CN102952150A - 噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备 - Google Patents

噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备。如果使用本发明的由下述式(2)或下述式(4)表示的噻二唑系化合物作为发光材料,则能够构成得到近红外区域的发光的发光元件。[下述式(2)或(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状]。

Description

噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备
技术领域
本发明涉及噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备。
相关申请的记载
本申请对2011年8月9日申请的日本国专利申请第2011-173660号公报和日本国专利申请第2011-173661号公报、以及日本国专利申请第2011-173662号公报要求优先权,并在此援引其内容。
背景技术
有机电致发光元件(所谓的有机EL元件)是具有在阳极与阴极之间插入至少1层发光性有机层的结构的发光元件。在这种发光元件中,通过在阴极与阳极之间施加电场,从而将电子从阴极侧注入至发光层,并且将空穴从阳极侧注入至发光层,在发光层中,由注入的电子和空穴生成激子(exciton),在该激子(exciton)消失时(电子与空穴再次结合时),其能量的一部分形成荧光、磷光而被释放出。
作为这种发光元件,已知有在超过700nm的长波长区域发光的发光元件(例如,日本国专利公开第2000-091973号公报、日本国专利公开第2001-110570号公报)。
例如,上述专利文献1、2中记载的发光元件中,通过使用在分子内共存作为电子供体的胺和作为电子受体的腈基来作为官能团的材料作为发光层的掺杂剂,从而使发光波长长波长化。但是,无法实现在近红外区域发光高效率且长寿命的元件。
例如,作为使用静脉、指纹等生物体信息来认证个人的生物体认证用的光源,希望实现在近红外区域进行面发光的高效率且长寿命的发光元件。
发明内容
本发明是鉴于这种情况而进行的,其目的在于提供在近红外区域发光的高效率且长寿命的噻二唑系化合物、发光元件、具备该发光元件的发光装置、认证装置以及电子设备。
为了解决上述课题,本发明的噻二唑系化合物,其特征在于,由下述式(2)或(4)下述式表示。
[上述式(2)或(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。]
另外,本发明的噻二唑系化合物,其特征在于,作为发光材料使用。
上述噻二唑系化合物,例如,作为有机EL元件的发光材料使用时,能够在近红外区域发光。
本发明的发光元件,其特征在于,具有阳极、阴极和发光层,上述发光层设置在上述阳极和上述阴极之间、并通过在上述阳极上述阴极之间通电而发光,上述发光层含有由下述式(1)表示的化合物作为发光材料,并且含有由下述式IRH-1表示的化合物作为保持上述发光材料的主体材料而构成。
Figure BDA00001992569400031
[上述式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。]
[上述式IRH-1中,n表示1~12的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。]
根据这样构成的发光元件,由于使用由上述式(1)表示的化合物作为发光材料,所以能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
另外,由于使用并四苯系材料作为主体材料,所以能够使能量有效率地从主体材料向发光材料转移。因此,能够使发光元件的发光效率优异。
另外,由于并四苯系材料对电子和空穴的稳定性(耐性)优异,所以能够实现发光层的长寿命化,进而能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选由上述式(1)表示的化合物为由下述式(2)~(4)中任一个表示的化合物。
Figure BDA00001992569400033
优选[上述式(2)到(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。]。
由此,能够防止产生主体材料和发光材料的非本意的相互作用。因此,能够提高发光元件的发光效率。另外,能够提高主体材料对电子和空穴的耐性。因此,能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选作为上述主体材料的由上述式IRH-1表示的化合物为由下述式IRH-2表示的化合物。
Figure BDA00001992569400041
[上述式IRH-2中,R1~R4各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1~R4互相可以相同也可以不同。]
由此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且能够进一步提高发光元件的发光效率,同时能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选作为上述主体材料的由上述式IRH-1表示的化合物为由下述式IRH-3表示的化合物。
Figure BDA00001992569400042
[上述式IRH-3中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。]
由此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且能够进一步提高发光元件的发光效率,同时能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选具有与上述发光层相接地设置在上述阴极和上述发光层之间、并具有电子输送性的电子输送层,上述电子输送层含有分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。
由于使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层邻接的电子输送层的电子输送性材料,所以能够从电子输送层向发光层有效率地输送电子。因此,能够使发光元件的发光效率优异。
另外,由于有效率地进行从电子输送层向发光层的电子输送,所以能够使发光元件的驱动电压低电压化,与此相伴,能够实现发光元件的长寿命化。
并且,由于分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性(耐性)优异,由这一点,也能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件,其特征在于,具有阳极、阴极、发光层和电子输送层,上述发光层设置在上述阳极和上述阴极之间、并通过在上述阳极和上述阴极之间通电而发光,上述电子输送层与上述发光层相接地设置在上述阴极和上述发光层之间、并具有电子输送性,上述发光层含有由下述式(1)表示的化合物作为发光材料而构成,上述电子输送层含有分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。
Figure BDA00001992569400051
[上述式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。]
根据这样构成的发光元件,由于使用由上述式(1)表示的化合物作为发光材料,所以能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
另外,由于使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层邻接的电子输送层的电子输送性材料,所以能够从电子输送层向发光层有效率地输送电子。因此,能够使发光元件的发光效率优异。
另外,由于有效率地进行从电子输送层向发光层的电子输送,所以能够使发光元件的驱动电压低电压化,与此相伴,能够实现发光元件的长寿命化。
并且,由于分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性(耐性)优异,由这一点,也能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选由上述式(1)表示的化合物为由下述式(2)~(4)中任一个表示的化合物。
Figure BDA00001992569400061
[上述式(2)到(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。]
由此,能够实现发光元件的高效率化和长寿命化。
本发明的发光元件中,优选上述发光层含有由下述式IRH-4表示的化合物作为保持上述发光材料的主体材料而构成。
[上述式IRH-4中,n表示1~10的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。]
由此,能够从电子输送层中的电子输送性材料的蒽骨架部分向发光层中的蒽系材料有效率地传递电子。
本发明的发光元件,其特征在于,具有阳极、阴极和发光层,上述发光层设置在上述阳极和上述阴极之间、并通过在上述阳极和上述阴极之间通电而发光,上述发光层含有由下述式(1)表示的化合物作为发光材料,并且含有由下述式IRH-4表示的化合物作为保持上述发光材料的主体材料而构成。
Figure BDA00001992569400071
[上述式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。]
[上述式IRH-4中,n表示1~12的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。]
根据这样构成的发光元件,由于使用由上述式(1)表示的化合物作为发光材料,所以能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
另外,由于使用蒽系材料作为主体材料,所以能够使能量有效率地从主体材料向发光材料转移。因此,能够使发光元件的发光效率优异。
另外,由于蒽系材料对电子和空穴的稳定性(耐性)优异,所以能够实现发光层的长寿命化,进而能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选由上述式(1)表示的化合物为由下述式(2)~(4)中任一个表示的化合物。
Figure BDA00001992569400081
[上述式(2)到(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。]
本发明的发光元件中,优选作为上述主体材料的由上述式IRH-4表示的化合物为由下述式IRH-5表示的化合物。
Figure BDA00001992569400082
[上述式IRH-5中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。]
由此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且进一步提高发光元件的发光效率,同时能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选作为上述主体材料的由上述式IRH-4表示的化合物为由下述式IRH-7表示的化合物。
Figure BDA00001992569400091
[上述式IRH-7中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。]
由此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且进一步提高且发光元件的发光效率,同时能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光元件中,优选作为上述主体材料的由上述式IRH-4表示的化合物为由下述式IRH-8表示的化合物。
Figure BDA00001992569400092
[上述式IRH-8中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。]
由此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且进一步提高发光元件的发光效率,同时能够实现发光元件的长寿命化。
本发明的发光装置,其特征在于,具备本发明的发光元件。
这种发光装置能够在近红外区域发光。另外,由于具备高效率和长寿命的发光元件,所以可靠性优异。
本发明的认证装置,其特征在于,具备本发明的发光元件。
这种认证装置能够使用近红外光进行生物体认证。另外,由于具备高效率和长寿命的发光元件,所以可靠性优异。
本发明的电子设备,其特征在于,具备本发明的发光元件。
这种电子设备由于具备高效率和长寿命的发光元件,所以可靠性优异。
附图说明
图1是示意地表示本发明的第1实施方式所涉及的发光元件的剖面图。
图2是示意地表示本发明的第2实施方式所涉及的发光元件的剖面图。
图3是表示适用了本发明的发光装置的显示器装置的实施方式的纵剖面图。
图4是表示本发明的认证装置的实施方式的图。
图5是表示适用了本发明的电子设备的移动型(或者笔记本型)的个人计算机结构的立体图。
具体实施方式
以下,对本发明的噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备,参照附图说明优选的实施方式。所述实施方式表示本发明的一种方式,并不限定该发明。下述的实施方式中,各构成部件的各形状、组合等是一个例子,在不脱离本发明的主旨的范围内可根据设计要求等进行各种变更。另外,以下附图中,为了易于理解各构成,实际的构造与各构造的比例尺、数目等不同。
第1实施方式
发光元件的构成
图1是示意地表示本发明的第1实施方式所涉及的发光元件的剖面图。应予说明,为了方便说明,以下将图1中的上侧作为“上”、下侧作为“下”来进行说明。
图1所示的发光元件(电致发光元件)1A是阳极3、空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6A、电子输送层7、电子注入层8和阴极9依次层叠而成的。即,在发光元件1A中,层叠体14插入到阳极3与阴极9之间,所述层叠体14是空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6A、电子输送层7和电子注入层8从阳极3侧向阴极9侧依次层叠而成的。
然后,发光元件1A的整体设置于基板2上,并且用密封部件10密封。
这种发光元件1中,通过对阳极3和阴极9施加驱动电压,可分别从阴极9侧对发光层6A供给(注入)电子,并且从阳极3侧对发光层6A供给(注入)空穴。而且,在发光层6A中,由注入的空穴和电子生成激子(exciton),在激子消失(空穴和电子再次结合)时,其能量的一部分成为荧光、磷光而被释放(发光)。由此,发光元件1A发光。
特别是,如下所述,通过使用噻二唑系化合物作为发光层6A的发光材料,该发光元件1A在近红外区域发光。应予说明,本说明书中,“近红外区域”是指700nm~1500nm的波长区域。
基板2是支撑阳极3的部件。本实施方式的发光元件1A为从基板2侧发出光的结构(底部发射型),因此,基板2和阳极3分别实质上是透明(无色透明、着色透明或半透明)的。
作为基板2的构成材料,例如可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、环烯烃聚合物、聚酰胺、聚醚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚芳酯之类的树脂材料,石英玻璃、钠钙玻璃之类的玻璃材料等,可使用其中的1种或组合2种以上使用。
这种基板2的平均厚度没有特别限定,优选为0.1mm~30mm左右,更优选为0.1mm~10mm左右。
应予说明,在发光元件1A为从与基板2的相反侧发出光的结构(顶部发射型)时,基板2使用透明基板和不透明基板均可。
作为不透明基板,例如,可举出由氧化铝之类的陶瓷材料构成的基板、在不锈钢之类的金属基板的表面形成氧化膜(绝缘膜)的基板、由树脂材料构成的基板等。
另外,在这种发光元件1A中,阳极3与阴极9之间的距离(即,层叠体14的平均厚度)优选为100nm~500nm,更优选为100nm~300nm,进一步优选为100nm~250nm。由此,能够简单且可靠地使发光元件1A的驱动电压在实用的范围内。
以下,以下依次说明构成发光元件1A的各部分。
阳极
阳极3是介由后述的空穴注入层4向空穴输送层5注入空穴的电极。作为该阳极3的构成材料,优选使用功函数大且导电性优异的材料。
作为阳极3的构成材料,例如,可举出ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、In3O3、SnO2、含有Sb的SnO2、含有Al的ZnO等氧化物,Au、Pt、Ag、Cu或含有它们的合金等,可使用其中的1种或组合2种以上使用。
特别优选阳极3由ITO构成。ITO是具有透明性、且功函数大、导电性优异的材料。由此,能够有效率地从阳极3向空穴注入层4注入空穴。
另外,优选阳极3的空穴注入层4侧的面(在图1中为上表面)实施等离子体处理。由此,能够提高阳极3与空穴注入层4的接合面的化学和机械稳定性。其结果,能够提高从阳极3向空穴注入层4的空穴注入性。应予说明,对于该等离子体处理,在后述的发光元件1A的制造方法的说明中进行详细叙述。
这种阳极3的平均厚度没有特别限定,但优选为10nm~200nm左右,更优选为50nm~150nm左右。
阴极
另一方面,阴极9是介由后述的电子注入层8向电子输送层7注入电子的电极。作为该阴极9的构成材料,优选使用功函数小的材料。
作为阴极9的构成材料,例如,可举出Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rb或含有它们的合金等,可使用其中的1种或组合2种以上(例如,作为多层的层叠体、多种的混合层等)使用。
特别是在使用合金作为阴极9的构成材料时,优选使用含有Ag、Al、Cu等稳定的金属元素的合金,具体而言,优选使用MgAg、AlLi、CuLi等合金。通过使用所述合金作为阴极9的构成材料,能够实现阴极9的电子注入效率和稳定性的提高。
这种阴极9的平均厚度没有特别限定,但优选为100nm~10000nm左右,更优选为100nm~500nm左右。
应予说明,本实施方式的发光元件1A为底部发射型,因此对于阴极9不特别要求透光性。另外,顶部发射型的情况下,由于需要使光从阴极9侧透过,所以优选阴极9的平均厚度为1nm~50nm左右。
空穴注入层
空穴注入层4具有提高来自阳极3的空穴注入效率的功能(即,具有空穴注入性)。
通过这样在阳极3和后述的空穴输送层5之间设置空穴注入层4,从而提高来自阳极3的空穴注入性,其结果,能够提高发光元件1A的发光效率。
该空穴注入层4含有具有空穴注入性的材料(即,空穴注入性材料)。
作为该空穴注入层4所含有的空穴注入性材料,没有特别限定,例如可举出铜酞菁、4,4’,4”-三(N,N-苯基-3-甲基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N’-双(4-二苯基氨基-苯基)-N,N’-二苯基-联苯-4,4’-二胺等。
其中,作为空穴注入层4所含有的空穴注入性材料,从空穴注入性和空穴输送性优异的观点考虑,优选使用胺系材料,更优选使用二氨基苯衍生物、联苯胺衍生物(具有联苯胺骨架的材料)、分子内具有“二氨基苯”单元和“联苯胺”单元两者的三胺系化合物、四胺系化合物。
这种空穴注入层4的平均厚度没有特别限定,但优选为5nm~90nm左右,更优选为10nm~70nm左右。
应予说明,空穴注入层4可根据阳极3和空穴输送层5的构成材料而省略。
空穴输送层
空穴输送层5具有将从阳极3介由空穴注入层4注入的空穴输送到发光层6A的功能(即,具有空穴输送性)。
该空穴输送层5含有具有空穴输送性的材料(即,空穴输送性材料)而构成。
在该空穴输送层5所含的空穴输送性材料中,能够单独或组合使用各种p型的高分子材料、各种p型的低分子材料,例如,可举出N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯-4,4’二胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)等四芳基联苯胺衍生物,四芳基二氨基芴化合物或其衍生物(胺系化合物)等,可使用其中的1种或者组合2种以上使用。
其中,作为空穴输送层5含有的空穴输送性材料,从空穴注入性和空穴输送性优异的观点考虑,优选为胺系材料,更优选为联苯胺衍生物(具有联苯胺骨架的材料)。
这种空穴输送层5的平均厚度没有特别限定,但优选为5nm~90nm左右,更优选为10nm~70nm左右。
发光层
该发光层6A通过在上述阳极3和阴极9之间通电而发光。
这种发光层6A含有发光材料而构成。
特别是,该发光层6A含有由下述式(1)表示的化合物(以下,也简称为“噻二唑系化合物”)作为发光材料而构成。
Figure BDA00001992569400151
[式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。]
含有这种噻二唑系化合物的发光层6A能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
另外,作为发光层6A中使用的发光材料,从实现高效率化和长寿命化的观点考虑,优选使用由下述式(2)~(4)表示的化合物,具体而言,特别优选使用由下述式D-1~D-3表示的化合物。
Figure BDA00001992569400152
[式(2)~(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。]
Figure BDA00001992569400161
应予说明,发光层6A可含有上述发光材料以外的发光材料(各种荧光材料、各种磷光材料)。
另外,作为发光层6A的构成材料,除如上所述的发光材料以外,还可使用添加(担载)有该发光材料作为客体材料(掺杂剂)的主体材料。该主体材料具有如下功能:由注入的空穴和电子生成激子,并且使该激子的能量向发光材料转移(Forster转移或Dexter转移),从而激发发光材料。因此,能够提高发光元件1A的发光效率。这种主体材料例如可将作为客体材料的发光材料作为掺杂剂掺杂到主体材料中来使用。
特别是,作为这种主体材料,使用作为并苯系材料的并四苯系材料(萘并萘系材料)。
并苯系材料与如上所述的发光材料的非本意的相互作用少。另外,如果使用并苯系材料(特别是并四苯系材料)作为主体材料,则能够有效率地进行从主体材料向发光材料的能量转移。认为这是由以下原因引起的:(a)来自并苯系材料的三重激发态的能量转移导致发光材料的单重激发态的生成成为可能,(b)并苯系材料的π电子云和发光材料的电子云的重叠变大,(c)并苯系材料的荧光光谱和发光材料的吸收光谱的重叠变大等。
因此,如果使用并苯系材料作为主体材料,则能够提高发光元件1A的发光效率。
另外,并苯系材料对电子和空穴的耐性优异。另外,并苯系材料热稳定性也优异。因此,发光元件1A能够实现长寿命化。另外,由于并苯系材料热的稳定性优异,所以使用气相成膜法形成发光层时,能够防止由成膜时的热导致的主体材料的分解。因此,能够形成具有优异的膜质的发光层6A,其结果,由这一点,也能够提高发光元件1A的发光效率,并且实现长寿命化。
并且,由于并苯系材料其本身难以发光,所以能够防止主体材料给发光元件1A的发光光谱带来的负面影响。
作为并四苯系材料,只要在一个分子内具有至少一个并四苯骨架,且可发挥作为如上所述的主体材料的功能,就没有特别限定,例如,优选使用由下述式IRH-1表示的化合物,更优选使用由下述式IRH-2表示的化合物,进一步优选使用由下述式IRH-3表示的化合物。由此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且进一步提高发光元件1A的发光效率,同时能够实现长寿命化。
Figure BDA00001992569400171
[上述式IRH-1中,n表示1~12的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,上述式IRH-2、IRH-3中,R1~R4各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1~R4互相可以相同也可以不同。]
另外,优选并四苯系材料由碳原子和氢原子构成。由此,能够防止产生主体材料与发光材料的非本意的相互作用。因此,能够提高发光元件1A的发光效率。另外,能够提高主体材料对电子和空穴的耐性。因此,能够抑制连续驱动时的电压上升,且能够实现发光元件1A的长寿命化。
具体而言,作为并四苯系材料,例如,优选使用由下述式H1-1~H1-11表示的化合物、由下述式H1-12~H1-27表示的化合物。
Figure BDA00001992569400181
含有这种发光材料和主体材料的发光层6A中的发光材料的含量(掺杂浓度)优选为0.01wt%~10wt%,更优选为0.1wt%~5wt%。通过使发光材料的含量在这样的范围内,能够使发光效率最佳化。
另外,发光层6A的平均厚度没有特别限定,但优选为1nm~60nm左右,更优选为3nm~50nm左右。
电子输送层
电子输送层7具有将从阴极9介由电子注入层8注入的电子输送到发光层6A的功能。
作为电子输送层7的构成材料(电子输送性材料),例如,可举出,2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)等菲咯啉衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等将8-羟基喹啉或其衍生物作为配体的有机金属配位化合物等喹啉衍生物、氮杂中氮茚衍生物、
Figure BDA00001992569400201
二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、二苯基醌衍生物、硝基取代芴衍生物等,可使用其中的1种或组合2种以上使用。
另外,电子输送层7在组合使用如上所述的电子输送性材料中的2种以上的情况下,可由混合2种以上的电子输送性材料而成的混合材料构成,还可层叠由不同的电子输送性材料构成的多个层而构成。
另外,优选电子输送层7含有分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物(以下,也简称为“氮杂中氮茚系化合物”)作为电子输送性材料而构成。
如果使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层6A邻接的电子输送层7的电子输送性材料,则能够从电子输送层7向发光层6A有效率地输送电子。因此,能够使发光元件1A的发光效率优异。
另外,由于能够有效率地进行从电子输送层7向发光层6A的电子输送,所以能够使发光元件1A的驱动电压低电压化,与此相伴,能够实现发光元件1A的长寿命化。
并且,由于分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性(耐性)优异,所以由这一点也能够实现发光元件1A的长寿命化。
电子输送层7中使用的电子输送性材料(氮杂中氮茚系化合物)优选一个分子内所含有的氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的数目分别为1个或2个。由此,能够使电子输送层7的电子输送性和电子注入性优异。
具体而言,作为电子输送层7中使用的氮杂中氮茚系化合物,例如,优选使用由下述式ELT-A1~ELT-A24表示的这种化合物、由下述式ELT-B1~式ELT-B12表示的这种化合物、由下述式ELT-C1~ELT-C20表示的化合物。
Figure BDA00001992569400211
Figure BDA00001992569400221
电子输送层7的平均厚度没有特别限定,但优选为1.0nm~200nm左右,更优选为10nm~100nm左右。
电子注入层
电子注入层8具有提高来自阴极9的电子注入效率的功能。
作为该电子注入层8的构成材料(电子注入材料),例如,可举出各种无机绝缘材料、各种无机半导体材料。
作为这种无机绝缘材料,例如,可举出碱金属硫属元素化物(氧化物、硫化物、硒化物、碲化物)、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等,可使用其中的1种或组合2种以上使用。通过将上述无机绝缘材料作为主材料来构成电子注入层8,能够进一步提高电子注入性。尤其是碱金属化合物(碱金属硫属元素化物、碱金属的卤化物等)的功函数非常小,通过使用碱金属化合物构成电子注入层8,发光元件1A可获得高亮度。
作为碱金属硫属元素化物,例如,可举出Li2O、LiO、Na2S、Na2Se、NaO等。
作为碱土类金属硫属元素化物,例如,可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、MgO、CaSe等。
作为碱金属的卤化物,例如,可举出CsF、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。
作为碱土类金属的卤化物,例如,可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、BeF2等。
另外,作为无机半导体材料,例如,可举出含有Li、Na、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少1种元素的氧化物、氮化物或者氧化氮化物等,可使用其中的1种或组合2种以上使用。
电子注入层8的平均厚度没有特别限定,但优选为0.1nm~1000nm左右,更优选为0.2~100nm左右,进一步优选为0.2nm~50nm左右。
应予说明,该电子注入层8可根据阴极9和电子输送层7的构成材料、厚度等而省略。
密封部件
密封部件10以覆盖阳极3、层叠体14和阴极9的方式进行设置,具有将它们气密性地密封,并阻断氧、水分的功能。通过设置密封部件10,可得到提高发光元件1A的可靠性、防止变质·劣化(耐久性提高)等效果。
作为密封部件10的构成材料,例如,可举出Al、Au、Cr、Nb、Ta、Ti或者含有它们的合金,氧化硅,各种树脂材料等。应予说明,在使用具有导电性的材料作为密封部件10的构成材料时,为了防止短路,优选根据需要在密封部件10与阳极3、层叠体14和阴极9之间设置绝缘膜。
另外,密封部件10可以以平板状与基板2对置,将它们之间用例如热固性树脂等密封材料进行密封。
根据如上所述构成的发光元件1A,通过使用噻二唑系化合物作为发光层6A的发光材料,并且在发光层6A的主体材料中使用并四苯系材料,从而能够在近赤外区域发光,并且能够实现高效率化和长寿命化。
以上这种发光元件1A例如可如下制造。
[1]首先,准备基板2,在该基板2上形成阳极3。
阳极3可使用例如等离子体CVD、热CVD之类的化学蒸镀法(CVD)、真空蒸镀等干式镀覆法,电解镀等湿式镀覆法,喷镀法,溶胶·凝胶法,MOD法,金属箔的接合等来形成。
[2]接着,在阳极3上形成空穴注入层4。
空穴注入层4优选通过使用了例如CVD法、真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工艺来形成。
应予说明,例如,还可通过向阳极3上供给将空穴注入性材料溶解在溶剂中或分散在分散介质中而成的空穴注入层形成用材料后,进行干燥(脱溶剂或脱分散介质),从而形成空穴注入层4。
作为空穴注入层形成用材料的供给方法,例如,还可使用旋涂法、辊涂法、喷墨印刷法等各种涂布法。通过使用所述涂布法,能够比较容易地形成空穴注入层4。
作为空穴注入层形成用材料的制备中使用的溶剂或分散介质,例如,可举出各种无机溶剂、各种有机溶剂、或含有它们的混合溶剂等。
应予说明,例如,可通过在大气压或减压环境中放置、加热处理、吹送非活性气体等来进行干燥。
另外,也可在本工序之前,对阳极3的上表面实施氧等离子体处理。由此,能够对阳极3的上表面赋予亲液性,除去(清洗)附着于阳极3的上表面的有机物,调整阳极3的上表面附近的功函数等。
在此,作为氧等离子体处理的条件,例如,优选等离子体功率100W~800W左右、氧气流量50mL/min~100mL/min左右、被处理部件(阳极3)的传送速度0.5mm/sec~10mm/sec左右、基板2的温度70℃~90℃左右。
[3]接着,在空穴注入层4上形成空穴输送层5。
空穴输送层5优选通过使用了例如CVD法、真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工艺来形成。
应予说明,还可通过向空穴注入层4上供给将空穴输送性材料溶解于溶剂中或者分散于分散介质中而成的空穴输送层形成用材料后,进行干燥(脱溶剂或者脱分散介质)来形成。
[4]接着,在空穴输送层5上形成发光层6A。
发光层6A可通过使用了例如真空蒸镀等干式镀覆法等的气相工艺来形成。
[5]接着,在发光层6A上形成电子输送层7。
电子输送层7优选通过使用了例如真空蒸镀等干式镀覆法等的气相工艺来形成。
应予说明,电子输送层7例如还可通过在发光层6A上供给将电子输送性材料溶解于溶剂中或者分散于分散介质中而成的电子输送层形成用材料后,进行干燥(脱溶剂或者脱分散介质)来形成。
[6]接着,在电子输送层7上形成电子注入层8。
在使用无机材料作为电子注入层8的构成材料时,电子注入层8可采用使用了例如CVD法或真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工艺、无机微粒油墨的涂布及煅烧等来形成。
[7]接着,在电子注入层8上形成阴极9。
阴极9可利用例如真空蒸镀法、溅射法、金属箔的接合、金属微粒油墨的涂布及煅烧等来形成。
经过如上所述的工序,得到发光元件1A。
最后,以覆盖得到的发光元件1A的方式被覆密封部件10,并与基板2进行接合。
接下来,对本发明具体的实施例和比较例进行说明。
1.噻二唑系化合物的制造
合成例A1由上述式D-1表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400261
合成(A1-1)
向5升的烧瓶中加入1500ml发烟硝酸、冷却。以保持在10℃~50℃的同时向其中逐步添加1500ml硫酸。进一步向其中经1小时少量地添加150g的作为原料的二溴苯并噻二唑的化合物(a)。此时,以溶液温度成为5℃以下的方式进行。全部添加后,在室温(25℃)反应20小时。反应后,将反应液注入在3kg的冰中,搅拌一晚。其后,过滤,用甲醇、庚烷清洗。
将过滤残留物用200ml的甲苯热溶解后,缓慢冷却至室温后过滤,将残留物用少量的甲苯清洗后,减压干燥。
由此,得到HPLC纯度95%的化合物(b)(4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1,2,5]噻二唑)60g。
合成(A1-2)
Ar下,向5升的烧瓶中加入30g得到的作为二溴体的化合物(b)和23g苯基硼酸(市售品)、2500ml甲苯、2M碳酸铯水溶液(152g/(蒸留水)234ml),90℃下反应一晚。反应后过滤、分液、浓缩,将得到的52g粗品用硅胶柱(SiO25kg)分离,得到紫红色固体。
由此,得到HPLC纯度96%的化合物(c)(5,6-二硝基-4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)6g。
合成(A1-3)
Ar下,向1升的烧瓶中加入6g得到的作为二硝基体的化合物(c)、7g还原铁、600ml醋酸,80℃下反应4小时,冷却至室温。反应后,将反应液注入到1.5升离子交换水中,进一步向其中添加1.5升乙酸乙酯。由于添加后固体析出,添加1升四氢呋喃和300g食盐进行分液。水层用1升的四氢呋喃再萃取。将浓缩干燥物再次用少量的水、甲醇清洗,得到橙色固体。
由此,得到HPLC纯度80%的化合物(d)(4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑-5,6-二胺)7g。
合成(A1-4)
Ar下,向1升的烧瓶中加入4.5g得到的作为二胺体的化合物(d)、2.95g的9,10-菲醌、300ml作为溶剂的醋酸,80℃下反应2小时。反应后,冷却至室温,将反应液注入到1升离子交换水中,对结晶进行过滤、水洗,得到7.2g的墨绿色固体。然后,将该墨绿色固体用硅胶柱(SiO21kg)纯化。
由此,得到HPLC纯度99%的化合物(e)(由上述式D-1表示的化合物)4.5g。对该化合物(e)进行质量分析时,M+:490。
并且,将得到的化合物(e)在设定温度340℃升华纯化。该升华纯化后的化合物(e)的HPLC纯度为99%。
合成例A2由上述式D-2表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400281
上述合成例A1中,使用三苯基胺的硼酸体代替合成(A1-2)中使用的苯基硼酸,除此之外,与上述合成例A1相同地进行合成。由此,得到由上述式D-2表示的化合物(h)。
其中,在三苯基胺的硼酸体的合成时,Ar下,向5升的烧瓶中加入246g的4-溴三苯基胺(市售品)、1500ml脱水四氢呋喃,在-60℃用3小时滴加570ml的1.6M的n-BuLi/己烷溶液。30分钟后用1小时滴加429g硼酸三异丙酯。滴加后在自然进行的温度下反应一晚。反应后,滴加2升水,其后用2升甲苯萃取、分液。对有机层进行浓缩、重结晶,并过滤、干燥,得到白色的作为目标产物的硼酸体160g。
得到的硼酸体的HPLC纯度为99%。
然后,使用得到的硼酸体,进行与上述合成例A1的合成(A1-2)相同的合成,得到化合物(f)。
使用得到的化合物(f),进行与上述合成例A1的合成(A1-3)相同的合成,得到化合物(g)。
使用得到的化合物(g),进行与上述合成例A1的合成(A1-4)相同的合成,得到由上述式D-2表示的化合物(h)。
合成例A3上述式D-3表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400291
上述合成例A1中,使用二苯基胺代替合成(A1-2)中使用的苯基硼酸,除此之外,与上述合成例A1相同地进行合成。由此,得到由上述式D-3表示的化合物(k)。
其中,在使用了二苯基胺的合成时,Ar下,在300ml的烧瓶中,使11g四(三苯基)钯(0)溶解在100ml的甲苯中并加热至100℃。向其中加入8g三叔丁基膦反应30分钟,生成催化剂(Pd催化剂)。
另一方面,Ar下,在5升的烧瓶中,使30g作为二溴体的化合物(b)和33g二苯基胺(市售品)在2500ml甲苯中溶解并加热至100℃。向其中添加预先制备的Pd催化剂和20g的t-BuOK,进行3小时加热回流。
反应后冷却至室温后,添加100ml的水,搅拌1小时左右后利用分液漏斗用水进行分液清洗,干燥有机层,得到固体。将得到的固体用硅胶柱(SiO25kg)分离,得到紫色固体。
由此,得到HPLC纯度96%的化合物(i)(5,6-二硝基-N,N,N’,N’-四苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)10g。
然后,使用得到的化合物(i),进行与上述合成例A1的合成(A1-3)相同的合成,得到化合物(j)。
使用得到的化合物(j),进行与上述合成例A1的合成(A1-4)相同的合成,得到由上述式D-3表示的化合物(k)。
2.主体材料(并四苯系材料)的制造
合成例B1由式H1-2表示的化合物的合成
合成(B1-1)
Ar下,向300ml的烧瓶中加入6g的4-溴联苯和50ml干燥二乙醚。室温下滴加14.5ml的1.6M的n-BuLi/己烷溶液,反应30分钟。
另一方面,Ar下,另外向500ml的烧瓶中投入2.7g的5,12-萘并萘醌和100ml干燥甲苯。向其中滴加预先制备的联苯锂,反应3小时。反应后,添加20ml的蒸馏水,搅拌30分后,加入到甲醇中,将固体过滤分离。将得到的固体用硅胶柱(SiO2 500g)纯化。
由此,得到白色固体(5,12-双联苯-4-基-5,12-二氢-萘并萘-5,12-二醇)4.5g。
合成(B1-2)
称量4.5g合成(B1-1)中得到的二醇体和300ml醋酸,加入到1000ml的烧瓶中。向其中加入将5g氯化亚锡(II)(无水)溶解于5g盐酸(35%)而成的液体,搅拌30分钟。其后,移到分液漏斗中,加入甲苯,用蒸馏水分液清洗,干燥。将得到的固体用硅胶柱(SiO2 500g)纯化,得到黄色固体(由上述式H1-2表示的化合物)4g。
合成例B2由式H1-5表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400311
合成(B2-1)
Ar下,向300ml的烧瓶中加入6g的4-溴-[1,1’;3’,1”]三联苯和50ml干燥二乙醚。室温下滴加14.5ml的1.6M的n-BuLi/己烷溶液,反应30分钟。
另一方面,Ar下,另外向500ml的烧瓶中加入2g的5,12-萘并萘醌和100ml干燥甲苯。向其中滴加预先制备的三联苯锂,反应3小时。反应后,添加20ml的蒸馏水,搅拌30分钟后,加入到甲醇中,将固体过滤分离。将得到的固体用硅胶柱(SiO2500g)纯化。
由此,得到白色固体(5,12-双-[1,1’;3’,1”]三联苯-4’-基-5,12-二氢萘并萘-5,12-二醇)5g。
合成(B2-2)
称量5g合成(B2-1)中得到的二醇体和300ml醋酸,投入到1000ml的烧瓶中。向其中加入将5g氯化亚锡(II)(无水)溶解于5g盐酸(35%)中而成的液体,搅拌30分钟。其后,移到分液漏斗中,加入甲苯,用蒸馏水分液清洗,干燥。将得到的固体用硅胶柱(SiO2 500g)纯化,得到黄色固体(由上述式H1-5表示的化合物)4.5g。
合成例B3由式H1-13表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400321
合成(B3-1)
向500ml的烧瓶中加入100ml二氯甲烷、5.2g萘醌、10g的1,3-二苯基异苯并呋喃,搅拌1小时。搅拌后,经10分钟添加33ml市售品的三溴化硼(二氯甲烷溶液1mol/L),得到黄色针状结晶(6,11-二苯基-5,12-萘并萘醌)7.1g。
合成(B3-2)
Ar下,向200ml的烧瓶中投入6g的4-溴-联苯和80ml干燥二乙醚。室温下滴加16ml的1.6M的n-BuLi/己烷溶液,反应30分钟。
另一方面,Ar下,另外向500ml的烧瓶中投入4.2g合成(B3-1)中得到的醌和100ml干燥甲苯。向其中滴加预先制备的联苯锂,反应3小时。反应后,添加20ml的蒸馏水,搅拌30分钟后,倒入甲醇中,将固体过滤分离。将得到的固体用硅胶柱(SiO2 500g)纯化。
由此,得到白色固体(5,12-双联苯-4-基-6,11-二苯基-5,12-二氢-萘并萘-5,12-二醇)5.5g。
合成(B3-3)
量取5g合成(B3-2)中得到的二醇体和200ml四氢呋喃,加入到500ml的烧瓶中。向其中加入10g氢碘酸(55%水溶液),遮光搅拌2小时。其后,移到分液漏斗中,加入甲苯,用蒸馏水分液清洗,干燥。将得到的固体用硅胶柱(SiO2 500g)纯化,得到红色固体(由上述式H1-13表示的化合物)3g。
3.发光元件的制造
实施例1
<1>首先,准备平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。然后,采用溅射法在该基板上形成平均厚度100nm的ITO电极(阳极)。
然后,将基板依次浸渍在丙酮、2-丙醇中,进行超声波清洗后,实施氧等离子体处理和氩等离子体处理。这些等离子体处理分别在将基板加热至70℃~90℃的状态下,在等离子体功率100W、气体流量20sccm、处理时间5sec的条件下进行。
<2>接着,采用真空蒸镀法在ITO电极上蒸镀作为胺系的空穴输送性材料的四对联苯基-联苯胺(由下述式HTL-1表示的化合物),形成平均厚度60nm的空穴输送层。
Figure BDA00001992569400331
<3>接着,采用真空蒸镀法在空穴输送层上蒸镀发光层的构成材料,形成平均厚度25nm的发光层。作为发光层的构成材料,使用由上述式D-2表示的化合物作为发光材料(客体材料),使用由上述式H1-2表示的化合物(并四苯系材料)作为主体材料。另外,将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为4.0wt%。
<4>接着,采用真空蒸镀法将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)在发光层上成膜,形成平均厚度90nm的电子输送层。
<5>接着,采用真空蒸镀法将氟化锂(LiF)在电子输送层上成膜,形成平均厚度1nm的电子注入层。
<6>接着,采用真空蒸镀法将Al在电子注入层上成膜。由此,形成由Al构成的平均厚度100nm的阴极。
<7>接着,以覆盖形成的各层的方式被覆玻璃制的保护层(密封部件),利用环氧树脂固定、密封。
通过以上的工序,制造发光元件。
实施例2
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例3
使用由上述式H1-13表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例4
将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为1.0wt%,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例5
将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为2.0wt%,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例6
将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为10.0wt%,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例7
将发光层的平均厚度设为15nm,并且将电子输送层的平均厚度设为100nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例8
将发光层的平均厚度设为50nm,并且将电子输送层的平均厚度设为65nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例9
将发光层的平均厚度设为70nm,并且将电子输送层的平均厚度设为45nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例10
使用由上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例11
使用由上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例12
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)作为电子输送层的电子输送性材料,并且将发光层的平均厚度设为45nm,将电子输送层的平均厚度设为70nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例13
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)作为电子输送层的电子输送性材料,并且将发光层的平均厚度设为15nm,将电子输送层的平均厚度设为100nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例14
使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,另外,采用真空蒸镀法依次层叠Alq3、BCP而形成电子输送层,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
其中,电子输送层中由Alq3构成的层的平均厚度为20nm,由BCP构成的层的平均厚度为70nm。
实施例15
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,另外,采用真空蒸镀法依次层叠由上述式H1-5表示的化合物、Alq3、BCP而形成电子输送层,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
其中,电子输送层中由上述式H1-5表示的化合物构成的层的平均厚度为20nm,由Alq3构成的层的平均厚度为20nm,由BCP构成的层的平均厚度为50nm。
实施例16
使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料,使用上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例17
使用由上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料,使用由述上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
比较例
使用Alq3作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例18
使用Alq3作为发光层的主体材料,使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例19
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,使用由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例20
使用由上述式H1-13表示的化合物作为发光层的主体材料,使用由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例21
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,并将发光层的厚度设为45nm,使用由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,并将电子输送层的厚度设为70nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例22
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,并将发光层的厚度设为15nm,使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,并将电子输送层的厚度设为100nm,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例23
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,另外,采用真空蒸镀法依次层叠Alq3、由上述式ETL-A3表示的化合物形成电子输送层,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
其中,对于电子输送层而言,由Alq3构成的层的平均厚度为20nm,由上述式ETL-A3表示的化合物构成的层的平均厚度为70nm。
实施例24
使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,另外,采用真空蒸镀法依次层叠由上述式H1-5表示的化合物、Alq3、由上述式ETL-A3表示的化合物而形成电子输送层,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
其中,对于电子输送层而言,由上述式H1-5表示的化合物构成的层的平均厚度为20nm,由Alq3构成的层的平均厚度为20nm,由上述式ETL-A3表示的化合物构成的层的平均厚度为50nm。
实施例25
使用由上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料,使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,使用由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
实施例26
使用由上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料,使用由上述式H1-5表示的化合物(并四苯系材料)作为发光层的主体材料,使用由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料,除此之外,与上述实施例1相同地制造发光元件。
4.评价
对于各实施例和比较例,使用恒定电流电源(TOYO Technica Co.,Ltd.制KEITHLEY2400)在发光元件中流经100mA/cm2的恒定电流,使用小型光纤光学分光器(Ocean Optics公司制S2000)测定此时的发光峰值波长。使用光功率测定仪(ADC CORPORATION制光功率计8230)测定发光功率。
另外,也测定此时的电压值(驱动电压)。
并且,测定亮度变成初始亮度的80%的时间(LT80)。
将这些测定结果示于表1和表2。
表1
Figure BDA00001992569400391
表2
Figure BDA00001992569400392
由表1和表2可知,实施例1~26的发光元件在近红外区域发光,并且与比较例的发光元件相比,能够得到高的发光功率。另外,实施例1~26的发光元件与比较例的发光元件相比,能够抑制驱动电压。因此,实施例1~26的发光元件具有优异的发光效率。
另外,实施例1~26的发光元件与比较例的发光元件相比具有长寿命。
特别是,由表2可知,使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的由上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料的实施例18~26的发光元件与实施例1~17和比较例相比较,能够实现驱动电压的低电压化和长寿命化。
第2实施方式
发光元件的构成
接着,参照图2对第2实施方式的发光元件进行说明。图2是示意地表示第2实施方式所涉及的发光元件的剖面图。第2实施方式的发光元件相对于第1实施方式的发光元件1A,发光层的构成不同。因此,对于与第1实施方式相同的构成赋予相同的符号,省略详细说明。
图2所示的发光元件(电致发光元件)1B是阳极3、空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6B、电子输送层7、电子注入层8和阴极9依次层叠而成的。即,在发光元件1B中,在阳极3与阴极9之间插入有层叠体14,该层叠体14是空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6B、电子输送层7和电子注入层8从阳极3侧向阴极9侧依次层叠而成的。
然后,发光元件1B的整体设置于基板2上,并且用密封部件10进行密封。以下,对与第1实施方式不同的部分进行说明。
发光层
该发光层6B通过在上述阳极3和阴极9之间通电而发光。
这种发光层6B含有发光材料而构成。
特别是,该发光层6B含有由下述式(1)表示的化合物(以下,也简称为“噻二唑系化合物”)作为发光材料而构成。
Figure BDA00001992569400411
[式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、或三芳基胺。]
含有这种噻二唑系化合物的发光层6B能够得到在700nm以上的波长区域(近红外区域)的发光。
特别是,作为发光层6B中使用的发光材料,优选使用由下述式(2)~(4)表示的化合物,具体而言,特别优选使用由下述式D-1~D-3表示的化合物。
Figure BDA00001992569400412
[式(2)~(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基。]
Figure BDA00001992569400413
应予说明,发光层6B可含有除上述的发光材料以外的发光材料(各种荧光材料、各种磷光材料)。
另外,作为发光层6B的构成材料,除如上所述的发光材料以外,还可使用添加(担载)有该发光材料作为客体材料(掺杂剂)的主体材料。该主体材料具有如下功能:由注入的空穴和电子生成激子,并且使该激子的能量向发光材料转移(Forster转移或Dexter转移),从而激发发光材料。因此,能够提高发光元件1B的发光效率。这种主体材料例如可将作为客体材料的发光材料作为掺杂剂掺杂到主体材料中来使用。
特别是,作为这种主体材料,使用作为并苯系材料的蒽系材料。
并苯系材料与如上所述的发光材料的非本意的相互作用少。另外,如果使用并苯系材料(特别是蒽系材料)作为主体材料,则能够有效率地进行从主体材料向发光材料的能量转移。认为这是由以下原因引起的:(a)来自并苯系材料的三重激发态的能量转移导致发光材料的单重激发态的生成成为可能,(b)并苯系材料的π电子云和发光材料的电子云的重叠变大,(c)并苯系材料的荧光光谱和发光材料的吸收光谱的重叠变大等。
因此,如果使用并苯系材料作为主体材料,则能够提高发光元件1B的发光效率。
另外,并苯系材料对电子和空穴的耐性优异。另外,并苯系材料热稳定性也优异。因此,发光元件1B能够实现长寿命化。
另外,由于并苯系材料的热稳定性优异,所以使用气相成膜法形成发光层时,能够防止由成膜时的热导致的主体材料的分解。因此,能够形成具有优异的膜质的发光层6B,其结果,由这一点,也能够提高发光元件1B的发光效率,并且实现长寿命化。
并且,由于并苯系材料其本身难以发光,所以能够防止主体材料给发光元件1B的发光光谱带来的负面影响。
具体而言,作为蒽系材料,优选使用由下述式IRH-4表示的化合物或其衍生物,特别优选使用由下述式IRH-5~IRH-8表示的化合物。由此,能够抑制发光元件1B的连续驱动时的电压上升,且进一步提高发光效率,同时能够实现发光元件1B的长寿命化。
[上述式IRH-4中,n表示1~10的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,上述式IRH-5~IRH-8中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。]
另外,蒽系材料优选由碳原子和氢原子构成。由此,能够防止产生主体材料和发光材料的非本意的相互作用。因此,能够提高发光元件1B的发光效率。另外,能够提高主体材料对电子和空穴的耐性。因此,能够实现发光元件1B的长寿命化。
具体而言,作为蒽系材料,例如,优选使用由下述式H2-1~H2-16表示的化合物、由下述式H2-17~H2-36表示的化合物、由下述式H2-37~H2-56表示的化合物。
Figure BDA00001992569400441
Figure BDA00001992569400451
Figure BDA00001992569400461
含有这种发光材料和主体材料的发光层6B中的发光材料的含量(掺杂浓度)优选为0.01wt%~10wt%,更优选为0.1wt%~5wt%。通过使发光材料的含量在这样的范围内,能够使发光效率最佳化。
另外,发光层6B的平均厚度没有特别限定,但优选为1nm~60nm左右,更加优选为3nm~50nm左右。
1.主体材料(蒽系材料)的制造
合成例C1由式H2-30表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400471
合成(C1-1)
将2.1g市售的2-萘硼酸和5g的9,10-二溴蒽溶解于50ml的二甲氧基乙烷,加热至80℃。向其中加入50ml蒸馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.4g四(三苯基膦)钯(0)。
3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取,用硅胶柱(SiO2 500g)纯化。
由此,得到淡黄白色结晶(9-溴-10-萘-2-基-蒽)3g。
合成(C1-2)
Ar下,在500ml的烧瓶中,将10.5g市售的2-萘硼酸和17.5g的1,4-二溴苯溶解于250ml的二甲氧基乙烷中,加热至80℃。向其中加入250ml蒸馏水和30g碳酸钠。进一步向其中加入2g四(三苯基膦)钯(0)。
3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取,用硅胶柱(SiO2500g)纯化。
由此,得到白色结晶(2-(4-溴苯基)-萘)10g。
合成(C1-3)
Ar下,向1升的烧瓶中加入10g合成(C1-2)中得到的2-(4-溴苯基)-萘、500ml脱水四氢呋喃,在-60℃经30分钟滴加22ml的1.6M的n-BuLi/己烷溶液。30分后添加7g硼酸三异丙酯。滴加后在自然进行的温度下反应一晚。反应后,滴加100ml水,其后用2升甲苯萃取、分液。对有机层进行浓缩、重结晶,并进行过滤、干燥,得到白色的苯基硼酸衍生物5g。
合成(C1-4)
Ar下,在500ml的烧瓶中,将3g合成(C1-1)中得到的9-溴-10-萘-2-基-蒽和3g合成(C1-3)中得到的硼酸溶解于200ml的二甲氧基乙烷中,加热至80℃。向其中加入250ml蒸馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.5g四(三苯基膦)钯(0)。
3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取,用硅胶色谱柱进行纯化。
由此,得到淡黄白色固体(由上述式H2-30表示的化合物)3g。
合成例C2由式H2-47表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400481
合成(C2-1)
Ar下,向300ml的烧瓶中加入5g联二蒽酮和150ml干燥二乙醚。向其中加入5.5ml市售的苯基锂试剂(19%丁基醚溶液),室温下搅拌3小时。其后,投入10ml的水后,移到分液漏斗中,用甲苯萃取目标产物,并干燥,用硅胶柱(SiO2 500g)分离纯化。
由此,得到白色目标产物(10,10’-二苯基-10H,10’H-[9,9’]联二亚蒽基-10,10’-二醇(10,10'-ジフエニル-10H,10'H-[9,9']ビアントラセニリデン-10,10'-ジオ一ル))5g。
合成(C2-2)
将5g合成(C2-1)中得到的二醇体和300ml醋酸加入到500ml的烧瓶中。向其中加入将5g氯化亚锡(II)(无水)溶解于5g盐酸(35%)而成的液体,搅拌30分钟。其后,移到分液漏斗中,加入甲苯,用蒸馏水分液清洗,干燥。将得到的固体用硅胶柱(SiO2 500g)纯化,得到黄白色固体(由上述式H2-47表示的化合物)5.5g。
合成例C3式H2-52表示的化合物的合成
Figure BDA00001992569400491
合成(C3-1)
将2.2g市售的苯基硼酸和6g的9,10-二溴蒽溶解于100ml的二甲氧基乙烷中,加热至80℃。向其中加入50ml蒸馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.5g四(三苯基膦)钯(0)。
3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取,用硅胶柱(SiO2 500g)进行纯化。
由此,得到黄白色结晶(9-溴-10-苯基-蒽)4g。
合成(C3-2)
Ar下,在500ml的烧瓶中,将4g合成(C3-1)中得到的9-溴-10-苯基-蒽和0.8g市售品的亚苯基二硼酸溶解于200ml的二甲氧基乙烷中,加热至80℃。向其中加入250ml蒸馏水和10g碳酸钠。进一步向其中加入0.5g四(三苯基膦)钯(0)。
3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取,使用硅胶色谱柱进行纯化。
由此,得到淡黄白色固体(由上述式H2-52表示的化合物)2g。
2.发光元件的制造
实施例27
<1>首先,准备平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。然后,采用溅射法在该基板上形成平均厚度100nm的ITO电极(阳极)。
然后,将基板依次浸渍在丙酮、2-丙醇中,进行超声波清洗后,实施氧等离子体处理和氩等离子体处理。这些等离子体处理分别在将基板加热至70℃~90℃的状态下,在等离子体功率100W、气体流量20sccm、处理时间5sec的条件下进行。
<2>接着,采用真空蒸镀法在ITO电极上蒸镀作为胺系的空穴输送性材料的四对联苯基-联苯胺(由下述式HTL-1表示的化合物),形成平均厚度60nm的空穴输送层。
Figure BDA00001992569400501
<3>接着,采用真空蒸镀法在空穴输送层上蒸镀发光层的构成材料,形成平均厚度25nm的发光层。作为发光层的构成材料,使用由上述式D-2表示的化合物作为发光材料(客体材料),使用由上述式H2-30表示的化合物(蒽系材料)作为主体材料。另外,将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为4.0wt%。
<4>接着,采用真空蒸镀法将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)在发光层上成膜,形成平均厚度90nm的电子输送层。
<5>接着,采用真空蒸镀法将氟化锂(LiF)在电子输送层上成膜,形成平均厚度1nm的电子注入层。
<6>接着,采用真空蒸镀法将Al在电子注入层上成膜。由此,形成由Al构成的平均厚度100nm的阴极。
<7>接着,以覆盖形成的各层的方式被覆玻璃制的保护层(密封部件),利用环氧树脂固定、密封。
通过以上的工序,制造发光元件。
实施例28
使用由上述式H2-47表示的化合物(蒽系材料)作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例29
使用由上述式H2-52表示的化合物(蒽系材料)作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例30
将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为1.0wt%,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例31
将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为2.0wt%,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例32
将发光层中的发光材料(掺杂剂)的含量(掺杂浓度)设为10.0wt%,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例33
将发光层的平均厚度设为15nm,并且将电子输送层的平均厚度设为100nm,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例34
将发光层的平均厚度设为50nm,并且将电子输送层的平均厚度设为65nm,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例35
将发光层的平均厚度设为70nm,并且将电子输送层的平均厚度设为45nm,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例36
使用由上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
实施例37
使用由上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。
比较例使用Alq3作为发光层的主体材料,除此之外,与上述实施例27相同地制造发光元件。应予说明,第2实施方式的比较例的构成与第1实施方式的比较例相同。
3.评价
对于各实施例和比较例,使用恒定电流电源(TOYO Technica Co.,Ltd.制KEITHLEY2400)在发光元件流经100mA/cm2的恒定电流,使用小型光纤光学分光器(Ocean Optics公司制S2000)测定此时的发光峰值波长。使用光功率测定仪(ADC CORPORATION制光功率计8230)测定发光功率。
另外,也测定此时的电压值(驱动电压)。
并且,测定亮度变成初始亮度的80%的时间(LT80)。
将这些测定结果示于表3。
表3
Figure BDA00001992569400531
由表3可知,各实施例27~37的发光元件在近红外区域发光,并且与比较例的发光元件相比,能够得到更高的发光功率。另外,各实施例27~37的发光元件与比较例的发光元件相比,能够抑制驱动电压。因此,各实施例27~37的发光元件具有优异的发光效率。
另外,各实施例27~37的发光元件与比较例的发光元件相比,具有长寿命。
应予说明,只要与第1实施方式的发光元件1A相同地,使用分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物(氮杂中氮茚系化合物)作为电子输送层的电子输送性材料,就能够降低驱动电压。
第3实施方式
发光装置
接着,对本发明的发光装置的实施方式进行说明。
图3是表示适用本发明的发光装置的显示器装置的实施方式的纵剖面图。
图3所示的显示器装置100具有:基板21、多个上述第1实施方式的发光元件1A(或者上述第2实施方式的发光元件1B)、和用于分别驱动各发光元件1A(1B)的多个驱动用晶体管24。在此,显示器装置100为顶部发射结构的显示器面板。
在基板21上设置多个驱动用晶体管24,并且以覆盖这些驱动用晶体管24的方式形成由绝缘材料构成的平坦化层22。
各驱动用晶体管24具有:由硅形成的半导体层241、形成于半导体层241上的栅极绝缘层242、形成于栅极绝缘层242上的栅电极243、源极电极244和漏极电极245。
在平坦化层22上与各驱动用晶体管24对应地设置发光元件1A(1B)。
发光元件1A(1B)是反射膜32、抗腐蚀膜33、阳极3、层叠体(有机EL发光部)14、阴极13和阴极罩34依次层叠在平坦化层22上而成的。在本实施方式中,各发光元件1A(1B)的阳极3构成像素电极,通过导电部(配线)27与各驱动用晶体管24的漏极电极245电连接。另外,各发光元件1A(1B)的阴极13为共同电极。
图3中的发光元件1A(1B)在近红外区域发光。
在邻接的发光元件1A(1B)彼此之间设置有隔壁31。另外,在这些发光元件1A(1B)上以覆盖这些发光元件的方式形成由环氧树脂构成的环氧树脂层35。
而且,在环氧树脂层35上,以覆盖它们的方式设置有密封基板20。
以上说明的这种显示器装置100能够作为例如军事用途等的近红外线显示器使用。
利用这种显示器装置100,能够在近红外区域发光。另外,由于具备高效率和长寿命的发光元件1A(1B),所以可靠性优异。
第4实施方式
认证装置
接着,说明本发明的认证装置的实施方式。
图4是表示本发明的认证装置的实施方式的图。
图4所示的认证装置1000是使用生物体F(本实施方式中为指尖)的生物体信息认证个人的生物体认证装置。
该认证装置1000具有:光源100B、盖玻璃1001、微透镜阵列1002、受光元件组1003、发光元件驱动部1006、受光元件驱动部1004和控制部1005。
光源100B具备多个上述第1实施方式的发光元件1A(或者第2实施方式的发光元件1B),朝向作为拍摄对象物的生物体F,照射近红外区域的光。例如,该光源100B的多个发光元件1A(1B)沿盖玻璃1001的外周部配置。
盖玻璃1001是生物体F接触或接近的部位。
微透镜阵列1002设置在与盖玻璃1001的生物体F接触或接近侧的相反的一侧。该微透镜阵列1002由多个微透镜呈矩阵状排列而构成。
受光元件组1003相对于微透镜阵列1002设置在与盖玻璃1001相反的一侧。该受光元件组1003与微透镜阵列1002的多个微透镜相对应由呈矩阵状设置的多个受光元件构成。作为该受光元件组1003的各受光元件,例如,可使用CCD(Charge Coupled Device)、CMOS等。
发光元件驱动部1006为对光源100B进行驱动的驱动电路。
受光元件驱动部1004为对受光元件组1003进行驱动的驱动电路。
控制部1005,例如为MPU,具有控制发光元件驱动部1006和受光元件驱动部1004的驱动的功能。
另外,控制部1005具有根据受光元件组1003的受光结果与预先存储的生物体认证信息的比较,进行生物体F的认证的功能。
例如,控制部1005根据受光元件组1003的受光结果,生成关于生物体F的图像图案(例如静脉图案)。而且,控制部1005将该图像图案和作为生物体认证信息而预先存储的图像图案进行比较,根据该比较结果,进行生物体F的认证(例如静脉认证)。
根据这种认证装置1000,能够使用近红外光进行生物体认证。另外,由于具备高效率和长寿命的发光元件1A(1B),可靠性优异。
这种认证装置1000能够组装于各种电子设备。
第5实施方式
电子设备
图5是表示适用本发明的电子设备的移动型(或者笔记本型)的个人计算机结构的立体图。
该图中,个人计算机1100由具备键盘1102的主体部1104和具备显示部的显示单元1106构成,显示单元1106介由铰链构造部可转动地支承于主体部1104。
该个人计算机1100中,在主体部1104设置有上述认证装置1000。
根据这种个人计算机1100,由于具备高效率和长寿命的上述第1实施方式的发光元件1A(或者上述第2实施方式的发光元件1B),所以可靠性优异。
应予说明,本发明的电子设备除适用于图5的个人计算机(移动型个人计算机)之外,还适用于例如便携式电话、数码相机、电视机、取景器型或直接监视器型的摄像机(录像机)、笔记本型个人计算机、汽车导航装置、寻呼机、电子记事本(还包括附带通信功能)、电子词典、台式电子计算器、电子游戏机、文字处理器、工作站、电视电话、防盗用电视监视器、电子双筒望远镜、POS终端、具备触摸面板的机器(例如金融机构的自动提款机、自动售票机)、医疗机器(例如电子体温计、血压计、血糖仪、脉搏检测装置、脉波检测装置、心电图显示装置、超声波诊断装置、内窥镜用显示装置)、鱼群探测机、各种测定设备、计量仪器类(例如车辆、飞机、船舶的计量仪器类)、飞行模拟装置、其他各种监视器类、投影仪等投射型显示装置等。
以上,根据图示的实施方式说明本发明的噻二唑系化合物、发光元件、发光装置、认证装置和电子设备,但本发明并不限于这些实施例。
例如,本发明的发光元件和发光装置可作为照明用的光源使用。

Claims (20)

1.一种噻二唑系化合物,其特征在于,由下述式(2)或下述式(4)表示,
所述式(2)或(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基,另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。
2.根据权利要求1所述的噻二唑系化合物,其特征在于,作为发光材料使用。
3.一种发光元件,其特征在于,具有阳极、阴极和发光层,
所述发光层设置在所述阳极和所述阴极之间,通过在所述阳极和所述阴极之间通电而发光,
所述发光层含有由下述式(1)表示的化合物作为发光材料,并且含有由下述式IRH-1表示的化合物作为保持所述发光材料的主体材料而构成,
Figure FDA00001992569300012
所述式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺,
Figure FDA00001992569300021
所述式IRH-1中,n表示1~12的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。
4.根据权利要求3所述的发光元件,其特征在于,由所述式(1)表示的化合物为由下述式(2)~(4)中任一个表示的化合物,
Figure FDA00001992569300022
所述式(2)到(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基,另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。
5.根据权利要求3或4所述的发光元件,其特征在于,作为所述主体材料的由所述式IRH-1表示的化合物为由下述式IRH-2表示的化合物,
Figure FDA00001992569300023
所述式IRH-2中,R1~R4各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基,另外,R1~R4互相可以相同也可以不同。
6.根据权利要求3或4所述的发光元件,其特征在于,作为所述主体材料的由所述式IRH-1表示的化合物为由下述式IRH-3表示的化合物,
Figure FDA00001992569300031
所述式IRH-3中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基,另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。
7.根据权利要求3所述的发光元件,其特征在于,具有电子输送层,所述电子输送层与所述发光层相接地设置在所述阴极和所述发光层之间,具有电子输送性,
所述电子输送层含有分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。
8.一种发光元件,其特征在于,具有阳极、阴极、发光层和电子输送层,
所述发光层设置在所述阳极和所述阴极之间,通过在所述阳极和所述阴极之间通电而发光,
所述电子输送层与所述发光层相接地设置在所述阴极和所述发光层之间,具有电子输送性,
所述发光层含有由下述式(1)表示的化合物作为发光材料而构成,
所述电子输送层含有分子内具有氮杂中氮茚骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成,
Figure FDA00001992569300032
所述式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。
9.根据权利要求8所述的发光元件,其特征在于,由所述式(1)表示的化合物为由下述式(2)~(4)中任一个表示的化合物,
Figure FDA00001992569300041
所述式(2)到(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基,另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。
10.根据权利要求8或9所述的发光元件,其特征在于,所述发光层含有由下述式IRH-4表示的化合物作为保持所述发光材料的主体材料而构成,
Figure FDA00001992569300042
所述式IRH-4中,n表示1~10的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。
11.一种发光元件,其特征在于,具有阳极、阴极和发光层,
所述发光层设置在所述阳极和所述阴极之间,通过在所述阳极和所述阴极之间通电而发光,
所述发光层含有由下述式(1)表示的化合物作为发光材料,并且含有由下述式IRH-4表示的化合物作为保持所述发光材料的主体材料而构成,
Figure FDA00001992569300043
所述式(1)中,A各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺,
Figure FDA00001992569300051
所述式IRH-4中,n表示1~12的自然数,R表示取代基或官能团,且各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。
12.根据权利要求11所述的发光元件,其特征在于,由所述式(1)表示的化合物为由下述式(2)~(4)中任一个表示的化合物,
Figure FDA00001992569300052
所述式(2)到(4)中,R各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基,另外,相邻的2个R的碳彼此可连结形成环状。
13.根据权利要求11或12所述的发光元件,其特征在于,作为主体材料的由所述式IRH-4表示的化合物为由下述式IRH-5表示的化合物,
Figure FDA00001992569300053
所述式IRH-5中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基,另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。
14.根据权利要求11或12所述的发光元件,其特征在于,作为所述主体材料的由所述式IRH-4表示的化合物为由下述式IRH-7表示的化合物,
Figure FDA00001992569300061
所述式IRH-7中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基,另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。
15.根据权利要求11或12所述的发光元件,其特征在于,作为所述主体材料的由所述式IRH-4表示的化合物为由下述式IRH-8表示的化合物,
Figure FDA00001992569300062
所述式IRH-8中,R1、R2各自独立地表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基,另外,R1、R2互相可以相同也可以不同。
16.一种发光装置,其特征在于,具备权利要求3所述的发光元件。
17.一种认证装置,其特征在于,具备权利要求3所述的发光元件。
18.一种认证装置,其特征在于,具备权利要求8所述的发光元件。
19.一种认证装置,其特征在于,具备权利要求11所述的发光元件。
20.一种电子设备,其特征在于,具备权利要求3所述的发光元件。
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