JP7177930B2 - パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク - Google Patents

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Description

本発明はパーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスクに関する。
磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、当該保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。
磁気ディスクの記録密度を増大させるためには、ディスク表面に塗布される潤滑層をより薄膜化することが求められる。
磁気ディスク用表面潤滑剤に関する従来技術として、例えば特許文献１～４に記載の技術が知られている。特許文献１～４には種々のパーフルオロポリエーテル化合物が開示されている。
国際公開第２００９／０６６７８４号 特開２０１３－１６３６６７号公報 特開２００９－２６６３６０号公報 国際公開第２０１５／０８７６１５号
潤滑層を薄膜化すると、表面エネルギーの高いディスク表面の炭素保護膜（上述の保護層）が一部露出し、シロキサンなどの異物が付着し得る。上記異物の付着は、ヘッドの低浮上化を妨げる要因となるため、薄膜においても被覆性が良く、シロキサンが炭素保護膜に付着しにくい潤滑剤が求められる。
しかしながら、上述のような従来技術は、炭素保護膜、すなわち炭素材料表面を十分に被覆することによってシロキサンの吸着を防ぐという観点から、未だ改善の余地があった。
本発明の一態様は、磁気ディスク、特に炭素保護膜に対する高い吸着性および被覆性を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ナフチル基またはフェノキシフェニル基といった多環芳香族置換基を有する化合物が、吸着性に優れ、且つ、良好なシロキサン耐性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞下記式（１）で表される、パーフルオロポリエーテル化合物：
Ｒ１－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｒ２－Ｒ３・・・（１）
式（１）中、Ｒ１は、Ｃ１０Ｈ７－で表されるナフチル基またはＣ６Ｈ５－ＯＣ６Ｈ４－で表されるフェノキシフェニル基であり、
Ｒ２は－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つが１以上の実数であり、
Ｒ３は－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ１０Ｈ７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣ６Ｈ５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を持つ炭化水素基、または－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔＨもしくは－（ＣＦ２）ｕＣＦ３であり、ここでｔは０～５の実数であり、ｕは０～３の実数である。
＜２＞＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜３＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、＜２＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
本発明の一態様によれば、磁気ディスク、特に炭素保護膜に対する高い吸着性および被覆性を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
〔１．パーフルオロポリエーテル化合物〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。
Ｒ１－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｒ２－Ｒ３・・・（１）
式（１）中、Ｒ１は、Ｃ１０Ｈ７－で表されるナフチル基またはＣ６Ｈ５－ＯＣ６Ｈ４－で表されるフェノキシフェニル基であり、
Ｒ２は－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つが１以上の実数であり、
Ｒ３は－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ１０Ｈ７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣ６Ｈ５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を持つ炭化水素基、または－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔＨもしくは－（ＣＦ２）ｕＣＦ３であり、ここでｔは０～５の実数であり、ｕは０～３の実数である。
本発明者らはシロキサンを呼び込みにくい潤滑剤を開発するため、様々な置換基をもつモデル化合物のシミュレーションおよび少量試作を行った。その結果、本発明者らは、ナフチル基またはフェノキシフェニル基といった多環芳香族置換基を有する化合物が、吸着性に優れ、且つ、良好なシロキサン耐性を示すことを見出した。そこで、本発明者らはこれらの置換基を導入した潤滑剤を合成し、種々の検討を加え、その最適化を行い、吸着性に優れ、且つ、シロキサン耐性が良好である条件を見出した。当該潤滑剤は、磁気ディスクを効率的に被覆する膜を形成するがゆえに、良好なシロキサン耐性を示す。
本明細書中、「吸着性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載の吸着性評価を行うことにより、評価することができる。本明細書中、「被覆性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のシロキサン耐性の評価を行うことにより、評価することができる。シロキサン耐性の評価は、磁気ディスクの製造工程においてコンタミネーションし得る代表的な不純物であるシロキサンが炭素保護層にどれだけ付着しやすいかを評価する。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したＲ１～Ｒ３の任意の組み合わせを含むものである。
Ｒ２としては、例えば、デムナム骨格：－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２－、フォンブリン骨格：－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２－、Ｃ２骨格：－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２－、Ｃ４骨格：－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、クライトックス骨格：ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）－が挙げられる。前記骨格中、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは１～１５の実数である。なお、フォンブリン骨格においてＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏとはランダムに繰り返され得る。
Ｒ３としては、例えば、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ１０Ｈ７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣ６Ｈ５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表されるジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基、－ＣＦ３で表されるトリフルオロメチル基が挙げられる。Ｒ３は、好ましくは、ナフチル基を有する炭化水素基、フェノキシフェニル基を有する炭化水素基、ジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である。
〔２．パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、エポキシ基を有するナフタレン誘導体（Ａ）またはフェノキシベンゼン誘導体（Ｂ）とを反応させることにより得られる。
例えば、デムナム骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得る場合は、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）として、ＨＯＣＨ２－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｖＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨで示される化合物を例示できる。この直鎖フルオロポリエーテルの数平均分子量は好ましくは５００～４０００、より好ましくは８００～２０００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料（直鎖フルオロポリエーテル）を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用する。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用する。ｖは、１～１５の実数であり、好ましくは３～１２の実数である。ｖが３～１２の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。
なお、デムナム骨格以外の骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得る場合は、所望の骨格を有し、且つ、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテルを同様に用いることができる。
また、上記直鎖フルオロポリエーテル（ａ）は、両末端にヒドロキシ基を有していてもよく、一方の末端にヒドロキシ基を有し、もう一方の末端に上述のＲ３に例示されるトリフルオロメチル基等を有していてもよい。
上記直鎖フルオロポリエーテル（ａ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、好ましくは１．０～１．５であり、より好ましくは１．０～１．３であり、さらに好ましくは１．０～１．１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ Ｍｉｘｅｄ Ｅ）、溶離液としてはＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
エポキシ基を有するナフタレン誘導体（Ａ）またはフェノキシベンゼン誘導体（Ｂ）の合成方法は特に限定されない。例えば、ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物またはフェノキシベンゼン化合物と、エポキシ基を有するハロゲン化アルカンとをｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物存在下で加熱撹拌する。反応温度は好ましくは１０～９０℃、より好ましくは６０～８０℃である。反応時間は好ましくは２～２０時間、より好ましくは１０～１８時間である。エポキシ基を有するハロゲン化アルカンの使用量は、ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物またはフェノキシベンゼン化合物に対して２０～３０当量であることが好ましい。アルカリ化合物の使用量は、ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物またはフェノキシベンゼン化合物に対して１．０～２．０当量であることが好ましい。その後、得られた反応産物を、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、（Ａ）または（Ｂ）を得る。
ヒドロキシ基を有するナフタレン化合物としてはＣ１０Ｈ７－ＯＨ、ヒドロキシ基を有するフェノキシベンゼン化合物としてはＣ６Ｈ５－ＯＣ６Ｈ４－ＯＨなどを挙げることができる。
エポキシ基を有するハロゲン化アルカンとしてはＡＹ（Ａは炭素数１～５のアルキル、Ｙは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを示す）で表される化合物を例示できる。具体的にはエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンなどを挙げることができる。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、具体的には以下の方法により合成され得る。まず、末端にヒドロキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、（Ａ）または（Ｂ）とを触媒の存在下で反応させる。反応温度は２０～９０℃、好ましくは６０～８０℃である。反応時間は、５～２０時間、好ましくは１０～１８時間である。上記（ａ）に対して、（Ａ）または（Ｂ）を０．３～３．０当量、触媒を０．０５～０．５当量使用することが好ましい。触媒としてｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物を用いることができる。上記反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ－ブチルアルコール、トルエン、キシレンなどを用いることができる。その後、得られた反応産物を例えば水洗、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。これにより上述の式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。
〔３．潤滑剤〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物は、単独で潤滑剤として用いることもできる。また、上記潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。
前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標） Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ）（ＭＯＲＥＳＣＯ製）、ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ｄ－４ＯＨ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。
当該潤滑剤は、磁気ディスクの摺動特性を向上させるための記録媒体用潤滑剤として用いられ得る。また、当該潤滑剤は、磁気ディスク以外にも磁気テープ等の記録媒体とヘッドとの間に摺動が伴う他の記録装置における記録媒体用潤滑剤としても用いられ得る。さらに、当該潤滑剤は、記録装置に限らず、摺動を伴う部分を有する機器の潤滑剤としても用いられ得る。
〔４．磁気ディスク〕
本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。
また別の実施形態においては、磁気ディスクは、図２に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、非磁性基板８の上に形成することができる。
潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、記録層４の材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素にクロム、白金、タンタル等を加えた合金、またはその酸化物が挙げられる。また、保護層３の材料としては、カーボン、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。非磁性基板８の材料としては、アルミニウム合金、ガラス、ポリカーボネート等が挙げられる。
〔５．磁気ディスクの製造方法〕
本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．０１重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．０１重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすい。
上記潤滑層を形成する方法としては、記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
紫外線照射または熱照射を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができる。紫外線照射を行う場合には、潤滑層および保護層の深部に影響を与えず、露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。
以下に、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例における吸着性評価およびシロキサン耐性評価を、以下の方法により行った。
〔吸着性評価〕
後述の潤滑剤（０．１５ｇ）を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（１５０ｇ）（登録商標）に溶解させ、１時間撹拌することにより、潤滑剤溶液を調製した。その後、得られた潤滑剤溶液にＡｌｄｒｉｃｈ製Ｇｒａｐｈｉｔｅ ｐｏｗｄｅｒ ＜２０μｍ（１．０ｇ）を加え、さらに１時間撹拌した。メンブレンフィルターで潤滑剤溶液のろ過を行い、残渣を室温で１５時間乾燥させることにより、潤滑剤が吸着したグラファイトを得た。このグラファイトを用いて熱重量分析装置（ＥＸＴＥＲ製、ＴＧ／ＤＴＡ）による熱重量測定を行った。上記グラファイトを、窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱し、グラファイトの質量に対して吸着した潤滑剤の質量の比率を測定した。
〔シロキサン耐性の評価〕
任意の量の後述の潤滑剤が吸着したグラファイト（０．１ｇ）をシャーレに秤量した。潤滑剤が吸着したグラファイトの入ったシャーレおよび東京化成製オクタメチルシクロテトラシロキサン（０．５ｇ、以下本明細書においてＤ４と称する）を入れたバイアルを一つの容器に入れ、密封した。当該容器を室温（２５℃）で２４時間放置することにより、潤滑剤が吸着したグラファイトをＤ４に曝露させた。その後、容器からシャーレを取り出し、メタノール（２．２ｇ）を加えることにより、グラファイトに付着したＤ４を抽出した。Ｄ４を抽出したメタノールをメンブレンフィルターでろ過した後、得られたろ液をガスクロマトグラフィー（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＡＲＤ製、品番ＨＰ６８９０）で分析することにより、グラファイトに付着したＤ４の量を測定した。
なお、グラファイトに吸着した潤滑剤の量を上述の吸着性評価と同様にして測定した。
〔実施例１〕
下記式で表される化合物１を以下のように合成した。
Ｃ１０Ｈ７－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
なお、化合物１は、式（１）のＲ１がナフチル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
まず、フラスコに２－ナフトール１２．０ｇ、およびエピクロロヒドリン１９３．０ｇを入れ、７０℃に加熱した。そこへ、ｔ－ブチルアルコール８０．０ｇで溶解させたｔ－ブトキシカリウム１０．３ｇを滴下した後、１８時間加熱撹拌した。反応系を室温に戻してから得られた反応産物を水洗し、次いでＭＰＬＣで精製することにより、２－[（２－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅを１２．６ｇ得た。
この化合物を７．８ｇ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１９４）４０．２ｇ、ｔ－ブチルアルコール３０．４ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド０．７ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、化合物１を１４．０ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｍ＝６．１であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．１～４．５ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、Ｃ１０Ｈ７－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．５～７．６ｐｐｍ〔７Ｈ、Ｃ１０Ｈ７－〕
得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。
〔実施例２〕
下記式で表される化合物２を以下のように合成した。
Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
なお、化合物２は、式（１）のＲ１がフェノキシフェニル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
フラスコに４－フェノキシフェノール４０．８ｇ、およびエピクロロヒドリン４１２.５ｇをいれ、７０℃に加熱した。そこへ、ｔ－ブチルアルコール２００．５ｇで溶解させたｔ－ブトキシカリウム２７．０ｇを滴下した後、１８時間加熱撹拌した。反応系を室温に戻してから得られた反応産物を水洗し、ＭＰＬＣで精製することにより、２－[（４－ｐｈｅｎｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅを３０．２ｇ得た。
この化合物を９．４ｇ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１９４）４０．２ｇ、ｔ－ブチルアルコール２５．２ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド０．７ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、化合物２を１５．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｍ＝６．３であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．１～４．５ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．４ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－Ｏ－〕
得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。
〔実施例３〕
下記式で表される化合物３を以下のように合成した。
Ｃ１０Ｈ７－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
なお、化合物３は、式（１）のＲ１がナフチル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３を用いたこと以外は実施例１と同様にして化合物３を２２．７ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１３０．７ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．３～－８３．６ｐｐｍ〔２２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８５．０ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８２．９ｐｐｍ〔３Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｍ＝５．５であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ〔８Ｈ、Ｃ１０Ｈ７Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．５～７．６ｐｐｍ〔７Ｈ、Ｃ１０Ｈ７Ｏ－〕
得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。
〔実施例４〕
下記式で表される化合物４を以下のように合成した。
Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
なお、化合物４は、式（１）のＲ１がフェノキシフェニル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物４を２４．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１３０．７ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．５ｐｐｍ〔２Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．３～－８３．６ｐｐｍ〔２２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８５．０ｐｐｍ〔２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８２．９ｐｐｍ〔３Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｍ＝５．５であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ〔８Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．３ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４Ｏ－〕
得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。
〔実施例５〕
下記式で表される化合物５を以下のように合成した。
Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
なお、化合物５は、式（１）のＲ１がフェノキシフェニル基、Ｒ２がＣ２骨格、Ｒ３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（数平均分子量１０９２）を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物５を１３．３ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２Ｏを－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－９０．７ｐｐｍ〔２８Ｆ、－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－７９．８ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物５は、ｌ＝７．０であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．３ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－Ｏ－〕
得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。
〔実施例６〕
下記式で表される化合物６を以下のように合成した。
Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
なお、化合物６は、式（１）のＲ１がフェノキシフェニル基、Ｒ２がフォンブリン骨格、Ｒ３がジヒドロキシプロポキシ基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（数平均分子量１３７８）を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物６を１６．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－を－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－５２．１、－５３．７、－５５．４ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８９．１、－９０．７ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－７７．９、－８０．０ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物６は、ｌ＝６．１、ｚ＝６．４であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～４．４ｐｐｍ〔１７Ｈ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．４ｐｐｍ〔９Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－Ｏ－〕
得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。
〔実施例７〕
下記式で表される化合物７を以下のように合成した。
Ｃ１０Ｈ７－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ１０Ｈ７
なお、化合物７は、式（１）のＲ１がナフチル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がナフチル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（数平均分子量１１２２）を用いたこと以外は実施例１と同様に化合物７を２０．２ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物７は、ｍ＝６．３であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ１０Ｈ７－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．５～７．６ｐｐｍ〔１４Ｈ、Ｃ１０Ｈ７－〕
得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。
〔実施例８〕
下記式で表される化合物８を以下のように合成した。
Ｃ６Ｈ５Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣ６Ｈ５
なお、化合物８は、式（１）のＲ１がフェノキシフェニル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がフェノキシフェニル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（数平均分子量１１２２）を用いたこと以外は実施例２と同様に化合物８を２２．８ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｍ＝６．３であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．４ｐｐｍ〔１８Ｈ、Ｃ６Ｈ５－Ｏ－Ｃ６Ｈ４－Ｏ－〕
得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。
〔実施例９〕
下記式で表される化合物９を以下のように合成した。
Ｃ１０Ｈ７Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣ１０Ｈ７
なお、化合物９は、式（１）のＲ１がナフチル基、Ｒ２がＣ４骨格、Ｒ３がナフチル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨの代わりにＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（数平均分子量１１８３）を用いたこと以外は実施例１と同様に化合物９を２０．５ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２６．２ｐｐｍとする。）
δ＝－１２７．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－〕
δ＝－１２６．２ｐｐｍ〔１５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－１２０．５ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－〕
δ＝－８３．８ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｎ＝３．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ１０Ｈ７Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．６ｐｐｍ〔１４Ｈ、Ｃ１０Ｈ７Ｏ－〕
得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。
〔実施例１０〕
下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。
Ｃ１０Ｈ７Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－ＯＣ６Ｈ５
なお、化合物１０は、式（１）のＲ１がナフチル基、Ｒ２がデムナム骨格、Ｒ３がフェノキシフェニル基を有する炭化水素基である化合物に相当する。
実施例１で合成した２－[（２－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅを１７．５ｇ、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル（数平均分子量１１２２）９８．０ｇ、ｔ－ブチルアルコール２２０ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド２．０ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、片方の末端にのみナフチル基を有するパーフルオロポリエーテルを４３．１ｇ得た。このパーフルオロポリエーテル４０ｇ、２－[（４－ｐｈｅｎｏｘｙｐｈｅｎｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ]－ｏｘｉｒａｎｅ５．５ｇ、ｔ－ブチルアルコール２９３ｇ、およびカリウムｔ－ブトキシド０．３ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で１６時間撹拌した。その後、得られた反応産物を中和し、次いで水洗し、さらにシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製することにより、化合物１０を３２．５ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物１０の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏを－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ、－１２９．６ｐｐｍ〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕δ＝－１２３．９ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８６．３ｐｐｍ〔４Ｆ、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝－８４．４ｐｐｍ〔２４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｍ＝６．１であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.１～４．５ｐｐｍ〔１６Ｈ、Ｃ１０Ｈ７－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、Ｃ６Ｈ５Ｏ－Ｃ６Ｈ４Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－〕
δ＝６．４～７．６ｐｐｍ〔７Ｈ、Ｃ１０Ｈ７－、Ｃ６Ｈ５Ｏ－Ｃ６Ｈ４Ｏ－〕
得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。
〔比較例１〕
比較例１の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、一方の末端にメトキシフェニル基を有し、もう一方の末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物１１を使用した。
ＭｅＯ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
ここでｍ＝７．２である。
〔比較例２〕
比較例２の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、両末端にメトキシフェニル基を有する化合物１２を使用した。
ＭｅＯ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅ
ここでｍ＝７．５である。
〔比較例３〕
比較例３の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、両末端にジヒドロキシプロポキシ基を有する化合物１３を使用した。
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ
ここでｍ＝６．１である。
〔吸着性評価およびシロキサン耐性評価の結果〕
ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（１５０ｇ）（登録商標）溶液中の潤滑剤の濃度が０．１重量％である場合のグラファイトに吸着した潤滑剤量の測定結果を表１に示す。
Figure 0007177930000001
表１より、実施例１～１０は比較例１～３に比べてより多くの潤滑剤を吸着することがわかった。すなわち、本発明の一実施形態に係る化合物は炭素材料との親和性に優れることがわかった。
次に、グラファイトに付着したＤ４量およびグラファイトに吸着した潤滑剤量を表２に示す。
Figure 0007177930000002
表２より、実施例１～１０は、比較例１～３に比べてグラファイトに付着したＤ４量が少なかった。すなわち、実施例１～１０は、シロキサンなどの不純物が炭素保護膜に付着しにくいことがわかった。したがって、ナフチル基やフェノキシフェニル基を有する本発明の一実施形態に係る潤滑剤は従来の潤滑剤よりもシロキサン耐性に優れることがわかった。
本発明の一態様のパーフルオロポリエーテル化合物は、磁気ディスク用の潤滑剤として好適に利用することができる。
１ 磁気ディスク
２ 潤滑層
３ 保護膜層（保護層）
４ 記録層
５ 下層
６ 軟磁性下層
７ 接着層
８ 非磁性基板

Claims (3)

  1. 下記式（１）で表される、パーフルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ１－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２－Ｒ２－Ｒ３・・・（１）
    式（１）中、Ｒ１は、Ｃ１０Ｈ７－で表されるナフチル基またはＣ６Ｈ５－ＯＣ６Ｈ４－で表されるフェノキシフェニル基であり、
    Ｒ２は－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つは１以上の実数であり、
    Ｒ３は－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ１０Ｈ７で表されるナフチル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＣ６Ｈ５で表されるフェノキシフェニル基を有する炭化水素基、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－Ｃ６Ｈ４－ＯＭｅで表されるメトキシフェニル基を持つ炭化水素基、または－ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ）ｔＨもしくは－（ＣＦ２）ｕＣＦ３であり、ここでｔは０～５の実数であり、ｕは０～３の実数である。
  2. 請求項１に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
  3. 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
    前記潤滑層は、請求項２に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
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