JP2503591B2 - 含ハロゲンポリエ―テルおよびその用途 - Google Patents
含ハロゲンポリエ―テルおよびその用途Info
- Publication number
- JP2503591B2 JP2503591B2 JP63137664A JP13766488A JP2503591B2 JP 2503591 B2 JP2503591 B2 JP 2503591B2 JP 63137664 A JP63137664 A JP 63137664A JP 13766488 A JP13766488 A JP 13766488A JP 2503591 B2 JP2503591 B2 JP 2503591B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen
- formula
- containing polyether
- reaction
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規含ハロゲンポリエーテルおよび該含ハ
ロゲンポリエーテルを主成分とする磁気記録媒体用潤滑
剤に関する。
ロゲンポリエーテルを主成分とする磁気記録媒体用潤滑
剤に関する。
［従来の技術］ 磁気記録媒体の進歩につれて、記録ヘッドと磁性面の
間の潤滑性に注目が集まっている。
間の潤滑性に注目が集まっている。
従来、有効な潤滑剤の１つとして、パーフルオロポリ
エーテル、例えば構造式： ＦCF（CF3）−CF2−ＯnC2F5 を有するもの（米国デユポン社製クライトックスなど）
が知られているが、このパーフルオロポリエーテルを潤
滑剤として使用した磁気記録媒体の耐久性は充分ではな
い。
エーテル、例えば構造式： ＦCF（CF3）−CF2−ＯnC2F5 を有するもの（米国デユポン社製クライトックスなど）
が知られているが、このパーフルオロポリエーテルを潤
滑剤として使用した磁気記録媒体の耐久性は充分ではな
い。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の課題は、磁気記録媒体に良好な耐久性を与え
る磁気記録媒体用潤滑剤として有用な含ハロゲンポリエ
ーテルを提供することにある。
る磁気記録媒体用潤滑剤として有用な含ハロゲンポリエ
ーテルを提供することにある。
［課題を解決する為の手段］ 本発明によれば、上記課題は、式： −（CH2CF2CF2O）ａ−（CHClCF2CF2O）ｂ− （CCl2CF2CF2O）ｃ−（CHFCF2CF2O）ｄ− （CFClCF2CF2O）ｅ−（CF2CF2CF2O）ｆ− （Ｉ） ［式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ０また
は正の整数であって、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦20
0およびａ＋ｃ＋ｄ＋ｆ≧１を満足する数である。］ で示される繰り返し単位構造と、式； −CH2OH、−CONR1 2、−COOR2Phまたは−R2Ph ［上記式中、R1は水素、炭素数１〜５のアルキル基また
は芳香族基、R2は二価の有機基、Phは芳香族基であ
る。］ で示される基少なくとも１つの末端基とを有する含ハロ
ゲンポリエーテル、該含ハロゲンポリエーテルを主成分
とする磁気記録媒体用潤滑剤により解決される。
は正の整数であって、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦20
0およびａ＋ｃ＋ｄ＋ｆ≧１を満足する数である。］ で示される繰り返し単位構造と、式； −CH2OH、−CONR1 2、−COOR2Phまたは−R2Ph ［上記式中、R1は水素、炭素数１〜５のアルキル基また
は芳香族基、R2は二価の有機基、Phは芳香族基であ
る。］ で示される基少なくとも１つの末端基とを有する含ハロ
ゲンポリエーテル、該含ハロゲンポリエーテルを主成分
とする磁気記録媒体用潤滑剤により解決される。
上記式中、R2は、好ましくは１〜２個のエーテル結合
を含むことがある炭素数１〜５のアルキレン基である。
また、芳香族基は、一般に炭素数６〜18の芳香族基、た
とえばフェニル、ナフチルなどを包含し、これら芳香族
基はハロゲン原子、アミノ基などの置換基を有していて
もよい。
を含むことがある炭素数１〜５のアルキレン基である。
また、芳香族基は、一般に炭素数６〜18の芳香族基、た
とえばフェニル、ナフチルなどを包含し、これら芳香族
基はハロゲン原子、アミノ基などの置換基を有していて
もよい。
本発明において、含ハロゲンポリエーテルは、その分
子の両末端に上記末端基を有してもよく、またはその片
末端のみに上記末端基を有してもよい。
子の両末端に上記末端基を有してもよく、またはその片
末端のみに上記末端基を有してもよい。
式（Ｉ）中、各括弧内の繰り返し単位はランダムに配
列していてよく、必ずしも上記の順に配列していること
を意味するものではない。
列していてよく、必ずしも上記の順に配列していること
を意味するものではない。
また、含ハロゲンポリエーテルの繰り返し単位構造
（Ｉ）と末端基とは、通常式： −CH2CF2−、−CHFCF2−、 −CF2CF2−、−CCl2CF2−、 −CFClCF2−または−CHClCF2− で示される基などを介して結合されている。
（Ｉ）と末端基とは、通常式： −CH2CF2−、−CHFCF2−、 −CF2CF2−、−CCl2CF2−、 −CFClCF2−または−CHClCF2− で示される基などを介して結合されている。
含ハロゲンポリエーテルを例示すれば、以下のとおり
である。
である。
（１） ＦCF2CF2OnCF2CF2COOH ［式中、ｎの平均値は25である。］ （２） ＦCF2CF2CF2OｌCHFCF2CF2OmCF2CF2CH2OH ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は8:2または7:3である。］ （３） ＦCF2CF2CF2OｌCClFCF2CF2OmCF2CF2COOCH3 ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は9:1である。］ （４） ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ （５） ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ ［式中、ｎの平均値は25である。］ （７） ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2CH2OH ［式中、ｎの平均値は20である。］。
は8:2または7:3である。］ （３） ＦCF2CF2CF2OｌCClFCF2CF2OmCF2CF2COOCH3 ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は9:1である。］ （４） ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ （５） ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ ［式中、ｎの平均値は25である。］ （７） ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2CH2OH ［式中、ｎの平均値は20である。］。
（８） ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2CONH2 ［式中、ｎの平均値は20である。］。
含ハロゲンポリエーテルは、例えば、以下の反応式に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（１）ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COF＋H2O →ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COOH （２）ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COF＋R1OH →ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COOR1 （３）ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COF＋還元剤 →ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2CH2OH 上記の各反応（１）〜（５）における反応条件は以下
の通りである。
の通りである。
反応（１） この加水分解反応は、アシルフルオライドに対してモ
ル比で２〜10倍の水を加え、よく撹拌し、反応温度20〜
100℃で行う。溶存するフッ化水素と水を減圧加熱によ
り除去することにより、目的化合物を得ることができ
る。
ル比で２〜10倍の水を加え、よく撹拌し、反応温度20〜
100℃で行う。溶存するフッ化水素と水を減圧加熱によ
り除去することにより、目的化合物を得ることができ
る。
反応（２） このエステル化反応は、通常溶媒（たとえばトリクロ
ロトリフルオロエタン）中、アシルフルオライドに、モ
ル比で1.1〜２倍のアルコールを滴下して溶媒還流条件
下で加熱して行う。反応終了後、過剰のアルコールと溶
媒およひフッ化水素を留去することにより、目的化合物
を精製して得ることができる。
ロトリフルオロエタン）中、アシルフルオライドに、モ
ル比で1.1〜２倍のアルコールを滴下して溶媒還流条件
下で加熱して行う。反応終了後、過剰のアルコールと溶
媒およひフッ化水素を留去することにより、目的化合物
を精製して得ることができる。
反応（３）： 還元剤として、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アル
ミニウムリチウムなどを使用する。還元剤の量は、限定
されるものではないが、アシルフルオライドの還元され
るべきカルボニル基１モルに対して１〜２モルであるこ
とが好ましい。
ミニウムリチウムなどを使用する。還元剤の量は、限定
されるものではないが、アシルフルオライドの還元され
るべきカルボニル基１モルに対して１〜２モルであるこ
とが好ましい。
還元反応は、反応溶媒中で行うことが好ましい。反応
溶媒として、エーテル類、例えば、ジグライム（ジエチ
レングリコールジメチルエーテル）、テトラグライム
（テトラエチレングリコールジメチルエーテル）などを
使用する。好ましい反応温度は、アシルフルオライドの
種類などによって異なり限定されるものではないが、通
常、０〜160℃であり、好ましい反応時間は、使用反応
温度などによって異なり限定されるものではないが、通
常、２〜10時間である。
溶媒として、エーテル類、例えば、ジグライム（ジエチ
レングリコールジメチルエーテル）、テトラグライム
（テトラエチレングリコールジメチルエーテル）などを
使用する。好ましい反応温度は、アシルフルオライドの
種類などによって異なり限定されるものではないが、通
常、０〜160℃であり、好ましい反応時間は、使用反応
温度などによって異なり限定されるものではないが、通
常、２〜10時間である。
反応溶媒としてエーテル類を使用した場合に、生成し
たフルオロポリエーテルアルコールを反応混合物から精
製する１つの方法は、抽出溶媒、例えば、トリクロロト
リフルオロエタン、パーフルオロトリブチルアミンなど
で反応混合物を抽出することである。フルオロポリエー
テルアルコールと抽出溶媒との混合物が下層として分離
するので、この下層を取り出した後、抽出溶媒を蒸留に
より除去し、純粋なフルオロポリエーテルアルコールを
得る。
たフルオロポリエーテルアルコールを反応混合物から精
製する１つの方法は、抽出溶媒、例えば、トリクロロト
リフルオロエタン、パーフルオロトリブチルアミンなど
で反応混合物を抽出することである。フルオロポリエー
テルアルコールと抽出溶媒との混合物が下層として分離
するので、この下層を取り出した後、抽出溶媒を蒸留に
より除去し、純粋なフルオロポリエーテルアルコールを
得る。
反応（４） この反応は、反応（２）のエステル化反応と同様の条
件で行う。
件で行う。
反応（５） たとえばアシルフロライドをトリクロロトリフルオロ
エタンを加え、これにアンモニアを吹き込むか、対応す
るアミンを加え、反応混合物をフィルターで濾過した
後、トリクロロトリフルオロエタンを減圧留去して、目
的化合物を得る。
エタンを加え、これにアンモニアを吹き込むか、対応す
るアミンを加え、反応混合物をフィルターで濾過した
後、トリクロロトリフルオロエタンを減圧留去して、目
的化合物を得る。
本発明の含ハロゲンポリエーテル（Ｉ）を潤滑剤とし
て用いて磁性体上に潤滑層を形成するには、例えば本発
明の含ハロゲンポリエーテルをトリクロロトリフロロエ
タン、フロン−316などの有機溶剤に溶解して磁性体上
に吹きつけるか、磁性体全体を溶液に浸漬してコーテン
グすればよい。溶液の濃度は、通常0.01〜0.5重量％で
ある。
て用いて磁性体上に潤滑層を形成するには、例えば本発
明の含ハロゲンポリエーテルをトリクロロトリフロロエ
タン、フロン−316などの有機溶剤に溶解して磁性体上
に吹きつけるか、磁性体全体を溶液に浸漬してコーテン
グすればよい。溶液の濃度は、通常0.01〜0.5重量％で
ある。
［発明の効果］ 本発明の含ハロゲンポリエーテルは、磁気記録媒体用
潤滑剤として、または末端にアルコール性水酸基を有す
るものは離型剤の原料として有用である。本発明の含ハ
ロゲンポリエーテルを潤滑剤として使用した磁気記録媒
体は、優れた耐久性を示す。
潤滑剤として、または末端にアルコール性水酸基を有す
るものは離型剤の原料として有用である。本発明の含ハ
ロゲンポリエーテルを潤滑剤として使用した磁気記録媒
体は、優れた耐久性を示す。
［実施例］ 次に、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１ ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COF（ｎの平均値＝25）100gと
水10gをポリテトラフルオロエチレン製フラスコ中60℃
で10時間反応させた。エバポレーターで反応混合物から
水を除去した。IR分析によれば、1890cm-1の吸収が消滅
し、1780cm-1の吸収が現れた。この分析結果から、生成
物は ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COOH（ｎの平均値＝25）であ
ることが分かった。
水10gをポリテトラフルオロエチレン製フラスコ中60℃
で10時間反応させた。エバポレーターで反応混合物から
水を除去した。IR分析によれば、1890cm-1の吸収が消滅
し、1780cm-1の吸収が現れた。この分析結果から、生成
物は ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COOH（ｎの平均値＝25）であ
ることが分かった。
実施例２ ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2OmCF2CF2COF 100g
（ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比は7:3
である。） （フェニルセロソルブ） 30g および フロン−113 100g を還流器および撹拌機付きのテトラフルオロエチレン製
フラスコ中で３時間強く撹拌した。静置後、分液ロート
で下層を回収し、水300gで３回水洗した。
（ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比は7:3
である。） （フェニルセロソルブ） 30g および フロン−113 100g を還流器および撹拌機付きのテトラフルオロエチレン製
フラスコ中で３時間強く撹拌した。静置後、分液ロート
で下層を回収し、水300gで３回水洗した。
エバポレーターで100℃まで加熱し、水分と微量のフ
ェニルセロソルブを除去した。
ェニルセロソルブを除去した。
その後、小粒状（60〜100メッシュ）シリカゲル10gを
加え、室温で10時間撹拌後、0.2μミクロポアフィルタ
ーで濾過し、油状物98gを得た。
加え、室温で10時間撹拌後、0.2μミクロポアフィルタ
ーで濾過し、油状物98gを得た。
元素分析IRおよびNMR分析の結果、この油状物は、
式： で表される化合物であった。
式： で表される化合物であった。
実施例３ 塗布型のハードディスクに、式： ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2COOH （１） ［式中、ｎの平均値は25である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルがダイフロン113
（ダイキン（株）製、トリクロロトリフルオロエタン）
溶媒中に0.1重量％で存在するように調製した潤滑塗料
をスピンコートし、厚さ100Åの潤滑層を形成した。こ
のようにして潤滑化したディスクについてCSSテスター
により、耐久性テストを行ったところ、５万回以上経過
しても、ヘッドクラッシュが生じなかった（テストディ
スク枚数:10枚）。
（ダイキン（株）製、トリクロロトリフルオロエタン）
溶媒中に0.1重量％で存在するように調製した潤滑塗料
をスピンコートし、厚さ100Åの潤滑層を形成した。こ
のようにして潤滑化したディスクについてCSSテスター
により、耐久性テストを行ったところ、５万回以上経過
しても、ヘッドクラッシュが生じなかった（テストディ
スク枚数:10枚）。
実施例４ 含ハロゲンポリエーテル（１）に代えて式： ＦCF2CF2CF2OｌCHFCF2CF2OmCF2CF2CH2OH（２） ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は8:2である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルを使用する以外は、
実施例３と同様の手順を繰り返した。CSSテスターによ
る耐久性テストにおいて、５万回以上経過しても異常が
生じなかった（テストディスク枚数:5枚）。
は8:2である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルを使用する以外は、
実施例３と同様の手順を繰り返した。CSSテスターによ
る耐久性テストにおいて、５万回以上経過しても異常が
生じなかった（テストディスク枚数:5枚）。
実施例５ 最上層にカーボン層を有するスパッタ型のハードディ
スクを、式（４）： ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルの0.05重量％ダイフ
ロン113（ダイキン（株）製、トリクロロトリフルオロ
エタン）溶液中に浸漬し、5cm/分の割合で引きあげた。
引き上げ終了後、風乾し、含ハロゲンポリエーテルから
なる膜厚100Åの潤滑層を形成した。
スクを、式（４）： ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルの0.05重量％ダイフ
ロン113（ダイキン（株）製、トリクロロトリフルオロ
エタン）溶液中に浸漬し、5cm/分の割合で引きあげた。
引き上げ終了後、風乾し、含ハロゲンポリエーテルから
なる膜厚100Åの潤滑層を形成した。
このディスクについてCSSテスターにより耐久性テス
トを行ったところ、２万回以上経過しても異常が生じな
いことが確認された。
トを行ったところ、２万回以上経過しても異常が生じな
いことが確認された。
実施例６ 含ハロゲンポリエーテル（４）に代えて式（５）： ＦCHFCF2CF2OｌCF2CF2CF2Oｍ ［式中、ｌとｍの合計の平均値は20であり、ｌとｍの比
は7:3である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルを使用する以外は、
実施例５と同様の手順を繰り返した。CSSテスターによ
る耐久性テストにおいて、２万回以上経過しても異常が
生じないことが確認された。
は7:3である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルを使用する以外は、
実施例５と同様の手順を繰り返した。CSSテスターによ
る耐久性テストにおいて、２万回以上経過しても異常が
生じないことが確認された。
実施例７ 含ハロゲンポリエーテル（４）に代えて式（６）： ［式中、ｎの平均値は25である。］ で示される含ハロゲンポリエーテルを使用する以外は、
実施例５と同様の手順を繰り返した。CSSテスターによ
る耐久性テストにおいて、２万回以上経過しても異常が
生じないことが確認された。
実施例５と同様の手順を繰り返した。CSSテスターによ
る耐久性テストにおいて、２万回以上経過しても異常が
生じないことが確認された。
比較例１ 含ハロゲンポリエーテル（１）に代えて式： Ｆ［Ｃ（CF3）FCF2OpCF2CF3 で示される含ハロゲンポリエーテル（米国デュポン社製
クライトックス、平均分子量:4000）を用いる以外は実
施例３を繰り返した。CSSテスターによる耐久性テスト
において、3,000回〜7,000回でヘッドクラッシュを生じ
た（ディスクテスト枚数:5枚）。
クライトックス、平均分子量:4000）を用いる以外は実
施例３を繰り返した。CSSテスターによる耐久性テスト
において、3,000回〜7,000回でヘッドクラッシュを生じ
た（ディスクテスト枚数:5枚）。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、末端が安定化され
た含ハロゲンポリエーテルから成る潤滑剤に比較して、
向上した耐久性、例えば２〜20倍の耐久性を与えること
がわかる。
た含ハロゲンポリエーテルから成る潤滑剤に比較して、
向上した耐久性、例えば２〜20倍の耐久性を与えること
がわかる。
実施例８ 5l容のガラス製３ツ口フラスコにジグライム（ジエチ
レングリコールジメチルエーテル）1,000g、NaBH457gを
入れ、撹拌しながら、式： Ｆ（CF2CF2CF2OnCF2CF2COF ［式中、ｎの平均値は20である。］ で示されるアシルフルオライド1520gを２時間かけて滴
下し、滴下終了後、80℃に加熱し２時間反応を続けた。
加熱を止め、室温まで冷却し、水2lをゆっくり滴下し
た。次いで、トリクロロトリフルオロエタン（商品名ダ
イフロンソルベントS-3、ダイキン工業株式会社製）150
0mlを加えて撹拌し、放置すると２層に分離した。有機
層（下層）を分液ロートで分液した後、2lの水で３回水
洗した。ロータリーエバポレータでトリクロロトリフル
オロエタンを除去したのち、真空蒸留装置で低沸分を除
去し、1400gの油状物を回収した。この油状物について
赤外分光分析を行ったところ、原料のアシルフルオライ
ドに起因するカルボニル基の吸収は検出されず、水酸基
の吸収が出現していた（第１図参照）。
レングリコールジメチルエーテル）1,000g、NaBH457gを
入れ、撹拌しながら、式： Ｆ（CF2CF2CF2OnCF2CF2COF ［式中、ｎの平均値は20である。］ で示されるアシルフルオライド1520gを２時間かけて滴
下し、滴下終了後、80℃に加熱し２時間反応を続けた。
加熱を止め、室温まで冷却し、水2lをゆっくり滴下し
た。次いで、トリクロロトリフルオロエタン（商品名ダ
イフロンソルベントS-3、ダイキン工業株式会社製）150
0mlを加えて撹拌し、放置すると２層に分離した。有機
層（下層）を分液ロートで分液した後、2lの水で３回水
洗した。ロータリーエバポレータでトリクロロトリフル
オロエタンを除去したのち、真空蒸留装置で低沸分を除
去し、1400gの油状物を回収した。この油状物について
赤外分光分析を行ったところ、原料のアシルフルオライ
ドに起因するカルボニル基の吸収は検出されず、水酸基
の吸収が出現していた（第１図参照）。
実施例９ 500ml容ガラス製３ツ口フラスコにテトラグライム
（テトラエチレングリコールジメチルエーテル）130g、
NaBH410gを入れ、撹拌しながら、式： ＦCF2CF2CF2OｍCHFCF2CF2OnCF2CF2COF ［式中、ｍとｎの合計の平均値は20であり、ｍとｎの比
は7:3である。］ で示されるアシルフルオライド150gを１時間かけて滴下
し、滴下終了後、100℃に加熱して２時間反応を続け
た。実施例８と同様にして生成物を精製し、130gの油状
物を回収した。油状物の赤外分光分析により、カルボニ
ル基が消失し、アルコール基が形成していることが確認
された。
（テトラエチレングリコールジメチルエーテル）130g、
NaBH410gを入れ、撹拌しながら、式： ＦCF2CF2CF2OｍCHFCF2CF2OnCF2CF2COF ［式中、ｍとｎの合計の平均値は20であり、ｍとｎの比
は7:3である。］ で示されるアシルフルオライド150gを１時間かけて滴下
し、滴下終了後、100℃に加熱して２時間反応を続け
た。実施例８と同様にして生成物を精製し、130gの油状
物を回収した。油状物の赤外分光分析により、カルボニ
ル基が消失し、アルコール基が形成していることが確認
された。
実施例10 還流器付き200ml三つ口フラスコにトリクロロトリフ
ルオロエタン100mlおよび 2.8gを入れ、撹拌還流下に、ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2
（CH2CH2）2I （ｎの平均＝20）71.9gを滴下した。５時間後、トリク
ロロトリフルオロエタンを留去し、フィルターで濾過し
て液状生成物70.0gを得た。生成物をNMRおよびIRで分析
したところ、 であることが分かった。
ルオロエタン100mlおよび 2.8gを入れ、撹拌還流下に、ＦCF2CF2CF2OnCF2CF2
（CH2CH2）2I （ｎの平均＝20）71.9gを滴下した。５時間後、トリク
ロロトリフルオロエタンを留去し、フィルターで濾過し
て液状生成物70.0gを得た。生成物をNMRおよびIRで分析
したところ、 であることが分かった。
【図面の簡単な説明】 第１図は、実施例８で得た生成物の赤外分光分析の結果
を示すグラフである。
を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/708 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/708 Ａ 9546−4Ｈ Ｚ 235/06 9547−4Ｈ 235/06 235/16 9547−4Ｈ 235/16 Ｃ１０Ｍ 105/54 Ｃ１０Ｍ 105/54 107/38 107/38 Ｇ１１Ｂ 5/71 Ｇ１１Ｂ 5/71 // Ｃ１０Ｎ 40:18 Ｃ１０Ｎ 40:18 40:36 40:36 50:02 50:02 (72)発明者 片岡 徳雄 京都府京都市右京区宇多野法安寺町13― ３ (56)参考文献 特開 昭60−137928（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−202122（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−113616（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−159336（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−85218（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−268664（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式： −（CH2CF2CF2O）ａ−（CHClCF2CF2O）ｂ− （CCl2CF2CF2O）ｃ−（CHFCF2CF2O）ｄ− （CFClCF2CF2O）ｅ−（CF2CF2CF2O）ｆ− （Ｉ） ［式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆはそれぞれ０また
は正の整数であって、２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦20
0およびａ＋ｃ＋ｄ＋ｆ≧１を満足する数である。］で
示される繰り返し単位構造と、式： −CH2OH、−CONR1 2、−COOR2Phまたは−R2Ph ［上記式中、R1は水素、炭素数１〜５のアルキル基また
は芳香族基、R2は二価の有機基、Phは芳香族基であ
る。］ で示される基少なくとも１つの末端基とを有する含ハロ
ゲンポリエーテル。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の含ハロゲンポ
リエーテルを主成分とする磁気記録媒体用潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63137664A JP2503591B2 (ja) | 1987-06-02 | 1988-06-02 | 含ハロゲンポリエ―テルおよびその用途 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-139516 | 1987-06-02 | ||
| JP13951687 | 1987-06-02 | ||
| JP62-186020 | 1987-07-24 | ||
| JP18602087 | 1987-07-24 | ||
| JP63137664A JP2503591B2 (ja) | 1987-06-02 | 1988-06-02 | 含ハロゲンポリエ―テルおよびその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01131132A JPH01131132A (ja) | 1989-05-24 |
| JP2503591B2 true JP2503591B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=27317505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63137664A Expired - Fee Related JP2503591B2 (ja) | 1987-06-02 | 1988-06-02 | 含ハロゲンポリエ―テルおよびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503591B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03132917A (ja) * | 1989-10-17 | 1991-06-06 | Daikin Ind Ltd | 磁気記録媒体用潤滑剤 |
| EP0510596A3 (en) * | 1991-04-26 | 1993-01-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing perfluoroether carboxylic acids |
| US20070179263A1 (en) * | 2004-03-08 | 2007-08-02 | Daikin Industries Ltd. | Functional material comprising fluorine-containing compound |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60137928A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-22 | Daikin Ind Ltd | 新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法 |
| JPS60202122A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-12 | Daikin Ind Ltd | 新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法と用途 |
| JPS61113616A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Daikin Ind Ltd | 新規含ハロゲンポリエ−テルおよびその製法と用途 |
-
1988
- 1988-06-02 JP JP63137664A patent/JP2503591B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01131132A (ja) | 1989-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5028801B2 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物 | |
| JP4501111B2 (ja) | ペルフルオロポリエーテル誘導体 | |
| JP4137447B2 (ja) | ホスファゼン化合物およびこれを含有する潤滑剤 | |
| EP3320020B1 (en) | Novel (per)fluoropolyether polymers | |
| US4836944A (en) | Halogen-containing polyether and its use | |
| JP7187456B2 (ja) | （ペル）フルオロポリエーテルポリマー | |
| JP2004002308A5 (ja) | ||
| US5965496A (en) | Fluorine-containing compounds and use thereof | |
| JP2004002308A (ja) | 環状ホスファゼン化合物とそれのペルフルオロポリエーテル油の添加剤としての使用 | |
| JP6720145B2 (ja) | ヒドロキシル置換（パー）フルオロポリエーテル鎖を有する芳香族化合物 | |
| JP2503591B2 (ja) | 含ハロゲンポリエ―テルおよびその用途 | |
| US6187954B1 (en) | Synthesis of fluorinated amides | |
| JP2002275484A (ja) | ホスファゼン化合物を含有する潤滑剤 | |
| US6080486A (en) | Fluoropolyether topcoat lubricants | |
| WO2019240058A1 (ja) | フラーレン化合物、磁気記録媒体用潤滑剤及び磁気記録媒体 | |
| JP5707392B2 (ja) | ポリオールｐｆｐｅ誘導体の精製方法 | |
| JP5710278B2 (ja) | ポリオールｐｆｐｅ誘導体を精製する方法 | |
| JP2004352999A (ja) | ホスファゼン化合物を含有する潤滑剤 | |
| JP2002294266A (ja) | ホスファゼン化合物を含有する潤滑剤 | |
| WO1998055464A1 (fr) | Fluoropolyethers et leur utilisation | |
| JPH0836741A (ja) | 磁気記録媒体および新規クラウンエーテル系化合物 | |
| JPH1079117A (ja) | 含フッ素化合物、及びこれを用いた磁気記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |