JP3398492B2 - 含フッ素エラストマー組成物 - Google Patents

含フッ素エラストマー組成物

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JP3398492B2 JP28294094A JP28294094A JP3398492B2 JP 3398492 B2 JP3398492 B2 JP 3398492B2 JP 28294094 A JP28294094 A JP 28294094A JP 28294094 A JP28294094 A JP 28294094A JP 3398492 B2 JP3398492 B2 JP 3398492B2
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春美 達
マルガリータ アレクセエーエフナ ボルコバ
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素エラストマー
組成物に関する。更に詳しくは、シアノ基を架橋性基と
して有する含フッ素エラストマーの架橋性組成物に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】特開昭59-109546号公報には、テトラフ
ルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)
および一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN n：1〜2，m：1〜4 で表わされるシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテ
ル)の３元共重合体に、一般式(ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を硬化剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物が記載されている。 【０００３】しかしながら、上記３元共重合体の架橋サ
イト単量体として共重合されるシアノ基含有(パーフル
オロビニルエーテル)は、米国特許第4,138,426号明細書
に記載される如く、多くの工程を経て合成されており、
従って工業的に有利な原料であるとは到底いえない。 【０００４】一方、米国特許第3,933,767号明細書に
は、テトラフルオロエチレンおよびパーフルオロ(メチ
ルビニルエーテル)に、一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nC
N (n：1〜5)で表わされるシアノ基含有(パーフルオロビ
ニルエーテル)を架橋サイト単量体として共重合させた
３元共重合体が記載されており、それの架橋がテトラフ
ェニル錫を用いて行うことも記載されている。 【０００５】この３元共重合体の共単量体成分として用
いられている上記シアノ基含有(パーフルオロビニルエ
ーテル)は、対応する CN[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF か
ら良好な選択率で容易に合成することができるものの、
得られた３元共重合体の架橋が、毒性の強いテトラフェ
ニル錫によって行われているため、安全性の点で工業的
利用に問題があるばかりではなく、架橋速度が遅いとい
う問題もみられる。また、得られた架橋物は、耐水性や
高温時における耐アミン性に劣っているという欠点を有
している。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な選択率で容易に合成することのできる架橋サイト単量
体を共重合させた共重合体であって、一般的に市販さ
れ、安全性の点でも問題のない架橋剤を用い、良好な耐
熱性および物性を有するゴムの加硫物を与える含フッ素
エラストマー組成物を提供することにある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニル
エーテル)および一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nCN (こ
こで、nは1〜5の整数である)で表わされるシアノ基含有
(パーフルオロビニルエーテル)の３元共重合体に、一般
式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を架橋剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物によって達成され
る。 【０００８】テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
(メチルビニルエーテル)およびシアノ基含有(パーフル
オロビニルエーテル)の３元共重合体としては、テトラ
フルオロエチレン約45〜75モル%、パーフルオロ(メチル
ビニルエーテル)約50〜25モル%に、約0.1〜5モル%のシ
アノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)を架橋サイト
単量体として共重合せしめたものが用いられる。この３
元共重合体中には、共重合反応を阻害せずかつ加硫物性
を損なわない程度の各種ビニル化合物やフッ素化オレフ
ィンなどを共重合させることもできる。 【０００９】３元共重合体に配合される、前記一般式で
表わされるビス(アミノフェニル)化合物架橋剤として
は、例えば次のような化合物が、３元共重合体100重量
部当り約0.1〜10重量部、好ましくは約0.5〜5重量部の
割合で用いられる。 [後記ビス(アミノフェノール)AF] [後記ビス(アミノフェノール)] 【００１０】以上の各成分を必須成分とする含フッ素エ
ラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ等
の無機充填材、２価金属の酸化物、水酸化物、ステアリ
ン酸塩、リサージ等の受酸剤、その他必要な配合剤が適
宜配合される。組成物の調製は、ロール、ニーダ、バン
バリーミキサなどを用いて混練することによって行わ
れ、それの架橋は、約100〜250℃で約1〜120分間加熱す
ることにより行われる。二次加硫を行う場合には、窒素
ガス雰囲気中などの不活性雰囲気中、約150〜280℃で約
30時間以内で行われることが好ましい。 【００１１】 【作用】 本出願人は、前記特開昭５９−１０９５４６
号公報記載のシアノ基含有（パーフルオロビニルエーテ
ル）の代わりに、一般式ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＣ
Ｎ（ｎ：２〜１２）で表わされるパーフルオロ（ω−シ
アノアルキルビニルエーテル）を架橋サイト単量体とし
て、テトラフルオロエチレンおよびパーフルオロ（低級
アルキルビニルエーテル）に共重合させ、その共重合体
の硬化剤として、前記一般式で表わされるビス（アミノ
フェニル）化合物を用いることを提案している（特開昭
６−２６３９５２号公報）。 【００１２】この共重合体のニトリル基は１級ニトリル
基であり、これと比較して、本発明の共重合体の２級ニ
トリル基は、立体障害のため、o-アミノフェノール化合
物とオキサゾール環を形成し難く実用的ではないと考え
られていた(Journal ofFlourine Chemistry 第8巻第295
〜304頁、1976)。 【００１３】しかるに、本発明の共重合体の２級ニトリ
ル基は、１級ニトリル基よりもオキサゾール環形成反応
の選択性が大きく、耐圧縮永久歪性の改善が達成され
た。 【００１４】 【発明の効果】本発明により、良好な選択率で容易に合
成することのできる架橋サイト単量体を共重合させた共
重合体であって、一般的に市販され、安全性の点でも問
題のない架橋剤を用い、良好な耐熱性および物性を有す
るゴムの加硫物を与える含フッ素エラストマー組成物が
提供される。 【００１５】 【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。 【００１６】参考例１ 容量10Ｌのステンレス鋼製オートクレーブ内に、蒸留水
4000ml、パーフルオロオクタン酸アンモニウム50gおよ
びNa2HPO4・12H2O 88gを仕込んだ後、内部を窒素ガス置
換し、次いで減圧した。このオートクレーブを約-50℃
迄冷却した後、 パーフルオロ(8-シアノ-5-メチル-3,6-ジオキサ-1-ノネン) [CNVE] 250g パーフルオロ(メチルビニルエーテル) [FMVE] 1660g テトラフルオロエチレン [TFE] 560g を順次仕込み、65℃に昇温させた後、亜硫酸ナトリウム
15gおよび過硫酸アンモニウム75gをそれぞれ500mlの水
溶液として仕込み、重合反応を開始させた。重合開始後
8時間の時点で、再び同量の亜硫酸ナトリウム水溶液お
よび過硫酸アンモニウム水溶液を加えた。20時間重合反
応を継続した後、未反応ガスをパージし、そこに形成さ
れた水性ラテックスを取り出し、10%塩化ナトリウム水
溶液で塩析、乾燥させて、白色ゴム状の３元共重合体Ａ
を620g得た。 【００１７】この３元共重合体Ａは、赤外線吸収分析の
結果から、TFE 61.9モル%、FMVE37.0モル%およびCNVE
(ニトリル基の特性吸収2268cm-1)1.1モル%の共重合組成
を有していた。 【００１８】参考例２ 参考例１において、CNVEの代わりに、パーフルオロ(8-
シアノ-5-メチル-3,6-ジオキサ-1-オクテン)[FCVE]350g
を用いて重合反応を行い、白色のゴム状３元共重合体Ｂ
を460g得た。その共重合組成は、TFE 67.7モル%、FMVE
30.9モル%およびFCVE 1.4モル%であった。 【００１９】実施例１〜２ ３元共重合体Ａ 100重量部 ビス(アミノフェノール)AF 1 (実施例１) ビス(アミノフェノール) 1 (実施例２) MTカーボンブラック 20 上記各配合成分を２本ロールゴムミル上で混練し、160
℃、30分間の一次加硫(プレス加硫)および230℃、22時
間の二次加硫を行った。 【００２０】得られた加硫シートについて、JIS K-6301
に従って常態値を測定すると共に、圧縮永久歪(P-24 0
リングを75%圧縮)および耐熱性(275℃、70時間熱老化後
の常態値の変化)を測定した。 【００２１】比較例 ３元共重合体Ｂ 100重量部 ビス(アミノフェノール)AF 2 ジシクロヘキシル-18-クラウン-6 0.5 MTカーボンブラック 10 リサージ(PbO) 2 上記各配合成分を２本ロールゴムミル上で混練し、190
℃で60分間の一次加硫(プレス加硫)および100〜200℃、
6時間-200℃、18時間-200〜280℃、6時間-280℃、18時
間という長時間の二次加硫を行ない、得られた加硫シー
トについて、実施例１〜２と同様の測定が行われた。 【００２２】実施例１〜２および比較例における測定結
果は、次の表に示される。 表 測定項目 実施例１ 実施例２ 比較例 [常 態 値] 硬さ (JIS-A) 75 74 77 100%モジュラス(kg/cm2) 76 45 71 引張強さ (kg/cm2) 179 110 136 伸び (%) 153 170 140 [圧縮永久歪；%] 200℃、70時間 10 20 39 200℃、140時間 14 29 45 250℃、70時間 13 30 44 275℃、70時間 15 31 49 [熱老化試験] 硬さ変化 (ポイント) +1 +1 +2 100%モジュラス変化率(%) +4 +4 -4 引張強さ変化率 (%) -7 +2 +35 伸び変化率 (%) -3 -1 +25
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 達 春美 茨城県日立市弁天町３−８−４ (72)発明者 ボルコバ マルガリータ アレクセエー エフナ ロシア連邦共和国 サンクト ペテルブ ルグ市 194017 ウリツァ モリサトレ ーザ ドム94 コルプス２ クバルティ ーラ46 (72)発明者 ソコロフ セルゲイ バシリエビッチ ロシア連邦共和国 サンクト ペテルブ ルグ市 198217 プロスペクト ススロ ーバ ドム１ コルプス１ クバルティ ーラ222 (72)発明者 ベレテニコフ ニコライ ブラディミロ ビッチ ロシア連邦共和国 サンクト ペテルブ ルグ市 197341 ウリツァ パラシュト ナーヤ ドム12 クバルティーラ21 (56)参考文献 特開 昭59−109546（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−263952（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−120144（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−3101（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−34544（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−61347（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−128054（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−61119（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 27/18 C08F 214/26 C08F 216/14 C08L 29/10

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
    (メチルビニルエーテル)および一般式 CF2＝CF[OCF2CF
    (CF3)]nCN (ここで、nは1〜5の整数である)で表わされ
    るシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)の３元共
    重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
    0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
    たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
    であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
    わされるビス(アミノフェニル)化合物を架橋剤として配
    合してなる含フッ素エラストマー組成物。
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