TW201311701A - 噻二唑系化合物、發光元件、發光裝置、認證裝置、電子機器 - Google Patents

噻二唑系化合物、發光元件、發光裝置、認證裝置、電子機器 Download PDF

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Abstract

若將本發明之下述式(2)或下述式(4)所示之噻二唑系化合物用作發光材料，則可構成可獲得近紅外區域之發光之發光元件。□[上述式(2)或(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀。]

Description

噻二唑系化合物、發光元件、發光裝置、認證裝置、電子機器
本發明係關於一種噻二唑系化合物、發光元件、發光裝置、認證裝置、及電子機器。
相關申請案之記載
本申請案係對2011年8月9日提出申請之日本專利申請案第2011-173660號公報及日本專利申請案第2011-173661號公報、以及日本專利申請案第2011-173662號公報主張優先權，並將其內容引用於此。
有機電致發光元件(所謂有機EL(Electroluminescence，電致發光)元件)係具有於陽極與陰極間插入有至少1層發光性有機層之構造的發光元件。於此種發光元件中，藉由於陰極與陽極間施加電場，而對發光層自陰極側注入電子，並且自陽極側注入電洞，於發光層中藉由所注入之電子與電洞生成激子(exciton)，該激子(exciton)於湮滅時(電子與電洞再結合時)，其能量之一部分成為螢光或磷光而釋放。
作為此種發光元件，已知有於超過700 nm之長波段中發光者(例如日本專利公開第2000-091973號公報、日本專利公開第2001-110570號公報)。
例如，於上述專利文獻1、2所記載之發光元件中，藉由將於分子內使電子供體即胺與電子受體即腈基作為官能基而共存的材料用作發光層之摻雜劑，從而使發光波長長波 長化。然而，無法實現於近紅外區域中發光之高效率且長壽命之元件。
例如，業界期待實現於近紅外區域進行面發光之高效率且長壽命之發光元件作為使用靜脈、指紋等活體資訊來認證個人之活體認證用之光源。
本發明係鑒於上述情況而成者，其目的在於提供一種於近紅外區域發光之高效率且長壽命之噻二唑系化合物、發光元件、具備該發光元件之發光裝置、認證裝置及電子機器。
為了解決上述課題，本發明之噻二唑系化合物之特徵在於：其由下述式(2)或下述式(4)所表示。
[上述式(2)或(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀。]
又，本發明之噻二唑系化合物之特徵在於可用作發光材料。
該噻二唑系化合物例如於用作有機EL元件之發光材料之情形時可於近紅外區域發光。
本發明之發光元件之特徵在於包含：陽極；陰極；及發光層，其設置於上述陽極與上述陰極間並藉由於上述陽極與上述陰極間通電而發光；並且上述發光層係包含下述式(1)所示之化合物作為發光材料且包含下述式IRH-1所示之化合物作為保持上述發光材料之主體材料而構成。
[上述式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺。]
[上述式IRH-1中，n表示1~12之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之 芳基、芳基胺基。]
根據如此構成之發光元件，由於將上述式(1)所示之化合物用作發光材料，故而可獲得700 nm以上之波段(近紅外區域)中之發光。
又，由於將并四苯系材料用作主體材料，故而可使能量自主體材料有效地轉移至發光材料。因此，可使發光元件之發光效率成為優異者。
又，由於并四苯系材料對電子及電洞之穩定性(耐受性)優異，故而可實現發光層之長壽命化、進而發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，較佳為上述式(1)所示之化合物為下述式(2)至(4)中任一者所示之化合物。
較理想為[上述式(2)至(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此 亦可連接而形成環狀。]
藉此，可防止產生主體材料與發光材料之不期望之相互作用。因此，可提昇發光元件之發光效率。又，可提昇主體材料對電子及電洞之耐受性。因此，可實現發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，作為上述主體材料之上述式IRH-1所示之化合物較佳為下述式IRH-2所示之化合物。
[上述式IRH-2中，R1~R4分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1~R4相互可相同亦可不同。]
藉此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光元件之發光效率，同時實現發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，作為上述主體材料之上述式IRH-1所示之化合物較佳為下述式IRH-3所示之化合物。
[上述式IRH-3中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同。]
藉此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光元件之發光效率，同時實現發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中包含與上述發光層接觸而設置於上述陰極與上述發光層間，且具有電子傳輸性之電子傳輸層，上述電子傳輸層較佳為包含於分子內具有氮雜吲哚(azaindolizine)骨架及蒽骨架之化合物作為電子傳輸性材料而構成。
由於將於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物用作與發光層鄰接之電子傳輸層之電子傳輸性材料，故而可將電子有效地自電子傳輸層傳輸至發光層。因此，可使發光元件之發光效率成為優異者。
又，由於可有效地進行自電子傳輸層至發光層之電子傳輸，故而可使發光元件之驅動電壓低電壓化，同時可實現發光元件之長壽命化。
進而，由於在分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物對電子及電洞之穩定性(耐受性)優異，故而就該方面而言，亦可實現發光元件之長壽命化。
本發明之發光元件之特徵在於包含：陽極；陰極；發光層，其設置於上述陽極與上述陰極間，並藉由於上述陽極與上述陰極間通電而發光；及電子傳輸層，其與上述發光層接觸而設置於上述陰極與上述發光層間，且具有電子傳輸性；上述發光層包含下述式(1)所示之化合物作為發光材料而構成，上述電子傳輸層包含於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物作為電子傳輸性材料而構 成。
[上述式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺。]
根據如此構成之發光元件，由於將上述式(1)所示之化合物用作發光材料，故而可獲得700 nm以上之波段(近紅外區域)中之發光。
又，由於將於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物用作與發光層鄰接之電子傳輸層之電子傳輸性材料，故而可將電子自電子傳輸層有效地傳輸至發光層。因此，可使發光元件之發光效率成為優異者。
又，由於可有效地進行自電子傳輸層至發光層之電子傳輸，故而可使發光元件之驅動電壓低電壓化，同時可實現發光元件之長壽命化。
進而，由於在分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物對電子及電洞之穩定性(耐受性)優異，故而就該方面而言，亦可實現發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，上述式(1)所示之化合物較佳為下述式(2)至(4)中任一者所示之化合物。
[上述式(2)至(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀。]
藉此，可實現發光元件之高效率化及長壽命化。
於本發明之發光元件中，上述發光層較佳為包含下述式IRH-4所示之化合物作為保持上述發光材料之主體材料而構成。
[上述式IRH-4中，n表示1~10之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基。]
藉此，可將電子自電子傳輸層中之電子傳輸性材料之蒽骨架部分有效地傳輸至發光層中之蒽系材料。
本發明之發光元件之特徵在於包含：陽極；陰極；及發光層，其設置於上述陽極與上述陰極間，並藉由於上述陽極與上述陰極間通電而發光；並且上述發光層係包含下述式(1)所示之化合物作為發光材料且包含下述式IRH-4所示之化合物作為保持上述發光材料之主體材料而構成。
[上述式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺。]
[上述式IRH-4中，n表示1~12之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基。]
根據如此構成之發光元件，由於將上述式(1)所示之化合物用作發光材料，故而可獲得700 nm以上之波段(近紅外區域)中之發光。
又，由於將蒽系材料用作主體材料，故而可使能量自主體材料有效地轉移至發光材料。因此，可使發光元件之發光效率成為優異者。
又，由於蒽系材料對電子及電洞之穩定性(耐受性)優異，故而可實現發光層之長壽命化、進而發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，上述式(1)所示之化合物較佳為下述式(2)至(4)中任一者所示之化合物。
[上述式(2)至(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀。]
於本發明之發光元件中，作為上述主體材料之上述式IRH-4所示之化合物較佳為下述式IRH-5所示之化合物。
[上述式IRH-5中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同。]
藉此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光元件之發光效率，同時實現發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，作為上述主體材料之上述式IRH-4所示之化合物較佳為下述式IRH-7所示之化合物。
[上述式IRH-7中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同。]
藉此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光元件之發光效率，同時實現發光元件之長壽命化。
於本發明之發光元件中，作為上述主體材料之上述式IRH-4所示之化合物較佳為下述式IRH-8所示之化合物。
[上述式IRH-8中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同。]
藉此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光元件之發光效率，同時實現發光元件之長壽命化。
本發明之發光裝置之特徵在於具備本發明之發光元件。
此種發光裝置可實現近紅外區域中之發光。又，由於具備高效率及長壽命之發光元件，故而可靠性優異。
本發明之認證裝置之特徵在於具備本發明之發光元件。
此種認證裝置可使用近紅外光來進行活體認證。又，由於具備高效率及長壽命之發光元件，故而可靠性優異。
本發明之電子機器之特徵在於具備本發明之發光元件。
由於此種電子機器具備高效率及長壽命之發光元件，故 而可靠性優異。
以下，關於本發明之噻二唑系化合物、發光元件、發光裝置、認證裝置及電子機器，參照隨附圖式對較佳之實施形態進行說明。該實施形態係表示本發明之一態樣者，並非限定該發明者。於下述實施形態中，各構成構件之各種形狀或組合等為一例，可於不偏離本發明之主旨之範圍內基於設計要求等進行各種變更。又，於以下之圖式中，為了使各構成容易理解，實際之構造與各構造中之縮尺或數量等不同。
《第1實施形態》
(發光元件之構成)
圖1係示意性地表示本發明之第1實施形態之發光元件之剖面圖。再者，以下為便於說明，將圖1中之上側設為「上」、將下側設為「下」而進行說明。
圖1所示之發光元件(電致發光元件)1A係將陽極3、電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6A、電子傳輸層7、電子注入層8、及陰極9依序積層而成者。即，於發光元件1A中，於陽極3與陰極9間插入有自陽極3側至陰極9側依序積層電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6A、電子傳輸層7、及電子注入層8而成之積層體14。
並且，發光元件1A係將其整體設置於基板2上並且利用密封構件10進行密封。
於此種發光元件1A中，藉由對陽極3及陰極9施加驅動電 壓，從而對發光層6A分別自陰極9側供給(注入)電子，並且自陽極3側供給(注入)電洞。並且，於發光層6A中，藉由所注入之電洞與電子而生成激子(exciton)，於激子湮滅(電洞與電子再結合)時，其能量之一部分成為螢光或磷光而釋放(發光)。藉此發光元件1A發光。
尤其是該發光元件1A藉由如下所述般將噻二唑系化合物用作發光層6A之發光材料而於近紅外區域發光。再者，於本說明書中，所謂「近紅外區域」，係指700 nm以上且1500 nm以下之波段。
基板2係支持陽極3者。由於本實施形態之發光元件1A為自基板2側提取光之構成(底部發光型)，故而基板2及陽極3分別係設為實質上透明(無色透明、著色透明或半透明)。
作為基板2之構成材料，例如可列舉：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚丙烯、環烯烴聚合物、聚醯胺、聚醚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚芳酯之類之樹脂材料，或石英玻璃、鈉玻璃之類之玻璃材料等，可組合該等中之一種或兩種以上而使用。
上述基板2之平均厚度並無特別限定，較佳為0.1 mm~30 mm左右，更佳為0.1 mm~10 mm左右。
再者，於發光元件1A為自與基板2相反側提取光之構成(頂部發光型)之情形時，基板2可使用透明基板及不透明基板之任一者。
作為不透明基板，例如可列舉：由氧化鋁之類之陶瓷材料所構成之基板、於不鏽鋼之類之金屬基板之表面上形成 氧化膜(絕緣膜)者、由樹脂材料所構成之基板等。
又，於此種發光元件1A中，陽極3與陰極9間之距離(即積層體14之平均厚度)較佳為100 nm~500 nm，更佳為100 nm~300 nm，進而較佳為100 nm~250 nm。藉此，可簡單且確實地將發光元件1A之驅動電壓設為實用範圍內。
以下，對構成發光元件1A之各部分依序進行說明。
(陽極)
陽極3係經由下述電洞注入層4將電洞注入至電洞傳輸層5之電極。作為該陽極3之構成材料，較佳為使用功函數較大、且導電性優異之材料。
作為陽極3之構成材料，例如可列舉：ITO(Indium Tin Oxide，氧化銦錫)、IZO(Indium Zinc Oxide，氧化銦鋅)、In2O3、SnO2、含Sb之SnO2、含Al之ZnO等氧化物，Au、Pt、Ag、Cu或包含該等之合金等，可組合該等中之一種或兩種以上而使用。
陽極3尤佳為包含ITO。ITO係具有透明性並且功函數較大、導電性優異之材料。藉此，可將電洞自陽極3有效地注入至電洞注入層4。
又，陽極3之電洞注入層4側之面(圖1中為上表面)較佳為實施有電漿處理。藉此，可提昇陽極3與電洞注入層4之接合面之化學及機械穩定性。其結果，可提昇自陽極3對電洞注入層4之電洞注入性。再者，對該電漿處理於下述發光元件1A之製造方法之說明中進行詳細說明。
此種陽極3之平均厚度並無特別限定，較佳為10 nm~200 nm左右，更佳為50 nm~150 nm左右。
(陰極)
另一方面，陰極9為經由下述電子注入層8將電子注入至電子傳輸層7之電極。作為該陰極9之構成材料，較佳為使用功函數較小之材料。
作為陰極9之構成材料，例如可列舉：Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rb或包含該等之合金等，可組合該等中之一種或兩種以上(例如製成複數層之積層體、複數種之混合層等)而使用。
尤其是於將合金用作陰極9之構成材料之情形時，較佳為使用包含Ag、Al、Cu等穩定之金屬元素之合金，具體而言，使用MgAg、AlLi、CuLi等合金。藉由將該合金用作陰極9之構成材料，可實現陰極9之電子注入效率及穩定性之提昇。
此種陰極9之平均厚度並無特別限定，較佳為100 nm~10000 nm左右，更佳為100 nm~500 nm左右。
再者，由於本實施形態之發光元件1A為底部發光型，故而對陰極9未特別要求透光性。又，於為頂部發光型之情形時，由於必須使光自陰極9側穿透，故而陰極9之平均厚度較佳為1 nm~50 nm左右。
(電洞注入層)
電洞注入層4係具有提昇來自陽極3之注入電洞效率之功能(即具有電洞注入性)者。
藉由如此於陽極3與下述電洞傳輸層5間設置電洞注入層 4，從而提昇來自陽極3之電洞注入性，其結果，可提昇發光元件1A之發光效率。
該電洞注入層4包含具有電洞注入性之材料(即電洞注入性材料)。
作為該電洞注入層4中所包含之電洞注入性材料，並無特別限定，例如可列舉：銅酞青、或4,4',4"-三(N,N-苯基-3-甲基苯基胺基)三苯基胺(m-MTDATA，(4,4',4"-tris(3-methylphenylamino)-triphenylamine))、N,N'-雙-(4-二苯基胺基-苯基)-N,N'-二苯基-聯苯-4,4'-二胺等。
其中，作為電洞注入層4所包含之電洞注入性材料，就電洞注入性及電洞傳輸性優異之觀點而言，較佳為使用胺系材料，更佳為使用二胺基苯衍生物、聯苯胺衍生物(具有聯苯胺骨架之材料)、於分子內具有「二胺基苯」單元與「聯苯胺」單元兩者之三胺系化合物、四胺系化合物。
此種電洞注入層4之平均厚度並無特別限定，較佳為5 nm~90 nm左右，更佳為10 nm~70 nm左右。
再者，亦可根據陽極3及電洞傳輸層5之構成材料而省略電洞注入層4。
(電洞傳輸層)
電洞傳輸層5係具有將自陽極3經由電洞注入層4而注入之電洞傳輸至發光層6A之功能(即具有電洞傳輸性)者。
該電洞傳輸層5係包含具有電洞傳輸性之材料(即電洞傳輸性材料)而構成。
於該電洞傳輸層5所包含之電洞傳輸性材料中，可單獨 或組合各種p型之高分子材料或各種p型之低分子材料而使用，例如可列舉：N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-1,1'-二苯基-4,4'-二胺(NPD，N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-diphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-二苯基-4,4'-二胺(TPD，N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-diphenyl-4,4'-diamine)等四芳基聯苯胺衍生物，四芳基二胺基茀化合物或其衍生物(胺系化合物)等，可組合該等中之一種或兩種以上而使用。
其中，作為電洞傳輸層5所包含之電洞傳輸性材料，就電洞注入性及電洞傳輸性優異之觀點而言，較佳為胺系材料，更佳為聯苯胺衍生物(具有聯苯胺骨架之材料)。
此種電洞傳輸層5之平均厚度並無特別限定，較佳為5 nm~90 nm左右，更佳為10 nm~70 nm左右。
(發光層)
該發光層6A係藉由於上述陽極3與陰極9間通電而發光者。
此種發光層6A係包含發光材料而構成。
尤其是該發光層6A係包含下述式(1)所示之化合物(以下亦僅稱為「噻二唑系化合物」)作為發光材料而構成。
[式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺。]
此種包含噻二唑系化合物之發光層6A可獲得700 nm以上之波段(近紅外區域)中之發光。
又，作為用於發光層6A之發光材料，就可實現高效率化及長壽命化之觀點而言，較佳為使用下述式(2)~(4)所示之化合物，具體而言，尤佳為使用下述式D-1~D-3所示之化合物。
[式(2)~(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀。]
再者，發光層6A亦可包含上述發光材料以外之發光材料(各種螢光材料、各種磷光材料)。
又，作為發光層6A之構成材料，除如上所述之發光材料以外，可使用將該發光材料作為客體材料(摻雜劑)而添加(擔載)之主體材料。該主體材料具有如下功能：藉由所注入之電洞與電子而生成激子並且使該激子之能量轉移至發光材料中(福斯特(Föster)轉移或德克斯特(Dexter)轉移)而激發發光材料。因此，可提昇發光元件1A之發光效率。此種主體材料例如可將作為客體材料之發光材料作為摻雜劑而摻雜至主體材料中並加以使用。
尤其是可將作為并苯系材料之并四苯系材料(稠四苯系材料)用作上述主體材料。
并苯系材料與如上所述之發光材料之不理想之相互作用較少。又，若將并苯系材料(尤其是并四苯系材料)用作主體材料，則可有效地進行自主體材料至發光材料之能量轉 移。認為其原因在於：(a)可藉由來自并苯系材料之三重激發態之能量轉移而生成發光材料之單重激發態、(b)并苯系材料之π電子雲與發光材料之電子雲之重合增大、(c)并苯系材料之螢光光譜與發光材料之吸收光譜之重合增大等。
根據此種情況，若將并苯系材料用作主體材料，則可提昇發光元件1A之發光效率。
又，并苯系材料對電子及電洞之耐受性優異。又，并苯系材料之熱穩定性亦優異。因此，發光元件1A可實現長壽命化。又，由於并苯系材料之熱穩定性優異，故而於使用氣相成膜法形成發光層之情形時，可防止由成膜時之熱所引起之主體材料之分解。因此，可形成具有優異之膜質之發光層6A，其結果，就該方面而言，亦可提昇發光元件1A之發光效率，同時實現長壽命化。
進而，由於并苯系材料其本身不易發光，故而亦可防止主體材料對發光元件1A之發光光譜產生不良影響。
作為并四苯系材料，只要為於一個分子內至少具有一個并四苯骨架並且可發揮作為如上所述之主體材料之功能者，則並無特別限定，例如較佳為使用下述式IRH-1所示之化合物，更佳為使用下述式IRH-2所示之化合物，進而較佳為使用下述式IRH-3所示之化合物。藉此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光元件1A之發光效率，同時實現長壽命化。
[上述式IRH-1中，n表示1~12之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，上述式IRH-2、IRH-3中，R1~R4分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1~R4相互可相同亦可不同。]
又，并四苯系材料較佳為包含碳原子及氫原子。藉此，可防止產生主體材料與發光材料之不期望之相互作用。因此，可提昇發光元件1A之發光效率。又，可提昇主體材料對電子及電洞之耐受性。因此，可抑制連續驅動時之電壓上升，並且可實現發光元件1A之長壽命化。
具體而言，作為并四苯系材料，例如較佳為使用下述式H1-1~H1-11所示之化合物、及下述式H1-12~H1-27所示之化合物。
包含此種發光材料及主體材料之發光層6A中之發光材料之含量(摻雜濃度)較佳為0.01 wt%~10 wt%，更佳為0.1 wt%~5 wt%。藉由將發光材料之含量設為上述範圍內，可使發光效率最佳化。
又，發光層6A之平均厚度並無特別限定，較佳為1 nm~60 nm左右，更佳為3 nm~50 nm左右。
(電子傳輸層)
電子傳輸層7係具有將自陰極9經由電子注入層8而注入之電子傳輸至發光層6A之功能者。
作為電子傳輸層7之構成材料(電子傳輸性材料)，例如可列舉：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP，Bathocuproin)等啡啉衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)等8-羥基喹啉或其衍生物作為配位子之有機金屬錯合物等喹啉衍生物、氮雜吲哚衍生物、二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹啉衍生物、聯苯醌衍生物、經硝基取代之茀衍生物等，可組合該等中之一種或兩種以上而使用。
又，於組合如上所述之電子傳輸性材料中之兩種以上而使用之情形時，電子傳輸層7可由混合有兩種以上之電子傳輸性材料之混合材料而構成，亦可將由不同之電子傳輸性材料所構成之複數層積層而構成。
又，電子傳輸層7較佳為包含於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物(以下亦僅稱為「氮雜吲哚系化合物」)作為電子傳輸性材料而構成。
若將於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物用作與發光層6A鄰接之電子傳輸層7之電子傳輸性材料，則可將電子自電子傳輸層7有效地傳輸至發光層6A。因此，可使發光元件1A之發光效率成為優異者。
又，由於可有效地進行自電子傳輸層7至發光層6A之電子傳輸，故而可使發光元件1A之驅動電壓低電壓化，同時可實現發光元件1A之長壽命化。
進而，由於在分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物對電子及電洞之穩定性(耐受性)優異，故而就該方面而言，亦可實現發光元件1A之長壽命化。
電子傳輸層7所使用之電子傳輸性材料(氮雜吲哚系化合物)較佳為一分子內所包含之氮雜吲哚骨架及蒽骨架之數分別為1個或2個。藉此，可使電子傳輸層7之電子傳輸性及電子注入性成為優異者。
具體而言，作為電子傳輸層7所使用之氮雜吲哚系化合物，例如較佳為使用如下述式ELT-A1~ELT-A24所示之化合物、如下述式ELT-B1~式ELT-B12所示之化合物、及下述式ELT-C1~ELT-C20所示之化合物。
電子傳輸層7之平均厚度並無特別限定，較佳為1.0 nm~200 nm左右，更佳為10 nm~100 nm左右。
(電子注入層)
電子注入層8係具有提昇來自陰極9之電子注入效率之功能者。
作為該電子注入層8之構成材料(電子注入性材料)，例如可列舉各種無機絕緣材料及各種無機半導體材料。
作為此種無機絕緣材料，例如可列舉：鹼金屬硫屬化物(氧化物、硫化物、硒化物、碲化物)、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等，可組合該等 中之一種或兩種以上而使用。藉由將該等作為主材料而構成電子注入層8，可進一步提昇電子注入性。尤其是鹼金屬化合物(鹼金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物等)之功函數非常小，藉由使用其構成電子注入層8，從而可使發光元件1A獲得較高之亮度。
作為鹼金屬硫屬化物，例如可列舉：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se、NaO等。
作為鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、MgO、CaSe等。
作為鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：CsF、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。
作為鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、BeF2等。
又，作為無機半導體材料，例如可列舉包含Li、Na、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素之氧化物、氮化物或氧化氮化物等，可組合該等中之一種或兩種以上而使用。
電子注入層8之平均厚度並無特別限定，較佳為0.1 nm~1000 nm左右，更佳為0.2 nm~100 nm左右，進而較佳為0.2 nm~50 nm左右。
再者，亦可根據陰極9及電子傳輸層7之構成材料或厚度等而省略該電子注入層8。
(密封構件)
密封構件10係以覆蓋陽極3、積層體14、及陰極9之方式 而設置，具有將該等氣密性地密封並遮斷氧或水分之功能。藉由設置密封構件10，可獲得提昇發光元件1A之可靠性、或防止變質、劣化(耐久性提昇)等效果。
作為密封構件10之構成材料，例如可列舉：Al、Au、Cr、Nb、Ta、Ti或包含該等之合金、氧化矽、各種樹脂材料等。再者，於將具有導電性之材料用作密封構件10之構成材料之情形時，為了防止短路，較佳為視需要於密封構件10與陽極3、積層體14及陰極9間設置絕緣膜。
又，亦可將密封構件10製成平板狀，使其與基板2相對向，並將該等間例如利用熱硬化性樹脂等密封材料而密封。
根據以如上所述之方式所構成之發光元件1A，藉由將噻二唑系化合物用作發光層6A之發光材料，並且將并四苯系材料用於發光層6A之主體材料，可實現近紅外區域中之發光，同時可實現高效率化及長壽命化。
如上所述之發光元件1A例如可以如下所述之方式製造。
[1]首先，準備基板2並於該基板2上形成陽極3。
陽極3例如可使用電漿CVD(Chemical Vapor Deposition，化學氣相沈積法)、熱CVD之類之化學蒸鍍法(CVD)，真空蒸鍍等乾式鍍敷法，電解鍍敷等濕式鍍敷法，噴敷法，溶膠-凝膠法，MOD(Metal Organic Deposition，有機金屬沈積)法，金屬箔之接合等而形成。
[2]繼而，於陽極3上形成電洞注入層4。
電洞注入層4較佳為例如藉由使用CVD法或真空蒸鍍、 濺鍍等乾式鍍敷法等之氣相製程而形成。
再者，電洞注入層4例如亦可藉由將使電洞注入性材料溶解於溶劑中或分散於分散介質中而成之電洞注入層形成用材料供給至陽極3上後進行乾燥(脫溶劑或脫分散介質)而形成。
作為電洞注入層形成用材料之供給方法，例如亦可使用旋轉塗佈法、輥塗法、噴墨印刷法等各種塗佈法。藉由使用該塗佈法，可相對容易地形成電洞注入層4。
作為電洞注入層形成用材料之製備所使用之溶劑或分散介質，例如可列舉：各種無機溶劑或各種有機溶劑、或包含該等之混合溶劑等。
再者，乾燥例如可藉由大氣壓或減壓環境中之放置、加熱處理、惰性氣體之噴附等而進行。
又，於正式步驟前，亦可對陽極3之上表面實施氧電漿處理。藉此，可進行對陽極3之上表面賦予親液性、去除(洗淨)附著於陽極3之上表面上之有機物、調整陽極3之上表面附近之功函數等。
此處，作為氧電漿處理之條件，例如較佳為將電漿功率設為100 W~800 W左右，將氧氣流量設為50 mL/min~100 mL/min左右，將被處理構件(陽極3)之搬送速度設為0.5 mm/sec~10 mm/sec左右，將基板2之溫度設為70℃~90℃左右。
[3]繼而，於電洞注入層4上形成電洞傳輸層5。
電洞傳輸層5例如較佳為藉由使用CVD法或真空蒸鍍、 濺鍍等乾式鍍敷法等之氣相製程而形成。
再者，亦可藉由將使電洞傳輸性材料溶解於溶劑中或分散於分散介質中而成之電洞傳輸層形成用材料供給至電洞注入層4上後進行乾燥(脫溶劑或脫分散介質)而形成。
[4]繼而，於電洞傳輸層5上形成發光層6A。
發光層6A例如可藉由使用真空蒸鍍等乾式鍍敷法等之氣相製程而形成。
[5]繼而，於發光層6A上形成電子傳輸層7。
電子傳輸層7例如較佳為藉由使用真空蒸鍍等乾式鍍敷法等之氣相製程而形成。
再者，電子傳輸層7例如亦可藉由將使電子傳輸性材料溶解於溶劑中或分散於分散介質中而成之電子傳輸層形成用材料供給至發光層6A上後進行乾燥(脫溶劑或脫分散介質)而形成。
[6]繼而，於電子傳輸層7上形成電子注入層8。
於將無機材料用作電子注入層8之構成材料之情形時，電子注入層8例如可利用使用CVD法或真空蒸鍍、濺鍍等乾式鍍敷法等之氣相製程、無機微粒子油墨之塗佈及煅燒等而形成。
[7]繼而，於電子注入層8上形成陰極9。
陰極9例如可使用真空蒸鍍法、濺鍍法、金屬箔之接合、金屬微粒子油墨之塗佈及煅燒等而形成。
經由如上所述之步驟，可獲得發光元件1A。
最後，以覆蓋所獲得之發光元件1A之方式覆上密封構件 10，並與基板2接合。
繼而，對本發明之具體之實施例及比較例進行說明。
1.噻二唑系化合物之製造
(合成例A1)上述式D-1所示之化合物之合成
合成(A1-1)
於5升之燒瓶中添加發煙硝酸1500 ml並加以冷卻。以保持為10℃~50℃之方式於其中分次添加硫酸1500 ml。進而用1小時於其中逐次少量添加作為原料二溴苯并噻二唑之化合物(a)150 g。此時以使溶液溫度成為5℃以下之方式進行添加。於添加總量後，於室溫(25℃)下反應20小時。反應後，將反應液注入至冰3 kg中並攪拌一晚。其後，進行過濾並利用甲醇、庚烷洗淨。
利用200 ml之甲苯使過濾而殘留之物熱溶解，然後緩冷至室溫後進行過濾，並利用少量之甲苯洗淨殘留者，其後進行減壓乾燥。
藉此，獲得HPLC(High Performance Liquid Chromatography，高效液相層析法)純度95%之化合物(b)(4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1,2,5]噻二唑)60 g。
合成(A1-2)
於Ar環境下，於5升之燒瓶中添加作為所獲得之二溴體之化合物(b)30 g與苯基硼酸(市售品)23 g、甲苯2500 ml、及2 M碳酸銫水溶液(152 g/(蒸餾水)234 ml)並於90℃下反應一晚。反應後進行過濾、分液、濃縮，並利用矽膠管柱(5 kg之SiO2)分離所獲得之粗體52 g，獲得紫紅色固體。
藉此，獲得HPLC純度96%之化合物(c)(5,6-二硝基-4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)6 g。
合成(A1-3)
於Ar環境下，於1升之燒瓶中添加作為所獲得之二硝基體之化合物(c)6 g、還原鐵7 g、及乙酸600 ml，於80℃下反應4小時並冷卻至室溫。反應後，將反應液注入至離子交換水1.5升中，於其中進而添加乙酸乙酯1.5升。添加後，由於析出固體，故而添加四氫呋喃1升與食鹽300 g並進行分液。水層係利用1升之四氫呋喃進行再萃取。再次利用少量之水、甲醇洗淨經濃縮乾燥者，獲得橙色固體。
藉此，獲得HPLC純度80%之化合物(d)(4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑并-5,6-二胺)7 g。
合成(A1-4)
於Ar環境下，於1升之燒瓶中添加作為所獲得之二胺體之化合物(d)4.5 g、9,10-菲醌2.95 g、及作為溶劑之乙酸300 ml，於80℃下反應2小時。反應後，冷卻至室溫，將反應液注入至離子交換水1升中，對結晶進行過濾、水洗，獲得7.2 g之墨綠色固體。並且，利用矽膠管柱(1 kg 之SiO2)對該墨綠色固體進行純化。
藉此，獲得HPLC純度99%之化合物(e)(上述式D-1所示之化合物)4.5 g。對該化合物(e)進行質量分析，結果為M+：490。
進而，於設定溫度340℃下對所獲得之化合物(e)進行昇華純化。該昇華純化後之化合物(e)之HPLC純度為99%。
(合成例A2)上述式D-2所示之化合物之合成
於上述合成例A1中，除使用三苯胺之硼酸體代替合成(A1-2)所使用之苯基硼酸以外，以與上述合成例A1相同之方式進行合成。藉此，獲得上述式D-2所示之化合物(h)。
此處，於三苯胺之硼酸體之合成時，於Ar環境下，於5升之燒瓶中添加4-溴三苯胺(市售品)246 g、脫水四氫呋喃1500 ml，並於-60℃下用3小時滴加1.6 M之n-BuLi(正丁基鋰)/己烷溶液570 ml。30分鐘後用1小時滴加硼酸三異丙酯429 g。滴加後於即時之溫度下反應一晚。反應後，滴加水2升，其後利用甲苯2升進行萃取、分液。對有機層進行濃縮、再結晶，並進行過濾、乾燥而獲得作為白色之目標 物之硼酸體160 g。
所獲得之硼酸體之HPLC純度為99%。
並且，使用所獲得之硼酸體，進行與上述合成例A1之合成(A1-2)相同之合成，獲得化合物(f)。
使用所獲得之化合物(f)，進行與上述合成例A1之合成(A1-3)相同之合成，獲得化合物(g)。
使用所獲得之化合物(g)，進行與上述合成例A1之合成(A1-4)相同之合成，獲得上述式D-2所示之化合物(h)。
(合成例A3)上述式D-3所示之化合物之合成
於上述合成例A1中，除使用二苯胺代替合成(A1-2)所使用之苯基硼酸以外，以與上述合成例A1相同之方式進行合成。藉此，獲得上述式D-3所示之化合物(k)。
此處，於使用二苯胺之合成時，於Ar環境下，於300 ml之燒瓶中使四(三苯基)鈀(0)11 g溶解於100 ml之甲苯中並加溫至100℃。於其中添加三第三丁基膦8 g並反應30分鐘，製成觸媒(Pd觸媒)。
另一方面，於Ar環境下，於5升之燒瓶中使作為二溴體之化合物(b)30 g與二苯胺(市售品)33 g溶解於甲苯2500 ml中並加溫至100℃。於其中添加先前製備之Pd觸媒與t- BuOK(第三丁醇鉀)20 g而進行過熱回流3小時。
反應後冷卻至室溫，其後添加100 ml之水並攪拌1小時左右，然後藉由分液漏斗利用水進行分液洗淨，並乾燥有機層，獲得固體。利用矽膠管柱(5 kg之SiO2)分離所獲得之固體，獲得紫色固體。
藉此，獲得HPLC純度96%之化合物(i)(5,6-二硝基-N,N,N',N'-四苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)10 g。
並且，使用所獲得之化合物(i)進行與上述合成例A1之合成(A1-3)相同之合成，獲得化合物(j)。
使用所獲得之化合物(j)，進行與上述合成例A1之合成(A1-4)相同之合成，獲得上述式D-3所示之化合物(k)。
2.主體材料(并四苯系材料)之製造
(合成例B1)式H1-2所示之化合物之合成
合成(B1-1)
於Ar環境下，於300 ml之燒瓶中添加4-溴聯苯6 g與乾燥二乙醚50 ml。於室溫下滴加1.6 M之n-BuLi/己烷溶液14.5 ml並反應30分鐘。
另一方面，另外於Ar環境下，於500 ml之燒瓶中投入5,12-四并苯醌2.7 g與乾燥甲苯100 ml。於其中滴加先前製備之聯苯鋰並反應3小時。反應後，添加20 ml之蒸餾水並攪拌30分鐘，然後添加至甲醇中，並對固體進行過濾分離。利用矽膠(500 g之SiO2)對所獲得之固體進行純化。
藉此，獲得白色固體(5,12-雙聯苯-4-基-5,12-二氫-稠四苯-5,12-二醇)4.5 g。
合成(B1-2)
量取合成(B1-1)所獲得之二醇體4.5 g與乙酸300 ml，添加至1000 ml之燒瓶中。於其中添加於鹽酸(35%)5 g中溶解有氯化錫(II)(無水)5 g者並攪拌30分鐘。其後，轉移至分液漏斗中，添加甲苯，利用蒸餾水進行分液洗淨，並加以乾燥。利用矽膠(500 g之SiO2)對所獲得之固體進行純化，獲得黃色固體(上述式H1-2所示之化合物)4 g。
(合成例B2)式H1-5所示之化合物之合成
合成(B2-1)
於Ar環境下，於300 ml之燒瓶中添加4-溴-[1,1'；3',1"]聯三苯6 g與乾燥二乙醚50 ml。於室溫下添加1.6 M之n-BuLi/己烷溶液14.5 ml並反應30分鐘。
另一方面，另外於Ar環境下，於500 ml之燒瓶中添加5,12-四并苯醌2 g與乾燥甲苯100 ml。於其中添加先前製備之聯三苯鋰，並反應3小時。反應後，添加20 ml之蒸餾水並攪拌30分鐘，然後添加至甲醇中，並對固體進行過濾分離。利用矽膠(500 g之SiO2)對所獲得之固體進行純化。
藉此，獲得白色固體(5,12-雙-[1,1'；3',1"]聯三苯-4'-基-5,12-二氫稠四苯-5,12-二醇)5 g。
合成(B2-2)
量取合成(B2-1)所獲得之二醇體5 g與乙酸300 ml，投入至1000 ml之燒瓶中。於其中添加於鹽酸(35%)5 g中溶解有氯化錫(II)(無水)5 g者並攪拌30分鐘。其後，轉移至分液漏斗中，添加甲苯，利用蒸餾水進行分液洗淨，並加以乾燥。利用矽膠(500 g之SiO2)對所獲得之固體進行純化，獲得黃色固體(上述式H1-5所示之化合物)4.5 g。
(合成例B3)式H1-13所示之化合物之合成
合成(B3-1)
於500 ml之燒瓶中添加二氯甲烷100 ml、萘醌5.2 g、及1,3-二苯基異苯并呋喃10 g並攪拌1小時。攪拌後，用10分鐘滴加市售品之三溴化硼(1 mol/L之二氯甲烷溶液)33 ml，藉此獲得黃色針狀結晶(6,11-二苯基-5,12-四并苯醌)7.1 g。
合成(B3-2)
於Ar環境下，於200 ml之燒瓶中投入4-溴-聯苯6 g與乾燥二乙醚80 ml。於室溫下滴加1.6 M之n-BuLi/己烷溶液16 ml並反應30分鐘。
另一方面，另外於Ar環境下，於500 ml之燒瓶中投入合成(B3-1)所獲得之醌4.2 g與乾燥甲苯100 ml。於其中添加先前製備之聯苯鋰並反應3小時。反應後，添加20 ml之蒸餾水並攪拌30分鐘，然後倒至甲醇中，對固體進行過濾分離。利用矽膠(500 g之SiO2)對所獲得之固體進行純化。
藉此，獲得白色固體(5,12-雙聯苯-4-基-6,11-二苯基-5,12-二氫-稠四苯-5,12-二醇)5.5 g。
合成(B3-3)
量取合成(B3-2)所獲得之二醇體5 g與四氫呋喃200 ml，添加至500 ml之燒瓶中。於其中添加氫碘酸(55%水溶液)10 g，遮光並進行攪拌2小時。其後，轉移至分液漏斗中，添加甲苯，利用蒸餾水進行分液洗淨，並加以乾燥。利用矽膠(500 g之SiO2)對所獲得之固體進行純化，獲得紅色固體(上述式H1-13所示之化合物)3 g。
3.發光元件之製造
(實施例1)
<1>首先，準備平均厚度為0.5 mm之透明之玻璃基板。繼而，藉由濺鍍法於該基板上形成平均厚度為100 nm之ITO電極(陽極)。
並且，將基板依序浸漬於丙酮、2-丙醇中並進行超音波洗淨後，實施氧電漿處理及氬電漿處理。該等電漿處理係分別於將基板加溫至70℃~90℃之狀態下，於電漿功率為100 W、氣體流量為20 sccm、處理時間為5秒之條件下進行。
<2>繼而，藉由真空蒸鍍法將四對聯苯基-聯苯胺(下述式HTL-1所示之化合物)作為胺系之電洞傳輸性材料蒸鍍於ITO電極上，形成平均厚度為60 nm之電洞傳輸層。
<3>繼而，藉由真空蒸鍍法於電洞傳輸層上蒸鍍發光層之構成材料，形成平均厚度為25 nm之發光層。作為發光層之構成材料，將上述式D-2所示之化合物用作發光材料(客體材料)，並將上述式H1-2所示之化合物(并四苯系材 料)用作主體材料。又，將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為4.0 wt%。
<4>繼而，藉由真空蒸鍍法使2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)於發光層上成膜，形成平均厚度為90 nm之電子傳輸層。
<5>繼而，藉由真空蒸鍍法使氟化鋰(LiF)於電子傳輸層上成膜，形成平均厚度為1 nm之電子注入層。
<6>繼而，藉由真空蒸鍍法使Al於電子注入層上成膜。藉此形成由Al構成之平均厚度為100 nm之陰極。
<7>繼而，以覆蓋所形成之各層之方式覆上玻璃製之保護罩(密封構件)，並藉由環氧樹脂進行固定、密封。
藉由以上之步驟而製造發光元件。
(實施例2)
除將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例3)
除將上述式H1-13所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例4)
除將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為1.0 wt%以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例5)
除將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為2.0 wt%以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例6)
除將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為10.0 wt%以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例7)
除將發光層之平均厚度設為15 nm，並將電子傳輸層之平均厚度設為100 nm以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例8)
除將發光層之平均厚度設為50 nm，並將電子傳輸層之平均厚度設為65 nm以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例9)
除將發光層之平均厚度設為70 nm，並將電子傳輸層之平均厚度設為45 nm以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例10)
除將上述式D-1所示之化合物用作發光層之發光材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例11)
除將上述式D-3所示之化合物用作發光層之發光材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例12)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，將2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，並將發光層之平均厚度設為45 nm，將電子傳輸層之平均厚度設為70 nm，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例13)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，將2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，並將發光層之平均厚度設為15 nm，將電子傳輸層之平均厚度設為100 nm，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例14)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，又，藉由真空蒸鍍法將Alq3、BCP依序積層而形成電子傳輸層，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
此處，電子傳輸層之由Alq3所構成之層之平均厚度為20 nm，由BCP所構成之層之平均厚度為70 nm。
(實施例15)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，又，藉由真空蒸鍍法將上述式H1-5所示之化 合物、Alq3、BCP依序積層而形成電子傳輸層，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
此處，電子傳輸層之由上述式H1-5所示之化合物所構成之層之平均厚度為20 nm，由Alq3所構成之層之平均厚度為20 nm，由BCP所構成之層之平均厚度為50 nm。
(實施例16)
除將上述式D-1所示之化合物用作發光層之發光材料，並將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例17)
除將上述式D-3所示之化合物用作發光層之發光材料，並將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(比較例)
除將Alq3用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例18)
將Alq3用作發光層之主體材料，將分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例19)
除將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，將上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例20)
除將上述式H1-13所示之化合物用作發光層之主體材料，並將上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例21)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，並將發光層之厚度設為45 nm，將上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，並將電子傳輸層之厚度設為70 nm，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例22)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，並將發光層之厚度設為15 nm，將於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，並將電子傳輸層之厚度設為100 nm，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例23)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層 之主體材料，又，藉由真空蒸鍍法將Alq3、上述式ETL-A3所示之化合物依序積層而形成電子傳輸層，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
此處，電子傳輸層之由Alq3所構成之層之平均厚度為20 nm，由上述式ETL-A3所示之化合物所構成之層之平均厚度為70 nm。
(實施例24)
將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，又，藉由真空蒸鍍法將上述式H1-5所示之化合物、Alq3、上述式ETL-A3所示之化合物依序積層而形成電子傳輸層，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
此處，電子傳輸層之由上述式H1-5所示之化合物所構成之層之平均厚度為20 nm，由Alq3所構成之層之平均厚度為20 nm，由上述式ETL-A3所示之化合物所構成之層之平均厚度為50 nm。
(實施例25)
將上述式D-1所示之化合物用作發光層之發光材料，將上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，並將上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(實施例26)
將上述式D-3所示之化合物用作發光層之發光材料，將 上述式H1-5所示之化合物(并四苯系材料)用作發光層之主體材料，並將上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，除此以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
4.評價
對各實施例及比較例使用固定電流電源(東陽技術股份有限公司製造之KEITHLEY 2400)，於發光元件中流通100 mA/cm2之恆定電流，並使用小型纖維光學分光器(Ocean Optics公司製造之S2000)測定此時之發光波峰波長。使用光功率測定機(ADC股份有限公司製造之光功率計8230)測定發光功率。
又，亦測定此時之電壓值(驅動電壓)。
進而，測定亮度成為初始亮度之80%之時間(LT80)。
將該等測定結果示於表1及表2中。
根據表1及表2可知：實施例1~26之發光元件於近紅外區域中發光，並且與比較例之發光元件相比可獲得較高之發光功率。又，實施例1~26之發光元件與比較例之發光元件相比可抑制驅動電壓。根據上述情況，實施例1~26之發光元件具有優異之發光效率。
又，實施例1~26之發光元件與比較例之發光元件相比具有較長之壽命。
尤其是根據表2可知：將於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之上述式ETL-A3所示之化合物用作電子傳輸層之電子傳輸性材料的實施例18~26之發光元件即便與實施例1~17及比較例相比亦可實現驅動電壓之低電壓化及長壽命化。
《第2實施形態》
(發光元件之構成)
繼而，對第2實施形態之發光元件參照圖2進行說明。圖2係示意性地表示第2實施形態之發光元件之剖面圖。第2實施形態之發光元件係相對於第1實施形態之發光元件1A使發光層之構成不同者。因此，對與第1實施形態相同之構成係賦以相同之符號而省略詳細之說明。
圖2所示之第2實施形態之發光元件(電致發光元件)1B係將陽極3、電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層6B、電子傳輸層7、電子注入層8、及陰極9依序積層而成者。即，於發光元件1B中，於陽極3與陰極9間插入有自陽極3側至陰極9側依序積層電洞注入層4、電洞傳輸層5、發光層 6B、電子傳輸層7、及電子注入層8而成之積層體14。
並且，發光元件1B係將其整體設置於基板2上並利用密封構件10進行密封。以下，對與第1實施形態不同之部分進行說明。
(發光層)
該發光層6B係藉由於上述陽極3與陰極9間通電而發光者。
此種發光層6B係包含發光材料而構成。
尤其是該發光層6B係包含下述式(1)所示之化合物(以下亦僅稱為「噻二唑系化合物」)作為發光材料而構成。
[式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、或三芳基胺。]
此種包含噻二唑系化合物之發光層6B可獲得700 nm以上之波段(近紅外區域)中之發光。
尤佳為將下述式(2)~(4)所示之化合物用作發光層6B所使用之發光材料，具體而言，尤佳為使用下述式D-1~D-3所示之化合物。
[式(2)~(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基。]
再者，發光層6B亦可包含上述發光材料以外之發光材料(各種螢光材料、各種磷光材料)。
又，作為發光層6B之構成材料，除如上所述之發光材料 以外，使用將該發光材料作為客體材料(摻雜劑)而添加(擔載)之主體材料。該主體材料具有如下功能：藉由所注入之電洞與電子而生成激子，並且使該激子之能量轉移至發光材料中(福斯特轉移或德克斯特轉移)而激發發光材料。因此，可提昇發光元件1B之發光效率。此種主體材料例如可將作為客體材料之發光材料作為摻雜劑而摻雜至主體材料中加以使用。
尤其是可將作為并苯系材料之蒽系材料用作此種主體材料。
并苯系材料與如上所述之發光材料之不期望之相互作用較少。又，若將并苯系材料(尤其是蒽系材料)用作主體材料，則可有效地進行自主體材料至發光材料之能量轉移。認為其原因在於：(a)可藉由來自并苯系材料之三重激發態之能量轉移而生成發光材料之單重激發態、(b)并苯系材料之π電子雲與發光材料之電子雲之重合增大、(c)并苯系材料之螢光光譜與發光材料之吸收光譜之重合增大等。
根據此種情況，若將并苯系材料用作主體材料，則可提昇發光元件1B之發光效率。
又，并苯系材料對電子及電洞之耐受性優異。又，并苯系材料之熱穩定性亦優異。因此，發光元件1B可實現長壽命化。
又，由於并苯系材料之熱穩定性優異，故而於使用氣相成膜法形成發光層之情形時，可防止由成膜時之熱所引起之主體材料之分解。因此，可形成具有優異之膜質之發光層6B，其結果，就該方面而言，亦可提昇發光元件1B之發光效率，同時實現長壽命化。
進而，由於并苯系材料其本身不易發光，故而亦可防止主體材料對發光元件1B之發光光譜產生不良影響。
具體而言，作為蒽系材料，可使用下述式IRH-4所示之化合物或其衍生物，尤其是較佳為使用下述式IRH-5~IRH-8所示之化合物。藉此，可抑制發光元件1B之連續驅動時之電壓上升，並且可進一步提昇發光效率，同時實現發光元件1B之長壽命化。
[上述式IRH-4中，n表示1~10之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，上述式IRH-5~IRH-8中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同。]
又，蒽系材料較佳為包含碳原子及氫原子。藉此，可防止產生主體材料與發光材料之不期望之相互作用。因此，可提昇發光元件1B之發光效率。又，可提昇主體材料對電子及電洞之耐受性。因此，可實現發光元件1B之長壽命化。
具體而言，作為蒽系材料，較佳為使用例如下述式H2-1~H2-16所示之化合物、下述式H2-17~H2-36所示之化合物、及下述式H2-37~H2-56所示之化合物。
包含此種發光材料及主體材料之發光層6B中之發光材料之含量(摻雜量)較佳為0.01 wt%~10 wt%，更佳為0.1 wt%~5 wt%。藉由將發光材料之含量設為此種範圍內，可使發光效率最佳化。
又，發光層6B之平均厚度並無特別限定，較佳為1 nm~60 nm左右，更佳為3 nm~50 nm左右。
1.主體材料(蒽系材料)之製造
(合成例C1)式H2-30所示之化合物之合成
合成(C1-1)
使市售之2-萘硼酸2.1 g與9,10-二溴蒽5 g溶解於50 ml之二甲氧基乙烷中並加熱至80℃。於其中添加蒸餾水50 ml及碳酸鈉10 g。進而於其中添加四(三苯基膦)鈀(0)0.4 g。
3小時後利用分液漏斗進行甲苯萃取，並利用矽膠(500 g之SiO2)進行純化。
藉此，獲得淡黃白色結晶(9-溴-10-萘-2-基-蒽)3 g。
合成(C1-2)
於Ar環境下，於500 ml之燒瓶中使市售之2-萘硼酸10.5 g與1,4-二溴苯17.5 g溶解於250 ml之二甲氧基乙烷中並加熱至80℃。於其中添加蒸餾水250 ml及碳酸鈉30 g。進而於其中添加四(三苯基膦)鈀(0)2 g。
3小時後利用分液漏斗進行甲苯萃取，並利用矽膠(500 g之SiO2)進行純化。
藉此，獲得白色結晶(2-(4-溴苯基)-萘)10 g。
合成(C1-3)
於Ar環境下，於1升之燒瓶中添加合成(C1-2)所獲得之2-(4-溴苯基)-萘10 g、脫水四氫呋喃500 ml，於-60℃下用30分鐘滴加1.6 M之n-BuLi/己烷溶液22 ml。30分鐘後添加硼酸三異丙酯7 g。滴加後於即時之溫度下反應一晚。反應後，滴加水100 ml，其後利用甲苯2升進行萃取、分液。對有機層進行濃縮、再結晶，並進行過濾、乾燥而獲得白色之苯基硼酸衍生物5 g。
合成(C1-4)
於Ar環境下，於500 ml之燒瓶中使合成(C1-1)所獲得之9-溴-10-萘-2-基-蒽3 g與合成(C1-3)所獲得之硼酸3 g溶解於200 ml之二甲氧基乙烷中並加熱至80℃。於其中添加蒸餾水250 ml及碳酸鈉10 g。進而於其中添加四(三苯基膦)鈀(0)0.5 g。
3小時後利用分液漏斗進行甲苯萃取，並藉由矽膠層析法進行純化。
藉此，獲得淡黃白色固體(上述式H2-30所示之化合物)3 g。
(合成例C2)式H2-47所示之化合物之合成
合成(C2-1)
於Ar環境下，於300 ml之燒瓶中添加聯蒽酮5 g與乾燥二乙醚150 ml。於其中添加市售之苯基鋰試劑(19%丁醚溶液)5.5 ml並於室溫下攪拌3小時。其後，投入10 ml之水，然後轉移至分液漏斗中，利用甲苯萃取、乾燥目標物，並利用矽膠(500 g之SiO2)進行分離純化。
藉此，獲得白色之目標物(10,10'-二苯基-10H,10'H-[9,9']聯亞蒽基-10,10'-二醇)5 g。
合成(C2-2)
將合成(C2-1)所獲得之二醇體5 g與乙酸300 ml添加至500 ml之燒瓶中。於其中添加於鹽酸(35%)5 g中溶解有氯化錫(II)(無水)5 g者並攪拌30分鐘。其後，轉移至分液漏斗中，添加甲苯，利用蒸餾水進行分液洗淨，並加以乾燥。對所獲得之固體利用矽膠(500 g之SiO2)進行純化，獲得黃白色固體(上述式H2-47所示之化合物)5.5 g。
(合成例C3)式H2-52所示之化合物之合成
合成(C3-1)
使市售之苯基硼酸2.2 g與9,10-二溴蒽6 g溶解於100 ml之二甲氧基乙烷中並加熱至80℃。於其中添加蒸餾水50 ml及碳酸鈉10 g。進而於其中添加四(三苯基膦)鈀(0)0.5 g。
3小時後利用分液漏斗進行甲苯萃取，並利用矽膠(500 g之SiO2)進行純化。
藉此，獲得黃白色結晶(9-溴-10-苯基-蒽)4 g。
合成(C3-2)
於Ar環境下，於500 ml之燒瓶中使合成(C3-1)所獲得之9-溴-10-苯基-蒽4 g與市售品之苯二硼酸0.8 g溶解於200 ml之二甲氧基乙烷中並加熱至80℃。於其中添加蒸餾水250 ml及碳酸鈉10 g。進而於其中添加四(三苯基膦)鈀(0)0.5 g。
3小時後利用分液漏斗進行甲苯萃取，並使用矽膠層析法進行純化。
藉此，獲得淡黃白色固體(上述式H2-52所示之化合物)2 g。
2.發光元件之製造
(實施例27)
<1>首先，準備平均厚度為0.5 mm之透明之玻璃基板。繼而，藉由濺鍍法於該基板上形成平均厚度為100 nm之ITO電極(陽極)。
並且，將基板依序浸漬於丙酮、2-丙醇中，並進行超音波洗淨後，實施氧電漿處理及氬電漿處理。該等電漿處理係分別於將基板加溫至70℃~90℃之狀態下，於電漿功率為100 W、氣體流量為20 sccm、處理時間為5秒之條件下 進行。
<2>繼而，藉由真空蒸鍍法，將四對聯苯基聯苯胺(下述式HTL-1所示之化合物)作為胺系之電洞傳輸性材料蒸鍍於ITO電極上，形成平均厚度為60 nm之電洞傳輸層。
<3>繼而，藉由真空蒸鍍法於電洞傳輸層上蒸鍍發光層之構成材料，形成平均厚度為25 nm之發光層。作為發光層之構成材料，將上述式D-2所示之化合物用作發光材料(客體材料)，並將上述式H2-30所示之化合物(蒽系材料)用作主體材料。又，將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為4.0 wt%。
<4>繼而，藉由真空蒸鍍法使2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(BCP)於發光層上成膜，形成平均厚度為90 nm之電子傳輸層。
<5>繼而，藉由真空蒸鍍法使氟化鋰(LiF)於電子傳輸層上成膜，形成平均厚度為1 nm之電子注入層。
<6>繼而，藉由真空蒸鍍法使Al於電子注入層上成膜。藉此，形成由Al構成之平均厚度為100 nm之陰極。
<7>繼而，以覆蓋所形成之各層之方式覆上玻璃製之 保護罩(密封構件)，並藉由環氧樹脂進行固定、密封。
藉由以上之步驟，製造發光元件。
(實施例28)
除將上述式H2-47所示之化合物(蒽系材料)用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例29)
除將上述式H2-52所示之化合物(蒽系材料)用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例30)
除將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為1.0 wt%以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例31)
除將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為2.0 wt%以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例32)
除將發光層中之發光材料(摻雜劑)之含量(摻雜濃度)設為10.0 wt%以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例33)
除將發光層之平均厚度設為15 nm，並將電子傳輸層之 平均厚度設為100 nm以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例34)
除將發光層之平均厚度設為50 nm，並將電子傳輸層之平均厚度設為65 nm以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例35)
除將發光層之平均厚度設為70 nm，並將電子傳輸層之平均厚度設為45 nm以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例36)
除將上述式D-1所示之化合物用作發光層之發光材料以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。
(實施例37)
除將上述式D-3所示之化合物用作發光層之發光材料以外，以與上述實施例1相同之方式製造發光元件。
(比較例)
除將Alq3用作發光層之主體材料以外，以與上述實施例27相同之方式製造發光元件。再者，第2實施形態之比較例之構成與第1實施形態之比較例相同。
3.評價
對各實施例及比較例使用固定電流電源(東陽技術股份有限公司製造之KEITHLEY 2400)，於發光元件中流通100 mA/cm2之恆定電流，並使用小型纖維光學分光器(Ocean Optics公司製造之S2000)測定此時之發光波峰波長。使用光功率測定機(ADC股份有限公司製造之光功率計8230)測定發光功率。
又，亦測定此時之電壓值(驅動電壓)。
進而，測定亮度成為初始亮度之80%之時間(LT80)。
將該等測定結果示於表3中。
根據表3可知：各實施例27~37之發光元件於近紅外區域中發光，並且與比較例之發光元件相比可獲得較高之發光功率。又，各實施例27~37之發光元件與比較例之發光元件相比可抑制驅動電壓。根據此種情況，各實施例27~37之發光元件具有優異之發光效率。
又，各實施例27~37之發光元件與比較例之發光元件相比具有較長之壽命。
再者，若與第1實施形態之發光元件1A同樣地將於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物(氮雜吲哚系化合物)用作電子傳輸層之電子傳輸性材料，則可降低驅動電壓。
《第3實施形態》
(發光裝置)
繼而，對本發明之發光裝置之實施形態進行說明。
圖3係表示應用本發明之發光裝置的顯示裝置之實施形態之縱剖面圖。
圖3所示之顯示裝置100具有基板21、複數個上述第1實施形態之發光元件1A(或者上述第2實施形態之發光元件1B)、及用以分別驅動各發光元件1A(1B)之複數個驅動用電晶體24。此處，顯示裝置100為頂部發光構造之顯示面板。
於基板21上設置有複數個驅動用電晶體24，且以覆蓋該等驅動用電晶體24之方式形成有由絕緣材料構成之平坦化層22。
各驅動用電晶體24具有包含矽之半導體層241、形成於半導體層241上之閘極絕緣層242、形成於閘極絕緣層242上之閘極電極243、源極電極244、及汲極電極245。
於平坦化層22上對應於各驅動用電晶體24而設置有發光元件1A(1B)。
發光元件1A(1B)於平坦化層22上依序積層有反射膜32、防腐蝕膜33、陽極3、積層體(有機EL發光部)14、陰極13、及陰極罩34。於本實施形態中，各發光元件1A(1B)之陽極3構成像素電極，並藉由導電部(配線)27而電性連接於各驅動用電晶體24之汲極電極245。又，將各發光元件1A(1B)之陰極13設為共用電極。
圖3中之發光元件1A(1B)係於近紅外區域發光者。
於鄰接之發光元件1A(1B)彼此間設置有間隔壁31。又，於該等發光元件1A(1B)上以覆蓋該等之方式形成有由環氧樹脂所構成之環氧層35。
並且，於環氧層35上以覆蓋該等之方式設置有密封基板20。
如上說明之顯示裝置100例如可用作軍事用途等之近紅外線顯示器。
根據此種顯示裝置100，可於近紅外區域中發光。又，由於具備高效率及長壽命之發光元件1A(1B)，故而可靠性優異。
《第4實施形態》
(認證裝置)
繼而，對本發明之認證裝置之實施形態進行說明。
圖4係表示本發明之認證裝置之實施形態之圖。
圖4所示之認證裝置1000係使用活體F(於本實施形態中為指尖)之活體資訊來認證個人之活體認證裝置。
該認證裝置1000具有光源100B、覆蓋玻璃1001、微透鏡陣列1002、受光元件群1003、發光元件驅動部1006、受光元件驅動部1004、及控制部1005。
光源100B係具備複數個上述第1實施形態之發光元件1A(或者第2實施形態之發光元件1B)者，且朝向作為攝像對象物之活體F照射近紅外區域之光。例如該光源100B之複數個發光元件1A(1B)係沿著覆蓋玻璃1001之外周部進行配置。
覆蓋玻璃1001係活體F所接觸或接近之部位。
微透鏡陣列1002係設置於與覆蓋玻璃1001之活體F所接觸或接近之側相反側上。該微透鏡陣列1002係將複數個微透鏡排列成矩陣狀而構成。
受光元件群1003係相對於微透鏡陣列1002設置於與覆蓋玻璃1001相反側上。該受光元件群1003係由對應於微透鏡陣列1002之複數個微透鏡而設置為矩陣狀之複數個受光元件所構成。作為該受光元件群1003之各受光元件，例如可使用CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合器件)、CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor，互補金屬氧化物半導體)等。
發光元件驅動部1006為驅動光源100B之驅動電路。
受光元件驅動部1004為驅動受光元件群1003之驅動電路。
控制部1005例如為MPU(Microprocessor Unit，微處理器單元)，具有控制發光元件驅動部1006及受光元件驅動部1004之驅動之功能。
又，控制部1005具有藉由受光元件群1003之受光結果與預先所記憶之活體認證資訊之比較而進行活體F之認證的功能。
例如，控制部1005基於受光元件群1003之受光結果而生成關於活體F之影像圖案(例如靜脈圖案)。並且，控制部1005將該影像圖案與作為活體認證資訊而預先記憶之影像圖案進行比較，並基於該比較結果而進行活體F之認證(例如靜脈認證)。
根據此種認證裝置1000，可使用近紅外光來進行活體認證。又，由於具備高效率及長壽命之發光元件1A(1B)，故而可靠性優異。
此種認證裝置1000可安裝於各種電子機器中。
《第5實施形態》
(電子機器)
圖5係表示應用本發明之電子機器的移動型(或筆記型)之個人電腦之構成之立體圖。
於該圖中，個人電腦1100包含具備鍵盤1102之本體部1104、及具備顯示部之顯示單元1106，顯示單元1106係相對於本體部1104而經由鉸鏈構造部可旋動地支持。
於該個人電腦1100中，於本體部1104中設置有上述認證裝置1000。
根據上述個人電腦1100，由於具備高效率及長壽命之上述第1實施形態之發光元件1A(或者上述第2實施形態之發光元件1B)，故而可靠性優異。
再者，本發明之電子機器除圖5之個人電腦(移動型個人電腦)以外，例如亦可應用於行動電話、數位靜態相機、電視或取景器型或者螢幕監控型之攝像機(錄像機)、膝上型個人電腦、汽車導航裝置、尋呼機、電子記事本(亦包括附有通訊功能者)、電子詞典、計算器、電子遊戲機器、文字處理器、工作站、視訊電話、防盜用視訊監視器、電子雙筒望遠鏡、POS(Point Of Sale，銷售點)終端、具備觸控面板之機器(例如金融機構之提款機、自動售票機)、醫療機器(例如電子體溫計、血壓計、血糖計、脈搏測量裝置、脈波測量裝置、心電顯示裝置、超音波診斷裝置、內視鏡用顯示裝置)、魚群探測機、各種測定機器、儀錶類(例如車輛、航空機、船舶之儀錶類)、飛行模擬器、其他各種監視器類、投影儀等投射型顯示裝置等中。
以上，基於圖示之實施形態對本發明之噻二唑系化合物、發光元件、發光裝置、認證裝置及電子機器進行說明，但本發明並不限定於該等。
例如亦可將本發明之發光元件及發光裝置用作照明用之光源。
1A‧‧‧發光元件
1B‧‧‧發光元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧電洞注入層
5‧‧‧電洞傳輸層
6A‧‧‧發光層
6B‧‧‧發光層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
10‧‧‧密封構件
13‧‧‧陰極
14‧‧‧積層體
20‧‧‧密封基板
21‧‧‧基板
22‧‧‧平坦化層
24‧‧‧驅動用電晶體
27‧‧‧導電部
31‧‧‧間隔壁
32‧‧‧反射膜
33‧‧‧防腐蝕膜
34‧‧‧陰極罩
35‧‧‧環氧層
100‧‧‧顯示裝置
100B‧‧‧光源
241‧‧‧半導體層
242‧‧‧閘極絕緣層
243‧‧‧閘極電極
244‧‧‧源極電極
245‧‧‧汲極電極
1000‧‧‧認證裝置
1001‧‧‧覆蓋玻璃
1002‧‧‧微透鏡陣列
1003‧‧‧受光元件群
1004‧‧‧受光元件驅動部
1005‧‧‧控制部
1006‧‧‧發光元件驅動部
1100‧‧‧個人電腦
1102‧‧‧鍵盤
1104‧‧‧本體部
1106‧‧‧顯示單元
F‧‧‧活體
圖1係示意性地表示本發明之第1實施形態之發光元件之剖面圖。
圖2係示意性地表示本發明之第2實施形態之發光元件之剖面圖。
圖3係表示應用本發明之發光裝置的顯示裝置之實施形態之縱剖面圖。
圖4係表示本發明之認證裝置之實施形態之圖。
圖5係表示應用本發明之電子機器的移動型(或筆記型)之個人電腦之構成之立體圖。

Claims (20)

  1. 一種噻二唑系化合物，其特徵在於：其由下述式(2)或下述式(4)所表示； [上述式(2)或(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀]。
  2. 如請求項1之噻二唑系化合物，其係用作發光材料。
  3. 一種發光元件，其特徵在於包含：陽極；陰極；及發光層，其設置於上述陽極與上述陰極間，並藉由於上述陽極與上述陰極間通電而發光；並且 上述發光層係包含下述式(1)所示之化合物作為發光材料，且包含下述式IRH-1所示之化合物作為保持上述發光材料之主體材料而構成； [上述式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺] [上述式IRH-1中，n表示1~12之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基]。
  4. 如請求項3之發光元件，其中上述式(1)所示之化合物為下述式(2)至(4)中任一者所示之化合物； [上述式(2)至(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀]。
  5. 如請求項3或4之發光元件，其中作為上述主體材料之上述式IRH-1所示之化合物為下述式IRH-2所示之化合物； [上述式IRH-2中，R1~R4分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1~R4相互可相同亦可不同]。
  6. 如請求項3或4之發光元件，其中作為上述主體材料之上述式IRH-1所示之化合物為下述式IRH-3所示之化合物； [上述式IRH-3中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同]。
  7. 如請求項3之發光元件，其包含與上述發光層接觸而設置於上述陰極與上述發光層間，且具有電子傳輸性之電子傳輸層；上述電子傳輸層係包含於分子內具有氮雜吲哚骨架及蒽骨架之化合物作為電子傳輸性材料而構成。
  8. 一種發光元件，其特徵在於包含：陽極；陰極；發光層，其設置於上述陽極與上述陰極間，並藉由於上述陽極與上述陰極間通電而發光；及電子傳輸層，其與上述發光層接觸而設置於上述陰極與上述發光層間，且具有電子傳輸性；上述發光層係包含下述式(1)所示之化合物作為發光材料而構成，且上述電子傳輸層係包含於分子內具有氮雜吲哚(azaindolizine)骨架及蒽骨架之化合物作為電子傳輸性材料而構成； [上述式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺]。
  9. 如請求項8之發光元件，其中上述式(1)所示之化合物為下述式(2)至(4)中任一者所示之化合物； [上述式(2)至(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀]。
  10. 如請求項8或9之發光元件，其中上述發光層係包含下述式IRH-4所示之化合物作為保持上述發光材料之主體材 料而構成； [上述式IRH-4中，n表示1~10之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基]。
  11. 一種發光元件，其特徵在於包含：陽極；陰極；及發光層，其設置於上述陽極與上述陰極間，且藉由於上述陽極與上述陰極間通電而發光；並且上述發光層係包含下述式(1)所示之化合物作為發光材料，且包含下述式IRH-4所示之化合物作為保持上述發光材料之主體材料而構成； [上述式(1)中，A分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基、三芳基胺] [上述式IRH-4中，n表示1~12之自然數，R表示取代基或官能基，且分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基]。
  12. 如請求項11之發光元件，其中上述式(1)所示之化合物為下述式(2)至(4)中任一者所示之化合物； [上述式(2)至(4)中，R分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基；又，相鄰之兩個R之碳彼此亦可連接而形成環狀]。
  13. 如請求項11或12之發光元件，其中作為上述主體材料之上述式IRH-4所示之化合物為下述式IRH-5所示之化合物； [上述式IRH-5中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同]。
  14. 如請求項11或12之發光元件，其中作為上述主體材料之上述式IRH-4所示之化合物為下述式IRH-7所示之化合物； [上述式IRH-7中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同]。
  15. 如請求項11或12之發光元件，其中作為上述主體材料之上述式IRH-4所示之化合物為下述式IRH-8所示之化合物； [上述式IRH-8中，R1、R2分別獨立表示氫原子、烷基、可具有取代基之芳基、芳基胺基；又，R1、R2相互可相同亦可不同]。
  16. 一種發光裝置，其特徵在於具備如請求項3之發光元件。
  17. 一種認證裝置，其特徵在於具備如請求項3之發光元件。
  18. 一種認證裝置，其特徵在於具備如請求項8之發光元件。
  19. 一種認證裝置，其特徵在於具備如請求項11之發光元件。
  20. 一種電子機器，其特徵在於具備如請求項3之發光元件。
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