CN109963894A - 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 - Google Patents

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质 Download PDF

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Abstract

本发明提供下述式(1)所示的含氟醚化合物。R1‑R2‑CH2‑R3‑CH2‑R4‑R5(1)(在式(1)中,R1与R5可以相同也可以不同,为碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基,R2与R4可以相同也可以不同,为具有极性基团的2价连接基团,R3为全氟聚醚链。其中,R1与R2通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分,R4与R5通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分。)。

Description

含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
技术领域
本发明涉及适合于磁记录介质的润滑剂用途的含氟醚化合物、包含该含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂以及磁记录介质。本申请基于2017年1月26日在日本申请的特愿2017-012345号来主张优先权,将其内容援用到本文中。
背景技术
随着近年来信息处理的大容量化,开发出各种信息记录技术,特别是适于高记录密度的磁记录介质的开发发展了。
以往的磁记录介质为了确保磁记录介质的耐久性、可靠性,在形成在基板上的磁记录层上设置保护层和润滑层。特别是设置在最表面的润滑层要求长期稳定性、化学物质耐性(防止硅氧烷等的污染)、耐磨耗性等各种特性。
对于这样的要求,以往,作为磁记录介质用润滑剂,多数使用在分子内含有不饱和基的全氟聚醚系润滑剂。
作为全氟聚醚系润滑剂,已知例如,包含含有聚合性不饱和基的全氟聚醚化合物的全氟聚醚系润滑剂(例如,参照专利文献1)。该润滑剂通过活性能量射线照射处理而使含有聚合性不饱和基的全氟聚醚化合物进行聚合,从而润滑剂彼此的结合力提高,显示出优异的静摩擦系数、脱落(Spin-off)特性。
此外,作为全氟聚醚系润滑剂,已知例如,包含含有光交联性官能团的化合物的全氟聚醚系润滑剂(例如,参照专利文献2)。该润滑剂通过使含有光交联性官能团的化合物进行交联,从而润滑剂彼此结合,显示出高的接合率(Bond rate)。
此外,作为全氟聚醚系润滑剂,已知例如,包含具有可以具有极性基团的烯基的含氟化合物的全氟聚醚系润滑剂(例如,参照专利文献3)。该润滑剂显示出优异的润滑性摩擦系数。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-209924号公报
专利文献2:日本特开2001-134924号公报
专利文献3:日本专利第2866622号公报
发明内容
发明所要解决的课题
随着近年来的磁记录介质的信息记录密度迅速提高,要求磁头与磁记录介质的记录层间的磁间距(magnetic spacing)减小。因此,在磁头与磁记录介质的记录层之间存在的润滑层要求更加的薄膜化。形成磁记录介质的最表面的润滑层所使用的润滑剂对磁记录介质的耐久性带来大影响。然而,润滑层即使薄膜化,对于磁记录介质而言,耐磨耗性等可靠性也是不可或缺的。
进一步,通过用途的多样化等,磁记录介质所要求的环境耐性变得非常严格。因此,比以往更要求进一步提高构成润滑层的润滑剂的可靠性、特别是化学物质耐性等特性,所述润滑层对磁盘的可靠性带来大影响。
然而,一般而言,如果使润滑层的膜厚薄,则不能通过润滑层充分被覆磁记录介质,有化学物质耐性和耐磨耗性降低的倾向。
本发明是鉴于上述情况而提出的,其课题是提供可以适合用作下述的磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物,所述磁记录介质用润滑剂的膜厚即使薄,也能够实现优异的化学物质耐性和耐磨耗性。
此外,本发明的课题是提供包含本发明的含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂。
此外,本发明的课题是提供,具有使用了本发明的含氟醚化合物的润滑层,并具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性的磁记录介质。
用于解决课题的方法
本发明人为了解决上述课题而反复进行了深入研究。其结果发现,为了解决上述课题,只要使用在全氟聚醚链的两端包含碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基、和具有极性基团的2价连接基团的含氟醚化合物即可,从而想到了本发明。
即,本发明涉及以下事项。
[1]一种含氟醚化合物,其特征在于,由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中,R1与R5可以相同也可以不同,为碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基,R2与R4可以相同也可以不同,为具有极性基团的2价连接基团,R3为全氟聚醚链。其中,R1与R2通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分,R4与R5通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分。)
[2]根据[1]所述的含氟醚化合物,上述R1和上述R5分别为碳原子数2~5的烯基或碳原子数3~5的炔基。
[3]根据[2]所述的含氟醚化合物,上述R1和上述R5分别为选自乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、炔丙基、3-丁炔基、和4-戊炔基中的1种。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的含氟醚化合物,上述R2与上述R4所包含的极性基团为羟基。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的含氟醚化合物,上述R2与上述R4由下述式(2-1)或下述式(2-2)表示。
-O-(CH2CH(OH)CH2O)a- (2-1)
(在式(2-1)中,a表示1~3。)
-O-(CH2CH(OH)CH2O)a-CH2CH2O- (2-2)
(在式(2-2)中,a表示1~3。)
[6]根据[1]~[5]中任一项所述的含氟醚化合物,上述R3由下述式(3)~(5)中的任一式表示。
-CF2-(OCF2CF2)b-(OCF2)c-OCF2- (3)
(在式(3)中,b、c分别表示0~20,但b、c不同时为0。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)d-OCF(CF3)- (4)
(在式(4)中,d表示1~20。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)e-OCF2CF2- (5)
(在式(5)中,e表示1~20。)
[7]根据[1]~[6]中任一项所述的含氟醚化合物,数均分子量在500~10000的范围内。
[8]一种磁记录介质用润滑剂,其特征在于,包含[1]~[7]中任一项所述的含氟醚化合物。
[9]一种磁记录介质,其特征在于,是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质,上述润滑层包含[1]~[8]中任一项所述的含氟醚化合物。
[10]根据[9]所述的磁记录介质,上述润滑层的平均膜厚为0.5nm~2nm。
发明的效果
本发明的含氟醚化合物为上述式(1)所示的化合物,作为磁记录介质用润滑剂的材料是适合的。
本发明的磁记录介质用润滑剂由于包含本发明的含氟醚化合物,因此能够形成即使厚度薄也可获得优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
本发明的磁记录介质由于具有具备优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层,因此可靠性和耐久性优异。
附图说明
图1是显示本发明的磁记录介质的一种实施方式的概略截面图。
具体实施方式
以下,对本发明的含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂和磁记录介质的优选例进行详细说明。另外,本发明不仅仅限定于以下所示的实施方式。
[含氟醚化合物]
本实施方式的含氟醚化合物由下述式(1)表示。
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
(在式(1)中,R1与R5可以相同也可以不同,为碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基,R2与R4可以相同也可以不同,为具有极性基团的2价连接基团,R3为全氟聚醚链。其中,R1与R2通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分,R4与R5通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分。)
在上述式(1)所示的含氟醚化合物中,R1和R5为碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基。在本实施方式的含氟醚化合物中,R1中的烯基或炔基与R2中的极性基团、以及R5中的烯基或炔基与R4中的极性基团分别在包含其的润滑层中显示出与保护层的良好的相互作用。在本实施方式的含氟醚化合物中,碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基可以根据包含含氟醚化合物的磁记录介质用润滑剂(以下,有时简写为“润滑剂”。)所要求的性能等来适当选择。
R1和R5的碳原子数2~8的烯基为具有1个双键的基团。R1和R5的碳原子数2~8的烯基与具有极性基团的2价连接基团R2和R4结合。
在R1和/或R5为烯基的情况下,由于烯基的碳原子数为8以下,因此R1的烯基与R2的极性基团和/或R5的烯基与R4的极性基团分别取得适当的距离。由此,在包含其的润滑层中显示出与保护层的良好的相互作用。作为R1和R5的碳原子数2~8的烯基,没有特别限定,可举出例如,乙烯基、烯丙基、巴豆基、丁烯基、β-甲代烯丙基、甲基丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、和辛烯基等。其中,从显示与磁记录介质的保护层的良好的亲和性方面考虑,优选为作为碳原子数2~5的烯基的乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、和4-戊烯基,特别优选为烯丙基。在R1和/或R5为碳原子数3以上的烯基的情况下,优选在含氟醚化合物的最末端配置有双键。该情况与在含氟醚化合物的非最末端的位置配置有双键的情况相比,易于获得R1和/或R5中的烯基与保护层的相互作用,润滑层与保护层的亲和性变得更良好。
R1和R5的碳原子数3~8的炔基为具有1个三键的基团。R1和R5的碳原子数3~8的炔基与具有极性基团的2价连接基团R2和R4结合。
在R1和/或R5为炔基的情况下,由于炔基的碳原子数为8以下,因此R1的炔基与R2的极性基团和/或R5的炔基与R4的极性基团分别取得适当的距离,从而在包含其的润滑层中显示出与保护层的良好的相互作用。作为R1和R5的碳原子数3~8的炔基,没有特别限定,可举出例如,1-丙炔基、炔丙基、丁炔基、甲基丁炔基、戊炔基、甲基戊炔基、己炔基、甲基己炔基、庚炔基、和辛炔基等。其中,从显示出与磁记录介质的保护层的良好的亲和性方面考虑,优选为作为碳原子数3~5的炔基的1-丙炔基、炔丙基、丁炔基、和戊炔基,特别优选为炔丙基。此外,炔基可以为如乙烯基戊炔基那样在分子中包含烯基的形态。在R1和/或R5为碳原子数3以上的炔基的情况下,优选在含氟醚化合物的最末端配置有三键。该情况与在含氟醚化合物的非最末端的位置配置有三键的情况相比,易于获得R1和/或R5中的炔基与保护层的相互作用,润滑层与保护层的亲和性变得更良好。
上述式(1)中的R2和R4为具有极性基团的2价连接基团。R2与R4可以相同,也可以不同。由于R2和R4具有极性基团,因此在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂,在保护层上形成润滑层的情况下,在润滑层与保护层之间产生适合的相互作用。具有极性基团的2价连接基团可以根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
R2与R4中的2价连接基团为具有至少1个极性基团的2价连接基团。
作为极性基团,在保护层上成膜由包含含氟醚化合物的润滑剂形成的润滑层的情况下,需要为在润滑剂与保护层之间产生适合的相互作用那样的极性基团。作为这样的极性基团,可举出例如,羟基(hydroxyl group)(-OH)、氨基(-NH2)、羧基(-COOH)、醛基(-CHO)、羰基(-CO-)、和磺酸基(-SO3H)等。其中,特别优选为羟基。羟基与保护层、特别是碳系保护层的相互作用强,润滑层与保护层表面的密合性变高。
R2和R4优选分别为下述式(2-1)或下述式(2-2)所示的2价连接基团。另外,在下述式(2-2)中,优选右侧成为R1或R5侧。
-O-(CH2CH(OH)CH2O)a- (2-1)
(在式(2-1)中,a表示1~3。)
-O-(CH2CH(OH)CH2O)a-CH2CH2O- (2-2)
(在式(2-2)中,a表示1~3。)
由于上述式(2-1)和上述式(2-2)中的a为1~3,因此可获得R2与R4中的极性基团与保护层表面的相互作用。因此,除了R1和R5的碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基与保护层表面的相互作用以外,R2与R4中的极性基团与保护层表面的相互作用变强,润滑层与保护层的亲和性变得更良好。
如果上述式(2)中的a为3以下,则极性基团的极性不会变得过高,作为异物(污渍)而附着于磁头的拾取(pick up)难以发生。上述a可以为1、2或3中的任一整数。
此外,含氟醚化合物在R1和R5的碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基所结合的碳原子、与R2与R4中的极性基团所结合的碳原子之间,配置有结合成链状的碳原子等碳原子和氧原子(至少-O-CH2-)的化合物。因此,例如,与在R1(或R5)的最R2(或R4)侧的碳上直接结合有使用于R2(或R4)那样的极性基团的情况相比,碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基与极性基团的相互作用变弱。另一方面,R1和R5、以及R2和R4中的极性基团与在保护层表面大量存在的官能团的相互作用,与在R1(或R5)的最R2(或R4)侧的碳上直接结合有使用于R2(或R4)那样的极性基团的情况相比相对变高。其结果是,在使用包含含氟醚化合物的润滑剂在保护层上形成润滑层的情况下,润滑层与保护层表面的密合性变高。
因此,在R2和R4分别为上述式(2-1)或上述式(2-2)所示的2价连接基团的情况下,使用包含含氟醚化合物的润滑剂形成的润滑层成为具有更优异的化学物质耐性和耐磨耗性的层。另外,从润滑层与保护层的亲和性的观点考虑,期望在R1和R5的碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基与R2和R4所包含的极性基团所结合的碳原子之间存在的、结合成链状的碳原子与氧原子的合计数为2~4。
R3为全氟聚醚链(以下,有时简写为“PFPE链”。PFPE链在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中,被覆保护层表面,并且使磁头与保护层的摩擦力降低。PFPE链根据包含含氟醚化合物的润滑剂所要求的性能等来适当选择。
作为PFPE链,可举出例如,由全氟亚甲基氧基聚合物、全氟亚乙基氧基聚合物、全氟-正亚丙基氧基聚合物、和全氟异亚丙基氧基聚合物等形成的链、基于这些聚合物的链、由这些聚合物的共聚物形成的链等。
具体而言,R3优选为下述式(3)~(5)中的任一式所示的基团。如果R3为这些PFPE链,则由包含含氟醚化合物的润滑剂形成的润滑层显示出良好的润滑性。
-CF2-(OCF2CF2)b-(OCF2)c-OCF2- (3)
(在式(3)中,b、c分别表示0~20。其中,b、c不同时为0。)
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)d-OCF(CF3)- (4)
(在式(4)中,d表示1~20。)
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)e-OCF2CF2- (5)
(在式(5)中,e表示1~20。)
上述式(3)中的b、c分别表示0~20,上述式(4)中的d表示1~20,上述式(5)中的e表示1~20。b、c可以从选自0和1~20中的整数中选择,可以为带小数点的数字(小数)。d、e可以为选自1~20中的整数。另外,b、c、d、e根据所要求的特性来根据需要选择为好。例如,根据所要求的特性,也优选为0~15,也优选为0~10,也优选为0~8、1~8。另外,涂布在保护层上的含氟醚化合物的PFPE链越短,则能够在保护层上形成膜厚越薄的润滑层。因此,更优选b、c分别为0~7,d、e分别为1~7。进一步,特别优选b为3~7,c为0~5,d、e分别为4~7。
如果b、c、d、e为20以下,则含氟醚化合物的粘度不会变得过高,因此包含含氟醚化合物的润滑剂不会难以涂布。
在上述式(1)所示的含氟醚化合物中,R1和R5可以不同,也可以相同。从可以容易地制造上述式(1)所示的含氟醚化合物考虑,优选R1与R5相同。
此外,在上述式(1)所示的含氟醚化合物中,R2和R4可以不同,也可以相同。从可以容易地制造上述式(1)所示的含氟醚化合物考虑,优选R2与R4相同。
因此,如果上述式(1)所示的含氟醚化合物的R1与R5相同,并且R2与R4相同,则可以更容易制造上述式(1)所示的含氟醚化合物。
具体而言,本实施方式的含氟醚化合物优选为下述式(A)~(J)所示的任何化合物。下述式(A)~(J)所示的化合物的R1和R5具有碳原子数2~5的烯基或碳原子数3~5的炔基,R2和R4分别为上述式(2-1)所示的连接基团,R3为上述式(3)所示的PFPE链。另外,由于f、g等数显示平均值,因此不一定为整数。
(在式(A)中,f、g分别表示0~7。其中,f、g不同时为0。)
(在式(B)中,h、i分别表示0~7。其中,h、i不同时为0。)
(在式(C)中,j、k分别表示0~7。其中,j、k不同时为0。)
(在式(D)中,m、n分别表示0~7。其中,m、n不同时为0。)
(在式(E)中,p、q分别表示0~7。其中,p、q不同时为0。)
(在式(F)中,r、s分别表示0~7。其中,r、s不同时为0。)
(在式(G)中,t、u分别表示0~7。其中,t、u不同时为0。)
(在式(H)中,v、w分别表示0~7。其中,v、w不同时为0。)
(在式(I)中,x、y分别表示0~7。其中,x、y不同时为0。)
(在式(J)中,z、aa分别表示0~7。其中,z、aa不同时为0。)
(在式(K)中,ab、ac分别表示0~7。其中,ab、ac不同时为0。)
(在式(L)中,ad、ae分别表示0~7。其中,ad、ae不同时为0。)
(在式(M)中,af、ag分别表示0~7。其中,af、ag不同时为0。)
(在式(N)中,ah、ai分别表示0~7。其中,ah、ai不同时为0。)
(在式(O)中,aj表示1~7。)
上述f、g、h、i、j、k、m、n、p、q、r、s、t、u、v、w、x、y、z、aa、ab、ac、ad、ae、af、ag、ah和ai表示0~7,但可以根据所要求的特性来改变优选的范围。它们可以不是整数。例如,分别可以为0~6,可以为1~6,或者,可以为0~1、0~2、2~5、3~5、3~6的范围。上述aj表示1~7,但可以根据所要求的特性来改变优选的范围。它们可以不是整数。例如,可以为1~6,或者,可以为1~2、1~3、3~5的范围。
本实施方式的含氟醚化合物的数均分子量(Mn)优选为500~10000的范围内,更优选为750~7500的范围内,特别优选为1000~5000的范围内。
如果数均分子量为500以上,则由包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂形成的润滑层具有优异的耐热性。含氟醚化合物的数均分子量更优选为1000以上。此外,如果数均分子量为10000以下,则含氟醚化合物的粘度变得适当,通过涂布包含其的润滑剂,可以容易地形成膜厚薄的润滑层。为了成为在应用于润滑剂的情况下易于处理的粘度,含氟醚化合物的数均分子量优选为5000以下。
含氟醚化合物的数均分子量(Mn)为通过采用ブルカー·バイオスピン社制AVANCEIII400的1H-NMR和19F-NMR测定的值。具体而言,由通过19F-NMR测定的积分值算出PFPE链的重复单元数,求出数均分子量。另外,由于重复单元数显示平均值,因此有时由带小数点的数字表示。在NMR(核磁共振)的测定中,将试样在六氟苯/d-丙酮(4/1v/v)溶剂中稀释,使用于测定。19F-NMR化学位移的基准是,将六氟苯的峰设为-164.7ppm,1H-NMR化学位移的基准是,将丙酮的峰设为2.2ppm。
优选通过将本实施方式的含氟醚化合物通过适当方法进行分子量分级,从而使分子量分散度(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)比)为1.3以下。
在本实施方式中,作为进行分子量分级的方法,没有特别限制,可以使用例如,采用硅胶柱色谱、凝胶渗透色谱(GPC)法的分子量分级、采用超临界提取法的分子量分级等。
本实施方式的含氟醚化合物在结构中具有全氟聚醚链,并且在分子的末端含有碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基、和具有极性基团的2价连接基团。通过该碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基、与具有极性基团的2价连接基团的组合,从而与保护层表面的亲和性高,可以形成即使是薄膜也被覆性高的润滑层。具备这样的润滑层的磁记录介质能够保证充分的长期可靠性。
对于本实施方式的含氟醚化合物,位于分子末端的碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基、与连接基团所包含的极性基团之间彼此分离,它们彼此的分子内的相互作用(亲和性)比较低。因此,可以认为,位于分子末端的碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基能够与不饱和键的π键同样地、牢固地进行与具有多个π键的碳保护膜的吸附,极性基团与在保护层表面大量存在的官能团的相互作用相对增强,可以使与保护层的亲和性增大。
在该情况下,从与保护层的亲和性的观点考虑,期望碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基、与极性基团之间的最短距离分离3原子以上。
“制造方法”
本实施方式的含氟醚化合物的制造方法没有特别限定,可以使用以往公知的制造方法制造。本实施方式的含氟醚化合物例如可以使用以下所示的制造方法制造。
作为本实施方式的含氟醚化合物的制造方法,可举出例如,使具有环氧基以及烯基或炔基的化合物相对于在分子中具有全氟聚醚链、且在分子末端具有羟基的全氟聚醚化合物进行2当量反应的方法。作为具有环氧基以及烯基或炔基的化合物,可举出例如,下述式(6)~(16)所示的化合物。
如上述式(1)所示,本实施方式的含氟醚化合物是在R3所示的PFPE链的两端经由R2和R4所示的具有极性基团的2价连接基团而结合有R1和R5所示的碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基的化合物。PFPE链在包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层中,被覆保护层的表面,并且使磁头与保护层的摩擦力降低。而且,配置在PFPE链两端的R2和R4以及R1和R5、与PFPE链的组合使包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑层与保护层的亲和性提高。其结果是,在使用包含本实施方式的含氟醚化合物的润滑剂在磁记录介质的保护层上形成了润滑层的情况下,即使使膜厚薄,也可获得高被覆性,能够形成具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
[磁记录介质用润滑剂]
本实施方式的磁记录介质用润滑剂包含上述式(1)所示的含氟醚化合物。
只要在不损害由包含上述式(1)所示的含氟醚化合物而带来的特性的范围内,本实施方式的润滑剂就可以根据需要混合使用作为润滑剂的材料使用的公知的材料。
作为公知的材料的具体例,可举出例如,FOMBLIN(注册商标)ZDIAC、FOMBLINZDEAL、FOMBLIN AM-2001(以上Solvay Solexis社制)、Moresco A20H(Moresco社制)等。
与本实施方式的润滑剂混合使用的公知的材料优选数均分子量为1000~10000。
本实施方式的润滑剂在除了上述式(1)所示的含氟醚化合物以外,还包含其它材料的情况下,相对于润滑剂的总量,本实施方式的润滑剂中的上述式(1)所示的含氟醚化合物的含量优选为50质量%以上,更优选为60质量%以上,进一步优选为70质量%以上。也优选为80质量%以上、90质量%。
本实施方式的润滑剂由于包含上述式(1)所示的含氟醚化合物,因此即使使膜厚薄,也能够以高被覆率被覆保护层的表面,能够形成具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性的润滑层。
[磁记录介质]
本实施方式的磁记录介质在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层。
对于本实施方式的磁记录介质,可以在基板与磁性层之间,根据需要设置1层或2层以上基底层。此外,也可以在基底层与基板之间设置附着层和软磁性层中的至少一者。
图1为显示本发明的磁记录介质的一种实施方式的概略截面图。
本实施方式的磁记录介质10形成在基板11上依次设置有附着层12、软磁性层13、第1基底层14、第2基底层15、磁性层16、保护层17、和润滑层18的结构。
“基板”
作为基板11,可以使用例如,在由Al或Al合金等金属或合金材料形成的基体上,形成了由NiP或NiP合金形成的膜的非磁性基板等。
此外,作为基板11,可以使用由玻璃、陶瓷、硅、碳化硅、碳、或树脂等非金属材料形成的非磁性基板,可以使用在由这些非金属材料形成的基体上形成了NiP或NiP合金的膜的非磁性基板。
玻璃基板由于具有刚性、平滑性优异,因此适合于高记录密度化。作为玻璃基板,可举出例如,硅铝酸盐玻璃基板,特别是被化学强化的硅铝酸盐玻璃基板是适合的。
基板11的主表面的粗糙度优选为Rmax为6nm以下、和Ra为0.6nm以下的超平滑。另外,这里所谓表面粗糙度Rmax、Ra,是基于JIS B0601的规定的值。
“附着层”
附着层12防止在将基板11、与设置在附着层12上的软磁性层13相接配置的情况下产生的、基板11的腐蚀的进行。
附着层12的材料可以从例如Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、和AlRu合金等中适当选择。附着层12例如可以通过溅射法形成。
“软磁性层”
软磁性层13优选具有依次叠层有第1软磁性膜、由Ru膜形成的中间层和第2软磁性膜的结构。即,软磁性层13优选具有下述结构:通过在2层软磁性膜之间夹入由Ru膜形成的中间层,从而中间层的上下的软磁性膜进行了反铁耦合(Anti-ferro-coupling,AFC)结合的结构。
作为第1软磁性膜和第2软磁性膜的材料,可举出CoZrTa合金、和CoFe合金等。
优选在第1软磁性膜和第2软磁性膜所使用的CoFe合金中,添加选自Zr、Ta和Nb中的金属。由此,第1软磁性膜和第2软磁性膜的非晶质化被促进,能够使第1基底层(籽晶层)的取向性提高,并且能够降低磁头的上浮量。
软磁性层13例如可以通过溅射法形成。
“第1基底层”
第1基底层14是用于控制设置在其上的第2基底层15和磁性层16的取向、结晶尺寸的层。
作为第1基底层14,可举出例如,Cr层、Ta层、Ru层、或CrMo合金、CoW合金、CrW合金、CrV合金、或CrTi合金的层等。
第1基底层14例如可以通过溅射法形成。
“第2基底层”
第2基底层15为以磁性层16的取向变得良好的方式进行控制的层。第2基底层15优选为由Ru或Ru合金形成的层。
第2基底层15可以为由1层构成的层,也可以由多层构成。在第2基底层15由多层构成的情况下,全部层可以由相同材料构成,也可以至少1层由不同的材料构成。
第2基底层15例如可以通过溅射法形成。
“磁性层”
磁性层16由易磁化轴相对于基板面朝向垂直或水平方向的磁性膜构成。磁性层16优选为包含Co和Pt的层,进一步为了改善SNR特性,可以为包含选自氧化物、Cr、B、Cu、Ta、和Zr等中的至少1种的层。
作为磁性层16所含有的氧化物,可举出SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、和TiO2等。
磁性层16可以由1层构成,也可以由组成不同的材料形成的多个磁性层构成。
例如,在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下,第1磁性层优选为由包含Co、Cr和Pt、还包含氧化物的材料形成的粒状结构。作为第1磁性层所含有的氧化物,优选使用例如,Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、和Co等的氧化物。其中,可以特别适合使用TiO2、Cr2O3、SiO2等。此外,第1磁性层优选为由添加了2种以上氧化物的复合氧化物构成。其中,可以特别适合使用Cr2O3-SiO2、Cr2O3-TiO2、和SiO2-TiO2等。
第1磁性层除了Co、Cr、Pt和氧化物以外,可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru和Re中的至少1种元素。
第2磁性层中,可以使用与第1磁性层同样的材料。第2磁性层优选为粒状结构。
第3磁性层优选为由包含Co、Cr和Pt、不含氧化物的材料形成的非粒状结构。第3磁性层除了Co、Cr、和Pt以外,可以包含选自B、Ta、Mo、Cu、Nd、W、Nb、Sm、Tb、Ru、Re和Mn中的至少1种元素。
在磁性层16由多个磁性层形成的情况下,优选在相邻的磁性层之间设置非磁性层。在磁性层16由第1磁性层、第2磁性层和第3磁性层这3层构成的情况下,优选在第1磁性层与第2磁性层之间、和第2磁性层与第3磁性层之间设置非磁性层。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层可以适合使用例如,Ru、Ru合金、CoCr合金、和CoCrX1合金(X1表示选自Pt、Ta、Zr、Re、Ru、Cu、Nb、Ni、Mn、Ge、Si、O、N、W、Mo、Ti、V、Zr和B中的至少1种元素。)等。
设置在磁性层16的相邻的磁性层间的非磁性层优选使用包含氧化物、金属氮化物、或金属碳化物的合金材料。具体而言,作为氧化物,可以使用例如,SiO2、Al2O3、Ta2O5、Cr2O3、MgO、Y2O3、和TiO2等。作为金属氮化物,可以使用例如,AlN、Si3N4、TaN、和CrN等。作为金属碳化物,可以使用例如,TaC、BC、和SiC等。
非磁性层例如可以通过溅射法形成。
为了实现更高的记录密度,磁性层16优选为易磁化轴相对于基板面朝向垂直方向的垂直磁记录的磁性层,可以为面内磁记录。
磁性层16可以通过蒸镀法、离子束溅射法、磁控溅射法等和以往的公知的任何方法形成,但通常通过溅射法形成。
“保护层”
保护层17为用于保护磁性层16的层。保护层17可以由1层构成,也可以由多层构成。作为保护层17,可以优选使用碳系保护层,特别优选为无定形碳保护层。如果保护层17为碳系保护层,则与润滑层18中的含氟醚化合物所包含的极性基团(特别是羟基)的相互作用更加提高,因此是优选的。
碳系保护层与润滑层18的附着力可以通过使碳系保护层为氢化碳和/或氮化碳,调节碳系保护层中的氢含量和/或氮含量来控制。碳系保护层中的氢含量在通过氢前向散射法(HFS)测定时优选为3原子%~20原子%。此外,碳系保护层中的氮含量在通过X射线光电子分光分析法(XPS)测定时优选为4原子%~15原子%。
碳系保护层所包含的氢和/或氮不需要在碳系保护层整体中均匀含有。碳系保护层适合为例如使保护层17的润滑层18侧含有氮,使保护层17的磁性层16侧含有氢的组成倾斜层。在该情况下,磁性层16和润滑层18、与碳系保护层的附着力更加提高。
保护层17的膜厚优选为1nm~7nm。如果保护层17的膜厚为1nm以上,则可充分获得作为保护层17的性能。如果保护层17的膜厚为7nm以下,则从保护层17的薄膜化的观点考虑是优选的。
作为保护层17的成膜方法,可以使用:使用包含碳的靶材料的溅射法、使用乙烯、甲苯等烃原料的CVD(化学蒸镀法)法、IBD(离子束蒸镀)法等。
在形成碳系保护层作为保护层17的情况下,例如,可以通过DC磁控溅射法成膜。特别是,在形成碳系保护层作为保护层17的情况下,优选通过等离子体CVD法,成膜无定形碳保护层。通过等离子体CVD法成膜的无定形碳保护层表面均匀,粗糙度小。
“润滑层”
润滑层18防止磁记录介质10的污染。此外,润滑层18使在磁记录介质10上滑动的磁记录再生装置的磁头的摩擦力降低,使磁记录介质10的耐久性提高。
如图1所示,润滑层18在保护层17上相接触而形成。润滑层18是通过在保护层17上涂布上述实施方式的磁记录介质用润滑剂而形成的。因此,润滑层18包含上述含氟醚化合物。
在配置在润滑层18下的保护层17为碳系保护层的情况下,润滑层18特别是与保护层17所包含的含氟醚化合物以高结合力结合。其结果是,易于获得即使润滑层18的厚度薄,也以高被覆率被覆保护层17的表面的磁记录介质10,能够有效地防止磁记录介质10的表面的污染。
润滑层18的平均膜厚可以任意选择,例如优选为
如果润滑层18的平均膜厚为0.5nm以上,则润滑层18不形成岛状或网眼状而以均匀的膜厚形成。因此,可以通过润滑层18,以高被覆率被覆保护层17的表面。此外,通过使润滑层18的平均膜厚为2nm以下,能够将润滑层18充分地薄膜化,能够使磁头的上浮量充分小。
“润滑层的形成方法”
在形成润滑层18时,可举出例如,准备在基板11上形成了直到保护层17为止的各层的制造中途的磁记录介质,在保护层17上涂布润滑层形成用溶液的方法。
润滑层形成用溶液可以通过任意方法制造,例如,通过使上述实施方式的磁记录介质用润滑剂根据需要分散溶解于溶剂,制成适于涂布方法的粘度和浓度而获得。
作为润滑层形成用溶液所使用的溶剂,可举出例如,バートレル(注册商标)XF(商品名,三井デュポンフロロケミカル社制)等氟系溶剂等。
润滑层形成用溶液的涂布方法没有特别限定,可举出例如,旋转涂布法、喷射法、纸涂法、和浸渍法等。
在使用浸渍法的情况下,例如,可以使用以下所示的方法。首先,在加入到浸渍涂布装置的浸渍槽的润滑层形成用溶液中,浸渍形成了直到保护层17为止的各层的基板11。接着,以规定的速度从浸渍槽提升基板11。
由此,将润滑层形成用溶液涂布在基板11的保护层17上的表面。
通过使用浸渍法,能够将润滑层形成用溶液均匀地涂布在保护层17的表面,能够在保护层17上以均匀的膜厚形成润滑层18。
在本实施方式中,优选对形成了润滑层18的基板11实施热处理。通过实施热处理,润滑层18与保护层17的密合性提高,润滑层18与保护层17的附着力提高。热处理温度可以任意选择,优选为例如100℃~180℃。如果热处理温度为100℃以上,则可充分地获得使润滑层18与保护层17的密合性提高的效果。此外,通过使热处理温度为180℃以下,能够防止润滑层18的热分解。热处理时间优选为10分钟~120分钟。
在本实施方式中,为了使润滑层18对保护层17的附着力更加提高,可以对热处理前或热处理后的基板11的润滑层18进行照射紫外线(UV)的处理。
此外,根据本实施方式的含氟醚化合物,其单分子膜厚根据膜厚-表面自由能图可认为是以下的薄膜区域,不能期待分子间的充分重叠。因此可以认为,对于热处理、UV处理,不是作为官能团彼此的反应的聚合、交联,而是与保护层的相互作用变强。
本实施方式的磁记录介质10在基板11上至少依次设置有磁性层16、保护层17、和润滑层18。对于本实施方式的磁记录介质10,与保护层17上相接触而形成包含上述含氟醚化合物的润滑层18。该润滑层18即使膜厚薄,也具有优异的化学物质耐性和耐磨耗性。因此,本实施方式的磁记录介质10的可靠性、特别是硅污染的抑制、耐磨耗性优异。因此,本实施方式的磁记录介质10的磁头上浮量低(例如,10nm以下),即使在伴随用途的多样化的严酷的环境下,也可获得长期稳定地操作的高可靠性。因此,本实施方式的磁记录介质10特别是作为搭载于LUL(Load Unload)方式的磁盘装置的磁盘是适合的。
实施例
以下,通过实施例和比较例进一步具体地说明本发明。另外,本发明不仅仅限定于以下实施例。
“实施例1”
通过以下所示的方法,获得了上述式(B)所示的化合物(在式(B)中,h为4.5,i为4.5。)。以下,将上述式(B)所示的化合物称为化合物(B)。
在氮气气氛下,向200mL的茄型烧瓶中投入HOCH2CF2O(CF2CF2O)h(CF2O)iCF2CH2OH(在式中,h为4.5,i为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000,分子量分布1.1)20g、上述式(7)所示的化合物2.51g、和叔丁醇20mL,在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.90g,在70℃下搅拌8小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃,用1mol/L盐酸中和,用三井デュポンフロロケミカル社制バートレルXF(以下,有时简写为“バートレルXF”。)提取,进行了水洗。有机层用无水硫酸钠脱水,将干燥剂过滤分离后,将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱纯化,获得了化合物(B)。
进行所得的化合物(B)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=3.40~3.55(4H),3.65~3.75(2H),3.75~3.85(4H),4.00~4.15(8H),5.10~5.15(2H),5.25~5.30(2H),5.85~5.95(2H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例2”
通过以下所示的方法,获得了上述式(C)所示的化合物(在式(C)中,j为4.5,k为4.5。)。以下,将上述式(C)所示的化合物称为化合物(C)。
使用乙二醇单乙烯基醚和表氯醇合成出上述式(8)所示的化合物。
进而,代替使用实施例1中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(8)所示的化合物3.17g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(C)。
进行所得的化合物(C)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=3.40~3.55(4H),3.65~3.95(10H),4.00~4.15(8H),6.35~6.55(6H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例3”
通过以下所示的方法,获得了上述式(D)所示的化合物(在式(D)中,m为4.5,n为4.5。)。以下,将上述式(D)所示的化合物称为化合物(D)。
使用3-丁烯-1-醇和表氯醇合成出上述式(9)所示的化合物。
进而,代替使用实施例1中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(9)所示的化合物2.82g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(D)。
进行所得的化合物(D)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=1.90~2.05(4H),3.40~3.55(4H),3.65~3.85(6H),4.00~4.15(8H),5.10~5.15(2H),5.25~5.30(2H),5.85~5.95(2H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例4”
通过以下所示的方法,获得了上述式(F)所示的化合物(在式(F)中,r为4.5,s为4.5。)。以下,将上述式(F)所示的化合物称为化合物(F)。
在氮气气氛下,向200mL的茄型烧瓶中投入HOCH2CF2O(CF2CF2O)r(CF2O)sCF2CH2OH(在式中,r为4.5,s为4.5。)所示的氟聚醚(数均分子量1000,分子量分布1.1)20g、上述式(7)所示的化合物1.14g、和叔丁醇20mL,在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.90g,在70℃下搅拌8小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃,用1mol/L盐酸中和,用三井デュポンフロロケミカル社制バートレルXF(以下,有时简写为“バートレルXF”。)提取,进行了水洗。有机层用无水硫酸钠脱水,将干燥剂过滤分离后,将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱纯化,获得了在全氟聚醚的一方结合了烯丙基的、下述式(17)所示的化合物5.68g。
(在式(17)中,r为4.5,s为4.5。)
由甘油α,α’-二烯丙基醚通过使用了间氯过苯甲酸的氧化而合成出上述式(11)所示的化合物。
进而,在氮气气氛下,在100mL的茄型烧瓶中,投入上述式(17)所示的化合物5.57g、上述式(11)所示的化合物1.13g、和叔丁醇50mL,在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.22g,在70℃下搅拌16小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃,用0.1mol/L盐酸中和,用バートレルXF提取,进行了水洗。有机层用无水硫酸钠脱水,将干燥剂过滤分离后,将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱纯化,获得了化合物(F)。
进行所得的化合物(F)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=3.35~3.95(15H),3.95~4.15(8H),5.10~5.15(2H),5.25~5.30(2H),5.80~6.00(2H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例5”
通过以下所示的方法,获得了上述式(G)所示的化合物(在式(G)中,t为4.5,u为4.5。)。以下,将上述式(G)所示的化合物称为化合物(G)。
进而,代替使用实施例1中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(11)所示的化合物4.14g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(G)。
进行所得的化合物(G)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=3.35~3.65(12H),3.65~3.95(8H),3.95~4.02(4H),4.02~4.15(4H),5.05~5.20(2H),5.20~5.35(2H),5.80~6.00(2H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例6”
通过以下所示的方法,获得了上述式(H)所示的化合物(在式(H)中,v为4.5,w为4.5。)。以下,将上述式(H)所示的化合物称为化合物(H)。
进而,代替使用实施例4中的上述式(11)所示的化合物,而使用了上述式(8)所示的化合物0.67g,除此以外,进行与实施例4同样的操作,获得了化合物(H)。
进行所得的化合物(H)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=3.40~3.55(4H),3.65~3.95(8H),4.00~4.15(8H),5.10~5.15(1H),5.25~5.30(1H),5.85~5.95(1H),6.35~6.55(3H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例7”
通过以下所示的方法,获得了上述式(I)所示的化合物(在式(I)中,x为4.5,y为4.5。)。以下,将上述式(I)所示的化合物称为化合物(I)。
进而,代替使用实施例1中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(12)所示的化合物2.47g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(I)。
进行所得的化合物(I)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=2.45(2H),3.45~3.60(4H),3.65~3.75(2H),3.75~3.80(2H),3.80~3.90(2H),4.00~4.15(4H),4.15(4H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例8”
通过以下所示的方法,获得了上述式(J)所示的化合物(在式(J)中,z为4.5,aa为4.5。)。以下,将上述式(J)所示的化合物称为化合物(J)。
进而,代替使用实施例4中的上述式(11)所示的化合物,而使用了上述式(12)所示的化合物0.67g,除此以外,进行与实施例4同样的操作,获得了化合物(J)。
进行所得的化合物(J)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=2.45(1H),3.45~3.60(4H),3.65~3.75(2H),3.75~3.95(4H),4.00~4.15(6H),4.15(2H),5.10~5.15(1H),5.25~5.30(1H),5.85~5.95(1H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例9”
通过以下所示的方法,获得了上述式(K)所示的化合物(在式(K)中,ab为4.5,ac为4.5。)。以下,将上述式(K)所示的化合物称为化合物(K)。
使用3-丁炔基-1-醇和表氯醇合成出上述式(13)所示的化合物。
进而,代替使用实施例1中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(13)所示的化合物3.40g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(K)。
进行所得的化合物(K)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=2.10(2H),2.45(4H),3.40~3.55(4H),3.65~3.85(6H),4.00~4.15(8H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例10”
通过以下所示的方法,获得了上述式(L)所示的化合物(在式(L)中,ad为4.5,ae为4.5。)。以下,将上述式(L)所示的化合物称为化合物(L)。
使用4-戊炔基-1-醇和表氯醇合成出上述式(14)所示的化合物。
进而,代替使用实施例1中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(14)所示的化合物3.40g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(L)。
进行所得的化合物(L)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=1.80(4H),2.00(2H),2.30(4H),3.40~3.55(4H),3.65~3.85(6H),4.00~4.15(8H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例11”
通过以下所示的方法,获得了上述式(M)所示的化合物(在式(M)中,af为4.5,ag为4.5。)。以下,将上述式(M)所示的化合物称为化合物(M)。
通过2-丙炔-1-醇与烯丙基缩水甘油基醚的加成反应,获得了下述式(18)所示的化合物。
由上述式(18)所示的化合物通过使用了间氯过苯甲酸的氧化而合成出上述式(15)所示的化合物。
进而,代替使用实施例4中的上述式(7)所示的化合物,而使用了上述式(15)所示的化合物4.10g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(M)。
进行所得的化合物(M)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=2.45(2H),3.35~3.65(12H),3.65~3.95(8H),3.95~4.15(8H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例12”
通过以下所示的方法,获得了上述式(N)所示的化合物(在式(N)中,ah为4.5,ai为4.5。)。以下,将上述式(N)所示的化合物称为化合物(N)。
将实施例5中的上述式(11)所示的化合物的使用量变更为2.26g,除此以外,进行与实施例5同样的操作,获得了在全氟聚醚的一方结合了烯丙基的、下述式(19)所示的化合物。
(在式(19)中,ah为4.5,ai为4.5。)
进而,通过4-戊炔基-1-醇与烯丙基缩水甘油基醚的加成反应,获得了下述式(20)所示的化合物。
进一步,由上述式(20)所示的化合物通过使用了间氯过苯甲酸的氧化而合成出上述式(16)所示的化合物。
进而,在氮气气氛下,在200mL的茄型烧瓶中,投入上述式(19)所示的化合物5.00g、上述式(16)所示的化合物0.80g、和叔丁醇50mL,在室温下搅拌直到变得均匀。
在该均匀的液体中加入叔丁醇钾0.15g,在70℃下搅拌18小时使其反应。将所得的反应生成物冷却到25℃,用0.1mol/L盐酸中和,用バートレルXF提取,进行了水洗。有机层用无水硫酸钠脱水,将干燥剂过滤分离后,将滤液浓缩。将残渣利用硅胶柱色谱纯化,获得了化合物(N)。
进行所得的化合物(N)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=1.80(2H),2.00(1H),2.30(2H),3.35~3.65(12H),3.65~3.95(8H),3.95~4.02(4H),4.02~4.15(4H),5.05~5.20(1H),5.20~5.35(1H),5.80~6.00(1H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-51.5~-55.5(9F),-78.5(2F),-80.5(2F),-88.5~-91.0(18F)
“实施例13”
通过以下所示的方法,获得了上述式(O)所示的化合物(在式(O)中,aj为6.0。)。以下,将上述式(O)所示的化合物称为化合物(O)。
进而,代替使用实施例1中的氟聚醚,而使用了HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)ajCF2CF2CH2OH(数均分子量1000,分子量分布1.2)所示的氟聚醚20g,除此以外,进行与实施例1同样的操作,获得了化合物(O)。
进行所得的化合物(O)的1H-NMR和19F-NMR测定,通过以下结果鉴定结构。
1H-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=3.35~3.65(12H),3.65~3.95(8H),3.95~4.15(8H),5.05~5.20(2H),5.20~5.35(2H),5.80~6.00(2H)
19F-NMR(丙酮-D6):δ[ppm]=-130.00~-129.00(12F),-124.33(4F),-86.42(4F),-84.00~-83.00(24F)
“比较例1”
通过专利文献1所记载的方法合成出下述式(P)所示的化合物。
(在式(P)中,ak为4.5,am为4.5。)
“比较例2”
通过专利文献3所记载的方法合成出下述式(Q)所示的化合物。
通过上述的1H-NMR和19F-NMR的测定求出这样操作而获得的实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2的化合物的数均分子量。将其结果示于表1中。
[表1]
表1
接下来,通过以下所示的方法,使用实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2中获得的化合物调制出润滑层形成用溶液。进而,使用所得的润滑层形成用溶液,通过以下所示的方法,形成磁记录介质的润滑层,获得了实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2的磁记录介质。
“润滑层形成用溶液”
将实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2中获得的化合物分别溶解于作为氟系溶剂的バートレル(注册商标)XF(商品名,三井デュポンフロロケミカル社制),以涂布在保护层上时的膜厚成为 的方式用バートレル稀释,制成润滑层形成用溶液。
“磁记录介质”
准备在直径65mm的基板上依次设置有附着层、软磁性层、第1基底层、第2基底层、磁性层、和保护层的磁记录介质。保护层由碳形成。
在形成了直到保护层为止的各层的磁记录介质的保护层上,通过浸渍法涂布实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2的润滑层形成用溶液。
然后,将涂布了润滑层形成用溶液的磁记录介质加入到120℃的恒温槽中,进行了加热10分钟的热处理。由此,在保护层上形成润滑层,获得了磁记录介质。
使用FT-IR(商品名:Nicolet iS50,Thermo Fisher Scientific社制)测定了所得的实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2的磁记录介质所具有的润滑层的膜厚。将其结果示于表1中。
此外,相对于实施例1~实施例13以及比较例1和比较例2的磁记录介质,通过以下所示的方法进行了耐磨耗性试验和化学物质耐性试验。将其结果示于表1中。
(耐磨耗性试验)
使用销盘型摩擦磨耗试验机,使作为接触件的直径2mm的氧化铝的球以荷重40gf、滑动速度0.25m/sec在磁记录介质的润滑层上滑动,测定了润滑层的表面的摩擦系数。进而,测定了直到润滑层的表面的摩擦系数急剧增大为止的滑动时间。直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间对各磁记录介质的润滑层测定各4次,将其平均值(小时)设为润滑剂涂膜的耐磨耗性的指标。
另外,直到摩擦系数急剧增大为止的时间根据以下所示的理由,可以作为润滑层的耐磨耗性的指标而使用。原因是,如果磁记录介质的润滑层通过使用磁记录介质而磨耗进行,通过磨耗而润滑层消失,则接触件与保护层直接接触,摩擦系数急剧增大。
如表1所示,实施例1~实施例13的磁记录介质与比较例1和比较例2的磁记录介质相比,直到摩擦系数急剧增大为止的滑动时间长,耐磨耗性良好。
推定这是因为,对于实施例1~实施例13的磁记录介质,形成润滑层的上述式(1)所示的含氟醚化合物中的R1和R5为碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基,R2和R4为具有极性基团的2价连接基团。
(化学物质耐性试验)
通过以下所示的评价方法,研究了由在高温环境下使污染物质生成的环境物质引起的磁记录介质的污染。
另外,以下所示的评价方法中,使用Si离子作为环境物质,作为通过环境物质而生成的污染磁记录介质的污染物质的量,测定了Si吸附量。
具体而言,将作为评价对象的磁记录介质在温度85℃、湿度0%的高温环境下,在硅氧烷系Si橡胶的存在下保持240小时。
接下来,使用二次离子质谱分析法(SIMS)对磁记录介质的表面存在的Si吸附量进行分析测定,将由Si离子引起的污染的程度作为Si吸附量进行评价。关于Si吸附量的评价,使用在将比较例1的结果设为1.00时的相对值进行评价。将其结果示于表1中。
如表1所示,明确了实施例1~实施例13的磁记录介质与比较例1和比较例2的磁记录介质相比,Si吸附量少,在高温环境下难以通过环境物质而被污染。
产业可利用性
根据本发明的含氟醚化合物,可获得磁记录介质的可靠性、特别是硅污染的抑制和耐磨耗性优异,与伴随近年来的迅速的高记录密度化的磁头的低上浮量对应,即使在伴随用途的多样化的非常严酷的环境下也具有高可靠性的磁记录介质。
此外,本发明提供可以适合用作即使膜厚薄,也能够实现优异的化学物质耐性和耐磨耗性的磁记录介质用润滑剂的材料的含氟醚化合物。
符号的说明
10 磁记录介质
11 基板
12 附着层
13 软磁性层
14 第1基底层
15 第2基底层
16 磁性层
17 保护层
18 润滑层。

Claims (11)

1.一种含氟醚化合物,其特征在于,由下述式(1)表示,
R1-R2-CH2-R3-CH2-R4-R5 (1)
在式(1)中,R1与R5可以相同也可以不同,为碳原子数2~8的烯基或碳原子数3~8的炔基,R2与R4可以相同也可以不同,为具有极性基团的2价连接基团,R3为全氟聚醚链,其中,R1与R2通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分,R4与R5通过氧原子等除碳原子以外的原子的存在而被划分。
2.根据权利要求1所述的含氟醚化合物,所述R1和所述R5分别为碳原子数2~5的烯基或碳原子数3~5的炔基。
3.根据权利要求2所述的含氟醚化合物,所述R1和所述R5分别为选自乙烯基、烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、炔丙基、3-丁炔基和4-戊炔基中的1种。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的含氟醚化合物,所述R2与所述R4所包含的极性基团为羟基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的含氟醚化合物,所述R2与所述R4由下述式(2-1)或下述式(2-2)表示,
-O-(CH2CH(OH)CH2O)a- (2-1)
在式(2)中,a表示1~3;
-O-(CH2CH(OH)CH2O)a-CH2CH2O- (2-2)
在式(2-2)中,a表示1~3。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的含氟醚化合物,所述R3由下述式(3)~(5)中的任一式表示,
-CF2-(OCF2CF2)b-(OCF2)c-OCF2- (3)
在式(3)中,b、c分别表示0~20,但b、c不同时为0;
-CF(CF3)-(OCF(CF3)CF2)d-OCF(CF3)- (4)
在式(4)中,d表示1~20;
-CF2CF2-(OCF2CF2CF2)e-OCF2CF2- (5)
在式(5)中,e表示1~20。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的含氟醚化合物,数均分子量在500~10000的范围内。
8.一种磁记录介质用润滑剂,其特征在于,包含权利要求1~7中任一项所述的含氟醚化合物。
9.一种磁记录介质,其特征在于,是在基板上至少依次设置有磁性层、保护层、和润滑层的磁记录介质,
所述润滑层包含权利要求1~8中任一项所述的含氟醚化合物。
10.根据权利要求9所述的磁记录介质,所述润滑层的平均膜厚为0.5nm~2nm。
11.根据权利要求1~7中任一项所述的含氟醚化合物,所述含氟醚化合物为下述式(A)~(O)所示的化合物中的任一种,
在式(A)中,f、g分别表示0~7,且f、g不同时为0;
在式(B)中,h、i分别表示0~7,且h、i不同时为0;
在式(C)中,j、k分别表示0~7,且j、k不同时为0;
在式(D)中,m、n分别表示0~7,且m、n不同时为0;
在式(E)中,p、q分别表示0~7,且p、q不同时为0;
在式(F)中,r、s分别表示0~7,且r、s不同时为0;
在式(G)中,t、u分别表示0~7,且t、u不同时为0;
在式(H)中,v、w分别表示0~7,且v、w不同时为0;
在式(I)中,x、y分别表示0~7,且x、y不同时为0;
在式(J)中,z、aa分别表示0~7,且z、aa不同时为0;
在式(K)中,ab、ac分别表示0~7,且ab、ac不同时为0;
在式(L)中,ad、ae分别表示0~7,且ad、ae不同时为0;
在式(M)中,af、ag分别表示0~7,且af、ag不同时为0;
在式(N)中,ah、ai分别表示0~7,且ah、ai不同时为0;
在式(O)中,aj表示1~7。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111848551A (zh) * 2020-07-16 2020-10-30 重庆市化工研究院有限公司 一种端环氧基乙烯基醚单体及其制备方法和用途
CN114341094A (zh) * 2019-09-18 2022-04-12 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114845989A (zh) * 2019-12-26 2022-08-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114867707A (zh) * 2019-12-23 2022-08-05 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11767483B2 (en) 2018-09-12 2023-09-26 Resonac Corporation Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
WO2020153139A1 (ja) * 2019-01-24 2020-07-30 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、これを用いた潤滑剤およびその利用
JP7435589B2 (ja) * 2019-03-12 2024-02-21 株式会社レゾナック 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
CN118725281A (zh) * 2019-09-26 2024-10-01 大金工业株式会社 含氟代聚醚基化合物
US12057151B2 (en) 2019-12-23 2024-08-06 Resonac Corporation Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium
CN115038685A (zh) 2020-02-07 2022-09-09 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4526833A (en) * 1983-10-03 1985-07-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Magnetic recording medium having a perfluoropolyether polymer protective coating
JPS61126052A (ja) * 1984-11-20 1986-06-13 Green Cross Corp:The 含フツ素メタクリル酸エステル
JP2004115640A (ja) * 2002-09-26 2004-04-15 Nippon Kayaku Co Ltd 低屈折率樹脂組成物及びそれを用いたポリマー光導波路

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5834564A (en) 1996-04-30 1998-11-10 Hewlett-Packard Company Photoconductor coating having perfluoro copolymer and composition for making same
JP2866622B2 (ja) 1996-09-17 1999-03-08 花王株式会社 新規含フッ素化合物及びこれを含有する潤滑剤並びに磁気記録媒体
JP4452343B2 (ja) 1999-03-17 2010-04-21 共栄社化学株式会社 パーフルオロ基を含有する化合物およびその硬化重合物
JP2001134924A (ja) 1999-11-02 2001-05-18 Fujitsu Ltd 磁気ディスク装置、その製造方法、および磁気ディスクの製造装置
JP2001209924A (ja) 1999-11-19 2001-08-03 Showa Denko Kk 磁気記録媒体およびその製造方法
JP4590703B2 (ja) * 2000-08-31 2010-12-01 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテルカルボン酸エステル
US7247397B2 (en) 2003-12-09 2007-07-24 Imation Corp. Thermally stable perfluoropolyether lubricant for recording media
JP2006131874A (ja) 2004-10-08 2006-05-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd 潤滑剤および磁気記録媒体
EP1922364A4 (en) 2005-08-09 2010-04-21 Univ North Carolina METHODS AND MATERIALS FOR MANUFACTURING MICROFLUIDIC DEVICES
JP5465454B2 (ja) 2008-03-30 2014-04-09 ダブリュディ・メディア・シンガポール・プライベートリミテッド 磁気ディスク及びその製造方法
JP5835874B2 (ja) 2010-06-22 2015-12-24 ダブリュディ・メディア・シンガポール・プライベートリミテッド 磁気ディスクの製造方法
JP5206746B2 (ja) * 2010-07-20 2013-06-12 ユニマテック株式会社 含フッ素ポリエーテルカルボン酸エステル
JP5909837B2 (ja) * 2012-02-13 2016-04-27 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク
WO2015087615A1 (ja) * 2013-12-09 2015-06-18 株式会社Moresco フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク
JP6160540B2 (ja) * 2014-03-31 2017-07-12 信越化学工業株式会社 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品
US9765273B2 (en) 2014-09-08 2017-09-19 Western Digital Technologies, Inc. Monodisperse lubricant including multidentate perfluoropolyether structures
JP6784257B2 (ja) * 2015-04-30 2020-11-11 Agc株式会社 含フッ素化合物、光硬化性組成物、コーティング液、ハードコート層形成用組成物および物品
JP6122191B1 (ja) 2016-07-26 2017-04-26 オリジン電気株式会社 潤滑グリース組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4526833A (en) * 1983-10-03 1985-07-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Magnetic recording medium having a perfluoropolyether polymer protective coating
JPS61126052A (ja) * 1984-11-20 1986-06-13 Green Cross Corp:The 含フツ素メタクリル酸エステル
JP2004115640A (ja) * 2002-09-26 2004-04-15 Nippon Kayaku Co Ltd 低屈折率樹脂組成物及びそれを用いたポリマー光導波路

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114341094A (zh) * 2019-09-18 2022-04-12 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114341094B (zh) * 2019-09-18 2024-01-12 株式会社力森诺科 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114867707A (zh) * 2019-12-23 2022-08-05 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114867707B (zh) * 2019-12-23 2024-03-08 株式会社力森诺科 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN114845989A (zh) * 2019-12-26 2022-08-02 昭和电工株式会社 含氟醚化合物、磁记录介质用润滑剂及磁记录介质
CN111848551A (zh) * 2020-07-16 2020-10-30 重庆市化工研究院有限公司 一种端环氧基乙烯基醚单体及其制备方法和用途

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