JPH08104789A - 含フッ素エラストマー組成物 - Google Patents
含フッ素エラストマー組成物Info
- Publication number
- JPH08104789A JPH08104789A JP26624794A JP26624794A JPH08104789A JP H08104789 A JPH08104789 A JP H08104789A JP 26624794 A JP26624794 A JP 26624794A JP 26624794 A JP26624794 A JP 26624794A JP H08104789 A JPH08104789 A JP H08104789A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- perfluoro
- vinyl ether
- fluorine
- contg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
Abstract
(57)【要約】
【目的】 シアノ基を架橋性基として有する含フッ素エ
ラストマーの架橋剤としてビス（アミノチオフェノー
ル）化合物を用いた含フッ素エラストマー組成物であっ
て、耐圧縮永久歪性をより改善したものを提供する。 【構成】 テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（低
級アルキルビニルエーテル）またはパーフルオロ（低級
アルコキシ低級アルキルビニルエーテル）およびシアノ
基含有（パーフルオロビニルエーテル）の３元共重合体
に、一般式 （Ｘ，Ｙ：アミノ基およびメルカプト基）で表わされる
ビス（アミノチオフェノール）化合物を架橋剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物。
ラストマーの架橋剤としてビス（アミノチオフェノー
ル）化合物を用いた含フッ素エラストマー組成物であっ
て、耐圧縮永久歪性をより改善したものを提供する。 【構成】 テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（低
級アルキルビニルエーテル）またはパーフルオロ（低級
アルコキシ低級アルキルビニルエーテル）およびシアノ
基含有（パーフルオロビニルエーテル）の３元共重合体
に、一般式 （Ｘ，Ｙ：アミノ基およびメルカプト基）で表わされる
ビス（アミノチオフェノール）化合物を架橋剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含フッ素エラストマー
組成物に関する。更に詳しくは、シアノ基を架橋性基と
して有する含フッ素エラストマーの架橋性組成物に関す
る。
組成物に関する。更に詳しくは、シアノ基を架橋性基と
して有する含フッ素エラストマーの架橋性組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】特開昭59-109546号公報には、テトラフ
ルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)
および一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN n：1〜2，m：1〜4 で表わされるシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテ
ル)の３元共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を架橋剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物が記載されている。
ルオロエチレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)
および一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN n：1〜2，m：1〜4 で表わされるシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテ
ル)の３元共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を架橋剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物が記載されている。
【０００３】しかしながら、このようなビス(ジアミノ
フェニル)化合物またはビス(アミノフェノール)化合物
を、シアノ基を架橋性基とする含フッ素エラストマーの
架橋剤として用いた場合には、耐圧縮永久歪性の点でな
お改良の余地がみられる。
フェニル)化合物またはビス(アミノフェノール)化合物
を、シアノ基を架橋性基とする含フッ素エラストマーの
架橋剤として用いた場合には、耐圧縮永久歪性の点でな
お改良の余地がみられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、シア
ノ基を架橋性基として有する含フッ素エラストマーの架
橋剤としてビス(アミノフェニル)化合物を用いた含フッ
素エラストマー組成物であって、耐圧縮永久歪性をより
改善したものを提供することにある。
ノ基を架橋性基として有する含フッ素エラストマーの架
橋剤としてビス(アミノフェニル)化合物を用いた含フッ
素エラストマー組成物であって、耐圧縮永久歪性をより
改善したものを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(低級アルキル
ビニルエーテル)またはパーフルオロ(低級アルコキシ低
級アルキルビニルエーテル)およびシアノ基含有(パーフ
ルオロビニルエーテル)の３元共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYはその一方がメルカプト基で他方がア
ミノ基であり、好ましくはXがメルカプト基、Yがアミノ
基である)で表わされるビス(アミノチオフェノール)化
合物を硬化剤として配合した含フッ素エラストマー組成
物によって達成される。
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ(低級アルキル
ビニルエーテル)またはパーフルオロ(低級アルコキシ低
級アルキルビニルエーテル)およびシアノ基含有(パーフ
ルオロビニルエーテル)の３元共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYはその一方がメルカプト基で他方がア
ミノ基であり、好ましくはXがメルカプト基、Yがアミノ
基である)で表わされるビス(アミノチオフェノール)化
合物を硬化剤として配合した含フッ素エラストマー組成
物によって達成される。
【０００６】テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
(低級アルキルビニルエーテル)またはパーフルオロ(低
級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)およびシア
ノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)の３元共重合体
としては、テトラフルオロエチレン約30〜70モル%、パ
ーフルオロ(低級アルキルビニルエーテル)またはパーフ
ルオロ(低級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)約
65〜25モル%に、約0.1〜5モル%のシアノ基含有(パーフ
ルオロビニルエーテル)を架橋サイト単量体として共重
合せしめたものが用いられる。
(低級アルキルビニルエーテル)またはパーフルオロ(低
級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)およびシア
ノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)の３元共重合体
としては、テトラフルオロエチレン約30〜70モル%、パ
ーフルオロ(低級アルキルビニルエーテル)またはパーフ
ルオロ(低級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)約
65〜25モル%に、約0.1〜5モル%のシアノ基含有(パーフ
ルオロビニルエーテル)を架橋サイト単量体として共重
合せしめたものが用いられる。
【０００７】パーフルオロ(低級アルキルビニルエーテ
ル)としては、一般にはパーフルオロ(メチルビニルエー
テル)が用いられる。また、パーフルオロ(低級アルコキ
シ低級アルキルビニルエーテル)としては、例えば次の
ようなものが用いられ、 CF2＝CFOCF2CF(CF3)OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFO(CF2)3OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (n：1〜5、m：1
〜3) CF2＝CFO(CF2)2OCnF2n+1 (n：1〜5) これらの中で、特にCnF2n+1基がCF3基であるものが好ん
で用いられる。
ル)としては、一般にはパーフルオロ(メチルビニルエー
テル)が用いられる。また、パーフルオロ(低級アルコキ
シ低級アルキルビニルエーテル)としては、例えば次の
ようなものが用いられ、 CF2＝CFOCF2CF(CF3)OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFO(CF2)3OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (n：1〜5、m：1
〜3) CF2＝CFO(CF2)2OCnF2n+1 (n：1〜5) これらの中で、特にCnF2n+1基がCF3基であるものが好ん
で用いられる。
【０００８】更に、３元共重合体中の架橋性基を形成す
るシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)として
は、例えば次のような化合物が用いられる。 CF2＝CFO(CF2)nCN (n：2〜12)[USP
3,546,186、USP 3,114,778参照] CF2＝CFO[CF2CF(CF3)O]nCF2CF(CF3)CN (n：0〜4)[USP
3,852,326、USP 3,933,767参照] CF2＝CFO[CF2CF(CF3)O]m(CF2)nCN (n：1〜4、m：1
〜2)[USP 4,138,426、USP 4,281,092参照]
るシアノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)として
は、例えば次のような化合物が用いられる。 CF2＝CFO(CF2)nCN (n：2〜12)[USP
3,546,186、USP 3,114,778参照] CF2＝CFO[CF2CF(CF3)O]nCF2CF(CF3)CN (n：0〜4)[USP
3,852,326、USP 3,933,767参照] CF2＝CFO[CF2CF(CF3)O]m(CF2)nCN (n：1〜4、m：1
〜2)[USP 4,138,426、USP 4,281,092参照]
【０００９】かかる３元共重合体中には、共重合反応を
阻害せずかつ加硫物性を損わない程度(約20モル%以下)
のフッ素化オレフィンや各種ビニル化合物などを共重合
させることもできる。フッ素化オレフィンとしては、例
えばフッ化ビニリデン、モノフルオロエチレン、トリフ
ルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、ペンタフル
オロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフ
ルオロイソブチレン、クロロトリフルオロエチレン、ジ
クロロジフルオロエチレン等が用いられ、またビニル化
合物としては、例えばエチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブチレン、メチルビニルエーテル、エチルビニ
ルエーテル、ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビ
ニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化
ビニル、塩化ビニリデン、トリフルオロスチレン等が用
いられる。
阻害せずかつ加硫物性を損わない程度(約20モル%以下)
のフッ素化オレフィンや各種ビニル化合物などを共重合
させることもできる。フッ素化オレフィンとしては、例
えばフッ化ビニリデン、モノフルオロエチレン、トリフ
ルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、ペンタフル
オロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフ
ルオロイソブチレン、クロロトリフルオロエチレン、ジ
クロロジフルオロエチレン等が用いられ、またビニル化
合物としては、例えばエチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブチレン、メチルビニルエーテル、エチルビニ
ルエーテル、ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビ
ニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化
ビニル、塩化ビニリデン、トリフルオロスチレン等が用
いられる。
【００１０】３元共重合体に配合される、前記一般式で
表わされるビス(アミノチオフェノール)化合物架橋剤
は、３元共重合体100重量部当り約0.5〜5重量部、好ま
しくは約1〜2重量部の割合で用いられる。
表わされるビス(アミノチオフェノール)化合物架橋剤
は、３元共重合体100重量部当り約0.5〜5重量部、好ま
しくは約1〜2重量部の割合で用いられる。
【００１１】以上の各成分を必須成分とする含フッ素エ
ラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ等
の無機充填材、２価金属の酸化物、水酸化物、ステアリ
ン酸塩、リサージ等の受酸剤、クラウンエーテル、第4
級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩等の加硫助
剤、その他必要な配合剤が適宜配合される。組成物の調
製は、ロール、ニーダ、バンバリーミキサなどを用いて
混練することによって行われ、それの架橋は、約160〜2
50℃で約10〜60分間加熱することにより行われる。二次
加硫を行う場合には、窒素ガス雰囲気中などの不活性雰
囲気中、約150〜280℃で約30時間以内で行われることが
好ましい。
ラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ等
の無機充填材、２価金属の酸化物、水酸化物、ステアリ
ン酸塩、リサージ等の受酸剤、クラウンエーテル、第4
級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩等の加硫助
剤、その他必要な配合剤が適宜配合される。組成物の調
製は、ロール、ニーダ、バンバリーミキサなどを用いて
混練することによって行われ、それの架橋は、約160〜2
50℃で約10〜60分間加熱することにより行われる。二次
加硫を行う場合には、窒素ガス雰囲気中などの不活性雰
囲気中、約150〜280℃で約30時間以内で行われることが
好ましい。
【００１２】
【発明の効果】シアノ基を架橋性基として有する含フッ
素エラストマーの架橋剤として、ビス(アミノチオフェ
ノール)化合物を用いることにより、耐圧縮永久歪性の
一段と改善された含フッ素エラストマー組成物が得られ
る。
素エラストマーの架橋剤として、ビス(アミノチオフェ
ノール)化合物を用いることにより、耐圧縮永久歪性の
一段と改善された含フッ素エラストマー組成物が得られ
る。
【００１３】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１４】参考例１ 容量500mlのステンレス鋼製オートクレーブ内に、蒸留
水200ml、パーフルオロオクタン酸アンモニウム2.5gお
よびNa2HPO4・12H2O 4.4gを仕込んだ後、内部を窒素ガ
ス置換し、次いで減圧した。このオートクレーブを約-5
0℃迄冷却した後、 パーフルオロ(5-シアノペンチルビニルエーテル) [FCVE] 6.4g パーフルオロ(メチルビニルエーテル) [FMVE] 68g テトラフルオロエチレン [TFE] 32g を順次仕込み、80℃に昇温させた後、亜硫酸ナトリウム
0.75gおよび過硫酸アンモニウム3.75gをそれぞれ25mlの
水溶液として仕込み、重合反応を開始させた。20時間重
合反応を継続した後、未反応ガスをパージし、そこに形
成された水性ラテックスを取り出し、10%塩化ナトリウ
ム水溶液で塩析、乾燥させて、白色ゴム状の３元共重合
体Ａを44g得た。
水200ml、パーフルオロオクタン酸アンモニウム2.5gお
よびNa2HPO4・12H2O 4.4gを仕込んだ後、内部を窒素ガ
ス置換し、次いで減圧した。このオートクレーブを約-5
0℃迄冷却した後、 パーフルオロ(5-シアノペンチルビニルエーテル) [FCVE] 6.4g パーフルオロ(メチルビニルエーテル) [FMVE] 68g テトラフルオロエチレン [TFE] 32g を順次仕込み、80℃に昇温させた後、亜硫酸ナトリウム
0.75gおよび過硫酸アンモニウム3.75gをそれぞれ25mlの
水溶液として仕込み、重合反応を開始させた。20時間重
合反応を継続した後、未反応ガスをパージし、そこに形
成された水性ラテックスを取り出し、10%塩化ナトリウ
ム水溶液で塩析、乾燥させて、白色ゴム状の３元共重合
体Ａを44g得た。
【００１５】この３元共重合体Ａは、赤外線吸収分析の
結果から、TFE 62.0モル%、FMVE37.0モル%およびFCVE
(ニトリル基の特性吸収2268cm-1)1.0モル%の共重合組成
を有していた。
結果から、TFE 62.0モル%、FMVE37.0モル%およびFCVE
(ニトリル基の特性吸収2268cm-1)1.0モル%の共重合組成
を有していた。
【００１６】参考例２ 参考例１において、FCVEの代わりに、パーフルオロ(8-
シアノ-3,7-ジオキサノネン-1)[CNVE]9.1gを用いて重合
反応を行い、白色のゴム状３元共重合体Ｂを35g得た。
その共重合組成は、TFE 61.0モル%、FMVE 38.2モル%お
よびCNVE 0.8モル%であった。
シアノ-3,7-ジオキサノネン-1)[CNVE]9.1gを用いて重合
反応を行い、白色のゴム状３元共重合体Ｂを35g得た。
その共重合組成は、TFE 61.0モル%、FMVE 38.2モル%お
よびCNVE 0.8モル%であった。
【００１７】実施例１〜２、比較例１〜２ ３元共重合体Ａ 100重量部 架橋剤Ｉ (実施例１) 1 〃 II (実施例２) 1 〃 III (比較例１) 1 〃 IV (比較例２) 1 ジシクロヘキシル-18-クラウン-6 0.5 リサージ(酸化鉛) 2 MTカーボンブラック 10 上記各配合成分を２本ロールゴムミル上で混練し、160
℃、30分間の一次加硫および窒素ガス雰囲気中、230
℃、22時間の二次加硫を行った。 架橋剤Ｉ： 架橋剤II： 架橋剤III： 架橋剤IV：
℃、30分間の一次加硫および窒素ガス雰囲気中、230
℃、22時間の二次加硫を行った。 架橋剤Ｉ： 架橋剤II： 架橋剤III： 架橋剤IV：
【００１８】実施例３〜４、比較例３〜４ 実施例１〜２、比較例１〜２において、３元共重合体Ａ
の代わりに、それぞれ３元共重合体Ｂが用いられた。
の代わりに、それぞれ３元共重合体Ｂが用いられた。
【００１９】以上の各実施例および比較例でそれぞれ得
られた加硫物について、JIS K-6301に従って常態値を測
定すると共に、圧縮永久歪をOリングについて測定し
た。得られた結果は、次の表に示される。 表 測定項目 実-1 実-2 比-1 比-2 実-3 実-4 比-3 比-4 [常 態 値] 硬さ (JIS-A) 73 74 75 73 73 75 74 74 100%モジュラス(kg/cm2) 70 71 71 70 70 75 74 70 引張強さ (kg/cm2) 175 173 170 165 162 170 173 149 伸び (%) 140 140 130 130 165 140 159 165 [圧縮永久歪；%] 200℃、70時間 23 24 32 33 14 24 15 26 275℃、70時間 - - - - 16 26 19 35
られた加硫物について、JIS K-6301に従って常態値を測
定すると共に、圧縮永久歪をOリングについて測定し
た。得られた結果は、次の表に示される。 表 測定項目 実-1 実-2 比-1 比-2 実-3 実-4 比-3 比-4 [常 態 値] 硬さ (JIS-A) 73 74 75 73 73 75 74 74 100%モジュラス(kg/cm2) 70 71 71 70 70 75 74 70 引張強さ (kg/cm2) 175 173 170 165 162 170 173 149 伸び (%) 140 140 130 130 165 140 159 165 [圧縮永久歪；%] 200℃、70時間 23 24 32 33 14 24 15 26 275℃、70時間 - - - - 16 26 19 35
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年５月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（低級アルキル
ビニルエーテル）またはパーフルオロ（低級アルコキシ
低級アルキルビニルエーテル）およびシアノ基含有（パ
ーフルオロビニルエーテル）の３元共重合体に、一般式 （ここで、Ａは炭素数１〜６のアルキリデン基、炭素数
１〜１０のパーフルオロアルキリデン基、ＳＯ２基、Ｏ
基、ＣＯ基または２個のベンゼン環を直接結合させる炭
素−炭素結合であり、ＸおよびＹはその一方がメルカプ
ト基で他方がアミノ基であり、好ましくはＸがメルカプ
ト基、Ｙがアミノ基である）で表わされるビス（アミノ
チオフェール）化合物を架橋剤として配合した含フッ素
エラストマー組成物によって達成される。
テトラフルオロエチレン、パーフルオロ（低級アルキル
ビニルエーテル）またはパーフルオロ（低級アルコキシ
低級アルキルビニルエーテル）およびシアノ基含有（パ
ーフルオロビニルエーテル）の３元共重合体に、一般式 （ここで、Ａは炭素数１〜６のアルキリデン基、炭素数
１〜１０のパーフルオロアルキリデン基、ＳＯ２基、Ｏ
基、ＣＯ基または２個のベンゼン環を直接結合させる炭
素−炭素結合であり、ＸおよびＹはその一方がメルカプ
ト基で他方がアミノ基であり、好ましくはＸがメルカプ
ト基、Ｙがアミノ基である）で表わされるビス（アミノ
チオフェール）化合物を架橋剤として配合した含フッ素
エラストマー組成物によって達成される。
フロントページの続き (72)発明者 バレリ ロマノビッチ ポリシュチュク ロシア連邦共和国 モスクワ市 111538 ウリツァ コシンスカヤ16 コルプス３ クバルティーラ23
Claims (1)
- 【請求項１】 テトラフルオロエチレン、パーフルオロ
(低級アルキルビニルエーテル)またはパーフルオロ(低
級アルコキシ低級アルキルビニルエーテル)およびシア
ノ基含有(パーフルオロビニルエーテル)の３元共重合体
に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYはその一方がアミノ基で他方がメルカ
プト基である)で表わされるビス(アミノチオフェノー
ル)化合物を硬化剤として配合してなる含フッ素エラス
トマー組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26624794A JPH08104789A (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | 含フッ素エラストマー組成物 |
| DE1995608331 DE69508331T2 (de) | 1994-10-04 | 1995-09-20 | Fluorhaltige Elastomermischung |
| EP19950114800 EP0705873B1 (en) | 1994-10-04 | 1995-09-20 | Fluorine-containing elastomer composition |
| CN 95117230 CN1087325C (zh) | 1994-10-04 | 1995-10-04 | 含氟弹性体组合物 |
| US08/749,151 US5824749A (en) | 1994-10-04 | 1996-10-18 | Fluorine-containing elastomer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26624794A JPH08104789A (ja) | 1994-10-04 | 1994-10-04 | 含フッ素エラストマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104789A true JPH08104789A (ja) | 1996-04-23 |
Family
ID=17428322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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