CN102893214A - 用于oled器件的光敏有机绝缘组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了化学式1或化学式2表示的聚酰亚胺或其前体以及含有所述聚酰亚胺或其前体的光敏有机绝缘组合物。所述聚酰亚胺或其前体由包括聚环氧烷的二元胺制备。用于OLED器件时，使用该光敏有机绝缘组合物可以允许低温固化并且缩短固化时间，形成低的锥度角，并且实现高的敏感性和边缘无残留的膜。而且，由于所述光敏有机绝缘组合物作为正型光敏组合物且曝光部分具有优异的碱性溶液溶解度，可以使杂质的产生最少化。

Description

用于OLED器件的光敏有机绝缘组合物
技术领域
本发明涉及一种用于有机发光二极管（OLED）器件的光敏有机绝缘组合物。
背景技术
在一种有机发光二极管（OLED）器件中，在一个区域上形成一个聚酰亚胺（PI）绝缘层以限定像素形状并且允许各个像素独立电驱动，所述区域不包括这样的区域：在其上用于OLED器件的有机发光材料沉积起到像素作用。
聚酰亚胺是一种在主链上具有杂酰亚胺环的聚合物，其通过四元羧酸与二元胺缩聚而制备。
聚酰亚胺具有优异的透光率、机械特性、热特征和与基底优异的粘合强度等，聚酰亚胺具有商业重要性。在各个领域，例如电学、电子学、车辆、飞机、半导体等，聚酰亚胺被广泛用于替代金属、玻璃等。
特别地，聚酰亚胺具有优异的热性能和机械性能而用作半导体元件的表面保护层或绝缘层材料。由于大部分的聚酰亚胺具有低的溶解度，通常，获得一种聚酰亚胺前体溶液，将其涂覆于基底例如玻璃基底等，然后通过热处理固化以制备。市售聚酰亚胺产品以聚酰亚胺前体溶液或聚酰亚胺薄膜状态提供。在半导体元件领域，聚酰亚胺产品以聚酰亚胺前体溶液状态提供。
光敏有机绝缘组合物是有利的，因为其具有可靠的光敏感性和低温固化和短的固化时间，并且可以提供形成低的锥度角的绝缘层。而且，所述组合物可实现高残留薄膜而在其边缘没有残留，并且优选地，将曝光的部分溶解于碱性溶液以使杂质的产生最小化。选择用于制备作为有机绝缘组合物的光敏树脂的聚酰亚胺或聚酰亚胺前体的合成单体是重要的。
发明内容
因此，本发明的发明人重复进行了深入的研究和各种实验，发现可以通过使用聚酰亚胺或其前体作为有机绝缘组合物而实现低温固化和低的锥度角，所述聚酰亚胺或其前体通过使用作为合成单体的二元胺——包括聚环氧烷（polyalkyleneoxide）——而制备，并且开发了具有优异的透光率和光敏感性并且与基底具有优异的粘附性的光敏有机绝缘组合物。
因此，本发明的一个目的为提供一种用于有机发光二极管（OLED）器件的光敏有机绝缘组合物，其允许实施低温固化和形成低的锥度角。
本发明的另一目的为提供具有优异的薄膜特征，确保高粘合程度并且防止产生裂纹的的光敏有机绝缘组合物。
为实现上述目的，提供了一种光敏有机绝缘组合物，其在100重量份的下面化学式1或化学式2表示的聚酰亚胺或其前体之外包括1至50重量份的光活性化合物：
[化学式1]
Figure BDA00002387357400021
[化学式2]
Figure BDA00002387357400022
在这里，X为一个四价有机基团，Y为一个二价有机基团，并且Z衍生自下面所示化学式3表示的二元胺化合物：
[化学式3]
Figure BDA00002387357400023
在这里，m为一个2至21的整数，并且R’为一个具有2至6个碳原子的亚烷基。
而且，0≤p<1，0<q≤1，p+q=1；
n为一个从2至500的整数；
R选自氢、烷基、和甲硅烷基烷基。
优选地，化学式1中的Z衍生自下面化学式4所示的二元胺化合物：
[化学式4]
在这里，m为一个从2至21的整数。
优选地，化学式4中的m为一个从2至7的整数。
化学式1或化学式2中的取代基X可以为选自下面所示的四价有机基团的一个或多个：
Figure BDA00002387357400032
而且，化学式1或化学式2中的取代基Y可以为选自下面所示的二价有机基团的一个或多个：
而且，化学式1或化学式2中的取代基Y可以为一个二价有机基团，其衍生自选自下面的多个二元胺化合物的一个或多个二元胺化合物：
同时，光活性化合物可以为选自下面所示化合物的一个或多个：
Figure BDA00002387357400042
在这里，D可以为选自下面所示化学式表示的有机基团和氢原子（H）的一个或多个：
Figure BDA00002387357400043
同时，光敏有机绝缘组合物在100重量份聚酰亚胺或其前体之外可以包括0.1至30重量份的一种或多种添加剂，所述添加剂选自溶解速度调节剂、敏化剂、增粘剂和表面活性剂。
优选地，光敏有机绝缘组合物在每100重量份组合物之外可以包括40至97重量份的一种或多种溶剂，所述溶剂选自：N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N,N-二乙基乙酰胺、γ-丁内酯、γ-戊内酯、间甲酚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚、丙二醇二丁醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、环己酮和环戊酮。
根据本发明示例性的实施方案，包括聚酰亚胺或其前体的光敏有机绝缘组合物在最终器件制备过程中与基底具有高粘合程度，在图案边缘部分没有残留物，并且即使在低温固化过程中也可以实现低的锥度角。
附图说明
本发明上述的和其他目的和特征由下面与附图一起给出的优选的实施方案的描述而变得清楚，其中：
图1和图2示出了使用光敏有机绝缘组合物的有机发光二极管（OLED）器件中的绝缘层的形貌，所述光敏有机绝缘组合物中分别包括实施方案1和实施方案2制备的树脂。
图3和图4示出了使用光敏有机绝缘组合物的有机发光二极管（OLED）器件中的绝缘层的形貌，所述光敏有机绝缘组合物中分别包括对比实施例1和对比实施例2制备的树脂。
具体实施方式
本发明涉及包括聚酰亚胺或其前体的光敏有机绝缘组合物。
本发明的一个示例性实施方案的光敏有机绝缘组合物包括使用二元胺作为合成单体制备的聚酰亚胺或其前体、以及通过光能够产生酸的光活性化合物，并且通过根据需要加入增粘剂和表面活性剂而制备，所述二元胺包括聚环氧烷。
在本示例性的实施方案中用作基础树脂的聚酰亚胺或其前体为下面所示的化学式1或化学式2表示的聚合物：
[化学式1]
Figure BDA00002387357400051
[化学式2]
Figure BDA00002387357400061
在这里，X为一个四价有机基团，Y为一个二价有机基团，并且Z衍生自由下面所示的化学式3表示的二元胺化合物：
[化学式3]
在这里，m为2至21的整数，并且R’为具有2至6个碳原子的亚烷基。
而且，0≤p<1，0<q≤1，p+q=1；
n为2至500的整数；
R选自氢、烷基和甲硅烷基烷基。
具有化学式1或化学式2重复单元的聚酰亚胺或其前体通过四羧酸二酐、一种酸组分和二元胺在一种有机溶剂存在下反应而制备。
在本发明的一个示例性的实施方案中，含有聚环氧烷（[-OR’]m）的二胺用作二元胺化合物。
在聚环氧烷中，R’可以为一个具有2至6个碳原子的亚烷基。优选地，R’为聚环氧乙烷的亚乙基。
这样，优选地，化学式1或化学式2表示的聚酰亚胺或其前体的取代基Z定义为‘含有聚环氧乙烷的二价有机基团’，其衍生自下面所示的化学式4表示的二元胺化合物：
[化学式4]
Figure BDA00002387357400063
在这里，m为2至21的整数。
含有取代基Z的聚酰亚胺或其前体为一种光敏有机绝缘组合物，并且当其用作有机发光二极管（OLED）器件的绝缘层时，绝缘层可以与基底具有优异的粘附性并且即使在低温固化过程中也能实现低的锥度角。
化学式1或化学式2表示的聚酰亚胺或其前体的取代基X可以为一个或两个或多个衍生自用于聚酰亚胺或其前体的四羧酸二酐的四价有机基团，如下面所示化学式所表示：
Figure BDA00002387357400071
在本示例性的实施方案中，包括一种或多种四价有机基团——其选自所述化学式表示的四价有机基团——的四羧酸二酐与下面所示的化学式3表示的二元胺缩合：
[化学式3]
Figure BDA00002387357400072
在这里，m为2至21的整数，并且R’为一个具有2至6个碳原子的烷基。
而且，在本示例性的实施方案中，为了给聚酰亚胺或其前体提供光敏感性，通过还使用包括一种或多种选自下面所示化学式表示的二价有机基团的二元胺（除化学式3表示的二元胺外）作为合成单体而制备聚酰亚胺或其前体。
Figure BDA00002387357400073
上述化学式表示的二价有机基团包括酚羟基或羧基，以使本示例性实施方案的聚酰亚胺或其前体具有碱可溶性。
化学式1或2表示的聚酰亚胺或其前体的取代基Y可以为选自二价有机基团的一种或多种。
而且，在本示例性实施方案中，为控制聚酰亚胺或其前体的光敏感性，选自下面所示的化学式表示的二元胺基团的一种或多种作为合成单体。
在本示例性实施方案中，可以使用重均分子量为2,000至200,000的聚酰亚胺或其前体。如果重均分子量过低，薄膜特征会劣化，并且如果其过高，显影剂的溶解度会降低。
聚酰亚胺或其前体通过四羧基二酐与化学式3表示的二元胺化合物在一种有机溶剂存在下反应而制备。
作为用于制备聚酰亚胺或其前体的有机溶剂，使用一种或多种选自N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N,N-二乙基乙酰胺、γ-丁内酯、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二甘醇甲乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、双丙甘醇二甲醚、甲基-3-甲氧基丙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙二醇甲醚丙酸酯、双丙甘醇二甲醚、环己酮和丙二醇单甲醚乙酸酯。
本示例性实施方案的光敏聚酰亚胺树脂组合物通过将一种光活性化合物（PAC）加入至如此制备的聚酰亚胺或其前体，并且必要时加入溶解速度调节剂、敏化剂、增粘剂和表面活性剂而制备。
各个添加剂使用范围为在每100重量份聚酰亚胺或其前体之外0.1至30重量份。
作为在本示例性实施方案中使用的光活性化合物，可以使用选自下面所示化学式表示的化合物的一种或两种或多种的结合。
Figure BDA00002387357400082
Figure BDA00002387357400091
在这里，D可以为选自下面所示化学式表示的有机基团和氢原子（-H）中的任何一个：
Figure BDA00002387357400092
优选地，在100重量份聚酰亚胺或其前体之外使用1至50重量份的光活性化合物。
用于本示例性实施方案的光敏有机绝缘组合物的溶剂不特别限制，只要溶剂能够溶解聚酰亚胺或其前体。例如，作为溶剂，可以使用一种或多种选自N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N,N-二乙基乙酰胺、γ-丁内酯、γ-戊内酯、间甲苯酚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚、丙二醇二丁醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、环己酮和环戊酮。
优选地，本示例性实施方案的光敏有机绝缘组合物在每100重量份组合物之外可以包括40至97重量份的溶剂。如果所含溶剂少于40重量份，组合物具有超过需要的高粘度，当涂覆时不能获得光滑的表面，不能实现所需的厚度，并且在制备液体时不能形成均匀的混合物，导致难以实现形成细致图案所需的物理性质。如果所含溶剂超过97重量份，与基底的粘附性会劣化并且难以获得均匀的涂覆性能和所需的薄膜厚度。
本示例性实施方案中具有前述组成的光敏有机绝缘组合物通过常规方法例如旋涂、狭缝旋涂（slit spin coating）、辊涂、模涂（die coating）、幕涂（curtain coating）等施加至基底例如玻璃基底等，并进行曝光和显影过程以形成光敏薄膜。曝光和显影过程不特别限定并且可以使用通过使用常规光敏有机绝缘组合物形成光敏层的常规方法。
在曝光过程中，电磁波、来自紫外线的可见光、电子束、X射线、激光等可以作为光源进行辐射。而且，在辐射光源中，可以使用已知的方法例如高压汞灯、氙闪光灯、碳弧灯、卤素灯、用于复印机、LED、半导体层的冷阴极荧光灯（CCFL）等。
在显影过程中，使用显影剂移除进行了曝光过程的光敏薄膜的曝光区域以形成图案。在这种情况下，碱性溶液例如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、或者氨水季铵盐可以用作显影剂。在这种情况下，氨季铵水溶液例如四甲基铵水溶液为特别优选。
对于总的过程，光敏有机绝缘组合物被旋涂至玻璃或硅晶片基底上并且然后在约110℃至145℃下预退火1至2分钟以形成薄膜。薄膜通过形成图案的遮光掩模曝光，并且曝光的部分通过使用一种碱性水溶液显影并且然后用去离子水清洗。此后，生成的薄膜在200℃至350℃下后加热约30分钟至2小时以获得图案。
将基于下列实施方案更详细描述本发明；然而，本发明不限于此。
合成实施例1–（制备3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二氯化物)
将300ml无水甲醇加入至31.0g（0.1mol）的3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二酐中，然后在80℃下回流并搅拌5小时以使其反应。将残留溶剂在高温和减压下干燥以获得37.4g（产率为100%）的3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二甲酯。将35.4g（0.3mol）亚硫酰氯逐滴加入至得到的37.4g(0.1mol）的3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二甲酯中，在其中加入催化剂用量的N,N-二甲基甲酰胺，在90℃反应3小时，然后冷却至室温。残留的亚硫酰氯在减压下移除以获得41.0g（产率为100%）的3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二氯化物。
实施方案1-（制备聚合物P-1）
在0℃在氮气气氛下，将24.6g（60mmol）制备的3,3’,4,4’-二苯醚四甲酸二氯化物逐滴缓慢加入至溶解有15.4g（42mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷、2.7g（18mmol）1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷和10.65g吡啶的150ml N-甲基-2-吡咯烷酮中，将温度缓慢升高至室温并且然后将所得的材料搅拌5小时。此后，将反应物逐滴缓慢加入至2L水中以产生沉淀，将所得的沉淀滤出，用水清洗三次，然后在减压下干燥以获得32.5g的聚酰胺酸甲酯（P-1）。所获得聚合物的重均分子量为28,000。
实施方案2-（制备聚合物P-2）
以相同方式获得聚合物P-2，不同之处在于加入13.2g（36mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷、1.7g（12mmol）1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷和2.4g（12mmol）4-氧基双苯胺，而不是实施方案1中的15.4g（42mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷和2.7g（18mmol）1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷。所获得聚合物P-2的重均分子量为25,000。
对比实施例1-（制备聚合物P-3）
以相同方式获得聚酰胺酸甲酯（P-3），不同之处在于总共使用22.0g（60mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷，而不是实施方案1中的15.4g（42mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷和2.7g（18mmol）1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷。所获得聚合物的重均分子量为29,500。
对比实施例2-（制备聚合物P-4）
以相同方式获得聚酰亚胺（P-4），不同之处在于加入17.6g（48mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷和2.4g（12mmol）4-氧基双苯胺，而不是实施方案2中的13.2g（36mmol）2,2-二(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷和1.8g（12mmol）1,2-二(2-氨基乙氧基)乙烷。所获得聚合物的重均分子量为23,000。
制备光敏有机绝缘组合物并且评估其特征
将3g如此获得的聚酰亚胺前体（P-1和P-3）或聚酰亚胺（P-2和P-4）和1.0g重氮萘醌酯（diazonaphthoquinone ester）化合物（TPPA320:OH或OD根据OD/(OD+OH)=2/3的比例选择性给出）作为光活性化合物施加至8g N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中。将所得的材料在室温下搅拌1小时然后使用具有直径为1μm的细孔的过滤器过滤以制备光敏有机绝缘组合物。
如此制备的光敏有机绝缘组合物的物理性质按下列方式测量，并且结果示于[表1]和图1至图4。
1.锥度角照片
锥度角通过图案化的抗蚀剂的断面SEM图像而测定，厚度和残留膜通过使用表面轮廓仪（surface profiler）在显影过程前和显影过程后对抗蚀剂测定。
2.评估敏感性
为评估敏感性，曝光量——曝光的部分通过该曝光被显影剂完全熔化——通过分档曝光器（stepper）和对准曝光机（aligner）测定。
3.评估残留物和粘附性
为评估残留物和粘附性，进行图案化过程后观察剩余图案的形状。
[表1]
Figure BDA00002387357400121

Claims (12)

1.一种光敏有机绝缘组合物，其在包括100重量份下面所示化学式1或化学式2表示的聚酰亚胺或其前体之外包括1至50重量份的光活性化合物：
[化学式1]
Figure FDA00002387357300011
[化学式2]
Figure FDA00002387357300012
其中X为一个四价有机基团，Y为一个二价有机基团，并且Z衍生自下面所示化学式3表示的二元胺化合物：
[化学式3]
Figure FDA00002387357300013
其中m为一个2至21的整数，并且R’为一个具有2至6个碳原子的亚烷基，0≤p<1，0<q≤1，p+q=1，n为2至500的整数，并且R选自氢、烷基、和甲硅烷基烷基。
2.权利要求1的组合物，其中Z衍生自下面所示化学式4表示的二元胺化合物：
[化学式4]
Figure FDA00002387357300014
其中m为一个从2至21的整数。
3.权利要求2的组合物，其中化学式4中的m为一个从2至7的整数。
4.权利要求1的组合物，其中化学式1或化学式2中的取代基X可以为选自下面所示化学式表示的有机基团的一种或多种：
Figure FDA00002387357300021
5.权利要求1的组合物，其中化学式1或化学式2中的取代基Y可以为选自下面所示化学式表示的有机基团的一种或多种：
6.权利要求1的组合物，其中化学式1或化学式2中的取代基Y为一个有机基团，其衍生自一种或多种下面所示化学式表示的二元胺化合物：
Figure FDA00002387357300023
7.权利要求1的组合物，其中光活性化合物为选自下面所示化学式表示的化合物的一种或多种：
Figure FDA00002387357300031
其中D为选自下面所示化学式表示的有机基团和氢原子（-H）的一种或多种：
8.权利要求1的组合物，其中在每100重量份聚酰亚胺或其前体之外包括0.1至30重量份的一种或多种选自溶解速度调节剂、敏化剂、增粘剂和表面活性剂的添加剂。
9.权利要求1的组合物，其中在每100重量份组合物之外包括40至97重量份的一种或多种溶剂，所述溶剂选自：N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N,N-二乙基乙酰胺、γ-丁内酯、γ-戊内酯、间甲苯酚、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚、丙二醇单丙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚、丙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚、丙二醇二丁醚、乳酸乙酯、乳酸丁酯、环己酮和环戊酮。
10.一种OLED绝缘层，其包括由权利要求1所述的光敏有机绝缘组合物制备的聚酰亚胺薄膜。
11.一种LCD绝缘层，其包括由权利要求1所述的光敏有机绝缘组合物制备的聚酰亚胺薄膜。
12.一种半导体绝缘层，其包括由权利要求1所述的光敏有机绝缘组合物制备的聚酰亚胺薄膜。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104693466A (zh) * 2015-02-05 2015-06-10 湘潭大学 一种易去除涂层调控液晶嵌段共聚物薄膜畴区取向的方法
CN106575544A (zh) * 2014-05-15 2017-04-19 欧司朗Oled股份有限公司 制造绝缘层的方法、制造含绝缘层的有机光电子器件的方法和含绝缘层的有机光电子器件
CN108132583A (zh) * 2016-12-01 2018-06-08 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层以及显示装置

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014050558A1 (ja) * 2012-09-25 2014-04-03 東レ株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、それを用いた硬化膜を含む半導体装置の製造方法
KR101700994B1 (ko) 2013-07-01 2017-01-31 주식회사 엘지화학 광활성 물질의 분리방법
JP2016076481A (ja) * 2014-10-02 2016-05-12 セントラル硝子株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用基板およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
JP6819292B2 (ja) * 2015-10-23 2021-01-27 東レ株式会社 ディスプレイ基板用樹脂組成物、並びに、それを用いた耐熱性樹脂フィルム、有機ｅｌディスプレイ基板及び有機ｅｌディスプレイの製造方法
WO2018155547A1 (ja) * 2017-02-23 2018-08-30 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 感光性樹脂組成物、硬化パターンの製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品
US11319514B2 (en) * 2017-03-03 2022-05-03 Nissan Chemical Corporation Composition for forming a coating film for removing foreign matters

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1392885A (zh) * 2000-07-27 2003-01-22 三井化学株式会社 聚酰胺酸,聚酰亚胺,制备它们的方法,和由它们形成的聚酰亚胺膜
CN1764999A (zh) * 2003-03-31 2006-04-26 三井化学株式会社 图像显示装置用真空封装及图像显示装置用密封材料
CN101218540A (zh) * 2005-07-14 2008-07-09 三井化学株式会社 正型感光性树脂组合物以及图案形成方法
WO2008133072A1 (ja) * 2007-04-18 2008-11-06 Dai Nippon Printing Co., Ltd. サスペンション用基板、その製造方法、磁気ヘッドサスペンションおよびハードディスクドライブ
KR20090096365A (ko) * 2008-03-07 2009-09-10 주식회사 엘지화학 포지티브형 감광성 폴리이미드 조성물

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3535281B2 (ja) * 1995-08-31 2004-06-07 株式会社巴川製紙所 電子部品用接着テープ及び液状接着剤
JP3677191B2 (ja) * 1999-03-15 2005-07-27 株式会社東芝 感光性ポリイミド用現像液、ポリイミド膜パターン形成方法、及び電子部品
JP4171777B2 (ja) * 1999-05-31 2008-10-29 株式会社ピーアイ技術研究所 脂肪族ポリイミド組成物及び画像形成法
KR100405301B1 (ko) 1999-09-10 2003-11-12 주식회사 엘지화학 새로운 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물
JP4078478B2 (ja) * 2001-10-30 2008-04-23 株式会社カネカ 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性ドライフィルムレジスト
US7141614B2 (en) * 2001-10-30 2006-11-28 Kaneka Corporation Photosensitive resin composition and photosensitive films and laminates made by using the same
TW581991B (en) * 2002-10-25 2004-04-01 Ritdisplay Corp OLED device and packaging method thereof
KR100548625B1 (ko) 2003-03-24 2006-01-31 주식회사 엘지화학 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물
JP2005196130A (ja) * 2003-12-12 2005-07-21 Hitachi Cable Ltd 感光性ポリイミド樹脂組成物、それを用いた絶縁膜、絶縁膜の製造方法および絶縁膜を使用した電子部品
JP2006206756A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Sony Chem Corp ポリイミド化合物及びフレキシブル配線板
KR100867528B1 (ko) * 2006-04-27 2008-11-10 에스케이에너지 주식회사 폴리이미드 합성용 단량체, 및 이를 포함하는 폴리이미드전구체 조성물 및 연성 금속박 적층체
WO2008096601A1 (ja) * 2007-02-09 2008-08-14 Sony Chemical & Information Device Corporation 感光性ポリイミド樹脂組成物
JP4957583B2 (ja) * 2007-02-22 2012-06-20 新日本理化株式会社 溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びそれを含有するポリイミドワニス
JP5061792B2 (ja) * 2007-08-21 2012-10-31 住友ベークライト株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置。
CN101568572B (zh) * 2007-10-26 2012-03-21 旭化成电子材料株式会社 聚酰亚胺前体和包含聚酰亚胺前体的感光性树脂组合物
KR101102256B1 (ko) * 2007-12-14 2012-01-03 주식회사 엘지화학 폴리이미드계 고분자 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형폴리이미드 감광성 수지 조성물
KR101597146B1 (ko) * 2008-05-20 2016-02-24 가부시키가이샤 가네카 신규한 폴리이미드 전구체 조성물, 그 이용 및 그들의 제조 방법
JP2010169944A (ja) * 2009-01-23 2010-08-05 Mitsui Chemicals Inc ネガ型感光性樹脂組成物、それを用いたネガ型パターンの形成方法、回路基板材料および回路基板用カバーレイ
JP5201155B2 (ja) * 2009-01-27 2013-06-05 新日本理化株式会社 ポリ（アミド酸―イミド）樹脂
CN102365314B (zh) * 2009-07-15 2014-01-08 株式会社Lg化学 光敏性聚酰亚胺以及含有该光敏性聚酰亚胺的光敏树脂组合物
US8559831B2 (en) * 2009-11-13 2013-10-15 Eastman Kodak Company Sheet registration for a multipass electrophotographic printer
TWI440656B (zh) * 2009-11-16 2014-06-11 Asahi Kasei E Materials Corp A polyimide precursor and a photosensitive resin composition comprising the polyimide precursor

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1392885A (zh) * 2000-07-27 2003-01-22 三井化学株式会社 聚酰胺酸,聚酰亚胺,制备它们的方法,和由它们形成的聚酰亚胺膜
CN1764999A (zh) * 2003-03-31 2006-04-26 三井化学株式会社 图像显示装置用真空封装及图像显示装置用密封材料
CN101218540A (zh) * 2005-07-14 2008-07-09 三井化学株式会社 正型感光性树脂组合物以及图案形成方法
WO2008133072A1 (ja) * 2007-04-18 2008-11-06 Dai Nippon Printing Co., Ltd. サスペンション用基板、その製造方法、磁気ヘッドサスペンションおよびハードディスクドライブ
KR20090096365A (ko) * 2008-03-07 2009-09-10 주식회사 엘지화학 포지티브형 감광성 폴리이미드 조성물
WO2009110764A2 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Lg Chem, Ltd. Positive photosensitive polyimide composition

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106575544A (zh) * 2014-05-15 2017-04-19 欧司朗Oled股份有限公司 制造绝缘层的方法、制造含绝缘层的有机光电子器件的方法和含绝缘层的有机光电子器件
CN104693466A (zh) * 2015-02-05 2015-06-10 湘潭大学 一种易去除涂层调控液晶嵌段共聚物薄膜畴区取向的方法
CN104693466B (zh) * 2015-02-05 2017-12-12 湘潭大学 一种易去除涂层调控液晶嵌段共聚物薄膜畴区取向的方法
CN108132583A (zh) * 2016-12-01 2018-06-08 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层以及显示装置
CN108132583B (zh) * 2016-12-01 2021-06-08 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层以及显示装置

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