后，在上述第三反应中，使中间体化合物2c与中间体化合物2d对被配置在中间体化合物1的各末端的与R3(＝R5)对应的环氧基依次反应的方法从而可以制造。
这里，对使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂而在保护层上形成了的润滑层的功能进行说明。
作为磁记录介质的腐蚀的原因，可举出在磁记录介质的表面存在的离子性的污染物质。离子性的污染物质多数在磁记录介质的制造工序中从外部附着。离子性的污染物质也有时侵入到硬磁盘驱动器(磁记录再生装置)内的环境物质附着于磁记录介质而生成。具体而言，例如，由于磁记录介质和/或硬磁盘驱动器在高温/高湿条件下被保持，因而有时包含离子等环境物质的水附着在磁记录介质的表面。包含离子等环境物质的水如果穿越被形成在磁记录介质的表面的润滑层，则使在润滑层下存在的微少的离子成分凝结，使离子性的污染物质生成。
本实施方式的含氟醚化合物由于为式(1)所示的化合物，因此包含其的润滑层的妨碍污染物质向磁记录介质内部侵入的腐蚀抑制效果高。该效果通过包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层具有下述＜1＞～＜5＞的功能，从而通过与保护层的密合性优异，具有适当的疏水性，易于在均匀的被覆状态下被形成在保护层上的协同效果而获得。
＜1＞上述润滑层通过式(1)所示的化合物中的R3和R5分别具有的1个以上羟基(-OH)、与R1和R7中分别包含的2个或3个极性基，从而与保护层之间发生适合的相互作用，与保护层密合。因此，上述润滑层可以妨碍污染物质向磁记录介质内部侵入，可以抑制磁记录介质的腐蚀。
＜2＞对于式(1)所示的含氟醚化合物，3个全氟聚醚链(R2、R4、R6)分别被配置在R1与R3之间、R3与R5之间、R5与R7之间。
因此，R1所具有的极性基与R3所具有的羟基的距离、R3与R5所具有的羟基彼此的距离、R5所具有的羟基与R7所具有的极性基的距离都是适当的。因此，R3和R5所具有的羟基和R1和R7所具有的极性基都不易通过相邻的极性基而阻碍与保护层上的活性点的结合。因此，R3和R5所具有的羟基、和R1和R7所具有的极性基都易于参与与保护层上的活性点的结合。换言之，上述含氟醚化合物所具有的极性基全部不易成为不参与与保护层上的活性点的结合的极性基。其结果，对于包含上述含氟醚化合物的润滑层而言，不参与与保护层上的活性点的结合的极性基的数被抑制，与保护层的密合性优异。
此外，R3所具有的羟基与R5所具有的羟基的距离、R1所具有的极性基与R3所具有的羟基的距离、R5所具有的羟基与R7所具有的极性基的距离都是适当的，因此R3、R5、R1、R7所具有的极性基彼此的分子内相互作用小，不易凝集。因此，式(1)所示的含氟醚化合物在保护层上易于润湿扩展，具有均匀的被覆状态，被覆率高，可以在保护层上形成密合性良好的润滑层。
进一步，各全氟聚醚链(R2、R4、R6)的两端部分别通过R3、R5、R1、R7的任一者所具有的极性基而与保护层密合。因此，被涂布在保护层上的含氟醚化合物的状态不易成为体积大的状态。因此，式(1)所示的含氟醚化合物在保护层上易于润湿扩展，具有均匀的被覆状态，被覆率高，可以在保护层上形成密合性良好的润滑层。
＜3＞式(1)所示的含氟醚化合物具有3个全氟聚醚链(R2、R4、R6)。润滑层所包含的各全氟聚醚链通过被覆保护层的表面，并且表面能低从而向润滑层赋予耐水性。
润滑层所包含的式(1)所示的含氟醚化合物如果在高温/高湿条件下被保持，则发生由热引起的分子运动。可以认为包含离子等环境物质的水在润滑层中从进行分子运动的分子间的间隙侵入。
包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层由于具有适当的耐水性和疏水性，因此妨碍在润滑层中水从进行分子运动的分子间的间隙向磁记录介质内部的侵入，使磁记录介质的耐腐蚀性提高。
＜4＞对于式(1)所示的含氟醚化合物，R3为式(2)所示的连结基，R5为式(3)所示的连结基，式(2)中的a与式(3)中的c不同时为1。即，式(1)所示的含氟醚化合物在式(2)中和/或式(3)中的羟基结合了的碳原子、与R4之间具有碳原子数2或3的亚甲基链。因此，式(1)所示的含氟醚化合物与式(2)中的a为1，并且式(3)中的c为1的化合物相比，R3和/或R5所示的连结基中所包含的碳原子的数多，疏水性良好。由此，包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层，水不易穿越，可以妨碍水向磁记录介质内部的侵入。
＜5＞对于式(1)所示的含氟醚化合物，R1和R7所包含的各极性基分别与不同的碳原子结合，极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合。因此，通过R1和R7所包含的极性基所结合的碳原子、和R1和R7所具有的连结基所包含的碳原子的疏水性，从而包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层具有适当的疏水性。其结果，包含式(1)所示的含氟醚化合物的润滑层，水不易穿越，可以妨碍水向磁记录介质内部的侵入，可以抑制磁记录介质的腐蚀。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含式(1)所示的含氟醚化合物。
关于本实施方式的润滑剂，只要为不损害由包含式(1)所示的含氟醚化合物带来的特性的范围内，就可以将作为润滑剂的材料而使用的公知的材料根据需要混合使用。
作为公知的材料的具体例，可举出例如，FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上，Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选数均分子量为1000～10000。
在本实施方式的润滑剂包含除式(1)所示的含氟醚化合物以外的材料的情况下，优选本实施方式的润滑剂中的式(1)所示的含氟醚化合物的含量为50质量％以上，更优选为70质量％以上。式(1)所示的含氟醚化合物的含量可以为80质量％以上，也可以为90质量％以上。
本实施方式的润滑剂由于包含式(1)所示的含氟醚化合物，因此可以形成抑制磁记录介质的腐蚀的效果高的润滑层。由本实施方式的润滑剂形成的润滑层由于磁记录介质的腐蚀抑制效果高，因此可以使厚度薄。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置了磁性层、保护层和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质，可以在基板与磁性层之间根据需要设置1层或2层以上基底层。此外，也可以在基底层与基板之间设置附着层和/或软磁性层。
图1为显示本发明的磁记录介质的一实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成在基板11上依次设置了附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11，可以使用例如，在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上，形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外，作为基板11，可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、树脂等非金属材料形成的非磁性基板，也可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与被设置在附着层12上的软磁性层13相接配置了的情况下发生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如，Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等适当选择。附着层12例如可以通过溅射法来形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有依次叠层了第1软磁性膜、由Ru膜构成的中间层、和第2软磁性膜的结构。即，软磁性层13优选具有通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜构成的中间层，从而中间层的上下的软磁性膜进行了反铁耦合(AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料，可举出CoZrTa合金、CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中，添加Zr、Ta、Nb中的任一者。由此，第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进，第1基底层(籽晶层)的取向性提高，并且能够减少磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法来形成。
“第1基底层”
第1基底层14为控制被设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向和结晶尺寸的层。
作为第1基底层14，可举出例如，Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金层、CoW合金层、CrW合金层、CrV合金层、CrTi合金层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法来形成。
“第2基底层”
第2基底层15为以磁性层16的取向变得良好的方式进行控制的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层，也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下，可以全部层由相同材料构成，也可以至少一层由不同的材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法来形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面而朝向了垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16为包含Co和Pt的层，进一步为了改善SNR特性，可以为包含氧化物、Cr、B、Cu、Ta、Zr等的层。
作为磁性层16所含有的氧化物，可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等。
磁性层16可以由1层构成，也可以由由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如，在磁性层16由从下方起依次被叠层了的第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，第1磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt，进一步包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物，优选使用例如，Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等的氧化物。其中，特别是可以适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外，第1磁性层优选由添加了2种以上氧化物的复合氧化物形成。其中，特别是可以适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt、氧化物以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re中的1种以上元素。
在第2磁性层中，可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr、Pt、不包含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、Pt以外，还可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re、Mn中的1种以上元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下，优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下，优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
被设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层可以适合使用例如，Ru、Ru合金、CoCr合金、CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、B中的1种或2种以上元素。)等。
优选在被设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层中，使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言，作为氧化物，可以使用例如，SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y 2O3、TiO2等。作为金属氮化物，可以使用例如，AlN、Si3N 4、TaN、CrN等。作为金属碳化物，可以使用例如，TaC、BC、SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法来形成。
为了实现更高的记录密度，磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面而朝向了垂直方向的垂直磁记录的磁性层。磁性层16也可以为面内磁记录的磁性层。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控管溅射法等以往公知的任何方法来形成。磁性层16通常通过溅射法来形成。
“保护层”
保护层17保护磁性层16。保护层17可以由一层构成，也可以由多层构成。作为保护层17的材料，可举出碳、包含氮的碳、碳化硅等。
作为保护层17，可以优选使用碳系保护层，特别优选无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层，则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的羟基的相互作用更加提高，因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力能够通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳，调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳系保护层中的氢含量在通过氢前向散射法(HFS)进行了测定时优选为3～20原子％。此外，碳系保护层中的氮含量在通过X射线光电子分光分析法(XPS)进行了测定时优选为4～15原子％。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要在碳系保护层整体中均匀地被含有。碳系保护层例如为使保护层17的润滑层18侧含有氮，使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层是适合的。在该情况下，磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。
保护层17的膜厚为1nm～7nm为好。如果保护层17的膜厚为1nm以上，则充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下，则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法，可以使用：使用包含碳的靶材的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，可以通过例如DC磁控管溅射法而成膜。特别是，在形成碳系保护层作为保护层17的情况下，优选通过等离子体CVD法而成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法而成膜了的无定形碳保护层表面均匀，粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外，润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力减少，使磁记录介质10的耐久性提高。
润滑层18如图1所示那样，在保护层17上相接地形成。润滑层18包含上述含氟醚化合物。
在被配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下，润滑层18特别是与保护层17通过高结合力而结合。其结果，易于获得即使润滑层18的厚度薄也以高被覆率被覆了保护层17的表面的磁记录介质10，可以有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚优选为更优选为如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上，则润滑层18不成为岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此，通过润滑层18，可以以高被覆率被覆保护层17的表面。此外，通过使润滑层18的平均膜厚为2.0nm以下，从而可以将润滑层18充分薄膜化，可以使磁头的上浮量充分小。
在保护层17的表面未通过润滑层18以充分高的被覆率被覆的情况下，吸附在磁记录介质10的表面的环境物质穿越润滑层18的间隙，侵入到润滑层18下。侵入润滑层18下的环境物质与保护层17吸附、结合，使污染物质生成。生成了的污染物质(凝集成分)在磁记录再生时，作为污渍而附着(转印)于磁头，使磁头破损，或使磁记录再生装置的磁记录再生特性降低。
作为使污染物质生成的环境物质，可举出例如，硅氧烷化合物(环状硅氧烷、直链硅氧烷)、离子性杂质、二十八烷等分子量较高的烃、邻苯二甲酸二辛酯等增塑剂等。作为离子性杂质所包含的金属离子，可以举出例如，钠离子、钾离子等。作为离子性杂质所包含的无机离子，可以举出例如，氯离子、溴离子、硝酸根离子、硫酸根离子、铵根离子等。作为离子性杂质所包含的有机物离子，可以举出例如，草酸根离子、甲酸根离子等。
“润滑层的形成方法”
作为形成润滑层18的方法，可举出例如，准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质，在保护层17上涂布润滑层形成用溶液，使其干燥的方法。
润滑层形成用溶液通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂，制成适于涂布方法的粘度和浓度而获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂，可举出例如，バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定，可举出例如，旋转涂布法、喷雾法、纸涂布法、浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下，例如，可以使用以下所示的方法。首先，在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中，浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着，从浸渍槽以规定的速度提拉基板11。由此，将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法，从而可以将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面，可以在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中，优选在基板11的表面形成了润滑层18后，进行抛光(精密研磨)工序。通过进行抛光工序，从而可以将在形成了润滑层18的基板11的表面存在的突起缺陷和颗粒除去，获得表面平滑的磁记录介质10。如果磁记录介质10的表面平滑，则可以使磁记录介质10与磁头的间距损耗少，可以提高信号特性。
抛光工序可以为例如在形成了润滑层18的基板11的表面上，将抛光带进行扫描的工序。作为抛光带，可以使用例如，由使磨粒保持了的树脂膜构成的物质。磨粒的粒度可以为例如，#6000～#20000。
在本实施方式中，优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理，从而润滑层18与保护层17的密合性提高，润滑层18与保护层17的附着力提高。
热处理温度优选为100～180℃。如果热处理温度为100℃以上，则充分获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外，通过使热处理温度为180℃以下，从而可以防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10～120分钟。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置了磁性层16、保护层17、和润滑层18。对于本实施方式的磁记录介质10，在保护层17上相接地形成有包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18抑制磁记录介质10的腐蚀的效果高。因此，本实施方式的磁记录介质10在表面上存在的污染物质少，具有优异的耐腐蚀性，可靠性和耐久性良好。此外，本实施方式的磁记录介质10由于具有腐蚀抑制效果高的润滑层18，因此可以使保护层17和/或润滑层18的厚度薄。此外，本实施方式的磁记录介质10中的润滑层18不易使异物(污渍)产生，可以抑制拾取。
实施例
以下，通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。另外，本发明不仅仅限定于以下实施例。
[实施例1]
通过以下所示的方法，制造出上述式(A)所示的化合物。
(第一反应)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)9.4g(20mmol)、60％氢化钠1.76g(44mmol)、和N,N-二甲基甲酰胺15.6mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中加入2-(2-溴乙基)环氧乙烷6.34g(42mmol)，在40℃下搅拌2小时使其反应了。
在反应后将所得的反应生成物冷却到25℃，加入水80mL而将反应停止，向分液漏斗转移，用乙酸乙酯150mL提取2次。将有机层用饱和食盐水洗涤，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体化合物1而获得了下述式(10)所示的化合物3.7g(分子量608，6.0mmol)。
(在式(10)中，表示平均聚合度的r为2.5。)
(第二反应)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)14.0g、下述式(11)所示的化合物3.89g(分子量216.28，18mmol)、和叔丁醇28mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入叔丁醇钾1.0g(分子量112.2，9mmol)，在70℃下搅拌16小时使其反应了。
式(11)所示的化合物通过将1,3-丙二醇的一个羟基用THP基(四氢吡喃基)保护，使另一个羟基与表溴醇反应来合成。
在反应后将所得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL提取了3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，作为中间体化合物2而获得了下述式(12)所示的化合物8.2g(分子量684，12.0mmol)。
(在式(11)中，THP表示四氢吡喃基。)
(在式(12)中，表示平均聚合度的r为2.5。)
(第三反应)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入式(12)所示的中间体化合物2(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)6.8g、叔丁醇钾0.34g、和叔丁醇9.4mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入式(10)所示的中间体化合物1(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)1.8g，在70℃下搅拌16小时使其反应了。
在反应后将所得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL提取了3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了上述式(A)所示的化合物(式(A)中的Fpa1、Fpa2由式(AF)表示。Fpa1中的表示平均聚合度的ra为2.5，Fpa2中的表示平均聚合度的ra为2.5。)3.3g(分子量1809，1.8mmol)。
进行所得的化合物(A)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.38～1.75(8H)，3.37～4.31(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
[实施例2]
在第一反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物(数均分子量693，分子量分布1.1)13.9g，在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物(数均分子量693，分子量分布1.1)20.8g，和代替式(11)所示的化合物，而使用了下述式(13)所示的化合物6.02g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(B)所示的化合物(式(B)中的Fdb1、Fdb2由式(BF)表示。Fdb1中的表示平均聚合度的qb为2.5，Fdb2中的表示平均聚合度的qb为2.5。)4.7g(分子量2632，1.8mmol)。
式(13)所示的化合物通过以下方法而合成了。
向3-烯丙基氧基-1,2-丙二醇的伯羟基导入TBS基(叔丁基二甲基甲硅烷基)，向所得的化合物的仲羟基导入了MOM基(甲氧基甲基)。在将所得的化合物的TBS基除去后，使产生的伯羟基与2-(氯丙氧基)四氢-2H-吡喃反应了。将所得的化合物的双键氧化了。通过以上工序，获得了式(13)所示的化合物。
(在式(13)中，THP表示四氢吡喃基，MOM表示甲氧基甲基。)
进行所得的化合物(B)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.37～1.81(8H)，3.36～4.35(58H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-84.0～-83.0(30F)，-86.4(12F)，-124.3(12F)，-130.0～-129.0(15F)
[实施例3]
在第一反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物(数均分子量633，分子量分布1.1)12.7g，在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)t CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物(数均分子量633，分子量分布1.1)19.0g，和代替式(11)所示的化合物，而使用了下述式(14)所示的化合物3.10g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(C)所示的化合物(式(C)中的Ffc1、Ffc2由式(CF)表示。Ffc1中的表示平均聚合度的sc、tc为2.5，Ffc2中的表示平均聚合度的sc、tc为2.5。)4.0g(分子量2216，1.8mmol)。
式(14)所示的化合物通过向3-丁烯-1-醇的伯羟基导入THP基(四氢吡喃基)，使所得的化合物的双键氧化来合成。
(在式(14)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(C)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.67(8H)，3.39～4.34(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(15F)，-77.7(6F)，-80.3(6F)，-91.0～-88.5(30F)
[实施例4]
在第二反应中代替式(11)所示的化合物，而使用了下述式(15)所示的化合物4.76g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(D)所示的化合物(式(D)中的Fpd1、Fpd2由式(DF)表示。Fpd1中的表示平均聚合度的rd为2.5，Fpd2中的表示平均聚合度的rd为2.5。)3.4g(分子量1897，1.8mmol)。
式(15)所示的化合物通过以下方法而合成了。
使苯甲醛二甲基缩醛与1,2,4-丁三醇反应，合成了将与1,2,4-丁三醇的2位的碳和4位的碳结合了的羟基进行了保护的化合物。通过使该化合物与2-溴乙基环氧乙烷反应，从而合成了式(15)所示的化合物。
(在式(15)中，Ph表示苯基。)
进行所得的化合物(D)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.65(12H)，3.42～4.35(50H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
[实施例5]
在第二反应中代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(16)所示的化合物3.64g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了上述式(E)所示的化合物(式(E)中的Fde1、Fde2由式(EF)表示。Fde1中的表示平均聚合度的qe为2.5，Fde2中的表示平均聚合度的qe为2.5。)4.4g(分子量2456，1.8mmol)。
式(16)所示的化合物通过将使用二氢吡喃，将乙二醇单烯丙基醚进行了保护的化合物进行氧化来合成。
(在式(16)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(E)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.37～1.64(4H)，3.42～4.35(46H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-84.0～-83.0(30F)，-86.4(12F)，-124.3(12F)，-130.0～-129.0(15F)
[实施例6]
在第二反应中代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(17)所示的化合物3.89g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了上述式(F)所示的化合物(式(F)中的Fdf1、Fdf2由式(FF)表示。Fdf1中的表示平均聚合度的qf为2.5，Fdf2中的表示平均聚合度的qf为2.5。)4.5g(分子量2484，1.8mmol)。
式(17)所示的化合物通过使使3-丁烯-1-醇与2-溴乙氧基四氢吡喃反应而获得的化合物的双键氧化来合成。
(在式(17)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(F)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.59(8H)，3.37～4.38(46H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-84.0～-83.0(30F)，-86.4(12F)，-124.3(12F)，-130.0～-129.0(15F)
[实施例7]
在第二反应中代替式(14)所示的化合物，而使用了下述式(18)所示的化合物4.51g，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了上述式(G)所示的化合物(式(G)中的Ffg1、Ffg2由式(GF)表示。Ffg1中的表示平均聚合度的sg、tg为2.5，Ffg2中的表示平均聚合度的sg、tg为2.5。)4.3g(分子量2364，1.8mmol)。
式(18)所示的化合物通过以下方法而合成了。
使苯甲醛二甲基缩醛与1,2,4-丁三醇反应，合成出将与1,2,4-丁三醇的2位的碳和4位的碳结合了的羟基进行了保护的化合物。通过使该化合物与表溴醇反应，从而合成了(18)所示的化合物。
(在式(18)中，Ph表示苯基。)
进行所得的化合物(G)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.67(8H)，3.38～4.33(50H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(15F)，-77.7(6F)，-80.3(6F)，-91.0～-88.5(30F)
[实施例8]
在第一反应中代替2-(2-溴乙基)环氧乙烷，而使用了2-(3-溴丙基)环氧乙烷，在第二反应中代替式(11)所示的化合物，而使用了下述式(19)所示的化合物3.35g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(H)所示的化合物(式(H)中的Fph1、Fph2由式(HF)表示。Fph1中的表示平均聚合度的rh为2.5，Fph2中的表示平均聚合度的rh为2.5。)3.2g(分子量1777，1.8mmol)。
式(19)所示的化合物通过向4-戊烯-1-醇的伯羟基导入THP基(四氢吡喃基)，使所得的化合物的双键氧化来合成。
(在式(19)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(H)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.65(16H)，3.42～4.35(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
[实施例9]
在第一反应中代替2-(2-溴乙基)环氧乙烷，而使用了2-(3-溴丙基)环氧乙烷，和在第二反应中代替式(13)所示的化合物，而使用了下述式(20)所示的化合物6.99g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了上述式(I)所示的化合物(式(I)中的Fdi1、Fdi2由式(IF)表示。Fdi1中的表示平均聚合度的qi为2.5，Fdi2中的表示平均聚合度的qi为2.5。)4.8g(分子量2688，1.8mmol)。
式(20)所示的化合物通过以下方法而合成了。
使将乙二醇单烯丙基醚使用二氢吡喃进行了保护的化合物氧化，获得了第1化合物。使第1化合物、与4-戊烯-1-醇的羟基反应，获得了第2化合物。将将第2化合物的仲羟基用THP基进行了保护的化合物的双键氧化了。通过以上工序，获得了式(20)所示的化合物。
(在式(20)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(I)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.38～1.58(16H)，3.38～4.41(58H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-84.0～-83.0(30F)，-86.4(12F)，-124.3(12F)，-130.0～-129.0(15F)
[实施例10]
在第一反应中代替2-(2-溴乙基)环氧乙烷，而使用了2-(3-溴丙基)环氧乙烷，和在第二反应中代替式(14)所示的化合物，而使用了下述式(21)所示的化合物5.77g，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了上述式(J)所示的化合物(式(J)中的Ffj1、Ffj2由式(JF)表示。Ffj1中的表示平均聚合度的sj、tj为2.5，Ffj2中的表示平均聚合度的sj、tj为2.5。)4.4g(分子量2452，1.8mmol)。
式(21)所示的化合物通过以下方法而合成了。
向3-烯丙基氧基-1,2-丙二醇所具有的伯羟基导入了叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS)基作为保护基，向所得的化合物的仲羟基导入了甲氧基甲基(MOM)基作为保护基。然后，从化合物除去TBS基，使产生的伯羟基与2-溴乙氧基四氢吡喃反应了。将所得的化合物的双键氧化了。通过以上工序，获得了式(21)所示的化合物。
(在式(21)中，THP表示四氢吡喃基，MOM表示甲氧基甲基。)
进行所得的化合物(J)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.66(8H)，3.39～4.35(58H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(15F)，-77.7(6F)，-80.3(6F)，-91.0～-88.5(30F)
[实施例11]
在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物(数均分子量693，分子量分布1.1)20.8g，和代替式(11)所示的化合物，而使用了上述式(18)所示的化合物4.51g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(K)所示的化合物(式(K)中的Fdk1、Fpk1由式(KF)表示。Fdk1中的表示平均聚合度的qk为2.5，Fpk1中的表示平均聚合度的rk为2.5)4.2g(分子量2319，1.8mmol)。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.63(8H)，3.39～4.35(50H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(2F)，-81.3(2F)，-84.0～-83.0(20F)，-86.4(8F)，-90.0～-88.5(10F)，-124.3(8F)，-130.0～-129.0(10F)
[实施例12]
在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物(数均分子量633，分子量分布1.1)，和代替式(11)所示的化合物，而使用了下述式(22)所示的化合物6.02g，除此以外，进行与实施例1同样的操作，获得了上述式(L)所示的化合物(式(L)中的Ffl1、Fpl1由式(LF)表示。Ffl1中的表示平均聚合度的sl、tl为2.5，Fpl1中的表示平均聚合度的rl为2.5。)4.1g(分子量2287，1.8mmol)。
式(22)所示的化合物通过以下方法而合成了。
使用二氢吡喃，将乙二醇单烯丙基醚进行保护，将所得的化合物氧化而制成第1化合物。接下来，使第1化合物、与3-丁烯-1-醇的羟基反应而制成了第2化合物。将所得的第2化合物的仲羟基用MOM基进行保护，使双键氧化，从而获得了式(22)所示的化合物。
(在式(22)中，THP表示四氢吡喃基，MOM表示甲氧基甲基。)
进行所得的化合物(L)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.35～1.62(8H)，3.41～4.35(58H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[实施例13]
在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物(数均分子量693，分子量分布1.1)20.8g，和代替式(19)所示的化合物，而使用了上述式(11)所示的化合物3.89g，除此以外，进行与实施例8同样的操作，获得了上述式(M)所示的化合物(式(M)中的Fdm1、Fpm1由式(MF)表示。Fdm1中的表示平均聚合度的qm为2.5，Fpm1中的表示平均聚合度的rm为2.5。)4.1g(分子量2287，1.8mmol)。
进行所得的化合物(M)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.35～1.56(12H)，3.41～4.37(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(2F)，-81.3(2F)，-84.0～-83.0(20F)，-86.4(8F)，-90.0～-88.5(10F)，-124.3(8F)，-130.0～-129.0(10F)
[实施例14]
在第二反应中代替HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)14.0g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了上述式(N)所示的化合物(式(N)中的Fdn1、Fpn1由式(NF)表示。Fdn1中的表示平均聚合度的qn为2.5，Fpn1中的表示平均聚合度的rn为2.5。)3.9g(分子量2182，1.8mmol)。
进行所得的化合物(N)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.39～1.61(8H)，3.41～4.45(58H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-78.6(4F)，-81.3(4F)，-84.0～-83.0(10F)，-86.4(4F)，-90.0～-88.5(24F)，-124.3(4F)，-130.0～-129.0(5F)
[实施例15]
在第二反应中代替上述式(13)所示的化合物，而使用了上述式(15)所示的化合物4.76g，除此以外，进行与实施例14同样的操作，获得了上述式(O)所示的化合物(式(O)中的Fdo1、Fpo1由式(OF)表示。Fdo1中的表示平均聚合度的qo为2.5，Fpo1中的表示平均聚合度的ro为2.5。)3.8g(分子量2122，1.8mmol)。
进行所得的化合物(O)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.58(12H)，3.38～4.41(50H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-78.6(4F)，-81.3(4F)，-84.0～-83.0(10F)，-86.4(4F)，-90.0～-88.5(24F)，-124.3(4F)，-130.0～-129.0(5F)
[实施例16]
在第二反应中代替HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物(数均分子量633，分子量分布1.1)，和代替上述式(13)所示的化合物，而使用了下述式(23)所示的化合物4.15g，除此以外，进行与实施例2同样的操作，获得了上述式(P)所示的化合物(式(P)中的Fdp1、Ffp1由式(PF)表示。Fdp1中的表示平均聚合度的qp表示2.5。Ffp1中的表示平均聚合度的sp、tp为2.5。)4.3g(分子量2392，1.8mmol)。
式(23)所示的化合物通过将1,4-丁二醇的一个羟基用THP基进行保护，使另一个羟基与表溴醇反应来合成。
(在式(23)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(P)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.37～1.61(12H)，3.40～4.43(46H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-80.3(4F)，-84.0～-83.0(10F)，-86.4(4F)，-91.0～-88.5(20F)，-124.3(4F)，-130.0～-129.0(5F)
[实施例17]
在第二反应中代替HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物(数均分子量633，分子量分布1.1)，和代替上述式(20)所示的化合物，而使用了上述式(16)所示的化合物3.64g，除此以外，进行与实施例9同样的操作，获得了上述式(Q)所示的化合物(式(Q)中的Fdq1、Ffq1由式(QF)表示。Fdq1中的表示平均聚合度的qq为2.5，Ffq1中的表示平均聚合度的sq、tq为2.5。)4.3g(分子量2364，1.8mmol)。
进行所得的化合物(Q)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.36～1.57(8H)，3.39～4.37(46H)
19F-NMR(丙酮-D6)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-80.3(4F)，-84.0～-83.0(10F)，-86.4(4F)，-91.0～-88.5(20F)，-124.3(4F)，-130.0～-129.0(5F)
[实施例18]
在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)14.0g，和代替上述式(14)所示的化合物，而使用了上述式(21)所示的化合物5.77g，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了上述式(R)所示的化合物(式(R)中的Ffr1、Fpr1由式(RF)表示。Ffr1中的表示平均聚合度的sr、tr为2.5，Fpr1中的表示平均聚合度的rr为2.5。)3.8g(分子量2094，1.8mmol)。
进行所得的化合物(R)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.59(4H)，3.40～4.43(58H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(5F)，-77.7(2F)，-78.6(4F)，-80.3(2F)，-81.3(4F)，-90.0～-88.5(30F)
[实施例19]
在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)qCF2CF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的q为2.5。)所示的化合物(数均分子量693，分子量分布1.1)20.8g，和代替上述式(14)所示的化合物，而使用了下述式(24)所示的化合物3.61g，除此以外，进行与实施例3同样的操作，获得了上述式(S)所示的化合物(式(S)中的Fds1、Ffs1由式(SF)表示。Fds1中的表示平均聚合度的qs为2.5，Ffs1中的表示平均聚合度的ss、ts为2.5。)4.3g(分子量2392，1.8mmol)。
式(24)所示的化合物通过向5-己烯-1-醇的伯羟基导入THP基(四氢吡喃基)，使所得的化合物的双键氧化来合成。
(在式(24)中，THP表示四氢吡喃基。)
进行所得的化合物(S)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.57(16H)，3.41～4.37(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(5F)，-77.7(2F)，-80.3(2F)，-84.0～-83.0(20F)，-86.4(8F)，-91.0～-88.5(10F)，-124.3(8F)，-130.0～-129.0(10F)
[实施例20]
在第二反应中代替HOCH2CF2O(CF2CF2O)s(CF2O)tCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的s、t为2.5。)所示的化合物，而使用了HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)，和代替上述式(21)所示的化合物，而使用了下述式(25)所示的化合物5.48g，除此以外，进行与实施例10同样的操作，获得了上述式(T)所示的化合物(式(T)中的Fft1、Fpt1由式(TF)表示。Fft1中的表示平均聚合度的st、tt为2.5，Fpt1中的表示平均聚合度的rt为2.5。)3.76g(分子量2090，1.8mmol)。
式(25)所示的化合物通过以下方法而合成了。
将使式(19)所示的化合物与烯丙醇反应而获得的化合物的仲羟基用MOM基进行了保护。通过使所得的化合物的双键氧化从而获得了式(25)所示的化合物。
(在式(25)中，THP表示四氢吡喃基，MOM表示甲氧基甲基。)
进行所得的化合物(T)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.35～1.60(16H)，3.42～4.42(50H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(5F)，-77.7(2F)，-78.6(4F)，-80.3(2F)，-81.3(4F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例1]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AA)所示的化合物。
(式(AA)中的Fpaa1、Ffaa1由式(AAF)表示。Fpaa1中的表示平均聚合度的paa为2.5，Ffaa1中的表示平均聚合度的maa、naa分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AA)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.42～4.28(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例2]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AB)所示的化合物。
(式(AB)中的Fpab1、Ffab1由式(ABF)表示。Fpab1中的表示平均聚合度的pab为2.5，Ffab1中的表示平均聚合度的mab、nab分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AB)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.54～1.76(4H)，3.42～4.28(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例3]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AC)所示的化合物。
(式(AC)中的Fpac1、Ffac1由式(ACF)表示。Fpac1中的表示平均聚合度的pac为2.5，Ffac1中的表示平均聚合度的mac、nac分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AC)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.46～4.18(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例4]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AD)所示的化合物。
(式(AD)中的Fpad1、Ffad1由式(ADF)表示。Fpad1中的表示平均聚合度的pad为2.5，Ffad1中的表示平均聚合度的mad、nad分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AD)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.67(4H)，3.39～4.34(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例5]
通过专利文献2所记载的方法合成了下述式(AE)所示的化合物。
(式(AE)中的Fpae1、Ffae1由式(AEF)表示。Fpae1中的表示平均聚合度的pae为2.5，Ffae1中的表示平均聚合度的mae、nae分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AE)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.34～1.65(8H)，3.42～4.35(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例6]
通过以下方法合成了下述式(AF)所示的化合物。
在第一反应中代替2-(2-溴乙基)环氧乙烷，而使用了表溴醇，在第二反应中代替式(22)所示的化合物，而使用了下述式(26)所示的化合物4.47g，除此以外，进行与实施例12同样的操作，获得了下述式(AF)所示的化合物3.9g(分子量2143，1.8mmol)。
式(26)所示的化合物通过向3-烯丙基氧基-1,2-丙二醇所具有的伯和仲羟基导入THP基作为保护基，将所得的化合物的双键氧化来获得。
(在式(26)中，THP表示四氢吡喃基。)
(式(AF)中的Fpaf1、Ffaf1由式(AFF)表示。Fpaf1中的表示平均聚合度的paf为2.5，Ffaf1中的表示平均聚合度的maf、naf分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AF)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.42～4.35(50H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例7]
通过专利文献2所记载的方法合成了下述式(AG)所示的化合物。
(式(AG)中的Fpag1、Ffag1由式(AGF)表示。Fpag1中的表示平均聚合度的pag为2.5，Ffag1中的表示平均聚合度的mag、nag分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AG)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1.54～1.76(2H)，3.42～4.28(32H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(10F)，-77.7(4F)，-78.6(2F)，-80.3(4F)，-81.3(2F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例8]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AH)所示的化合物。
(式(AH)中的Fpah1、Ffah1由式(AHF)表示。Fpah1中的表示平均聚合度的pah为2.5，Ffah1中的表示平均聚合度的mah、nah分别表示2.5。)
进行所得的化合物(AH)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.42～4.28(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(5F)，-77.7(2F)，-78.6(4F)，-80.3(2F)，-81.3(4F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例9]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AI)所示的化合物。
(式(AI)中的Fpai1、Fpai2由式(AIF)表示。Fpai1中的表示平均聚合度的pai为2.5，Fpai2中的表示平均聚合度的pai表示2.5。)
进行所得的化合物(AI)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.42～4.28(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例10]
通过专利文献1所记载的方法合成了下述式(AJ)所示的化合物。
(式(AJ)中的Ffaj1、Ffaj2由式(AJF)表示。Ffaj1中的表示平均聚合度的maj、naj为2.5，Ffaj2中的表示平均聚合度的maj、naj表示2.5。)
进行所得的化合物(AJ)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.42～4.28(38H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(15F)，-77.7(6F)，-80.3(6F)，-91.0～-88.5(30F)
[比较例11]
通过专利文献2所记载的方法合成了下述式(AK)所示的化合物。
(式(AK)中的Fpak1、Fpak2由式(AKF)表示。Fpak1中的表示平均聚合度的pak为2.5，Fpak2中的表示平均聚合度的pak表示2.5。)
进行所得的化合物(AK)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.46～4.18(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例12]
通过专利文献2所记载的方法合成了下述式(AL)所示的化合物。
(式(AL)中的Ffal1、Ffal2由式(ALF)表示。Ffal1中的表示平均聚合度的mal、nal为2.5，Ffal2中的表示平均聚合度的mal、nal表示2.5。)
进行所得的化合物(AL)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.46～4.18(46H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-55.6～-50.6(15F)，-77.7(6F)，-80.3(6F)，-91.0～-88.5(30F)
[比较例13]
通过专利文献2所记载的方法合成了下述式(AM)所示的化合物。
(式(AM)中的Fpam1、Fpam2由式(AMF)表示。Fpam1中的表示平均聚合度的pam为2.5，Fpam2中的表示平均聚合度的pam表示2.5。)
进行所得的化合物(AM)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
(鉴定数据)
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.46～4.18(32H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
[比较例14]
通过以下方法合成了下述式(AN)所示的化合物。
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)14.0g、叔丁基缩水甘油基醚2.34g(分子量130.19，18mmol)、和叔丁醇28mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入叔丁醇钾1.0g(分子量112.2，9mmol)，在70℃下搅拌16小时使其反应了。
在反应后将所得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL提取了3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(27)所示的化合物7.2g(分子量598，12.0mmol)。
(在式(27)中，表示平均聚合度的r为2.5。)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入式(27)所示的化合物(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)7.2g、叔丁醇钾0.67g、和叔丁醇10.5mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入下述式(28)所示的化合物2.60g，在70℃下搅拌16小时使其反应了。
式(28)所示的化合物通过使二烯丙基醚氧化而合成了。
在反应后将所得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL提取了3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(29)所示的化合物5.9g(分子量728，7.7mmol)。
(在式(29)中，表示平均聚合度的r为2.5。)
在氮气气氛下，在200mL茄型烧瓶中加入式(29)所示的化合物(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)5.9g、叔丁醇钾0.12g、和叔丁醇2.8mL，在室温下搅拌直到变得均匀。在该均匀的液体中进一步加入HOCH2CF2O(CF2CF2O)rCF2CH2OH(式中的表示平均聚合度的r为2.5。)所示的化合物(数均分子量468，分子量分布1.1)1.6g，在70℃下搅拌16小时使其反应了。
在反应后将所得的反应生成物冷却到25℃，向加入了水100mL的分液漏斗转移，用乙酸乙酯100mL提取了3次。将有机层水洗，通过无水硫酸钠进行了脱水。在将干燥剂进行了过滤分离后，将滤液浓缩，将残渣利用硅胶柱色谱进行精制，获得了下述式(AN)所示的化合物3.3g(分子量1812，2.4mmol)。
(式(AN)中的Fpan1、Fpan2由式(ANF)表示。Fpan1中的表示平均聚合度的pan为2.5，Fpan2中的表示平均聚合度的pan表示2.5。)
进行所得的化合物(AN)的1H-NMR和19F-NMR测定，通过以下结果而鉴定了结构。
1H-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝3.47～4.24(50H)
19F-NMR(CD3COCD3)：δ[ppm]＝-78.6(6F)，-81.3(6F)，-90.0～-88.5(30F)
将这样操作而获得的实施例1～20、比较例1～14的化合物代入到式(1)时的R1和R7的结构(式(4-1)中的e和f、式(4-2)中的g和h、式(4-3)中的i、式(4-4)中的j、式(4-5))、R3和R5的结构(式(2)中的a和b、式(3)中的c和d)、R2、R4、R6的结构(式(5)中的k和l、式(6)中的m、式(7)中的n)示于表1～表2中。
[表1]
[表2]
此外，通过上述1H-NMR和19F-NMR的测定而求出了实施例1～20、比较例1～14的化合物的数均分子量(Mn)。将其结果示于表3中。另外推定，由于作为化合物的原料而使用了的氟聚醚的分子量分布、合成化合物时的操作的差异等，因而合成出的化合物的平均分子量的值存在1～5左右的偏差。
[表3]
接下来，通过以下所示的方法，使用在实施例1～20、比较例1～14中获得的化合物而调制了润滑层形成用溶液。进而，使用所得的润滑层形成用溶液，通过以下所示的方法，形成磁记录介质的润滑层，获得了实施例1～20、比较例1～14的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将在实施例1～20、比较例1～14中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名，三井デュポンフロロケミカル社制)，以在保护层上涂布时的涂膜的膜厚成为的方式用バートレルXF进行稀释，制成了润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备了在直径65mm的基板上，依次设置了附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层和保护层的磁记录介质。保护层由厚度1～5nm的碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上，将实施例1～20、比较例1～14的润滑层形成用溶液分别通过浸渍法而涂布。另外，浸渍法在浸渍速度10mm/秒、浸渍时间30秒、提拉速度1.2mm/秒的条件下进行。
然后，在形成了润滑层的磁记录介质的表面，进行了使保持了粒度#6000的磨粒的抛光带扫描的抛光工序。
进行了将抛光工序后的磁记录介质加入到120℃的恒温槽中，加热10分钟的热处理。
通过以上工序，获得了实施例1～20、比较例1～14的磁记录介质(有抛光)。
此外，不进行抛光工序，除此以外，与有抛光的磁记录介质同样地操作，获得了实施例1～20、比较例1～14的磁记录介质(无抛光)。
(膜厚测定)
使用傅里叶变换红外分光光度计(FT-IR)(商品名：Nicolet iS50，Thermo FisherScientific社制)而测定了这样操作而获得的实施例1～20、比较例1～14的磁记录介质(有抛光和无抛光)所具有的润滑层的膜厚。在实施例1～20、比较例1～14的磁记录介质中在有抛光和无抛光时润滑层的膜厚都没有差别。将其结果示于表3中。
接下来，对实施例1～20、比较例1～14的有抛光和无抛光的磁记录介质，分别进行了以下所示的耐腐蚀性试验。
(耐腐蚀性试验)
将磁记录介质在85℃相对湿度90％的条件下曝露了48小时。然后，使用光学表面分析装置计数磁记录介质的腐蚀了的地方的数，基于以下评价基准进行了评价。将其结果示于表3中。
“评价基准”
A：小于120
B：120以上且小于150
C：150以上且小于350
D：350以上且小于1000
E：1000以上
如表3所示那样，具有包含式(1)所示的化合物的润滑层的实施例1～20的磁记录介质的耐腐蚀性试验的结果是，在无带抛光的情况下为A，在有带抛光的情况下为A或B，耐腐蚀性良好。
与此相对，比较例1～14的磁记录介质在无带抛光的情况下和有带抛光的情况下耐腐蚀性试验的结果都为C～E，与实施例1～20的磁记录介质相比，耐腐蚀性差。
更详细而言，实施例1～20的磁记录介质，润滑层包含式(1)中的R3为式(2)(式(2)中的a为2，b为1)并且R5为式(3)(式(3)中的c为2，d为1)、或R3为式(2)(式(2)中的a为3，b为1)并且R5为式(3)(式(3)中的c为3，d为1)，R1和R7为式(4-1)～(4-5)所示的末端基的化合物。因此，实施例1～20的磁记录介质与比较例1～14的磁记录介质相比，润滑层中的化合物的R3和R5所包含的碳原子的数多，疏水性良好。而且，该润滑层通过R1和R7所包含的极性基所结合的碳原子、和R1和R7中的连结基所包含的碳原子的疏水性而具有适当的疏水性。进一步，该润滑层通过R3、R5、R1和R7各自所具有的极性基，从而获得与保护层的良好的密合性。根据这些情况，推定对于实施例1～20的磁记录介质，防止水从外部向润滑层内的侵入，获得了良好的腐蚀抑制效果。
进一步，实施例8～10、实施例13、实施例17、实施例20的磁记录介质在有抛光、无抛光时耐腐蚀性试验结果都为A，显示特别优异的腐蚀抑制效果。推定这是因为由于实施例8～10、实施例13、实施例17、实施例20的磁记录介质的润滑层包含R3为式(2)(式(2)中的a为3，b为1)，并且R5为式(3)(式(3)中的c为3，d为1)的化合物，因此化合物的R3和R5所包含的碳原子的数更多(亚甲基链长)，疏水性变得更加良好。
例如，如果将使用了R1和R7所示的末端基相同，R3和R5所示的连结基不同的化合物的磁记录介质进行比较(相对于实施例1和13为比较例4；相对于实施例3为比较例2；相对于实施例5和17为比较例3、11和12；相对于实施例16为比较例5)，则R3和R5所包含的碳原子的数越多(亚甲基链长)，则显示越高的腐蚀抑制效果。
此外，R1和R7为末端极性基所结合的碳原子、与与末端极性基相邻的极性基所结合的碳原子之间的连结基不包含醚键(-O-)的式(4-1)、(4-5)所示的末端基的实施例3、实施例4、实施例7、实施例8、实施例11、实施例15、实施例19、实施例20的磁记录介质显示良好的腐蚀抑制效果。推定这是因为由于式(4-1)、(4-5)所示的末端基所包含的连结基不包含醚键，而包含适当的数的碳原子，因此成为具有良好的疏水性的润滑层，防止了水的侵入。
此外，R1和R7为末端极性基所结合的碳原子、与与末端极性基相邻的极性基所结合的碳原子之间的连结基包含醚键的式(4-2)、(4-3)、(4-4)所示的末端基的实施例1、实施例2、实施例5、实施例6、实施例9、实施例10、实施例12～14、实施例16～18的磁记录介质显示良好的腐蚀抑制效果。推定这是因为由于式(4-2)、(4-3)、(4-4)所示的末端基所包含的连结基包含适当的数的碳原子，因此成为具有良好的疏水性的润滑层，防止了水的侵入。
进一步，式(1)中的R1和R7分别具有3个羟基的实施例2、实施例4、实施例7、实施例9～12、实施例14、实施例15、实施例18、实施例20在有抛光、无抛光时耐腐蚀性试验结果都为A，显示特别优异的腐蚀抑制效果。可以认为原因是，式(1)中的R1和R7中分别包含的3个羟基显示与保护层的优异的密合性。如果润滑层与保护层的密合性优异，则可以防止水从外部向润滑层内的侵入。
与此相对，比较例6虽然式(1)中的R1和R7分别具有3个羟基，但是耐腐蚀性试验的结果为E(有抛光)和D(无抛光)。推定这是因为，对于比较例6的磁记录介质所具有的润滑层所包含的化合物，式(1)中的R3为式(2)(式(2)中的a为1，b为1)，并且R5为式(3)(式(3)中的c为1，d为1)，而且，R1和R7所包含的末端羟基结合的碳原子、与与末端羟基相邻的羟基结合的碳原子结合。对于具有这样的化合物的润滑层，由于末端羟基、和与末端羟基相邻的羟基的任一者相对于保护层而取向成为反方向，因此不易获得羟基对保护层的密合。此外，具有这样的化合物的润滑层得不到充分的疏水性。
此外，在式(1)中的R2、R4、R6为选自式(5)、式(6)、式(7)中的任一种PFPE链的实施例1～10中，和在为选自式(5)、式(6)、式(7)中的2种PFPE链的实施例11～20中，都获得了良好的耐腐蚀性试验结果。
此外，式(1)中的R3为式(2)(式(2)中的a为1，b为1)、并且R5为式(3)(式(3)中的c为1，d为1)、而且R1为-OH的比较例7、比较例13中，耐腐蚀性试验结果都为E。推定这是因为，润滑层的疏水性不充分，而且，不能充分获得R1所具有的羟基对保护层的密合，润滑层的被覆率低。
产业可利用性
通过使用包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂，从而可以形成磁记录介质的腐蚀抑制效果高的润滑层。
符号的说明
10···磁记录介质，11···基板，12···附着层，13···软磁性层，14···第1基底层，15···第2基底层，16···磁性层，17···保护层，18···润滑层。
Claims (11)
1.一种含氟醚化合物，其特征在于，由下述式(1)表示，
R1-CH2-R2-CH2-R3-CH2-R4-CH2-R5-CH2-R6-CH2-R7(1)
在式(1)中，R2、R4和R6为相同或不同的全氟聚醚链；R3为下述式(2)所示的连结基；R5为下述式(3)所示的连结基；R1和R7各自独立地为包含2个或3个极性基、各极性基分别与不同的碳原子结合、且所述极性基所结合的碳原子彼此经由包含未结合极性基的碳原子的连结基而结合的末端基；
式(2)中的a为1～3的整数，b为1～2的整数；式(3)中的c为1～3的整数，d为1～2的整数；其中，式(2)中的a与式(3)中的c不同时为1。
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物，所述式(2)中的a为2～3的整数，所述式(3)中的c为2～3的整数。
3.根据权利要求1或2所述的含氟醚化合物，在所述式(1)中，R1和R7所具有的极性基全部为羟基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含氟醚化合物，在所述式(1)中，-R1和-R7各自独立地为下述式(4-1)～(4-5)所示的末端基，
式(4-1)中的e为0～1的整数，f为1～4的整数；
式(4-2)中的g为1～2的整数，h为1～3的整数；
式(4-3)中的i为1～3的整数；
式(4-4)中的j为1～2的整数。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含氟醚化合物，所述式(1)中的R2、R4、R6各自独立地为下述式(5)～(9)中的任一者，
-CF2O-(CF2CF2O)k-(CF2O)l-CF2-(5)
在式(5)中，k和l表示平均聚合度，各自表示0.1～20；
-CF2O-(CF2CF2O)m-CF2-(6)
在式(6)中，m表示平均聚合度，表示0.1～20；
-CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)n-CF2CF2-(7)
在式(7)中，n表示平均聚合度，表示0.1～20；
-CF2CF2CF2O-(CF2CF2CF2CF2O)o-CF2CF2CF2-(8)
在式(8)中，o表示平均聚合度，表示0.1～10；
-CF(CF3)O-(CF2CF(CF3)O)p-CF(CF3)-(9)
式(9)中的p表示平均聚合度，表示0.1～20。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含氟醚化合物，在所述式(1)中，R1与R7相同。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含氟醚化合物，在所述式(1)中，R2与R6相同。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的含氟醚化合物，其数均分子量在500～10000的范围内。
9.一种磁记录介质用润滑剂，其特征在于，包含权利要求1～8中任一项所述的含氟醚化合物。
10.一种磁记录介质，其特征在于，是在基板上至少依次设置了磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质，
所述润滑层包含权利要求1～8中任一项所述的含氟醚化合物。
11.根据权利要求10所述的磁记录介质，所述润滑层的平均膜厚为0.5nm～2.0nm。
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