JP7096773B2 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Description
本願は、2017年1月26日に、日本に出願された特願2017-012344号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、磁気記録媒体では、磁気記録媒体の耐久性および信頼性を確保するために、基板上に形成された磁気記録層の上に保護層と潤滑層とを設けている。特に最表面に用いられる潤滑層には、長期安定性、化学物質耐性(シロキサンなどのコンタミネーションを防ぐ)、耐摩耗性等の様々な特性が要求されている。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると被覆性が悪化し、化学物質耐性および耐摩耗性が悪化する傾向があった。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
その結果、上記課題を解決するために、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する2価の連結基を介して複素環を有する基が結合している含フッ素エーテル化合物を潤滑剤のために用いればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(式(1)中、R1およびR5は複素環を有する基であり、同じであっても異なっていても良い。R2およびR4は極性基を有する2価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。)
[3] 前記複素環が、ピラゾール環、チオフェン環、チアゾール環、及びピリジン環からなる群から選択される少なくとも1つである、[1]に記載の含フッ素エーテル化合物。
[4] 前記極性基がヒドロキシル基である、[1]~[3]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
-(O-CH2CH(OH)CH2)a-O- (2-1)
(式(2-1)中のaは1~3から選択される整数を表す。)
-(O-CH2CH(CH2OH)CH2)b-O- (2-2)
(式(2-2)中のbは1~3から選択される整数を表す。)
-CF2-(OCF2CF2)c-(OCF2)d-OCF2- (3)
(式(3)中のc、dはそれぞれ0~20を表すが、但し、cまたはdが0.1以上である。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)- (4)
(式(4)中のeは0.1~20を表す。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)f-OCF2CF2- (5)
(式(5)中のfは0.1~20を表す。)
[7] 数平均分子量が500~10000の範囲内にある、[1]~[6]のいずれかに記載に含フッ素エーテル化合物。
[9] 基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層は、[1]~[7]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
[10] 前記潤滑層の平均膜厚が0.5nm~2nmである、[9]の磁気記録媒体。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を有するため、耐久性に優れる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(式(1)中、R1およびR5は複素環を有する基であり、同じであっても異なっていても良い。R2およびR4は極性基を有する2価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い。R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。)
(式(6)中、Zは置換基を有しても良い複素環である。)
Z-O-(CH2)g- (7)
(式(7)中、Zは置換基を有しても良い複素環である。gは1~3から選択される整数を表す。)
Z-(CH2)h- (8)
(式(8)中、Zは置換基を有しても良い複素環である。hは1~3から選択される整数を表す。)
Z-(CH2)i-O-(CH2)j- (9)
(式(9)中、Zは置換基を有しても良い複素環である。i、jはそれぞれ1~3から選択される整数を表す。)
なお、1~3の整数とは、1、2及び3の何れかの数であってもよいことを示す。
複素環の環員原子の数に特に制限はないが、3~14であることが好ましく、5~10であることが特に好ましい。複素環は多環であっても良いし、単環であってもよい。
-(O-CH2CH(OH)CH2)a-O- (2-1)
(式(2-1)中のaは1~3から選択される整数を表す。)
-(O-CH2CH(CH2OH)CH2)b-O- (2-2)
(式(2-2)中のbは1~3から選択される整数を表す。)
具体的には、式(1)におけるR3は、下記式(3)~(5)のいずれかであることが好ましい。R3が式(3)~(5)のいずれかである場合、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
(式(3)中のc、dはそれぞれ0~20を表す。但し、cまたはdが0.1以上である。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)- (4)
(式(4)中のeは0.1~20を表す。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)f-OCF2CF2- (5)
(式(5)中のfは0.1~20を表す。)
また、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物において、R2およびR4は同じであっても異なっていても良い。R2とR4が同じであると、容易に製造できるため好ましい。
したがって、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物のR1とR5が同じで、かつR2とR4が同じあると、より容易に製造でき、好ましい。
(式(J)中、ee、ffはそれぞれ0.1~20である。)
(式(K)中、ggはそれぞれ0.1~20である。)
(式(L)中、hhはそれぞれ0.1~20である。)
数平均分子量が500以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が優れた耐熱性を有するものとなる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、1000以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が10000以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、5000以下であることが好ましい。
分子量分画する方法としては、特に制限を設ける必要は無いが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法などによる分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画などを用いることができる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
例えば、分子中にパーフルオロポリエーテル主鎖を有し、分子両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に対して、エポキシ基と複素環基とを有する化合物を、2当量反応させる方法が挙げられる。エポキシ基と複素環基とを有する化合物としては、例えば、下記式(10)~(15)で表される化合物が挙げられる。
PFPE鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。そして、PFPE鎖の両端に配置された上記R2およびR4と上記R1およびR5との組み合わせが、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層と保護層との親和性を向上させる。その結果、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤(以下「潤滑剤」と略記する場合がある。)を用いて、磁気記録媒体の保護層上に潤滑層を形成した場合、厚みを薄くしても、高い被覆性が得られ、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて1層または2層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および/または軟磁性層を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11としては、例えば、AlもしくはAl合金などの金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、又は樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
ガラス基板は剛性があり、平滑性に優れるので、高記録密度化に好適である。ガラス基板としては、例えばアルミノシリケートガラス基板が挙げられ、特に化学強化されたアルミノシリケートガラス基板が好適である。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に生じる、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl,及びAlRu合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、及びNbの何れかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第1下地層14としては、例えば、Cr層、Ta層、Ru層、あるいはCrMo合金,CoW合金,CrW合金,CrV合金,又はCrTi合金層などが挙げられる。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は、CoとPtを含む層であることが好ましく、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、及びZr等から選択される少なくとも1つを含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、及びTiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、及びPtを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、及びCo等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、TiO2、Cr2O3、及びSiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、及びSiO2-TiO2等を好適に用いることができる。
第2磁性層には、第1磁性層と同様の材料を用いることができる。第2磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、及び従来の公知のいかなる方法によって形成してもよいが、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護するための層である。保護層17は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層17が炭素系保護層であると、潤滑層18中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基(特にヒドロキシル基)との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層17として炭素系保護層を形成する場合、例えばDCマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層17として炭素系保護層を形成する場合、プラズマCVD法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマCVD法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して形成されている。潤滑層18は、保護層17上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18を形成するには、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
以下に示す方法により、上記式(A)で表される化合物(式(A)中、qは4.5であり、rは4.5である。)を得た。
まず、チオフェンエタノールとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(10)で表される化合物を合成した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物(A)(9.0g)を得た。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.10~3.15(4H)、3.50~3.60(4H)、3.65~3.70(4H)、3.75~3.90(6H)、4.00~4.10(4H)、6.80-6.85(4H)、7.05~7.10(2H)
19F-NMR(アセトン-D6)
-59.17~-56.65(9F)、-79.96(2F)、-81.98(2F)、-90.20~-91.87(18F)
以下に示す方法により、上記式(B)で表される化合物(式(B)中、kは4.5であり、mは4.5である。)を得た。
まず、N-メチルピラゾールメタノールとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(11)で表される化合物を合成した。
得られた化合物(B)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.65~3.85(16H)、4.00~4.05(4H)、4.55~4.60(4H)、6.60(2H)、7.30(2H)
以下に示す方法により、上記式(C)で表される化合物(式(C)中、nは4.5であり、pは4.5である。)を得た。
まず、メチルチアゾールエタノールとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(12)で表される化合物を合成した。
得られた化合物(C)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
2.35~2.40(6H)、3.00~3.10(4H)、3.65-3.85(10H)、3.90~4.00(4H)、4.55~4.60(4H)、8.45(2H)
以下に示す方法により、上記式(D)で表される化合物(式(D)中、sは4.5であり、tは4.5である。)を得た。
まず、N-メチルピラゾールメタノールとアリルグリシジルエーテルとの反応物を酸化して上記式(13)で表される化合物を合成した。
得られた化合物(D)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.70~3.95(20H)、4.00~4.05(10H)、4.55~4.60(4H)、6.97(2H)、7.30(2H)
以下に示す方法により、上記式(E)で表される化合物(式(E)中、uは4.5であり、vは4.5である。)を得た。
式(11)で表される化合物を7.0g用い、t-BuOK(カリウムターシャリーブトキシド)を1.8g用いたこと以外は、実施例2と同様にしてパーフルオロポリエーテルの一端にピラゾール化合物が結合した化合物を得た。
得られた化合物(E)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
2.95~3.05(2H)、3.50~3.60(2H)、3.70~3.90(11H)、4.05~4.10(4H)、4.55~4.60(4H)、6.95-7.00(2H)、7.05(1H)、7.15~7.20(1H)、7.30(1H)
以下に示す方法により、上記式(F)で表される化合物(式(F)中、wは4.5であり、xは4.5である。)を得た。
まず、ヒドロキシピリジンとエピクロロヒドリンとを用いて上記式(14)で表される化合物を合成した。
得られた化合物(F)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.65~3.85(6H)、4.00~4.05(4H)、4.55~4.60(4H)、6.60(4H)、7.88(4H)
以下に示す方法により、上記式(I)で表される化合物(式(I)中、ccは4.5であり、ddは4.5である。)を得た。
まず、上記式(15)で表される化合物を以下に示す方法により合成した。上記式(10)で示される化合物を加水分解し、得られた化合物の1級水酸基をt-ブチルジメチルシリル基で保護した。その後、2級水酸基をメトキシメチル基で保護し、得られた化合物からt-ブチルジメチルシリル基を除去した。生成した1級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させて合成した。
そして窒素ガス雰囲気下200mLナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)cc(CF2O)ddCF2CH2OH(式中、ccは4.5を表し、ddは4.5を表す。)で表されるフルオロポリエーテル(数平均分子量1000、分子量分布1.1)(40.0g)と、上記式(15)で表される化合物25.4gと、t-BuOH(ターシャリーブチルアルコール)(20.0mL)とを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、上記のナスフラスコに、t-BuOK(カリウムターシャリーブトキシド)(3.6g)を加え、70℃に加熱し、8時間撹拌して反応させた。
反応液を室温に戻し、水50mLが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル100mLで2回抽出し、有機層を濃縮した。これに10%の塩化水素/メタノール溶液60gを加え、室温で1時間撹拌した。
その後、得られた反応生成物に水を加え、さらに三井デュポンフロロケミカル社製バートレルXF(以下、バートレルXF)を加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物(I)(18.0g)を得た。
得られた化合物(I)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.05~3.10(4H)、3.48~3.56(12H)、3.67~3.69(6H)、3.70~3.90(6H)、4.07~4.12(4H)、6.90~6.94(4H)、7.23~7.25(2H)
「実施例8」
以下に示す方法により、上記式(J)で表される化合物(式(J)中、eeは4.5であり、ffは4.5である。)を得た。
式(10)で表される化合物を7.7g用い、t-BuOK(カリウムターシャリーブトキシド)を1.8g用いたこと以外は、実施例1と同様にしてパーフルオロポリエーテルの一端にチオフェン化合物が結合した化合物を得た。
このパーフルオロポリエーテルの一端にチオフェン化合物が結合した化合物(24.0g)に、上記化合物(15)で表される化合物6.4gと、t-BuOH(ターシャリーブチルアルコール)(20.0mL)とを加え、室温で均一になるまで撹拌した。さらに、この均一になるまで撹拌した液にt-BuOK(カリウムターシャリーブトキシド)(0.9g)を加え、70℃に加熱し、8時間撹拌して反応させた。
反応液を室温に戻し、水50mLが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル100mLで2回抽出し、有機層を濃縮した。これに10%の塩化水素/メタノール溶液60gを加え、室温で1時間撹拌した。
その後、得られた反応生成物に水を加え、さらに三井デュポンフロロケミカル社製バートレルXF(以下、バートレルXF)を加えて有機層を抽出し、水洗した。有機層に、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物(J)(14.0g)を得た。
得られた化合物(J)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.05~3.10(4H)、3.48~3.56(8H)、3.67~3.69(5H)、3.70~3.90(6H)、4.07~4.12(4H)、6.90~6.94(4H)、7.23~7.25(2H)
「実施例9」
以下に示す方法により、上記式(K)で表される化合物(式(K)中、ggは4.5である。)を得た。
実施例1において用いたHOCH2CF2O(CF2CF2O)q(CF2O)rCF2CH2OH(式中のqは4.5であり、rは4.5である。)で表される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)の代わりに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)ggCF2CF2CH2OH(式中のggは4.5である。)で示される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)を40g用いたこと以外は、実施例1と同様にして化合物(K)を得た。
得られた化合物(K)の1H-NMRおよび19F-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.10~3.15(4H)、3.50~3.60(4H)、3.65~3.70(4H)、3.75~3.90(6H)、4.30~4.40(4H)、6.80~6.85(4H)、7.05~7.10(2H)
19F-NMR(アセトン-D6)
-83.70(18F)、-86.55(4F)、-124.21(4F)、-129.73(9F)
「実施例10」
以下に示す方法により、上記式(L)で表される化合物(式(L)中、hhは4.5である。)を得た。
実施例7において用いたHOCH2CF2O(CF2CF2O)cc(CF2O)ddCF2CH2OH(式中のccは4.5であり、ddは4.5である。)で表される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)の代わりに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)hhCF2CF2CH2OH(式中のhhは4.5である。)で示される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)を40g用いたこと以外は、実施例7と同様にして化合物(L)を得た。
得られた化合物(L)の1H-NMR測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
1H-NMR(アセトン-D6)
3.05~3.10(4H)、3.48~3.56(12H)、3.67~3.69(6H)、3.70~3.90(6H)、4.30~4.40(4H)、6.90~6.94(4H)、7.23~7.25(2H)
「比較例1」
下記式(G)で表される化合物を、特許文献1に記載の方法で合成した。
下記式(H)で表される化合物を、特許文献3に記載の方法で合成した。
実施例1~10および比較例1~2で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が9Å~11Åになるようにバートレルで希釈し、化合物の濃度が0.0005質量%~0.001質量%である潤滑層形成用溶液とした。
直径65mmの基板上に、付着層と軟磁性層と第1下地層と第2下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例1~10および比較例1~2の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、120℃の恒温槽に入れ、10分間加熱する熱処理を行った。このことにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
また、実施例1~10および比較例1~2の磁気記録媒体に対して、以下に示す方法により耐摩耗性試験および化学物質耐性試験を行なった。その結果を表1に示す。
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径2mmのアルミナの球を、荷重40gf、摺動速度0.25m/secで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について4回ずつ測定し、その平均値(時間)を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
これは、実施例1~10の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式(1)で表される化合物中のR1およびR5が複素環を有する基であり、R2およびR4が極性基を有する2価の連結基であることによるものであると推定される。
以下に示す評価手法により、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。なお、以下に示す評価手法では、環境物質としてSiイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてSi吸着量を測定した。
11・・・基板
12・・・付着層
13・・・軟磁性層
14・・・第1下地層
15・・・第2下地層
16・・・磁性層
17・・・保護層
18・・・潤滑層
Claims (9)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(式(1)中、R1およびR5は複素環を有する基であり、同じであっても異なっていても良く、前記複素環がヘテロ原子を1種以上含み、前記ヘテロ原子が窒素原子および/または硫黄原子である。R2およびR4は極性基を有する2価の連結基であり、同じであっても異なっていても良く、それぞれ下記式(2-1)または(2-2)である。R3はパーフルオロポリエーテル鎖である。)
-(O-CH 2 CH(OH)CH 2 ) a -O- (2-1)
(式(2-1)中のaは1~3から選択される整数を表す。)
-(O-CH 2 CH(CH 2 OH)CH 2 ) b -O- (2-2)
(式(2-2)中のbは1~3から選択される整数を表す。) - 前記複素環が、ピラゾール環、チオフェン環、チアゾール環、及びピリジン環から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式(1)におけるR3が、下記式(3)~(5)のいずれかである、請求項1または請求項2に記載の含フッ素エーテル化合物。
-CF2-(OCF2CF2)c-(OCF2)d-OCF2- (3)
(式(3)中のc、dはそれぞれ0~20を表すが、但し、cまたはdが0.1以上である。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)e-OCF(CF3)- (4)
(式(4)中のeは0.1~20を表す。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)f-OCF2CF2- (5)
(式(5)中のfは0.1~20を表す。) - 数平均分子量が500~10000の範囲内にある、請求項1~3のいずれか一項に記載に含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層は、請求項1~4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
- 前記潤滑層の平均膜厚が0.5nm~2nmである請求項6の磁気記録媒体。
- 前記式(1)におけるR1およびR5が、下記式(7)~(9)から選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
Z-O-(CH2)g- (7)
(式(7)中、Zは置換基を有しても良い複素環であり、gは1~3から選択される整数を表す。)
Z-(CH2)h- (8)
(式(8)中、Zは置換基を有しても良い複素環であり、hは1~3から選択される整数を表す。)
Z-(CH2)i-O-(CH2)j- (9)
(式(9)中、Zは置換基を有しても良い複素環であり、i、jはそれぞれ1~3から選択される整数を表す。) - 下記式(A)~(F)および(I)~(L)の化合物から選択される化合物である、請求項1~3及び8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009266360A (ja) | 2008-03-30 | 2009-11-12 | Hoya Corp | 磁気ディスク及びその製造方法 |
JP2012033253A (ja) | 2010-07-09 | 2012-02-16 | Hitachi Ltd | 磁気記録媒体および磁気記録装置 |
JP2013181140A (ja) | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Fujifilm Corp | 光学用樹脂組成物、硬化物、光学部品、半導体発光装置用封止剤、光学レンズ、光学用接着剤、光学用シール剤、光導波路 |
JP2013181014A (ja) | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Fujifilm Corp | 含フッ素化合物、撥液性処理剤、及び硬化膜 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998017617A1 (fr) | 1996-10-17 | 1998-04-30 | Hitachi, Ltd. | Compose fluore, lubrifiant, modificateur de surface, film lubrifiant, support d'enregistrement magnetique et dispositif d'enregistrement magnetique |
JPH1160720A (ja) * | 1997-08-22 | 1999-03-05 | Showa Denko Kk | ポリエーテル化合物及び磁気記録媒体 |
ITMI20042238A1 (it) | 2004-11-19 | 2005-02-19 | Solvay Solexis Spa | Composti per fluoropolirterei |
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US20120295134A1 (en) | 2010-02-10 | 2012-11-22 | Moresco Corporation | Perfluoropolyether compound, manufacturing method therefor, lubricant containing said compound, and magnetic disc |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009266360A (ja) | 2008-03-30 | 2009-11-12 | Hoya Corp | 磁気ディスク及びその製造方法 |
JP2012033253A (ja) | 2010-07-09 | 2012-02-16 | Hitachi Ltd | 磁気記録媒体および磁気記録装置 |
JP2013181140A (ja) | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Fujifilm Corp | 光学用樹脂組成物、硬化物、光学部品、半導体発光装置用封止剤、光学レンズ、光学用接着剤、光学用シール剤、光導波路 |
JP2013181014A (ja) | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Fujifilm Corp | 含フッ素化合物、撥液性処理剤、及び硬化膜 |
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