JP5523377B2 - 潤滑剤組成物、フッ素化合物、及びその用途 - Google Patents
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Description
この様に、記録媒体の潤滑層は、動摩擦係数を低減し、ヘッドとの接触によって生ずる摩耗損傷や磁気特性の劣化を軽減する目的においては極めて有効であるが、一方で、特に潤滑層の膜厚が厚い場合は、潤滑層のヘッドへの付着や、潤滑剤/ヘッド間の相互作用によりヘッド浮上が不安定となりリードライト時のエラーやディスクとのクラッシュを引き起こす懸念がある。一方、潤滑層の膜厚を薄くすると、前記現象は起こり難くなるものの、潤滑層の機能、即ち、ヘッドとディスクの接触に起因する摩耗損傷や磁気特性の劣化の抑制、を達成し得ない場合がある。面記録密度を高めるためには、ヘッドの低浮上化並びにディスク回転の高速化が求められるため、潤滑層の機能を維持することは重要である。
本発明は、潤滑剤に要求される特性、特に記録媒体用の潤滑剤として要求される特性、がより改善された、潤滑剤組成物を提供することを課題とする。
本発明は、特に、溶剤への溶解性、塗布面状、及び基材への吸着性能の観点で、より改善された潤滑剤組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記潤滑剤組成物の種々の用途を提供することを課題とし、該組成物を用いて製造される膜、並びにそれを有する積層体、磁気記録媒体、ヘッドスライダ、及び磁気記録装置を提供することを課題とする。
また、本発明は、潤滑剤をはじめとする種々の用途に有用な、新規なフッ素化合物を提供することを課題とする。
[1] 少なくとも1種類の下記一般式(1)で表される化合物を含有する潤滑剤組成物:
[3] Xが、置換されていてもよい芳香族性環状基又は非芳香族性環状基である[1]又は[2]の潤滑剤組成物。
[4] Yの有する極性基が、水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基、及びフォスフェート基からなる群より選ばれる極性基である[1]〜[3]のいずれかの潤滑剤組成物。
[5] Yの有する極性基が、水酸基である[1]〜[4]のいずれかの潤滑剤組成物。
[7] Yが、下記式で表される部分構造を含む[1]〜[6]のいずれかの潤滑剤組成物:
[14] [1]〜[13]のいずれかの潤滑剤組成物からなる膜。
[15] ディップコート法、スピンコート法、又は真空蒸着法により形成されてなる[14]の膜。
[16] 少なくとも表面の一部がカーボンを主原料とする基材と、その上に[14]又は[15]の膜を有する積層体。
[17] 紫外線照射処理又は熱処理を施して基材へ密着させた[16]の積層体。
[18] 少なくとも、磁性層、及び[14]又は[15]の膜を有する磁気記録媒体。
[19] 前記磁性層と前記膜との間に、保護層を有する[18]の磁気記録媒体。
[20] 磁気ヘッドを備えたヘッドスライダであって、少なくとも一部の表面に、[14]又は[15]の膜を有するヘッドスライダ。
[21] [18]又は[19]の磁気記録媒体、及び[20]のヘッドスライダのうち、少なくとも一方を有する磁気記録装置。
[24] Xが、置換されていてもよい、ベンゼン、シクロヘキサン、トリアジン、イソシアヌル、ピリミジン、1,4,7,10−テトラアザシクロドデカンよりなる群から選ばれる基である[22]又は[23]のフッ素化合物。
[25] Xが、下記式(X1)〜(X4)のいずれかの環状基である[22]〜[24]のいずれかのフッ素化合物:
[28] Yが、下記式で表される部分構造を含む[22]〜[27]のいずれかのフッ素化合物:
[34]
下記L−1〜L−14のいずれかであるフッ素化合物:
また、本発明によれば、特に、溶剤への溶解性、塗布面状、及び基材への吸着性能の観点で、より改善された潤滑剤組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、上記潤滑剤組成物の種々の用途、該組成物を用いて製造される、膜、並びにそれを有する積層体、磁気記録媒体、ヘッドスライダ、及び磁気記録装置を提供することができる。
また、本発明は、潤滑剤をはじめとする種々の用途に有用な、新規なフッ素化合物を提供することができる。
本発明により、潤滑層をより薄層化することが可能になり、高基板吸着性、耐摺動特性、高安定性、表面平滑性、及びヘッド移着抑制性をさらに改善することができる。
1. 潤滑剤組成物
本発明は、少なくとも一種の下記式(1)で表される化合物を含有する潤滑剤組成物に関する。下記化合物は、式中のYに水酸基等の極性基を含む。極性基は、基板(もしくはその上に形成された炭素質膜、SiO2及びZrO2等の酸化物膜、窒化物膜、ホウ化物膜等の保護膜層)に対する吸着基として作用する。例えば、公知の潤滑剤、「FOMBLIN Z-DOL」及び「FOMBLIN Z-TETRAOL」は、パーフルオロポリエーテルの両末端に極性基(水酸基)を有する。このような化合物では、両末端の吸着基が基板に吸着し、パーフルオロポリエーテル鎖がたわむため、膜厚を均一に薄膜化することが困難である。これに対し、本発明の下記式(1)で表される化合物は上記した通り、パーフルオロアルキレン(オキシ)基の片末端と環状基の間に極性基を有する。したがって、基板上でのパーフルオロアルキレン(オキシ)基の自由度が高く、環状基および極性基を基板に接触させ、パーフルオロアルキレン(オキシ)基が基板に対して直立した配向をとる。その結果、本発明の潤滑剤組成物は、均一に薄膜化することができ、潤滑性能に優れる。耐摺動特性に優れ、非吸着層が存在しなくても、耐摺動特性を保持し得る。また、本発明では、下記式(1)の化合物を利用することで、非吸着層の除去が可能であり、更なる薄膜化も実現し得る。
Xで表される環状基に置換可能な置換基の例には、水素原子の他、以下の置換基群Tが含まれる。
置換基群T:
ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5〜30の置換又は無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5〜30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った1価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3〜30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った1価の基である。例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル基)、ビシクロアルケニル基(置換又は無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5〜30の置換又は無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った1価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基)、アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換又は無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは5又は6員の置換又は無置換の、芳香族又は非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた1価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2〜30の置換又は無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換又は無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基)、アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基)、アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基)、アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30の置換又は無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7〜30の置換又は無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基)、スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0〜30の置換又は無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基)、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30の置換又は無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、p−メチルフェニルスルホニルアミノ基)、メルカプト基、アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2〜30の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30の置換又は無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル基)、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、p−メチルフェニルスルフィニル基)、アルキル及びアリールスルホニル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基)、アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2〜30の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7〜30の置換又は無置換のアリールカルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイルベンゾイル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7〜30の置換又は無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−tert−ブチルフェノキシカルボニル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−オクタデシルオキシカルボニル基)、カルバモイル基(好ましくは、炭素数1〜30の置換又は無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基)、アリール及びヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6〜30の置換又は無置換のアリールアゾ基、炭素数3〜30の置換又は無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、p−クロロフェニルアゾ基、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ基)、イミド基(好ましくは、N−スクシンイミド基、N−フタルイミド基)、ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基)、ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基)、ホスフィニルオキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基)、ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換又は無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基)、シリル基(好ましくは、炭素数3〜30の置換又は無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基)を表わす。
また、式(1)の化合物は、2以上のXが、直接又は炭素原子等(例えば−CH2−)を介して結合した、ビス体等の多量体であってもよい。多量体の場合、それぞれの単量体の構造は同一であっても異なっていてもよい。
これらの中でも、上記観点から1価の極性基が好ましく、中でも水酸基が好ましい。
末端のパーフルオロアルキレンオキシ基鎖(以下、単に「フッ素鎖」という場合がある)は、化合物の極性を大きく変化させるので、好ましくは化合物合成の最終段階に近いところで、導入するのが好ましい。
また、前記一般式(1c)および(1f)で表される化合物のうち、環状基がトリアジンであり、k=0のものは、例えば、ハロゲン化シアヌルに、極性基とフッ素鎖を有する脂肪族アミンを反応させることによって、合成できる。この反応では、アミンとハロゲン化シアヌルの反応と、極性基とハロゲン化シアヌルの反応が競争的になる場合があるので、極性基の種類によっては、あらかじめ該極性基を保護したり、又は後から極性基を導入するのが好ましい。また、フッ素鎖は、あらかじめアミンに導入しておいても、後から導入してもよい。
スキーム1は、環状基Xが、フェニル基等の芳香族アリール基又はシアヌル酸のトリオン体残基である式(1)の化合物の合成に適する。
スキーム2中の試薬2Aは、式(1)中のXになり得る環状化合物であって、1以上のNHを含むテトラアザシクロドデカン等の環状化合物を意味する。即ち、スキーム2は、環状基Xが、窒素原子を環構成原子として含む非芳香族系へテロ環残基である式(1)の化合物の合成に適する。
スキーム3は、環状基Xが、トリアジンの残基である式(1)の化合物の合成に適する。
[A及びBはそれぞれ、OHCH2−又は下式から選ばれる少なくとも1種の基を表し;rは1〜30のいずれかの数であり、sは1〜30のいずれかの数であり;
[X及びYはそれぞれ、F、HO(CH2CH2O)tCH2−、HOCH2CH(OH)CH2OCH2−、HOOC−及びピペロニル基から選ばれる基を表し;mは1〜60のいずれかの数であり;nは1〜60のいずれかの数であり;tは1〜30のいずれかの数である。]
F[CF(CF3)CF2O]uCF(CF3)−X’ (c)
[X’は、F又は−COOHを表し;uは1〜60のいずれかの数である。]
F[CF2CF2CF2O]vCF2CF2CH2−Z (d)
[Zは、F、HO−及びCOOH−から選ばれる基を表し;vは1〜60のいずれかの数である。]
本発明は、本発明の潤滑剤組成物からなる膜にも関する。本発明の膜は、例えば、本発明の潤滑剤組成物を塗布液として調製し、基板の表面に、塗布することで形成することができる。塗布方法については特に制限はなく、従来公知の方法にて膜を形成することができる。具体的には、ディプコート法、スピンコート法、ディップスピン法、LB法等の種々の塗布法を利用することができる。また、真空蒸着法により形成することもできる。本発明の膜を、磁気記録ディスク等の磁気記録媒体の潤滑膜として、又は、磁気記録ヘッドの潤滑膜として利用する態様では、塗布面状が良好な膜を薄膜(例えば厚み約5〜20Å程度)として形成することが要求される。かかる用途には、ディップコート法、スピンコート法及び真空蒸着法を利用するのが好ましく、特にディップコート法が好ましい。
なお、塗布液の調製に用いられる溶媒については特に制限はないが、ディップコート法の場合は、上記例示した溶媒の中でも、“Vertrel XF−UP”(三井・デュポンフロロケミカル社製)、“HFE−7100DL”(住友スリーエム社製)、“HFE−7200”(住友スリーエム社製)などのフッ素系溶剤を用いて調製することが好ましい。
磁気記録媒体の保護層上に、潤滑膜を形成する方法の一例は、前処理工程、塗布工程、及び後処理工程の3工程を含む。
前処理工程は保護層表面の洗浄、活性化を目的としており、方法としては、特に制限はなく、例えばUV照射、プラズマ処理などが挙げられる。保護層表面が十分に清浄、活性であれば、この前処理工程は省略することも可能である。
塗布液の調製に用いられる溶媒についても、上記と同様である。塗布液中には、本発明の効果を損なわない範囲で、用途に応じて他の化合物(例えば、他のフッ素系潤滑剤など)を添加してもよい。
本発明の潤滑剤組成物は、磁気記録媒体用の潤滑剤組成物として有用である。
以下、本発明の潤滑剤組成物を利用した、本発明の磁気記録媒体について説明する。
本発明の潤滑剤組成物は、磁気記録ディスク及び磁気テープ等の、磁性記録媒体の潤滑層の材料として適している。なお、本明細書において、「磁気記録媒体」とは、情報の記録、読み取りに磁気のみを使用するハードディスク、フロッピー(登録商標)ディスク、磁気テープ等の他、磁気と光を併用するMO等の光磁気記録媒体、及び磁気と熱を併用する熱アシスト型の記録媒体のいずれも含むものである。
本発明の磁気記録媒体の一実施形態は、磁気記録ディスクである。図1に本発明の磁気記録ディスクの一例の断面模式図を示す。なお、各層の厚みの相対的関係は、実際の磁気記録ディスクの関係と一致していない場合もある。図1に示す磁気記録ディスクは、ガラス基板1と、その上に軟磁性層2が被膜されている。さらに、その上に、非磁性中間層3、及び金属合金からなる磁気記録層4、及びダイヤモンドライクカーボン等のカーボンを堆積することで形成される保護膜層5を有する。保護膜層5の上には、本発明の潤滑剤組成物からなる潤滑層が形成されている。保護膜層5及び潤滑層6は、例えば、磁気ヘッドとディスクとが接触した際の、ディスク及びヘッドの磨耗損傷を軽減している。さらに、潤滑層6は、本発明の潤滑剤組成物からなるので、保護層への吸着性及び表面平滑性が良好であり、さらに潤滑性にも優れる。よって、ヘッド汚れが軽減されるとともに、ヘッドとの接触時の磨耗損傷も軽減され、信頼性が高い磁気記録ディスクになり得る。
さらに、本発明の潤滑剤組成物はエネルギーをアシストする熱アシスト記録、マイクロ波アシスト記録の潤滑膜としても有用である。特に、本発明の潤滑剤組成物は熱耐久性に優れているため、熱アシスト磁気記録用の潤滑膜として有用である。
本発明は、磁気ヘッドを備えたヘッドスライダであって、少なくとも一部の表面に、本発明の潤滑剤組成物からなる潤滑膜を有するヘッドスライダにも関する。磁気ヘッドの表面に潤滑膜を形成すると、ヘッドとディスクが接触した際の摩擦力を低減することができる。また、本発明の潤滑剤組成物が含有する式(1)の化合物は、基材の表面に対して、高密度に被覆できる性質を有するので、ヘッドへの汚れ付着の低減が期待される。
なお、ヘッドスライダの表面に、本発明の潤滑剤組成物からなる潤滑膜を形成する方法については、上述の、磁気記録媒体の保護層上に形成する潤滑膜を形成する方法を利用することができ、好ましい態様についても同様である。また、膜厚についても、磁気記録媒体上に形成する潤滑膜の膜厚と同程度である。
ここでは、核磁気共鳴法をNMR、高速液体クロマトグラフィーをHPLC、マトリックス支援レーザー脱離イオン化法をMALDI、飛行時間型質量分析法をTOFと記す。1H−NMRではテトラメチルシラン(TMS)を内部標準として用いて測定を行った。19F−NMRではフルオロトリクロロメタンを外部標準として用いて測定を行った。
[実施例1:化合物(3)の合成]
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.50(3H、m)、3.67(3H、t、J=8.7Hz)、3.83(6H、d、J=4.2Hz)、3.94(6H、m)、4.78(3H、m)、5.03(3H、s)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−88.8(66F、m)、−86.9(9F、s)、−77.9(6F、m)。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=2.38(3H、d、J=3.6Hz)、3.78(6H、m)、3.90(6H、t、J=7.5Hz)、3.98(6H、d、J=4.2Hz)、4.15(3H、m)、6.11(3H、s)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−88.9(66F、m)、−87.0(9F、s)、−78.0(6F、m)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2704.2[M++Na]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=2.00−2.99(24H、m)、3.59(8H、m)、3.88(12H、m)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−90.1〜−87.1(100F)、−79.0〜−78.4(8F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=3580.3[M+]。
.51mmol)を用いたこと以外は、参考例1と同様に行い、化合物(10)を519mg(0.237mmol、収率69.3%)得た。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=1.98−2.98(24H、m)、3.58(8H、m)、3.89(12H、m)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−89.9〜−86.9(52F)、−78.8〜−78.5(8F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2189.2[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=1.98−2.99(24H、m)、3.60(8H、m)、3.89(12H、m)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−189.4〜−188.8(4F)、−89.8〜−87.0(32F)、−78.8〜−78.5(8F)、−77.2〜−76.7(8F)、−73.8〜−73.4(24F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2589.2[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=1.98−2.98(24H、m)、3.58(8H、m)、3.89(12H、m)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−186.1〜−183.2(4F)、−121.9〜−124.7(8F)、−90.2〜−86.9(120F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=4181.7[M+]。
(7−1)化合物(17)の合成:
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=1.79(1H、t、J=5.4Hz)、3.61(2H、t、J=5.1Hz)、3.77(2H、m)、4.16(2H、t、10.2Hz)、7.73(3H、m)、8.13(1H、m)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−88.7(22F、m)、−86.9(3F、s)、−73.3(2F、m)。
MALDI/TOF−MS:m/z=1046.9[M++Na]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=1.49(1H、s)、2.12(1H、s)、2.90(2H、t、J=5.0Hz)、3.23(2H、t、10.5Hz)、3.64(2H、m)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−88.8(22F、m)、−86.9(3F、s)、−75.7(2F、m)。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.72−3.90(12H)、4.30(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−73.2〜−74.9(6F)、−87.2〜−91.1(75F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2592.3[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.71−3.90(12H)、4.31(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−189.1〜−188.7(3F)、−73.8〜−73.4(18F)、−73.1〜−74.8(6F)、−87.2〜−91.4(66F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2893.4[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.72−3.92(12H)、4.28(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−186.3〜−182.9(3F)、−125.0〜−121.7(6F)、−90.5〜−87.3(90F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=3042.9[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.62−3.93(15H)、4.30(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−72.9〜−74.9(6F)、−87.2〜−91.0(75F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2683.2[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.61−3.88(15H)、4.28(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−72.9〜−74.8(6F)、−87.0〜−91.1(75F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2683.0[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=2.15(3H,dd、J=9.9、3.9Hz)3.59−3.86(12H、m)、4.58(3H、dd、J=8.4、3.6Hz)、7.13(3H,s)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−88.9〜−88.6(66F、m)、−86.9(9F、s)、−77.7〜−77.6(6F、m)。
MALDI/TOF−MS:m/z=2615.7[M++Na]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.70−3.87(12H)、4.30(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−51.7(6F)、−57.8(9F)、−77.8(6F)、−89.0(6F)、−90.3(6F)。
MALDI/TOF−MS:m/z=1291.0[M+]。
1H−NMR[CDCl3]:δ[ppm]=3.68−3.91(12H)、4.30(6H)。
19F−NMR[CDCl3]:δ[ppm]−52.2〜−50.7、−59.7〜−56.1(9F)、−78.4〜−77.0(6F)、−91.1〜−88.1。
[実施例15]
磁気記録媒体の作製:
図1と同様の構成のハードディスクを作製した。具体的には、以下の通りである。
ガラス基板1上に軟磁性膜2が被膜され、次に非磁性中間層3、磁気記録層4、更に保護膜層5としてカーボンを堆積した。この保護膜層5の表面上に、下記の方法で調製した塗布液を、下記の方法で塗布して、潤滑層6を形成した。
化合物(3)をフッ素系溶剤(Vertrel、三井・デュポンフロロケミカル(株)製、もしくはHFE−7100DL 住友3M(株)製)、又はトリフルオロエタノール中に、濃度0.1質量%で溶解して、塗布液を調製した。
保護層5の表面に、調製した塗布液をディップコーター(Intevac San Jose Technology製 Mini Luber)を用い、浸漬速度:5mm/sec、浸漬時間:60sec、及び引き上げ速度:1mm/secの条件で塗布し、続いて紫外線照射装置(センエンジニアリング製 PL16−110D)を用いて窒素雰囲気下で5分間、紫外線処理することで、潤滑層6を形成して試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(5)とした以外は同様にして実施例16の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を、下記化合物(8)とし、濃度0.01質量%で溶解した以外は、同様にして参考例5の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を、下記化合物(10)とし、濃度0.
01質量%で溶解した以外は、同様にして参考例6の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を、下記化合物(12)とし、濃度0.
01質量%で溶解した以外は、同様にして参考例7の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を、下記化合物(14)とし、濃度0.
01質量%で溶解した以外は、同様にして参考例8の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(20)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例21の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(22)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例22の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(24)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例23の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(26)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例24の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(28)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例25の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(31)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例26試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(33)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例27の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(35)とし、濃度0.05質量%で溶解した以外は同様にして実施例28の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(36)とし、濃度0.2質量%で溶解した以外は同様にして比較例1の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(37)とし、濃度0.2質量%で溶解した以外は同様にして比較例2の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(38)とし、濃度0.2質量%で溶解した以外は同様にして比較例3の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(39)とし、濃度0.2質量%で溶解した以外は同様にして比較例4の試験用磁気ディスクを得た。
実施例15の作製方法において、化合物(3)を下記化合物(40)とし、濃度0.2質量%で溶解した以外は同様にして比較例5の試験用磁気ディスクを得た。
・平均膜厚の評価
平均膜厚はヘッド/ディスク間のスペーシング低減の観点から薄膜であるほど良いとされるが、1Å以下のものは潤滑層の被覆が十分でないと判断できる。各試験用磁気ディスクの潤滑剤塗布面に対し潤滑膜の平均膜厚をHDI製SRAによって測定し、下記基準により四段階で官能評価した。
◎:超薄膜(1〜10Å)
○:薄膜(10〜20Å)
△:厚膜(20Å以上)
×:膜無し(1Å以下)
誤認識やヘッド衝突等を低減すべく、磁気ディスクの表面は平滑であるほど良いとされている。各試験用磁気ディスクの潤滑剤塗布面に対し、視認、レーザー表面検査装置(HDI Insutrumentation Inc.製 SRA−10,000)、AFM(Veeco製 Demension 3100 AFM)によって表面粗さを観測し、下記基準により三段階で官能評価した。
◎:レーザー検査、AFMでも表面ムラが無い。
○:視認ではムラが無い。レーザー検査、AFMでは小さな凹凸が観察される。
△:視認でもムラが観察される。
各試験用磁気ディスクについて、紫外線照射処理の前後においてフッ素系溶剤(Vertrel、三井・デュポンフロロケミカル(株)製 もしくは HFE−7100DL 住友3M(株)製 )もしくはトリフルオロエタノールにディップコーター(Intevac San Jose Technology製 Mini Luber)を用い、浸漬速度:5mm/sec、浸漬時間:60sec、及び引き上げ速度:1mm/secの条件にて浸漬・洗浄を行なった後、前述の平均膜厚の評価と同様の方法にて膜厚評価を行なった。
◎:吸着良好(2.0Å以上)
○:吸着可能1.0〜2.0Å)
△:吸着不足(0.5〜1.0Å)
×:吸着不可(0.5Å未満)
まず各試験用磁気ディスクをスピンスタンドで回転させ、読取ヘッドを浮上させる。続いてディスク半径20mmにヘッドを固定し、常温常圧にて1週間定点浮上させた。続いてテスト後のヘッドを観察し、光学顕微鏡にてヘッドに移着した潤滑剤を下記基準により四段階で官能評価した。使用した評価装置はクボタコンプス製HDF tester、ヘッドはフェムトスライダである。
◎:潤滑剤のヘッドへの移着が全くなく、ヘッドはきれいな状態である。
○:潤滑剤のヘッドへの異着が一部あるが、ヘッドには10μmサイズ以下の汚れが3箇所以内である。
△:潤滑剤のヘッドへの移着があり、ヘッドには10μmサイズ以上の汚れがあるか、または10μmサイズ以下の汚れが4箇所以上ある。但し、ヘッドは浮上可能である。
×:ヘッド全面に潤滑剤の移着があり、ヘッド/ディスクが定常的に接触し、ヘッドの浮上も不可能である。
その結果、実施例1、2および参考例1、2の試験用磁気ディスクはいずれも、1255cm-1〜1270cm-1にCF3伸縮振動に帰属される鋭いピークを示すことが確認された。この結果は、上記例示化合物が、保護層面上でPFPE鎖が、層面に対して垂直に配向していることを示唆している。
[実施例29]
ヘッドスライダの作製:
化合物(5)をフッ素系溶剤(Vertrel、三井・デュポンフロロケミカル(株)製、もしくはHFE−7100DL 住友3M(株)製)、又はトリフルオロエタノール中に、濃度0.1質量%で溶解して、塗布液を調製した。
実施例29の作製方法において、化合物(5)を下記化合物(20)とし、濃度を0.05質量%で溶解した以外は、同様にして実施例30の試験用ヘッドスライダを作製した。
実施例29の作製方法において、化合物(5)を下記化合物(36)とし、濃度を0.2質量%で溶解した以外は、同様にして比較例6の試験用ヘッドスライダを作製した。
実施例29の作製方法において、化合物(5)を下記化合物(40)とし、濃度を0.2質量%で溶解した以外は、同様にして比較例7の試験用ヘッドスライダを作製した。
減圧スピンスタンドに、「Z−Tetraol」を塗布して潤滑膜を形成した、2.5インチの磁気メディアを、5400PRMで回転させ、実施例29及び30、比較例6及び7のそれぞれのスライダーを、ランプロードさせて、半径位置22mmにシークさせた。安定浮上したところから、チャンバーを減圧しフライングハイトが減少しメディアとコンタクトする瞬間を、AEセンサーで検知したところで、大気圧に戻していきフライハイトを上昇させた。
接触をAEが検知した圧力をTDP(touch down pressure)、圧力を戻してAEが安定した圧力をTOP(take off pressure)と呼び、これらの圧力が小さいほどヘッドディスククリアランスが大きいことを意味する。接触時の摩擦力をヘッドピボット部に設置されたFriction gaugeによって測定した。この作業を3回繰り返し、平均値を算出した。
接触後のヘッドを、顕微鏡により観察し、ヘッド上への潤滑剤付着を観察し、以下の基準で評価した。
ヘッド汚れ評価基準
◎:潤滑剤のヘッドへの移着が全くなく、ヘッドはきれいな状態である。
○:潤滑剤のヘッドへの移着が一部あるが、ヘッドには10μmサイズ以下の汚れが3箇所以内ある。
△:潤滑剤のヘッドへの移着があり、ヘッドには10μmサイズ以上の汚れがあるか、又は10μmサイズ以下の汚れが4箇所以上ある。但し、ヘッドは再浮上可能である。
×:ヘッド全面に潤滑剤の移着があり、ヘッドの再浮上も不可能である。
結果を下記表に示す。
2 軟磁性層
3 中間層
4 磁気記録層
5 保護層
6 潤滑層
Claims (28)
- 少なくとも1種類の下記一般式(1)で表される化合物を含有する潤滑剤組成物:
- 前記化合物の1分子あたりのフッ素含率が、37質量%以上76質量%以下である請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- Yが、C2〜C10のアルキレン基を含み、但しアルキレン基中の1つの炭素原子又は隣り合わない2以上の炭素原子は、酸素原子又は窒素原子に置き換わっていてもよく、且つアルキレン基中のいずれかの炭素原子に、又は炭素原子が窒素原子で置換されている場合は窒素原子に、直接もしくはC1〜C5のアルキレン基を介して水酸基が結合している連結基である請求項1又は2に記載の潤滑剤組成物。
- 前記少なくとも1種類の一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1a)〜(1f)のいずれかで表される化合物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の潤滑剤組成物:
- 前記少なくとも1種類の一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(1g)〜(1l)のいずれかで表される化合物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の潤滑剤組成物:
- 磁気記録媒体用ディスクの潤滑剤として用いられる請求項1〜9のいずれか1項に記載の潤滑剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の潤滑剤組成物からなる膜。
- ディップコート法、スピンコート法、又は真空蒸着法により形成されてなる請求項11に記載の膜。
- 少なくとも表面の一部がカーボンを主原料とする基材と、その上に請求項11又は12に記載の膜を有する積層体。
- 紫外線照射処理又は熱処理を施して基材へ密着させたことを特徴とする請求項13に記載の積層体。
- 少なくとも、磁性層、及び請求項11又は12に記載の膜を有する磁気記録媒体。
- 前記磁性層と前記膜との間に、保護層を有する請求項15に記載の磁気記録媒体。
- 磁気ヘッドを備えたヘッドスライダであって、少なくとも一部の表面に、請求項11又は12に記載の膜を有するヘッドスライダ。
- 請求項15又は16に記載の磁気記録媒体、及び請求項17に記載のヘッドスライダのうち、少なくとも一方を有する磁気記録装置。
- 下記一般式(1)で表されるフッ素化合物:
- 1分子あたりのフッ素含率が、37質量%以上76質量%以下である請求項19に記載のフッ素化合物。
- Yが、C2〜C10のアルキレン基を含み、但しアルキレン基中の1つの炭素原子又は隣接しない2以上の炭素原子は、酸素原子又は窒素原子に置き換わっていてもよく、且つアルキレン基中のいずれかの炭素原子又は炭素原子が窒素原子で置換されている場合は窒素原子に、直接もしくはC1〜C5のアルキレン基を介して極性基が結合している連結基である請求項19又は20に記載のフッ素化合物。
- 下記一般式(1a)〜(1f)のいずれかで表されるフッ素化合物:
- 下記一般式(1g)〜(1l)のいずれかで表されるフッ素化合物:
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