SU869555A3 - Способ получени сложных алкилперфтор- @ -фторформильных эфиров - Google Patents
Способ получени сложных алкилперфтор- @ -фторформильных эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU869555A3 SU869555A3 SU782604925A SU2604925A SU869555A3 SU 869555 A3 SU869555 A3 SU 869555A3 SU 782604925 A SU782604925 A SU 782604925A SU 2604925 A SU2604925 A SU 2604925A SU 869555 A3 SU869555 A3 SU 869555A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- vol
- product
- cof
- alkylperfluoro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F16/26—Monomers containing oxygen atoms in addition to the ether oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/60—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups the non-carboxylic part of the ether being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ АЛКИЛПБРФООРш-ФТОРФОРМИЛЬНЫХ ЭШРОВ
1
Изобретение относитс к способу получени новых сложных эфиров, в частности сложных алкилперфтор-ш-фторформильных эфиров, которые могутс
0-С-№- оСР,,(СР,)„-С-0 А
J.
0 C-CF- oCFi-CF OCFj-(CFi)n-CF,-0- dF-Cr, F В RR F
быть использованы в синтезах фторсополимеров .
Известны различные дифт фанг дриды фторсодержацих , например общей формулы
где R - F, CF%, Cl} m,n,p,k 0,1,2,3, которые образуютс за счет присоединени окн си перфторэтилена или гексафторпропилена к перфтормгшонилфториду при охлаждении в среде дигли- 25 ма под воздействием фторида щелочного металла (CsF) Аналогнчно провод т щ оцесс получени указанных соединений из ангидридов перфтордикгфбоновых кислот 2. 20 Известен также способ получени фторангидридов моноэфиров дикарбоновых перфторкислот формулы l-0-C-{CF.LC«0 I) О F где R - метил, этил; п - 3,4,6, либо в одну стадию (обменна реакци с бенэоилфторидом), либо в две стадии: превращение соответствук цей кислоты в хлорангидрид под воздействием PCly с последующей его реакцией со фторидом щелочного металла (SbFj) ГЗ. Цель изобретени - получение новых фторангидридов сложных эфиров перфторкислот, которые могут быть использованы в производстве полимеров . Поставленна цель достигаетс . способом получени новых сложных алкилперфтрр-ш-фторформильных эфиро общей формулы R-OCCFj-f CP,-0-CFL-C 0 II 1 1 где R - алкил М - целое число от 1 до 6, взаимодействием соединени общей формулы ROCCFa-C 0 ОF где R - вышеуказанные значени , с окисью гексафторпропилека при (-50) ( + 80) в присутствии фторида.щело ного металла в среде разбавител . В качестве разбавител целесообразно использовать инертный растворитель , в котором бы используемай фторид щелочного металла раствор лс не менее 0,001%, например, ацето нитрил или тетраглим. Исходный фторид щелочного металл используют в количестве от 0,001 до 1,0% мольного эквивалента на моль соединени формулы II . / Преимущественныгда в данном процессе соотнсниении исходной окиси гексафторпропилена и соединени фор мулы II вл ютс эквимол рные, но он могут в случае необходимости мен ть в широких пределах. Избыток окиси г сафторпропилена используют при полу чении соединений с высоким значением М. Пример. В 250 мл колбу, снабженную конденсатором, охлажден ным сухим льдом,и имеющую приемные отверсти дл добавлени газов, жид костей и твердых веществ, помещгиот 20 МП тетраглима (диметиловый эфир тетраэтиленгликол ):б,0 г CsF и 26,3 г сырого по степени чистоты HfOOC-CFj-COF (содержащего 3% ) . К смеси, выдерживаемой при температуре ниже , медленно добавл ют 29,2 г окиси гексафторпропилена (ОГФП). По окончании реакции избыток HjCOOC-CFj-COF и ОГФП удал ют в вакууме при . Остаток отгон ют и сырой по степени чистоты H,,COOC-CF -CF,j-0-CF(CF5)-COF отгон ют при 75-95 С и остаточном давлении 400 мм рт.ст. Структура этого соединени подтверждена данными инфракрасного анализа . Пример 2. В 150 мл трубку Кариуса помещают смесь по 0,5 г каждого , CSF и KF (высушенные в вакууме при 400С) ; 3 мл тетраглима, 34,5 г H COOC-CFj -COF и 60 г ОГФП. Трубку запаивают и вращают всю ночь при комнатной температуре. После перегонки реакционной смеси получают 15 г (;-CF,j-CFi-0-CF(CF3)-COF, т.кип. 65 0/100 мм рт.ст. Найдено, %: С 25,87; Н 0,89; F 53,34., C HjFgO Вычислено, %: С 26,10; Н 0,94:, F 53,09. Пример 3. 15 г порошкообразного фторида цези помещают в четырехгорлую колбу (500 мл) которую затем герметически закрывают за исключением участка присоединени к патрубку , ведущему к вакуум-насосу и манометру с открытым коленом. Вакуум создают в колбе во врем нагревани ее горелкой Мекера с целью тщательного высушивани фторида цези .После остывани колбы впускают азот,затем помещают большую магнитную мешалку. Колбу снабжают термометром, повторно вакуумируют, заполн ют азотом, внос т 20 МП тетраглима и добавл ют 63 г (0,4 моль) HjCOOC-CFj -COF. После этого колбу охлаждают до , вакуумируют и заполн ют трехкратно (ОГФП) до достижени давлени 600 мм рт.ст. Начинают перемешивание и поддерживают автоматически давление ОГФП иа уровне 600 мм с помощью регул тора вакуума. ОГФП устойчиво .поглощаетс во врем экзотермической реакции. Дл поддержани температуры в интервале от О до необходимо охлаждение. Реакцию прекращают после поглощени 140 г (0,84 моль) ОГФП. Нижний слой (190 г) отгон ют. Соотношение между образовавшимис продуктами может измен тьс в зависимости от температуры проведени реакции и, главным образом, от количества израсходованной ОГФП. Полученные продукты перечислены в таблице.
69/10011,8C HgFgO
106/10014,9C oHsFisOy
57/0,331,,
80/0,242,5Cf jHaFg O
85/0,224,8CjgHjFgjOg
Claims (3)
107/0,55,7 Пример 4. Процесс ведут аналогично примеру 3, но примен ют 182 г (1,16 моль) HjCOOC-CFj -COF и охлаждение отсутствует, т.е. реак ци идет при , добавление ОГФП прекращают после того, как поглотилось 190 г этого продукта. После перегонки извлекгиот 100 г HjCOOC-CFj -COF и получают целевые соединени 87,5 г (0,27 моль, 23%) продукта, у которого М 1/ 40 г (0,008 моль,7% продукта, у которого М 2 и 10 г (0,015 моль, 3%) продукта, у которо го М 3 Формула изобретени Способ получени сложных алкилперфтор-и -фторформильных эфиров о.бщ формулы 1 R-ООС-СР Ч CFi - О-CF f „ С О CF F где R - ал кил ,;, М - целое число от 1 до 6,
0,89 53,0953,34
0,74 58,3958,49
0,61 60,9960,72
0,48 62,5562,40
0,52 63,5863,29 отличающийс тем, что соединение формулы II ROOC - CFfiгде R - вьшеуказанное значение, подвергают взаимодействию с окисью гексафторпропилена при (-50)-(+80)°С в присутствии фторида щелочного металла в среде разбавител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Скобликова В.Н. и др. О характере присоединени окисей перфторолефинов к дифторидом, перфтордикарбоновых кислот. - ЖорХ, т. 9, вып. 10, 1973, с. 2021-2026.
2.Скобликова В.Н. и др. Реакци ангидридов перфтордикарбоновых. кислот с окис ми перфторолефинов. ЖОрХ , т. 2, вып.З, 1975, с. 552-556.
3.Р занова P.M. и др. Синтез фторангидридов моноэфиров диосновных перфторкислот, - Журнал Всесоюзного химического общества им. Д.И.Менделееева , т. 17, вып. 3, 1972. с. 347-348.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/789,724 US4131740A (en) | 1977-04-20 | 1977-04-20 | Alkyl perfluoro-ω-fluoroformyl esters and their preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU869555A3 true SU869555A3 (ru) | 1981-09-30 |
Family
ID=25148499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782604925A SU869555A3 (ru) | 1977-04-20 | 1978-04-19 | Способ получени сложных алкилперфтор- @ -фторформильных эфиров |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4131740A (ru) |
JP (1) | JPS6049176B2 (ru) |
AU (1) | AU515564B2 (ru) |
BE (1) | BE866123A (ru) |
BR (1) | BR7802432A (ru) |
DE (1) | DE2817366A1 (ru) |
FR (1) | FR2387938A1 (ru) |
GB (1) | GB1593222A (ru) |
IT (1) | IT1094423B (ru) |
MX (2) | MX172538B (ru) |
NL (1) | NL187435C (ru) |
NZ (1) | NZ187025A (ru) |
SE (1) | SE436869B (ru) |
SU (1) | SU869555A3 (ru) |
ZA (1) | ZA782223B (ru) |
Families Citing this family (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4267364A (en) * | 1977-04-20 | 1981-05-12 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Fluorinated ion exchange polymer containing carboxylic groups, process for making same, and film and membrane thereof |
US4209635A (en) * | 1979-03-02 | 1980-06-24 | Asahi Glass Company Limited | Process for producing perfluorinated vinyl ether having ester group |
US4292449A (en) * | 1979-03-14 | 1981-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4273729A (en) * | 1979-03-14 | 1981-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4275225A (en) * | 1979-03-14 | 1981-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4349650A (en) * | 1979-03-14 | 1982-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4273728A (en) * | 1979-03-14 | 1981-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom |
US4608206A (en) * | 1979-11-16 | 1986-08-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated 3-ketoglutaroyl halides |
US5023362A (en) * | 1980-04-03 | 1991-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl perfluoro(2-methyl-5-oxo-3-oxahexanoate) |
US4335255A (en) * | 1980-04-03 | 1982-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl perfluoro (2-methyl-5-oxo-3-oxahexanoate) |
US4470889A (en) * | 1980-06-11 | 1984-09-11 | The Dow Chemical Company | Electrolytic cell having an improved ion exchange membrane and process for operating |
US4330654A (en) * | 1980-06-11 | 1982-05-18 | The Dow Chemical Company | Novel polymers having acid functionality |
US4515989A (en) * | 1980-06-11 | 1985-05-07 | The Dow Chemical Company | Preparation decarboxylation and polymerization of novel acid flourides and resulting monomers |
US4804727A (en) * | 1980-06-11 | 1989-02-14 | The Dow Chemical Company | Process to produce novel fluorocarbon vinyl ethers and resulting polymers |
US4337137A (en) * | 1980-06-11 | 1982-06-29 | The Dow Chemical Company | Composite ion exchange membranes |
US4578512A (en) * | 1980-06-11 | 1986-03-25 | The Dow Chemical Company | Process to produce novel fluorocarbon vinyl ethers and resulting polymers |
US4358412A (en) * | 1980-06-11 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Preparation of vinyl ethers |
US4337211A (en) * | 1980-06-11 | 1982-06-29 | The Dow Chemical Company | Fluorocarbon ethers having substituted halogen site(s) and process to prepare |
US4345092A (en) * | 1980-08-04 | 1982-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for alkyl perfluoro(4,7-dioxa-5-methyl-8-fluoroformylnonanoate |
US4316986A (en) * | 1980-09-23 | 1982-02-23 | E. I. Dupont De Nemours & Company | Preparation of difluoromalonyl fluoride |
US4334082A (en) * | 1980-09-26 | 1982-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dialkyl perfluoro-ω-fluoroformyl diesters and monomers and polymers therefrom |
US4414159A (en) * | 1980-09-26 | 1983-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Vinyl ether monomers and polymers therefrom |
US4360601A (en) * | 1980-12-10 | 1982-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for extraction of fluorinated copolymers with fluorocarbons |
US4401711A (en) * | 1981-01-16 | 1983-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cation exchange membrane with high equivalent weight component |
US4385187A (en) * | 1981-06-30 | 1983-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroketovinyl ethers and copolymers therefrom |
US4434273A (en) | 1981-06-30 | 1984-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroketovinyl ethers and copolymers therefrom |
US4474700A (en) * | 1981-07-02 | 1984-10-02 | E. I. Du Pont DeNemours and Company | β-Substituted polyfluoropropionate salts and derivatives |
US4390720A (en) * | 1981-10-14 | 1983-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl-ω-fluoroformyl ester and process |
US4440917A (en) * | 1981-12-14 | 1984-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Vinyl ethers monomers and polymers therefrom |
US4454247A (en) * | 1981-12-14 | 1984-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Ion exchange membranes |
US4420638A (en) * | 1982-03-02 | 1983-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated ether-ketones |
US4686300A (en) * | 1983-03-07 | 1987-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluoro gamma-ketoesters and 5-hydroxy gamma lactone analogues thereof |
US4513128A (en) * | 1983-06-23 | 1985-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated vinyl ether copolymers having low glass transition temperatures |
JPS60147415A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-03 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素共重合体および硬化用被覆組成物 |
US4591439A (en) * | 1984-05-08 | 1986-05-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ion exchange process and apparatus |
US4859745A (en) * | 1987-12-22 | 1989-08-22 | The Dow Chemical Company | Stratified fibrous fluoropolymer compositions and process for forming such fluoropolymers |
US5006259A (en) * | 1988-03-21 | 1991-04-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process and means for use of anaphylatoxin adsorbents |
US4970295A (en) * | 1989-02-27 | 1990-11-13 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of oxetane polyether polyols using a bleaching earth catalyst |
US5134211A (en) * | 1990-01-31 | 1992-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydroxy containing fluorovinyl compounds and polymers thereof |
US5128014A (en) * | 1991-03-01 | 1992-07-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Irradiation of cation exchange membranes |
US5252193A (en) * | 1991-11-04 | 1993-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Controlled roughening of reinforced cation exchange membrane |
EP0545068A3 (en) * | 1991-11-08 | 1993-12-22 | Du Pont | Wetting of diaphragms |
US5264093A (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Irradiation of cation exchange membranes to increse current efficiency and reduce power consumption |
DE606883T1 (de) | 1993-01-14 | 1995-03-16 | Nippon Mektron Kk | Fluorhaltige Elastomermischung. |
US5330626A (en) * | 1993-02-16 | 1994-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Irradiation of polymeric ion exchange membranes to increase water absorption |
US5824749A (en) * | 1994-10-04 | 1998-10-20 | Nippon Mektron, Limited | Fluorine-containing elastomer composition |
JP3398492B2 (ja) * | 1994-10-21 | 2003-04-21 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
JP3599390B2 (ja) * | 1994-11-04 | 2004-12-08 | 日本メクトロン株式会社 | パーフルオロ不飽和ニトリル化合物およびその製造法 |
US5637748A (en) * | 1995-03-01 | 1997-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for synthesizing fluorinated nitrile compounds |
JP3223776B2 (ja) * | 1995-03-31 | 2001-10-29 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
US5969067A (en) * | 1996-09-13 | 1999-10-19 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Phosphorus-containing fluoromonomers and polymers thereof |
US5919878A (en) * | 1996-09-13 | 1999-07-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amorphous fluoropolymer containing perfluoro(ethyl vinyl ether) |
JP3292072B2 (ja) * | 1996-12-02 | 2002-06-17 | 信越化学工業株式会社 | ヘキサフロロプロペンオキシドの重合方法 |
JP3533889B2 (ja) | 1997-07-15 | 2004-05-31 | ダイキン工業株式会社 | 末端に酸素官能基をもつフルオロビニルエーテルおよびその製法 |
US6248469B1 (en) | 1997-08-29 | 2001-06-19 | Foster-Miller, Inc. | Composite solid polymer electrolyte membranes |
US7049380B1 (en) * | 1999-01-19 | 2006-05-23 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Thermoplastic copolymer of tetrafluoroethylene and perfluoromethyl vinyl ether and medical devices employing the copolymer |
US7550216B2 (en) * | 1999-03-03 | 2009-06-23 | Foster-Miller, Inc. | Composite solid polymer electrolyte membranes |
US6407282B1 (en) * | 1999-11-04 | 2002-06-18 | Nippon Mektron, Limited | Process for producing monoester from dicarboxylic acid fluoride |
KR20030009503A (ko) * | 2000-06-02 | 2003-01-29 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 열분해 반응에 의한 불포화 화합물의 제조방법 |
WO2003002506A1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procédé de production d'éther vinylique fluoré |
WO2003002505A1 (en) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for producing perfluorovinylcarboxylic acid ester |
US7276624B2 (en) * | 2002-05-14 | 2007-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosulfates of hexafluoroisobutylene and its higher homologs |
US7009002B2 (en) * | 2002-06-13 | 2006-03-07 | Acushnet Company | Impact resistant non-ionic fluoropolymer blends for golf ball inner layers |
US6747110B2 (en) | 2002-06-13 | 2004-06-08 | Acushnet Company | Golf balls comprising non-ionomeric fluoropolymer |
US20040024448A1 (en) | 2002-08-05 | 2004-02-05 | Chang James W. | Thermoplastic fluoropolymer-coated medical devices |
US7247749B2 (en) * | 2003-01-29 | 2007-07-24 | Greene, Tweed Of Delaware, Inc. | Bisaminophenyl-based curatives and amidine-based curatives and cure accelerators for perfluoroelastomeric compositions |
JP2006516671A (ja) | 2003-01-29 | 2006-07-06 | グリーン, ツイード オブ デラウェア, インコーポレイテッド | ペルフルオロエラストマー組成物のためのビスアミノフェニルベースの硬化剤および硬化促進剤ならびにアミジンベースの硬化剤および硬化促進剤 |
DE10336796B4 (de) * | 2003-08-08 | 2005-05-19 | Henkel Kgaa | Wasch- oder Reinigungsmittel |
US7514506B2 (en) * | 2004-03-31 | 2009-04-07 | Greene, Tweed Of Delaware, Inc. | Fast curing fluoroelastomeric compositions, adhesive fluoroelastomeric compositions and methods for bonding fluoroelastomeric compositions |
US7538171B2 (en) * | 2004-11-25 | 2009-05-26 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing copolymer |
US7834209B2 (en) * | 2005-06-07 | 2010-11-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluoroalkanesulfonic acids from fluorovinyl ethers |
US20070036926A1 (en) | 2005-08-12 | 2007-02-15 | Fish Robert B Jr | Multilayered pipes |
US20070232734A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Karthikeyan Kanakarajan | Polyimide based compositions useful in high frequency circuitry applications and methods relating thereto |
US20070231588A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-04 | Karthikeyan Kanakarajan | Capacitive polyimide laminate |
JP5228913B2 (ja) * | 2006-10-03 | 2013-07-03 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素エラストマー組成物 |
JP5251875B2 (ja) * | 2007-06-25 | 2013-07-31 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアミドおよびフルオロニトリルの製造方法 |
US20140255703A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-11 | E I Du Pont De Nemours And Company | Adhesion of Fluoropolymer to Metal |
JP6104382B2 (ja) * | 2013-06-19 | 2017-03-29 | 旭化成株式会社 | 含フッ素系重合体、陽イオン交換膜及び電解槽 |
US9765008B2 (en) | 2014-01-10 | 2017-09-19 | Unimatec Co., Ltd. | Perfluorovinyloxy polyether carboxylic acid alkali metal salt and method for producing the same |
WO2020102271A2 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Copolymers of perfluorocycloaliphatic methyl vinyl ether |
KR20220044813A (ko) * | 2019-09-13 | 2022-04-11 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 플루오로폴리에테르기 함유 화합물 및 그 제조 방법 |
JP6888698B2 (ja) * | 2019-09-13 | 2021-06-16 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有化合物およびその製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3114778A (en) * | 1963-12-17 | Fluorinated vinyl ethers and their | ||
US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
US3248419A (en) * | 1964-01-03 | 1966-04-26 | Pennsalt Chemicals Corp | Preparation of halogenated esters from halogenated chlorosulfate |
US3706773A (en) * | 1967-04-25 | 1972-12-19 | Allied Chem | Fluorocarbon compounds |
US3852326A (en) * | 1972-06-14 | 1974-12-03 | Du Pont | Cyanoperfluoro(vinyl ethers), their preparation and copolymers thereof |
GB1529514A (en) * | 1975-04-02 | 1978-10-25 | Du Pont | Catalytic reaction of hexafluoropropylene epoxide with a ketone or acid fluoride |
-
1977
- 1977-04-20 US US05/789,724 patent/US4131740A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-01-11 US US05/868,615 patent/US4138426A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-16 SE SE7803062A patent/SE436869B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-04-17 AU AU35165/78A patent/AU515564B2/en not_active Expired
- 1978-04-18 JP JP53044909A patent/JPS6049176B2/ja not_active Expired
- 1978-04-19 MX MX197260A patent/MX172538B/es unknown
- 1978-04-19 SU SU782604925A patent/SU869555A3/ru active
- 1978-04-19 BR BR7802432A patent/BR7802432A/pt unknown
- 1978-04-19 IT IT22497/78A patent/IT1094423B/it active
- 1978-04-19 MX MX173174A patent/MX149082A/es unknown
- 1978-04-19 NZ NZ187025A patent/NZ187025A/xx unknown
- 1978-04-19 GB GB15526/78A patent/GB1593222A/en not_active Expired
- 1978-04-19 BE BE186900A patent/BE866123A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-19 ZA ZA00782223A patent/ZA782223B/xx unknown
- 1978-04-19 FR FR7811504A patent/FR2387938A1/fr active Granted
- 1978-04-20 NL NLAANVRAGE7804228,A patent/NL187435C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-04-20 DE DE19782817366 patent/DE2817366A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1094423B (it) | 1985-08-02 |
SE436869B (sv) | 1985-01-28 |
MX149082A (es) | 1983-08-19 |
SE7803062L (sv) | 1978-10-21 |
US4138426A (en) | 1979-02-06 |
AU3516578A (en) | 1979-10-25 |
ZA782223B (en) | 1979-04-25 |
MX172538B (es) | 1993-12-17 |
FR2387938B1 (ru) | 1984-08-10 |
IT7822497A0 (it) | 1978-04-19 |
NL187435B (nl) | 1991-05-01 |
JPS6049176B2 (ja) | 1985-10-31 |
JPS53132519A (en) | 1978-11-18 |
FR2387938A1 (fr) | 1978-11-17 |
DE2817366A1 (de) | 1978-10-26 |
BR7802432A (pt) | 1979-01-02 |
AU515564B2 (en) | 1981-04-09 |
BE866123A (fr) | 1978-10-19 |
GB1593222A (en) | 1981-07-15 |
NL187435C (nl) | 1991-10-01 |
DE2817366C2 (ru) | 1989-01-26 |
NZ187025A (en) | 1979-06-19 |
US4131740A (en) | 1978-12-26 |
NL7804228A (nl) | 1978-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU869555A3 (ru) | Способ получени сложных алкилперфтор- @ -фторформильных эфиров | |
US5466877A (en) | Process for converting perfluorinated esters to perfluorinated acyl fluorides and/or ketones | |
US4987254A (en) | Fluorinated carboxylic acid fluorides | |
EP0041738B1 (en) | Preparation of vinyl ethers | |
KR840000517B1 (ko) | 치환된 할로겐부위를 갖는 플루오로카본 에테르의 제조방법 | |
KR950008283B1 (ko) | 플루오로지방족 에테르-함유 카르보닐 플루오라이드 조성물의 제조방법 | |
KR840001979B1 (ko) | 산 플루오라이드 단량체의 제조방법 | |
US6225511B1 (en) | Synthesis of fluorinated ethers | |
US4554112A (en) | Method for the preparation of vinyl compounds | |
US4940814A (en) | Reaction of hexafluoropropene oxide with fluorinated carboxylic acid fluorides | |
JP5251875B2 (ja) | フルオロアミドおよびフルオロニトリルの製造方法 | |
EP0496415B1 (en) | Perfluorinated cyclic hemiketals, corresponding perfluorodiketones and process for preparing them | |
JP4961656B2 (ja) | ペルフルオロアシルフルオリド類の製造方法 | |
JPH06192154A (ja) | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 | |
US5247101A (en) | Cyclic perfluoroketones and method of making | |
JPS6332812B2 (ru) | ||
IT9021964A1 (it) | Processo per la produzione di sali di articoli fluorurati. | |
EP1440994B1 (en) | Process for the preparation of (per)fluorinated mono-functional carbonyl compounds | |
EP0589381B1 (en) | Process for preparing perfluoro-2-methyl-4-methoxypentane | |
JP2701455B2 (ja) | 新規含フッ素化合物、その製造方法及び用途 | |
JPS6322530A (ja) | パ−フルオロアルキルアルケノ−ルの製造方法 | |
EP1440993B1 (en) | A process for the preparation of (per)fluorinated mono-functional carboxyl compounds | |
EP0050186B1 (en) | A method for the preparation of vinyl compounds | |
JPH04139145A (ja) | パーフルオロ(2―低級アルコキシプロピオン酸)フロリドの製造法 | |
JPS6251943B2 (ru) |