JPWO2019049585A1 - 含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2017年9月7日に、日本に出願された特願2017−172415号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
例えば、特許文献1には、両方の末端部分に複数のヒドロキシル基を有し、該ヒドロキシル基間の最短距離が3原子以上離れている置換基が配置された化合物が開示されている。また、特許文献2には、片方の末端に芳香族を有し、他方の末端に水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物が開示されている。また、特許文献3には、パーフルオロポリエーテル主鎖を有し、分子の末端に芳香族基とヒドロキシル基を有し、芳香族基とヒドロキシル基はそれぞれ異なる炭素原子と結合している化合物が開示されている。また、特許文献4には、片方の末端にアルキル基を有し、他方の末端に水酸基を有するフルオロポリエーテル化合物が開示されている。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の化学物質耐性および耐摩耗性が低下する傾向がある。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
その結果、パーフルオロポリエーテル鎖の一端に、置換基を有してもよいアルキル基を、このアルキル基とエーテル性酸素によって結合する2価の連結基を介して配置し、パーフルオロポリエーテル鎖の他端に、2つまたは3つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基を配置した含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4 (1)
(式(1)中、R1は置換基を有してもよいアルキル基であり、R2はエーテル性酸素によってR1と結合する2価の連結基であり、R3はパーフルオロポリエーテル鎖であり、R4はR1−R2と異なる基であって、2つまたは3つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。)
[9] 数平均分子量が500〜10000の範囲内である[1]〜[8]のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
[12] 前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜3nmである[11]に記載の磁気記録媒体。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた化学物質耐性および耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているものであるため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式(1)で表される。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4 (1)
(式(1)中、R1は置換基を有してもよいアルキル基であり、R2はエーテル性酸素によってR1と結合する2価の連結基であり、R3はパーフルオロポリエーテル鎖であり、R4はR1−R2と異なる基であって2つまたは3つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。)
R4の2つまたは3つの極性基を含む末端基における極性基は、保護層との密着性が良好な含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が得られるため、水酸基であることが好ましい。
式(2−1)において、p2が1〜5である場合、式(2−1)で表される末端基中の水酸基間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できるものとなる。p2は1〜2であることが好ましく、1であることが最も好ましい。
R3は、特に限定されるものではなく、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
式(1)においてR3は、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であるため、下記式(3)で表されるPFPE鎖であることが好ましい。
R1で表されるアルキル基としては、炭素数1〜8のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられ、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。
これらの中でも特に、フルオロ基を有するアルキル基は、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、オクタフルオロペンチル基、トリデカフロオロオクチル基、1−メトキシ−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキシル基、1−ヒドロキシ−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−ヘキシル基、1−メトキシ−1H,1H,11H,11H−ドデカフルオロー3,6,9−トリオキサウンデカン基、1−ヒドロキシ−1H,1H,11H,11H−ドデカフルオロー3,6,9−トリオキサウンデカン基のいずれかであることが好ましい。
R1で表される置換基を有するアルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐を有していてもよい。
式(1)におけるR2は、具体的には、下記式(6)で表されるものであることが好ましい。
式(A)〜(D)で表される化合物は、R1が置換基を有さないアルキル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
式(E)〜(G)で表される化合物は、R1がフルオロ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
式(I)で表される化合物は、R1がエチル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−4)である。
式(J)で表される化合物は、R1がフルオロ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−4)である。
式(L)で表される化合物は、R1がフルオロ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−2)である。
式(M)で表される化合物は、R1がエチル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−3)である。
式(N)で表される化合物は、R1がフルオロ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−3)である。
式(O)で表される化合物は、R1がフルオロ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であってwが1であり、R3が式(5)であり、R4が式(2−1)である。
式(Q)で表される化合物は、R1がフルオロ基とアルコキシ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
式(R)で表される化合物は、R1がフルオロ基とアルコキシ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であり、であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
式(S)で表される化合物は、R1がフルオロ基と水酸基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であり、であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
式(T)で表される化合物は、R1がフルオロ基とアルコキシ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であり、であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
式(U)で表される化合物は、R1がフルオロ基とアルコキシ基を有するアルキル基であり、R2が式(6)であり、であり、R3が式(3)であり、R4が式(2−1)である。
(式(O)中、vは平均重合度を示し、vは1〜30を表す。)
(式(P)中、m、nは平均重合度を示し、mは1〜30を表し、nは0〜30を表す。)
(式(Q)中、m、nは平均重合度を示し、mは1〜30を表し、nは0〜30を表す。)
(式(R)中、m、nは平均重合度を示し、mは1〜30を表し、nは0〜30を表す。)
(式(S)中、m、nは平均重合度を示し、mは1〜30を表し、nは0〜30を表す。)
(式(T)中、m、nは平均重合度を示し、mは1〜30を表し、nは0〜30を表す。)
(式(U)中、m、nは平均重合度を示し、mは1〜30を表し、nは0〜30を表す。)
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式(1)におけるR3に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基(−CH2OH)が配置されたフッ素系化合物を用意する。
第1反応および第2反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式(1)におけるR1、R2、R4の種類などに応じて適宜決定できる。また、第1反応と第2反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
以上の方法により、式(1)で表される化合物が得られる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
また、本実施形態の潤滑剤は、式(1)で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、式(1)におけるR1で表される置換基を有してもよいアルキル基における分子間相互作用および/または該アルキル基と保護層との相互作用により、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて1層または2層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および/または軟磁性層を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体10は、基板11上に、付着層12と、軟磁性層13と、第1下地層14と、第2下地層15と、磁性層16と、保護層17と、潤滑層18とが順次設けられた構造をなしている。
基板11は、任意に選択できる。基材11としては、例えば、AlもしくはAl合金などの金属または合金材料からなる基体上に、NiPまたはNiP合金からなる膜が形成された、非磁性基板等を好ましく用いることができる。
また、基板11としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよい。これらの非金属材料からなる基体上に、さらにNiPまたはNiP合金の膜を形成した非磁性基板を、基板11として用いてもよい。
付着層12は、基板11と、付着層12上に設けられる軟磁性層13とを接して配置した場合に生じる、基板11の腐食の進行を防止する。
付着層12の材料は、任意に選択できるが、例えば、Cr、Cr合金、Ti、Ti合金、CrTi、NiAl、AlRu合金等から適宜選択できる。付着層12は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層13は、任意に選択できるが、第1軟磁性膜と、Ru膜からなる中間層と、第2軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層13は、2層の軟磁性膜の間にRu膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング(AFC)結合した構造を有していることが好ましい。
第1軟磁性膜および第2軟磁性膜に使用されるCoFe合金には、Zr、Ta、Nbの何れかを添加することが好ましい。これにより、第1軟磁性膜および第2軟磁性膜の非晶質化が促進され、第1下地層(シード層)の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層13は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第1下地層14は、その上に設けられる第2下地層15および磁性層16の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第1下地層14としては、例えば、Cr層、Ta層、Ru層、あるいはCrMo,CoW,CrW,CrV,CrTi合金層などが挙げられる。
第1下地層14は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第2下地層15は、磁性層16の配向が良好になるように制御する層である。第2下地層15は任意に選択できるが、RuまたはRu合金からなる層であることが好ましい。
第2下地層15は、1層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第2下地層15が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第2下地層15は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層16は任意に選択できるが、好ましくは、CoとPtを含む層であり、さらにSNR特性を改善するために、酸化物や、Cr、B、Cu、Ta、Zr等を含む層であってもよい。
磁性層16に含有される酸化物としては、SiO2、SiO、Cr2O3、CoO、Ta2O3、TiO2等が挙げられる。
例えば、磁性層16が、下から順に積層された第1磁性層と第2磁性層と第3磁性層の3層からなる場合、第1磁性層は、Co、Cr、Ptを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第1磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Cr、Si、Ta、Al、Ti、Mg、Co等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、TiO2、Cr2O3、SiO2等を好適に用いることができる。また、第1磁性層は、酸化物を2種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Cr2O3−SiO2、Cr2O3−TiO2、SiO2−TiO2等を好適に用いることができる。
第2磁性層には、第1磁性層と同様の材料を用いることができる。第2磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
磁性層16は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい、磁性層16は、通常、スパッタリング法により形成される。
保護層17は、磁性層16を保護する。保護層17は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層17の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層17としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層17が炭素系保護層であると、潤滑層18中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基(特に水酸基)との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層17として炭素系保護層を形成する場合、例えばDCマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層17として炭素系保護層を形成する場合、プラズマCVD法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマCVD法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
潤滑層18は、磁気記録媒体10の汚染を防止する。また、潤滑層18は、磁気記録媒体10上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体10の耐久性を向上させる。
潤滑層18は、図1に示すように、保護層17上に接して好ましく形成されている。潤滑層18は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層18を形成する方法としては、例えば、基板11上に保護層17までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層17上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層17までの各層が形成された基板11を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板11を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板11の保護層17上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層17の表面に均一に塗布することができ、保護層17上に均一な膜厚で潤滑層18を形成できる。
熱処理温度は100〜180℃とすることが好ましい。熱処理温度が100℃以上であると、潤滑層18と保護層17との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を180℃以下にすることで、潤滑層18の熱分解を防止できる。熱処理時間は10〜120分とすることが好ましい。
よって、本実施形態の磁気記録媒体10では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層18の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体10は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体10における潤滑層18は、異物(スメア)を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体10における潤滑層18は、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体10は、優れた信頼性および耐久性を有する。
(実施例1)
以下に示す方法により、上記式(A)で示される化合物を製造した。
なお、下記式(9)で示される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの水酸基をテトラヒドロピランで保護した化合物を酸化させて合成した。
化合物(A);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]0.90〜1.20(3H)、3.55〜4.20(20H)
式(7)で示される化合物の代わりに下記式(10)で示される化合物を1.56g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(C)を3.74g得た。
化合物(C);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]0.90〜1.20(3H)、1.60〜2.00(4H)、3.55〜4.20(20H)
式(7)で示される化合物の代わりに下記式(11)で示される化合物を3.46g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、中間体として下記式(12)で示される化合物を経て、化合物(F)を4.22g得た。
化合物(F);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]3.55〜4.20(20H)6.10(1H)
式(7)で示される化合物の代わりに下記式(13)で示される化合物を5.04g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(G)を4.61g得た。
化合物(G);1H−NMR(CD3COCD3):
δ[ppm]=2.40(2H)、3.60〜3.15(20H)
以下に示す方法により、上記式(H)で示される化合物を製造した。
窒素ガス雰囲気下で300mLナスフラスコに、HOCH2CF2O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CH2OH(式中の平均重合度を示すm1は4.5であり、平均重合度を示すn1は4.5である。)で表される化合物(数平均分子量1000、分子量分布1.1)20.0gと、下記式(14)で示される化合物7.48gと、炭酸カリウム8.29gと、アセトン60mLとを仕込み、還流下で24時間撹拌して反応させた。
得られた反応生成物を25℃に冷却し、アセトンを留去した。残渣にバートレルXFを加えて水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水し、乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式(15)で示される化合物7.52gを得た。
化合物(H);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]2.40(2H)、3.60〜4.20(20H)
窒素ガス雰囲気下で200mLナスフラスコに、実施例1で合成した中間体である式(8)で示される化合物5.51gと、t−ブタノール50mLと、エピブロモヒドリン0.76gとを仕込み、均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムtert−ブトキシドを0.168g加え、70℃で6時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、水を50mL加え、バートレルXFで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として式(19)で示される化合物を5.00g得た。
化合物(I);1H−NMR(CD3COCD3))
δ[ppm]0.90〜1.20(3H)、1.60〜2.00(2H)、3.55〜4.20(20H)
式(8)で示される化合物の代わりに、実施例3で合成した中間体である式(12)で示される化合物を6.44g用いたこと以外は、実施例6と同様な操作を行い、中間体として下記式(20)を経て、化合物(J)を3.55g得た。
化合物(J);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.60〜2.00(2H)、3.55〜4.20(20H)6.10(1H)
窒素ガス雰囲気下で100mLナスフラスコに、実施例6で合成した中間体である式(19)で示される化合物5.00gと、t−ブタノール28mLと、2,2,3,3−テトラフルオロブタン−1,4−ジオール4.00gとを仕込み、均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムtert−ブトキシド0.168gを加え、70℃で6時間撹拌して反応させた。得られた反応生成物を25℃に冷却し、0.1mol/Lの塩酸で中和した後、バートレルXFで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物(K)を2.90g得た。
化合物(K);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]0.90〜1.20(3H)、3.55〜4.20(20H)
式(19)で示される化合物の代わりに、実施例7で合成した中間体である式(20)で示される化合物を5.78g用いたこと以外は、実施例8と同様な操作を行い、化合物(L)を3.31g得た。
化合物(L);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]3.55〜4.20(20H)、6.10(1H)
500mLナスフラスコに、3−ブテニルアセテート(12.0g)と、ジクロロメタン100mLとを仕込み、室温で撹拌し、均一な溶液とした。この均一の溶液に、氷冷下で、m−クロロ過安息香酸31.0gを加え、同温で1時間撹拌し、さらに室温で10時間撹拌した。その後、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mLと、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液20mLとを加え、30分間同温で撹拌した。反応液から水層を分離し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、式(21)で示される化合物を6.40g得た。
化合物(21)1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.73(1H)、1.88(1H)、2.01(3H)、2.41(1H)、2.67(1H)、2.88(1H)、4.12(2H)
化合物(M);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]0.90〜1.20(3H)、1.60〜2.00(2H)、3.60〜4.15(16H)
式(8)で示される化合物の代わりに、実施例3で合成した中間体である式(12)で示される化合物を6.44g用いたこと以外は、実施例10と同様な操作を行い、化合物(N)を3.72g得た。
化合物(N);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]1.60〜2.00(2H)、3.60〜4.15(16H))、6.10(1H)
HOCH2CF2O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CH2OH(式中の平均重合度を示すm1は4.5であり、平均重合度を示すn1は4.5である。)で示される化合物の代わりに、HOCH2CF2CF2O(CF2CF2CF2O)v1CF2CF2CH2OH(式中の平均重合度を示すv1は4.5である。)で示される化合物を20g用いたこと以外は、実施例4と同様な操作を行い、化合物(O)を4.41g得た。
化合物(O);1H−NMR(CD3COCD3):
δ[ppm]=2.40(2H)、3.60〜3.15(20H)
式(7)で示される化合物の代わりに上記式(22)で示される化合物を2.02g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(P)を3.84g得た。
上記式(22)で示される化合物は、2−メトキシエトキシメチルクロライドとグリシドールの塩基存在下の反応で得た。
化合物(P);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]3.40(3H)、3.55〜4.20(22H)、4.70(2H)
式(7)で示される化合物の代わりに下記式(23)で示される化合物を5.76g用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(R)を4.79g得た。
下記式(23)で示される化合物は、1H,1H,11H,11H−ドデカフルオロー3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジオールの片方の水酸基をメチル化し、もう片方の水酸基をエピブロモヒドリンと反応させて得た。
化合物(R);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]3.40(3H)、3.55〜4.20(22H)
式(7)で示される化合物の代わりに上記式(23)で示される化合物を、また式(9)で示される化合物の代わりに前記式(18)で示される化合物を、また10%の塩化水素・メタノール溶液20gの代わりにトリフルオロ酢酸を10mL用いたこと以外は、実施例1と同様な操作を行い、化合物(T)を4.44g得た。
化合物(T);1H−NMR(CD3COCD3);
δ[ppm]3.40(3H)、3.55〜4.20(27H)
式(23)で示される化合物の代わりに下記式(24)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例15と同様な操作を行い、化合物(U)を4.51g得た。
δ[ppm]3.40(3H)、3.55〜4.20(32H)
下記式(X)で表されるSolvey Solexis社製のFomblin Z−tetraol(分子量約2000)を用いた。
下記式(Y)で表される化合物を特許文献1に記載の方法で合成した。
下記式(Z)で表される化合物を特許文献2に記載の方法で合成した。
下記式(W)で表される化合物を特許文献4に記載の方法で合成した。
実施例1〜16および比較例1〜4で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル(登録商標)XF(商品名、三井デュポンフロロケミカル社製)に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が9Å〜11Åになるようにバートレルで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
直径65mmの基板上に、付着層と軟磁性層と第1下地層と第2下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例1〜16および比較例1〜4の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度10mm/sec、浸漬時間30sec、引き上げ速度1.2mm/secの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、120℃の恒温槽に入れ、10分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
(化学物質耐性試験)
この評価手法は、高温環境下において汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べる評価手法である。以下に示す評価手法では、環境物質としてSiイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてSi吸着量を測定した。
また、比較例2は、潤滑層を形成している化合物(Y)が、式(1)に当てはめたときのR4における水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合しているものである。したがって、表3に示す実施例1〜16と比較例2の結果から、潤滑層を形成している化合物が、式(1)に当てはめたときのR1が置換基を有してもよいアルキル基であることにより、化学物質耐性が向上することが分かる。
(耐摩耗性試験)
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径2mmのアルミナの球を、荷重40gf、摺動速度0.25m/secで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について4回ずつ測定し、その平均値(時間)を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。実施例1〜16の化合物および比較例1〜4の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表3に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。
◎(優):650sec以上
○(良):550sec以上、650sec未満
△(可):450sec以上、550sec未満
×(不可):450sec未満
これは、実施例1〜16の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式(1)で表される化合物中のR1が置換基を有してもよいアルキル基であり、R4がR1−R2と異なる基であって2つまたは3つの水酸基を含み、各水酸基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記水酸基の結合している炭素原子同士が、水酸基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基であることによるものであると推定される。
すなわち、本発明は、厚みが薄くても優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる、含フッ素エーテル化合物を提供できる。
11・・・基板
12・・・付着層
13・・・軟磁性層
14・・・第1下地層
15・・・第2下地層
16・・・磁性層
17・・・保護層
18・・・潤滑層
Claims (12)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
R1−R2−CH2−R3−CH2−R4 (1)
(式(1)中、R1は置換基を有してもよいアルキル基であり、R2はエーテル性酸素によってR1と結合する2価の連結基であり、R3はパーフルオロポリエーテル鎖であり、R4はR1−R2と異なる基であって2つまたは3つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。) - 前記式(1)におけるR4の極性基が水酸基である、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式(1)におけるR1が、ハロゲンおよびアルコキシ基により、又は、ハロゲンおよびアルコキシ基のどちらかにより、水素原子の一部または全部が置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式(1)におけるR4が、3つの極性基を含むことを特徴とする、請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 数平均分子量が500〜10000の範囲内である、請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1〜請求項9のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体用潤滑剤。
- 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項1〜請求項9のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする、磁気記録媒体。
- 前記潤滑層の平均膜厚が、0.5nm〜3nmである、請求項11に記載の磁気記録媒体。
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