WO2022113854A1

WO2022113854A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

Info

Publication number: WO2022113854A1
Application number: PCT/JP2021/042288
Authority: WO
Inventors: 綾乃浅野
Original assignee: 昭和電工株式会社
Priority date: 2020-11-27
Filing date: 2021-11-17
Publication date: 2022-06-02
Also published as: US20240043612A1; JPWO2022113854A1; CN116507664A

Abstract

下記式で表される含フッ素エーテル化合物とする。Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ５　（式中、Ｒ３は炭素数３～１３の脂環式構造および少なくとも１つの極性基を含む２価の有機基であり、パーフルオロポリエーテル鎖を含まない；Ｒ２およびＲ４はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ１およびＲ５は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２０年１１月２７日に、日本に出願された特願２０２０－１９７５４５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。また、保護層は、記録層を被覆して、記録層に含まれる金属が環境物質により腐食されるのを防止する。

　しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。そのため、保護層の表面に潤滑剤を塗布して、厚さ０．５～３ｎｍ程度の潤滑層を形成している。潤滑層は、保護層の耐久性および保護力を向上させて、磁気記録媒体内部への汚染物質の侵入を防止する。
　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、－ＣＦ_２－を含む繰り返し構造を有するフッ素系ポリマーがある。フッ素系ポリマーとしては、末端に水酸基等の極性基を有する化合物を、飽和の脂環式構造で連結したものが提案されている。

　例えば、特許文献１には、三価の原子または三価の原子団に、末端に極性基を有する３つの含フッ素エーテル基が接続された含フッ素エーテル化合物が開示されている。
　特許文献２には、脂環式炭化水素が中央部付近にあり、末端に極性基を有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。

国際公開第２０１８／１５９２３２号国際公開第２０１３／０５４３９３号

　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかし、潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の化学物質耐性および潤滑層の耐摩耗性が低下する傾向がある。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた化学物質耐性および耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

　本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
　その結果、分子の中央に炭素数３～１３の脂環式構造および少なくとも１つの極性基を含む有機基を配置し、その両側にメチレン基を介してパーフルオロポリエーテル鎖と、メチレン基と、２つまたは３つの極性基を有する特定の構造を有する末端基とが、この順にそれぞれ結合された含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。

　本発明の第一の態様は、以下の含フッ素エーテル化合物を提供する。
［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３は炭素数３～１３の脂環式構造および少なくとも１つの極性基を含む２価の有機基であり、パーフルオロポリエーテル鎖を含まない；Ｒ^２およびＲ^４はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１およびＲ^５は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）

　本発明の第一の態様の前記化合物は、以下の［２］～［１１］に記載される特徴を有することが好ましい。以下の［２］～［１１］に記載される特徴は、２つ以上を任意に組み合わせることも好ましい。
［２］　前記Ｒ^３が、下記式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される、［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（２－１）中、Ｘは炭素数３～１３の脂環式構造である；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
（式（２－２）中、Ｘ’は炭素数３～１３の脂環式構造であり、極性基を含む置換基を少なくとも１つ有する；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
（式（２－３）中、Ｘは炭素数３～１３の脂環式構造である；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
（式（２－４）中、Ｘは炭素数３～１３の脂環式構造である；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）

［３］　前記式（２－１）～（２－４）中のＹが－Ｏ－である、［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］　前記Ｒ^３に含まれる脂環式構造が、飽和脂環式構造である［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［５］　前記Ｒ^３に含まれる脂環式構造が、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、アダマンタンからなる群から選ばれる１種である［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［６］　前記Ｒ^３に含まれる少なくとも１つの極性基が、水酸基、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基からなる群から選ばれる極性基を含む基である［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［７］　前記Ｒ^２および前記Ｒ^４が、下記式（４）～（６）のいずれかである［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｂ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－ＣＦ_２－　（４）
（式（４）中のｂ、ｃは平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；但し、ｂ、ｃが同時に０となることは無い。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｄ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（５）
（式（５）中のｄは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）

［８］　前記Ｒ^１および前記Ｒ^５にそれぞれ含まれる２つまたは３つの極性基が、すべて水酸基である［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［９］　前記Ｒ^１および前記Ｒ^５が、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基である［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（７）中、ｆは１～２の整数を表し、ｇは１～５の整数を表す。）
（式（８）中、ｈは１～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｉは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｊは１～２の整数を表し、ｋは１～２の整数を表す。）

［１０］　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１１］　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）～（Ｐ）で表される化合物のいずれかである、［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｂａ１、ｃａ１、ｂａ２、ｃａ２は平均重合度を示し、ｂａ１、ｂａ２は０～３０を表し、ｃａ１、ｃａ２は０～３０を表す；但し、ｂａ１、ｃａ１が同時に０となること、およびｂａ２、ｃａ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｂ）中、ｂｂ１、ｃｂ１、ｂｂ２、ｃｂ２は平均重合度を示し、ｂｂ１、ｂｂ２は０～３０を表し、ｃｂ１、ｃｂ２は０～３０を表す；但し、ｂｂ１、ｃｂ１が同時に０となること、およびｂｂ２、ｃｂ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｃ）中、ｂｃ１、ｃｃ１、ｂｃ２、ｃｃ２は平均重合度を示し、ｂｃ１、ｂｃ２は０～３０を表し、ｃｃ１、ｃｃ２は０～３０を表す；但し、ｂｃ１、ｃｃ１が同時に０となること、およびｂｃ２、ｃｃ２が同時に０となることは無い。）

（式（Ｄ）中、ｂｄ１、ｃｄ１、ｂｄ２、ｃｄ２は平均重合度を示し、ｂｄ１、ｂｄ２は０～３０を表し、ｃｄ１、ｃｄ２は０～３０を表す；但し、ｂｄ１、ｃｄ１が同時に０となること、およびｂｄ２、ｃｄ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｅ）中、ｂｅ１、ｃｅ１、ｂｅ２、ｃｅ２は平均重合度を示し、ｂｅ１、ｂｅ２は０～３０を表し、ｃｅ１、ｃｅ２は０～３０を表す；但し、ｂｅ１、ｃｅ１が同時に０となること、およびｂｅ２、ｃｅ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｆ）中、ｂｆ１、ｃｆ１、ｂｆ２、ｃｆ２は平均重合度を示し、ｂｆ１、ｂｆ２は０～３０を表し、ｃｆ１、ｃｆ２は０～３０を表す；但し、ｂｆ１、ｃｆ１が同時に０となること、およびｂｆ２、ｃｆ２が同時に０となることは無い。）

（式（Ｇ）中、ｂｇ１、ｃｇ１、ｂｇ２、ｃｇ２は平均重合度を示し、ｂｇ１、ｂｇ２は０～３０を表し、ｃｇ１、ｃｇ２は０～３０を表す；但し、ｂｇ１、ｃｇ１が同時に０となること、およびｂｇ２、ｃｇ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｈ）中、ｂｈ１、ｃｈ１、ｂｈ２、ｃｈ２は平均重合度を示し、ｂｈ１、ｂｈ２は０～３０を表し、ｃｈ１、ｃｈ２は０～３０を表す；但し、ｂｈ１、ｃｈ１が同時に０となること、およびｂｈ２、ｃｈ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｉ）中、ｂｉ１、ｂｉ２は平均重合度を示し、ｂｉ１、ｂｉ２は０．１～３０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｅｊ１、ｅｊ２は平均重合度を示し、ｅｊ１、ｅｊ２は０．１～３０を表す。）

（式（Ｋ）中、ｂｋ１、ｃｋ１、ｂｋ２、ｃｋ２は平均重合度を示し、ｂｋ１、ｂｋ２は０～３０を表し、ｃｋ１、ｃｋ２は０～３０を表す；但し、ｂｋ１、ｃｋ１が同時に０となること、およびｂｋ２、ｃｋ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｌ）中、ｂｌ１、ｃｌ１、ｂｌ２、ｃｌ２は平均重合度を示し、ｂｌ１、ｂｌ２は０～３０を表し、ｃｌ１、ｃｌ２は０～３０を表す；但し、ｂｌ１、ｃｌ１が同時に０となること、およびｂｌ２、ｃｌ２が同時に０となることは無い。）

（式（Ｍ）中、ｂｍ１、ｃｍ１、ｂｍ２、ｃｍ２は平均重合度を示し、ｂｍ１、ｂｍ２は０～３０を表し、ｃｍ１、ｃｍ２は０～３０を表す；但し、ｂｍ１、ｃｍ１が同時に０となること、およびｂｍ２、ｃｍ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｎ）中、ｂｎ１、ｃｎ１、ｂｎ２、ｃｎ２は平均重合度を示し、ｂｎ１、ｂｎ２は０～３０を表し、ｃｎ１、ｃｎ２は０～３０を表す；但し、ｂｎ１、ｃｎ１が同時に０となること、およびｂｎ２、ｃｎ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｏ）中、ｂｏ１、ｃｏ１、ｂｏ２、ｃｏ２は平均重合度を示し、ｂｏ１、ｂｏ２は０～３０を表し、ｃｏ１、ｃｏ２は０～３０を表す；但し、ｂｏ１、ｃｏ１が同時に０となること、およびｂｏ２、ｃｏ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｐ）中、ｂｐ１、ｃｐ１、ｂｐ２、ｃｐ２は平均重合度を示し、ｂｐ１、ｂｐ２は０～３０を表し、ｃｐ１、ｃｐ２は０～３０を表す；但し、ｂｐ１、ｃｐ１が同時に０となること、およびｂｐ２、ｃｐ２が同時に０となることは無い。）

　本発明の第二の態様は、以下の磁気記録媒体用潤滑剤を提供する。
［１２］　［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体を提供する。
［１３］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　本発明の第三の態様は、以下の特徴を有することが好ましい。
［１４］　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである［１３］に記載の磁気記録媒体。

　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。

本発明の磁気記録媒体の好ましい一実施形態の例を示した概略断面図である。

　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。例えば、本発明は以下の例のみに限定されることは無く、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、比率、組成、種類、位置、材料、構成等について、付加、省略、置換や、変更が可能である。

［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
　Ｒ^１－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３は炭素数３～１３の脂環式構造および少なくとも１つの極性基を含む２価の有機基であり、パーフルオロポリエーテル鎖を含まない；Ｒ^２およびＲ^４はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１およびＲ^５は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）

　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合に、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる理由について説明する。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）に示すように、Ｒ^２およびＲ^４で表されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）を有している。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。

　また、式（１）に示すように、Ｒ^２およびＲ^４で表されるＰＦＰＥ鎖の端部（第１端部）には、Ｒ^３で表される炭素数３～１３の脂環式構造および少なくとも１つの極性基を含む２価の有機基が、メチレン基（－ＣＨ_２－）を介して配置されている。Ｒ^３に含まれる炭素数３～１３の脂環式構造は適度に嵩高いため、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物の分子構造に適度な流動性を付与する。このことにより、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、Ｒ^３に含まれる脂環式構造部分の一部が、保護層から浮き上がることができる。その結果、磁気ヘッドが保護層に衝突する前に、潤滑層が磁気ヘッドに衝突して、保護層を守るものとなる。このような機能によって、Ｒ^３に含まれる脂環式構造は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層における耐摩耗性を向上させる。

　また、式（１）に示すＲ^３は、少なくとも１つの極性基を含む２価の有機基である。Ｒ^３に含まれる極性基は、嵩高い炭素数３～１３の脂環式構造が保護層から過剰に浮き上がることを防止するピン止め効果を持つ。したがって、Ｒ^３に含まれる極性基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。

　また、式（１）に示すように、Ｒ^２およびＲ^４で表されるＰＦＰＥ鎖のＲ^３と反対側の端部（第２端部）には、２つまたは３つの極性基を含むＲ^１およびＲ^５で示される末端基が、メチレン基（－ＣＨ_２－）を介して配置されている。Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。Ｒ^１およびＲ^５で示される末端基に含まれる２つまたは３つの極性基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させて優れた化学物質耐性を発揮させる。

　また、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基に含まれる２つまたは３つの極性基は、それぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。このため、Ｒ^１およびＲ^５中に含まれる２つまたは３つの極性基は、極性基同士の間の距離が適正となる。その結果、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物は、例えば、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基に含まれる極性基の結合している炭素原子のうち、少なくとも一部同士が直接結合している含フッ素エーテル化合物と比較して、凝集しにくい。しかも、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^３がパーフルオロポリエーテル鎖を含まない。このため、例えば、Ｒ^３がパーフルオロポリエーテル鎖を含む場合と比較して、凝集しにくい。

　このように本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくいため、保護層上で、面方向に広がって均一に延在した状態に配置されやすい。このことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性を有する潤滑層を形成できる。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、潤滑層の薄膜化（磁気スペーシングの低減）に寄与する。

　以上のことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できると推定される。

（Ｒ^３で示される有機基）
　式（１）で示される本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３で示される有機基は、炭素数３～１３の脂環式構造を有する。なお前記炭素数は前記範囲内であれば任意に選択でき、例えば、３～６や、７～９や、１０～１３であってもよい。炭素数３～１３の脂環式構造としては、より一層優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、飽和脂環式構造であることが好ましい。飽和脂環式構造は、橋掛け飽和脂環式構造であってもよい。Ｒ^３が飽和脂環式構造を有することにより、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物の分子構造が、より優れた流動性を有するものとなる。したがって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層における飽和脂環式構造部分が、保護層からより浮き上がりやすくなり、浮き上がった潤滑層によって保護層を効果的に守ることができる。

　炭素数３～１３の飽和脂環式構造としては、具体的には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、アダマンタンから選ばれるいずれか１種であることが好ましい。Ｒ^３で示される有機基における炭素数３～１３の脂環式構造としては、より一層優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、上記の中でも特に、炭素数４～８の飽和脂環式構造が好ましい。

　Ｒ^３で示される有機基の有する炭素数３～１３の脂環式構造の数は、１つのみであってもよいし、複数個であってもよい。例えば、脂環式構造の数が複数個である場合、前記数は、２～６や、３～５などであってもよいが、これら例のみに限定されない。Ｒ^１で示される有機基の有する炭素数３～１３の脂環式構造の数が複数個である場合、複数個のうち一部または全部が同じであってもよいし、各々異なっていてもよい。Ｒ^３で示される有機基の有する炭素数３～１３の脂環式構造の数は、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくいものとなるため、少ないことが好ましく、１つのみであることが最も好ましい。

　Ｒ^３で示される有機基の有する炭素数３～１３の脂環式構造は、１つ以上の置換基を有していてもよい。脂環式構造が２つ以上の置換基を有している場合、２つ以上の置換基のうち一部または全部が同じであってもよいし、各々異なっていてもよい。炭素数３～１３の脂環式構造が置換基を有する場合、置換基の数は炭素数３～１３の脂環式構造の種類に応じて適宜決定でき、特に限定されない。なお、置換基の炭素数は前記脂環式構造の炭素数には含まれない。

　炭素数３～１３の脂環式構造が置換基を有する場合の置換基は、炭素数０～１０の置換基であることが好ましい。置換基の炭素数が０～１０であると、置換基の炭素数が多すぎることによって脂環式構造の置換基が立体障害となることがない。したがって、脂環式構造の置換基によって、潤滑層の保護層に対する吸着力が抑制されることがなく、被覆性の良好な潤滑層が得られる。置換基の炭素数は、１～８であってもよいし、２～６であってもよい。置換基の炭素数は、０～５であることがより好ましく、さらに好ましくは０～３である。

　炭素数３～１３の脂環式構造が置換基を有する場合の置換基としては、極性基を含む置換基であることが好ましい。具体的には、水酸基、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基からなる群から選ばれる官能基、前記官能基から選ばれるいずれか１種以上を有するアルキル基などが挙げられる。前記官能基を有するアルキル基において、アルキル基の炭素数は、１～３であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。

　これらの置換基の中でも、水酸基、アミド基、アミノ基、シアノ基、これらの官能基から選ばれるいずれか１種を有するアルキル基またはアルコキシ基から選ばれる置換基であることがより好ましい。具体的には、前記置換基として、－ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；－ＯＣＨ_３、－ＯＣＨ_２ＣＨ_３、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３；－ＯＣＨ_２ＯＨ、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；－ＣＯＮＨ_２、－ＣＨ_２ＣＯＮＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＮＨ_２；－ＮＨ_２、－ＣＨ_２ＮＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２；－ＣＮ、－ＣＨ_２ＣＮ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＮなどが挙げられる。

　これらの置換基の中でも特に、水素結合可能な極性基であるため、水酸基、アミノ基、アミド基、これらの極性基から選ばれるいずれか１種を有するアルキル基またはアルコキシ基から選ばれる置換基であることが好ましい。炭素数３～１３の脂環式構造が、これらから選ばれる１つ以上の置換基を有する場合、上記置換基と、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層に接して配置されている保護層との相互作用によって、潤滑層の保護層に対する吸着力がより一層高くなる。その結果、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が、より一層化学物質耐性および耐摩耗性に優れるものとなり、好ましい。

　特に、炭素数３～１３の脂環式構造が置換基を有する場合の置換基は、置換基中の極性基が結合されている炭素原子と、脂環式構造とが、エーテル結合と炭素原子とを含む連結基を介して結合される置換基であることが好ましい。このような置換基としては、例えば、末端に極性基を有するアルコキシ基などが挙げられ、具体的には、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨなどが挙げられる。置換基中の極性基が結合されている炭素原子と、脂環式構造とが、エーテル結合と炭素原子とを含む連結基を介して結合されている場合、Ｒ^３中において、脂環式構造と置換基中の極性基との間の距離が、適度な柔軟性を有する連結基によって十分に確保される。その結果、置換基中の極性基による脂環式構造のピン止め効果が適正となり、より一層耐摩耗性に優れる潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　式（１）で示される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３で示される有機基は、少なくとも１つの極性基を含む。Ｒ^３に含まれる極性基は、Ｒ^２およびＲ^４で示されるパーフルオロポリエーテル鎖に結合している－ＣＨ_２－（メチレン基）と脂環式構造とを結合する連結基に結合されていてもよいし、脂環式構造の有する置換基であってもよい。Ｒ^３は、Ｒ^２およびＲ^４に結合している－ＣＨ_２－と脂環式構造とを結合する連結基に結合されている極性基と、脂環式構造の有する置換基としての極性基の両方を有することが好ましい。

　Ｒ^３に含まれる少なくとも１つの極性基は、水酸基、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基からなる群から選ばれる極性基を含む基であることが好ましい。なお、エーテル結合（－Ｏ－）は、Ｒ^３における極性基には含まれない。上記の中でも特に、Ｒ^３に含まれる少なくとも１つの極性基が、水酸基またはアミノ基を含む基であることが好ましく、水酸基を含む基であることがより好ましい。

　Ｒ^３に含まれる極性基の数は、１～３であることが好ましく、２～３であることがより好ましい。極性基の数が３以下であると、Ｒ^３が脂環式構造を含むことによる分子全体の流動性が、Ｒ^３に含まれる極性基によるピン止め効果が強すぎることによって、必要以上に弱められてしまうことがない。すなわち、ピン止め効果が強くなりすぎない。Ｒ^３が２つ以上の極性基を含む場合、極性基の種類はそれぞれ異なっていてもよいし、全て同じであってもよく、全てが水酸基であることが好ましい。

　式（１）においてＲ^３で示される有機基は、パーフルオロポリエーテル鎖を含まない。このため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^３がパーフルオロポリエーテル鎖を含む含フッ素エーテル化合物と比較して、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくい。その結果、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^３がパーフルオロポリエーテル鎖を含む含フッ素エーテル化合物に比べて、保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすく、化学物質耐性および耐摩耗性に優れるものとなり、好ましい。

　式（１）で示される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３で示される有機基は、－ＣＨ_２－（メチレン基）を介して、Ｒ^２およびＲ^４で示されるパーフルオロポリエーテル鎖と結合している。合成容易の観点から、Ｒ^２およびＲ^４と結合しているメチレン基は、Ｒ^３に含まれる炭素原子、酸素原子、窒素原子のうちいずれかの原子と結合していることが好ましく、Ｒ^３に含まれる酸素原子または窒素原子と結合していることがより好ましい。特に、Ｒ^２およびＲ^４と結合しているメチレン基が、Ｒ^３に含まれる酸素原子と結合していることが好ましい。この場合、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物の分子構造が適度に柔軟性を有するものとなる。その結果、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、より一層保護層との密着性に優れるものとなる。

　式（１）に示すＲ^３は、下記式（２－１）～（２－４）のいずれかで表されるものであることが好ましい。この場合、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、より一層化学物質耐性および耐摩耗性に優れるものとなる。

　上記式（２－１）～（２－４）中、Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。Ｙは、含フッ素エーテル化合物の原料調達が容易であることと、含フッ素エーテル化合物の分子構造が適切な流動性を有するものになることから、－Ｏ－（エーテル結合）であることが好ましい。
　上記式（２－１）～（２－４）中、Ｘ、Ｘ’は上述した炭素数３～１３の脂環式構造を含む。すなわち、これら式中のＸ、Ｘ’は、上述した炭素数３～１３の脂環式構造を有してよく、またそれらの特徴を有することができる。
　式（２－１）～（２－４）中の脂環式構造Ｘ、Ｘ’におけるＹの結合位置は、特に限定されるものではなく、脂環式構造Ｘ、Ｘ’を構成するいずれの炭素原子に結合していてもよい。

　Ｒ^３が式（２－１）、（２－３）及び（２－４）のいずれかである場合、Ｒ^３中の脂環式構造Ｘと、Ｒ^３中の水酸基が結合されている炭素原子とが、Ｙと炭素原子とを含む連結基を介して結合される。このことにより、Ｒ^３中における脂環式構造Ｘと水酸基との間の距離が、適度な柔軟性を有する連結基によって十分に確保される。その結果、Ｒ^３中の水酸基による脂環式構造Ｘのピン止め効果が十分に得られ、より一層耐摩耗性に優れる潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　Ｒ^３が式（２－２）である場合、Ｘ’は上述した炭素数３～１３の脂環式構造であって、極性基を含む置換基を少なくとも１つ有するものである。Ｒ^３が式（２－２）である場合の脂環式構造Ｘ’は、極性基を含む置換基を少なくとも１つ含み、さらに極性基を含まない置換基を有していてもよい。Ｒ^３が式（２－２）である場合、脂環式構造Ｘ’の有する極性基を含む置換基の数は、上述したＲ^３に含まれる極性基の数である。Ｒ^３が式（２－２）である場合、脂環式構造Ｘ’の有する極性基を含む置換基の数は、少なくとも１つであり、１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましい。

　式（２－２）中の脂環式構造Ｘ’の有する極性基を含む置換基は、水酸基を含む置換基であることが好ましく、具体的には、－ＯＨ、－ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＯＣＨ_２ＯＨ、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨから選ばれるいずれかであることが好ましい。式（２－２）中の脂環式構造Ｘ’の有する極性基を含む置換基が、これらから選ばれるいずれかの置換基であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層中に含まれる嵩高い脂環式構造Ｘ’が、保護層から完全に浮き上がることを防止するピン止め効果が、より効果的に得られる。

（Ｒ^２およびＲ^４で表されるパーフルオロポリエーテル鎖）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^２およびＲ^４はパーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）である。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、分子中に含まれるＰＦＰＥ鎖がＲ^２およびＲ^４の２つのみであることが好ましい。すなわち、式（１）中のＲ^１およびＲ^５がＰＦＰＥ鎖を含まないことが好ましい。分子中に含まれるＰＦＰＥ鎖が２つのみであると、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくい。このため、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、含フッ素エーテル化合物が保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすく、好ましい。

　Ｒ^２およびＲ^４で表されるＰＦＰＥ鎖は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
　Ｒ^２およびＲ^４は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^２およびＲ^４が同じパーフルオロポリエーテル鎖であると、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。

　ＰＦＰＥ鎖は、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表される構造であってもよい。
－（ＣＦ_２）_ｗ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｗ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ５（ＣＦ_２）_ｗ６－　　　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５のすべてが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）
　式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表し、０～２０であることが好ましく、０～１５であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｗ１、ｗ６は、式（Ｒｆ）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。

　ＰＦＰＥ鎖は、例えば、下記式（Ｒｆ－１）で表される構造であることが好ましい。
－（ＣＦ_２）_ｗ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ９－（ＣＦ_２）_ｗ１０－　　　（Ｒｆ－１）
（式（Ｒｆ－１）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～３０を表す；ｗ７、ｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　式（Ｒｆ－１）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（Ｒｆ－１）は、モノマー単位（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。式（Ｒｆ－１）において、平均重合度を示すｗ８およびｗ９は、それぞれ独立に０．１～３０を表し、０．１～２０であることが好ましく、１～１５であることがより好ましい。式（Ｒｆ－１）におけるｗ７およびｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｗ７およびｗ１０は、式（Ｒｆ－１）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。

　Ｒ^２およびＲ^４は、下記式（４）～式（６）で表されるいずれかであることも好ましい。Ｒ^２およびＲ^４が、式（４）～式（６）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。
　また、Ｒ^２およびＲ^４が、式（４）～式（６）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。また、Ｒ^２およびＲ^４が式（４）～式（６）のいずれかである場合、良好な化学物質耐性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。

－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｂ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－ＣＦ_２－　（４）
（式（４）中のｂ、ｃは平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；但し、ｂ、ｃが同時に０となることは無い。）

　式（４）において、繰り返し単位である（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（４）において、（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）の数ｂと（ＣＦ_２－Ｏ）の数ｃとは同じであってもよいし、異なっていてもよい。但し、ｂ、ｃが同時に０となることは無い。式（４）は、モノマー単位（ＣＦ_２－ＣＦ_２－Ｏ）と（ＣＦ_２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかを含むものであってもよい。

　式（１）におけるＲ^２および／またはＲ^４が式（４）である場合、平均重合度を示すｂは０～３０であり、１～２０であることが好ましく、さらに１～１５であることが好ましい。ｂは、１～１０であってもよいし、１～５であってもよい。式（１）においてＲ^２および／またはＲ^４が式（４）である場合、平均重合度を示すｃは０～３０であり、０～２０であることが好ましく、さらに０～１５であることが好ましい。ｃは、１～１０であってもよいし、１～５であってもよい。また、ｃが０の場合、ｂは１～１７であることが好ましい。

－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｄ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（５）
（式（５）中のｄは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　式（５）において、平均重合度を示すｄが０．１～３０である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｄは１～３０であることが好ましく、２～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましい。

－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　式（６）において、平均重合度を示すｅが０．１～３０である場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物の数平均分子量が好ましい範囲になりやすい。ｅは１～２０であることが好ましく、２～１５であることがより好ましく、２～８であることがさらに好ましい。

（Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１およびＲ^５は、それぞれ２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、かつ、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している、末端基である。Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基は、パーフルオロポリエーテル鎖（ＰＦＰＥ鎖）を含まないことが好ましい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^１およびＲ^５に含まれる極性基の数が、それぞれ２個または３個であるため、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる。Ｒ^１およびＲ^５に含まれる極性基の数は、より一層良好な化学物質耐性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、それぞれ２個であることが好ましい。Ｒ^１およびＲ^５に含まれる極性基の数が多すぎると、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて流動性が低くなり、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層の耐摩耗性が低下しやすくなる。本実施形態では、Ｒ^１およびＲ^５に含まれる極性基の数が、それぞれ２個または３個であるため、含フッ素エーテル化合物の極性が高すぎることによる耐摩耗性の低下を抑制できる。

　Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基における２つまたは３つの極性基としては、例えば、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ_２）、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）およびメルカプト基（－ＳＨ）などが挙げられる。なお、エーテル結合（－Ｏ－）は、Ｒ^１およびＲ^５における極性基には含まれない。上記の極性基の中でも特に、極性基が水酸基であることが好ましい。Ｒ^１で表される末端基に含まれる２つまたは３つの極性基は、それぞれ異なっていてもよいし、全て同じであってもよい。Ｒ^５で表される末端基に含まれる２つまたは３つの極性基も、それぞれ異なっていてもよいし、全て同じであってもよい。Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基における２つまたは３つの極性基は、全てが水酸基であることが好ましい。

　水酸基は、磁気記録媒体の保護層、特に炭素系の材料で形成された保護層との相互作用が大きい。したがって、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基における２つまたは３つの極性基のうち、一部または全部が水酸基であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、より一層保護層に対する吸着力の高いものとなり、好ましい。

　Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基は、エーテル結合を含むことが好ましい。さらに、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基は、２つまたは３つの極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子と酸素原子（－Ｏ－（エーテル結合））とを含む連結基を介して結合していることが好ましい。エーテル結合を含む連結基は、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物の分子構造に柔軟性を付与する。極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子とエーテル結合とを含む連結基を介して結合している場合、例えば、末端基に含まれる２つの極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が直接結合している含フッ素エーテル化合物と比較して、これを含む潤滑層が保護層に吸着しやすく、潤滑層と保護層との密着性に優れる。

　式（１）におけるＲ^１およびＲ^５で表される末端基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
　Ｒ^１およびＲ^５は、同じであってもよいし、異なっていてもよい。また、Ｒ^１で表される末端基の含む極性基の数と、Ｒ^５で表される末端基の含む極性基の数も、同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^１およびＲ^５が同じ末端基であると、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。

　式（１）におけるＲ^１およびＲ^５は、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基であることが好ましい。Ｒ^１およびＲ^５が式（７）～（１０）のいずれかの末端基であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性および被覆率が良好となる。

　式（７）において、ｆは１～２の整数を表す。ｆは、潤滑層と保護層との密着性の観点から、２であることが好ましい。
　式（７）において、ｇは１～５の整数を表す。ｇが１～５の整数であると、式（７）で表される末端基中の水酸基間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｇは、潤滑層と保護層との密着性の観点から、１または２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。

　式（８）において、ｈは１～５の整数を表す。ｈが１～５の整数であると、Ｒ^２またはＲ^４側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｈは、潤滑層と保護層との密着性の観点から、１～３であることが好ましく、１であることが最も好ましい。式（８）で示される末端基は－ＣＦ_２－を含むため、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層に潤滑性を付与する。このため、式（８）で示される末端基を有する含フッ素エーテル化合物は、より一層耐摩耗性に優れる潤滑層を形成できる。

　式（９）において、ｉは１～５の整数を表す。ｉが１～５の整数であると、Ｒ^２またはＲ^４側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｉは、潤滑層と保護層との密着性の観点から、１または２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。

　式（１０）において、ｊは１～２の整数を表す。ｊは、潤滑層と保護層との密着性の観点から、２であることが好ましい。
　式（１０）において、ｋは１～２の整数を表す。ｋが１～２の整数であると、式（１０）で表される末端基中の水酸基間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。ｋは、潤滑層と保護層との密着性の観点から、１であることが好ましい。また、耐摩耗性の観点から、ｋは２であることが好ましい。

　また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^３に含まれる１個以上の極性基と、Ｒ^１およびＲ^５にそれぞれ含まれる適正な距離で配置された２個または３個の極性基とが、分子全体にバランス良く配置されている。このことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層との付着性（密着性）に優れ、高い被覆率で保護層の表面を被覆できる。そのため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、化学物質耐性が良好で、さらなる薄膜化が可能であり、磁気記録媒体における磁気スペーシングの低減に寄与できる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。
　式（Ａ）～（Ｈ）中のｂａ１～ｂｈ１、ｂａ２～ｂｈ２およびｃａ１～ｃｈ１、ｃａ２～ｃｈ２、式（Ｉ）中のｂｉ１、ｂｉ２、式（Ｊ）中のｅｊ１、ｅｊ２、式（Ｋ）～（Ｐ）中のｂｋ１～ｂｐ１、ｂｋ２～ｂｐ２およびｃｋ１～ｃｐ１、ｃｋ２～ｃｐ２で示される繰り返し数は、いずれも平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。

　式（Ａ）～（Ｅ）、（Ｉ）～（Ｊ）、（Ｍ）～（Ｏ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ^３の脂環式構造がシクロヘキサンである。
　式（Ｆ）～（Ｈ）、（Ｋ）～（Ｌ）、（Ｐ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ^３の脂環式構造がシクロペンタンである。
　式（Ａ）～（Ｅ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｍ）～（Ｏ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ^３が式（２－１）である。式（Ｆ）～（Ｈ）で表される化合物は、Ｒ^３が式（２－３）である。式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ^３が式（２－２）である。式（Ｌ）、（Ｐ）で表される化合物は、Ｒ^３が式（２－４）である。

　式（Ａ）～（Ｈ）、（Ｋ）～（Ｌ）、（Ｐ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ^１およびＲ^５が式（１０）で表され、式（１０）中のｊが１で、ｋが１である。式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ^１およびＲ^５が式（１０）で表され、式（１０）中のｊが１で、ｋが２である。式（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ^１およびＲ^５が式（７）で表され、式（７）中のｆが２で、ｇが１である。式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ^１およびＲ^５が式（１０）で表され、式（１０）中のｊが２で、ｋが１である。式（Ｎ）で表される化合物は、Ｒ^１およびＲ^５が式（９）で表され、式（９）中のｉが１である。式（Ｏ）で表される化合物は、Ｒ^１およびＲ^５は式（８）で表され、式（８）中のｈが１である。

　式（Ａ）～（Ｉ）、（Ｋ）～（Ｐ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ^２およびＲ^４が式（４）である。式（Ｊ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ^２およびＲ^４が式（６）である。
　式（Ａ）～（Ｈ）、（Ｋ）～（Ｐ）において、ｂａ１～ｂｈ１、ｂａ２～ｂｈ２、ｂｋ１～ｂｐ１、ｂｋ２～ｂｐ２は、０であってもよく、１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。式（Ａ）～（Ｈ）、（Ｋ）～（Ｐ）において、ｃａ１～ｃｈ１、ｃａ２～ｃｈ２、ｃｋ１～ｃｐ１、ｃｋ２～ｃｐ２は、０であってもよく、１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。式（Ｉ）、（Ｊ）において、ｂｉ１、ｂｉ２、ｅｊ１、ｅｊ２は、１～２０であってもよく、１～１０であってもよく、１～５であってもよい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、上記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、しかも、厚みが薄くても、より一層優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できるため好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、７００～７０００の範囲内であることがより好ましく、１０００～３０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正となり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。数平均分子量が３０００以下であると、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、より好ましい。

　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定においては、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、^１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。

　まず、式（１）におけるＲ^１－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－に対応する下記式（１－１）で示されるアルコール、および－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５に対応する下記式（１－２）で示されるアルコールを合成する。
Ｒ^１－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－ＯＨ　（１－１）
（式（１－１）中、Ｒ^１およびＲ^２は、式（１）と同じである。）
ＨＯ－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５　（１－２）
（式（１－２）中、Ｒ^４およびＲ^５は、式（１）と同じである。）

　式（１－１）で示されるアルコールは、ＨＯ－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル化合物に対し、Ｒ^１に対応する構造を有するエポキシド化合物を付加反応させる方法により合成できる。
　式（１－２）で示されるアルコールは、ＨＯ－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル化合物に対し、Ｒ^５に対応する構造を有するエポキシド化合物を付加反応させる方法により合成できる。

　式（１）におけるＲ^３が、式（２－１）である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、Ｘ－｛Ｙ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－｝_２に対応する下記式（１－３）で示されるエポキシドを合成する。
Ｘ－｛Ｙ－ＣＨ_２－Ｅｐ｝_２　　　　　　　　（１－３）
（式（１－３）中、Ｅｐはエポキシ基を表す；Ｘ、Ｙは、式（２－１）のそれらと同じである。）
　次に、式（１－３）で示されるエポキシドに、式（１－１）および（１－２）のアルコールを付加反応させる。このことにより、式（１）で示される化合物を生成する。

　式（１－３）で示されるエポキシドは、例えば、式（１）におけるＲ^３に対応する脂環式構造を有するアルコールに、エピブロモヒドリンを付加反応させる方法により製造できる。
　具体的には、例えば、式（１）におけるＲ^１に対応する脂環式構造が、シクロヘキサンである場合、シクロヘキサントリオールにエピブロモヒドリンを付加反応させることにより、式（１－３）におけるＸが置換基として水酸基を１つ有するシクロヘキサンであり、Ｙが－Ｏ－であるエポキシドを製造できる。

　式（１）におけるＲ^３が、式（２－２）である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、Ｘ’－Ｙ－ＣＨ_２ＣＨ（Ｏ－）ＣＨ_２Ｏ－に対応する下記式（１－４）で示されるエポキシドを合成する。
Ｘ’－Ｙ－ＣＨ_２－Ｅｐ　　　　　　　　　　　　（１－４）
（式（１－４）中、Ｅｐはエポキシ基を表す；Ｘ’、Ｙは、式（２－２）のそれらと同じである。）

　式（１－４）で示されるエポキシドは、例えば、式（１）におけるＲ^３に対応する脂環式構造を有するアルコールに、エピブロモヒドリンを付加反応させる方法により製造できる。
　具体的には、例えば、式（１）におけるＲ^１に対応する脂環式構造が、シクロヘキサンである場合、シクロヘキサンジオールにエピブロモヒドリンを付加反応させることにより、式（１－４）におけるＸ’が置換基として水酸基を１つ有するシクロヘキサンであり、Ｙが－Ｏ－であるエポキシドを製造できる。

　次に、（１－４）で示されるエポキシドに、式（１－１）のアルコールを付加反応させる。このことにより、下記式（１－５）で示される化合物を生成する。
Ｘ’－Ｙ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^１　　　　（１－５）
（式（１－５）中、Ｘ’、Ｙは、式（２－２）のそれらと同じである；Ｒ^１およびＲ^２は、式（１）と同じである。）
　次に、式（１－５）で示される化合物の水酸基を、ブロモ基、メタンスルホン酸基などの脱離基に変換し、その化合物に対し、式（１－２）で示されるアルコールを付加反応させる。このことにより、式（１）で示される化合物が生成する。

　式（１）におけるＲ^３が、式（２－３）である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、Ｒ^３が式（２－２）である場合と同様にして、式（１－５）で示される化合物（式（１－５）においてＸ’がＸである化合物）を生成する。
　次に、式（１－５）で示される化合物（式（１－５）においてＸ’がＸである化合物）の水酸基に、エピブロモヒドリンを付加反応させて、式（１－６）で示されるエポキシドを合成する。
Ｘ－Ｙ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２Ｅｐ）ＣＨ_２Ｏ－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^１　　　（１－６）
（式（１－６）中、Ｅｐはエポキシ基を表す；Ｘ、Ｙは、式（２－３）のそれらと同じである；Ｒ^１およびＲ^２は、式（１）と同じである。）
　次に、式（１－６）で示されるエポキシドに対し、式（１－２）で示されるアルコールを付加反応させる。このことにより、式（１）で示される化合物が生成する。

　式（１）におけるＲ^３が、式（２－４）である含フッ素エーテル化合物を製造する場合、Ｘ－Ｙ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－）ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２Ｏ－に対応する下記式（１－７）で示されるエポキシドを合成する。
Ｘ－Ｙ－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２Ｅｐ）ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｅｐ　（１－７）
（式（１－７）中、Ｅｐはエポキシ基を表す；Ｘ、Ｙは、式（２－４）のそれらと同じである。）
　次に、式（１－７）で示されるエポキシドに、式（１－１）および（１－２）で示されるアルコールを付加反応させる。このことにより、式（１）で示される化合物を生成する。

　式（１－７）で示されるエポキシドは、例えば、以下に示す方法により製造できる。式（１）におけるＲ^３に対応する脂環式構造を有するアルコールに、エピブロモヒドリンを付加反応させてエポキシドを得る。次に、得られたエポキシドに対して、アリルアルコールと臭化アリルを付加反応させ、アリル基に対し、メタクロロ過安息香酸を用いて酸化する方法により製造できる。

　生成した式（１）で示される含フッ素エーテル化合物は、例えば、カラムクロマトグラフィーを用いる方法により精製することが好ましい。
　以上の方法により、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が得られる。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ^２およびＲ^４で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、Ｒ^３で示される有機基の有する脂環式構造が含フッ素エーテル化合物の分子構造の流動性に寄与する。このため、脂環式構造部分が保護層から部分的に浮き上がることができる。したがって、保護層に磁気ヘッドが直接ぶつかる前に、潤滑層が磁気ヘッドに衝突し、保護層が守られる。この機能によって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層は、耐摩耗性に優れる。

　また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、含フッ素エーテル化合物中のＲ^３に含まれる１個以上の極性基と保護層との結合、およびＲ^１およびＲ^５で表される末端基にそれぞれ含まれる２つまたは３つの極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。

　しかも、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１およびＲ^５で表される末端基に含まれる２つまたは３つの極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、保護層上で凝集しにくい。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、十分な被覆率を有し、保護層との密着性に優れる。
　以上のことから、本実施形態の含フッ素エーテル化合物によれば、潤滑層と保護層とが強固に結合され、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。

　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。

　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、８０質量％以上であってもよいし、９０質量％以上であってもよい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量の上限は任意に選択できるが、例えば、９９質量％以下とすることができ、９５質量％以下であってもよいし、９０質量％以下であってもよい。

　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。また、本実施形態の潤滑剤では、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物中のＲ^３に含まれる脂環式構造部分が、保護層から部分的に浮き上がることによって、保護層が守られる。これらのことから、本実施形態の潤滑剤によれば、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。

［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。

　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。

　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御するための層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２－ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。

　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。

　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。

　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。

　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。

　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。

　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えば、ＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。

「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

　潤滑層１８の平均膜厚は任意に選択できるが、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分に小さくできる。

　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液は、例えば、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。

　本実施形態においては、潤滑層１８の保護層１７に対する付着力をより一層向上させるために、熱処理前もしくは熱処理後の基板１１の潤滑層１８に、紫外線（ＵＶ）を照射する処理を行ってもよい。

　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。

　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

［実施例１］
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で表される化合物（式（Ａ）中、平均重合度を示すｂａ１、ｂａ２は４．５であり、平均重合度を示すｃａ１、ｃａ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，３，５－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンとを反応させて、下記式（４０）で表される化合物を合成した。また、１，３－プロパンジオールの片方の水酸基をテトラヒドロピラン保護した後に、エピブロモヒドリンを反応させて下記式（１１）で表される化合物を合成した。

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｓ（ＣＦ_２Ｏ）_ｔＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）（４０．０ｇ）と、上記式（１１）で表される化合物（６．１０ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（４０．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（１．３５ｇ）を加え、７０℃に加熱し、１８時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒として三井デュポンフロロケミカル社製のバートレル（登録商標）ＸＦ（以下、「バートレルＸＦ」という場合がある。）を加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（１２）で表される化合物（１７．５ｇ）を得た。

（式（１２）中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、上記式（１２）で表される化合物（１７．５ｇ）と、上記式（４０）で表される化合物（２．６７ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（６５．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．４７０ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２３時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水（３．３ｍＬ）と、５－１０％塩酸／メタノール（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）（２１．５ｍＬ）とを加え、室温で３時間攪拌した。得られた残渣に５％重曹水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物（Ａ）を８．１ｇ得た。

　得られた化合物（Ａ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４６Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－５１．９９～－５５．７２（１８Ｆ）、－７８．４８（４Ｆ）、－８０．６６（４Ｆ）、－８９．１６～－９１．１４（３６Ｆ）

［実施例２］
　以下に示す方法により、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｂｂ１、ｂｂ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｂ１、ｃｂ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，２，３－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンとを反応させて、下記式（１３）で表される化合物を合成した。

　そして、式（４０）で表される化合物の代わりに、式（１３）で表される化合物を６．１０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｂ）を９．５ｇ得た。
　得られた化合物（Ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４６Ｈ）

［実施例３］
　以下に示す方法により、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｂｃ１、ｂｃ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｃ１、ｃｃ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，２，４－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンとを反応させて、下記式（１４）で表される化合物を合成した。

　そして、式（４０）で表される化合物の代わりに、式（１４）で表される化合物を５．１０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｃ）を１０．９ｇ得た。
　得られた化合物（Ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４６Ｈ）

［実施例４］
　以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｂｄ１、ｂｄ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｄ１、ｃｄ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，２，４－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンと２－（ブロモプロポシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランとを反応させて、下記式（１５）で表される化合物を合成した。

　そして、式（４０）で表される化合物の代わりに、式（１５）で表される化合物を６．１０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｄ）を１０．９ｇ得た。
　得られた化合物（Ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１２Ｈ）、３．２０～４．２０（５０Ｈ）

［実施例５］
　以下に示す方法により、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｂｅ１、ｂｅ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｅ１、ｃｅ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，２，４－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンと２－（ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランとを反応させて、下記式（１６）で表される化合物を合成した。

　そして、式（４０）で表される化合物の代わりに、式（１６）で表される化合物を６．７８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｅ）を１１．３ｇ得た。
　得られた化合物（Ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（５０Ｈ）

［実施例６］
　以下に示す方法により、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｂｆ１、ｂｆ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｆ１、ｃｆ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，２－シクロペンタンジオールとエピブロモヒドリンとジヒドロピランとを反応させて、下記式（１７）で表される化合物を合成した。

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、上記式（１２）で表される化合物（１７．５ｇ）と、上記式（１７）で表される化合物（３．６７ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（６５．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．４７０ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２３時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒として三井デュポンフロロケミカル社製のバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。
　この残渣（１６．４ｇ）を０℃に冷却し、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）と水素化ナトリウム（１．５ｇ）とを加え、０℃で１時間撹拌した。さらに、エピブロモヒドリン（３ｍＬ）を０℃で滴下し、均一になるまで撹拌した後、２５℃に昇温して１５時間撹拌し、反応させた。

　その後、得られた反応生成物に、水を加え、さらに溶媒として三井デュポンフロロケミカル社製のバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。
　この残渣（１５．３ｇ）に対し、上記式（１２）で表される化合物（３．６７ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（６５．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．２７０ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２３時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水（３．３ｍＬ）と、５－１０％塩酸／メタノール（２０．３ｍＬ）とを加え、室温で４時間攪拌した。得られた残渣に５％重曹水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物（Ｆ）を４．１ｇ得た。

　得られた化合物（Ｆ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４４Ｈ）

［実施例７］
　以下に示す方法により、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｂｇ１、ｂｇ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｇ１、ｃｇ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，３－シクロペンタンジオールとエピブロモヒドリンとジヒドロピランとを反応させて、下記式（１８）で表される化合物を合成した。

　そして、式（１７）で表される化合物の代わりに、式（１８）で表される化合物を４．０１ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様の操作を行い、化合物（Ｇ）を５．２ｇ得た。
　得られた化合物（Ｇ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４４Ｈ）

［実施例８］
　以下に示す方法により、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｂｈ１、ｂｈ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｈ１、ｃｈ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，３－シクロペンタンジオールとエピブロモヒドリンと２－（ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランとを反応させて、下記式（１９）で表される化合物を合成した。

　そして、式（１７）で表される化合物の代わりに、式（１９）で表される化合物を２．８９ｇ用いたこと以外は、実施例６と同様の操作を行い、化合物（Ｈ）を３．３ｇ得た。
　得られた化合物（Ｈ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４８Ｈ）

［実施例９］
　以下に示す方法により、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｂｉ１、ｂｉ２は６．５である。）を得た。
　まず、１，３，５－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンと２－（ブロモプロポシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランとを反応させて、下記式（２０）で表される化合物を合成した。また、１，４－ブタンジオールの片方の水酸基をテトラヒドロピラン保護した後に、エピブロモヒドリンを反応させて、下記式（２１）で表される化合物を合成した。

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｕＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｕは６．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）（４０．０ｇ）と、上記式（２１）で表される化合物（６．１０ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（４０．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（１．３５ｇ）を加え、７０℃に加熱し、１８時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒としてバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（２２）で表される化合物（１４．５ｇ）を得た。

（式（２２）中、平均重合度を示すｕは６．５である。）

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、上記式（２２）で表される化合物（１４．５ｇ）と、上記式（２０）で表される化合物（３．６７ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（６５．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．４７０ｇ）を加え、７０℃に加熱し、４７時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水（３．５ｍＬ）と、５－１０％塩酸／メタノール（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）（２２．５ｍＬ）とを加え、室温で３時間攪拌した。得られた残渣に５％重曹水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物（Ｉ）を７．１ｇ得た。

　得られた化合物（Ｉ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１６Ｈ）、３．２０～４．２０（５０Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７７．８５～－７９．００（８Ｆ）、－８８．５０～－９１．２２（５２Ｆ）

［実施例１０］
　以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で表される化合物（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｅｊ１、ｅｊ２は４．５である。）を得た。
　まず、３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオール－２－メトキシメチルエーテルと、２－（ブロモエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランとを反応させた生成物を酸化して、下記式（２３）で表される化合物を合成した。

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｖＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｖは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）（４０．０ｇ）と、上記式（２３）で表される化合物（６．１０ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（４０．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（１．３５ｇ）を加え、７０℃に加熱し、１９時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒としてバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（２４）で表される化合物（１３．５ｇ）を得た。

（式（２４）中、平均重合度を示すｖは４．５である。）

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、上記式（２４）で表される化合物（１３．５ｇ）と、上記式（４０）で表される化合物（３．３７ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（６５．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．５７０ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２５時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水（３．５ｍＬ）と、５－１０％塩酸／メタノール（商品名：Ｘ００４１、塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）（２２．５ｍＬ）とを加え、室温で３時間攪拌した。得られた残渣に５％重曹水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物（Ｊ）を６．５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｊ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（６Ｈ）、３．２０～４．２０（５８Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－８２．６６～－８４．００（４０Ｆ）、－８５．１６～－８６．９１（８Ｆ）、－１２３．１６～－１２４．９１（８Ｆ）、－１２８．４７～－１３０．２０（８Ｆ）

［実施例１１］
　以下に示す方法により、上記式（Ｋ）で表される化合物（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｂｋ１、ｂｋ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｋ１、ｃｋ２は４．５である。）を得た。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒として三井デュポンフロロケミカル社製のバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。
　この残渣（１６．４ｇ）に対し、ジクロロメタン（２００ｍＬ）と４－ジメチルアミノピリジン（１．０ｇ）とを加え、０℃に冷却した。さらに、トリエチルアミン（１０ｍＬ）を滴下し、０℃で均一になるまで撹拌した後、メタンスルホン酸クロライド（３．０ｍＬ）を滴下し、２５℃に昇温して６時間撹拌し、反応させた。

　その後、得られた反応生成物に、水を加え、さらに溶媒として三井デュポンフロロケミカル社製のバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。
　この残渣（１５．３ｇ）に対し、上記式（１２）で表される化合物（３．６７ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（６５．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（０．４７０ｇ）を加え、７０℃に加熱し、２３時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水（３．３ｍＬ）と、５－１０％塩酸／メタノール（２０．３ｍＬ）とを加え、室温で４時間攪拌した。得られた残渣に５％重曹水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物（Ｋ）を４．１ｇ得た。

　得られた化合物（Ｋ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（３８Ｈ）

［実施例１２］
　以下に示す方法により、上記式（Ｌ）で表される化合物（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｂｌ１、ｂｌ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｌ１、ｃｌ２は４．５である。）を得た。
　まず、１，３－シクロペンタンジオールとジヒドロピランとエピブロモヒドリンとを反応させた生成物に対し、臭化アリルとアリルアルコールを反応させ、酸化することで、下記式（２５）で表される化合物を合成した。

　そして、式（４０）で表される化合物の代わりに、式（２５）で表される化合物を２．６４ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）を１０．９ｇ得た。
　得られた化合物（Ｌ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（５０Ｈ）

［実施例１３］
　以下に示す方法により、上記式（Ｍ）で表される化合物（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｂｍ１、ｂｍ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｍ１、ｃｍ２は４．５である。）を得た。
　まず、３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオール－２－メトキシメチルエーテルと、２－（ブロモプロポキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランとを反応させた生成物を酸化して、下記式（２６）で表される化合物を合成した。

　そして、式（１１）で表される化合物の代わりに、式（２６）で表される化合物を６．７０ｇ用いたこと以外は、実施例１において式（１２）で表される化合物を合成する際と同様の操作を行い、下記式（２７）で表される化合物を得た。

（式（２７）中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）

　その後、式（１２）で表される化合物の代わりに、式（２７）で表される化合物を１５．２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｍ）を７．３ｇ得た。
　得られた化合物（Ｍ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（５８Ｈ）

［実施例１４］
　以下に示す方法により、上記式（Ｎ）で表される化合物（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｂｎ１、ｂｎ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｎ１、ｃｎ２は４．５である。）を得た。
　まず、３－ブテン－１－オールをテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護した生成物を酸化して、下記式（２８）で表される化合物を合成した。

　そして、式（１１）で表される化合物の代わりに、式（２８）で表される化合物を６．３０ｇ用いたこと以外は、実施例１において式（１２）で表される化合物を合成する際と同様の操作を行い、下記式（２９）で表される化合物を得た。

（式（２９）中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）

　その後、式（１２）で表される化合物の代わりに、式（２９）で表される化合物を１４．８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｎ）を７．０ｇ得た。
　得られた化合物（Ｎ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（３８Ｈ）

［実施例１５］
　以下に示す方法により、上記式（Ｏ）で表される化合物（式（Ｏ）中、平均重合度を示すｂｏ１、ｂｏ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｏ１、ｃｏ２は４．５である。）を得た。
　まず、２，２－ジフルオロ－１，３－プロパンジオールの片方の水酸基をＴＨＰ基で保護した生成物に、エピブロモヒドリンを反応させて、下記式（３０）で表される化合物を合成した。

　そして、式（１１）で表される化合物の代わりに、式（３０）で表される化合物を６．４ｇ用いたこと以外は、実施例１において式（１２）で表される化合物を合成する際と同様の操作を行い、下記式（３１）で表される化合物を得た。

（式（３１）中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）

　その後、式（１２）で表される化合物の代わりに、式（３１）で表される化合物を１５．６ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｏ）を７．５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｏ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：１．２～２．０（６Ｈ）、３．２０～４．２０（４６Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－５１．９９～－５５．７２（９Ｆ）、－７８．４８（２Ｆ）、－８０．６６（２Ｆ）、－８９．１６～－９１．１４（１８Ｆ）、－１４４．２８（４Ｆ）

［実施例１６］
　以下に示す方法により、上記式（Ｐ）で表される化合物（式（Ｐ）中、平均重合度を示すｂｐ１、ｂｐ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｐ１、ｃｐ２は４．５である。）を得た。
　まず、３－アミノ－シクロペンタン－１－オールとエピブロモヒドリンを反応させた生成物に対し、臭化アリルとアリルアルコールを反応させ、酸化することで、下記式（３２）で表される化合物を合成した。

　そして、式（４０）で表される化合物の代わりに、式（３２）で表される化合物を２．８９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）を１１．１ｇ得た。
　得られた化合物（Ｐ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（５１Ｈ）

［比較例１］
　以下に示す方法により、下記式（Ｑ）で表される化合物を得た。

（式（Ｑ）中、平均重合度を示すｂｑ１、ｂｑ２、ｂｑ３は４．５であり、平均重合度を示すｃｑ１、ｃｑ２、ｃｑ３は４．５である。）

　まず、１，３，５－シクロヘキサントリオールとエピブロモヒドリンとを反応させて、下記式（３３）で表される化合物を合成した。

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｓ（ＣＦ_２Ｏ）_ｔＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）（４０．０ｇ）と、上記式（３３）で表される化合物（３．１０ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（４０．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（２．５５ｇ）を加え、７０℃に加熱し、５０時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒としてバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、上記式（Ｑ）で表される化合物（１５．５ｇ）を得た。

　得られた化合物（Ｑ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（６Ｈ）、３．２０～４．２０（３３Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－９０．５７～－８８．８８（３６Ｆ），－８３．２１～－８１．２０（６Ｆ），－８０．６４～－７８．６４（６Ｆ），－５３．３２～－５１．９４（１８Ｆ）

［比較例２］
　以下に示す方法により、下記式（Ｒ）で表される化合物を得た。

（式（Ｒ）中、平均重合度を示すｂｒ１、ｂｒ２、ｂｒ３は４．５であり、平均重合度を示すｃｒ１、ｃｒ２、ｃｒ３は４．５である。）

　窒素ガス雰囲気下、５０ｍＬのナスフラスコに、ｔ－ブタノール３６ｍＬと、上記の化合物（Ｑ）とを４ｇ投入し、これらを均一になるまで撹拌し、混合物を得た。次いで、上記の混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．４ｇを加え、７０℃に加熱しながら、グリシドールを３００μＬ加え、５時間撹拌し、反応させた。
　その後、反応後の反応液を２５℃まで冷却し、塩酸で中和した後、フッ素系溶剤（商品名：アサヒクリンＡＫ－２２５、旭硝子社製）を加えて、水洗した。水洗後の反応液の有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、上記式（Ｒ）で表される化合物（２．０ｇ）を得た。

　得られた化合物（Ｒ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果より構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２１１（３Ｈ），２．５２３（３Ｈ），３．４５２（３Ｈ），３．５７４（３Ｈ），３．６２５（３Ｈ），３．７４４（６Ｈ），３．７９７～３．９０１（１２Ｈ），３．９２７～４．１１６（１８Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－９０．８７～－８９．１９（３６Ｆ），－８１．４３～－７８．９０（１２Ｆ），－５５．６３～－５２．２９（１８Ｆ）

［比較例３］
　以下に示す方法により、下記式（Ｓ）で表される化合物を得た。

（式（Ｓ）中、平均重合度を示すｂｓ１、ｂｓ２、ｂｓ３は６．５である。）

　比較例１において用いたＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｓ（ＣＦ_２Ｏ）_ｔＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｕＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｕは６．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を４０．０ｇ用いたこと以外は、比較例１と同様な操作を行い、化合物（Ｓ）を１１．１ｇ得た。

　得られた化合物（Ｓ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果より構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．１８５（３Ｈ），２．４９９（３Ｈ），３．４２７（３Ｈ），３．５５４（３Ｈ），３．６００（３Ｈ），３．７０９（６Ｈ），３．７３５～３．９１８（１２Ｈ），４．０２９～４．０７８（１８Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－８９．０７（６０Ｆ）、－８１．３７（６Ｆ）、－７８．８５（６Ｆ）

［比較例４］
　以下に示す方法により、下記式（Ｔ）で表される化合物を得た。

（式（Ｔ）中、平均重合度を示すｂｔ１、ｂｔ２、ｂｔ３は６．５である。）

　比較例２において用いた式（Ｑ）で表される化合物の代わりに、式（Ｓ）で表される化合物を４．０ｇ用いたこと以外は、比較例２と同様な操作を行い、化合物（Ｔ）を１．８ｇ得た。

　得られた化合物（Ｔ）の^１Ｈ－ＮＭＲ測定および^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果より構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２１１（３Ｈ），２．５２３（３Ｈ），３．４５２（３Ｈ），３．５７４（３Ｈ），３．６２５（３Ｈ），３．７４４（６Ｈ），３．７９７～３．９０１（１２Ｈ），３．９２７～４．１１６（１８Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－８８．６７（６０Ｆ）、－７８．４３（１２Ｆ）

［比較例５］
　以下に示す方法により、下記式（Ｕ）で表される化合物を得た。

（式（Ｕ）中、平均重合度を示すｂｕ１、ｂｕ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｕ１、ｃｕ２は４．５である。）

　まず、グリシドールをテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基により保護して、下記式（３４）で表される化合物を合成した。

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｓ（ＣＦ_２Ｏ）_ｔＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）で表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）（４０．０ｇ）と、上記式（３４）で表される化合物（２．１０ｇ）と、ｔ－ＢｕＯＨ（ターシャリーブチルアルコール）（４０．０ｍＬ）とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（カリウムターシャリーブトキシド）（１．５５ｇ）を加え、７０℃に加熱し、５０時間撹拌して反応させた。

　その後、得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水を加え、さらに溶媒としてバートレルＸＦを加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、下記式（３５）で表される化合物（２０．３ｇ）を得た。

（式（３５）中、平均重合度を示すｓは４．５であり、平均重合度を示すｔは４．５である。）

　Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）と上記式（３５）で表される化合物（２０．３ｇ）とを仕込み、０℃に冷却して撹拌した後、水素化ナトリウム（１．０ｇ）を加えた。さらに、０℃で２時間撹拌した後、１，４－ジクロロシクロヘキサン（５．０ｇ）を入れ、２５℃に昇温して６時間撹拌し、反応させた。

　その後、得られた反応生成物に、水（３．３ｍＬ）と、５－１０％塩酸／メタノール（２０．３ｍＬ）とを加え、室温で２時間攪拌した。得られた残渣に５％重曹水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物（Ｕ）を１０．２ｇ得た。

　得られた化合物（Ｕ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（８Ｈ）、３．２０～４．２０（２４Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－９０．８７～－８９．１９（２４Ｆ），－８１．４３～－７８．９０（８Ｆ），－５５．６３～－５２．２９（１２Ｆ）

［比較例６］
　以下に示す方法により、下記式（Ｖ）で示される化合物を製造した。

（式（Ｖ）中、平均重合度を示すｂｖ１、ｂｖ２は４．５であり、平均重合度を示すｃｖ１、ｃｖ２は４．５である。）

　式（４０）で表される化合物の代わりに、エピブロモヒドリンを４．２０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、化合物（Ｖ）を８．５ｇ得た。

　得られた化合物（Ｖ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝１．２～２．０（１０Ｈ）、３．２０～４．２０（４６Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１８Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）

　このようにして得られた実施例１～１６の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１、Ｒ^５の構造、Ｒ^２、Ｒ^４の構造、Ｒ^３の構造（式（２－１）～（２－４）中の脂環式構造であるＸまたはＸ’、Ｙ、ＸまたはＸ’の有する置換基）を表１に示す。

　実施例１～１６および比較例１～６の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した^１Ｈ－ＮＭＲおよび／または^１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表２に示す。
　なお、化合物の原料として用いたフルオロポリエーテルの分子量分布、化合物を合成する際の操作の差異などによって、合成した化合物の平均分子量の値には１～５程度のばらつきが存在しているものと推定される。

　次に、以下に示す方法により、実施例１～１６、比較例１～６で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～１６、比較例１～６の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～１６、比較例１～６で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が８Å～９Åになるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１６、比較例１～６の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
　その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。

　このようにして得られた実施例１～１６、比較例１～６の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２に示す。

（化学物質耐性試験）
　以下に示す評価手法により、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。なお、以下に示す評価手法では、環境物質としてＳｉイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定した。

　具体的には、評価対象である磁気記録媒体を、温度８５℃、湿度０％の高温環境下で、シロキサン系Ｓｉゴムの存在下に２４０時間保持した。次に、磁気記録媒体の表面に存在するＳｉ吸着量を、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）を用いて分析測定し、Ｓｉイオンによる汚染の程度をＳｉ吸着量として評価した。Ｓｉ吸着量の評価は、比較例１の結果を１．００としたときの数値を用いて評価した。その結果を表２に示す。

　次に、実施例１～１６、比較例１～６の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。

（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。実施例１～１６、比較例１～６の磁気記録媒体の結果を、表２に示す。摩擦係数が急激に増大するまでの時間の評価は、以下のとおりとした。なお数値が大きいほど良い結果であることを示す。

◎（優）：８８０ｓｅｃ以上
○（良）：７８０ｓｅｃ以上、８８０ｓｅｃ未満
△（可）：６８０ｓｅｃ以上、７８０ｓｅｃ未満
×（不可）：６８０ｓｅｃ未満

　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。

（総合評価）
　化学物質耐性試験および耐摩耗性試験の結果から、以下の基準により総合評価を行った。
○（良）：化学物質耐性試験においてＳｉ吸着量が０.６０以下であり、かつ耐摩耗性試験の評価が◎（優）または○（良）であった。
×（不可）：上記○（良）の基準を満たさなかった。

　表２に示すように、実施例１～１６の磁気記録媒体は、比較例１～６の磁気記録媒体と比較して、Ｓｉ吸着量が低く、化学物質耐性が良好であった。また、実施例１～１６の磁気記録媒体は、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性も良好であった。そして、実施例１～１６は、いずれも総合評価が○（良）であった。

　特に、Ｒ^１、Ｒ^５にそれぞれ水酸基を３つ有する実施例１０、１３では、Ｓｉ吸着量が０.３５以下であり、化学物質耐性が良好であった。これは、以下に示す理由によるものであると推定される。Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５中の極性基は、Ｒ^３に含まれる嵩高い脂環式構造が、保護層から完全に浮き上がってしまうことを防止するピン止め効果を有する。実施例１０、１３では、Ｒ^１、Ｒ^５の有する水酸基がそれぞれ３つであるため、ピン止め効果がより効果的に得られる。その結果、潤滑層と保護層との適切な距離が保たれ、化学物質耐性が良好になったものと推定される。

　また、Ｒ^３に含まれる脂環式構造が、末端に水酸基を有するアルコキシ基からなる置換基を有する実施例４、実施例５、実施例８、実施例９は、いずれも耐摩耗性が良好であった。これは、Ｒ^３中における脂環式構造Ｘと、置換基中の水酸基が結合されている炭素原子との間の距離が、エーテル結合と炭素原子とを含む適度な柔軟性を有する連結基によって十分に確保されることにより、置換基中の水酸基による脂環式構造Ｘのピン止め効果が適正とされているためであると推定される。
　また、Ｒ^２、Ｒ^４が式（６）である実施例１０、Ｒ^１、Ｒ^５が式（８）である実施例１５においても、耐摩耗性が良好であった。

　これに対し、比較例１～６は、いずれも総合評価が×（不可）であった。
　より詳細には、パーフルオロポリエーテル鎖を分子中に３つ有する化合物（Ｑ）を用いた比較例１、化合物（Ｒ）を用いた比較例２、化合物（Ｓ）を用いた比較例３、化合物（Ｔ）を用いた比較例４は、いずれも実施例１～１６と比べて、化学物質耐性試験の結果が劣るものであった。

　また、式（１）におけるＲ^１およびＲ^５に相当する各末端基が、２つの水酸基を含み、各水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、水酸基の結合している炭素原子同士が結合している化合物（Ｒ）を用いた比較例２では、末端基がそれぞれ１つの水酸基である化合物（Ｑ）を用いた比較例１よりも、耐摩耗性試験の結果が劣るものだった。

　さらに、式（１）におけるＲ^１およびＲ^５に相当する各末端基が、２つの水酸基を含み、各水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、水酸基の結合している炭素原子同士が結合している化合物（Ｔ）を用いた比較例４では、末端基がそれぞれ１つの水酸基である化合物（Ｓ）を用いた比較例３よりも、耐摩耗性試験の結果が劣るものだった。

　式（１）におけるＲ^３に相当する有機基が極性基を含まない化合物（Ｕ）を用いた比較例５は、実施例１～１６と比べて、化学物質耐性試験の評価が劣り、耐摩耗性試験の結果も劣るものだった。
　また、式（１）におけるＲ^３に相当する有機基が炭素数３～１３の脂環式構造を有さない化合物（Ｖ）を用いた比較例６は、実施例１～１６と比べて、化学物質耐性試験の結果が劣り、耐摩耗性試験の結果も劣るものであった。

　以上の結果から、磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１６の化合物を含む潤滑層を形成することで、厚みが８Å～９Åと薄くても、化学物質耐性および耐摩耗性に優れた潤滑層が得られることがわかった。

　本発明は、厚みを薄くしても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物を提供する。
　本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。

　１０・・・磁気記録媒体
　１１・・・基板
　１２・・・付着層
　１３・・・軟磁性層
　１４・・・第１下地層
　１５・・・第２下地層
　１６・・・磁性層
　１７・・・保護層
　１８・・・潤滑層

Claims

　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
　Ｒ^１－ＣＨ_２－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５　　（１）
（式（１）中、Ｒ^３は炭素数３～１３の脂環式構造および少なくとも１つの極性基を含む２価の有機基であり、パーフルオロポリエーテル鎖を含まない；Ｒ^２およびＲ^４はパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^１およびＲ^５は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）
　前記Ｒ^３が、下記式（２－１）～（２－４）のいずれかで表される、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（２－１）中、Ｘは炭素数３～１３の脂環式構造である；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
（式（２－２）中、Ｘ’は炭素数３～１３の脂環式構造であり、極性基を含む置換基を少なくとも１つ有する；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
（式（２－３）中、Ｘは炭素数３～１３の脂環式構造である；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
（式（２－４）中、Ｘは炭素数３～１３の脂環式構造である；Ｙは－Ｏ－、－ＮＨ－、又は－ＣＨ_２－を表す。）
　前記式（２－１）～（２－４）中のＹが－Ｏ－である、請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^３に含まれる脂環式構造が、飽和脂環式構造である請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^３に含まれる脂環式構造が、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、アダマンタンからなる群から選ばれる１種である請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^３に含まれる少なくとも１つの極性基が、水酸基、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、カルボニル基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、スルホ基からなる群から選ばれる極性基を含む基である請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^２および前記Ｒ^４が、下記式（４）～（６）のいずれかである請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｂ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｃ－ＣＦ_２－　（４）
（式（４）中のｂ、ｃは平均重合度を示し、それぞれ独立に０～３０を表す；但し、ｂ、ｃが同時に０となることは無い。）
－ＣＦ（ＣＦ_３）－（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｄ－ＯＣＦ（ＣＦ_３）－　（５）
（式（５）中のｄは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｅ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　（６）
（式（６）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
　前記Ｒ^１および前記Ｒ^５にそれぞれ含まれる２つまたは３つの極性基が、すべて水酸基である請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記Ｒ^１および前記Ｒ^５が、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基である請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（７）中、ｆは１～２の整数を表し、ｇは１～５の整数を表す。）
（式（８）中、ｈは１～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｉは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｊは１～２の整数を表し、ｋは１～２の整数を表す。）
　数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）で表される化合物が、下記式（Ａ）～（Ｐ）で表される化合物のいずれかである、請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（Ａ）中、ｂａ１、ｃａ１、ｂａ２、ｃａ２は平均重合度を示し、ｂａ１、ｂａ２は０～３０を表し、ｃａ１、ｃａ２は０～３０を表す；但し、ｂａ１、ｃａ１が同時に０となること、およびｂａ２、ｃａ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｂ）中、ｂｂ１、ｃｂ１、ｂｂ２、ｃｂ２は平均重合度を示し、ｂｂ１、ｂｂ２は０～３０を表し、ｃｂ１、ｃｂ２は０～３０を表す；但し、ｂｂ１、ｃｂ１が同時に０となること、およびｂｂ２、ｃｂ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｃ）中、ｂｃ１、ｃｃ１、ｂｃ２、ｃｃ２は平均重合度を示し、ｂｃ１、ｂｃ２は０～３０を表し、ｃｃ１、ｃｃ２は０～３０を表す；但し、ｂｃ１、ｃｃ１が同時に０となること、およびｂｃ２、ｃｃ２が同時に０となることは無い。）

（式（Ｄ）中、ｂｄ１、ｃｄ１、ｂｄ２、ｃｄ２は平均重合度を示し、ｂｄ１、ｂｄ２は０～３０を表し、ｃｄ１、ｃｄ２は０～３０を表す；但し、ｂｄ１、ｃｄ１が同時に０となること、およびｂｄ２、ｃｄ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｅ）中、ｂｅ１、ｃｅ１、ｂｅ２、ｃｅ２は平均重合度を示し、ｂｅ１、ｂｅ２は０～３０を表し、ｃｅ１、ｃｅ２は０～３０を表す；但し、ｂｅ１、ｃｅ１が同時に０となること、およびｂｅ２、ｃｅ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｆ）中、ｂｆ１、ｃｆ１、ｂｆ２、ｃｆ２は平均重合度を示し、ｂｆ１、ｂｆ２は０～３０を表し、ｃｆ１、ｃｆ２は０～３０を表す；但し、ｂｆ１、ｃｆ１が同時に０となること、およびｂｆ２、ｃｆ２が同時に０となることは無い。）

（式（Ｇ）中、ｂｇ１、ｃｇ１、ｂｇ２、ｃｇ２は平均重合度を示し、ｂｇ１、ｂｇ２は０～３０を表し、ｃｇ１、ｃｇ２は０～３０を表す；但し、ｂｇ１、ｃｇ１が同時に０となること、およびｂｇ２、ｃｇ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｈ）中、ｂｈ１、ｃｈ１、ｂｈ２、ｃｈ２は平均重合度を示し、ｂｈ１、ｂｈ２は０～３０を表し、ｃｈ１、ｃｈ２は０～３０を表す；但し、ｂｈ１、ｃｈ１が同時に０となること、およびｂｈ２、ｃｈ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｉ）中、ｂｉ１、ｂｉ２は平均重合度を示し、ｂｉ１、ｂｉ２は０．１～３０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｅｊ１、ｅｊ２は平均重合度を示し、ｅｊ１、ｅｊ２は０．１～３０を表す。）

（式（Ｋ）中、ｂｋ１、ｃｋ１、ｂｋ２、ｃｋ２は平均重合度を示し、ｂｋ１、ｂｋ２は０～３０を表し、ｃｋ１、ｃｋ２は０～３０を表す；但し、ｂｋ１、ｃｋ１が同時に０となること、およびｂｋ２、ｃｋ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｌ）中、ｂｌ１、ｃｌ１、ｂｌ２、ｃｌ２は平均重合度を示し、ｂｌ１、ｂｌ２は０～３０を表し、ｃｌ１、ｃｌ２は０～３０を表す；但し、ｂｌ１、ｃｌ１が同時に０となること、およびｂｌ２、ｃｌ２が同時に０となることは無い。）

（式（Ｍ）中、ｂｍ１、ｃｍ１、ｂｍ２、ｃｍ２は平均重合度を示し、ｂｍ１、ｂｍ２は０～３０を表し、ｃｍ１、ｃｍ２は０～３０を表す；但し、ｂｍ１、ｃｍ１が同時に０となること、およびｂｍ２、ｃｍ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｎ）中、ｂｎ１、ｃｎ１、ｂｎ２、ｃｎ２は平均重合度を示し、ｂｎ１、ｂｎ２は０～３０を表し、ｃｎ１、ｃｎ２は０～３０を表す；但し、ｂｎ１、ｃｎ１が同時に０となること、およびｂｎ２、ｃｎ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｏ）中、ｂｏ１、ｃｏ１、ｂｏ２、ｃｏ２は平均重合度を示し、ｂｏ１、ｂｏ２は０～３０を表し、ｃｏ１、ｃｏ２は０～３０を表す；但し、ｂｏ１、ｃｏ１が同時に０となること、およびｂｏ２、ｃｏ２が同時に０となることは無い。）
（式（Ｐ）中、ｂｐ１、ｃｐ１、ｂｐ２、ｃｐ２は平均重合度を示し、ｂｐ１、ｂｐ２は０～３０を表し、ｃｐ１、ｃｐ２は０～３０を表す；但し、ｂｐ１、ｃｐ１が同時に０となること、およびｂｐ２、ｃｐ２が同時に０となることは無い。）
　請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、請求項１～請求項１１のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２．０ｎｍである請求項１３に記載の磁気記録媒体。