JP2008107512A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、半導体集積回路やプリント基板上の回路パターン形成は、基材表面へのレジスト材の造膜、所定箇所への露光、エッチング等により不要箇所の除去、基板表面の洗浄作業等の煩雑で多岐にわたる工程を経てパターン形成が行われることから、露光、現像によるパターン形成後も必要な部分のレジストを絶縁材料としてそのまま残して用いることができる耐熱性感光材料の開発が望まれている。
H2N−X−NH2 (2)
(式(2)中、Xは、有機基である)
カルボン酸とを、第1ジアミン(1)の第2ジアミン(2)に対するモル比が1以上9以下の量で重合させて得られるポリベンゾオキサゾール前駆体を含有するポジ型感光性樹脂組成物が提供される。
架橋剤としては、オキセタン化合物を使用することができ、光または熱によって酸を発生する化合物としては、アルミニウム錯体とシランカップリング剤との混合物を使用することができる。
上記構成により、ポリベンゾオキサゾール前駆体のポリベンゾオキサゾールへの環化が促進され、また、耐熱性、耐湿性、耐溶剤性等の物性に優れた硬化膜を得ることが可能となる。
本発明の実施形態において、ポリベンゾオキサゾール前駆体は、式(1)で表される第1ジアミンの、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン(以下、HAB−Sと呼ぶ)と、
H2N−X−NH2 (2)
(式(2)中、Xは、有機基である)
カルボン酸とを、第1ジアミン(1)の第2ジアミン(2)に対するモル比が1以上9以下の量で重合させて得られる。
最も好ましくは、第2ジアミンは、上記式(2)の有機基Xが以下であるジアミンである:
特に好ましいカルボン酸としては、以下が挙げられる。
これらのカルボン酸は、単独でかまたは2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明で用いられる光により酸を発生する化合物としては、ジアゾキノン化合物が挙げられる。このジアゾキノン化合物は、1,2−ベンゾキノンジアジド或いは1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第2772975号、第2797213号、第3669658号により公知の物質である。
例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
本発明で用いるジアゾキノン化合物の好ましい添加量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体100重量部に対して1重量部以上50重量部以下である。1重量部を下回ると良好なパターンが得られず、50重量部を越えると感度が大幅に低下する。
オキセタン化合物としては、例えば、以下の式(C−1)で表される化合物が挙げられる:
(ポリベンゾオキサゾール前駆体の調製)
ジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸3.36g(0.013mol)と1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール3.51g(0.026mol)とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体6.40g(0.013mol)と、イソフタル酸0.50g(0.003mol)と1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール0.81g(0.006mol)とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体0.81g(0.003mol)と、3,3'−ジアミノ−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン3.36g(0.016mol)と、3,3'−ジアミノジフェニルスルホン1.24g(0.002mol)とを、温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン44.6gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた。次に、5−エチニルイソフタル酸無水物0.69g(0.004mol)とN−メチル−2−ピロリドン7gを加え、更に3時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/イソフタル酸=7/4(容積比)の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、目的のポリベンゾオキサゾール前駆体を得た。
ジアミンを表1に記載される量にした以外は、実施例1と同様にして、ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成した。
ジアミンを表1に記載される量にした以外は、実施例1と同様にして、ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成した。
合成した実施例1〜10および比較例1および2のポリベンゾオキサゾール前駆体10g、感光性ジアゾキノン2.7g、オキセタニル基含有化合物4g、ケイ素化合物0.2g、アルミキレート0.3gをγ―ブチロラクトン20gに溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
[溶解性測定方法]
調製したポジ型感光性樹脂組成物を6インチのシリコンウエハーにスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分乾燥し、膜厚約7.5μmの塗膜を得た。塗布膜の膜厚測定を行う。次に2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像を10〜20秒行った後、純水で30秒間リンスした。現像後、塗布膜の膜厚を測定し、現像時間に対する膜べり量(nm/sec)を算出した。
[光線透過率測定方法]
各実施例、比較例にて用いたポリベンゾオキサゾール前駆体のみをNMPに溶解させた溶液をガラス基板にスピンナーを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で4分乾燥し、膜厚約5.0μmの塗膜を得た。この塗膜を分光光度計にて365nmにおける吸光度を測定した。
使用したHAB−S、その他のジアミンおよびカルボン酸の量(モル)、ならびに得られたポジ型感光性樹脂組成物のTMAHに対する溶解性(nm/sec)および光線透過率(%)の測定結果を以下の表1に示す。
本発明によるポジ型感光性樹脂組成物は、TMAHに対する適度な溶解度および優れた光線透過率を示した。
Claims (10)
- 前記式(2)中の有機基Xが、以下から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物:
- 光により酸を発生する化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記光により酸を発生する化合物が、ジアゾキノン化合物である、請求項5に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 光線透過率60%以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 架橋剤と、光または熱によって酸を発生する化合物とをさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記架橋剤はオキセタン化合物である、請求項8に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記光または熱によって酸を発生する化合物は、アルミニウム錯体とシランカップリング剤との混合物である、請求項8に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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