JP3082626B2 - 含フッ素エラストマー組成物 - Google Patents

含フッ素エラストマー組成物

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JP3082626B2 JP07205178A JP20517895A JP3082626B2 JP 3082626 B2 JP3082626 B2 JP 3082626B2 JP 07205178 A JP07205178 A JP 07205178A JP 20517895 A JP20517895 A JP 20517895A JP 3082626 B2 JP3082626 B2 JP 3082626B2
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春美 達
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ビロビッチ ザイフマン ユーリー
アナトリービッチ ポストヴォイ セルゲイ
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
    • C08K5/33—Oximes

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素エラスト
マー組成物に関する。更に詳しくは、加硫剤として新規
なタイプの化合物を配合した含フッ素エラストマー組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特公平2-59177号公報には、テトラフル
オロエチレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)お
よび一般式 CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN n：1〜2，m：1〜4 で表わされるパーフルオロ不飽和ニトリル化合物の３元
共重合体に、一般式 (ここで、Aは炭素数1〜6のアルキリデン基、炭素数1〜1
0のパーフルオロアルキリデン基、SO2基、O基、CO基ま
たは２個のベンゼン環を直接結合させる炭素-炭素結合
であり、XおよびYは水酸基またはアミノ基である)で表
わされるビス(アミノフェニル)化合物を硬化剤として配
合した含フッ素エラストマー組成物が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】また、本出願人は先
に、架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラスト
マーの加硫剤として使用したとき、圧縮永久歪の点で満
足される加硫物を与え得る新規な加硫剤として、次のよ
うな一般式で表わされるビスアミドラゾン化合物を提案
している(特願平6-282943号)。
【０００４】このビスアミドラゾン化合物は、架橋性基
としてシアノ基を有する含フッ素エラストマーの加硫剤
として用いられたとき、圧縮永久歪の点で満足される加
硫物を与えるものの、架橋性基であるシアノ基に対する
反応性が高く、加硫に先立って組成物をロール等で混練
して調製する際に、混練時の温度、せん断力等の条件に
よっては、スコーチ現象を発生させる場合のあることが
見出された。
【０００５】 本発明の目的は、架橋性基としてシアノ
基を有する含フッ素エラストマーを混練および加硫する
に際し、ロール混練性などの加工性の点においても問題
がなく、しかも耐熱性および耐溶剤性の点でも満足され
る加硫物を与え得る含フッ素エラストマー組成物を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
架橋性基としてシアノ基を有する含フッ素エラストマー
に、一般式 （ここで、ｎは 1〜10 の整数である）で表されるビス
アミドキシム化合物を加硫剤として配合した含フッ素エ
ラストマー組成物によって達成される。
【０００７】上記一般式で表されるビスアミドキシム化
合物は、一般式 NC-(CF2)n-CN で表わされるジニトリル化合物にヒドロキシルアミンを
反応させることにより容易に製造される。ヒドロキシル
アミンは、一般に塩酸塩などとして安定化されているの
で、無水条件下でナトリウムアルコキサイド等の塩基を
作用させ、ヒドロキシルアミンを遊離させた上で用いら
れる。
【０００８】かかるジニトリル化合物とヒドロキシルア
ミンとの反応は、ジニトリル化合物に対して少なくとも
２倍モル量のヒドロキシルアミンを用い、メタノール、
エタノール等の溶媒中で、一般に室温条件下で反応させ
ることにより容易に行われる。
【０００９】得られたビスアミドキシム化合物は、架橋
性基としてシアノ基を有する含フッ素エラストマーの加
硫剤として使用される。かかる含フッ素エラストマーと
しては、一般に45〜75モル%のテトラフルオロエチレ
ン、54.8〜20モル%のパーフルオロ(低級アルキルビニル
エーテル)またはパーフルオロ(低級アルコキシ低級アル
キルビニルエーテル)および0.2〜5モル%のパーフルオロ
不飽和ニトリル化合物よりなる3元共重合体が用いられ
る。
【００１０】パーフルオロ(低級アルキルビニルエーテ
ル)としては、一般にはパーフルオロ(メチルビニルエー
テル)が用いられる。また、パーフルオロ(低級アルコキ
シ低級アルキルビニルエーテル)としては、例えば次の
ようなものが用いられ、 CF2＝CFOCF2CF(CF3)OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFO(CF2)3OCnF2n+1 (n：1〜5) CF2＝CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (n：1〜5、
m：1〜3) CF2＝CFO(CF2)2OCnF2n+1 (n：1〜5) これらの中で、特にCnF2n+1基がCF3基であるものが好ん
で用いられる。
【００１１】また、架橋サイト単量体としてのパーフル
オロ不飽和ニトリル化合物としては、次のようなものが
用いられる。 CF2＝CFO(CF2)nOCF(CF3)CN (n：2〜5) CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nO(CF2)mCN (n：1〜2、
m：1〜6) CF2＝CFO(CF2)nCN (n：2〜12) CF2＝CF[OCF2CF(CF3)]nOCF2CF(CF3)CN (n：1〜2)
【００１２】かかる３元共重合体中には、共重合反応を
阻害せずかつ加硫物性を損なわない程度(約20モル%以
下)のフッ素化オレフィンや各種ビニル化合物などを共
重合させることもできる。フッ素化オレフィンとして
は、例えばフッ化ビニリデン、モノフルオロエチレン、
トリフルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、ペン
タフルオロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレン、ヘ
キサフルオロイソブチレン、クロロトリフルオロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエチレン等が用いられ、またビ
ニル化合物としては、例えばエチレン、プロピレン、1-
ブテン、イソブチレン、メチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、シクロヘキシ
ルビニルエーテル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、トリフルオロスチレン等
が用いられる。
【００１３】このような共重合体に配合される、前記一
般式で表わされるビスアミドキシム化合物加硫剤は、共
重合体100重量部当り約0.2〜5重量部、好ましくは約0.5
〜2重量部の割合で用いられる。
【００１４】以上の各成分を必須成分とする含フッ素エ
ラストマー組成物中には、カーボンブラック、シリカ等
の無機充填材、酸化鉛(II)、酸化亜鉛、水酸化マグネシ
ウム、水酸化カルシウム等の２価金属の酸化物または水
酸化物、ハイドロタルサイト等の受酸剤、その他顔料、
加工助剤、可塑剤等の必要な配合剤が適宜配合される。
組成物の調製は、ロール、ニーダ、バンバリーミキサな
どを用いて混練することによって行われる。組成物の硬
化は、圧縮成形機などを用い、約150〜220℃で約5〜60
分間加熱することによって行われる。二次加硫は、約20
0〜320℃で約10〜70時間行われるが、良好な加硫物性を
有する硬化物を得るには、窒素ガス等の不活性ガス雰囲
気中で行われることが好ましい。
【００１５】
【発明の効果】ビスアミドキシム化合物を、架橋性基と
してシアノ基を有する含フッ素エラストマーの加硫剤と
して用いると、ロール混練性などの加工性の点において
も問題がなく、しかも圧縮永久歪の点でも満足される加
硫物が得られる。
【００１６】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１７】参考例 メタノール中で、ヒドロキシルアミン塩酸塩にこれと当
量のナトリウムメトキサイドを作用させてヒドロキシル
アミンを遊離させ、これをパーフルオロアジポニトリル
と反応させて、融点230℃(分解)の を白色の結晶として得た。
【００１８】実施例１ テトラフルオロエチレン-パーフルオロ(メチルビニルエ
ーテル)-パーフルオロ(3,7-ジオキサ-8-シアノ-1-ノネ
ン) [モル比 63.5：34.9：1.6]３元共重合体[共重合体
Ａ；ηsp/c：0.59dl/g、パーフルオロ（2-ブチルテトラ
ヒドロフラン）／パーフルオロ（2,2,3-トリクロロブタ
ン）／エチレングリコールジメチルエーテルの容積比 4
0:60:3 の混合溶媒 100ml 中に 0.1g を溶解させて測
定]100重量部に、上記参考例で得られたビスアミドキシ
ム化合物 0.6 重量部およびＭＴカーボンブラック 20重
量部を加え、２本ロールミル上で40〜45℃の温度で混練
した。混練物を180℃、30分間プレス加硫(一次加硫)し
た後、次の条件下でのオーブン加硫(二次加硫)を窒素ガ
ス雰囲気下で行った。 90℃で4時間 90℃から204℃迄6時間かけて昇温 204℃で18時間 204℃から288℃迄6時間かけて昇温 288℃で18時間
【００１９】実施例２ 実施例１において、共重合体Ａの代わりに、テトラフル
オロエチレン-パーフルオロ(メチルビニルエーテル)-パ
ーフルオロ(3-オキサ-8-シアノ-1-オクテン)[モル比 6
8.8：30.0：1.2]３元共重合体(共重合体Ｂ)が用いられ
た。
【００２０】実施例３ 共重合体Ｂが用いられた実施例２において、ビスアミド
キシム化合物量が 0.6重量部から 0.4重量部に変更され
た。
【００２１】比較例１ 共重合体Ａを用いた実施例１において、参考例で得られ
たビスアミド化合物の代わりに、2,2-ビス(4-カルボキ
シフェニル)ヘキサフルオロプロパンのビスアミドラゾ
ン が0.5重量部用いられた。
【００２２】比較例２ 共重合体Ｂを用いた実施例２において、参考例で得られ
たビスアミドキシム化合物の代わりに、2,2-ビス(3-カ
ルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンのビスアミ
ドラゾンが 0.4重量部用いられた。
【００２３】以上の各実施例および比較例において、次
の各項目の測定および評価を行った。 トルク値：キュラストメータを用い、180℃における最
小トルク値と25分後のトルク値を測定 成形時の流れ：P-24 Oリングを成形した際の流れの状態
を評価 圧縮永久歪：ASTM Method-B/P-24 Oリングについて、27
5℃または300℃、70時間の条件下で測定 熱水浸漬試験：200℃の加圧水中に70時間浸漬した後の
体積膨張率を測定 ヘキサメチレンジアミン浸漬試験：140℃のヘキサメチ
レンジアミン中に70時間浸漬した後の体積膨張率を測定
【００２４】測定結果は、次の表に示される。 表 実施例 比較例 測定、評価項目 １ ２ ３ １ ２ [トルク値] 最小トルク (kg・cm) 4.8 5.0 5.1 8.2 10.5 25分後トルク(kg・cm) 10.3 13.2 11.8 13.7 14.1 [成形時の流れ] 流れ不良の有無 無 無 無 僅 有 [圧縮永久歪] 275℃ (%) 22 30 25 29 28 300℃ (%) 43 46 45 32 35 [熱水浸漬試験] 体積膨張率 (%) 3 6 6 1 4 [ジアミン浸漬試験] 体積膨張率 (%) 43 37 29 42 23
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユーリー ビロビッチ ザイフマン ロシア連邦共和国 モスクワ市 117571 26 バシンスキー コミサーリ７ コ ルプス４ クバルティーラ61 (72)発明者 セルゲイ アナトリービッチ ポストヴ ォイ ロシア連邦共和国 プーシュキノ マス クフスカヤ オーブラスキ 141200 ペ ルボマイスカヤ13 クバルティーラ21 (56)参考文献 特開 昭56−88441（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−217742（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−31283（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−1622（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 27/12 C08K 5/33

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 架橋性基としてシアノ基を有する含フッ
    素エラストマーに、一般式 （ここで、ｎは 1〜10 の整数である）で表されるビス
    アミドキシム化合物を加硫剤として配合してなる含フッ
    素エラストマー組成物。
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