JPH09255608A - 含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体 - Google Patents
含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体Info
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- JPH09255608A JPH09255608A JP8073588A JP7358896A JPH09255608A JP H09255608 A JPH09255608 A JP H09255608A JP 8073588 A JP8073588 A JP 8073588A JP 7358896 A JP7358896 A JP 7358896A JP H09255608 A JPH09255608 A JP H09255608A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】潤滑性の高い含フッ素化合物，表面改質剤、及
びこれを用いた磁気記録媒体を提供する。 【解決手段】下記一般式で表される含フッ素化合物。
（式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（ＲはＣkＨ2k+1（Ｃ
kＨ2k+1は水素或いは直鎖か分岐のアルキル鎖でｋは０
から１７の整数)），−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ
−，−ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−,−Ｃ
Ｈ2ＯＣＯＣＨ2−,−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−Ｃ
Ｏ2−，−ＣＯ2ＣＨＣＨ3− を表す。ｎは１から５の整
数。ｍは１又は２。Ｒｆ，Ｒｆ′は平均分子量８００以
上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖、又はパーフル
オロポリオキシアルキレン鎖。） 【化２８】
びこれを用いた磁気記録媒体を提供する。 【解決手段】下記一般式で表される含フッ素化合物。
（式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（ＲはＣkＨ2k+1（Ｃ
kＨ2k+1は水素或いは直鎖か分岐のアルキル鎖でｋは０
から１７の整数)），−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ
−，−ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−,−Ｃ
Ｈ2ＯＣＯＣＨ2−,−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−Ｃ
Ｏ2−，−ＣＯ2ＣＨＣＨ3− を表す。ｎは１から５の整
数。ｍは１又は２。Ｒｆ，Ｒｆ′は平均分子量８００以
上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖、又はパーフル
オロポリオキシアルキレン鎖。） 【化２８】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は分子内にフルオロフ
ェニル基を有する含フッ素化合物、これを用いた表面改
質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体に関し、特に磁気
記録媒体の摺動耐久性の向上を目的とした低飛散性の表
面改質剤に関する。
ェニル基を有する含フッ素化合物、これを用いた表面改
質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体に関し、特に磁気
記録媒体の摺動耐久性の向上を目的とした低飛散性の表
面改質剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】磁気ディスク装置の記録密度の増加を図
るため、ヘッドとディスクの距離は小さくなる傾向にあ
る。また高速で読み取りや書き込みを行うためにディス
クの回転数は大きくなってきている。そのためヘッドと
ディスクの接触の機会が増え、しかもより高速で接触す
るためディスクの摺動条件は従来に比べて更に厳しくな
ってきている。この摺動に対し、磁性層の摩耗を防ぐた
め磁気ディスクの最外層に用いられる潤滑剤は改良が加
えられてきた。
るため、ヘッドとディスクの距離は小さくなる傾向にあ
る。また高速で読み取りや書き込みを行うためにディス
クの回転数は大きくなってきている。そのためヘッドと
ディスクの接触の機会が増え、しかもより高速で接触す
るためディスクの摺動条件は従来に比べて更に厳しくな
ってきている。この摺動に対し、磁性層の摩耗を防ぐた
め磁気ディスクの最外層に用いられる潤滑剤は改良が加
えられてきた。
【０００３】このような潤滑剤は、例えば、パーフルオ
ロオキシアルキレン鎖の両末端にピペロニル基を有する
化合物(特開昭61−4727号公報)，パーフルオロオキシア
ルキル鎖やパーフルオロアルキル鎖の末端にベンゼン環
を有する化合物（特開昭63−239167号公報），パーフル
オロオキシアルキレン鎖やパーフルオロオキシアルキル
鎖末端にカルボン酸アンモニウム塩を有する化合物(特
開平5−301954号公報)等が知られている。これらを磁気
ディスク表面に塗布することによってその表面は潤滑性
が向上し、磁性層の摩耗はかなり押さえることができる
ようになった。しかし、今後更に記録密度を上げるため
ヘッドとディスクとがほぼ接触した状態で使用されるこ
とも予想され、これに対応するためのより潤滑性能の高
いものが望まれている。
ロオキシアルキレン鎖の両末端にピペロニル基を有する
化合物(特開昭61−4727号公報)，パーフルオロオキシア
ルキル鎖やパーフルオロアルキル鎖の末端にベンゼン環
を有する化合物（特開昭63−239167号公報），パーフル
オロオキシアルキレン鎖やパーフルオロオキシアルキル
鎖末端にカルボン酸アンモニウム塩を有する化合物(特
開平5−301954号公報)等が知られている。これらを磁気
ディスク表面に塗布することによってその表面は潤滑性
が向上し、磁性層の摩耗はかなり押さえることができる
ようになった。しかし、今後更に記録密度を上げるため
ヘッドとディスクとがほぼ接触した状態で使用されるこ
とも予想され、これに対応するためのより潤滑性能の高
いものが望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は潤滑性
の高い含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた
磁気記録媒体を提供することにある。
の高い含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた
磁気記録媒体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明者らはパーフルオロ
オキシアルキレン鎖、或いはパーフルオロオキシアルキ
ル鎖を有する種々の含フッ素化合物を検討した結果、パ
ーフルオロオキシアルキレン鎖、或いはパーフルオロオ
キシアルキル鎖末端にフルオロフェニル基を有する化合
物が高い潤滑性を示すことを見出した。更にこれを用い
た表面改質剤からなる層を表面に形成した磁気記録媒体
表面の摺動特性が良好であることを見出した。具体的に
は下記に示す下記の含フッ素化合物，表面改質剤、及び
これを用いた磁気記録媒体が上記課題を解決することを
見出した。
オキシアルキレン鎖、或いはパーフルオロオキシアルキ
ル鎖を有する種々の含フッ素化合物を検討した結果、パ
ーフルオロオキシアルキレン鎖、或いはパーフルオロオ
キシアルキル鎖末端にフルオロフェニル基を有する化合
物が高い潤滑性を示すことを見出した。更にこれを用い
た表面改質剤からなる層を表面に形成した磁気記録媒体
表面の摺動特性が良好であることを見出した。具体的に
は下記に示す下記の含フッ素化合物，表面改質剤、及び
これを用いた磁気記録媒体が上記課題を解決することを
見出した。
【０００６】その第１は下記一般式で表される含フッ素
化合物。
化合物。
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2Ｎ
Ｒ−，−ＣＯＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒ
は−ＣkＨ2k+1（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐の
アルキル鎖でありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2Ｃ
Ｈ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−Ｓ
Ｏ2Ｃ10Ｈ7),−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−
ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2Ｏ
ＣＯＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ
2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。
ｍは１又は２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフル
オロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキ
シアルキレン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００
以上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖。） その第２は下記一般式で表される含フッ素化合物を１種
類以上含有することを特徴とする表面改質剤。
Ｒ−，−ＣＯＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒ
は−ＣkＨ2k+1（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐の
アルキル鎖でありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2Ｃ
Ｈ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−Ｓ
Ｏ2Ｃ10Ｈ7),−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−
ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2Ｏ
ＣＯＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ
2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。
ｍは１又は２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフル
オロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキ
シアルキレン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００
以上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖。） その第２は下記一般式で表される含フッ素化合物を１種
類以上含有することを特徴とする表面改質剤。
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2Ｎ
Ｒ−，−ＣＯＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒ
は−ＣkＨ2k+1（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐の
アルキル鎖でありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2Ｃ
Ｈ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−Ｓ
Ｏ2Ｃ10Ｈ7),−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−
ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2Ｏ
ＣＯＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ
2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。
ｍは１又は２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフル
オロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキ
シアルキレン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００
以上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖。） その第３は非磁性支持体上に１層以上の磁性体層を備え
た磁気記録媒体において、前記磁性体層、或いは前記磁
性体層の外側に備えた保護層表面に下記一般式で表され
る含フッ素化合物を１種類以上含有する膜を形成したこ
とを特徴とする磁気記録媒体。
Ｒ−，−ＣＯＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒ
は−ＣkＨ2k+1（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐の
アルキル鎖でありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2Ｃ
Ｈ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−Ｓ
Ｏ2Ｃ10Ｈ7),−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−
ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2Ｏ
ＣＯＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ
2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。
ｍは１又は２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフル
オロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキ
シアルキレン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００
以上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖。） その第３は非磁性支持体上に１層以上の磁性体層を備え
た磁気記録媒体において、前記磁性体層、或いは前記磁
性体層の外側に備えた保護層表面に下記一般式で表され
る含フッ素化合物を１種類以上含有する膜を形成したこ
とを特徴とする磁気記録媒体。
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2Ｎ
Ｒ−，−ＣＯＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒ
は−ＣkＨ2k+1（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐の
アルキル鎖でありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2Ｃ
Ｈ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−Ｓ
Ｏ2Ｃ10Ｈ7),−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−
ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2Ｏ
ＣＯＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ
2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。
ｍは１又は２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフル
オロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキ
シアルキレン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００
以上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖。） 化１から化６の化合物の基本構造はパーフルオロオキシ
アルキレン鎖、或いはパーフルオロオキシアルキル鎖末
端にフルオロフェニル基を有する化合物である。
Ｒ−，−ＣＯＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒ
は−ＣkＨ2k+1（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐の
アルキル鎖でありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2Ｃ
Ｈ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−Ｓ
Ｏ2Ｃ10Ｈ7),−ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−
ＣＨ2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2Ｏ
ＣＯＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ
2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。
ｍは１又は２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフル
オロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキ
シアルキレン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００
以上のパーフルオロポリオキシアルキル鎖。） 化１から化６の化合物の基本構造はパーフルオロオキシ
アルキレン鎖、或いはパーフルオロオキシアルキル鎖末
端にフルオロフェニル基を有する化合物である。
【００１３】Ｒｆはパーフルオロポリオキシアルキル
鎖、又はパーフルオロポリオキシアルキレン鎖を表して
いる。またＲｆ′及びＲｆ″はパーフルオロポリオキシ
アルキル鎖を表している。これらを導入する際の原料は
Montefluos 社製のFomblin（繰り返し単位は−(ＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ)α−(ＣＦ2Ｏ)β−、或いは
−(ＣＦ(ＣＦ3)−ＣＦ2Ｏ)α′−(ＣＦ2Ｏ)β′−)，ダ
イキン工業社製DEMNUM（繰り返し単位は−(ＣＦ2ＣＦ2
ＣＦ2Ｏ)γ−），Du Pont社製のKrytox（繰り返し単位
は−(ＣＦ(ＣＦ3)ＣＦ2Ｏ)δ−）等が挙げられる。これ
らの平均分子量は１５００前後から１５０００程度まで
のものがある。分子量が大きいほど摺動による飛散は少
ない。本発明の化合物を合成する際はパーフルオロポリ
オキシアルキル鎖末端、又はパーフルオロポリオキシア
ルキレン鎖末端にカルボキシル基，ハイドロキシメチレ
ン基，ヨウ化エチレン基等を持ったものを用いる。パー
フルオロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリ
オキシアルキレン鎖の分子量が低すぎると（８００未満
の場合）パーフルオロヘキサン系の溶剤への溶解性が低
下する傾向がある。そのため分子量は８００以上が望ま
しい。また、更に溶解性を上げるにはＲｆ，Ｒｆ′及び
Ｒｆ″の分子量をなるべく大きくすることが望ましい。
そのため、できれば２０００以上のものが望ましい。
鎖、又はパーフルオロポリオキシアルキレン鎖を表して
いる。またＲｆ′及びＲｆ″はパーフルオロポリオキシ
アルキル鎖を表している。これらを導入する際の原料は
Montefluos 社製のFomblin（繰り返し単位は−(ＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ)α−(ＣＦ2Ｏ)β−、或いは
−(ＣＦ(ＣＦ3)−ＣＦ2Ｏ)α′−(ＣＦ2Ｏ)β′−)，ダ
イキン工業社製DEMNUM（繰り返し単位は−(ＣＦ2ＣＦ2
ＣＦ2Ｏ)γ−），Du Pont社製のKrytox（繰り返し単位
は−(ＣＦ(ＣＦ3)ＣＦ2Ｏ)δ−）等が挙げられる。これ
らの平均分子量は１５００前後から１５０００程度まで
のものがある。分子量が大きいほど摺動による飛散は少
ない。本発明の化合物を合成する際はパーフルオロポリ
オキシアルキル鎖末端、又はパーフルオロポリオキシア
ルキレン鎖末端にカルボキシル基，ハイドロキシメチレ
ン基，ヨウ化エチレン基等を持ったものを用いる。パー
フルオロポリオキシアルキル鎖、又はパーフルオロポリ
オキシアルキレン鎖の分子量が低すぎると（８００未満
の場合）パーフルオロヘキサン系の溶剤への溶解性が低
下する傾向がある。そのため分子量は８００以上が望ま
しい。また、更に溶解性を上げるにはＲｆ，Ｒｆ′及び
Ｒｆ″の分子量をなるべく大きくすることが望ましい。
そのため、できれば２０００以上のものが望ましい。
【００１４】−Ｘ−はＲｆとフルオロ基を持つベンゼン
環の結合部位である。この構造は−ＣＯＮＲ−や−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−といったアミド結合（ＲはＣkＨ2k+1（Ｃk
Ｈ2k+1 は水素、或いは直鎖か分岐のアルキル鎖であり
ｋは０から１７の整数)),−ＣＨ2ＮＲ−や−ＣＨ2ＮＲ
ＣＨ2−のようなアミン結合,−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2
ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−，−ＣＯ2ＣＨ
2−,−ＣＯ2−，−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−のようなエステル
結合，−ＣＯＳ−のようなチオエステル結合，−ＣＨ2
ＯＳＯ2−のようなスルホン酸エステル結合，−ＣＨ2Ｏ
ＣＨ2−のようなエーテル結合が挙げられる。
環の結合部位である。この構造は−ＣＯＮＲ−や−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−といったアミド結合（ＲはＣkＨ2k+1（Ｃk
Ｈ2k+1 は水素、或いは直鎖か分岐のアルキル鎖であり
ｋは０から１７の整数)),−ＣＨ2ＮＲ−や−ＣＨ2ＮＲ
ＣＨ2−のようなアミン結合,−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2
ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−，−ＣＯ2ＣＨ
2−,−ＣＯ2−，−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−のようなエステル
結合，−ＣＯＳ−のようなチオエステル結合，−ＣＨ2
ＯＳＯ2−のようなスルホン酸エステル結合，−ＣＨ2Ｏ
ＣＨ2−のようなエーテル結合が挙げられる。
【００１５】これらのうち−Ｘ−が−ＣＯＮＲ−，−Ｃ
ＯＮＲＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ2
−、或いは−ＣＯ2ＣＨＣＨ3− 等の場合はＲｆの末端
はＣＯ2ＨやＣＯＣｌといったものを用いて合成する。
−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＳＯ2
−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2ＯＣＨ2−,−ＣＨ2ＯＣ
ＯＣＨ2Ｏ−、或いは−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−等の場合は
Ｒｆの末端はＣＨ2ＣｌやＣＨ2ＯＨといったものを用い
て合成する。
ＯＮＲＣＨ2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ2
−、或いは−ＣＯ2ＣＨＣＨ3− 等の場合はＲｆの末端
はＣＯ2ＨやＣＯＣｌといったものを用いて合成する。
−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＳＯ2
−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2ＯＣＨ2−,−ＣＨ2ＯＣ
ＯＣＨ2Ｏ−、或いは−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−等の場合は
Ｒｆの末端はＣＨ2ＣｌやＣＨ2ＯＨといったものを用い
て合成する。
【００１６】ｎはフェニル基に結合しているフルオロ基
の数である。摺動特性を向上するには必ずフルオロ基は
必要である。またフルオロ基が多いものほど摺動特性が
良好である傾向があるが、導入できる個数は最大５つで
ある。そのためｎの範囲は１から５の整数になる。
の数である。摺動特性を向上するには必ずフルオロ基は
必要である。またフルオロ基が多いものほど摺動特性が
良好である傾向があるが、導入できる個数は最大５つで
ある。そのためｎの範囲は１から５の整数になる。
【００１７】ｍはフルオロフェニル基の導入個数であ
る。Ｒｆがパーフルオロポリオキシアルキル鎖の場合は
片末端がＣＦ3 であるからフルオロフェニル基は１個導
入可能となる。またＲｆがパーフルオロポリオキシアル
キレン鎖の場合は両末端に導入できる可能性がある。そ
のためｍは１か２である。
る。Ｒｆがパーフルオロポリオキシアルキル鎖の場合は
片末端がＣＦ3 であるからフルオロフェニル基は１個導
入可能となる。またＲｆがパーフルオロポリオキシアル
キレン鎖の場合は両末端に導入できる可能性がある。そ
のためｍは１か２である。
【００１８】本発明以外の潤滑剤でも主鎖の構造はパー
フルオロオキシアルキレン鎖、或いはパーフルオロオキ
シアルキル鎖のものが多い。そのため本発明の化合物の
潤滑剤としての作用は主にパーフルオロオキシアルキレ
ン鎖、或いはパーフルオロオキシアルキル鎖が発現して
いると考えられる。末端のフルオロフェニル基のフルオ
ロ基はこの作用を更に高める何らかの役割を担っている
と推定される。
フルオロオキシアルキレン鎖、或いはパーフルオロオキ
シアルキル鎖のものが多い。そのため本発明の化合物の
潤滑剤としての作用は主にパーフルオロオキシアルキレ
ン鎖、或いはパーフルオロオキシアルキル鎖が発現して
いると考えられる。末端のフルオロフェニル基のフルオ
ロ基はこの作用を更に高める何らかの役割を担っている
と推定される。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明を実施例により詳細に説明
する。
する。
【００２０】（実施例１）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2−，ｎが５，
ｍが２の化合物（化合物１）の合成方法を記述する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2−，ｎが５，
ｍが２の化合物（化合物１）の合成方法を記述する。
【００２１】
【化７】
【００２２】化合物１はペンタフルオロベンジルアミン
のアミノ基とMontefluos 社製 Fomblin のＺ−ＤＩ
ＡＣ（分子量約４０００）のカルボキシル基を反応（こ
の場合はアミド化）させることにより得られる。
のアミノ基とMontefluos 社製 Fomblin のＺ−ＤＩ
ＡＣ（分子量約４０００）のカルボキシル基を反応（こ
の場合はアミド化）させることにより得られる。
【００２３】初めにペンタフルオロベンジルアミンの合
成方法を示す。ペンタフルオロベンゾニトリル（２０重
量部）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００重量
部）に溶解させ、これに水素化リチウムアルミニウム
（５重量部）を加え、乾燥窒素雰囲気下６時間撹拌す
る。反応液を細かく砕いた氷（５００重量部）に注ぐ。
塩化メチレン（１００重量部）で３回抽出し、抽出液を
硫酸ナトリウムで乾燥する。エバポレータで塩化メチレ
ンを揮発させ、酢酸エチルとｎ−ヘキサンから再結晶し
ペンタフルオロベンジルアミン（１８重量部）を得る。
成方法を示す。ペンタフルオロベンゾニトリル（２０重
量部）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００重量
部）に溶解させ、これに水素化リチウムアルミニウム
（５重量部）を加え、乾燥窒素雰囲気下６時間撹拌す
る。反応液を細かく砕いた氷（５００重量部）に注ぐ。
塩化メチレン（１００重量部）で３回抽出し、抽出液を
硫酸ナトリウムで乾燥する。エバポレータで塩化メチレ
ンを揮発させ、酢酸エチルとｎ−ヘキサンから再結晶し
ペンタフルオロベンジルアミン（１８重量部）を得る。
【００２４】次にアミド化を記述する。Ｚ−ＤＩＡＣ
（２０重量部）を３Ｍ社製フッ素系溶剤ＦＣ−７２（２
００重量部）に溶解した後、溶液を０℃に冷却下ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（４重量部）を加
え撹拌する。これに上記反応で得たペンタフルオロベン
ジルアミン（３重量部）を塩化メチレン（２０重量部）
に溶解したものを加え、０℃で２時間，引き続き常温で
３０時間撹拌する。撹拌後２４時間静置すると２層に分
離し、上層に固体が析出する。上層（塩化メチレン層）
を除去後下層（ＦＣ−７２層）をＧ２のフィルタで濾過
し、濾液中のＦＣ−７２をエバポレータで揮発させ、更
に真空ポンプで完全に揮発させることで目的の化合物１
（２０重量部）を得た。
（２０重量部）を３Ｍ社製フッ素系溶剤ＦＣ−７２（２
００重量部）に溶解した後、溶液を０℃に冷却下ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（４重量部）を加
え撹拌する。これに上記反応で得たペンタフルオロベン
ジルアミン（３重量部）を塩化メチレン（２０重量部）
に溶解したものを加え、０℃で２時間，引き続き常温で
３０時間撹拌する。撹拌後２４時間静置すると２層に分
離し、上層に固体が析出する。上層（塩化メチレン層）
を除去後下層（ＦＣ−７２層）をＧ２のフィルタで濾過
し、濾液中のＦＣ−７２をエバポレータで揮発させ、更
に真空ポンプで完全に揮発させることで目的の化合物１
（２０重量部）を得た。
【００２５】なお図１に化合物１のＩＲスペクトルを示
す。
す。
【００２６】（実施例２）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨ−，ｎが５，ｍが２
の化合物（化合物２）の合成方法を記述する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨ−，ｎが５，ｍが２
の化合物（化合物２）の合成方法を記述する。
【００２７】
【化８】
【００２８】化合物２はペンタフルオロベンジルアミン
の代わりにペンタフルオロアニリン（３重量部）を用い
る以外は化合物１と同様の方法で得られた。収量は２０
重量部である。
の代わりにペンタフルオロアニリン（３重量部）を用い
る以外は化合物１と同様の方法で得られた。収量は２０
重量部である。
【００２９】化合物２のＩＲスペクトルは２９００cm-1
付近の吸収がない以外は化合物１のスペクトルと同様で
あった。
付近の吸収がない以外は化合物１のスペクトルと同様で
あった。
【００３０】（実施例３）Ｒｆがパーフルオロオキシプ
ロピルユニットの繰り返し単位のパーフルオロオキシア
ルキル基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが５，ｍ
が１の化合物（化合物３）の合成方法を記述する。
ロピルユニットの繰り返し単位のパーフルオロオキシア
ルキル基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが５，ｍ
が１の化合物（化合物３）の合成方法を記述する。
【００３１】
【化９】
【００３２】化合物３はＺ−ＤＩＡＣの代わりにダイキ
ン工業社製DEMNUMのＳＨ（分子量約４０００）（４０重
量部）を用いる以外は化合物１と同様の方法で得られ
た。収量は２０重量部である。
ン工業社製DEMNUMのＳＨ（分子量約４０００）（４０重
量部）を用いる以外は化合物１と同様の方法で得られ
た。収量は２０重量部である。
【００３３】化合物３のＩＲスペクトルは１７００cm-1
付近の吸収が若干小さい以外は化合物１のスペクトルと
同様であった。
付近の吸収が若干小さい以外は化合物１のスペクトルと
同様であった。
【００３４】（実施例４）Ｒｆがパーフルオロオキシイ
ソプロピルユニットの繰り返し単位のパーフルオロオキ
シアルキル基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが
５，ｍが１の化合物（化合物４）の合成方法を記述す
る。
ソプロピルユニットの繰り返し単位のパーフルオロオキ
シアルキル基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが
５，ｍが１の化合物（化合物４）の合成方法を記述す
る。
【００３５】
【化１０】
【００３６】化合物４はＺ−ＤＩＡＣの代わりにDu Pon
t社製Krytoxの１５７ ＦＳ−Ｌ(分子量約１９２０）
（２０重量部）を用いる以外は化合物１と同様の方法で
得られた。収量は２０重量部である。
t社製Krytoxの１５７ ＦＳ−Ｌ(分子量約１９２０）
（２０重量部）を用いる以外は化合物１と同様の方法で
得られた。収量は２０重量部である。
【００３７】化合物４のＩＲスペクトルは化合物１のス
ペクトルとほぼ同様であった。
ペクトルとほぼ同様であった。
【００３８】（実施例５）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが１，
ｍが２の化合物（化合物５）の合成方法を記述する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが１，
ｍが２の化合物（化合物５）の合成方法を記述する。
【００３９】
【化１１】
【００４０】化合物５はペンタフルオロベンジルアミン
の代わりに３−フルオロベンジルアミン（３重量部）を
用いる以外は化合物１と同様の方法で得られた。収量は
２０重量部である。
の代わりに３−フルオロベンジルアミン（３重量部）を
用いる以外は化合物１と同様の方法で得られた。収量は
２０重量部である。
【００４１】なお図２に化合物５のＩＲスペクトルを示
す。
す。
【００４２】（実施例６）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが２，
ｍが２の化合物（化合物６）の合成方法を記述する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮＨＣＨ2− ，ｎが２，
ｍが２の化合物（化合物６）の合成方法を記述する。
【００４３】
【化１２】
【００４４】化合物６はペンタフルオロベンジルアミン
の代わりに３，５−ジフルオロベンジルアミン（３重量
部）を用いる以外は化合物１と同様の方法で得られた。
収量は２０重量部である。
の代わりに３，５−ジフルオロベンジルアミン（３重量
部）を用いる以外は化合物１と同様の方法で得られた。
収量は２０重量部である。
【００４５】なお図３に化合物６のＩＲスペクトルを示
す。
す。
【００４６】（実施例７）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮ((ＣＨ2)17ＣＨ3)ＣＨ
2− ，ｎが１，ｍが２の化合物（化合物７）の合成方法
を記述する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮ((ＣＨ2)17ＣＨ3)ＣＨ
2− ，ｎが１，ｍが２の化合物（化合物７）の合成方法
を記述する。
【００４７】
【化１３】
【００４８】化合物７はＺ−ＤＩＡＣのカルボン酸クロ
ライドと３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジルアミ
ンを反応させることにより得られる。
ライドと３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジルアミ
ンを反応させることにより得られる。
【００４９】初めにＺ−ＤＩＡＣのカルボン酸クロライ
ドの合成方法を示す。Ｚ−ＤＩＡＣ（２０重量部）をＦ
Ｃ−７２（１００重量部）に溶解し、これに塩化メチレ
ン（２０重量部）と塩化チオニル（１重量部）を加え、
５時間還流する。還流後１２時間静置し、上層（塩化メ
チレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）をＧ２のフィ
ルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバポレータで揮
発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させることでＺ−
ＤＩＡＣのカルボン酸クロライド（２０重量部）を得
た。この化合物は水と反応し容易にＺ−ＤＩＡＣへ戻っ
てしまうので湿気を与えないよう注意する必要がある。
ドの合成方法を示す。Ｚ−ＤＩＡＣ（２０重量部）をＦ
Ｃ−７２（１００重量部）に溶解し、これに塩化メチレ
ン（２０重量部）と塩化チオニル（１重量部）を加え、
５時間還流する。還流後１２時間静置し、上層（塩化メ
チレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）をＧ２のフィ
ルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバポレータで揮
発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させることでＺ−
ＤＩＡＣのカルボン酸クロライド（２０重量部）を得
た。この化合物は水と反応し容易にＺ−ＤＩＡＣへ戻っ
てしまうので湿気を与えないよう注意する必要がある。
【００５０】次に３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベン
ジルアミンの合成方法を記述する。３−フルオロベンジ
ルアミン（１３重量部）をピリジン（１００重量部）に
溶解し、約０℃に冷却下パラトルエンスルホニルクロラ
イド（２１重量部）を加え、室温で１２時間撹拌する。
反応液を５％塩酸に注ぎ析出する固体を濾取する。この
固体を５％塩酸で洗った後、引き続き洗液が中性になる
まで水で洗う。エタノールで再結晶し３−フルオロベン
ジルアミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド
（２５重量部）を得る。
ジルアミンの合成方法を記述する。３−フルオロベンジ
ルアミン（１３重量部）をピリジン（１００重量部）に
溶解し、約０℃に冷却下パラトルエンスルホニルクロラ
イド（２１重量部）を加え、室温で１２時間撹拌する。
反応液を５％塩酸に注ぎ析出する固体を濾取する。この
固体を５％塩酸で洗った後、引き続き洗液が中性になる
まで水で洗う。エタノールで再結晶し３−フルオロベン
ジルアミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド
（２５重量部）を得る。
【００５１】この反応で得られた３−フルオロベンジル
アミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド（１４
重量部）をエタノール（２００重量部）に懸濁し、これ
に１−ブロモオクタデカン（２０重量部）と炭酸カリウ
ム（８重量部）を加え、２０時間還流する。反応液中の
エタノールをエバポレータで揮発させた後、塩化メチレ
ン（２００重量部）を加えて良く撹拌する。塩化メチレ
ンを水で洗った後、硫酸ナトリウムで乾燥する。塩化メ
チレンをエバポレータで揮発させた後、残渣をエタノー
ル：アセトン＝１：１の混合溶媒で再結晶し３−フルオ
ロ−Ｎ−オクタデシルベンジルアミンとパラトルエンス
ルホン酸からなるアミド（２０重量部）を得た。
アミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド（１４
重量部）をエタノール（２００重量部）に懸濁し、これ
に１−ブロモオクタデカン（２０重量部）と炭酸カリウ
ム（８重量部）を加え、２０時間還流する。反応液中の
エタノールをエバポレータで揮発させた後、塩化メチレ
ン（２００重量部）を加えて良く撹拌する。塩化メチレ
ンを水で洗った後、硫酸ナトリウムで乾燥する。塩化メ
チレンをエバポレータで揮発させた後、残渣をエタノー
ル：アセトン＝１：１の混合溶媒で再結晶し３−フルオ
ロ−Ｎ−オクタデシルベンジルアミンとパラトルエンス
ルホン酸からなるアミド（２０重量部）を得た。
【００５２】この反応で得られた３−フルオロ−Ｎ−オ
クタデシルベンジルアミンとパラトルエンスルホン酸か
らなるアミド（２０重量部）をエタノール（２００重量
部）に懸濁し、これに３５％塩酸（５０重量部）を加え
１２時間還流する。反応液を冷却後エバポレータで反応
液を乾固し、５％炭酸ナトリウム水溶液（２００重量
部）と塩化メチレン（２００重量部）を加え約１分間撹
拌する。水層を除去し、塩化メチレン層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。エバポレータで塩化メチレンを揮発後残
渣をエタノール：アセトン＝１：２の混合溶媒で再結晶
し３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジルアミン（１
０重量部）を得た。
クタデシルベンジルアミンとパラトルエンスルホン酸か
らなるアミド（２０重量部）をエタノール（２００重量
部）に懸濁し、これに３５％塩酸（５０重量部）を加え
１２時間還流する。反応液を冷却後エバポレータで反応
液を乾固し、５％炭酸ナトリウム水溶液（２００重量
部）と塩化メチレン（２００重量部）を加え約１分間撹
拌する。水層を除去し、塩化メチレン層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。エバポレータで塩化メチレンを揮発後残
渣をエタノール：アセトン＝１：２の混合溶媒で再結晶
し３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジルアミン（１
０重量部）を得た。
【００５３】最後に化合物７の合成方法を記述する。上
記方法で得られたＺ−ＤＩＡＣのカルボン酸クロライド
（２０重量部）をＦＣ−７２（１００重量部）に溶解
し、これに３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジルア
ミン（１０重量部）を塩化メチレン（１００重量部）に
溶解したものを加え、室温で１２時間撹拌し、その後１
２時間静置する。上層（塩化メチレン層）を除去し、下
層（ＦＣ−７２層）をエバポレータで揮発させ、更に真
空ポンプで完全に揮発させることで目的の化合物７（２
０重量部）を得た。
記方法で得られたＺ−ＤＩＡＣのカルボン酸クロライド
（２０重量部）をＦＣ−７２（１００重量部）に溶解
し、これに３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジルア
ミン（１０重量部）を塩化メチレン（１００重量部）に
溶解したものを加え、室温で１２時間撹拌し、その後１
２時間静置する。上層（塩化メチレン層）を除去し、下
層（ＦＣ−７２層）をエバポレータで揮発させ、更に真
空ポンプで完全に揮発させることで目的の化合物７（２
０重量部）を得た。
【００５４】なお図４に化合物７のＩＲスペクトルを示
す。
す。
【００５５】（実施例８）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮ((ＣＨ2)17ＣＨ3)−，
ｎが５，ｍが２の化合物（化合物８）の合成方法を記述
する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＮ((ＣＨ2)17ＣＨ3)−，
ｎが５，ｍが２の化合物（化合物８）の合成方法を記述
する。
【００５６】
【化１４】
【００５７】化合物８は３−フルオロ−Ｎ−オクタデシ
ルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロ−Ｎ−ヘキ
シルアニリン（８重量部）を用いる以外は化合物７と同
様の方法で得られた。収量は２０重量部である。
ルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロ−Ｎ−ヘキ
シルアニリン（８重量部）を用いる以外は化合物７と同
様の方法で得られた。収量は２０重量部である。
【００５８】ペンタフルオロ−Ｎ−ヘキシルアニリンは
３−フルオロベンジルアミンの代わりにペンタフルオロ
アニリンを用い、１−ブロモオクタデカンの代わりに１
−ブロモヘキサンを用いる以外は３−フルオロ−Ｎ−オ
クタデシルベンジルアミンを合成する際と同様の方法で
得られる。
３−フルオロベンジルアミンの代わりにペンタフルオロ
アニリンを用い、１−ブロモオクタデカンの代わりに１
−ブロモヘキサンを用いる以外は３−フルオロ−Ｎ−オ
クタデシルベンジルアミンを合成する際と同様の方法で
得られる。
【００５９】化合物８のＩＲスペクトルは２９００cm-1
付近の吸収が若干小さい以外は化合物７のスペクトルと
同様であった。
付近の吸収が若干小さい以外は化合物７のスペクトルと
同様であった。
【００６０】（実施例９）Ｒｆがパーフルオロオキシア
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯ2ＣＨ2−，ｎが５，ｍが
２の化合物（化合物９）の合成方法を記述する。
ルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯ2ＣＨ2−，ｎが５，ｍが
２の化合物（化合物９）の合成方法を記述する。
【００６１】
【化１５】
【００６２】化合物９は３−フルオロ−Ｎ−オクタデシ
ルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロベンジルア
ルコール（８重量部）を用いる以外は化合物７と同様の
方法で得られた。収量は２０重量部である。
ルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロベンジルア
ルコール（８重量部）を用いる以外は化合物７と同様の
方法で得られた。収量は２０重量部である。
【００６３】なお図５に化合物９のＩＲスペクトルを示
す。
す。
【００６４】（実施例１０）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯ2− ，ｎが５，ｍが２
の化合物（化合物１０）の合成方法を記述する。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯ2− ，ｎが５，ｍが２
の化合物（化合物１０）の合成方法を記述する。
【００６５】
【化１６】
【００６６】化合物１０は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロフェノー
ル（７重量部）を用いる以外は化合物７と同様の方法で
得られた。収量は２０重量部である。
シルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロフェノー
ル（７重量部）を用いる以外は化合物７と同様の方法で
得られた。収量は２０重量部である。
【００６７】化合物１０のＩＲスペクトルは２９００cm
-1付近の吸収がない以外は化合物９のスペクトルと同様
であった。
-1付近の吸収がない以外は化合物９のスペクトルと同様
であった。
【００６８】（実施例１１）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−，ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物１１）の合成方法を記述す
る。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯ2ＣＨＣＨ3−，ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物１１）の合成方法を記述す
る。
【００６９】
【化１７】
【００７０】化合物１１は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンの代わりに１−（ペンタフルオロフ
ェニル）エタノール（８重量部）を用いる以外は化合物
７と同様の方法で得られた。収量は２０重量部である。
シルベンジルアミンの代わりに１−（ペンタフルオロフ
ェニル）エタノール（８重量部）を用いる以外は化合物
７と同様の方法で得られた。収量は２０重量部である。
【００７１】化合物１１のＩＲスペクトルは２９００cm
-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物９のスペクトル
とほぼ同様であった。
-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物９のスペクトル
とほぼ同様であった。
【００７２】（実施例１２）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＳ−，ｎが５，ｍが２
の化合物（化合物１２）の合成方法を記述する。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＯＳ−，ｎが５，ｍが２
の化合物（化合物１２）の合成方法を記述する。
【００７３】
【化１８】
【００７４】化合物１２は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロチオフェ
ノール（８重量部）を用いる以外は化合物７と同様の方
法で得られた。収量は２０重量部である。
シルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロチオフェ
ノール（８重量部）を用いる以外は化合物７と同様の方
法で得られた。収量は２０重量部である。
【００７５】化合物１２のＩＲスペクトルは１７００cm
-1付近と２９００cm-1付近の吸収がない以外は化合物９
のスペクトルとほぼ同様であった。
-1付近と２９００cm-1付近の吸収がない以外は化合物９
のスペクトルとほぼ同様であった。
【００７６】（実施例１３）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2Ｎ((ＣＨ2)17ＣＨ3)
ＣＨ2−，ｎが１，ｍが２の化合物（化合物１３）の合
成方法を記述する。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2Ｎ((ＣＨ2)17ＣＨ3)
ＣＨ2−，ｎが１，ｍが２の化合物（化合物１３）の合
成方法を記述する。
【００７７】
【化１９】
【００７８】化合物１３は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンと、Montefluos社製Fomblin のＺ−
ＤＯＬ（分子量約４０００）の水酸基をクロル基に置換
した化合物を反応させることにより得られる。
シルベンジルアミンと、Montefluos社製Fomblin のＺ−
ＤＯＬ（分子量約４０００）の水酸基をクロル基に置換
した化合物を反応させることにより得られる。
【００７９】初めにＺ−ＤＯＬの水酸基をクロル基に置
換した化合物の合成方法を示す。Ｚ−ＤＯＬ（２０重量
部）をＦＣ−７２（１００重量部）に溶解し、これにピ
リジン（１０重量部）を塩化メチレン（５０重量部）に
溶かしたものを加え、更に塩化チオニル（５重量部）を
加え、５時間還流する。還流後１２時間静置し、上層
（塩化メチレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）をＧ
２のフィルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバポレ
ータで揮発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させるこ
とでＺ−ＤＯＬの水酸基をクロル基に置換した化合物
（２０重量部）を得た。なお、３−フルオロ−Ｎ−オク
タデシルベンジルアミンの合成は実施例７中に記述し
た。
換した化合物の合成方法を示す。Ｚ−ＤＯＬ（２０重量
部）をＦＣ−７２（１００重量部）に溶解し、これにピ
リジン（１０重量部）を塩化メチレン（５０重量部）に
溶かしたものを加え、更に塩化チオニル（５重量部）を
加え、５時間還流する。還流後１２時間静置し、上層
（塩化メチレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）をＧ
２のフィルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバポレ
ータで揮発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させるこ
とでＺ−ＤＯＬの水酸基をクロル基に置換した化合物
（２０重量部）を得た。なお、３−フルオロ−Ｎ−オク
タデシルベンジルアミンの合成は実施例７中に記述し
た。
【００８０】次に化合物１３の合成方法を記述する。上
記方法で得られたＺ−ＤＯＬの水酸基をクロル基に置換
した化合物（２０重量部）を３Ｍ社製フッ素系溶剤ＦＣ
−７７（１００重量部）に溶解し、これに３−フルオロ
−Ｎ−オクタデシルベンジルアミン（１０重量部）と炭
酸カリウム（５重量部）をエタノール（１００重量部）
に懸濁したものを加え、１２時間還流し、その後室温で
４８時間静置する。上層（エタノール層）を除去し、下
層（ＦＣ−７７層）をＧ２のフィルタで濾過し、濾液中
のＦＣ−７７をエバポレータで揮発させ、更に真空ポン
プで完全に揮発させることで目的の化合物１３（２０重
量部）を得た。
記方法で得られたＺ−ＤＯＬの水酸基をクロル基に置換
した化合物（２０重量部）を３Ｍ社製フッ素系溶剤ＦＣ
−７７（１００重量部）に溶解し、これに３−フルオロ
−Ｎ−オクタデシルベンジルアミン（１０重量部）と炭
酸カリウム（５重量部）をエタノール（１００重量部）
に懸濁したものを加え、１２時間還流し、その後室温で
４８時間静置する。上層（エタノール層）を除去し、下
層（ＦＣ−７７層）をＧ２のフィルタで濾過し、濾液中
のＦＣ−７７をエバポレータで揮発させ、更に真空ポン
プで完全に揮発させることで目的の化合物１３（２０重
量部）を得た。
【００８１】なお図６に化合物１３のＩＲスペクトルを
示す。
示す。
【００８２】（実施例１４）Ｒｆ′がパーフルオロオキ
シアルキレン基で、ｎが１の化合物（化合物１４）の合
成方法を記述する。
シアルキレン基で、ｎが１の化合物（化合物１４）の合
成方法を記述する。
【００８３】
【化２０】
【００８４】化合物１４は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンの代わりに３−フルオロベンジルア
ミン（０.３重量部）を用い、FomblinのＺ−ＤＯＬの代
わりにダイキン工業社製DEMNUMのＳＡ（分子量約４００
０）（２０重量部）を用いる以外は化合物１３と同様の
方法で得られた。収量は２０重量部である。
シルベンジルアミンの代わりに３−フルオロベンジルア
ミン（０.３重量部）を用い、FomblinのＺ−ＤＯＬの代
わりにダイキン工業社製DEMNUMのＳＡ（分子量約４００
０）（２０重量部）を用いる以外は化合物１３と同様の
方法で得られた。収量は２０重量部である。
【００８５】化合物１４のＩＲスペクトルは２９００cm
-1付近の吸収が小さい以外は化合物１３のスペクトルと
ほぼ同様であった。
-1付近の吸収が小さい以外は化合物１３のスペクトルと
ほぼ同様であった。
【００８６】（実施例１５）Ｒｆ″がパーフルオロオキ
シアルキレン基で、ｎが５の化合物（化合物１５）の合
成方法を記述する。
シアルキレン基で、ｎが５の化合物（化合物１５）の合
成方法を記述する。
【００８７】
【化２１】
【００８８】化合物１５は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロアニリン
（０.４重量部）を用い、FomblinのＺ−ＤＯＬの代わり
にＳＡ（２０重量部）を用いる以外は化合物１３と同様
の方法で得られた。収量は２０重量部である。
シルベンジルアミンの代わりにペンタフルオロアニリン
（０.４重量部）を用い、FomblinのＺ−ＤＯＬの代わり
にＳＡ（２０重量部）を用いる以外は化合物１３と同様
の方法で得られた。収量は２０重量部である。
【００８９】化合物１５のＩＲスペクトルは２９００cm
-1付近の吸収が小さい以外は化合物１３のスペクトルと
ほぼ同様であった。
-1付近の吸収が小さい以外は化合物１３のスペクトルと
ほぼ同様であった。
【００９０】（実施例１６）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2Ｎ(ＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｃ
Ｈ3)ＣＨ2− ，ｎが１，ｍが２の化合物（化合物１６)
の合成方法を記述する。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2Ｎ(ＳＯ2Ｃ6Ｈ4Ｃ
Ｈ3)ＣＨ2− ，ｎが１，ｍが２の化合物（化合物１６)
の合成方法を記述する。
【００９１】
【化２２】
【００９２】化合物１６は３−フルオロ−Ｎ−オクタデ
シルベンジルアミンの代わりに３−フルオロベンジルア
ミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド(１０重
量部)を用いる以外は化合物１３と同様の方法で得られ
た。収量は２０重量部である。ところで３−フルオロベ
ンジルアミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド
は実施例７の３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジル
アミンの合成の際の中間体であり、その合成方法は実施
例７で記述している。
シルベンジルアミンの代わりに３−フルオロベンジルア
ミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド(１０重
量部)を用いる以外は化合物１３と同様の方法で得られ
た。収量は２０重量部である。ところで３−フルオロベ
ンジルアミンとパラトルエンスルホン酸からなるアミド
は実施例７の３−フルオロ−Ｎ−オクタデシルベンジル
アミンの合成の際の中間体であり、その合成方法は実施
例７で記述している。
【００９３】化合物１６のＩＲスペクトルは３３００〜
３２００cm-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物１３
のスペクトルとほぼ同様であった。
３２００cm-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物１３
のスペクトルとほぼ同様であった。
【００９４】（実施例１７）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＣＯ2−，ｎが５，ｍ
が２の化合物（化合物１７）の合成方法を記述する。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＣＯ2−，ｎが５，ｍ
が２の化合物（化合物１７）の合成方法を記述する。
【００９５】
【化２３】
【００９６】Ｚ−ＤＯＬ（２０重量部）をＦＣ−７２
（１００重量部）に溶解し、これにピリジン（５重量
部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶かしたものを加
え、更にペンタフルオロ安息香酸クロライド（５重量
部）を加え、５時間還流する。還流後１２時間静置し、
上層（塩化メチレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）
をＧ２のフィルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバ
ポレータで揮発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させ
ることで化合物１７（２０重量部）を得た。
（１００重量部）に溶解し、これにピリジン（５重量
部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶かしたものを加
え、更にペンタフルオロ安息香酸クロライド（５重量
部）を加え、５時間還流する。還流後１２時間静置し、
上層（塩化メチレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）
をＧ２のフィルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバ
ポレータで揮発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させ
ることで化合物１７（２０重量部）を得た。
【００９７】なお図７に化合物１７のＩＲスペクトルを
示す。
示す。
【００９８】（実施例１８）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＳＯ2− ，ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物１８）の合成方法を記述す
る。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＳＯ2− ，ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物１８）の合成方法を記述す
る。
【００９９】
【化２４】
【０１００】化合物１８はペンタフルオロ安息香酸クロ
ライドの代わりにペンタフルオロスルホン酸クロライド
（６重量部）を用いる以外は化合物１７と同様の方法で
得られた。収量は２０重量部である。
ライドの代わりにペンタフルオロスルホン酸クロライド
（６重量部）を用いる以外は化合物１７と同様の方法で
得られた。収量は２０重量部である。
【０１０１】化合物１８のＩＲスペクトルは１７００cm
-1付近の吸収がない以外は化合物１７のスペクトルとほ
ぼ同様であった。
-1付近の吸収がない以外は化合物１７のスペクトルとほ
ぼ同様であった。
【０１０２】（実施例１９）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−,ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物１９）の合成方法を記述す
る。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−,ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物１９）の合成方法を記述す
る。
【０１０３】
【化２５】
【０１０４】化合物１９はペンタフルオロ安息香酸クロ
ライドの代わりにペンタフルオロフェニル酢酸クロライ
ド（７重量部）を用いる以外は化合物１７と同様の方法
で得られた。収量は２０重量部である。
ライドの代わりにペンタフルオロフェニル酢酸クロライ
ド（７重量部）を用いる以外は化合物１７と同様の方法
で得られた。収量は２０重量部である。
【０１０５】ペンタフルオロフェニル酢酸クロライドは
ペンタフルオロフェニル酢酸（７重量部）と塩化チオニ
ル（７重量部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶解
し、５時間還流後、反応液をエバポレータで揮発させる
ことによって得られる。
ペンタフルオロフェニル酢酸（７重量部）と塩化チオニ
ル（７重量部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶解
し、５時間還流後、反応液をエバポレータで揮発させる
ことによって得られる。
【０１０６】化合物１９のＩＲスペクトルは２９００cm
-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物１７のスペクト
ルとほぼ同様であった。
-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物１７のスペクト
ルとほぼ同様であった。
【０１０７】（実施例２０）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，ｎ
が５，ｍが２の化合物（化合物２０）の合成方法を記述
する。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，ｎ
が５，ｍが２の化合物（化合物２０）の合成方法を記述
する。
【０１０８】
【化２６】
【０１０９】化合物２０はペンタフルオロ安息香酸クロ
ライドの代わりにペンタフルオロフェノキシ酢酸クロラ
イド（８重量部）を用いる以外は化合物１７と同様の方
法で得られた。収量は２０重量部である。
ライドの代わりにペンタフルオロフェノキシ酢酸クロラ
イド（８重量部）を用いる以外は化合物１７と同様の方
法で得られた。収量は２０重量部である。
【０１１０】ペンタフルオロフェノキシ酢酸クロライド
はペンタフルオロフェノキシ酢酸（８重量部）と塩化チ
オニル（７重量部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶
解し、５時間還流後、反応液をエバポレータで揮発させ
ることによって得られる。化合物２０のＩＲスペクトル
は２９００cm-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物１
７のスペクトルとほぼ同様であった。
はペンタフルオロフェノキシ酢酸（８重量部）と塩化チ
オニル（７重量部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶
解し、５時間還流後、反応液をエバポレータで揮発させ
ることによって得られる。化合物２０のＩＲスペクトル
は２９００cm-1付近の吸収が若干大きい以外は化合物１
７のスペクトルとほぼ同様であった。
【０１１１】（実施例２１）Ｒｆがパーフルオロオキシ
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＣＨ2− ，ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物２１）の合成方法を記述す
る。
アルキレン基で、−Ｘ−が−ＣＨ2ＯＣＨ2− ，ｎが
５，ｍが２の化合物（化合物２１）の合成方法を記述す
る。
【０１１２】
【化２７】
【０１１３】化合物２１はＺ−ＤＯＬをパラトルエンス
ルホニル化（トシル化）した化合物とペンタフルオロベ
ンジルブロマイドを縮合（この場合はエーテル化）する
ことにより得られる。
ルホニル化（トシル化）した化合物とペンタフルオロベ
ンジルブロマイドを縮合（この場合はエーテル化）する
ことにより得られる。
【０１１４】まずＺ−ＤＯＬをトシル化した化合物の合
成方法を示す。Ｚ−ＤＯＬ（２０重量部）をＦＣ−７２
（１００重量部）に溶解し、これにピリジン（１０重量
部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶かしたものを加
え、更にパラトルエンスルホニルクロライド（４重量
部）を加え、５時間還流する。還流後１２時間静置し、
上層（塩化メチレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）
をＧ２のフィルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバ
ポレータで揮発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させ
ることでＺ−ＤＯＬをトシル化した化合物（２０重量
部）を得た。
成方法を示す。Ｚ−ＤＯＬ（２０重量部）をＦＣ−７２
（１００重量部）に溶解し、これにピリジン（１０重量
部）を塩化メチレン（５０重量部）に溶かしたものを加
え、更にパラトルエンスルホニルクロライド（４重量
部）を加え、５時間還流する。還流後１２時間静置し、
上層（塩化メチレン層）を除く。下層（ＦＣ−７２層）
をＧ２のフィルタで濾過し、濾液中のＦＣ−７２をエバ
ポレータで揮発させ、更に真空ポンプで完全に揮発させ
ることでＺ−ＤＯＬをトシル化した化合物（２０重量
部）を得た。
【０１１５】次に化合物２１の合成方法を示す。Ｚ−Ｄ
ＯＬをトシル化した化合物（２０重量部）をＦＣ−７２
（１００重量部）に溶解し、これに水素化ナトリウム
（１重量部）をＴＨＦ（１００重量部）に懸濁したもの
を加え良く撹拌する。更にペンタフルオロベンジルブロ
マイドをＴＨＦ（１００重量部）に溶解したものを２時
間かけて滴下後、乾燥窒素雰囲気下６時間撹拌する。反
応液を細かく砕いた氷（５００重量部）に注ぐ。ＦＣ−
７２（１００重量部）で３回抽出し、抽出液を硫酸ナト
リウムで乾燥する。エバポレータでＦＣ−７２を揮発さ
せ、更に真空ポンプで完全に揮発させることで目的の化
合物２１（２０重量部）を得た。
ＯＬをトシル化した化合物（２０重量部）をＦＣ−７２
（１００重量部）に溶解し、これに水素化ナトリウム
（１重量部）をＴＨＦ（１００重量部）に懸濁したもの
を加え良く撹拌する。更にペンタフルオロベンジルブロ
マイドをＴＨＦ（１００重量部）に溶解したものを２時
間かけて滴下後、乾燥窒素雰囲気下６時間撹拌する。反
応液を細かく砕いた氷（５００重量部）に注ぐ。ＦＣ−
７２（１００重量部）で３回抽出し、抽出液を硫酸ナト
リウムで乾燥する。エバポレータでＦＣ−７２を揮発さ
せ、更に真空ポンプで完全に揮発させることで目的の化
合物２１（２０重量部）を得た。
【０１１６】化合物２１のＩＲスペクトルは１３００〜
１０００cm-1付近の吸収が若干小さい以外は化合物１４
のスペクトルとほぼ同様であった。
１０００cm-1付近の吸収が若干小さい以外は化合物１４
のスペクトルとほぼ同様であった。
【０１１７】（実施例２２）５.２５ インチのＡｌ合金
ディスク表面のＮｉ−Ｐ層とその上にＣｏ層を設け、こ
の上にＮｉ−Ｃｏ系の磁性層を５０ｎｍの厚さにスパッ
タ蒸着し、更にカーボンからなる保護層を５０ｎｍの厚
さに製膜したディスクを用意する。このディスクを化合
物１から２１の０.１ｗｔ％ のＦＣ−７２溶液に１分間
浸漬し、その後引上げ速度１mm／ｓで引上げた後、室温
に２時間放置して溶剤を揮発させ、化合物１から２１の
膜を表面に形成したディスクを作成した。このディスク
の構成の模式図を図８に示す。
ディスク表面のＮｉ−Ｐ層とその上にＣｏ層を設け、こ
の上にＮｉ−Ｃｏ系の磁性層を５０ｎｍの厚さにスパッ
タ蒸着し、更にカーボンからなる保護層を５０ｎｍの厚
さに製膜したディスクを用意する。このディスクを化合
物１から２１の０.１ｗｔ％ のＦＣ−７２溶液に１分間
浸漬し、その後引上げ速度１mm／ｓで引上げた後、室温
に２時間放置して溶剤を揮発させ、化合物１から２１の
膜を表面に形成したディスクを作成した。このディスク
の構成の模式図を図８に示す。
【０１１８】これらディスクの摺動特性をＣＳＳ法（コ
ンタクトスタートストップ法：試験機は小野田セメント
(株)製）で評価した。条件は回転数：３６００rpm ，１
サイクル：３０秒，最終サイクル数１０００サイクル，
ヘッド荷重：１０ｇで、最終サイクルのスティクション
時の摩擦力で評価した。これらの比較例としてステアリ
ン酸アンモニウム（表１では化合物２２と記述）も評価
した。結果を表１に示す。
ンタクトスタートストップ法：試験機は小野田セメント
(株)製）で評価した。条件は回転数：３６００rpm ，１
サイクル：３０秒，最終サイクル数１０００サイクル，
ヘッド荷重：１０ｇで、最終サイクルのスティクション
時の摩擦力で評価した。これらの比較例としてステアリ
ン酸アンモニウム（表１では化合物２２と記述）も評価
した。結果を表１に示す。
【０１１９】
【表１】
【０１２０】この結果より、本発明の磁気記録媒体の表
面の摺動特性は非常に高いことがわかった。また、この
ことから本発明の化合物は潤滑性を向上する表面改質剤
として作用することもわかった。
面の摺動特性は非常に高いことがわかった。また、この
ことから本発明の化合物は潤滑性を向上する表面改質剤
として作用することもわかった。
【０１２１】
【発明の効果】潤滑性の高い含フッ素化合物，表面改質
剤、及びこれを用いた磁気記録媒体を提供することが可
能となった。
剤、及びこれを用いた磁気記録媒体を提供することが可
能となった。
【図１】化合物１のＩＲスペクトル図。
【図２】化合物５のＩＲスペクトル図。
【図３】化合物６のＩＲスペクトル図。
【図４】化合物７のＩＲスペクトル図。
【図５】化合物９のＩＲスペクトル図。
【図６】化合物１３のＩＲスペクトル図。
【図７】化合物１７のＩＲスペクトル図。
【図８】本発明の磁気記録媒体の断面図。
１…Ａｌ合金、２…Ｎｉ−Ｐ層、３…Ｃｒ層、４…Ｎｉ
−Ｃｏ合金の磁性層、５…カーボン層、６…化合物を含
む層。
−Ｃｏ合金の磁性層、５…カーボン層、６…化合物を含
む層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 217/08 7457−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 217/08 271/14 9451−4Ｈ 271/14 271/28 9451−4Ｈ 271/28 309/73 7419−4Ｈ 309/73 311/17 7419−4Ｈ 311/17 329/10 7106−4Ｈ 329/10 Ｃ０８Ｇ 65/32 ＮＱＪ Ｃ０８Ｇ 65/32 ＮＱＪ Ｃ０９Ｄ 171/02 ＰＬＱ Ｃ０９Ｄ 171/02 ＰＬＱ Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｒ Ｃ１０Ｍ 107/38 Ｃ１０Ｍ 107/38 107/44 107/44 Ｇ１１Ｂ 5/71 Ｇ１１Ｂ 5/71 // Ｃ０８Ｇ 2/00 ＮＡＡ Ｃ０８Ｇ 2/00 ＮＡＡ Ｃ１０Ｎ 40:18 50:08 (72)発明者 高村 友恵 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 石田 美奈 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内 (72)発明者 伊藤 豊 茨城県日立市大みか町七丁目１番１号 株 式会社日立製作所日立研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式で表される含フッ素化合物。 【化１】 （式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒは−ＣkＨ2k+1
（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐のアルキル鎖で
ありｋは０から１７の整数)，−ＳＯ2ＣＨ3,−ＳＯ2Ｃ6
Ｈ4ＣＨ3,−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−ＳＯ2Ｃ10Ｈ7)，−
ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2ＯＣＨ
2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ
2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ2−,−ＣＯ2
ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。ｍは１又は
２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフルオロポリオ
キシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキシアルキレ
ン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００以上のパー
フルオロポリオキシアルキル鎖。） - 【請求項２】下記一般式で表される含フッ素化合物を１
種類以上含有することを特徴とする表面改質剤。 【化２】 （式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒは−ＣkＨ2k+1
（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐のアルキル鎖で
ありｋは０から１７の整数）,−ＳＯ2ＣＨ3,−ＳＯ2Ｃ6
Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−ＳＯ2Ｃ10Ｈ7)，−
ＣＨ2ＯＳＯ2−,−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2ＯＣＨ2−，
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2−，−Ｃ
ＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ2−,−ＣＯ2ＣＨＣＨ3
−を表す。ｎは１から５の整数。ｍは１又は２。Ｒｆは
平均分子量８００以上のパーフルオロポリオキシアルキ
ル鎖、又はパーフルオロポリオキシアルキレン鎖。Ｒ
ｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００以上のパーフルオロ
ポリオキシアルキル鎖。） - 【請求項３】非磁性支持体上に１層以上の磁性体層を備
えた磁気記録媒体において、前記磁性体層、或いは前記
磁性体層の外側に備えた保護層表面に下記一般式で表さ
れる含フッ素化合物を１種類以上含有する膜を形成した
ことを特徴とする磁気記録媒体。 【化３】 （式中−Ｘ−は−ＣＯＮＲ−，−ＣＨ2ＮＲ−，−ＣＯ
ＮＲＣＨ2−，−ＣＨ2ＮＲＣＨ2−（−Ｒは−ＣkＨ2k+1
（ＣkＨ2k+1は水素、或いは直鎖か分岐のアルキル鎖で
ありｋは０から１７の整数),−ＳＯ2ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6
Ｈ4ＣＨ3，−ＳＯ2Ｃ6Ｈ5、或いは−ＳＯ2Ｃ10Ｈ7),−
ＣＨ2ＯＳＯ2−，−ＣＨ2ＯＣＯ−，−ＣＨ2ＯＣＨ
2−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ2Ｏ−，−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ
2−，−ＣＯＳ−，−ＣＯ2ＣＨ2−，−ＣＯ2−,−ＣＯ2
ＣＨＣＨ3−を表す。ｎは１から５の整数。ｍは１又は
２。Ｒｆは平均分子量８００以上のパーフルオロポリオ
キシアルキル鎖、又はパーフルオロポリオキシアルキレ
ン鎖。Ｒｆ′及びＲｆ″は平均分子量８００以上のパー
フルオロポリオキシアルキル鎖。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8073588A JPH09255608A (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | 含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8073588A JPH09255608A (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | 含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255608A true JPH09255608A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13522631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8073588A Pending JPH09255608A (ja) | 1996-03-28 | 1996-03-28 | 含フッ素化合物，表面改質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255608A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8962879B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-02-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates/monomers |
| US9145356B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-09-29 | E I Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates and monomers |
| US9193702B2 (en) | 2013-10-31 | 2015-11-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated aryl epoxide compounds |
| US9365476B2 (en) | 2012-11-14 | 2016-06-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aryl compounds modified with perfluorovinyl ethers |
| JP2018076404A (ja) * | 2016-11-07 | 2018-05-17 | 昭和電工株式会社 | 有機フッ素化合物および潤滑剤 |
| WO2019039265A1 (ja) * | 2017-08-21 | 2019-02-28 | 昭和電工株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 |
-
1996
- 1996-03-28 JP JP8073588A patent/JPH09255608A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN110997625A (zh) * | 2017-08-21 | 2020-04-10 | 昭和电工株式会社 | 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 |
| JPWO2019039265A1 (ja) * | 2017-08-21 | 2020-07-30 | 昭和電工株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 |
| US11479641B2 (en) | 2017-08-21 | 2022-10-25 | Showa Denko K.K. | Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium |
| CN110997625B (zh) * | 2017-08-21 | 2023-03-31 | 昭和电工株式会社 | 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 |
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