WO2023085256A1

WO2023085256A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

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Publication number: WO2023085256A1
Application number: PCT/JP2022/041515
Authority: WO
Inventors: 夏実吉村
Original assignee: 株式会社レゾナック
Priority date: 2021-11-10
Filing date: 2022-11-08
Publication date: 2023-05-19
Also published as: JPWO2023085256A1; CN118201983A

Abstract

下記式で表される含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－Ｏ－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－ＣＨ２－Ｒ５－ＣＨ２－Ｒ６－ＣＨ２－Ｒ７－ＣＨ２－Ｒ８－Ｏ－Ｒ９（Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、同じまたは少なくとも１つが異なるパーフルオロポリエーテル鎖；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立に、極性基を１つ以上含む２価の連結基；Ｒ１およびＲ９はそれぞれ独立に、三級アミンを含む末端基であり、－Ｘ－ＮＲ１０Ｒ１１（Ｘは炭素原子数１～５の２価の炭化水素基；Ｒ１０およびＲ１１は同一もしくは異なる脂肪族基；Ｒ１０およびＲ１１は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される。）

Description

含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体

　本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
　本願は、２０２１年１１月１０日に、日本に出願された特願２０２１－１８３６７８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　磁気記録再生装置における記録密度を高くするために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
　従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボンなどからなる保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。また、保護層は、記録層を被覆して、記録層に含まれる金属が環境物質により腐食されるのを防止する。

　しかし、磁気記録媒体の耐久性は、記録層上に保護層を設けただけでは十分には得られない。そのため、保護層の表面に潤滑剤を塗布して、厚さ０．５～３ｎｍ程度の潤滑層を形成している。潤滑層は、保護層の耐久性および保護力を向上させて、磁気記録媒体内部への汚染物質の侵入を防止する。
　また、保護層の表面に潤滑層を形成した後、磁気記録媒体の表面に存在する突起およびパーティクルを除去し、表面の平滑性を向上させるために、バーニッシュ工程を行う場合がある。

　磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、－ＣＦ_２－を含む繰り返し構造を有し、末端に水酸基などの極性基を有するフッ素系のポリマーを含有するものがある。

　例えば、特許文献１には、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、複素環を有する基が結合している含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気記録媒体が開示されている。
　特許文献２には、周期表の第１５族に属するヘテロ原子を含む基と、パーフルオロポリエーテル鎖とを含むポリマーが開示されている。
　特許文献３には、パーフルオロポリエーテル鎖の末端が、水酸基を有するアミノ基である化合物が開示されている。

　特許文献４には、グリセリン構造の両側にパーフルオロポリエーテル鎖と、不飽和結合を含む末端基とを有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。
　特許文献５には、分子内に３つのパーフルオロポリエーテル鎖を含み、両末端に２つ以上の極性基を含む末端基が配置され、両末端の構造が同一である含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気ディスクが開示されている。
　特許文献６には、分子内に３つのパーフルオロポリエーテル鎖を含み、両末端にそれぞれ異なる末端基が配置され、一方または両方の末端基が２つ以上の極性基を含む含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられた磁気ディスクが開示されている。

　特許文献７には、パーフルオロポリエーテル鎖と、パーフルオロポリエーテル鎖の第１端部にメチレン基と連結基とを介して結合された三級アミンを含む基と、第２端部にメチレン基を介して結合された２つまたは３つの極性基を含む末端基とを有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。

国際公開第２０１８／１３９１７４号特表２０１８－５２１１８３号公報国際公開第２００４／０３１２６１号国際公開第２０２１／１３１９９３号国際公開第２０１８／１１６７４２号国際公開第２０１７／１４５９９５号国際公開第２０２１／０６５３８２号

　磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
　しかしながら、潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性および耐腐食性が低下する場合があった。特に、潤滑層を形成した後の磁気記録媒体の表面に、テープバーニッシュを行った場合、磁気記録媒体の耐腐食性が不十分となりやすかった。このことから、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層が要求されている。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として使用できる含フッ素エーテル化合物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを目的とする。
　また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有し、優れた耐摩耗性および耐腐食性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。その結果、鎖状構造の中央にパーフルオロポリエーテル鎖を配置し、その両端に、極性基を１つ以上含む２価の連結基と、パーフルオロポリエーテル鎖と、極性基を１つ以上含む２価の連結基とが、この順にそれぞれメチレン基（－ＣＨ_２－）を介して結合され、両末端に三級アミンを含む特定の末端基がエーテル結合（－Ｏ－）された含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
　すなわち、本発明は以下の事項に関する。

　本発明の第一の態様は、以下の含フッ素エーテル化合物を提供する。
［１］　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５－ＣＨ_２－Ｒ^６－ＣＨ_２－Ｒ^７－ＣＨ_２－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９　　・・・（１）
（式（１）中、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７は、同じまたは少なくとも１つが異なるパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６およびＲ^８はそれぞれ独立に、極性基を１つ以上含む２価の連結基である；Ｒ^１およびＲ^９はそれぞれ独立に、三級アミンを含む末端基であり、下記式（２）で表される。）
－Ｘ－ＮＲ^１０Ｒ^１１　　・・・（２）
（式（２）中、Ｘは炭素原子数１～５の、２価の炭化水素基である；Ｒ^１０およびＲ^１１は同一もしくは異なる脂肪族基である；Ｒ^１０およびＲ^１１は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）

　本発明の第一の態様の前記含フッ素エーテル化合物は、以下の［２］～［１６］に記載される特徴を有することが好ましい。以下の［２］～［１６］に記載される特徴は、２つ以上を任意に組み合わせることも好ましい。
［２］　前記式（２）において、－Ｘ－が下記式（２－１）で表される［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＨ_２）_ａ－　　・・・（２－１）
（式（２－１）中、ａは２または３の整数である。）
［３］　前記式（２）において、Ｒ^１０およびＲ^１１がそれぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基である、またはＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに５～７員環を形成している［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。

［４］　前記式（２）において、－ＮＲ^１０Ｒ^１１が、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基である［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［５］　前記式（２）において、－ＮＲ^１０Ｒ^１１が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基である［１］～［３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［６］　前記式（１）において、Ｒ^４およびＲ^６の有する極性基がすべて水酸基である［１］～［５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［７］　前記式（１）において、Ｒ^４が下記式（３）で表され、Ｒ^６が下記式（４）で表される［１］～［６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（３）中、ｂは１～３の整数であり、ｃは１～２の整数である；式（３）中の左側のエーテル性酸素原子が、式（１）におけるＲ^３－ＣＨ_２－に結合される。）
（式（４）中、ｄは１～３の整数であり、ｅは１～２の整数である；式（４）中の右側のエーテル性酸素原子が、式（１）における－ＣＨ_２－Ｒ^７に結合される。）

［８］　前記式（１）において、Ｒ^２およびＲ^８の有する極性基がすべて水酸基である［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［９］　前記式（１）において、Ｒ^２およびＲ^８はそれぞれ独立に、下記式（５）で表される［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（５）中、ｆは１～２の整数である；式（５）中のエーテル性酸素原子が、式（１）におけるＲ^２に隣接するＣＨ_２、またはＲ^８に隣接するＣＨ_２に結合される。）

［１０］　前記式（１）において、Ｒ^２およびＲ^８がそれぞれ２つの極性基を含む［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１１］　前記式（１）において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７はそれぞれ独立に、下記式（Ｒｆ）で表される［１］～［１０］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＦ_２）_ｗ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｗ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ５（ＣＦ_２）_ｗ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５のすべてが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）

［１２］　前記式（１）において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７はそれぞれ独立に、下記式（６）～（１０）のいずれかである［１］～［１１］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｇ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｈ－ＣＦ_２－　　（６）
（式（６）中、ｇおよびｈは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｉ－ＣＦ_２－　　（７）
（式（７）中、ｉは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｊ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　　（８）
（式（８）中、ｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｋ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中、ｋは平均重合度を示し、０．１～１０を表す。）
－（ＣＦ_２）_ｗ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ９－（ＣＦ_２）_ｗ１０－　（１０）
（式（１０）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）

［１３］　前記式（１）において、Ｒ^１とＲ^９が同じである［１］～［１２］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１４］　前記式（１）において、Ｒ^２とＲ^８が同じである［１］～［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１５］　前記式（１）において、Ｒ^４とＲ^６が同じである［１］～［１４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。

［１６］　数平均分子量が４００～１００００の範囲内である［１］～［１５］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
　本発明の第二の態様は、以下の磁気記録媒体用潤滑剤を提供する。
［１７］　［１］～［１６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。

　本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体を提供する。
［１８］　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、［１］～［１６］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［１９］　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである［１８］に記載の磁気記録媒体。

　本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。このため、本発明の含フッ素エーテル化合物は、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として使用できる。
　本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、耐摩耗性に優れ、腐食抑制効果の高い潤滑層を形成できる。
　本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有するため、優れた耐摩耗性および耐腐食性を有する。このため、本発明の磁気記録媒体は、優れた信頼性および耐久性を有する。また、本発明の磁気記録媒体は、耐摩耗性に優れ、腐食抑制効果の高い潤滑層を有するため、保護層および／または潤滑層の厚みを薄くできる。

本発明の磁気記録媒体の一実施形態の例を示した概略断面図である。

　以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、量、位置、比率、材料、構成等について、付加、省略、置換、変更が可能である。

［含フッ素エーテル化合物］
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５－ＣＨ_２－Ｒ^６－ＣＨ_２－Ｒ^７－ＣＨ_２－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９　　・・・（１）
（式（１）中、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７は、同じまたは少なくとも１つが異なるパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６およびＲ^８はそれぞれ独立に、極性基を１つ以上含む２価の連結基である；Ｒ^１およびＲ^９はそれぞれ独立に、三級アミンを含む末端基であり、下記式（２）で表される。）
－Ｘ－ＮＲ^１０Ｒ^１１　　・・・（２）
（式（２）中、Ｘは炭素原子数１～５の、２価の炭化水素基である；Ｒ^１０およびＲ^１１は同一もしくは異なる脂肪族基である；Ｒ^１０およびＲ^１１は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）

（Ｒ^１およびＲ^９）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１およびＲ^９は、それぞれ独立に三級アミンを含む末端基であり、式（２）で表される。式（２）中、Ｘは炭素原子数１～５の、２価の炭化水素基である。Ｒ^１０およびＲ^１１は同一もしくは異なる脂肪族基である。Ｒ^１０およびＲ^１１は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。

　式（１）で示される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^１およびＲ^９がそれぞれ独立に式（２）で表される三級アミンを含む末端基であることにより、優れた流動性を有する分子構造とされている。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層においては、式（１）中のＲ^１およびＲ^９に含まれる三級アミン部分（式（２）中の－ＮＲ^１０Ｒ^１１）が、磁気ヘッドと保護層との衝突を緩和し、優れた耐摩耗性を発現する。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンの構造は、それぞれ含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、式（２）中のＸは炭素原子数１～５の、２価の炭化水素基である。このことにより、Ｒ^２およびＲ^８中の極性基とＲ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンとの距離が適正とされている。式（２）中のＸの有する炭素原子数は１～４であることが好ましく、２～３であることがより好ましい。
　式（２）中のＸで表される炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状である。また、Ｘで表される炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよいし、不飽和炭化水素基であってもよい。Ｘで表される炭化水素基に含まれる不飽和結合の数が１以下であると、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の立体構造が固定されにくく、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミン部分と保護層との相互作用が得られやすい潤滑剤を形成でき、好ましい。

　式（２）において、－Ｘ－は下記式（２－１）で表されることが好ましい。
－（ＣＨ_２）_ａ－　　・・・（２－１）
（式（２－１）中、ａは２または３の整数である。）

　式（２）中の－Ｘ－が式（２－１）で表される場合、式（２）で表される三級アミンを含む末端基中の窒素原子は、式（２－１）で表されるアルキレン基（－（ＣＨ_２）_a－）と結合している。式（２－１）で表される－（ＣＨ_２）_a－は、二価の連結基であり、式（２－１）中のａは２または３の整数である。このため、Ｒ^２およびＲ^８中の極性基と、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンに含まれる窒素原子との距離が適正とされている。その結果、－Ｘ－が式（２－１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子内凝集しにくい。よって、これを含む潤滑剤は、保護層上で面方向に広がって均一に延在した状態で配置されやすい。したがって、－Ｘ－が式（２－１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、より一層耐摩耗性に優れ、腐食抑制効果の高い潤滑層を形成できる。

　式（２－１）中のａは、三級アミン中の窒素原子と、Ｒ^２およびＲ^８中の極性基との距離がより適正となるため、２であることが好ましい。また、式（２－１）中のａが３以下であると、式（２－１）で表されるアルキレン基が長すぎることによって、分子末端の運動性が増すことがない。このため、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミン部分と保護層との相互作用がより得られやすい潤滑剤を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。

　式（２）で表される三級アミンを含む末端基において、Ｒ^１０およびＲ^１１は同一もしくは異なる脂肪族基である。式（２）中のＲ^１０およびＲ^１１で表される脂肪族基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよく、窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。前記環構造は、三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子を１つ以上含む環構造であってもよい。また、Ｒ^１０およびＲ^１１は、飽和脂肪族基であってもよいし、不飽和脂肪族基であってもよい。Ｒ^１０およびＲ^１１は、潤滑層と保護層との密着性が高くなりすぎることを抑制するため、飽和脂肪族基であることが好ましい。

　式（２）で表される三級アミンを含む末端基に含まれる三級アミンが非環状アミンである（式（２）中のＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに環構造を形成していない）場合、水酸基、アミノ基、カルボキシ基などの極性基を含まないことが好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の保護層に対する吸着力が強くなりすぎることを抑制するためである。

　式（２）で表される三級アミンを含む末端基に含まれる三級アミンが非環状アミンである（式（２）中のＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに環構造を形成していない）場合、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基であることが好ましい。この場合、式（２）中の三級アミン（－ＮＲ^１０Ｒ^１１）が過剰な立体障害となることがない。したがって、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンによって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の保護層に対する吸着力が抑制されることがなく、被覆率の良好な潤滑層が得られる。また、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンが過剰な立体障害とならないため、磁気ヘッドと潤滑剤との衝突が起こりにくく、磁気ヘッドの浮上が不安定になりにくい。しかも、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンが適度な立体障害となるため、磁気ヘッドが保護層に近づきすぎることもない。以上より、磁気ヘッドと保護層との衝突を抑制でき、磁気ヘッドと保護層との距離が適正に保たれる。その結果、このような含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、優れた耐摩耗性を有する。

　炭素原子数１～４の飽和脂肪族基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの中でも、炭素原子数１～２の飽和脂肪族基であることが好ましい。具体的には、Ｒ^１０およびＲ^１１が、それぞれ独立にメチル基またはエチル基であることが好ましく、Ｒ^１０およびＲ^１１が同一であることがより好ましい。すなわち、式（２）で表される三級アミンを含む末端基に含まれる三級アミンが非環状アミンである場合、三級アミン（－ＮＲ^１０Ｒ^１１）は、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基から選ばれるいずれか一種の基であることが好ましく、合成が容易であるため、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基であることがより好ましい。

　非環状アミンの具体例としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジノルマルブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ノルマルプロピルメチルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、ノルマルブチルメチルアミノ基、イソブチルメチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルメチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基、エチルノルマルプロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチルノルマルブチルアミノ基、エチルイソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルエチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルエチルアミノ基、イソプロピルプロピルアミノ基、ノルマルブチルプロピルアミノ基、（２－メチルプロピル）（プロピル）アミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルプロピルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルプロピルアミノ基、Ｎ－（１－メチルエチル）－１－ブチルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－２－メチル－１－プロピルアミノ基、Ｎ－（１－メチルエチル）－２－ブチルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－２－メチル－２－プロピルアミノ基、ブチルイソブチルアミノ基、ブチル－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ブチル－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－（２－メチルプロピル）－２－ブチルアミノ基、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－２－メチルプロピルアミノ基、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－２－ブチルアミノ基などが挙げられる。

　式（２）で表される三級アミンを含む末端基に含まれる三級アミンが環状アミンである（式（２）中のＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、Ｒ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに５～７員環を形成していることが好ましい。この場合、式（２）中の三級アミン（－ＮＲ^１０Ｒ^１１）が適度な流動性を有していることにより、過剰な立体障害となることがない。したがって、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンによって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の保護層に対する吸着力が抑制されることがなく、被覆率の良好な潤滑層が得られる。また、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンが適度な流動性を有することによって、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が磁気ヘッドと保護層との衝突を緩和し、優れた耐摩耗性を発現する。

　環状アミンの有する環構造には、三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子が１つ以上含まれていてもよい。三級アミンの窒素原子以外のヘテロ原子としては、酸素原子および／または窒素原子などが挙げられる。

　式（２）で表される三級アミンを含む末端基に含まれる三級アミンが環状アミンである（式（２）中のＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、環状アミンは、置換基を有していてもよい。環状アミンが置換基を有している場合、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の保護層に対する吸着力が強くなりすぎることを抑制するため、水酸基、アミノ基、カルボキシ基などの極性基を含まないことが好ましい。環状アミンが有していてもよい置換基の具体例としては、例えば、炭素原子数１～３のアルキル基が挙げられる。置換基を有する環状アミンにおける置換基の結合位置は、特に限定されず、環状アミンを構成するいずれの炭素原子に結合していてもよい。

　式（２）で表される三級アミンを含む末端基に含まれる三級アミンが環状アミンである（式（２）中のＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに環構造を形成している）場合、環状アミンの具体例としては、例えば、エチレンイミン基、アザシクロブタン基、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基、へプタメチレンイミン基、オクタメチレンイミン基等が挙げられる。なお、これらの基中の窒素原子が、－Ｘ－と結合する。式（２）中の三級アミン（－ＮＲ^１０Ｒ^１１）は、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基であることが好ましく、特に、ピロリジン基またはモルホリン基である場合、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できるものとなり、好ましい。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ^１とＲ^２、およびＲ^８とＲ^９がエーテル結合（－Ｏ－）によって結合されている。このため、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物は、分子構造が適度に柔軟性を有している。その結果、これを含む潤滑層は、含フッ素エーテル化合物中のＲ^１およびＲ^２、Ｒ^８およびＲ^９と、潤滑層に接して配置されている保護層との相互作用が良好となる。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層に吸着しやすく、保護層との密着性に優れ、耐腐食性および耐摩耗性に優れる。

（Ｒ^２およびＲ^８）
　式（１）に示す含フッ素エーテル化合物では、式（２）で表される三級アミンを含む末端基（Ｒ^１およびＲ^９）と、パーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ^３およびＲ^７）との間に、極性基を１つ以上含む２価の連結基（Ｒ^２およびＲ^８）が配置されている。Ｒ^２およびＲ^８は、極性基を１つ以上含む。このため、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層中のＲ^２およびＲ^８の有する極性基と保護層との相互作用が得られる。よって、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層に吸着しやすく、保護層との密着性に優れ、耐摩耗性に優れる。

　Ｒ^２およびＲ^８で表される連結基の有する極性基としては、水酸基、アミノ基、カルボキシ基などが挙げられる。これらの極性基の中でも、保護層との親和性が適切な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるため、極性基として水酸基を含むことが好ましく、Ｒ^２およびＲ^８の有する極性基がすべて水酸基であることがより好ましい。

　Ｒ^２およびＲ^８に含まれる極性基の数は、それぞれ１つ以上であり、それぞれ１つ～３つであることが好ましく、それぞれ１つまたは２つであることがより好ましく、それぞれ２つの極性基を含むことが最も好ましい。Ｒ^２およびＲ^８に含まれる極性基の数が、それぞれ２つである場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、Ｒ^２およびＲ^８の有する水酸基と保護層との相互作用が一層良好となり、保護層との密着性がより優れたものとなる。

　Ｒ^２およびＲ^８で表される連結基は、炭素原子数１～１０の連結基であることが好ましく、炭素原子数３～６の連結基であることがより好ましい。
　Ｒ^２およびＲ^８で表される連結基は、水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とメチレン基（－ＣＨ_２－）および／またはエーテル結合（－Ｏ－）とを含む連結基であることが好ましく、水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とメチレン基（－ＣＨ_２－）とエーテル結合（－Ｏ－）とをそれぞれ１つ以上含む連結基であることがより好ましい。

　具体的には、Ｒ^２および／またはＲ^８で表される連結基が、下記式（５）で表されることがより好ましく、Ｒ^２およびＲ^８で表される連結基がそれぞれ独立に、下記式（５）で表されることがさらに好ましい。

　式（５）中のｆは１～２の整数である。したがって、Ｒ^２およびＲ^８が式（５）で表される場合、Ｒ^２およびＲ^８は極性基である水酸基（－ＯＨ）をそれぞれ１個～２個含む。このことにより、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、潤滑層と保護層との間に良好な相互作用が発生し、保護層に対する優れた付着性（密着性）が得られる。また、式（５）で表される連結基は、エーテル結合（－Ｏ－）を含むため、式（１）で示される含フッ素エーテル化合物の分子構造に適度な柔軟性を付与する。その結果、Ｒ^２およびＲ^８が式（５）で表される場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、Ｒ^１とＲ^３（および／またはＲ^７とＲ^９）とが直接結合している含フッ素エーテル化合物と比較して、これを含む潤滑層が保護層に吸着しやすく、潤滑層と保護層との密着性に優れる。

　式（５）におけるｆが１以上であるので、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層中のＲ^２およびＲ^８の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。式（５）中のｆが２であると、Ｒ^２およびＲ^８の有する水酸基と保護層との相互作用がより一層良好となり、保護層との密着性のより良好な潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、式（５）におけるｆが２以下であるので、Ｒ^２およびＲ^８の有する水酸基が多すぎることによって、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。したがって、含フッ素エーテル化合物の極性が高すぎることにより、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップを抑制できる。また、式（５）において、ｆが２である場合、Ｒ^２およびＲ^８に含まれる水酸基同士が適正な距離で配置されたものとなる。

（Ｒ^４およびＲ^６）
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^４およびＲ^６はそれぞれ独立に、極性基を１つ以上含む２価の連結基である。Ｒ^４およびＲ^６で表される連結基が、極性基を１つ以上含むため、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層中のＲ^４およびＲ^６の有する極性基と保護層との相互作用が得られ、保護層との良好な密着性が得られる。

　Ｒ^４およびＲ^６で表される連結基の有する極性基としては、水酸基、アミノ基、カルボキシ基などが挙げられる。これらの極性基の中でも、保護層との親和性が適切な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるため、極性基として水酸基を含むことが好ましく、Ｒ^４およびＲ^６に含まれる極性基がすべて水酸基であることがより好ましい。

　Ｒ^４およびＲ^６に含まれる極性基の数は、それぞれ１つ以上であり、それぞれ１つ～３つであることが好ましく、それぞれ１つまたは２つであることがより好ましく、それぞれ１つの極性基を含むことが最も好ましい。Ｒ^４およびＲ^６に含まれる極性基の数が、それぞれ１つである場合、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、適度な疎水性を有するものとなり、より優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示すものとなる。

　Ｒ^４およびＲ^６で表される連結基は、炭素原子数１～１０の連結基であることが好ましく、炭素原子数３～６の連結基であることがより好ましい。
　Ｒ^４およびＲ^６で表される連結基は、水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とメチレン基（－ＣＨ_２－）および／またはエーテル結合（－Ｏ－）とを含む連結基であることが好ましく、水酸基で置換されたメチレン基（－ＣＨ（ＯＨ）－）とメチレン基（－ＣＨ_２－）とエーテル結合（－Ｏ－）とをそれぞれ１つ以上含む連結基であることがより好ましい。

　具体的には、Ｒ^４で表される連結基は、下記式（３）で表されることがより好ましい。また、Ｒ^６で表される連結基は、下記式（４）で表されることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物においては、Ｒ^４で表される連結基が式（３）で表され、かつＲ^６で表される連結基が式（４）で表されることがさらに好ましい。

　Ｒ^４で表される連結基が式（３）で表され、かつＲ^６で表される連結基が式（４）で表される場合、Ｒ^４の両端部およびＲ^６の両端部に配置された酸素原子は、それぞれＲ^４およびＲ^６の両側に配置されるメチレン基（－ＣＨ_２－）と結合してエーテル結合（－Ｏ－）を形成する。このようにして形成された４つのエーテル結合は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、Ｒ^４およびＲ^６の有する水酸基と保護層との親和性を増大させて、保護層との密着性を向上させる。

　式（３）中のｂは１～３の整数であり、式（４）中のｄは１～３の整数である。このため、Ｒ^４が式（３）で表され、かつＲ^６が式（４）で表される場合、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、Ｒ^４およびＲ^６にそれぞれ含まれる炭素原子数が適切となり、良好な疎水性を有するものとなる。したがって、これを含む潤滑層は、より優れた磁気記録媒体の腐食抑制効果を示す。式（３）中のｂおよび式（４）中のｄは、合成の容易な含フッ素エーテル化合物となるため、両方とも１であることが最も好ましい。

　式（３）中のｃは１～２の整数であり、式（４）中のｅは１～２の整数である。したがって、Ｒ^４が式（３）で表され、かつＲ^６が式（４）で表される場合、Ｒ^４およびＲ^６は、それぞれ水酸基を１つまたは２つ含む。その結果、式（１）に示す含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、Ｒ^４およびＲ^６に含まれる水酸基と保護層との相互作用により、保護層との良好な密着性が得られる。しかも、Ｒ^４およびＲ^６に含まれる水酸基数が１つまたは２つとなるため、分子中の水酸基数が多くなり過ぎることが無く、適度な疎水性が保たれる。

（Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７）
　上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７は、同じまたは少なくとも１つが異なるパーフルオロポリエーテル鎖（以下、「ＰＦＰＥ鎖」という場合がある。）である。Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７で示されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を、保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。また、ＰＦＰＥ鎖は、その低い表面エネルギーによって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層に耐水性を付与し、潤滑層の設けられた磁気記録媒体の耐腐食性を向上させる。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、分子中に、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７で表される３つのＰＦＰＥ鎖を含むため、腐食抑制効果の高い潤滑層を形成できる。

　Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７は、ＰＦＰＥ鎖であればよく、それぞれ含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、パーフルオロイソプロピレンオキシド重合体、これらの共重合体からなるものなどが挙げられる。

　Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７はそれぞれ独立に、例えば、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体に由来する下記式（Ｒｆ）で表される構造であってもよい。
－（ＣＦ_２）_ｗ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｗ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ５（ＣＦ_２）_ｗ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５のすべてが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）

　式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表し、０～１５であることが好ましく、０～１０であることがより好ましい。
　式（Ｒｆ）中、ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す。ｗ１、ｗ６は、式（Ｒｆ）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。
　式（Ｒｆ）における（ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）、（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）は、繰り返し単位である。式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。また、式（Ｒｆ）における繰り返し単位の種類の数にも、特に制限はない。

　具体的には、式（１）におけるＲ^３、Ｒ^５およびＲ^７はそれぞれ独立に、下記式（６）～（１０）のいずれかであることが好ましい。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｇ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｈ－ＣＦ_２－　　（６）
（式（６）中、ｇおよびｈは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｉ－ＣＦ_２－　　（７）
（式（７）中、ｉは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｊ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　　（８）
（式（８）中、ｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｋ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中、ｋは平均重合度を示し、０．１～１０を表す。）
－（ＣＦ_２）_ｗ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ９－（ＣＦ_２）_ｗ１０－　（１０）
（式（１０）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）

　式（６）における平均重合度を示すｇ、ｈはそれぞれ０．１～２０であり、式（７）における平均重合度を示すｉは０．１～２０であり、式（８）における平均重合度を示すｊは０．１～２０であり、式（９）における平均重合度を示すｋは０．１～１０である。ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋが０．１以上であると、良好な耐摩耗性を有し、かつ磁気記録媒体の腐食をより抑制できる潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、ｇ、ｈ、ｉ、ｊがそれぞれ２０以下であり、ｋが１０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなり、好ましい。平均重合度を示すｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋはいずれも、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、２～１０であることが好ましく、２～８であることがより好ましい。必要に応じて、例えば、２～４や、３～６などであってもよい。

　式（６）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（６）は、モノマー単位（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。

　式（１０）における平均重合度を示すｗ８およびｗ９は、それぞれ独立に０．１～２０を表し、０．１～１５であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。式（１０）におけるｗ７およびｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。ｗ７およびｗ１０は、式（１０）で表される重合体において、鎖状構造の端部に配置されている繰り返し単位の構造などに応じて決定される。

　式（１０）における繰り返し単位である（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（１０）は、モノマー単位（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）と（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、及び、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。

　式（１）におけるＲ^３、Ｒ^５およびＲ^７が、それぞれ独立に、式（６）～式（１０）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。また、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７が、それぞれ独立に、式（６）～式（１０）のいずれかである場合、ＰＦＰＥ鎖中の、炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が、適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。
　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７が、それぞれ独立に、式（６）、式（７）または式（８）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７で示されるＰＦＰＥ鎖は、同じまたは少なくとも１つが異なる。すなわち、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７のうち、一部または全部が同じであってもよいし、それぞれ異なっていても良い。
　本実施形態において、ＰＦＰＥ鎖が同じであるとは、ＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位が同じであって、平均重合度が異なる場合も含む。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^１とＲ^９は同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^１とＲ^９が同じである場合、Ｒ^１とＲ^９の保護層に対する吸着力が同じとなる。このため、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となり、好ましい。
　また、Ｒ^２とＲ^８は同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^２とＲ^８が同じであるとは、式（１）中のＲ^５に対して、Ｒ^２に含まれる原子とＲ^８に含まれる原子とが、対称配置されていることを意味する。Ｒ^２とＲ^８が同じである場合、Ｒ^２とＲ^８の保護層に対する吸着力が同じとなる。このため、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となり、好ましい。

　さらに、Ｒ^１とＲ^９が同じで、Ｒ^２とＲ^８が同じである場合、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２とＲ^８－Ｏ－Ｒ^９の保護層に対する吸着力が同じとなる。したがって、保護層上でより均一に濡れ広がりやすい含フッ素エーテル化合物となる。また、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２とＲ^８－Ｏ－Ｒ^９とが同じである場合、少ない製造工程で、容易に合成できる含フッ素エーテル化合物となる。
　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^３とＲ^７とが同じである場合、Ｒ^１とＲ^９とが同じで、Ｒ^２とＲ^８が同じであると、含フッ素エーテル化合物の合成がより一層容易となる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^４およびＲ^６は同じであってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ^４とＲ^６が同じであるとは、式（１）中のＲ^５に対して、Ｒ^４に含まれる原子とＲ^６に含まれる原子とが、対称配置されていることを意味する。Ｒ^４およびＲ^６が同じである場合、少ない製造工程で、容易に合成できる含フッ素エーテル化合物となるため、好ましい。Ｒ^４が式（３）で表され、Ｒ^６が式（４）で表される場合、Ｒ^４およびＲ^６が同じであるとは、式（３）中のｂと式（４）中のｄが同じであり、かつ式（３）中のｃと式（４）中のｅが同じであることを意味する。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ^４およびＲ^６が同じで、Ｒ^３とＲ^７、Ｒ^２とＲ^８、Ｒ^１とＲ^９が同じである場合、Ｒ^５を中心とする対称構造を有する化合物となる。このような化合物は、より少ない製造工程で、より一層効率よく容易に合成できるため、好ましい。また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、Ｒ^５を中心とする対称構造を有する場合、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすいものとなる。さらに、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、Ｒ^５を中心とする対称構造を有し、かつＲ^５がＲ^３およびＲ^７と同じである場合、保護層上でより均一に濡れ広がりやすく、より均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすいものとなる。

　式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（Ａ）～（Ｉ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｉ）中のｑａ、ｐｂ、ｍｃ、ｎｃ、ｐｄ、ｑｄ、ｐｅ、ｑｅ、ｍｆ、ｎｆ、ｐｆ、ｐｇ、ｑｈ、ｑｉは平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。

　下記式（Ａ）～（Ｉ）で表される化合物は、いずれもＲ^１およびＲ^９が式（２）で表され、式（２）中の－Ｘ－が式（２－１）で表され、Ｒ^２とＲ^８が同じで式（５）で表され、Ｒ^４とＲ^６が同じでＲ^４が式（３）で表され、Ｒ^６が式（４）で表され、Ｒ^３およびＲ^７が同じである。下記式（Ａ）～（Ｇ）、（Ｉ）で表される化合物は、いずれもＲ^１とＲ^９が同じである。下記式（Ａ）～（Ｃ）、（Ｇ）～（Ｉ）で表される化合物は、いずれもＲ^３、Ｒ^５、Ｒ^７が同じである。
　下記式（Ａ）～（Ｇ）で表される化合物は、いずれもＲ^２とＲ^８は式（５）中のｆが２であり、Ｒ^４は式（３）中のｂが１でありｃが１であり、Ｒ^６は式（４）中のｄが１でありｅが１である。

　下記式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがモルホリン基であって、式（２－１）中のａが２である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７がいずれも式（８）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがモルホリン基であって、式（２－１）中のａが３である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７がいずれも式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。

（式（Ａ）中のＦｄａ_１、Ｆｄａ_２は式（ＡＦ）で表される；Ｆｄａ_１およびＦｄａ_２中、ｑａは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｄａ_１中のｑａとＦｄａ_２中のｑａは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｂ）中のＦｐｂ_１、Ｆｐｂ_２は式（ＢＦ）で表される；Ｆｐｂ_１およびＦｐｂ_２中、ｐｂは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｐｂ_１中のｐｂとＦｐｂ_２中のｐｂは同じであっても異なっていてもよい。）

　下記式（Ｃ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがピロリジン基であって、式（２－１）中のａが２である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７がいずれも式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがピロリジン基であって、式（２－１）中のａが３である。Ｒ^３およびＲ^７が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ^５が式（８）で表されるＰＦＰＥ鎖である。

（式（Ｃ）中のＦｆｃ_１、Ｆｆｃ_２は式（ＣＦ）で表される；Ｆｆｃ_１およびＦｆｃ_２中、ｍｃ、ｎｃは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す；Ｆｆｃ_１中のｍｃ、ｎｃとＦｆｃ_２中のｍｃ、ｎｃは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｄ）中のＦｄｄ_１、Ｆｐｄ_１は式（ＤＦ）で表される；Ｆｄｄ_１中のｑｄは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｐｄ_１中のｐｄは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）

　下記式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがピペリジン基であって、式（２－１）中のａが２である。Ｒ^３およびＲ^７が式（８）で表されるＰＦＰＥ鎖であって、Ｒ^５が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがヘキサメチレンイミン基であって、式（２－１）中のａが２である。Ｒ^３およびＲ^７が式（６）で表されるＰＦＰＥ鎖であって、Ｒ^５が式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。

（式（Ｅ）中のＦｄｅ_１、Ｆｐｅ_１は式（ＥＦ）で表される；Ｆｄｅ_１中、ｑｅは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｐｅ_１中、ｐｅは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
（式（Ｆ）中のＦｐｆ_１、Ｆｆｆ_１は式（ＦＦ）で表される；Ｆｐｆ_１中、ｐｆは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｆｆ_１中、ｍｆ、ｎｆは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）

　下記式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがジエチルアミノ基であって、式（２－１）中のａが２である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７がいずれも式（７）で表されるＰＦＰＥ鎖である。
　下記式（Ｈ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表される。Ｒ^１中の三級アミンがジメチルアミノ基であって、Ｒ^１中の式（２－１）中のａが３である。Ｒ^９中の三級アミンがジエチルアミノ基であって、Ｒ^９中の式（２－１）中のａが２である。Ｒ^２とＲ^８は式（５）中のｆが２であり、Ｒ^４は式（３）中のｂが３でありｃが１であり、Ｒ^６は式（４）中のｄが３でありｅが１である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７がいずれも式（８）で表されるＰＦＰＥ鎖である。

（式（Ｇ）中のＦｐｇ_１、Ｆｐｇ_２は式（ＧＦ）で表される；Ｆｐｇ_１およびＦｐｇ_２中、ｐｇは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｐｇ_１中のｐｇとＦｐｇ_２中のｐｇは同じであっても異なっていてもよい。）
（式（Ｈ）中のＦｄｈ_１、Ｆｄｈ_２は式（ＨＦ）で表される；Ｆｄｈ_１およびＦｄｈ_２中、ｑｈは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｄｈ_１中のｑｈとＦｄｈ_２中のｑｈは同じであっても異なっていてもよい。）

　下記式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ^１とＲ^９が式（２）で表され、三級アミンがモルホリン基であって、式（２－１）中のａが２である。Ｒ^２とＲ^８は式（５）中のｆが１であり、Ｒ^４は式（３）中のｂが１でありｃが１であり、Ｒ^６は式（４）中のｄが１でありｅが１である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７がいずれも式（８）で表されるＰＦＰＥ鎖である。

（式（Ｉ）中のＦｄｉ_１、Ｆｄｉ_２は式（ＩＦ）で表される；Ｆｄｉ_１およびＦｄｉ_２中、ｑｉは平均重合度を示し、０．１～２０を表す；Ｆｄｉ_１中のｑｉとＦｄｉ_２中のｑｉは同じであっても異なっていてもよい。）

　式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｉ）で表されるいずれかの化合物であると、原料が入手しやすく、厚みが薄くても耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できるものとなり、好ましい。
　式（１）で表される化合物が、式（Ａ）～（Ｅ）、（Ｇ）で表される化合物のいずれかであると、特に、磁気記録媒体の耐摩耗性に優れる潤滑層を形成でき、好ましい。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が４００～１００００の範囲内であることが好ましく、４５０～７０００の範囲内であることがより好ましく、５００～４５００の範囲内であることが特に好ましい。必要に応じて、８００～４０００や、１０００～３５００や、１５００～３０００や、１８００～２８００や、２０００～２５００などであってもよい。数平均分子量が４００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。数平均分子量が４５００以下であると、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、より好ましい。

　含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。^１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとした。^１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。

「製造方法」
　本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。

＜第１製造方法＞
　第１製造方法においては、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ^５を中心とする対称構造を有する化合物を製造する場合を例に挙げて説明する。具体的には、式（１）におけるＲ^３、Ｒ^５、Ｒ^７で示される３つのＰＦＰＥ鎖が同じ構造を有し、Ｒ^１とＲ^９とが同じで、Ｒ^２とＲ^８とが同じで、Ｒ^４とＲ^６とが同じである化合物を製造する場合を例に挙げて説明する。

（第一反応）
　まず、式（１）におけるＲ^５に対応するＰＦＰＥ鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、前記フッ素系化合物の両末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ^４（＝Ｒ^６）に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを反応させる（第一反応）。このことにより、Ｒ^５に対応するＰＦＰＥ鎖の両末端に、Ｒ^４（＝Ｒ^６）に対応するエポキシ基を有する中間体化合物１が得られる。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物を製造する際に、前記第一反応において使用されるエポキシ基を有するハロゲン化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－（２－ブロモエチル）オキシラン、２－（２－クロロエチル）オキシラン、２－（３－ブロモプロピル）オキシラン、２－（３－クロロプロピル）オキシランなどが挙げられる。式（１）におけるＲ^４を表す式（３）中のｂおよび／またはＲ^６を表す式（４）中のｄが２である場合、エポキシ基を有するハロゲン化合物として、例えば、２－（２－ブロモエチル）オキシラン、２－（２－クロロエチル）オキシランなどを用いることができる。式（１）におけるＲ^４を表す式（３）中のｂおよび／またはＲ^６を表す式（４）中のｄが３である場合、エポキシ基を有するハロゲン化合物として、例えば、２－（３－ブロモプロピル）オキシラン、２－（３－クロロプロピル）オキシランなどを用いることができる。

（第二反応）
　次いで、式（１）におけるＲ^３（＝Ｒ^５＝Ｒ^７）に対応するＰＦＰＥ鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。そして、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造を有するエポキシ化合物とを反応させる（第二反応）。このことにより、Ｒ^３（＝Ｒ^７）に対応するＰＦＰＥ鎖の一方の末端に、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造を有する中間体化合物２が得られる。
　Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造を有するエポキシ化合物は、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造の有する水酸基を、適切な保護基を用いて保護してから、上記フッ素系化合物と反応させても良い。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物を製造する際に、前記第二反応において使用されるＲ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造を有するエポキシ化合物は、例えば、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ^１（＝Ｒ^９）に対応する構造を有するアルコールと、エポキシ基を有する化合物とを反応させることにより合成できる。エポキシ基を有する化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシラン、アリルグリシジルエーテルなどが挙げられる。Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造を有するエポキシ化合物を合成する際には、不飽和結合を酸化する方法を用いてもよい。また、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－（＝－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９）に対応する構造を有するエポキシ化合物は、市販品を購入して使用してもよい。

（第三反応）
　その後、前記中間体化合物２の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、前記中間体化合物１の両末端に配置されたエポキシ基とを反応させる（第三反応）。
　以上の工程を行うことにより、式（１）においてＲ^３、Ｒ^５、Ｒ^７で示される３つのＰＦＰＥ鎖が同じ構造を有し、Ｒ^１とＲ^９とが同じで、Ｒ^２とＲ^８とが同じで、Ｒ^４とＲ^６とが同じである化合物を製造できる。ここで、第一反応と第二反応の順は逆であっても良い。

＜第２製造方法＞
　第２製造方法においては、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７が同じで、Ｒ^４とＲ^６とが同じであって、Ｒ^２とＲ^８、Ｒ^１とＲ^９のうちいずれか一方または両方が異なる化合物を製造する場合を例に挙げて説明する。
　第２製造方法においては、第１製造方法と同様にして第一反応を行う。

　次に、第２製造方法では、第二反応において、Ｒ^３（＝Ｒ^５＝Ｒ^７）に対応するＰＦＰＥ鎖を有するフッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ^１－Ｏ－Ｒ^２－に対応する構造を有するエポキシ化合物とを反応させて中間体化合物２ａを合成する。さらに、第２製造方法では、第二反応において、Ｒ^７（＝Ｒ^３＝Ｒ^５）に対応するＰＦＰＥ鎖を有するフッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）における－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９に対応する構造を有するエポキシ化合物とを反応させて中間体化合物２ｂを合成する。

　その後、第三反応において、中間体化合物１の各末端に配置されたＲ^４（＝Ｒ^６）に対応するエポキシ基に対して、中間体化合物２ａのヒドロキシメチル基と、中間体化合物２ｂのヒドロキシメチル基とを、順次反応させる方法により製造できる。

＜第３製造方法＞
　第３製造方法においては、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ^２とＲ^８、Ｒ^１とＲ^９のいずれか一方または両方が異なり、Ｒ^４とＲ^６とが同じで、Ｒ^３とＲ^７とが同じであって、Ｒ^５で示されるＰＦＰＥ鎖が、Ｒ^３およびＲ^７で示されるＰＦＰＥ鎖と異なる化合物を製造する場合を例に挙げて説明する。
　第３製造方法においては、第１製造方法および第２製造方法と同様にして第一反応を行う。

　次に、第３製造方法では、第二反応において、Ｒ^３（＝Ｒ^７）に対応するＰＦＰＥ鎖を有するフッ素系化合物として、第一反応で使用したＲ^５に対応するＰＦＰＥ鎖を有するフッ素系化合物とは、ＰＦＰＥ鎖の種類が異なるものを用いる。それ以外は、第２製造方法と同様にして、第二反応において、Ｒ^３（＝Ｒ^７）に対応するＰＦＰＥ鎖を有するフッ素系化合物と、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－に対応する構造を有するエポキシ化合物とを反応させて中間体化合物２ｃを合成する。同様に、Ｒ^７（＝Ｒ^３）に対応するＰＦＰＥ鎖を有するフッ素系化合物と、－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９に対応する構造を有するエポキシ化合物とを反応させて中間体化合物２ｄを合成する。

　その後、第三反応において、中間体化合物１の各末端に配置されたＲ^４（＝Ｒ^６）に対応するエポキシ基に対して、中間体化合物２ｃのヒドロキシメチル基と、中間体化合物２ｄのヒドロキシメチル基とを、順次反応させる方法により製造できる。

　第３製造方法においては、Ｒ^３で示されるＰＦＰＥ鎖と、Ｒ^７で示されるＰＦＰＥ鎖とが異なる化合物を製造してもよい。この場合、第二反応において、Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－に対応する構造を有するエポキシ化合物と反応させるフッ素系化合物として、－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９に対応する構造を有するエポキシ化合物と反応させるフッ素系化合物とは、ＰＦＰＥ鎖の種類が異なるものを用いる。

＜第４製造方法＞
　第４製造方法においては、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物として、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７が同じで、Ｒ^２とＲ^８とが同じで、Ｒ^１とＲ^９とが同じで、Ｒ^４とＲ^６とが異なる化合物を製造する場合を例に挙げて説明する。

　第４製造方法においては、第一反応において、式（１）におけるＲ^５に対応するＰＦＰＥ鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ_２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ^４に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを反応させる。その後、前記フッ素系化合物のもう一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ^６に対応するエポキシ基を有するハロゲン化合物とを反応させる。このことにより、Ｒ^５に対応するＰＦＰＥ鎖の一方の末端に、Ｒ^４に対応するエポキシ基を有し、もう一方の末端に、Ｒ^６に対応するエポキシ基を有する中間体化合物１’が得られる。

　次に、第４製造方法においては、第１製造方法と同様にして第二反応を行い、中間体化合物２を合成する。
　その後、第三反応において、前記中間体化合物２の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、前記中間体化合物１’の各末端に配置されたＲ^４、Ｒ^６に対応するエポキシ基とを、それぞれ反応させる方法により製造できる。

　ここで、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に形成した潤滑層の機能について説明する。
　磁気記録媒体の腐食の原因としては、磁気記録媒体の表面に存在するイオン性の汚染物質が挙げられる。イオン性の汚染物質の多くは、磁気記録媒体の製造工程において外部から付着する。イオン性の汚染物質は、ハードディスクドライブ（磁気記録再生装置）内に侵入した環境物質が、磁気記録媒体に付着して生成されることもある。具体的には、例えば、磁気記録媒体および／またはハードディスクドライブが高温・高湿条件下で保持されることにより、イオンなどの環境物質を含む水が磁気記録媒体の表面に付着する場合がある。イオンなどの環境物質を含む水は、磁気記録媒体の表面に形成された潤滑層を通り抜けると、潤滑層の下に存在する微少のイオン成分を凝縮させて、イオン性の汚染物質を生成させる。

　本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）で表される化合物であるので、これを含む潤滑層は、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体内部への汚染物質の侵入を妨げる腐食抑制効果の高いものとなる。この効果は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、保護層との密着性に優れ、適切な疎水性を有し、均一な被覆状態で保護層上に形成されやすいことの相乗効果によって得られる。

　より詳細には、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、両末端にそれぞれ独立に式（２）で表される三級アミンを含む末端基（Ｒ^１およびＲ^９）を有する。この三級アミンは、適度な流動性を有する。このため、潤滑剤に含まれる含フッ素エーテル化合物が保護層に吸着する際に、過剰な立体障害となることがない。したがって、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、Ｒ^１およびＲ^９によって保護層に対する吸着力が抑制されることがない。その結果、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、均一な被覆状態で保護層上に形成されやすく、被覆率が良好なものとなる。また、Ｒ^１およびＲ^９に含まれる三級アミンが適度な流動性を有するため、これを含む潤滑層は、保護層に近づいてきた磁気ヘッドが保護層に衝突する前に、磁気ヘッドと保護層との衝突を緩和できる。このため、磁気ヘッドの浮上が不安定になりにくく、磁気ヘッドと保護層との衝突が抑制され、優れた耐摩耗性を発現するものと推定される。

　また、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６およびＲ^８にそれぞれ１つ以上含まれる極性基と、Ｒ^１およびＲ^９にそれぞれ含まれる三級アミンの窒素原子とによって、保護層に密着される。その結果、潤滑層によって、磁気記録媒体内部への汚染物質の侵入が妨げられ、磁気記録媒体の腐食が抑制される。

　さらに、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、３つのパーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７）が、Ｒ^２とＲ^４との間、Ｒ^４とＲ^６との間、Ｒ^６とＲ^８との間に、それぞれ配置されている。このため、Ｒ^２の有する極性基とＲ^４の有する極性基との距離、Ｒ^４の有する極性基とＲ^６の有する極性基との距離、Ｒ^６の有する極性基とＲ^８の有する極性基との距離が、いずれも適正である。したがって、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^８の有するいずれの極性基も、保護層上の活性点との結合を、隣接する極性基によって阻害されにくい。よって、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^８がそれぞれ有する極性基は、いずれも保護層上の活性点との結合に関与しやすい。言い換えると、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の有する極性基は、全て保護層上の活性点との結合に関与しない極性基になりにくい。その結果、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、保護層上の活性点との結合に関与しない極性基の数が抑制され、保護層との密着性に優れる。

　さらに、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、３つのパーフルオロポリエーテル鎖（Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^７）を有する。各パーフルオロポリエーテル鎖は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層の表面を被覆するとともに、表面エネルギーが低いことによって潤滑層に適切な疎水性（耐水性）を付与する。その結果、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層は、水が通り抜けにくく、磁気記録媒体内部への水の侵入を妨げることができ、磁気記録媒体の耐腐食性を向上させる。

［磁気記録媒体用潤滑剤］
　本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。

　公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標）　ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ　ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ　Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が４００～１００００であることが好ましい。

　本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量は、８０質量％以上であってもよいし、９０質量％以上であってもよい。

　本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できる。本実施形態の潤滑剤からなる潤滑層は、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食抑制効果の高いものであるため、厚みを薄くできる。

［磁気記録媒体］
　本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
　本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。

　図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。

「基板」
　基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
　また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。

「付着層」
　付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
　付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「軟磁性層」
　軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。

　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
　第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性が向上するとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
　軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第１下地層」
　第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向および結晶サイズを制御する層である。
　第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
　第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「第２下地層」
　第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
　第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
　第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

「磁性層」
　磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
　磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＣｏＯ、Ｔａ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等が挙げられる。

　磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
　例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＳｉＯ_２、Ｃｒ_２Ｏ_３－ＴｉＯ_２、ＳｉＯ_２－ＴｉＯ_２等を好適に用いることができる。

　第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
　第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。

　第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。

　磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。

　磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、Ｃｒ_２Ｏ_３、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
　非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。

　磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
　磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。

「保護層」
　保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
　保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる水酸基との相互作用が一層高まるため、好ましい。

　炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。

　炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。

　保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。

　保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレン、トルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
　保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜できる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。

「潤滑層」
　潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
　潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。

　潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。

　潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．０ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。

　保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下に侵入した環境物質は、保護層１７に吸着、結合し、汚染物質を生成させる。生成した汚染物質（凝集成分）は、磁気記録再生の際に、スメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。

　汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。

「潤滑層の形成方法」
　潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
　潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。

　潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
　ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
　ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。

　本実施形態においては、基板１１の表面に潤滑層１８を形成した後、バーニッシュ（精密研磨）工程を行うことが好ましい。バーニッシュ工程を行うことにより、潤滑層１８を形成した基板１１の表面に存在する突起欠陥およびパーティクルを除去することができ、表面の平滑な磁気記録媒体１０が得られる。磁気記録媒体１０の表面が平滑であると、磁気記録媒体１０と磁気ヘッドとのスペーシングロスを少なくでき、信号特性を向上できる。
　バーニッシュ工程は、例えば、潤滑層１８を形成した基板１１の表面上に、バーニッシュテープを走査する工程とすることができる。バーニッシュテープとしては、例えば、砥粒を保持させた樹脂フィルムからなるものを用いることができる。砥粒の粒度は、例えば、＃６０００～＃２００００とすることができる。

　本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
　熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。

　本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体１０の腐食を抑制する効果の高いものである。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少なく、優れた耐摩耗性及び耐腐食性を有し、信頼性および耐久性が良好である。また、本実施形態の磁気記録媒体１０は、耐摩耗性に優れ、腐食抑制効果の高い潤滑層１８を有するため、保護層１７および／または潤滑層１８の厚みを薄くできる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。

　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

［実施例１］
　以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
（第一反応）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６９３、分子量分布１．１）１３．９ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、６０％水素化ナトリウム１．７６ｇ（４４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５．６ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにエピブロモヒドリン３．４５ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間撹拌して反応させた。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水８０ｍＬを加えて混合し、反応を停止させた。得られた混合液を分液漏斗へ移し、酢酸エチル１５０ｍＬで２回抽出した。抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物１として下記式（１１）で示される化合物４．８ｇ（分子量８０５、６．０ｍｍｏｌ）を得た。

（式（１１）中、平均重合度を示すｑは２．５である。）

（第二反応）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６９３、分子量分布１．１）２０．８ｇと、下記式（１２）で表されるエポキシ化合物６．４ｇ（分子量３５４．４、１８ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．０ｇ（分子量１１２．２、９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　式（１２）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。４－（２－ヒドロキシエチル）モルホリンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１２）で表されるエポキシ化合物を得た。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。抽出した有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体化合物２として下記式（１３）で示される化合物１４．３ｇ（分子量１１８７．９、１２．０ｍｍｏｌ）を得た。

（式（１２）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）
（式（１３）中、平均重合度を示すｑは２．５である；ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

（第三反応）
　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、式（１３）で表される中間体化合物２（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）を１０．５ｇと、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．３４ｇと、ｔ－ブタノール９．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらに式（１１）で表される中間体化合物１（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）を２．４ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。抽出した有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、上記式（Ａ）で示される化合物（式（Ａ）におけるＦｄａ_１、Ｆｄａ_２は式（ＡＦ）で表される。Ｆｄａ_１およびＦｄａ_２中の平均重合度を示すｑａは２．５である。）を４．８９ｇ（分子量２７１４、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　得られた化合物（Ａ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝２．５１～２．６６（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（６０Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）

［実施例２］
　第一反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）を９．４ｇ用いたことと、第二反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量４６８、分子量分布１．１）を１４．０ｇ用いたことと、式（１２）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（１４）で表されるエポキシ化合物を６．４７ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）におけるＦｐｂ_１、Ｆｐｂ_２は式（ＢＦ）で表される。Ｆｐｂ_１およびＦｐｂ_２中の平均重合度を示すｐｂは２．５である。）を３．７２ｇ（分子量２０６７、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　式（１４）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。４－（３－ヒドロキシプロピル）モルホリンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１４）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（１４）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　得られた化合物（Ｂ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．７７～１．８１（４Ｈ）、２．５１～２．６６（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（６０Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）

［実施例３］
　第一反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは２．５であり、平均重合度を示すｎは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６３３、分子量分布１．１）を１２．７ｇ用いたことと、第二反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは２．５であり、平均重合度を示すｎは２．５である。）で表される化合物（数平均分子量６３３、分子量分布１．１）を１９．０ｇ用いたことと、式（１２）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（１５）で表されるエポキシ化合物を５．９４ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）におけるＦｆｃ_１、Ｆｆｃ_２は式（ＣＦ）で表される。Ｆｆｃ_１およびＦｆｃ_２中の平均重合度を示すｍｃおよびｎｃはそれぞれ２．５である。）を４．５０ｇ（分子量２５０２、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　式（１５）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。１－（２－ヒドロキシエチル）ピロリジンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１５）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（１５）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　得られた化合物（Ｃ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．７６～１．８２（８Ｈ）、２．５１～２．６６（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（５２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１５Ｆ）、－７７．７（６Ｆ）、－８０．３（６Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３０Ｆ）

［実施例４］
　第二反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物を１４．０ｇ用いたことと、式（１２）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（１６）で表されるエポキシ化合物を６．１８ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）におけるＦｄｄ_１、Ｆｐｄ_１は式（ＤＦ）で表される。Ｆｄｄ_１中の平均重合度を示すｑｄは２．５、Ｆｐｄ_１中の平均重合度を示すｐｄは２．５である。）を４．０７ｇ（分子量２２６０、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　式（１６）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。１－（３－ヒドロキシプロピル）ピロリジンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１６）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（１６）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　得られた化合物（Ｄ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．７６～１．８１（１２Ｈ）、２．５１～２．６６（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（５２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（４Ｆ）、－８１．３（４Ｆ）、－８４．０～－８３．０（１０Ｆ）、－８６．４（４Ｆ）、－９０．０～－８８．５（２０Ｆ）、－１２４．３（４Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（５Ｆ）

［実施例５］
　第二反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｑＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは２．５である。）で表される化合物を２０．８ｇ用いたことと、式（１４）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（１７）で表されるエポキシ化合物を６．１８ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）におけるＦｄｅ_１、Ｆｐｅ_１は式（ＥＦ）で表される。Ｆｄｅ_１中の平均重合度を示すｑｅは２．５、Ｆｐｅ_１中の平均重合度を示すｐｅは２．５である。）を４．４７ｇ（分子量２４８５、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　式（１７）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。１－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジンの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１７）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（１７）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　得られた化合物（Ｅ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）；δ［ｐｐｍ］＝１．７６～１．８１（１２Ｈ）、２．５１～２．６６（１２Ｈ）、３．４５～４．５４（５２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ_６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（２Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－８４．０～－８３．０（２０Ｆ）、－８６．４（８Ｆ）、－９０．０～－８８．５（１０Ｆ）、－１２４．３（８Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１０Ｆ）

［実施例６］
　第二反応においてＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは２．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ_２ＣＦ_２Ｏ（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｍ（ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＨ_２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは２．５であり、平均重合度を示すｎは２．５である。）で表される化合物を１９．０ｇ用いたことと、式（１４）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（１８）で表されるエポキシ化合物を６．４３ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）におけるＦｐｆ_１、Ｆｆｆ_１は式（ＦＦ）で表される。Ｆｐｆ_１中の平均重合度を示すｐｆは２．５、Ｆｆｆ_１中の平均重合度を示すｍｆおよびｎｆはそれぞれ２．５である。）を４．３１ｇ（分子量２３９３、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　式（１８）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。ヘキサヒドロ－１Ｈ－アゼピン－１－エタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１８）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（１８）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　得られた化合物（Ｆ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．７６～１．８８（１６Ｈ）、２．５１～２．６７（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（５２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．６～－５０．６（１０Ｆ）、－７７．７（４Ｆ）、－７８．６（２Ｆ）、－８０．３（４Ｆ）、－８１．３（２Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）

［実施例７］
　第二反応において式（１４）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（１９）で表されるエポキシ化合物を５．６１ｇ用いたこと以外は、実施例２と同様な操作を行い、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）におけるＦｐｇ_１、Ｆｐｇ_２は式（ＧＦ）で表される。Ｆｐｇ_１およびＦｐｇ_２中の平均重合度を示すｐｇは２．５である。）を３．６２ｇ（分子量２０１１、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　式（１９）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。２－ジエチルアミノエタノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（１９）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（１９）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　得られた化合物（Ｇ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．０３（１２Ｈ）、２．５０～２．５８（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（５２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．６（６Ｆ）、－８１．３（６Ｆ）、－９０．０～－８８．５（３０Ｆ）

［実施例８］
　第一反応においてエピブロモヒドリンの代わりに、２－（３－ブロモプロピル）オキシランを用いたこと以外は、実施例１で合成した式（１１）で表される化合物と同様にして、実施例８の中間体化合物１（分子量８６１．４、４．０ｍｍоｌ）を得た。

　第二反応において式（１２）で表されるエポキシ化合物の代わりに、上記式（１９）で表されるエポキシ化合物を用いたこと以外は、実施例１で合成した式（１３）で表される化合物と同様にして、実施例８の中間体化合物２ａ（分子量７７９．４５、４．０ｍｍоｌ）を得た。
　さらに、第二反応において式（１２）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（２０）で表されるエポキシ化合物を用いたこと以外は、実施例１で合成した式（１３）で表される化合物と同様にして、実施例８の中間体化合物２ｂ（分子量１００４．６、４．０ｍｍоｌ）を得た。

　式（２０）で表されるエポキシ化合物は、以下の方法で合成した。３－（ジメチルアミノ）－１－プロパノールの１級水酸基に、アリルグリシジルエーテルを反応させた。得られた化合物の２級水酸基をテトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基で保護し、末端の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（２０）で表されるエポキシ化合物を得た。

（式（２０）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。）

　窒素ガス雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、実施例８の中間体化合物２ａを３．９ｇと、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．１７ｇと、ｔ－ブタノール９．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらに実施例８の中間体化合物１を２．６ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。反応後の反応液に、実施例８の中間体化合物２ｂを５．０２ｇと、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．１７ｇとを加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。

　反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。抽出した有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、上記式（Ｈ）で示される化合物（式（Ｈ）におけるＦｄｈ_１、Ｆｄｈ_２は式（ＨＦ）で表される。Ｆｄｈ_１およびＦｄｈ_２中の平均重合度を示すｑｈは２．５である。）を４．９１ｇ（分子量２７２８、１．８ｍｍｏｌ）得た。

　得られた化合物（Ｈ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１．０３（６Ｈ）、ＮＥｔ２１．３６～１．５７（８Ｈ）、１．６６～１．７０（２Ｈ）、２．２７（６Ｈ）、２．５０～２．６０（８Ｈ）、３．３７～４．３１（５２Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）

［実施例９］
　第二反応において式（１２）で表されるエポキシ化合物の代わりに、下記式（２１）で表されるエポキシ化合物を３．６２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）におけるＦｄｉ_１、Ｆｄｉ_２は式（ＩＦ）で表される。Ｆｄｉ_１およびＦｄｉ_２中の平均重合度を示すｑｉは２．５である。）を４．６７ｇ（分子量２５９４、１．８ｍｍｏｌ）得た。
　式（２１）で表されるエポキシ化合物は、４－（２－ヒドロキシエチル）モルホリンの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させることによって合成した。

　得られた化合物（Ｉ）の^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝２．５１～２．６６（１２Ｈ）、３．４４～４．５１（２８Ｈ）
^１９Ｆ－ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３０Ｆ）、－８６．４（１２Ｆ）、－１２４．３（１２Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１５Ｆ）

［比較例１］
　下記式（Ｊ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。

（式（Ｊ）中の平均重合度を示すｍｊ、ｎｊは、それぞれ４．５である。）

［比較例２］
　下記式（Ｋ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。

（式（Ｋ）中の平均重合度を示すｍｋ、ｎｋは、それぞれ４．５である。）

［比較例３］
　下記式（Ｌ）で表される化合物を、特許文献４に記載の方法で合成した。

（式（Ｌ）中の平均重合度を示すｍｌ、ｎｌは、それぞれ４．５である。）

［比較例４］
　下記式（Ｍ）で表される化合物を、特許文献５に記載の方法で合成した。

（式（Ｍ）中のＦｆｍ_１、Ｆｐｍ_１は式（ＭＦ）で表される。Ｆｆｍ_１中の平均重合度を示すｍｍ、ｎｍは、それぞれ２．５である。Ｆｐｍ_１中の平均重合度を示すｐｍは２．５である。）

［比較例５］
　下記式（Ｎ）で表される化合物を、特許文献７に記載の方法で合成した。

（式（Ｎ）中の平均重合度を示すｍｎ、ｎｎは、それぞれ４．５である。）

　このようにして得られた実施例１～９の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ^１の構造、Ｒ^２およびＲ^８の構造（式（５）中のｆ）、Ｒ^４の構造（式（３）中のｂ、ｃ）、Ｒ^６の構造（式（４）中のｄ、ｅ）、Ｒ^３およびＲ^７の構造（式（６）中のｇ、ｈ、式（７）中のｉ、式（８）中のｊ）、Ｒ^５の構造（式（６）中のｇ、ｈ、式（７）中のｉ、式（８）中のｊ）、Ｒ^９の構造をそれぞれ表１に示す。

　また、実施例１～９、比較例１～５の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した^１Ｈ－ＮＭＲおよび^１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表２に示す。なお、化合物の原料として用いたフルオロポリエーテルの分子量分布、化合物を合成する際の操作の差異などによって、合成した化合物の平均分子量の値には１～５程度のばらつきが存在しているものと推定される。

　次に、以下に示す方法により、実施例１～９、比較例１～５で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体を得た。

「潤滑層形成用溶液」
　実施例１～９、比較例１～５で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の塗膜の膜厚が９Å～１０ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。

「磁気記録媒体」
　直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、厚み１～５ｎｍの炭素からなるものとした。
　保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～９、比較例１～５の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。

　その後、潤滑層を形成した磁気記録媒体の表面に、粒度＃６０００の砥粒が保持されたバーニッシュテープを走査させるバーニッシュ工程を行った。
　バーニッシュ工程後の磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱する熱処理を行った。
　以上の工程により、実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体（バーニッシュ有り）を得た。
　また、バーニッシュ工程を行わなかったこと以外は、バーニッシュ有りの磁気記録媒体と同様にして、実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体（バーニッシュ無し）を得た。

（膜厚測定）
　このようにして得られた実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体（バーニッシュ有りおよび無し）の有する潤滑層の膜厚を、フーリエ変換赤外分光光度計（ＦＴ－ＩＲ）（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ　ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。実施例１～９、比較例１～５の磁気記録媒体のいずれにおいても、バーニッシュ有りと無しにおいて、潤滑層の膜厚に差はなかった。その結果を表２に示す。

　次に、実施例１～９、比較例１～５のバーニッシュ有りおよびバーニッシュ無しの磁気記録媒体に対して、それぞれ以下に示す耐腐食性試験を行なった。
（耐腐食性試験）
　磁気記録媒体を８５℃相対湿度９０％の条件下に４８時間曝露した。その後、磁気記録媒体の腐食した場所の数を、光学表面分析装置（ケーエルエー・テンコール株式会社製、Ｃａｎｄｅｌａ７１４０）を用いて数え、以下の評価基準に基づいて評価した。その結果を表２に示す。

「評価基準」
Ａ：２００未満
Ｂ：２００以上、５００未満
Ｃ：５００以上、８００未満
Ｄ：８００以上、１０００未満
Ｅ：１０００以上

　次に、実施例１～９、比較例１～５のバーニッシュ有りの磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
　ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。実施例１～９、比較例１～５の化合物を用いた磁気記録媒体の評価結果を表２に示す。

「評価基準」
Ａ：５００ｓｅｃ以上
Ｂ：４００ｓｅｃ以上、５００ｓｅｃ未満
Ｃ：３００ｓｅｃ以上、４００ｓｅｃ未満
Ｄ：２００ｓｅｃ以上、３００ｓｅｃ未満
Ｅ：２００ｓｅｃ未満

　なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。

　また、実施例１～９および比較例１～５の磁気記録媒体について、以下に示す基準に基づいて総合評価を行った。その結果を表２に示す。
（総合評価）
Ａ：耐腐食性試験のバーニッシュ有りと無しの結果がどちらもＡ、かつ耐摩耗性試験の結果がＡまたはＢ。
Ｂ：耐腐食性試験のバーニッシュ有りと無しの結果がどちらもＢ、かつ耐摩耗性試験の結果がＡまたはＢ。
Ｃ：耐腐食性試験のバーニッシュ有りと無しの結果がそれぞれＢまたはＣ、かつ耐摩耗性試験の結果がＣまたはＤ。
Ｄ：耐腐食性試験のバーニッシュ有りと無しの結果、および耐摩耗性試験の結果のうち、少なくとも１つがＥ。

　表２に示すように、式（１）で表される化合物を含む潤滑層を有する実施例１～９の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ無しの場合も有りの場合も、耐腐食性試験の結果がすべてＡであった。また、表２に示すように、実施例１～９の磁気記録媒体は、いずれも摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性試験の結果がＡまたはＢであり、耐摩耗性が良好であった。
　その結果、実施例１～９の磁気記録媒体は、いずれも総合評価がＡであった。

　これに対し、比較例１、比較例４および比較例５の磁気記録媒体は、総合評価がＤであり、比較例２および比較例３の磁気記録媒体は、総合評価がＣであり、いずれも実施例１～９の磁気記録媒体と比較して、劣る結果であった。

　より詳細には、表２に示すように、比較例１の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ無しの場合も有りの場合も、耐腐食性試験の結果がＥであった。また、比較例２の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ有りの場合の耐腐食性試験の結果がＣ、無しの場合がＢであった。比較例３の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ無しの場合も有りの場合も、耐腐食性試験の結果がＢであった。

　これは、以下に示す理由によるものであると推定される。実施例１～９では、潤滑層に含まれる化合物が分子中に３つのＰＦＰＥ鎖を有する。これに対し、比較例１～３では、潤滑層に含まれる化合物（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）が分子中に１つまたは２つのＰＦＰＥ鎖を有する。この差異によって、比較例１～３の磁気記録媒体では、実施例１～９の磁気記録媒体と比較して潤滑層の耐水性が劣るためである。

　また、表２に示すように、比較例１～３の磁気記録媒体は、耐摩耗性試験の結果がＤであった。
　これは、比較例１および比較例３では、潤滑層に含まれる化合物（Ｊ）、（Ｌ）が両末端にメチルピラゾリルメチル基を有するためであると推定される。潤滑層中のメチルピラゾリルメチル基に含まれる共役した不飽和結合のπ結合は、保護層と相互作用を示すものの、保護層との密着性が強すぎる。このため、潤滑層の流動性が不十分となり、保護層に近づいてきた磁気ヘッドが保護層に衝突する前に、磁気ヘッドと保護層との衝突を緩衝する機能が十分に得られない。その結果、磁気ヘッドの浮上が不安定になって、磁気ヘッドと保護層との衝突が起こりやすくなり、耐摩耗性が劣る結果になったものと推定される。

　また、比較例２では、潤滑層に含まれる化合物（Ｋ）が、窒素原子に２つのヒドロキシエチル基が結合した三級アミンを両末端に有する。三級アミンの有する２つのヒドロキシエチル基の水酸基は、保護層との吸着力が強すぎる。しかも、化合物（Ｋ）の両末端に配置された三級アミンは、エーテル結合（－Ｏ－）を介さずに、メチレン基のみを介してＰＦＰＥ鎖と結合されている。このため、分子構造の柔軟性が不足して、均一な被覆状態で保護層上に潤滑層が形成されにくい。これらのことから、磁気ヘッドと保護層との衝突を緩和できず、磁気ヘッドと保護層との衝突が起こりやすくなり、耐摩耗性が劣る結果になったものと推定される。

　また、表２に示すように、比較例４の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ無しの場合の耐腐食性試験の結果がＡであり、テープバーニッシュ有りの場合の耐腐食性試験の結果がＢであった。しかし、比較例４の磁気記録媒体は、耐摩耗性試験の結果がＥであった。　これは、比較例４では、潤滑層に含まれる化合物（Ｍ）が三級アミンを有しておらず、両末端に水酸基を有するためであると推定される。化合物（Ｍ）は、両末端に配置された水酸基の保護層との吸着力が強すぎる。このことにより、磁気ヘッドと保護層との衝突を緩和できず、磁気ヘッドと保護層との衝突が起こりやすくなり、耐摩耗性が劣る結果になったものと推定される。

　また、表２に示すように、比較例５の磁気記録媒体は、耐摩耗性試験の結果がＡであった。しかし、比較例５の磁気記録媒体は、テープバーニッシュ無しの場合も有りの場合も、耐腐食性試験の結果がＥであった。
　これは、比較例５では、潤滑層に含まれる化合物（Ｎ）が分子中にＰＦＰＥ鎖を１つのみ有するため、実施例１～９と比較して潤滑層の耐水性が劣ることによるものである。

　磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好ましく使用できる、含フッ素エーテル化合物を提供する。本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、耐摩耗性に優れ、磁気記録媒体の腐食を抑制する効果の高い潤滑層を形成できる。

　１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。

Claims

　下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ^１－Ｏ－Ｒ^２－ＣＨ_２－Ｒ^３－ＣＨ_２－Ｒ^４－ＣＨ_２－Ｒ^５－ＣＨ_２－Ｒ^６－ＣＨ_２－Ｒ^７－ＣＨ_２－Ｒ^８－Ｏ－Ｒ^９　　・・・（１）
（式（１）中、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７は、同じまたは少なくとも１つが異なるパーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６およびＲ^８はそれぞれ独立に、極性基を１つ以上含む２価の連結基である；Ｒ^１およびＲ^９はそれぞれ独立に、三級アミンを含む末端基であり、下記式（２）で表される。）
－Ｘ－ＮＲ^１０Ｒ^１１　　・・・（２）
（式（２）中、Ｘは炭素原子数１～５の、２価の炭化水素基である；Ｒ^１０およびＲ^１１は同一もしくは異なる脂肪族基である；Ｒ^１０およびＲ^１１は窒素原子とともに環構造を形成していてもよい。）
　前記式（２）において、－Ｘ－が下記式（２－１）で表される請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＨ_２）_ａ－　　・・・（２－１）
（式（２－１）中、ａは２または３の整数である。）
　前記式（２）において、Ｒ^１０およびＲ^１１がそれぞれ独立に炭素原子数１～４の飽和脂肪族基である、またはＲ^１０およびＲ^１１が窒素原子とともに５～７員環を形成している請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）において、－ＮＲ^１０Ｒ^１１が、ジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（２）において、－ＮＲ^１０Ｒ^１１が、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミン基から選ばれるいずれか１種の基である請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^４およびＲ^６の有する極性基がすべて水酸基である請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^４が下記式（３）で表され、Ｒ^６が下記式（４）で表される請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（３）中、ｂは１～３の整数であり、ｃは１～２の整数である；式（３）中の左側のエーテル性酸素原子が、式（１）におけるＲ^３－ＣＨ_２－に結合される。）
（式（４）中、ｄは１～３の整数であり、ｅは１～２の整数である；式（４）中の右側のエーテル性酸素原子が、式（１）における－ＣＨ_２－Ｒ^７に結合される。）
　前記式（１）において、Ｒ^２およびＲ^８の有する極性基がすべて水酸基である請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^２およびＲ^８はそれぞれ独立に、下記式（５）で表される請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。

（式（５）中、ｆは１～２の整数である；式（５）中のエーテル性酸素原子が、式（１）におけるＲ^２に隣接するＣＨ_２、またはＲ^８に隣接するＣＨ_２に結合される。）
　前記式（１）において、Ｒ^２およびＲ^８がそれぞれ２つの極性基を含む請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７はそれぞれ独立に、下記式（Ｒｆ）で表される請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－（ＣＦ_２）_ｗ１Ｏ（ＣＦ_２Ｏ）_ｗ２（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ３（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ４（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ５（ＣＦ_２）_ｗ６－　（Ｒｆ）
（式（Ｒｆ）中、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５は平均重合度を示し、それぞれ独立に０～２０を表す；ただし、ｗ２、ｗ３、ｗ４、ｗ５のすべてが同時に０になることはない；ｗ１、ｗ６は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～３を表す；式（Ｒｆ）における繰り返し単位の配列順序には、特に制限はない。）
　前記式（１）において、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^７はそれぞれ独立に、下記式（６）～（１０）のいずれかである請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｇ－（ＣＦ_２Ｏ）_ｈ－ＣＦ_２－　　（６）
（式（６）中、ｇおよびｈは平均重合度を示し、それぞれ０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｉ－ＣＦ_２－　　（７）
（式（７）中、ｉは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｊ－ＣＦ_２ＣＦ_２－　　（８）
（式（８）中、ｊは平均重合度を示し、０．１～２０を表す。）
－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｋ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－　（９）
（式（９）中、ｋは平均重合度を示し、０．１～１０を表す。）
－（ＣＦ_２）_ｗ７Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ８－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｗ９－（ＣＦ_２）_ｗ１０－　（１０）
（式（１０）中、ｗ８、ｗ９は平均重合度を示し、それぞれ独立に０．１～２０を表す；ｗ７、ｗ１０は－ＣＦ_２－の数を示す平均値であり、それぞれ独立に１～２を表す。）
　前記式（１）において、Ｒ^１とＲ^９が同じである請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^２とＲ^８が同じである請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　前記式（１）において、Ｒ^４とＲ^６が同じである請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　数平均分子量が４００～１００００の範囲内である請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
　請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
　基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
　前記潤滑層が、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
　前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである請求項１８に記載の磁気記録媒体。