JP7337159B2 - パーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスク - Google Patents

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Description

本発明はパーフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤および磁気ディスクに関する。
磁気ディスクにおいては、基板上に形成された記録層の上に、記録層に記録された情報を保護するための保護層が形成され、保護層の上にさらに潤滑層が設けられた構成が主流である。近年の磁気ディスクの潤滑層には、薄膜化を行うため分子量を低下させた潤滑剤が用いられている。磁気ディスク用表面潤滑剤に関する従来技術として、例えば特許文献１に記載の技術が知られている。特許文献１には種々のパーフルオロポリエーテル化合物が開示されている。
国際公開第２００９／０６６７８４号
分子量を低下させた潤滑剤は、揮発しやすい傾向にある。潤滑剤が揮発して消失すると、磁気ディスクと磁気ヘッドが接触した際、摩耗が生じやすくなる。あるいは、磁気ディスクに不純物が付着しやすくなることも考えられる。そのため、揮発性の低い、すなわち、耐熱性に優れる潤滑剤が求められる。
しかしながら、上述のような従来技術は、潤滑剤の揮発性を低下させる、すなわち耐熱性に優れ、且つフッ素系溶剤への溶解性にも優れる潤滑剤を実現するという観点から、未だ改善の余地があった。
そこで、本発明の一態様は、優れた耐熱性およびフッ素系溶剤への良好な溶解性を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意努力を重ねた結果、両末端の炭化水素基に合計で５つまたは６つのヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテル化合物が、耐熱性に優れ、且つ、フッ素系溶剤への良好な溶解性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は以下の態様を含む。
＜１＞下記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物：
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３・・・（１）
式（１）中、Ｒ１は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－であり、
Ｒ２は、－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つが１以上の実数であり、
Ｒ３は、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
＜２＞＜１＞に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
＜３＞記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
前記潤滑層は、＜２＞に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
本発明の一態様によれば、優れた耐熱性およびフッ素系溶剤への良好な溶解性を有する潤滑剤を実現できる化合物を提供することができる。
本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。 本発明の一実施形態に係る磁気ディスクの構成を示す断面図である。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
〔１．パーフルオロポリエーテル化合物〕
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、下記式（１）で表される構造を有する。
Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３・・・（１）
式（１）中、Ｒ１は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－であり、
Ｒ２は、－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つが１以上の実数であり、
Ｒ３は、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
本発明者らは、現行品よりも耐熱性に優れ、且つ、フッ素系溶剤への溶解性に優れる潤滑剤を開発するため、様々な合成経路を考案した。その結果、パーフルオロポリエーテル化合物の両末端のヒドロキシル基の数が合計で５つまたは６つに制御された化合物が、耐熱性に優れ、且つ、フッ素系溶剤への溶解性が良好であることを見出した。当該潤滑剤は、高温環境下において、磁気ディスクに塗布した潤滑層の重量減少が小さく、且つ、揮発しにくいゆえに、優れた耐熱性を示す。
一方で、パーフルオロポリエーテル化合物の両末端のヒドロキシル基の数が合計で７つ以上になると、フッ素系溶剤への溶解性が悪くなるということも見出した。
本明細書中、「耐熱性に優れる」潤滑剤かどうかは、実施例に記載のＴＧ（熱重量分析：Thermogravimetry）による耐熱性評価および磁気ディスク上での蒸発性評価を行うことにより、評価することができる。ＴＧによる耐熱性評価は、潤滑剤を塗布した磁気ディスクを加熱した後の潤滑層において、５０％の重量減少が起こる温度（Ｔ５０）がどれだけ高いかを評価する。また、磁気ディスク上での蒸発性評価は、潤滑剤を塗布した磁気ディスクを加熱した後の潤滑層の膜厚減少率がどれだけ小さいかを評価する。本明細書中、「フッ素系溶剤への溶解性が良好」な潤滑剤かどうかは、実施例に記載のフッ素系溶剤への溶解性の評価を行うことにより、評価することができる。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、前記式（１）で表されるものであれば特に限定されるものではなく、上述したＲ１～Ｒ３の任意の組み合わせを含むものである。
Ｒ２としては、例えば、デムナム骨格：－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２－、フォンブリン骨格：－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２－、Ｃ２骨格：－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２－、Ｃ４骨格：－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、クライトックス骨格：ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）－が挙げられる。好ましくはデムナム骨格である。また、Ｒ２は、上記骨格のうち、ただ１種類からなる骨格であってもよく、２種類以上からなる骨格であってもよい。２種類以上からなる骨格としては、特に限定されないが、例えば、クライトックス骨格とＣ２骨格とからなる骨格であってもよい。前記骨格中、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは１～１５の実数である。なお、フォンブリン骨格においてＣＦ２ＯとＣＦ２ＣＦ２Ｏとはランダムに繰り返され得る。
〔２．パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法〕
本発明の一実施例に係るパーフルオロポリエーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではない。前記パーフルオロポリエーテル化合物は、例えば、末端にヒドロキシル基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、グリシドール、２，２－ジメチル－４－（２，３－エポキシ）プロポキシメチル－１，３－ジオキソランおよび／または３－（２－オキシラニルメトキシ）－１,２－プロパンジオール等とを反応させることにより得られる。
例えば、デムナム骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得る場合は、末端にヒドロキシル基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）として、ＨＯＣＨ２－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｖＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＯＨで示される化合物を例示できる。この直鎖フルオロポリエーテルの数平均分子量は好ましくは５００～４０００、より好ましくは８００～２０００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用する。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用する。ｖは、１～１５の実数であり、好ましくは３～１２の実数である。ｖが３～１２の実数の場合、分子鎖がより平坦となるため好ましい。
なお、デムナム骨格以外の骨格を有するパーフルオロポリエーテル化合物を得る場合は、所望の骨格を有し、且つ、末端にヒドロキシル基を有する直鎖フルオロポリエーテルを同様に用いることができる。
上記直鎖フルオロポリエーテル（ａ）は、分子量分布を有する化合物であり、重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）として、好ましくは１．０～１．５であり、より好ましくは１．０～１．３であり、さらに好ましくは１．０～１．１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ Ｍｉｘｅｄ Ｅ）、溶離液としてはＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物は、具体的には以下の方法により合成され得る。まず、末端にヒドロキシル基を有する直鎖フルオロポリエーテル（ａ）と、グリシドール等とを触媒の存在下で反応させる。反応温度は２０～９０℃、好ましくは６０～８０℃である。反応時間は、５～２０時間、好ましくは１０～１８時間である。上記（ａ）に対して、グリシドール等を１～３当量、触媒を０．０１～０．５当量使用することが好ましい。触媒としてｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウムなどのアルカリ化合物を用いることができる。反応は溶剤中で行ってもよい。溶剤としてｔ－ブチルアルコール、トルエン、キシレンなどを用いることができる。その後、得られた反応産物を例えば水洗、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。これにより上述の式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物が得られる。
〔３．潤滑剤〕
本発明の一実施形態に係る潤滑剤は、上述の本発明の一実施形態に係るパーフルオロポリエーテル化合物を含む。上述のパーフルオロポリエーテル化合物は、単独で潤滑剤として用いることもできる。また、上記潤滑剤はその性能を損なわない範囲でパーフルオロポリエーテル化合物とその他の成分とを任意の比率で混合して用いることもできる。
前記その他の成分としては、Ｆｏｍｂｌｉｎ（登録商標） Ｚｄｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｚｔｅｔｒａｏｌ（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ製）、Ｄｅｍｎｕｍ（登録商標）（ダイキン工業製）、Ｋｒｙｔｏｘ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ製）等の公知の磁気ディスク用潤滑剤、ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ（ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ａ２０Ｈ）（ＭＯＲＥＳＣＯ製）、ＭＯＲＥＳＣＯ ＰＨＯＳＦＡＲＯＬ Ｄ－４ＯＨ（ＭＯＲＥＳＣＯ製）等が挙げられる。
当該潤滑剤は、磁気ディスクの摺動特性を向上させるための記録媒体用潤滑剤として用いられ得る。また、当該潤滑剤は、磁気ディスク以外にも磁気テープ等の記録媒体とヘッドとの間に摺動が伴う他の記録装置における記録媒体用潤滑剤としても用いられ得る。さらに、当該潤滑剤は、記録装置に限らず、摺動を伴う部分を有する機器の潤滑剤としても用いられ得る。
〔４．磁気ディスク〕
本発明の一実施形態に係る磁気ディスク１は、図１に示されるように、非磁性基板８の上に配置された記録層４、保護膜層（保護層）３および潤滑層２を含む。前記潤滑層２は、上述の潤滑剤を含んでいる。
また実施形態においては、磁気ディスクは、図２に示される磁気ディスク１のように、記録層４の下に配置される下層５、下層５の下に配置される１層以上の軟磁性下層６、および１層以上の軟磁性下層６の下に配置される接着層７を含むことができる。これらの層のすべては、一実施形態においては、非磁性基板８の上に形成することができる。
潤滑層２以外の磁気ディスク１の各層は、磁気ディスクの個別の層に好適であると当該技術分野において知られている材料を含むことができる。例えば、記録層４の材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素にクロム、白金、タンタル等を加えた合金、またはその酸化物が挙げられる。また、保護層３の材料としては、カーボン、Ｓｉ３Ｎ４、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。非磁性基板８の材料としては、アルミニウム合金、ガラス、ポリカーボネート等が挙げられる。
〔５．磁気ディスクの製造方法〕
本発明の一態様に係る磁気ディスクの製造方法は、記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に本発明の一実施形態に係る潤滑剤を積層して潤滑層を形成する工程を含んでいる。
記録層と保護層とが積層されてなる積層体の、当該保護層の露出表面に前記潤滑剤を積層して潤滑層を形成する方法としては、特に限定されるものではない。保護層の露出表面に潤滑剤を積層する方法としては、前記潤滑剤を溶剤に希釈した後、積層する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ（登録商標）等が挙げられる。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度は、０．００１重量％～１重量％が好ましく、０．００５重量％～０．５重量％がより好ましく、０．０１重量％～０．１重量％がさらに好ましい。前記溶剤で希釈した後の潤滑剤の濃度が、０．０１重量％～０．１重量％であれば、潤滑剤の粘度を十分に小さくすることができ、潤滑層の厚さを調節しやすい。
記録層と保護層とをこの順に形成し、前記潤滑剤を前記保護層の露出表面に積層した後、紫外線照射または熱処理を行ってもよい。
紫外線照射または熱処理を行うことで、潤滑層と保護層の露出表面との間に、より強固な結合を形成し、加熱による潤滑剤の蒸発を防ぐことができる。紫外線照射を行う場合には、潤滑層および保護層の深部に影響を与えず、露出表面を活性化させるために、１８５ｎｍまたは２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いることが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、６０～１７０℃であることが好ましく、８０～１７０℃がより好ましく、８０～１５０℃がさらに好ましい。
以下に、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例におけるＴＧによる耐熱性評価、フッ素系溶剤への溶解性評価、および磁気ディスク上での蒸発性評価を、以下の方法により行った。
〔ＴＧによる耐熱性評価〕
熱重量分析装置（セイコーインスツルメンツ製、ＥＸＳＴＡＲ６０００）を用いて、潤滑剤の耐熱性評価を行った。化合物１～１２をそれぞれ５ｍｇとり、プラチナ製容器に加えた。次いで、上記容器を窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で５５０℃まで加熱し、上記化合物の５０％の重量減少が起こる温度（Ｔ５０）を測定した。５０％の重量減少が起こる温度（Ｔ５０）が２８０℃を超えた場合に○、超えなかった場合に×と判断した。
〔フッ素系溶剤への溶解性の評価〕
化合物１～１２をそれぞれ０．０３ｇ秤量した後、ＡＧＣ製アサヒクリンＡＫ－２２５Ｇを加え、３０ｇとした。激しく撹拌した後、得られた溶液を目視で確認した。潤滑剤が溶解した場合に○、溶解しなかった場合に×と判断した。
〔磁気ディスク上での蒸発性評価〕
化合物１～１１をそれぞれ三井・ケマーズ・フロロプロダクツ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦに溶解させ、ディップ法にて磁気ディスクへ潤滑層の膜厚が１３Åになるよう塗布した。潤滑層の膜厚は、ＦＴ－ＩＲ（Ｂｒｕｋｅｒ製、ＶＥＲＴＥＸ７０）を用いて、測定した。潤滑剤を塗布した磁気ディスクを６０℃のオーブンで１日加熱し、加熱後の潤滑層の膜厚を測定した。加熱後の潤滑層の膜厚減少率が１０％未満の場合に○、１０％以上の場合に×と判断した。
なお、化合物１２は、Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦに溶解しなかったため、ディスクへ塗布することができなかった。
〔実施例１〕
下記式で表される化合物１を以下のように合成した。
Figure 0007337159000001
 なお、化合物１は式（１）のＲ２がデムナム骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
まず、ｔ－ブチルアルコール６５ｇ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル１５０ｇ、カリウムｔ－ブトキシド１．６ｇ、およびグリシドール９．７ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で２０時間撹拌した。その後、得られた反応産物を水洗し、次いで脱水し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製することにより、一方の末端に１つのヒドロキシル基を有し、もう一方の末端にグリシドールとの反応によって２つのヒドロキシル基を有するパーフルオロポリエーテルを６５ｇ得た。
このパーフルオロポリエーテル化合物１０ｇをｔ－ブチルアルコール５ｇに溶解させた。次いで、この溶液に、カリウムｔ－ブトキシド０．１ｇ、および２，２－ジメチル－４－（２，３－エポキシ）プロポキシメチル－１，３－ジオキソラン１．８ｇを加えて、アルゴン雰囲気下、７０℃で１７時間撹拌した。その後、得られた反応産物を水洗し、次いで脱水し、メタノール１００ｇ、水１１ｇ、および６０％硝酸水溶液０．４ｇを加え、３９時間撹拌した。その後、得られた反応産物を水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留により精製し、化合物１を７ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［１１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８４．１ｐｐｍ［２２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－１２４．０ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］δ＝－８６．４ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１は、ｍ＝５．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［１９Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［５Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物１を実施例１の潤滑剤として用いた。
〔実施例２〕
下記式で表される化合物２を以下のように合成した。
Figure 0007337159000002
 なお、化合物２は式（１）のＲ２がデムナム骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
まず、ｔ－ブチルアルコール６５ｇ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテル２５ｇ、カリウムｔ－ブトキシド０．３ｇ、および２，２－ジメチル－４－（２，３－エポキシ）プロポキシメチル－１，３－ジオキソラン９．６ｇをフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、７０℃で２３時間撹拌した。その後、得られた反応産物を水洗し、次いで脱水して、メタノール１００ｇ、水１１ｇ、および６０％硝酸水溶液０．４ｇを加え、３９時間撹拌した。その後、得られた反応産物を水洗し、次いで脱水し、さらに蒸留により精製し、化合物２を２０ｇ得た。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を－１２９．７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９．７ｐｐｍ［１１Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８４．１ｐｐｍ［２２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－１２４．０ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］δ＝－８６．４ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物２は、ｍ＝５．５であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［２４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［６Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物２を実施例２の潤滑剤として用いた。
〔実施例３〕
下記式で表される化合物３を以下のように合成した。
Figure 0007337159000003
 なお、化合物３は式（１）のＲ２がフォンブリン骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物１と同様の手順で化合物３を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－を－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－５２．１、－５３．７、－５５．４ｐｐｍ［１１Ｆ、－ＯＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８９．１、－９０．７ｐｐｍ［２３Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－７７．９、－８０．０ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物３は、ｚ＝５．６、ｌ＝５．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［１９Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［５Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物３を実施例３の潤滑剤として用いた。
〔実施例４〕
下記式で表される化合物４を以下のように合成した。
Figure 0007337159000004
 なお、化合物４は式（１）のＲ２がフォンブリン骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物２と同様の手順で化合物４を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２－を－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－５２．１、－５３．７、－５５．４ｐｐｍ［１１Ｆ、－ＯＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８９．１、－９０．７ｐｐｍ［２３Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－７７．９、－８０．０ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物４は、ｚ＝５．７、ｌ＝５．８であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［２４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［６Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物４を実施例４の潤滑剤として用いた。
〔実施例５〕
下記式で表される化合物５を以下のように合成した。
Figure 0007337159000005
 なお、化合物５は式（１）のＲ２がＣ２骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物１と同様の手順で化合物５を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－９０．７ｐｐｍ［４７Ｆ、－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－７９．８ｐｐｍ［４Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物５は、ｌ＝１１．８であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［１９Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［５Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物５を実施例５の潤滑剤として用いた。
〔実施例６〕
下記式で表される化合物６を以下のように合成した。
Figure 0007337159000006
 なお、化合物６は式（１）のＲ２がＣ２骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物２と同様の手順で化合物６を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を－９０．７ｐｐｍとする。）
δ＝－９０．７ｐｐｍ［３４Ｆ、－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－７９．８ｐｐｍ［４Ｆ、－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物６は、ｌ＝８．６であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［２４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［６Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物６を実施例６の潤滑剤として用いた。
〔実施例７〕
下記式で表される化合物７を以下のように合成した。
Figure 0007337159000007
 なお、化合物７は式（１）のＲ２がＣ４骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物１と同様の手順で化合物７を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を－１２６．２ｐｐｍとする。）
δ＝－１２７．３ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
δ＝－１２６．２ｐｐｍ［１５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－１２０．５ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
δ＝－８３．８ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物７は、ｎ＝３．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［１９Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［５Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物７を実施例７の潤滑剤として用いた。
〔実施例８〕
下記式で表される化合物８を以下のように合成した。
Figure 0007337159000008
 なお、化合物８は式（１）のＲ２がＣ４骨格、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物２と同様の手順で化合物８を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物８の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－を－１２６．２ｐｐｍとする。）
δ＝－１２７．３ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
δ＝－１２６．２ｐｐｍ［１５Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－１２０．５ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
δ＝－８３．８ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物８は、ｎ＝３．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［２４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［６Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物８を実施例８の潤滑剤として用いた。
〔実施例９〕
下記式で表される化合物９を以下のように合成した。
Figure 0007337159000009
 なお、化合物９は式（１）のＲ２がクライトックス骨格とＣ２骨格とからなり、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｏＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物１と同様の手順で化合物９を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物９の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－を－８０．４ｐｐｍとする。）
δ＝－１４４．７ｐｐｍ［５Ｆ、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－１３４．５ｐｐｍ［２Ｆ、－ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｏ－］
δ＝－８６．０ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．１ｐｐｍ［１１Ｆ、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８０．４ｐｐｍ［２２Ｆ、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物９は、ｏ＝２．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［１９Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｏＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［５Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｏＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物９を実施例９の潤滑剤として用いた。
〔実施例１０〕
下記式で表される化合物１０を以下のように合成した。
Figure 0007337159000010
 なお、化合物１０は式（１）のＲ２がクライトックス骨格とＣ２骨格とからなり、Ｒ３が－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される炭化水素基である化合物に相当する。
用いるパーフルオロポリエーテルをＨＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｏＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨで表されるパーフルオロポリエーテルに変更したこと以外は、化合物２と同様の手順で化合物１０を合成した。ＮＭＲを用いて行った化合物１０の同定結果を以下に示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準：生成物中の－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－を－８０．４ｐｐｍとする。）
δ＝－１４４．７ｐｐｍ［５Ｆ、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－１３４．５ｐｐｍ［２Ｆ、－ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｏ－］
δ＝－８６．０ｐｐｍ［４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８３．１ｐｍ［１１Ｆ、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－］
δ＝－８０．４ｐｐｍ［２２Ｆ、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２Ｏ－］
１９Ｆ－ＮＭＲの結果、化合物１０は、ｏ＝２．７であることがわかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３．０～４．４ｐｐｍ［２４Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｏＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
δ＝４．６ｐｐｍ［６Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ（ＣＦ３）（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｏＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ］
得られた化合物１０を実施例１０の潤滑剤として用いた。
〔比較例１〕
比較例１の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、両末端の炭化水素基に合計で４つのヒドロキシル基を有する化合物１１を使用した。
Figure 0007337159000011
 ここでｍ＝６．１である。
〔比較例２〕
比較例２の潤滑剤として、下記のようにデムナム骨格を有し、両末端の炭化水素基に合計で７つのヒドロキシル基を有する化合物１２を使用した。
Figure 0007337159000012
 ここでｍ＝５．８である。
〔評価の結果〕
ＴＧによる耐熱性評価、フッ素系溶剤への溶解性評価、および磁気ディスク上での蒸発性評価の結果を表１に示す。
Figure 0007337159000013
 表１より、実施例１～１０および比較例２は比較例１に比べて、５０％重量減少する温度（Ｔ５０）が高かった。
また、実施例１～１０および比較例１はフッ素系溶剤に溶解したが、比較例２は溶解しなかった。すなわち、比較例２の化合物は磁気ディスクへの塗布に使用できないことがわかった。
さらに、実施例１～１０は比較例１に比べて、磁気ディスク上の潤滑剤の膜厚減少率が小さかった。このことから、実施例１～１０は比較例１に比べて、長時間の加熱環境下であっても、膜厚が減少しにくいことがわかった。
すなわち、本発明の一実施形態に係る化合物は揮発性が低く、耐熱性に優れ、かつ、フッ素系溶剤への良好な溶解性を有していることがわかった。
本発明の一態様のパーフルオロポリエーテル化合物は、磁気ディスク用の潤滑剤として好適に利用することができる。
１ 磁気ディスク
２ 潤滑層
３ 保護膜層（保護層）
４ 記録層
５ 下層
６ 軟磁性下層
７ 接着層
８ 非磁性基板

Claims (6)

  1. 下記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３・・・（１）
    式（１）中、Ｒ１は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－であり、
    Ｒ２は、－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つは１以上の実数であり、
    Ｒ３は、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
  2. 下記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３・・・（１）
    式（１）中、Ｒ１は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－であり、
    Ｒ２は、－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つは１以上の実数であり、
    Ｒ３は、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
  3. 下記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物：
    Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３・・・（１）
    式（１）中、Ｒ１は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－であり、
    Ｒ２は、－（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ－であり、ｙは１であり、ｌ、ｏは、それぞれ１～１５の実数であり、
    Ｒ３は、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
  4. 請求項１～３のいずれか１項に記載のパーフルオロポリエーテル化合物を含む、潤滑剤。
  5. 下記式（１）で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含み、加熱により５０％の重量減少が起こる温度が２８０℃を超える、潤滑剤：
    Ｒ１－ＣＨ２－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３・・・（１）
    式（１）中、Ｒ１は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－であり、
    Ｒ２は、－（ＣＦ２）ｘ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙＯ（ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｏ（ＣＦ（ＣＦ３））ｙ（ＣＦ２）ｘ－であり、ｘは０～３の実数であり、ｙは０～１の実数であり、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏは、それぞれ０～１５の実数であり、ただし、ｘ、ｙのいずれか一方は１以上の実数であり、かつ、ｚ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏの少なくともいずれか１つは１以上の実数であり、
    Ｒ３は、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、または－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨである。
  6. 記録層、保護層および潤滑層がこの順に積層された磁気ディスクであって、
    前記潤滑層は、請求項４または５に記載の潤滑剤を含む、磁気ディスク。
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