WO2022039079A1

WO2022039079A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Info

Publication number: WO2022039079A1
Application number: PCT/JP2021/029599
Authority: WO
Inventors: 夏実芝田
Original assignee: 昭和電工株式会社
Priority date: 2020-08-20
Filing date: 2021-08-11
Publication date: 2022-02-24
Also published as: US20230287288A1; CN116096782A; JPWO2022039079A1

Abstract

式（１）で表される含フッ素エーテル化合物とする。Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－Ｒ^５（１）（式中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１は炭素原子数２～８のアルケニル基または炭素原子数３～８のアルキニル基である；Ｒ^２、Ｒ^４はそれぞれ独立に、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である；－Ｒ^５は下記式（２）で表される基である。）－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｇ－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７（２）（式中、ｇは２または３の整数である；Ｒ^６およびＲ^７は同一もしくは異なる飽和脂肪族基である；Ｒ^６およびＲ^７は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２０年８月２０日に、日本に出願された特願２０２０－１３９６０４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　磁気記録再生装置における記録密度を高くするために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボンなどからなる保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。

　しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ_２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、ヒドロキシ基、アミノ基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。

　例えば、特許文献１には、分子末端にアミノアルコール基を有するフルオロポリエーテル化合物が開示されている。また、特許文献２には、パーフルオロポリエーテル鎖の片方の末端にアルケニル基またはアルキニル基、もう片方の末端に複素環を含む基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。また、特許文献３には、水酸基を有するアミン基を分子両末端に有するフルオロエーテル化合物が開示されている。また、特許文献４には、鎖状分子末端の少なくとも一方にアミン系官能基を有するパーフロロポリエーテル系液体潤滑剤が開示されている。

特開平１１－１３１０８３号公報国際公開第２０１９／０８７５４８号特開２００６－２２５５７２号公報特許第４０９９８６０号公報特開昭６２－５７４１８号公報特開２０１９－６７４６８号公報国際公開第２０１９／０５４１４８号

　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。また、従来の潤滑層は、耐熱性が不十分であり、耐熱性を向上させることが要求されていた。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられ、潤滑層の厚みを薄くでき、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

　本発明の第一の態様は、以下の含フッ素エーテル化合物を提供する。
［１］下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－Ｒ^５　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１は炭素原子数２～８のアルケニル基または炭素原子数３～８のアルキニル基である；Ｒ^２、Ｒ^４はそれぞれ独立に、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である；－Ｒ^５は下記式（２）で表される基である。）
　－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｇ－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７　（２）
（式（２）中、ｇは２または３の整数である；Ｒ^６およびＲ^７は同一もしくは異なる飽和脂肪族基である；Ｒ^６およびＲ^７は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）

　本発明の第一の態様の化合物は、以下の[２]～［１１］に述べる特徴を好ましく含む。これらの特徴は２つ以上を組み合わせることも好ましい。
［２］前記式（１）における－Ｒ^２－が、下記式（３）で表される、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
　－（（ＣＨ_２）_ａ－Ｏ）_ｚ－［Ｘ］－［Ｙ］－　（３）
（式（３）中、ａは１～３の整数を表し、ｚは０または１を表す；［Ｘ］は下記式（Ｘ）で表され、［Ｙ］は下記式（Ｙ）で表され、［Ｘ］と［Ｙ］の結合順は逆であってもよい；ただし、式（Ｘ）中のｃおよび式（Ｙ）中のｅの和は１または２である。）

（式（Ｘ）中、ｂは１～３の整数であり、ｃは０～２の整数である。）
（式（Ｙ）中、ｄは２～３の整数であり、ｅは０～２の整数である。）

［３］前記式（１）における－Ｒ^４－が、下記式（４）で表される、［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（４）中、ｆは１～２の整数である。）

［４］前記Ｒ^２に含まれる水酸基と、前記Ｒ^４に含まれる水酸基の合計数が、３以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［５］前記式（２）におけるＲ^６およびＲ^７がそれぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基である、またはＲ^６およびＲ^７が窒素原子とともに５～７員環を形成している、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］前記式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７が、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基である、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［７］前記式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基である、［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［８］前記式（１）におけるＲ^１が、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、プロパルギル基から選ばれるいずれか１種の基である、［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［９］前記Ｒ^３が、下記式（５）～（７）のいずれかである、［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｈ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｉ－ＣＦ_２－　（５）
（式（５）中のｈ、ｉは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す；但し、ｈ、ｉが同時に０となることはない。）
　－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｊ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（６）
（式（６）中のｊは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｋ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｋは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

［１０］数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１１］前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｉ）で表される化合物のいずれかである、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは、平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは、平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０～３０を表す。）
（式（Ｅ）中、ｍｅは、平均重合度を示し、ｍｅは０．１～３０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆは、平均重合度を示し、ｍｆは０．１～３０を表す。）
（式（Ｉ）中、ｐｉは、平均重合度を示し、ｐｉは０．１～３０を表す。）

　本発明の第二の態様は、以下の潤滑剤を提供する。
［１２］［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体を提供する。
［１３］基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［１４］前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、［１３］に記載の磁気記録媒体。

　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であるので、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層が設けられているため、潤滑層の厚みを薄くでき、優れた信頼性および耐久性を有する。

本発明の磁気記録媒体の好ましい一実施形態を示した概略断面図である。

　本発明者らは、上記課題を解決するために、以下に示すように鋭意研究を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の末端にアルケニル基またはアルキニル基を有する化合物は、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できることが分かった。しかし、この化合物を用いて形成した潤滑層は、耐熱性が不十分であった。その理由は、アルケニル基またはアルキニル基を有する化合物が、加熱処理条件下で酸化され易いためであると推定される。より詳細には、潤滑層中のアルケニル基および／またはアルキニル基が、加熱処理条件下で酸化されると、酸化分解物が生成される。生成した酸化分解物は、ハードディスクドライブ内で高速回転する磁気記録媒体上に留まることが出来ない。このため、磁気記録媒体を高速回転させることによって、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性が劣化するものと推定される。

　そこで、本発明者は、含フッ素エーテル化合物中に含まれるアルケニル基またはアルキニル基の熱分解を抑制すべく、さらに検討を重ねた。
　その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の第１末端が、アルケニル基またはアルキニル基であり、第２末端が、２つまたは３つのメチレン基に連結された三級アミン基である含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。そして、このような含フッ素エーテル化合物では、三級アミンがアルケニル基またはアルキニル基の熱分解を抑制するため、優れた耐熱性が得られることを確認した。さらに、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、優れた耐摩耗性が得られることを確認し、本発明を想到した。

　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。例えば、本発明は以下の例のみに限定されることは無く、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、比率、組成、種類、位置、材料、構成等について、付加、省略、置換や、変更が可能である。

［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
　Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－Ｒ^５　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１は炭素原子数２～８のアルケニル基または炭素原子数３～８のアルキニル基である；Ｒ^２、Ｒ^４はそれぞれ独立に、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である；－Ｒ^５は下記式（２）で表される基である。）
　－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｇ－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７　（２）
（式（２）中、ｇは２または３の整数である；Ｒ^６およびＲ^７は同一もしくは異なる飽和脂肪族基である；Ｒ^６およびＲ^７は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）

（Ｒ^１で表されるアルケニル基またはアルキニル基）
　上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１は炭素原子数２～８のアルケニル基、または炭素原子数３～８のアルキニル基である。本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基と、Ｒ^２中の水酸基（－ＯＨ）が、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１である炭素原子数２～８のアルケニル基または炭素原子数３～８のアルキニル基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。

　Ｒ^１が炭素原子数２～８のアルケニル基である場合、Ｒ^１は炭素－炭素二重結合を１つ有する基である。Ｒ^１がアルケニル基である場合、アルケニル基の炭素原子数が８以下であると、アルケニル基の構造が如何なる構造であっても、Ｒ^１の有する二重結合とＲ^２の有する水酸基との距離が適切となる。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。

　Ｒ^１の炭素原子数２～８のアルケニル基としては、特に限定されるものではなく、例えば、ビニル基、アリル基、クロチル基、ブテニル基、ベータメタリル基、メチルブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、及びオクテニル基等が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す潤滑層が得られるため、炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。具体的には、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基、及び４－ペンテニル基が好ましく、特にアリル基、３－ブテニル基が好ましい。Ｒ^１が炭素原子数３以上のアルケニル基である場合、磁気記録媒体の保護層とより良好な相互作用を示す潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、含フッ素エーテル化合物の最末端に二重結合が配置されていることが好ましい。

　Ｒ^１が炭素原子数３～８のアルキニル基である場合、Ｒ^１は炭素－炭素三重結合を１つ有する基である。Ｒ^１がアルキニル基である場合、アルキニル基の炭素原子数が８以下であると、アルキニル基の構造が如何なる構造であっても、Ｒ^１の有する三重結合とＲ^２の有する水酸基との距離が適切となる。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。

　Ｒ^１の炭素原子数３～８のアルキニル基としては、特に限定されるものではなく、例えば、１－プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、ヘキシニル基、メチルヘキシニル基、ヘプチニル基、及びオクチニル基等が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す潤滑層が得られるため、炭素原子数３～５のアルキニル基が好ましい。具体的には、１－プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、及びペンチニル基が好ましく、特にプロパルギル基が好ましい。また、アルキニル基は、ビニルペンチニル基のように分子中にアルケニル基を含む形態であってもよい。Ｒ^１が炭素原子数３以上のアルキニル基である場合、磁気記録媒体の保護層とより良好な相互作用を示す潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、含フッ素エーテル化合物の最末端に三重結合が配置されていることが好ましい。

（Ｒ^２で表される２価の連結基）
　式（１）におけるＲ^２は、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である。Ｒ^２に含まれる水酸基の数は、１または２であることが好ましい。Ｒ^２が水酸基を１つ以上含むため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層が保護層と適切に密着できる。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との親和性が良好であり、優れた耐摩耗性を有する。

　前記式（１）における－Ｒ^２－は下記式（３）で表されることが好ましい。
　－（（ＣＨ_２）_ａ－Ｏ）_ｚ－［Ｘ］－［Ｙ］－　（３）
（式（３）中、ａは１～３の整数を表し、ｚは０または１を表す；［Ｘ］は下記式（Ｘ）で表され、［Ｙ］は下記式（Ｙ）で表され、［Ｘ］と［Ｙ］の結合順は逆であってもよい；ただし、式（Ｘ）中のｃおよび式（Ｙ）中のｅの和は１または２である。）

　式（３）中のａは１～３の整数であり、ｚは０または１である。ａおよびｚがこの範囲内であると、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基と、（Ｘ）および／または（Ｙ）の有する水酸基との分子内凝集を防ぐことができる。このため、式（１）で表され、－Ｒ^２－が式（３）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基、およびＲ^２中の水酸基（－ＯＨ）が、保護層との良好な相互作用を示す。したがって、被覆率が高く、優れた耐摩耗性を有する潤滑層となる。また、式（３）中のａが３以下の整数であって、ｚが０または１であるので、Ｒ^２中の鎖状構造が長すぎて分子の運動性が大きくなり、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基、およびＲ^２中の水酸基の保護層に対する密着性が得られにくくなることがない。

　上記式（３）における式（Ｘ）中のｂは１～３の整数である。ｂが３以下であると、分子中の炭素原子の割合が高くなりすぎることによって分子の疎水性が増し、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基、およびＲ^２中の水酸基と保護層との密着性が得られにくくなることがない。また、式（Ｘ）中のｂが１～３の整数であるため、分子運動が大きくなりすぎることにより、式（Ｘ）中の水酸基と保護層との密着性が得られにくくなることがない。
　さらに、Ｒ^２に含まれる水酸基が１つの場合、式（Ｘ）中のｃが１であってｂが１～３の整数であると、Ｒ^２に含まれる水酸基が周囲の原子の影響を受けにくく、保護層への密着性が得られやすい。また、Ｒ^２に含まれる水酸基が２つである場合、ｂが１～３の整数であると、Ｒ^２中の水酸基同士の距離が適切な範囲（２つの水酸基間に存在する原子数が５～９）となり、分子内凝集を防ぐことができる。

　上記式（３）における式（Ｙ）中のｄは２～３の整数である。ｄが３以下であると、分子中の炭素原子の割合が高くなりすぎることによって分子の疎水性が増し、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基、およびＲ^２中の水酸基と保護層との密着性が得られにくくなることがない。また、式（Ｙ）中のｄが２～３の整数であるため、分子運動が大きくなりすぎることにより、式（Ｙ）中の水酸基と保護層との密着性が得られにくくなることがない。
　さらに、Ｒ^２に含まれる水酸基が１つの場合、式（Ｙ）中のｅが１であってｄが２～３の整数であると、Ｒ^２に含まれる水酸基が周囲の原子の影響を受けにくく、保護層への密着性が得られやすい。また、Ｒ^２に含まれる水酸基が２つである場合、ｄが２～３の整数であると、Ｒ^２中の水酸基同士の距離が適切な範囲（２つの水酸基間に存在する原子数が５～９）となり、分子内凝集を防ぐことができる。

　上記式（３）における式（Ｘ）中のｃは０～２の整数であり、式（Ｙ）中のｅは０～２の整数であり、ｃとｅの和は１または２である。ｃ、ｅがこの範囲内であるので、－Ｒ^２－が式（３）で表される場合、Ｒ^２は１つまたは２つの水酸基を有する。ｃとｅの和が１以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、Ｒ^２の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。ｃとｅの和が２であると、Ｒ^２の有する水酸基と保護層との相互作用がより顕著となる。

　また、上記式（３）におけるｃとｅの和が２以下であるので、Ｒ^２の有する水酸基が多すぎることによって、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。このため、含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップの発生を抑制できる。

（Ｒ^４で表される２価の連結基）
　式（１）におけるＲ^４は、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である。Ｒ^４に含まれる水酸基の数は、１または２であることが好ましい。Ｒ^４が水酸基を１つ以上含むため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合、Ｒ^４の有する水酸基と保護層との相互作用により、潤滑層は保護層と適切に密着できる。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との親和性が良好で、優れた耐摩耗性を有する。
　前記式（１）における－Ｒ^４－は下記式（４）で表されることが好ましい。

（式（４）中のｆは１～２の整数である。）

　式（４）におけるｆは１～２の整数である。したがって、Ｒ^４が式（４）で表される場合、Ｒ^４は１つまたは２つの水酸基を有する。ｆが２以下であるので、Ｒ^４の有する水酸基が多すぎることによって、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。このため、含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップの発生を抑制できる。

　式（１）におけるＲ^２、Ｒ^４は、それぞれ独立に、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である。したがって、Ｒ^２およびＲ^４に含まれる水酸基の合計数は、２以上である。Ｒ^２およびＲ^４に含まれる水酸基の合計数は、３以上であることが好ましく、３または４であることがより好ましい。Ｒ^２およびＲ^４に含まれる水酸基の合計数が３または４である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との適切な密着性が得られやすい。

（Ｒ^５（式（２））で表される三級アミンを有する基）
　式（１）における－Ｒ^５は、下記式（２）で表される基である。
　－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｇ－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７　（２）
（式（２）中のｇは２または３の整数である。）

　式（２）で表される基は、三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）を含む。三級アミンを形成している窒素原子の非共有電子対は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層との良好な相互作用を示し、保護層との密着力を高める。また、式（２）で表される基に含まれる三級アミンは、加熱処理条件下でラジカルを捕捉する機能を有する。このことにより、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、優れた耐熱性を有する。また、優れた耐熱性を有する本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、適切な被覆率を維持でき、良好な耐摩耗性を有する。

　Ｒ^５に含まれる三級アミンの窒素原子は、式（２）中のアルキレン基（－（ＣＨ_２）_ｇ－）と結合している。式（２）中の－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｇ－は、エーテル結合を有する二価の連結基であり、式（２）中のｇは２または３の整数である。このため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、三級アミン中の窒素原子とＲ^４中の水酸基（－ＯＨ）との距離が適正なものとなる。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子内凝集しにくく、保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすい。よって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。

　これに対し、式（２）中のｇが２未満であると、分子内凝集しやすい含フッ素エーテル化合物となる。その結果、これを含む潤滑層は、厚みを薄くすると十分な被覆率が得られず、十分な耐摩耗性が得られない。また、式（２）中のｇが３を超えると、アルキレン基が長すぎるため分子末端の運動性が増し、三級アミンの保護層に対する密着性が得られにくくなる。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、式（２）中のエーテル結合（－Ｏ－）によって、Ｒ^４が三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）を含む基と結合されているため、分子構造が適度に柔軟性を有している。このため、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、含フッ素エーテル化合物中のＲ^４および三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）と、潤滑層に接して配置されている保護層との相互作用が良好となる。よって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層に吸着しやすく、保護層との密着性に優れ、耐摩耗性に優れる。

　式（１）に示される含フッ素エーテル化合物において、式（２）中に含まれる三級アミンの構造は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
　式（２）中のＲ^６およびＲ^７は、同一もしくは異なる飽和脂肪族基である。飽和脂肪族基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれであってもよい。Ｒ^６およびＲ^７は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。式（２）中に含まれる三級アミンは、環状アミンであることが好ましい。

　Ｒ^５に含まれる三級アミンが非環状アミンである（Ｒ^６およびＲ^７が窒素原子とともに環構造を形成していない）場合、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基であることが好ましい。この場合、式（２）における三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）が適度な嵩高さを有していることにより、適度な立体障害およびモビリティを有する含フッ素エーテル化合物となる。したがって、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、Ｒ^５に含まれる三級アミンの窒素原子の非共有電子対と、隣接する水酸基との相互作用による分子内凝集を防ぐことができ、保護層に対する密着性が良好となる。その結果、保護層への被覆率をより適切に保つことが可能となり、より耐摩耗性の良好な潤滑層になるものと推定される。

　Ｒ^６およびＲ^７が、それぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基である場合、炭素原子数１～４の飽和脂肪族基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの中でも、炭素原子数１～２の飽和脂肪族基が好ましい。具体的には、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立にメチル基またはエチル基であることが好ましく、Ｒ^６およびＲ^７が同一であることがより好ましい。すなわち、Ｒ^５に含まれる三級アミンが非環状アミンである場合、式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７は、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基から選ばれるいずれか一種の基であることが好ましく、合成が容易であるため、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基であることがより好ましい。

　Ｒ^５に含まれる三級アミンが非環状アミンである（Ｒ^６およびＲ^７が窒素原子とともに環構造を形成していない）場合、式（２）における三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）の具体例としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジノルマルブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ノルマルプロピルメチルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ノルマルブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルメチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基、エチルノルマルプロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチルノルマルブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルエチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルエチルアミノ基、イソプロピルプロピルアミノ基、ノルマルブチルプロピルアミノ基、（２－メチルプロピル）（プロピル）アミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルプロピルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルプロピルアミノ基、Ｎ－（１－メチルエチル）－１－ブチルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－２－メチル－１－プロピルアミノ基、Ｎ－（１－メチルエチル）－２－ブチルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－２－メチル－２－プロピルアミノ基、ブチルイソブチルアミノ基、ブチル－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ブチル－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－（２－メチルプロピル）－２－ブチルアミノ基、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－２－メチルプロピルアミノ基、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－２－ブチルアミノ基などが挙げられる。

　Ｒ^５に含まれる三級アミンが環状アミンである（Ｒ^６およびＲ^７が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、式（２）における三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）の具体例としては、エチレンイミン基、アザシクロブタン基、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基、へプタメチレンイミン基、オクタメチレンイミン基等が挙げられる。

　Ｒ^５に含まれる三級アミンが環状アミンである（Ｒ^６およびＲ^７が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、環状アミンは、置換基を有していてもよい。置換基の具体例としては、極性基を有する炭素原子数１～３のアルキル基が挙げられる。Ｒ^５に含まれる環状アミンが、極性基を含む置換基を有する場合、極性基としては、水酸基、アミノ基、カルボキシ基などが挙げられ、水酸基であることが好ましい。置換基を有する環状アミンにおける置換基の結合位置は、特に限定されず、環状アミンを構成するいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　Ｒ^６およびＲ^７が窒素原子とともに環構造を形成している場合、当該環構造には、三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子が含まれていてもよい。三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子としては、酸素原子および／または窒素原子などが挙げられる。

　Ｒ^５に含まれる三級アミンが環状アミンである場合、Ｒ^６およびＲ^７が窒素原子とともに５～７員環を形成していることが好ましい。この場合、式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７が適度な嵩高さを有していることにより、適度な立体障害およびモビリティを有する含フッ素エーテル化合物となる。その結果、これを含む潤滑層は、保護層との親和性が良好で優れた耐摩耗性を有するものとなる。具体的には、式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか一種の基であることが好ましい。

　これに対し、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、式（２）における三級アミンに代えて、例えば、一級アミンまたは二級アミンを有している場合、一級アミンまたは二級アミンは、三級アミンと比較して立体障害が小さいため、窒素原子の非共有電子対が隣接する水酸基と相互作用しやすく、分子内凝集が起こりやすい。その結果、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、被覆率が低く、耐摩耗性が不十分となる。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、式（２）における三級アミンに代えて、窒素原子を含む不飽和複素環を有している場合、耐熱性が十分に得られない。これは、窒素原子を有する不飽和複素環は、加熱条件下で複素環自身が熱分解されるためである。また、窒素原子を含む不飽和複素環は、三級アミンと比較してモビリティが小さい。そのため、この含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、潤滑層中の非共有電子対が保護層に近づきにくく、保護層に対する密着性が得られにくい。よって、耐摩耗性が不十分となる。

（Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖（以下、「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）である。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。

　ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択される。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの重合体を構成する単量体の共重合体からなるものなどが挙げられる。

　ＰＦＰＥ鎖は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表される構造であってもよい。
－（ＣＦ_２）_ｗ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｗ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ５（ＣＦ_２）_ｗ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５のすべてが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）
　式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表し、０～２０であることが好ましく、０～１５であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｗ１、ｗ６は、式（Ｒｆ）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。

　式（１）におけるＲ^３は、例えば、下記式（Ｒｆ－１）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
－（ＣＦ_２）_ｗ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ９－（ＣＦ_２）_ｗ１０－　（Ｒｆ－１）
（式（Ｒｆ－１）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～３０を表す；ｗ７、ｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（Ｒｆ－１）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（Ｒｆ－１）は、モノマー単位（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（Ｒｆ－１）において、平均重合度を示すｗ８およびｗ９は、それぞれ独立に０．１～３０を表し、０．１～２０であることが好ましく、１～１５であることがより好ましい。式（Ｒｆ－１）におけるｗ７およびｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｗ７およびｗ１０は、式（Ｒｆ－１）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。

　式（１）におけるＲ^３は、下記式（５）～（７）のいずれかで表されるものであることも好ましい。Ｒ^３が、式（５）～（７）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易である。Ｒ^３が式（５）または（７）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
　また、Ｒ^３が、式（５）～（７）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、Ｒ^３が式（５）～（７）のいずれかである場合、良好な耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。

　－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｈ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｉ－ＣＦ_２－　（５）
（式（５）中のｈ、ｉは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す；但し、ｈ、ｉが同時に０となることはない。）
　式（５）において、繰り返し単位である（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（５）において、（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）の数ｈと（ＣＦ_２－Ｏ）の数ｉは同じであってもよいし、異なっていてもよい。但し、ｈ、ｉが同時に０となることは無い。式（５）は、モノマー単位（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。

　式（５）において、平均重合度を示すｈは０～３０であり、１～２０であることが好ましく、さらに保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、３～１０であることが好ましい。例えば、前記ｈは４～８や、５～７であることも好ましい。式（５）において、平均重合度を示すｉは０～３０であり、１～２０であることが好ましく、さらに保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、３～１０であることが好ましい。例えば、前記ｉは４～８や、５～７であることも好ましい。

　－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｊ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（６）
（式（６）中のｊは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　式（６）において、平均重合度を示すｊは０．１～３０であり、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、３～１０であることがさらに好ましい。例えば、前記ｊは４～８や、５～７であることも好ましい。

　－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｋ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｋは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　式（７）において、平均重合度を示すｋは０．１～３０であり、１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、３～１０であることがさらに好ましい。例えば、前記ｋは４～８や、５～７であることも好ましい。

　式（５）～（７）における平均重合度を示すｈ、ｉ、ｊ、ｋが３０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなり、好ましい。

　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、耐熱性および耐摩耗性に優れる理由について述べる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^５に含まれる三級アミンが、Ｒ^１の有するアルケニル基またはアルキニル基の熱分解を抑制する。具体的には、潤滑層に含まれる含フッ素エーテル化合物中のＲ^５に含まれる三級アミンは、加熱処理条件下で、大気中の酸素、潤滑層中および／または保護層上に存在する酸素から発生したラジカルを捕捉する。その結果、含フッ素エーテル化合物中に含まれるアルケニル基またはアルキニル基のラジカルによる酸化分解反応が抑制される。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、耐熱性が良好であり、Ｒ^１の有するアルケニル基またはアルキニル基による耐摩耗性向上効果が、長期に亘って維持される。

　潤滑層が、加熱処理条件下に置かれる場合とは、例えば、潤滑層と保護層との密着性を向上させるために、潤滑層を形成した基板を、例えば、１００℃～１８０℃の温度に加熱する熱処理を行う場合、さらに、熱処理前もしくは熱処理後の潤滑層を形成した基板に紫外線（ＵＶ）を照射する場合などが挙げられる。

　一般に、含フッ素エーテル化合物中のアルケニル基またはアルキニル基は、酸化反応され易い。このため、例えば、三級アミンを含まず、アルケニル基またはアルキニル基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、加熱処理条件下に置かれると、アルケニル基またはアルキニル基が熱分解されて、酸化分解物が生成される。

　含フッ素エーテル化合物中のアルケニル基またはアルキニル基が熱分解することにより生成される酸化分解物は、アルデヒドまたはケトンを有する化合物であると推定される。この酸化分解物は、大気中の酸素、潤滑層中および／または保護層上に存在する酸素から加熱処理条件下で発生したラジカルが、潤滑層中のアルケニル基またはアルキニル基のα位および／またはβ位を酸化することにより生成すると推定される。
　熱分解により生成した酸化分解物は、不安定な化合物であるため、潤滑層中のアルケニル基またはアルキニル基の酸化分解を促進するとともに、潤滑層の劣化を促進するものと考えられる。その結果、三級アミンを含まず、アルケニル基またはアルキニル基を有する含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、潤滑層中のアルケニル基またはアルキニル基による耐摩耗性の向上効果が、短期間で低減するものと推定される。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｉ）で表される化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｉ）中のｍａ～ｍｈ、ｎａ～ｎｄ、ｐｉは、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。

　下記式（Ａ）～（Ｈ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ^３が上記式（５）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ^４が上記式（４）である。Ｒ^２は上記式（３）である。
　下記式（Ａ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がアリル基であり、Ｒ^２中のｚが０であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが３、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がモルホリン基である。

　下記式（Ｂ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がアリル基であり、Ｒ^２中のａが２、ｚが１であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが２、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がピペリジン基である。
　下記式（Ｃ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がプロパルギル基であり、Ｒ^２中のａが２、ｚが１であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが２、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がピロリジン基である。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは、平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは、平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０～３０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ、ｎｃは、平均重合度を示し、ｍｃは１～３０を表し、ｎｃは０～３０を表す。）
　上記ｍａ、ｍｂ、及びｍｃは、例えば、１～２０や、２～１５や、３～１０や、４～８や、５～７などであってもよい。上記ｎａ、ｎｂ、及びｎｃは、例えば、０～２５や、１～２０や、２～１５や、３～１０や、４～８や、５～７などであってもよい。

　下記式（Ｄ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がアリル基であり、Ｒ^２中のａが２、ｚが１であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが３、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がジメチルアミノ基である。
　下記式（Ｅ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がアリル基であり、Ｒ^２中のｚが０であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが２、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がモルホリン基である。
　下記式（Ｆ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がブテニル基であり、Ｒ^２中のｚが０であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが１であり、（Ｙ）中のｄが２、ｅが１であり、式（２）におけるｇが２、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がモルホリン基である。

（式（Ｄ）中、ｍｄ、ｎｄは、平均重合度を示し、ｍｄは１～３０を表し、ｎｄは０～３０を表す。）
（式（Ｅ）中、ｍｅは、平均重合度を示し、ｍｅは０．１～３０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆは、平均重合度を示し、ｍｆは０．１～３０を表す。）
　上記ｍｄは、例えば、１～２０や、２～１５や、３～１０や、４～８や、５～７などであってもよい。上記ｎｄは、例えば、０～２５や、１～２０や、２～１５や、３～１０や、４～８や、５～７などであってもよい。上記ｍｅ及びｍｆは、例えば、０．１～２５や、０．３～２０や、０．５～１５や、１～１０や、２～８や、３～６などであってもよい。

　下記式（Ｇ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がブテニル基であり、Ｒ^２中のｚが０であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが１であり、（Ｙ）中のｄが２、ｅが１であり、式（２）におけるｇが２、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がジエチルアミノ基である。
　下記式（Ｈ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^１がペンテニル基であり、Ｒ^２中のｚが０であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが２、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がヘキサメチレンイミン基である。
　下記式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^３が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ^４が上記式（４）であり、Ｒ^１がプロパルギル基であり、Ｒ^２中のａが２、ｚが１であり、（Ｘ）中のｂが１、ｃが２であり、（Ｙ）中のｅが０であり、式（２）におけるｇが３、－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７がピロリジン基である。

（式（Ｇ）中、ｍｇは、平均重合度を示し、ｍｇは０．１～３０を表す。）
（式（Ｈ）中、ｍｈは、平均重合度を示し、ｍｈは０．１～３０を表す。）
（式（Ｉ）中、ｐｉは、平均重合度を示し、ｐｉは０．１～３０を表す。）
　上記ｍｇ、ｍｈ、ｐｉは、例えば、０．１～２５や、０．３～２０や、０．５～１５や、１～１０や、２～８や、３～６などであってもよい。

　式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｉ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすい。また、式（Ａ）～（Ｉ）で表される化合物は、いずれも耐熱性に優れる。しかも、式（Ａ）～（Ｉ）で表される化合物は、厚みが薄くても、より一層優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層を形成できる。式（１）で表される化合物が、式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｉ）で表される化合物のいずれかであると、特に耐熱性に優れた潤滑層を形成でき、より好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、７００～７０００の範囲内であることがより好ましく、１０００～３０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。数平均分子量が３０００以下であると、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、より好ましい。

　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。

　まず、式（１）におけるＲ^３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置された、フッ素系化合物を用意する。
　次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置された前記ヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ^１－Ｏ－Ｒ^２－からなる基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置された前記ヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－Ｒ^４－Ｒ^５からなる基に置換する（第２反応）。

　第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５の種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
　以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。

　本実施形態において、例えば、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－からなる基を導入する第１反応において、前記フッ素系化合物の片末端のヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－に対応するエポキシ化合物とを反応させることが好ましい。
　また、第２反応において、前記フッ素系化合物に－Ｒ^４－Ｒ^５からなる基を導入するには、前記フッ素系化合物の片末端のヒドロキシメチル基の水酸基と、－Ｒ^４－Ｒ^５に対応するエポキシ化合物とを反応させることが好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物を製造する際に使用されるエポキシ化合物は、例えば、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ^１－Ｏ－Ｒ^２－で表される末端基または－Ｒ^４－Ｒ^５で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシラン、アリルグリシジルエーテルから選ばれるいずれかのエポキシ基を有する化合物とを反応させることにより合成できる。このようなエポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよいし、市販品を購入して使用してもよい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成することにより、以下に示す効果が得られる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基は、保護層との良好な相互作用を示す。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層への被覆率を適切に保つことが可能であり、耐摩耗性に優れる。

　また、Ｒ^５に含まれる三級アミンが、ラジカルを捕捉することにより、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基の熱分解が抑制される。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物およびこれを用いた潤滑層は、耐熱性が良好となる。より詳細には、Ｒ^５に含まれる三級アミンは、例えば、１００℃～１８０℃の範囲で施される熱処理などの加熱処理条件下で発生するラジカルを捕捉する。よって、ラジカルによるＲ^１中のアルケニル基またはアルキニル基の酸化反応が抑制され、Ｒ^１中のアルケニル基またはアルキニル基による耐摩耗性向上効果が維持される。

　さらに、Ｒ^５に含まれる三級アミンを形成している窒素原子の非共有電子対が、保護層と良好な相互作用を示すため、保護層に対する密着力が良好な潤滑層となる。このため、保護層に対する被覆率を適切に保つことができ、耐摩耗性に優れる潤滑層となる。
　また、Ｒ^５に含まれる三級アミンは、適度な立体障害およびモビリティを有する。このため、三級アミンを形成している窒素原子の非共有電子対による保護層への相互作用を損なうことなく、三級アミンに隣接している水酸基との相互作用による凝集を防ぐことが出来る。その結果、保護層に対する被覆率が適切であり、優れた耐摩耗性を有する潤滑層となる。

　潤滑層中のＲ^３で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆され、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。さらに、Ｒ^３で表されるＰＦＰＥ鎖の第１端部に連結されたＲ^２の有する水酸基と保護層との結合と、ＰＦＰＥ鎖の第２端部に連結されたＲ^４の有する水酸基と保護層との結合によって、潤滑層が保護層上に密着される。すなわち、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子中に２つ以上の水酸基が適正な位置に存在しているため、水酸基と保護層との相互作用が効果的に得られ、高い被覆率で保護層の表面が被覆される。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層と強固に結合され、優れた耐摩耗性を有する。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。

　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。

　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、８０質量％以上であってもよいし、９０質量％以上であってもよい。前記含有量の上限値は、任意に選択でき、例えば、９９質量％や、９７質量％や、９５質量％などであってもよい。

　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れ、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層を形成できる。

［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。

　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。

　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、例えば、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性が向上するとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２－ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。

　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。

　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基との相互作用が一層高まるため、好ましい。

　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。

　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。

　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。

　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレン、トルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。

「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

　潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。

　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下に侵入した環境物質は、保護層１７に吸着、結合し、汚染物質を生成させる。生成した汚染物質（凝集成分）は、磁気記録再生の際に、スメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。
　本実施形態においては、潤滑層１８の保護層１７に対する付着力をより一層向上させるために、熱処理前もしくは熱処理後の基板１１の潤滑層１８に、紫外線（ＵＶ）を照射する処理を行ってもよい。

　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐熱性および耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。

　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

（実施例１）
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
　窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中のｍは４．５であり、ｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４０ｇと、下記式（８）で表させる化合物６．５ｇ（分子量２７２．３、２４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール（ｔ－ＢｕＯＨ）３８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液に、さらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＫ）を１．４ｇ（分子量１１２．２１、１２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　式（８）で表される化合物はジヒドロピランを用いて、グリセロールα，α’－ジアリルエーテルの水酸基を保護した化合物の片方の二重結合基を、酸化することにより合成した。

　得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。以上の工程を行うことにより、中間体として下記式（９）で示される化合物２０．２ｇ（分子量１２７２．３、１５．９ｍｍｏｌ）を得た。

（式（８）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（式（９）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、中間体である式（９）で示される化合物６．４ｇ（分子量１２７２．３、５．０ｍｍｏｌ）と、下記式（１０）で示される化合物１．１ｇ（分子量２０１．３、５．５ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液に、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．８７ｇ（分子量１１２．２１、２５．２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２２．５時間撹拌して反応させた。
　式（１０）で表される化合物は、４－（３－ヒドロキシプロピル）モルホリンの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　反応液を室温に戻し、１０％の塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２６ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤（無水硫酸ナトリウム）を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。以上の工程を行うことにより、化合物（Ａ）（式（Ａ）中、平均重合度を示すｍａは４．５であり、平均重合度を示すｎａは４．５である。）を４．６ｇ（３．３ｍｍｏｌ）得た。

　得られた化合物（Ａ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．６～１．７（２Ｈ）、２．４～２．５（６Ｈ）、３．４～４．２（３０Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（実施例２）
　式（８）で表される化合物の代わりに、下記式（１１）で表される化合物を６．６ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（１２）で表される化合物を１．０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂは４．５であり、平均重合度を示すｎｂは４．５である。）を４．７ｇ得た。

（式（１１）中、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）

　式（１１）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。エチレングリコールモノアリルエーテルの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させ、得られた化合物に、硫酸を反応させてジアルコールを得た。ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドを用いて、得られたジアルコールの１級水酸基をｔ－ブチルジメチルシリル基で保護した後、メトキシメチルクロライドを用いて、２級水酸基をメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。得られた化合物のｔ－ブチルジメチルシリル基を除去し、生じた１級水酸基にエピブロモヒドリンを反応させた。以上の工程により、式（１１）で表される化合物を得た。

　式（１２）で表される化合物は、１－ピペリジンエタノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．５～１．６（６Ｈ）、２．５～２．８（６Ｈ）、３．４～４．２（３０Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（実施例３）
　式（８）で表される化合物の代わりに、下記式（１３）で表される化合物を６．６ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を０．９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃは４．５であり、平均重合度を示すｎｃは４．５である。）を４．６ｇ得た。

（式（１３）中、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）

　式（１３）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに２－（２－プロピニルオキシ）エタノールを用いたこと以外は、式（１１）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
　式（１４）で表される化合物は、１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．６～１．７（４Ｈ）、２．５～２．８（７Ｈ）、３．４～４．２（３０Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（実施例４）
　式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１１）で表される化合物を６．６ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（１５）で表される化合物を０．９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄは４．５であり、平均重合度を示すｎｄは４．５である。）を４．６ｇ得た。

　式（１５）で表される化合物は、３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノールの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．７～１．８（２Ｈ）、２．３（６Ｈ）、２．５～２．６（２Ｈ）３．４～４．２（３２Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（実施例５）
　実施例１のＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ′（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ′ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ′は７．１であり、平均重合度を示すｎ′は０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（１６）で表される化合物を１．０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅは７．１である。）を４．５ｇ得た。

　式（１６）で表される化合物は、４－（２－ヒドロキシエチル）モルホリンの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］２．４～２．５（６Ｈ）、３．４～４．２（３０Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（２Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（２８Ｆ）

（実施例６）
　実施例１のＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ′（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ′ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ′は７．１であり、平均重合度を示すｎ′は０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、式（８）で表される化合物の代わりに、下記式（１７）で表される化合物を５．２ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、上記式（１６）で表される化合物を１．０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆは７．１である。）を４．６ｇ得た。

　式（１７）で表される化合物は、３－ブテン－１－オールとエピクロロヒドリンとを反応させて得られた化合物の片方の二重結合基を酸化させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｆ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（２Ｈ）、２．３～２．４（２Ｈ）、２．４～２．５（６Ｈ）、３．４～４．２（３０Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（２Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（２８Ｆ）

（実施例７）
　実施例１のＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ′（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ′ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ′は７．１であり、平均重合度を示すｎ′は０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１７）で表される化合物を５．２ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（１８）で表される化合物を１．８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇは７．１である。）を４．８ｇ得た。

（式（１８）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　式（１８）で表される化合物は、以下の方法で合成した。２－ジエチルアミノエタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の１級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１８）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｇ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．０（６Ｈ）、１．６～１．８（２Ｈ）、２．３～２．４（２Ｈ）、２．５～２．６（６Ｈ）、３．４～４．２（３２Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（２Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（２８Ｆ）

（実施例８）
　実施例１のＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ′（ＣＦ_２Ｏ）_ｎ′ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍ′は７．１であり、平均重合度を示すｎ′は０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、式（８）で表される化合物の代わりに、下記式（１９）で表される化合物を６．２ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（２０）で表される化合物を２．０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈは７．１である。）を４．９ｇ得た。

（式（１９）中、ＭＯＭはメトキシメチル基を表す。）

（式（２０）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　式（１９）で表される化合物は、以下の方法で合成した。３－（４－ペンテニルオキシ）－１，２－プロパンジオールの１級水酸基をｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基で保護し、得られた化合物の２級水酸基をメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。その後、得られた化合物のＴＢＳ基を除去して生じた化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることによって合成した。

　式（２０）で表される化合物は、以下の方法で合成した。ヘキサヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－エタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をＴＨＰ基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２０）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｈ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］１．６～１．８（１０Ｈ）、２．３～２．４（２Ｈ）、２．４～２．７（６Ｈ）３．４～４．２（３２Ｈ）、５．１～５．２（１Ｈ）、５．２～５．３（１Ｈ）、５．８～５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（２Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（２８Ｆ）

（実施例９）
　実施例１のＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは４．４である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、式（８）で表される化合物の代わりに、上記式（１３）で表される化合物を６．６ｇ用いたことと、式（１０）で表される化合物の代わりに、下記式（２１）で表される化合物を１．９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｐｉは４．４である。）を４．９ｇ得た。

（式（２１）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　式（２１）で表される化合物は、以下の方法で合成した。１－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をＴＨＰ基で保護し、得られた化合物の末端二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２１）で表される化合物を得た。

　得られた化合物（Ｉ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．７～１．８（２Ｈ）、１．８～１．９（４Ｈ）、２．５～２．８（７Ｈ）、３．４～４．２（３６Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（１８Ｆ）、－８６．４（４Ｆ）、－１２４．３（４Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（９Ｆ）

（比較例１）
　下記式（Ｊ）で表される化合物を、以下の方法により合成した。
　ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４．２０ｇから、特許文献５に記載された方法を用いて、分子末端にグリシジル基を有する下記式（２２）で表される化合物を４．１２ｇ得た。

　次いで、式（２２）で表される化合物に、ジメチルアミン水溶液（５０質量％）を４０ｍＬ加え、室温下で４時間撹拌して反応させた。反応後に得られた反応生成物から有機層を分離し、１００ｍＬのバートレル（登録商標）ＸＦに溶解し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾過した後、濾液を濃縮することで、化合物（Ｊ）を３．９７ｇ（３．３ｍｍｏｌ）合成した。

（式（２２）中、平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）
（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊは４．５であり、平均重合度を示すｎｊは４．５である。）

　得られた化合物（Ｊ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ［ｐｐｍ］＝２．３（１２Ｈ）、２．４～２．５（４Ｈ）、３．４～４．２（１２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（比較例２）
　下記式（Ｋ）で表される化合物を、特許文献６に記載の方法で合成した。

（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋは４．５であり、平均重合度を示すｎｋは４．５である。）

　得られた化合物（Ｋ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ［ｐｐｍ］＝３．５～４．０（２０Ｈ）、５．１～５．３（４Ｈ）、５．９（２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（比較例３）
　下記式（Ｌ）で表される化合物を、特許文献７に記載の方法で合成した。

（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍｌは４．５であり、平均重合度を示すｎｌは４．５である。）

　得られた化合物（Ｌ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．６～１．８（４Ｈ）、３．１（２Ｈ）、３．５～４．２（２１Ｈ）、５．１～５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（９Ｆ）、－７７．７（２Ｆ）、－８０．３（２Ｆ）、－９１．０～－８８．５（１８Ｆ）

（比較例４）
　下記式（Ｍ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。

（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍは４．５であり、平均重合度を示すｎｍは４．５である。）

　得られた化合物（Ｍ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝３．５～４．３（２３Ｈ）、５．１～５．３（２Ｈ）、５．９（１Ｈ）、６．２（１Ｈ）、７．３（１Ｈ）

（比較例５）
　下記式（Ｎ）で表される化合物を、以下の方法により合成した。
　トリフルオロメタンスルホン酸クロリド２．５ｇと、ジメチルアミノピリジン０．９２ｇとを仕込み、－２０℃で撹拌した。次いで、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）５．０ｇを滴下して２時間反応させた。

　反応後に得られた反応生成物を室温に戻し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。以上の工程を行うことにより、中間体として下記式（２３）で示される化合物６．４ｇ（分子量１２６４、５．１ｍｍｏｌ）を得た。

（式（２３）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）

　窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、中間体である式（２３）で示される化合物６．０ｇ（分子量１２６４．１、４．８ｍｍｏｌ）と、市販の下記式（２４）で表される化合物１．８ｇ（ＵＯＲＳＹ社製、分子量１２９．２０、１４．２ｍｍｏｌ）と、アセトニトリル１２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、加熱還流撹拌を６時間行った。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。以上の工程を行うことにより、化合物（Ｎ）（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５であり、平均重合度を示すｎｎは４．５である。）を４．０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）得た。

（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５であり、平均重合度を示すｎｎは４．５である。）

　得られた化合物（Ｎ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．６～１．８（６Ｈ）、２．３～２．４（４Ｈ）、２．５～２．８（１２Ｈ）、３．５～４．１（６Ｈ）、５．４～５．５（４Ｈ）

　このようにして得られた実施例１～９の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１の構造、式（３）中のａ、ｚ、［Ｘ］、［Ｙ］、Ｒ^３の構造、Ｒ^４の構造、Ｒ^５の構造を表１に示す。
　また、実施例１～９、比較例１～５の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表２に示す。

　次に、以下に示す方法により、実施例１～９、比較例１～５で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～９、比較例１～５で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å～１０ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～９、比較例１～５の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。

　このようにして得られた実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２に示す。

　次に、実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標（摩擦係数増大時間）とした。実施例１～９、比較例１～５の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表２に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。なお摩擦係数が急激に増大するまでにかかる時間は長い方が、耐摩耗性が優れるので好ましい。

「評価基準」
Ａ：８５０ｓｅｃ以上
Ｂ：７５０ｓｅｃ以上、８５０ｓｅｃ未満
Ｃ：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
Ｄ：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
Ｅ：４５０ｓｅｃ以上、５５０ｓｅｃ未満

　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。

　表２に示すように、式（１）で表される化合物を含む潤滑層を有する実施例１～９の磁気記録媒体は、耐摩耗性が良好であった。これは、実施例１～９の化合物におけるＲ^１の有するアルケニル基またはアルキニル基が、保護層と良好な相互作用を示し、かつＲ^５の有する三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）が適度な嵩高さを有しているため、保護層への密着性を損なうことなく、保護層に対する被覆率を適切に保つことができたためであると推定される。

　これに対し、表２に示すように、比較例１～５の磁気記録媒体は、実施例１～９と比較して、耐摩耗性が劣る結果であった。これは、比較例１～５の化合物を含む潤滑層は、保護層に対する密着性が得られにくいためであると推定される。

　次に、実施例１～９、比較例１～５の化合物に対して、以下に示す耐熱性試験を行なった。
（耐熱性試験）
　熱重量示差熱分析装置（ＴＧ－ＤＴＡ）（Ｂｒｕｋｅｒ社製、製品名：Ｇａｌａｘｙ）を用いて、実施例１～９、比較例１～５の化合物について、窒素下および大気下でそれぞれ熱分解測定を行った。その結果を表２に示す。発熱開始温度の評価は、以下のとおりとした。なお発熱開始温度は高い方が、耐熱性が優れるので好ましい。

「評価基準」
Ａ：２４０℃以上
Ｂ：２００℃以上、２４０℃未満
Ｃ：１８０℃以上、２００℃未満
Ｄ：１４０℃以上、１８０℃未満
Ｅ：１４０℃未満

　表２に示すように、式（１）で表される化合物である実施例１～９は、窒素下および大気下での発熱開始温度が高く、耐熱性が良好であった。これは、Ｒ^５の有する三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）がラジカル捕捉剤として作用することにより、Ｒ^１の有するアルケニル基またはアルキニル基の耐熱性が向上し、熱による酸化分解が起こりにくくなったためであると推定される。また、実施例１～９の結果から、三級アミン（－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７）がモルホリン基である場合、特に優れた耐熱性が得られることが確認できた。

　表２に示すように、比較例１および比較例５の化合物は、窒素下と大気下で発熱開始温度の差が無く、実施例と同程度の耐熱性を示した。これは、比較例１および比較例５の化合物が、三級アミンを有するためであると推定される。
　これに対し、三級アミンを有さず、アルケニル基を有する比較例２および比較例３の化合物は、耐熱性が劣る結果となった。これは、比較例２および比較例３の化合物では、アルケニル基が熱によって酸化分解されたためであると推定される。

　また、比較例４は、窒素下では実施例と同程度の耐熱性を示したものの、大気下での発熱開始温度が低く、耐熱性が劣る結果であった。これは、窒素原子を有する不飽和複素環が熱によって分解されて、窒素原子を有する不飽和複素環のラジカルを捕捉する機能が低下したためであると推定される。

　また、実施例１～９および比較例１～５の化合物および磁気記録媒体について、以下に示す基準に基づいて総合評価を行った。その結果を表２に示す。
「評価基準」
Ａ：耐摩耗性試験の評価がＡまたはＢ、かつ耐熱性試験（大気下）の評価がＡ
Ｂ：耐摩耗性試験の評価がＡまたはＢ、かつ耐熱性試験（大気下）の評価がＢ
Ｃ：耐摩耗性試験の評価がＣ、かつ耐熱性試験（大気下）の評価がＡ～Ｃ
Ｄ：耐摩耗性試験の評価がＣ、かつ耐熱性試験（大気下）の評価がＤまたはＥ、または、耐摩耗性試験の評価がＤまたはＥ、かつ耐熱性試験（大気下）の評価がＡ～Ｃ
Ｅ：耐摩耗性試験の評価がＤまたはＥ、かつ耐熱性試験（大気下）の評価がＤまたはＥ

　表２に示すように、式（１）で表される化合物を用いた実施例１～９は、総合評価がＡまたはＢであった。これに対し、比較例１、比較例３～５の総合評価はＤであり、比較例２の総合評価はＥであった。

　本発明は、優れた耐摩耗性および耐熱性を有する潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供する。
　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性および耐熱性を実現できる潤滑層を形成できる。

　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims

　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－Ｒ^５　　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１は炭素原子数２～８のアルケニル基または炭素原子数３～８のアルキニル基である；Ｒ^２、Ｒ^４はそれぞれ独立に、水酸基を１つ以上含む２価の連結基である；－Ｒ^５は下記式（２）で表される基である。）
　－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｇ－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７　（２）
（式（２）中、ｇは２または３の整数である；Ｒ^６およびＲ^７は同一もしくは異なる飽和脂肪族基である；Ｒ^６およびＲ^７は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）
　前記式（１）における－Ｒ^２－が、下記式（３）で表される、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　－（（ＣＨ_２）_ａ－Ｏ）_ｚ－［Ｘ］－［Ｙ］－　（３）
（式（３）中、ａは１～３の整数を表し、ｚは０または１を表す；［Ｘ］は下記式（Ｘ）で表され、［Ｙ］は下記式（Ｙ）で表され、［Ｘ］と［Ｙ］の結合順は逆であってもよい；ただし、式（Ｘ）中のｃおよび式（Ｙ）中のｅの和は１または２である。）

（式（Ｘ）中、ｂは１～３の整数であり、ｃは０～２の整数である。）
（式（Ｙ）中、ｄは２～３の整数であり、ｅは０～２の整数である。）
　前記式（１）における－Ｒ^４－が、下記式（４）で表される、請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（４）中、ｆは１～２の整数である。）
　前記Ｒ^２に含まれる水酸基と、前記Ｒ^４に含まれる水酸基の合計数が、３以上である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）におけるＲ^６およびＲ^７がそれぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基である、またはＲ^６およびＲ^７が窒素原子とともに５～７員環を形成している、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７が、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）における－Ｎ－Ｒ^６Ｒ^７が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）におけるＲ^１が、ビニル基、アリル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、プロパルギル基から選ばれるいずれか１種の基である、請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^３が、下記式（５）～（７）のいずれかである、請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｈ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｉ－ＣＦ_２－　（５）
（式（５）中のｈ、ｉは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す；但し、ｈ、ｉが同時に０となることはない。）
　－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｊ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（６）
（式（６）中のｊは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｋ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（７）
（式（７）中のｋは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　数平均分子量が５００～１００００の範囲内である、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｉ）で表される化合物のいずれかである、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｍａ、ｎａは、平均重合度を示し、ｍａは１～３０を表し、ｎａは０～３０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ、ｎｂは、平均重合度を示し、ｍｂは１～３０を表し、ｎｂは０～３０を表す。）
（式（Ｅ）中、ｍｅは、平均重合度を示し、ｍｅは０．１～３０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆは、平均重合度を示し、ｍｆは０．１～３０を表す。）
（式（Ｉ）中、ｐｉは、平均重合度を示し、ｐｉは０．１～３０を表す。）
　請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである、請求項１３に記載の磁気記録媒体。