JP6885066B2 - 化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器 - Google Patents
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Description
本発明の化合物(ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物)は、下記一般式IRDで表わされることを特徴とする。
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式IRDで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする。
このような発光装置は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
このような光源は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
このような認証装置は、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
このような電子機器は、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
(陽極)
陽極3は、正孔注入層4に正孔を注入する電極である。この陽極3の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。
一方、陰極8は、後述する電子注入層7を介して電子輸送層6に電子を注入する電極である。この陰極8の構成材料としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
正孔注入層4は、陽極3からの正孔注入効率を向上させる機能を有する(すなわち正孔注入性を有する)ものである。これにより、発光素子1の発光効率を高めることができる。ここで、正孔注入層4は、陽極3から注入された正孔を発光層5まで輸送する機能をも有する(すなわち正孔輸送性を有する)ものである。したがって、正孔注入層4は、前述したように正孔輸送性を有することから、正孔輸送層であるということもできる。なお、正孔注入層4と発光層5との間に、正孔注入層4とは異なる材料(例えばベンジジン誘導体等のアミン系化合物)で構成された正孔輸送層を別途設けてもよい。
この正孔注入層4は、正孔注入性を有する材料(正孔注入性材料)を含んでいる。
発光層5は、前述した陽極3と陰極8との間に通電することにより、発光するものである。
すなわち、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物中において、ベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格に対する硫黄原子の数が多くなるとベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の長波長化が図られ、これに対して、硫黄原子の数が少なくなるとベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物の発光効率(EQE)が高くなる傾向を示す。
電子輸送層6は、陰極8から電子注入層7を介して注入された電子を発光層5に輸送する機能を有するものである。
電子注入層7は、陰極8からの電子注入効率を向上させる機能を有するものである。
封止部材9は、陽極3、積層体14、および陰極8を覆うように設けられ、これらを気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。封止部材9を設けることにより、発光素子1の信頼性の向上や、変質・劣化の防止(耐久性向上)等の効果が得られる。
[1] まず、基板2を用意し、この基板2上に陽極3を形成する。
正孔注入層4は、例えば、CVD法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。
発光層5は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成することができる。
電子注入層7の構成材料として無機材料を用いる場合、電子注入層7は、例えば、CVD法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセス、無機微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
陰極8は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
最後に、得られた発光素子1を覆うように封止部材9を被せ、基板2に接合する。
次に、本発明の発光装置の実施形態について説明する。
図2における発光素子1Aは、近赤外域で発光するものである。
そして、エポキシ層35上には、これらを覆うように封止基板20が設けられている。
次に、本発明の認証装置の実施形態を説明する。
図3は、本発明の認証装置の実施形態を示す図である。
カバーガラス1001は、生体Fが接触または近接する部位である。
受光素子駆動部1004は、受光素子群1003を駆動する駆動回路である。
このような認証装置1000は、各種の電子機器に組み込むことができる。
図4は、本発明の電子機器を適用したモバイル型(またはノート型)のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。
また、本発明の発光素子および発光装置は照明用の光源として用いてもよい。
1−1.発光材料の製造
以下の工程1〜7により、前記式IRDI−1−1で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を合成した。
これにより、HPLC純度95%の化合物(b)(4、7−ジブロモ−5、6−ジニトロ−ベンゾ[1、2、5]チアジアゾール)60gを得た。
前記式IRH1−5等で表されるテトラセン系ホスト材料および前記式IRH2−30等で表されるアントラセン系ホスト材料は、それぞれ、特開2013−177327および特開2013−179123に記載の製造方法を参照して合成した。
(実施例1)
<1> まず、平均厚さ0.5mmの透明なガラス基板を用意した。次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ100nmのITO電極(陽極)を形成した。
以上の工程により、発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDI−1−8で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<2>で形成する正孔注入層の平均厚さを110nmとし、前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDI−1−13で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程<4>で形成する電子輸送層の平均厚さを115nmとしたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDI−1−55で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<2>で形成する正孔注入層の平均厚さを30nmとし、前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDI−2−1で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程<4>で形成する電子輸送層の平均厚さを75nmとしたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDI−2−8で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例5と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−1−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<2>で形成する正孔注入層の平均厚さを90nmとし、前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−1−4で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程<4>で形成する電子輸送層の平均厚さを105nmとしたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−1−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−2−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例5と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<2>で形成する正孔注入層の平均厚さを50nmとし、前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−2−12で表わされる化合物を用い、さらに、前記工程<4>で形成する電子輸送層の平均厚さを85nmとしたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−3−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−3−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−4−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−4−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−5−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−5−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIV−2−8で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIV−4−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にし、発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIV−4−4で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIV−8−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIV−8−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIV−8−15で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−1−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−1−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−1−15で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−2−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−3−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−3−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−3−15で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−4−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−4−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−5−1で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−5−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例8と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を用い、前記工程<4>で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ETL1−10で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を用い、前記工程<4>で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ETL1−10で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を用い、前記工程<4>で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ETL1−10で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例13と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を用い、前記工程<4>で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ETL1−10で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例24と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を用い、前記工程<4>で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ETL1−10で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例25と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を用い、前記工程<4>で用いるアザインドリジン系化合物として前記式ETL1−10で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例29と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH1−2で表わされる化合物(テトラセン系材料)を用い、前記工程<4>において、さらに、発光層と電子輸送層(第1電子輸送層)との間に第2電子輸送層(ETL2)を設けた以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDIII−3−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例41と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−1−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例41と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として前記式IRDV−3−12で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例41と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例13と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例24と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例25と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例29と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として下記式NIR−C1で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として下記式NIR−C2で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてAlq3を用いたこと以外は、前述した実施例3と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いる発光材料(ドーパント)として下記式NIR−C1で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
前記工程<3>で用いるホスト材料として前記式IRH2−30で表わされる化合物(アントラセン系材料)を、発光材料(ドーパント)として下記式NIR−C3で表わされる化合物を用い、前記工程<4>において、さらに、発光層と電子輸送層(第1電子輸送層)との間に第2電子輸送層(ETL2)を設けた以外は、前述した実施例1と同様にして発光素子を製造した。
非特許文献1(Adv. Mater. 2009, 21, 111-116)を参考にして、以下に示す発光素子を製造した。
以上の工程により、発光素子を製造した。
各実施例、各比較例および参考例について、一定電流電源(株式会社東陽テクニカ製 KEITHLEY2400)を用いて、発光素子に100mA/cm2の定電流を流し、そのときの発光ピーク波長を高速分光放射計(相馬光学製 S-9000)を用いて測定した。また、光パワー測定機(株式会社エーディーシー製 光パワーメーター 8230)または薄型フォトダイオードパワーセンサ(ソーラボ製 S132C)を用いて、680nm〜1180nmの波長域における外部量子効率(発光効率)EQE(%)も測定した。
また、各実施例、各比較例および参考例におけるピーク波長と発光効率(EQE)との関係を図5に示す。
Claims (13)
- 前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されている請求項4または5に記載の発光素子。
- 前記発光層中における前記発光材料の含有量は、0.5wt%以上5.0wt%以下である請求項3ないし6のいずれか1項に記載の発光素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備える請求項3ないし7のいずれか1項に記載の発光素子。
- 前記発光層の厚さは、10nm以上50nm以下である請求項3ないし8のいずれか1項に記載の発光素子。
- 請求項3ないし9のいずれか1項に記載の発光素子を備えることを特徴とする発光装置。
- 請求項3ないし9のいずれか1項に記載の発光素子を備えることを特徴とする光源。
- 請求項3ないし9のいずれか1項に記載の発光素子を備えることを特徴とする認証装置。
- 請求項3ないし9のいずれか1項に記載の発光素子を備えることを特徴とする電子機器。
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