JPS60137928A - 新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法 - Google Patents
新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法Info
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- JPS60137928A JPS60137928A JP25106983A JP25106983A JPS60137928A JP S60137928 A JPS60137928 A JP S60137928A JP 25106983 A JP25106983 A JP 25106983A JP 25106983 A JP25106983 A JP 25106983A JP S60137928 A JPS60137928 A JP S60137928A
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- JP
- Japan
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- formula
- solvent
- alkali metal
- fluoride
- polymerization
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規含フツ素ポリエーテルおよびその製法に
関する。
関する。
本発明の新規含フツ素ポリエーテルは式：％式％
で示されるくり返し単位を有する化合物である。
本発明の含フツ素ポリエーテルは、たとえば２゜２．３
．３ −テトラフルオロオキセタンを開環重合させるこ
とにより製造できる。
．３ −テトラフルオロオキセタンを開環重合させるこ
とにより製造できる。
２．２，３．３ −テトラ７ルオロオキセクン（土既知
化合物であり、たとえば無水フッ化水素中でテトラフル
オロエチレンとパラホルムを反応させることにより合成
することが出来る。
化合物であり、たとえば無水フッ化水素中でテトラフル
オロエチレンとパラホルムを反応させることにより合成
することが出来る。
前記開環重合を行うに際しては、一般に重合開始剤が用
いられる。重合開始剤としては、ハロゲン化アルカリ金
属のように、アブロティツク溶媒中で活性なハロゲン陰
イオンを生じさせるもの、または強いルイス酸性を示す
ような化合物が好ましく用いられる。
いられる。重合開始剤としては、ハロゲン化アルカリ金
属のように、アブロティツク溶媒中で活性なハロゲン陰
イオンを生じさせるもの、または強いルイス酸性を示す
ような化合物が好ましく用いられる。
用いる開始剤量は、とくに限定はされないが、通常２，
２，３．３ −テトラ７ルオロオキセクン量に対しては
ｏ、ｏｏｉ〜３０＋ｎｏ１％、好ましくは０．０１〜１
０ｍｏ１％が採用され得る。
２，３．３ −テトラ７ルオロオキセクン量に対しては
ｏ、ｏｏｉ〜３０＋ｎｏ１％、好ましくは０．０１〜１
０ｍｏ１％が採用され得る。
前記重合開始剤としてのハロゲン化アルカリ金属は、と
くに限定されないが、例えばフッ化カリウム、フッ化セ
シウム、ヨウ化カリウム、臭化カリウムなどが好ましく
用いられる。開始剤としてハロゲン化アルカリ金属を用
いた場合の生成物は一般に式： ％式％（１） ［式中、Ａは、Ｆ、Ｂｒ ＊たはＩＳｎは０〜２００の
整数を表わす１ で示される化合物である。この化合物の酸フルオライド
末端基は、加水分解、エステル化等の周知の反応方法に
１り対応する酸、アルカリ塩、エステル又はアミド等に
容易に導←事ができる。
くに限定されないが、例えばフッ化カリウム、フッ化セ
シウム、ヨウ化カリウム、臭化カリウムなどが好ましく
用いられる。開始剤としてハロゲン化アルカリ金属を用
いた場合の生成物は一般に式： ％式％（１） ［式中、Ａは、Ｆ、Ｂｒ ＊たはＩＳｎは０〜２００の
整数を表わす１ で示される化合物である。この化合物の酸フルオライド
末端基は、加水分解、エステル化等の周知の反応方法に
１り対応する酸、アルカリ塩、エステル又はアミド等に
容易に導←事ができる。
前記重合開始剤としてのアルカリ金属フッ化物と同時に
、たとえば、 式： ＲｆＣＯＦまたは Ｒｆ’０（ＣＨＣＦ２０）＋１ ＣＦＣＯＦで示される
ようなアシルフルオライド化合物な用いると、前記（１
）式のＡがそれぞれ式ＲｆＣＦ。
、たとえば、 式： ＲｆＣＯＦまたは Ｒｆ’０（ＣＨＣＦ２０）＋１ ＣＦＣＯＦで示される
ようなアシルフルオライド化合物な用いると、前記（１
）式のＡがそれぞれ式ＲｆＣＦ。
Ｏ−または
ＣＦ。
（Ｒｆ’０ＣＦＣＦ２０）ｐ ｌ
（但し、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル
基、Ｒｆ’は炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基
もしくは ＣＦ２ ０Ｆ １ で表わされる式： −ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２０−で示され
るくり返し単位を有する化合物を合成することができる
。
基、Ｒｆ’は炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基
もしくは ＣＦ２ ０Ｆ １ で表わされる式： −ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２０−で示され
るくり返し単位を有する化合物を合成することができる
。
さらに２，２．３．３ −テトラ７ルオロオキセクンを
開環せしめて得られるＦＣＨ２ＣＦ２ＣＯＦなるアシル
フルオライドをたとえばフッ化セシウムと同時に用いた
場合にはアルカリ金属フッ化物を単独に用いて重合せし
めた場合と同一構造の重合物が鍔られる。この方法は低
分子状オリゴマーを分子量分布を制御しながら得ようと
する場合に有効な方法である。
開環せしめて得られるＦＣＨ２ＣＦ２ＣＯＦなるアシル
フルオライドをたとえばフッ化セシウムと同時に用いた
場合にはアルカリ金属フッ化物を単独に用いて重合せし
めた場合と同一構造の重合物が鍔られる。この方法は低
分子状オリゴマーを分子量分布を制御しながら得ようと
する場合に有効な方法である。
又、上述の説明からもわかるように、重合生成物中に含
まれる比較的揮発性の高い低分子量生成物は、重合反応
終了後蒸溜回収されたのち、再度アルカリ金属フッ化物
と同時に使用することにより重合開始剤として再使用さ
れ得る。
まれる比較的揮発性の高い低分子量生成物は、重合反応
終了後蒸溜回収されたのち、再度アルカリ金属フッ化物
と同時に使用することにより重合開始剤として再使用さ
れ得る。
又、上記の如く、アシルフルオライド化合物を最初から
使用せず、例えば予めアルカリ金属フッ化物と反応して
アシルフルオライドを生じるような含フツ素エポキシド
を用い、これを２．２，３゜３−テトラフルオロオキセ
タンと反応させることができる。例えば、ヘキサフルオ
ロプロビレ〉オキシドを７プロテイツ溶媒中で７）化セ
シウムを用いて反応させることにより、式： ［式中、１〕は０〜５０の整数を表わす１なる化合物を
合成してお外、その系中に２ 、２ 、３゜３−テトラ
フルオロオキセクンを仕込み、結果的に前記アシルフル
オライドを単独に用いた場合と同様の化合物を合成する
こともできる。
使用せず、例えば予めアルカリ金属フッ化物と反応して
アシルフルオライドを生じるような含フツ素エポキシド
を用い、これを２．２，３゜３−テトラフルオロオキセ
タンと反応させることができる。例えば、ヘキサフルオ
ロプロビレ〉オキシドを７プロテイツ溶媒中で７）化セ
シウムを用いて反応させることにより、式： ［式中、１〕は０〜５０の整数を表わす１なる化合物を
合成してお外、その系中に２ 、２ 、３゜３−テトラ
フルオロオキセクンを仕込み、結果的に前記アシルフル
オライドを単独に用いた場合と同様の化合物を合成する
こともできる。
又、反対に、予めハロゲン化アルカリ金属開始剤もしく
は、アルカリ金属フッ化物とアシルフルオライドの共存
開始剤を用いて２，２，３．３ −テ、トラフルオロオ
キセクンを開環重合せしめた系に、たとえば、ヘキサフ
ルオロプロピレンオキシドを仕込むことにより 八（Ｃ１１２ＣＦ２ＣＦ２０）Ｉｌ（ＣＨＣＦ２０）（
ＩＣＦＣＯＦ （２）１式中、Ａは（１）式と同じ、ｐ
ｌ：ｔ：２−２００の整数、ｑはＯ〜５０の整数を表わ
す。１なる化合物の合成もできる。
は、アルカリ金属フッ化物とアシルフルオライドの共存
開始剤を用いて２，２，３．３ −テ、トラフルオロオ
キセクンを開環重合せしめた系に、たとえば、ヘキサフ
ルオロプロピレンオキシドを仕込むことにより 八（Ｃ１１２ＣＦ２ＣＦ２０）Ｉｌ（ＣＨＣＦ２０）（
ＩＣＦＣＯＦ （２）１式中、Ａは（１）式と同じ、ｐ
ｌ：ｔ：２−２００の整数、ｑはＯ〜５０の整数を表わ
す。１なる化合物の合成もできる。
上記の説明からもわかるように理論的には２゜２．３．
３ −テトラフルオロオキセクンと例えばヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドのような同−開始剤系で開環重合
可能なエポキシ化合物は交互に、又はランダムにブロッ
ク共重合物を与えることが出来る、又、たとえば、シュ
ウ酸フルオライド（ＦＯＣ−ＣＯＦ）のような二官能ア
シルフルオライドを、アルカリ金属７フ化物と同時に、
２゜２．３．３ −テトラブルオロオキセクンの重合開
始剤として用いた場合には、 ＦＯＣＣＦ ２ＣＨ２（ＯＣＦ ２ＣＦ ２ＣＩＩ ２
）ｐＯｃＦ ２ＣＦ ２０ （Ｃ１ｌ ２ＣＦ ２ＣＦ
２０ ）ｑＣ１ｌ□ＣＦ２Ｃ０Ｆ 、（３） ［式中、ｐおよびｑはそれぞれＯ〜２００の整数を表わ
す］ で表わされる末端がそれぞれアシルフルオライドである
二官能性重合物が得られる。
３ −テトラフルオロオキセクンと例えばヘキサフルオ
ロプロピレンオキシドのような同−開始剤系で開環重合
可能なエポキシ化合物は交互に、又はランダムにブロッ
ク共重合物を与えることが出来る、又、たとえば、シュ
ウ酸フルオライド（ＦＯＣ−ＣＯＦ）のような二官能ア
シルフルオライドを、アルカリ金属７フ化物と同時に、
２゜２．３．３ −テトラブルオロオキセクンの重合開
始剤として用いた場合には、 ＦＯＣＣＦ ２ＣＨ２（ＯＣＦ ２ＣＦ ２ＣＩＩ ２
）ｐＯｃＦ ２ＣＦ ２０ （Ｃ１ｌ ２ＣＦ ２ＣＦ
２０ ）ｑＣ１ｌ□ＣＦ２Ｃ０Ｆ 、（３） ［式中、ｐおよびｑはそれぞれＯ〜２００の整数を表わ
す］ で表わされる末端がそれぞれアシルフルオライドである
二官能性重合物が得られる。
一般的に、アブロティツク溶媒中でアルカリ金属７フ化
物と作用して、 −ＣＯＦ＋ＭＰ−＋−ｃＦ２ｏ−Ｍ” （４）［式中、
Ｍは、アルカリ金属種である。１（４）式で示されるよ
うなフルオロアルコキシアニオンを平衡量形成するよう
なアシルフルオライド化合物は、全て、アルカリ金属フ
ッ化物共存下、２．２，３．３−テトラフルオロオキセ
クンの開環重合開始剤となり、〜ＣＦ２０−なるアルコ
キシ基の形で開環重合体の末端を形成し得ると言える。
物と作用して、 −ＣＯＦ＋ＭＰ−＋−ｃＦ２ｏ−Ｍ” （４）［式中、
Ｍは、アルカリ金属種である。１（４）式で示されるよ
うなフルオロアルコキシアニオンを平衡量形成するよう
なアシルフルオライド化合物は、全て、アルカリ金属フ
ッ化物共存下、２．２，３．３−テトラフルオロオキセ
クンの開環重合開始剤となり、〜ＣＦ２０−なるアルコ
キシ基の形で開環重合体の末端を形成し得ると言える。
ルイス酸性開始剤としては五７フ化アンチモン（ＳｂＦ
、）が好ましく用いられる。
、）が好ましく用いられる。
本発明の反応は通常液相で実施され、反応溶媒としては
、ルイス酸開始剤以外では、アブロティツク溶媒、例え
ばジグライム、トリグライムもしくはテトラグライムの
ようなポリエチレングリコールジメチルエーテル類が好
ましく用いられる。アセトニトリルやＣＨ、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２０ＣＨ，（グライム）を溶媒として用いた場合には
反応が遅いが又は全く反応しないが、１８−クラウンエ
ーテル−６のような大環状ポリエーテル化合物を少量用
いることにより円滑に反応せしめ得る。アセトニトリル
やグライムは、その沸点が低い為、反応終了時に目的生
成物と容易に黒部分離出来る点で右利である。
、ルイス酸開始剤以外では、アブロティツク溶媒、例え
ばジグライム、トリグライムもしくはテトラグライムの
ようなポリエチレングリコールジメチルエーテル類が好
ましく用いられる。アセトニトリルやＣＨ、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２０ＣＨ，（グライム）を溶媒として用いた場合には
反応が遅いが又は全く反応しないが、１８−クラウンエ
ーテル−６のような大環状ポリエーテル化合物を少量用
いることにより円滑に反応せしめ得る。アセトニトリル
やグライムは、その沸点が低い為、反応終了時に目的生
成物と容易に黒部分離出来る点で右利である。
ルイス酸開始剤の場合には、特に溶媒を必餠としないが
へキサフルオロプロピレンの二量体もしくは三量体が溶
媒として用いられ得る。
へキサフルオロプロピレンの二量体もしくは三量体が溶
媒として用いられ得る。
反応温度は開始剤の種類や溶媒により変化しうるが通常
−８０、１００°Ｃの温度が用いられ、好ましくは一３
０〜５０℃の反応温度が採用されうる。
−８０、１００°Ｃの温度が用いられ、好ましくは一３
０〜５０℃の反応温度が採用されうる。
反応生成物は、通常の方法で回収することが出来る。例
えば、固体生成物は水洗して溶媒及び開始剤残渣を除い
た後口過することにより、又揮発性生成物は精溜分離す
ることにより回収で鰺る。
えば、固体生成物は水洗して溶媒及び開始剤残渣を除い
た後口過することにより、又揮発性生成物は精溜分離す
ることにより回収で鰺る。
反応生成物は前述したようにＡ（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ、０
）ｎｃＨ２ｃＦ２ｃＯＦ なる構造を有しており、末端
の７シルフルオライドは周知のように反応活性が高く、
それ自身化学的に価値あるものであるが、用途によって
は不活性なものが要求される。
）ｎｃＨ２ｃＦ２ｃＯＦ なる構造を有しており、末端
の７シルフルオライドは周知のように反応活性が高く、
それ自身化学的に価値あるものであるが、用途によって
は不活性なものが要求される。
例えば、上記アシルフルオライド化合物は、五フッ化ア
ンチモン（ＳｂＦ５） を触Ｉｔ用い、ヘキサフルオロ
プロピレンの二量体もしくは三量体中で室温以上に加熱
することにより、式： ％式％ で示される化合物に変換出来る。このように末端を化学
的に不活性に変換したポリエーテルは１．に述のような
要求に適応出来るものである。
ンチモン（ＳｂＦ５） を触Ｉｔ用い、ヘキサフルオロ
プロピレンの二量体もしくは三量体中で室温以上に加熱
することにより、式： ％式％ で示される化合物に変換出来る。このように末端を化学
的に不活性に変換したポリエーテルは１．に述のような
要求に適応出来るものである。
本発明の新規含フツ素ポリエーテルは、その主鎖は熱的
にも化学的にも非常に安定で、従来のフッ素系樹脂やパ
ーフルオロポリエーテルと同等の用途が期待出来る。
にも化学的にも非常に安定で、従来のフッ素系樹脂やパ
ーフルオロポリエーテルと同等の用途が期待出来る。
たとえば１５０℃でフッ素ガスで処理しても安定であり
、又濃アルカリ、濃硫酸中で１００°Ｃに１週間加熱し
ても変化が見られない。これら化合物はその性状に応じ
種々の用途に応用することができるが、例えば末端アシ
ルフルオライド基を有する化合物は、含フツ素化合物を
合成するための中間体として、末端カルボキシル基に変
換したものは含フツ素界面活性剤等として、末端安定化
したポリエーテルは、耐熱性、耐薬品性のオイルとして
熱媒体、油滑剤、可塑材、各種改質相等に、さらに高分
子量化合物は、各種の成形材料として使用することが出
来る。
、又濃アルカリ、濃硫酸中で１００°Ｃに１週間加熱し
ても変化が見られない。これら化合物はその性状に応じ
種々の用途に応用することができるが、例えば末端アシ
ルフルオライド基を有する化合物は、含フツ素化合物を
合成するための中間体として、末端カルボキシル基に変
換したものは含フツ素界面活性剤等として、末端安定化
したポリエーテルは、耐熱性、耐薬品性のオイルとして
熱媒体、油滑剤、可塑材、各種改質相等に、さらに高分
子量化合物は、各種の成形材料として使用することが出
来る。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例１
２００ｍ （ｌのローターフロー付ガラス管に、よく乾
燥したジグライム５０ｍｊＪ、フッ化セシム０゜１５ｇ
および２，２．３．３−テトラフルオロオキセタン５０
ｇを仕込み、攪拌下、室温に１５時間保った。反応混合
物を水１００１００Ｏに入れ、析出した固型物をガラス
フィルターで分離し、メタノールで洗浄した後、真空乾
燥を行なって、白色粉末４５ｇを得た。融点： ７８℃
。分解温度： ３１６℃。
燥したジグライム５０ｍｊＪ、フッ化セシム０゜１５ｇ
および２，２．３．３−テトラフルオロオキセタン５０
ｇを仕込み、攪拌下、室温に１５時間保った。反応混合
物を水１００１００Ｏに入れ、析出した固型物をガラス
フィルターで分離し、メタノールで洗浄した後、真空乾
燥を行なって、白色粉末４５ｇを得た。融点： ７８℃
。分解温度： ３１６℃。
元素分析：
Ｉ４Ｆ
測定値（％） ２７．６ １．５１ ５８．０計算値（
％） ２７．７ １．５５ ５８．４ＮＭＲ： δ（ｐ
ｐｍ）＝、 ４ 、６２ （ＣＨ２）（内部標準：ＴＭ
Ｓ）。
％） ２７．７ １．５５ ５８．４ＮＭＲ： δ（ｐ
ｐｍ）＝、 ４ 、６２ （ＣＨ２）（内部標準：ＴＭ
Ｓ）。
δ（ｐｐｍ）＝ −７、２（−Ｃ旦、０−）。
−４１，４（ＣＨ２ＣＦ２）（外部標準：ＴＦＡ）（標
準より低磁場側を十とする。）。
準より低磁場側を十とする。）。
ＩＲチャートを第１図に示す。
これらの結果より、生成物は、（ＣＩ−１２−ｃ ｒ”
２−ＣＦ２−０） の骨格を有するポリマーであると
確認で柊だ。平均分子量はＧＰＣより１．５Ｘ１０４で
あることが判明した。
２−ＣＦ２−０） の骨格を有するポリマーであると
確認で柊だ。平均分子量はＧＰＣより１．５Ｘ１０４で
あることが判明した。
実施例２
ドライアイスコンデンサーおよび滴下ロートを連結した
１！のフラスコを充分に乾燥窒素ガスで置換し、乾燥ジ
グライム２００輸りおよび７・ン化セシウム４．２ｇを
仕込み、水浴中で攪拌下、パーフルオロ−２−プロポキ
シプロピオン酸フルオライド１６６ｇを加え、３０分間
保った。２，２゜３．３−テトラフルオロオキセタン６
５（Ｉｇを５時間にわたり滴下した。滴下終了後、水浴
を２５℃水浴に取Ｉ）かえ、１５時間保った。均一にな
った液を、減圧蒸留し、液状物７２５ｓ（６ｔ）〜２０
０°Ｃ／１ｍ＋ｎＨｇ）を得た。
１！のフラスコを充分に乾燥窒素ガスで置換し、乾燥ジ
グライム２００輸りおよび７・ン化セシウム４．２ｇを
仕込み、水浴中で攪拌下、パーフルオロ−２−プロポキ
シプロピオン酸フルオライド１６６ｇを加え、３０分間
保った。２，２゜３．３−テトラフルオロオキセタン６
５（Ｉｇを５時間にわたり滴下した。滴下終了後、水浴
を２５℃水浴に取Ｉ）かえ、１５時間保った。均一にな
った液を、減圧蒸留し、液状物７２５ｓ（６ｔ）〜２０
０°Ｃ／１ｍ＋ｎＨｇ）を得た。
これは、ＧＣ／ＭＳ、ＮＭＲおよびＩＲ分析の結果、
Ｃ３Ｆ７０ＣＦＣＦ２０（ＣＩｌ□ＣＦ２ＣＦ２０）ｐ
Ｃｌｌ２ＣＦ２ＣＯＦＣＦ３ （］）は、１〜１０の整数） の混合物であると判明した。
Ｃｌｌ２ＣＦ２ＣＯＦＣＦ３ （］）は、１〜１０の整数） の混合物であると判明した。
実施例３
ドライアイスコンデンサーおよび滴下ロートを連結した
３００＋ｏｊｉｊのフラスコを充分に乾燥窒素ガスで置
換し、乾燥ジグライム５０Ｊおよびフッ化セシウム０．
２１１を仕込み、水浴中で攪拌下、２．２．３−）リフ
ルオロプロピオン酸７０リド２６．０ｇを加え３０分間
保った。２，２．３．３−テトラフルオロオキセタン１
３０ｇを３時間にわたり滴下した。滴下終了後、水浴を
水浴に取りかえ、１２時間保った。メタノール３０ｇを
滴下し、３０分間保った後、反応混合物を水２乏に入れ
、十分に攪拌し、分液ロートで下層液を分離した（収量
１５０１１）。
３００＋ｏｊｉｊのフラスコを充分に乾燥窒素ガスで置
換し、乾燥ジグライム５０Ｊおよびフッ化セシウム０．
２１１を仕込み、水浴中で攪拌下、２．２．３−）リフ
ルオロプロピオン酸７０リド２６．０ｇを加え３０分間
保った。２，２．３．３−テトラフルオロオキセタン１
３０ｇを３時間にわたり滴下した。滴下終了後、水浴を
水浴に取りかえ、１２時間保った。メタノール３０ｇを
滴下し、３０分間保った後、反応混合物を水２乏に入れ
、十分に攪拌し、分液ロートで下層液を分離した（収量
１５０１１）。
これは、分析の結果、
Ｆ（ＣＩ−１２ｃＦ２ＣＦ２０）ＱＣＨ２ＣＦ２ＣＯＯ
ＣＨ。
ＣＨ。
（ｑはθ〜９の整数）
の混合物であると判明した。
実施例４
六フッ化プロピレングイマー［（Ｃ１・３）２ＣＦＣＦ
＝ＣＦＣＦ３３ ｏ重量部と（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ
２Ｃｌコ、゛１０重蜀部との混合物）１５０Ｈおよび五
フッ化アンチモン０．３ｇを仕込み、攪拌下、２．２．
３．３−テトラフルオロオキセタン６５．をゆっくりと
滴下し、−５０〜０°Ｃで５時間保った。減圧して低沸
留分を除去し、ワックス状生成物５０Ｂを得だ。融点５
２℃。
＝ＣＦＣＦ３３ ｏ重量部と（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ
２Ｃｌコ、゛１０重蜀部との混合物）１５０Ｈおよび五
フッ化アンチモン０．３ｇを仕込み、攪拌下、２．２．
３．３−テトラフルオロオキセタン６５．をゆっくりと
滴下し、−５０〜０°Ｃで５時間保った。減圧して低沸
留分を除去し、ワックス状生成物５０Ｂを得だ。融点５
２℃。
これは、分析の結果、（ＣＩ−１２ＣＩ” 、ＣＦ ２
０ ） Ｊ＋Ｖ／遣をもつことが判明した。
０ ） Ｊ＋Ｖ／遣をもつことが判明した。
実施例５
５００和りのガラスフラスコによく乾燥したジグライム
１００Ｉｏｆｌおよびフッ化カリウム］、ｔ、＋ ３を
仕込み、攪拌下、水浴中で２．２，３．３−テトラフル
オロオキセタン１３０ｇｆｉ：ゆっくりと滴下し、１５
時間保った。実施例１と同様の後処理を行なって、ポリ
マー１２０ｇを得た。
１００Ｉｏｆｌおよびフッ化カリウム］、ｔ、＋ ３を
仕込み、攪拌下、水浴中で２．２，３．３−テトラフル
オロオキセタン１３０ｇｆｉ：ゆっくりと滴下し、１５
時間保った。実施例１と同様の後処理を行なって、ポリ
マー１２０ｇを得た。
これは、分析の結果、（ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２０）構造を
もつことが判明した。平均分子量は、ＧＰＣより１．０
ｘｌＯ’であった。
もつことが判明した。平均分子量は、ＧＰＣより１．０
ｘｌＯ’であった。
実施例６
乾燥ジグライム５０ｍ、９およびヨウ化カリウム１５８
を仕込み、攪拌下２，２，３．３−テトラフルオロオキ
セタン３２．５８をゆっ、くっと滴下し、２４時間保っ
た。メタノール１０ｇを滴下し、３０分間保った後、水
でよく洗浄し油状生成物３０Ｂを得た。
を仕込み、攪拌下２，２，３．３−テトラフルオロオキ
セタン３２．５８をゆっ、くっと滴下し、２４時間保っ
た。メタノール１０ｇを滴下し、３０分間保った後、水
でよく洗浄し油状生成物３０Ｂを得た。
これは、分析の結果、
１（ＣＨ２ＣＦ、ＣＦ２０）ｒＣＨ２ＣＦ２ＣＯＯＣＨ
３（ｒは０〜５の整数） の混合物であると判明した。
３（ｒは０〜５の整数） の混合物であると判明した。
実施例７
ドライアイスコンデンサーを連結した２００ｍ１フラス
コにトリグライム５０ｍ１．２，２，３．３−テトラフ
ルオロオキセタン１００ｇおよびトリメチルアミン０．
３８を加え、水浴中で攪拌した。２０時間後、得られた
ワックス状生成物を水洗し、エバポレーターで乾燥して
ワックス状ポリマー８３６を得た。融点６０°Ｃ６ 生成物は、ＩＲ分析およびＮ Ｍ Ｒ分析のによリーＣ
Ｈ２ＣＦ２ＣＦ２０−の骨格を有するポリマーと確認で
きた。
コにトリグライム５０ｍ１．２，２，３．３−テトラフ
ルオロオキセタン１００ｇおよびトリメチルアミン０．
３８を加え、水浴中で攪拌した。２０時間後、得られた
ワックス状生成物を水洗し、エバポレーターで乾燥して
ワックス状ポリマー８３６を得た。融点６０°Ｃ６ 生成物は、ＩＲ分析およびＮ Ｍ Ｒ分析のによリーＣ
Ｈ２ＣＦ２ＣＦ２０−の骨格を有するポリマーと確認で
きた。
実施例８
ドライアイスコンデンサーおよび滴゛１：口−１・を連
結した１００ｍ１７ラスコに、乾燥ジグライム：（０１
１１およびフッ化セシウム１．２ｇを仕込み、−３ｔｌ
’Ｃに冷却した浴中で、攪拌した。次いで、パーフル
オロプロピオン酸フルオリド１０８をガス状で仕込み、
終了後、３０分間そのまま保った後、浴温を０℃に上げ
、２，２，３．３−テトラフルオロオキセタン５０ｇを
２０時間にわたって滴下した。滴下終了後、浴温を徐々
に２０℃に」二げ、更に５ ｕｙ ｆｉｌｌ攪拌を続け
た後、メタノール５０ビ中に入れ、攪拌し、更に大量の
水で洗浄した後、オイル状生成物４７ｇを得た。
結した１００ｍ１７ラスコに、乾燥ジグライム：（０１
１１およびフッ化セシウム１．２ｇを仕込み、−３ｔｌ
’Ｃに冷却した浴中で、攪拌した。次いで、パーフル
オロプロピオン酸フルオリド１０８をガス状で仕込み、
終了後、３０分間そのまま保った後、浴温を０℃に上げ
、２，２，３．３−テトラフルオロオキセタン５０ｇを
２０時間にわたって滴下した。滴下終了後、浴温を徐々
に２０℃に」二げ、更に５ ｕｙ ｆｉｌｌ攪拌を続け
た後、メタノール５０ビ中に入れ、攪拌し、更に大量の
水で洗浄した後、オイル状生成物４７ｇを得た。
ＮＭＲ，ＩＲおよびＧＣ−ＭＳにより分析した結果、生
成物は、 ｃＦ、ＣＦ２ＣＦ、０（Ｃ１１２ＣＦ２ＣＦ２０）ｎｃ
Ｉｌ、ｃＦ２ｃＯＯｃｌ１３（口は、１〜８の整数。） の混合物であることが分かった。
成物は、 ｃＦ、ＣＦ２ＣＦ、０（Ｃ１１２ＣＦ２ＣＦ２０）ｎｃ
Ｉｌ、ｃＦ２ｃＯＯｃｌ１３（口は、１〜８の整数。） の混合物であることが分かった。
実施例９
ドライアイスコンデンサーおよび滴下ロートを連結した
３０ｍ１７ラスコに、乾燥ジグライム１０ｍ１．７フ化
セシウム１．２８および２，２．３−トリフルオロプロ
ピオン酸フルオリド２．０ｇを加え、水浴中で１時間攪
拌した。次いで、攪拌下２，２．３．３−テトラフルオ
ロオキセタン１０．０ｇを３時間にわたって滴下した。
３０ｍ１７ラスコに、乾燥ジグライム１０ｍ１．７フ化
セシウム１．２８および２，２．３−トリフルオロプロ
ピオン酸フルオリド２．０ｇを加え、水浴中で１時間攪
拌した。次いで、攪拌下２，２．３．３−テトラフルオ
ロオキセタン１０．０ｇを３時間にわたって滴下した。
滴下終了後、更に１５時間攪拌を続けた。次いで、水浴
を水浴に取り替え、ヘキサフルオロプロピレンオキシド
を１０ｍｌ／分の流ｆｊＬで系内に２時間吹き込んだ後
、更に５時間反応を続けた。反応液をメク／−ルで処理
して、水洗し、オイル状物１８．０ｇを得た。
を水浴に取り替え、ヘキサフルオロプロピレンオキシド
を１０ｍｌ／分の流ｆｊＬで系内に２時間吹き込んだ後
、更に５時間反応を続けた。反応液をメク／−ルで処理
して、水洗し、オイル状物１８．０ｇを得た。
分析により、生成物は、
Ｆ（ＣＨＣＦ２ＣＦ２０）ｍ（ＣＨＣＦ２０）ｎｃＦｃ
ＯＯｃ）１３（粕は、２〜９の整数、ｎは、０〜３の整
数。）の混合物であることが分かった。
ＯＯｃ）１３（粕は、２〜９の整数、ｎは、０〜３の整
数。）の混合物であることが分かった。
実施例１０
パーフルオロプロピオン酸フルオリドの代わりにパーフ
ルオロアセトン１０ｇを使用し、２，２．：１．：１−
テトラフルオロオキセクン５０ｇと反応させる以外は、
実施例８と同様の手−順を繰り返し、オイル状生成物５
３ｇを得た。
ルオロアセトン１０ｇを使用し、２，２．：１．：１−
テトラフルオロオキセクン５０ｇと反応させる以外は、
実施例８と同様の手−順を繰り返し、オイル状生成物５
３ｇを得た。
分析の結果、生成物は、
（ＣＦ３）２ｃＦｏ（Ｃ１１２ＣＦ２ＣＦ２０）ｎｃ１
１□６１；２ε０ＯＣ１１゜（Ｉ＋は、１〜８の整数。
１□６１；２ε０ＯＣ１１゜（Ｉ＋は、１〜８の整数。
）
の混合物であることが分かった。
実施例１１
実施例２で得た
Ｃ３Ｆ、０ＣＦＣＦ２０（Ｃ１１２ＣＦ２ＣＦ２０）ｐ
ｃｌＩ、ＣＦ、ＣＯＦＣＦ、１ ５０．０．を、ヘキサフルオロプロピレングイマー１０
ｍ１および五７フ化アンチモン１．２ｇの混合物中に仕
込み、５０°Ｃで１時間加熱した。反応中、−（相部を
赤外分析すると、−酸化炭素が多；λに検出された。反
応液をＩＲ分析すると、−ｃ Ｏｉ：”の特異吸収であ
る１８９０ｃｍ−１の吸収が全く無くなっていることが
、確認された。塩酸洗浄、アルカリ洗浄および水洗を行
なった後、乾燥し、減圧蒸留して、液状物４３，８．を
１！ｌた。沸点１．００−２００°ｃ／ １ ｍｍ ｌ
−Ｉ Ｂ。
ｃｌＩ、ＣＦ、ＣＯＦＣＦ、１ ５０．０．を、ヘキサフルオロプロピレングイマー１０
ｍ１および五７フ化アンチモン１．２ｇの混合物中に仕
込み、５０°Ｃで１時間加熱した。反応中、−（相部を
赤外分析すると、−酸化炭素が多；λに検出された。反
応液をＩＲ分析すると、−ｃ Ｏｉ：”の特異吸収であ
る１８９０ｃｍ−１の吸収が全く無くなっていることが
、確認された。塩酸洗浄、アルカリ洗浄および水洗を行
なった後、乾燥し、減圧蒸留して、液状物４３，８．を
１！ｌた。沸点１．００−２００°ｃ／ １ ｍｍ ｌ
−Ｉ Ｂ。
これは、分析の結果、
Ｃ，Ｆ、０ＣＦＣＦ２０（Ｃ１１２ＣＦｌｃＦ２０）ｐ
ｃｌＩ２ＣＦ３ＣＦ。
ｃｌＩ２ＣＦ３ＣＦ。
（ｐは、１〜１０の整数。）
であることが、判明した。
第１図は、実施例１で得たポリマーのＩＲチャートであ
る。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 代 埋 人 弁理士 青 山 葆 外２名第１図 ５０００ ４０００ ３０００ ２０００ １８００
１６００手続補正書（峠） 昭和５９年４Ｊ−Ｊ］６日 特許庁長官 殿 遼 １゜事件の表示 昭和５８ 年特許願第 ２５１０６９ 号２発明の名称 新規含フツ素ポリエーテルおよびその製法３補正をする
者 事件との関係 特許出願人 １を所 大ＩＨＴ大ＩＨｉｌＨＩｉｌｌ１丁１．１１２
ｉＧ３９＋ｊ ｐｉｌｘｔａａし名称 （２８５） ダ
イキン工業株式会社代表者 出 １） 稔 ４、代理人 ７、補正の内容 明細書中火の箇所を補正、します。 １、特許請求の範囲の欄 別紙の通り。 ■０発明の詳細な説明の欄 （１）第５頁第６行、 ｒ ＣＦ。 （Ｒｒ’０ＣＦＣＦ、Ｏ）ｐ Ｉ Ｊとあるを、ｒ Ｃ
Ｆ。 Ｒｆ’０（ＣＦＣＦ、０）ｐす１ 」と訂正。 （２）第８頁第１７行、「→」とあるを、「＃」と訂正
。 （３）第１２頁第３行、「フローイ」き」とあるを、「
フローバルブイマ１さ」と訂正。 （４）第１２頁第４行、「セシム」とあるを、「セシウ
ム」と訂正。 （５）第１２頁第１４行、［５６，４Ｊとあるを、「５
８．０」と訂正。 （６）第１２頁第１７〜１８行、１７．２（−ＣＦ２０
−）、４１．４（ＣＨ２ＣＦ２）Ｊとあるを、「−７，
２（−ＣＦ、Ｏ−）、−４１，４（ＣＩ−１，ＣＬＬ２
月と訂正。 （７）第１２真下から第３行、ｒＴＦＡ）Ｊの次ぎに、
「（標準より低磁場側を＋とする。）」を挿入。 （８）第２０頁第５〜１６行、「実施例１２・・・・・
・・・分かった。」とあるを削除。 以」二 （別 紙） 特許請求の範囲 １、式’、 ’ （ＣＩ（２ＣＦ ２ＣＦ ２０ ）
ｎ［式中、夏１は２〜２００の数を表わす。］で示され
るくり返し単位から成る含フツ素ポリエーテル。 ２、開始剤の存在下に２．２，３．３ −テトラフルオ
ロオキセタンを開環重合させ 式： （ＣＨ２ＣＦ 、ＣＦ２０ ） ｎ１式中−１は
２〜２００の数を表わす。１で示さｊするくり返し単位
から成る化合物を得ることを特徴とする含７ン素ポリエ
ーテルの製法。 ３、アブロチインク溶媒中、ハロゲン化アルカリ金属を
開始剤として重合を行う特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ４．７プロテインク溶媒中、アルカリ金属７ノ化物と反
応してアルコキシアニオンを生し得るアシルフルオライ
ド化合物およびアルカリ金属７フ化物の存在下で重合を
行う特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、アブロティツク溶媒が、 式： ＣＨ、Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ Ｃｌ−１３［式
中、１１は２〜４の整数を表わす。１で示されるポリエ
チレングリコールジメチルエーテルである特許請求の範
囲第３項または第４項記載の方法。 ６、アブロティツク溶媒中、大環状ポリエーテルを反応
促進剤として用いて重合を行う特許請求の範囲第３項ま
たは第４項記載の方法。 ７、アブロティツク溶媒が、アセトニトリルもしくは 式：ＣＨ３０（ＣＩ（２Ｃ’Ｈ２０） ｌｅ ＣＩ−１
３［式中、【０は１〜４の数を表わす。１で示されるポ
リエチレングリコールツメチルエーテルである特許請求
の範囲第６項記載の方法。 ８、五フフ化アンチモン（ＳｂＦ５）を特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ９、ヘキサフルオロプロピレンの二量体もしくは二量体
を溶媒として用いる特許請求の範囲第８項記載の方法。 手続補正書（峠） 昭和５９年９月１ｏ日 昭和５８年特許願第 ２５１０６９ 号２発明の名称 新規含７ン累ポリエーテルおよびその製法３補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市ＩＬ区拘１吋丁［１１２番３９号新
阪急ビル名称 （２８５） グイ・トノ工業株式会社代
表者 山 １） 稔 ４代理人 ７、補正の内容 明細占の発明の詳細な説明の細巾、次の箇所を補正しま
ず。 （１）第１１頁第８〜９行、「１５０・ ・・パＣあり
、又」とあるを削除する。 以 １
る。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 代 埋 人 弁理士 青 山 葆 外２名第１図 ５０００ ４０００ ３０００ ２０００ １８００
１６００手続補正書（峠） 昭和５９年４Ｊ−Ｊ］６日 特許庁長官 殿 遼 １゜事件の表示 昭和５８ 年特許願第 ２５１０６９ 号２発明の名称 新規含フツ素ポリエーテルおよびその製法３補正をする
者 事件との関係 特許出願人 １を所 大ＩＨＴ大ＩＨｉｌＨＩｉｌｌ１丁１．１１２
ｉＧ３９＋ｊ ｐｉｌｘｔａａし名称 （２８５） ダ
イキン工業株式会社代表者 出 １） 稔 ４、代理人 ７、補正の内容 明細書中火の箇所を補正、します。 １、特許請求の範囲の欄 別紙の通り。 ■０発明の詳細な説明の欄 （１）第５頁第６行、 ｒ ＣＦ。 （Ｒｒ’０ＣＦＣＦ、Ｏ）ｐ Ｉ Ｊとあるを、ｒ Ｃ
Ｆ。 Ｒｆ’０（ＣＦＣＦ、０）ｐす１ 」と訂正。 （２）第８頁第１７行、「→」とあるを、「＃」と訂正
。 （３）第１２頁第３行、「フローイ」き」とあるを、「
フローバルブイマ１さ」と訂正。 （４）第１２頁第４行、「セシム」とあるを、「セシウ
ム」と訂正。 （５）第１２頁第１４行、［５６，４Ｊとあるを、「５
８．０」と訂正。 （６）第１２頁第１７〜１８行、１７．２（−ＣＦ２０
−）、４１．４（ＣＨ２ＣＦ２）Ｊとあるを、「−７，
２（−ＣＦ、Ｏ−）、−４１，４（ＣＩ−１，ＣＬＬ２
月と訂正。 （７）第１２真下から第３行、ｒＴＦＡ）Ｊの次ぎに、
「（標準より低磁場側を＋とする。）」を挿入。 （８）第２０頁第５〜１６行、「実施例１２・・・・・
・・・分かった。」とあるを削除。 以」二 （別 紙） 特許請求の範囲 １、式’、 ’ （ＣＩ（２ＣＦ ２ＣＦ ２０ ）
ｎ［式中、夏１は２〜２００の数を表わす。］で示され
るくり返し単位から成る含フツ素ポリエーテル。 ２、開始剤の存在下に２．２，３．３ −テトラフルオ
ロオキセタンを開環重合させ 式： （ＣＨ２ＣＦ 、ＣＦ２０ ） ｎ１式中−１は
２〜２００の数を表わす。１で示さｊするくり返し単位
から成る化合物を得ることを特徴とする含７ン素ポリエ
ーテルの製法。 ３、アブロチインク溶媒中、ハロゲン化アルカリ金属を
開始剤として重合を行う特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ４．７プロテインク溶媒中、アルカリ金属７ノ化物と反
応してアルコキシアニオンを生し得るアシルフルオライ
ド化合物およびアルカリ金属７フ化物の存在下で重合を
行う特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、アブロティツク溶媒が、 式： ＣＨ、Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ Ｃｌ−１３［式
中、１１は２〜４の整数を表わす。１で示されるポリエ
チレングリコールジメチルエーテルである特許請求の範
囲第３項または第４項記載の方法。 ６、アブロティツク溶媒中、大環状ポリエーテルを反応
促進剤として用いて重合を行う特許請求の範囲第３項ま
たは第４項記載の方法。 ７、アブロティツク溶媒が、アセトニトリルもしくは 式：ＣＨ３０（ＣＩ（２Ｃ’Ｈ２０） ｌｅ ＣＩ−１
３［式中、【０は１〜４の数を表わす。１で示されるポ
リエチレングリコールツメチルエーテルである特許請求
の範囲第６項記載の方法。 ８、五フフ化アンチモン（ＳｂＦ５）を特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ９、ヘキサフルオロプロピレンの二量体もしくは二量体
を溶媒として用いる特許請求の範囲第８項記載の方法。 手続補正書（峠） 昭和５９年９月１ｏ日 昭和５８年特許願第 ２５１０６９ 号２発明の名称 新規含７ン累ポリエーテルおよびその製法３補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市ＩＬ区拘１吋丁［１１２番３９号新
阪急ビル名称 （２８５） グイ・トノ工業株式会社代
表者 山 １） 稔 ４代理人 ７、補正の内容 明細占の発明の詳細な説明の細巾、次の箇所を補正しま
ず。 （１）第１１頁第８〜９行、「１５０・ ・・パＣあり
、又」とあるを削除する。 以 １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： （ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ２０ ） ＋＋Ｅ式
中、ｎは２〜２００の数を表わす。１で示されるくり返
し単位から成る含フツ素ポリエーテル。 ２、開始剤の存在下に２．２，３．３ −テトラフルオ
ロオキセタンを開環重合させ 式： （ＣＨ２ＣＦ ２ ＣＦ ２０ ） ｎ［式中１
１は２〜２００の数を表わす６１で示されるくり返し単
位から成る化合物をＩＩることを特徴とする含フツ素ポ
リエーテルの製法。 ３、アブロティツク溶媒中、ハロゲン化アルカリ金属を
開始剤として重合を行う特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ４、アブロティツク溶媒中、アルカリ金属フッ化物と反
応してアルフキシアニオンを生じ得るアシルフルオライ
ド化合物およびアルカリ金属フッ化物の存在下で重合を
行う特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、アブロティツク溶媒が、 式： ＣＨ３０（ＣＨ２ＣＨ２０） ｎ ＣＩ（３Ｅ式
中、−１１は２〜４の整数を表わす。］で示されるポリ
エチレングリフールツメチルエーテルである特許請求の
範囲第３項または第４項記載の方法。 ６、アブロティツク溶媒中、大環状ポリエーテルを反応
促進剤として用いて重合を行う特許請求の範囲第３項ま
たは第４項記載の方法。 ７、アブロティツク溶媒が、アセトニトリルもしくは 式： Ｃ）（３０（ＣＨ２Ｃｌ（２０）Ｉｎ Ｃｌ−１
ｚ１式中、Ｉｎは１〜４の数を表わす。１で示されるポ
リエチレングリコールツメチルエーテルである特許請求
の範囲第６項記載の方法。 ８、五フフ化アンチモン（Ｓｌ＋Ｆ、）を特徴とする特
許請求の範囲第２項記載の方法。 ９、ヘキサフルオロプロピレンの二ｉｔ体ｌ＜は三量体
を溶媒として用いる特許請求の範囲第８項記載の方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25106983A JPS60137928A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | 新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法 |
| EP84116003A EP0148482B1 (en) | 1983-12-26 | 1984-12-20 | Process for preparing halogen-containing polyether |
| DE8484116003T DE3485616D1 (de) | 1983-12-26 | 1984-12-20 | Verfahren zur herstellung von halogen enthaltenden polyathern |
| EP90119306A EP0415462B1 (en) | 1983-12-26 | 1984-12-20 | Halogen-containing polyether |
| DE3486428T DE3486428T2 (de) | 1983-12-26 | 1984-12-20 | Halogen enthaltendes Polyether |
| CA000470995A CA1259443A (en) | 1983-12-26 | 1984-12-24 | Halogen-containing polyether |
| SU843839427A RU1806149C (ru) | 1983-12-26 | 1984-12-25 | Способ получени линейных простых галогенсодержащих полиэфиров |
| US06/940,191 US4845268A (en) | 1983-12-26 | 1986-12-09 | Halogen-containing polyether |
| US07/338,036 US4973742A (en) | 1983-12-26 | 1989-04-14 | Halogen-containing polyether |
| SU4895780 RU2073692C1 (ru) | 1983-12-26 | 1991-06-26 | Способ получения галогенсодержащего простого полиэфира |
| SU5010940A RU2107074C1 (ru) | 1983-12-26 | 1992-02-26 | Галогенсодержащий простой полиэфир |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25106983A JPS60137928A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | 新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60137928A true JPS60137928A (ja) | 1985-07-22 |
| JPS6332812B2 JPS6332812B2 (ja) | 1988-07-01 |
Family
ID=17217158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25106983A Granted JPS60137928A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | 新規含フツ素ポリエ−テルおよびその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60137928A (ja) |
| RU (1) | RU2073692C1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01131132A (ja) * | 1987-06-02 | 1989-05-24 | Daikin Ind Ltd | 含ハロゲンポリエーテルおよびその用途 |
| WO2013051565A1 (ja) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | ダイキン工業株式会社 | フッ素化（ポリ）エーテル含有カルボニルフルオリドの製造方法 |
| JP2014517131A (ja) * | 2011-06-24 | 2014-07-17 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | （パー）フルオロポリエーテルブロックコポリマー |
| JP2014520106A (ja) * | 2011-06-10 | 2014-08-21 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンから得られるヒドロキシ化合物及びその誘導体 |
| WO2021049361A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物およびその製造方法 |
| JP2021046526A (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-25 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物およびその製造方法 |
| JP2021054782A (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ダイキン工業株式会社 | プロピオン酸誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7247759B1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-24 | Honeywell International Inc. | Fluorination reactor |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP25106983A patent/JPS60137928A/ja active Granted
-
1991
- 1991-06-26 RU SU4895780 patent/RU2073692C1/ru active
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01131132A (ja) * | 1987-06-02 | 1989-05-24 | Daikin Ind Ltd | 含ハロゲンポリエーテルおよびその用途 |
| JP2014520106A (ja) * | 2011-06-10 | 2014-08-21 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | ２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンから得られるヒドロキシ化合物及びその誘導体 |
| JP2014517131A (ja) * | 2011-06-24 | 2014-07-17 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | （パー）フルオロポリエーテルブロックコポリマー |
| WO2013051565A1 (ja) * | 2011-10-06 | 2013-04-11 | ダイキン工業株式会社 | フッ素化（ポリ）エーテル含有カルボニルフルオリドの製造方法 |
| JP2013082634A (ja) * | 2011-10-06 | 2013-05-09 | Daikin Industries Ltd | フッ素化（ポリ）エーテル含有カルボニルフルオリドの製造方法 |
| WO2021049361A1 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-18 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物およびその製造方法 |
| JP2021046526A (ja) * | 2019-09-13 | 2021-03-25 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物およびその製造方法 |
| JP2021054782A (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ダイキン工業株式会社 | プロピオン酸誘導体の製造方法 |
| WO2021065908A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ダイキン工業株式会社 | プロピオン酸誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2073692C1 (ru) | 1997-02-20 |
| JPS6332812B2 (ja) | 1988-07-01 |
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