TWI446107B - 有機發光二極體裝置之有機光敏絕緣體之組成物 - Google Patents
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Description
本申請案係主張2010年03月11日向韓國智慧財產局提出之第10-2010-0021946號韓國專利申請案的優先權及2011年02月23日向韓國智慧財產局提出之第10-2011-0015963號韓國專利申請案的優先權,其中揭露合併於此以供參酌。
本發明係關於一種用於有機發光二極體(OLED)裝置之光敏有機絕緣體組成物。
於有機發光二極體(OLED)裝置中,聚醯亞胺(PI)絕緣層係形成有機發光二極體上,除了作為一畫素(pixels)之有機發光材料上方外,以形成畫素之形狀,並且使各個畫素皆以獨立之電性驅動。
聚醯亞胺(polyimide)為一種透過四羧酸與雙胺進行聚合縮合反應,形成骨架中具有雜醯亞胺環的聚合物。
聚醯亞胺因其具備絕佳之透光性、機械性質、熱特性(thermal characteristics),並且與基板形成絕佳之附著力等,使聚醯亞胺具有商業上之重要性。此外,聚醯亞胺更可替代金屬、玻璃等,廣泛地應用於各種領域,如:電力、電子、車輛、飛機、以及半導體等領域中。
由於聚醯亞胺具備絕佳的熱性質與機械性質,尤其可作為半導體元件的表面保護層或絕緣層之材料。大部分的聚醯亞胺因其低溶解度之性質,通常係先將得到的聚醯亞胺前驅物溶液塗佈於基板(如玻璃基板等)上,再透過熱處理進行固化步驟。商業化的聚醯亞胺產品係以聚醯亞胺前驅物溶液或聚醯亞胺膜的形式供應;而在半導體元件的產業中,聚醯亞胺產品則以聚醯亞胺前驅物溶液之形式供應。
光敏性有機絕緣體組成物由於具有穩定之光敏感性、低溫下進行固化、短固化時間等優點,而可形成低錐角之絕緣層。此外,光敏性有機絕緣體組成物亦可製成不會在邊緣形成殘留物之高殘留膜,較佳為,可使其曝露部分溶解於鹼金屬溶液,以減少產生不純物。因此,將聚醯亞胺或聚醯亞胺前驅物作為有機絕緣體組成物之光敏樹脂時,如何選擇製備聚醯亞胺或聚醯亞胺前驅物之合成單體成為十分重要的課題。
所以,本發明之發明人不斷進行更深入的研究與各種實驗,發現使用含有聚環氧烷之雙胺作為合成單體製備之聚醯亞胺或其前驅物,使作為有機絕緣體組成物之聚醯亞胺或其前驅物,可於低溫下進行固化並且可形成低錐角(taper angle),及製成具有絕佳光透性、光敏感性並且與基板形成絕佳附著力之光敏有機絕緣體組成物。
因此,本發明之一態樣係在提供一種用於有機發光二極體(OLED)裝置之光敏有機絕緣體組成物,俾能於低溫下進行固化並且形成低錐角。
本發明之另一態樣係在提供一種具備絕佳膜特性之光敏有機絕緣體組成物,俾能確保該膜具備高程度之黏性,並且防止該膜有裂縫產生。
為達成上述目的,本發明提供一種光敏有機絕緣體組成物,以100重量份之一聚醯亞胺或其前驅物為準,該光敏有機絕緣體組成物係包含1至50重量份之一感光化合物(photo active compound),該聚醯亞胺或其前驅物係如下列化學式1或化學式2所示:
於此,X係為四價有機基團,Y係為二價有機基團,且Z係衍生自雙胺化合物,該雙胺化合物係如下列化學式3所示:
於此,m係為介於2至21之整數,且R’係為具有2至6個碳原子之伸烷基(alkylene group)。
此外,0p<1,0<q1,p+q=1;n係為介於2至500之整數;R係選自以下所組成之群組:氫、烷基、及矽烷基(silyl alkyl group)。
較佳為,化學式1之Z係衍生自雙胺化合物,該雙胺化合物係如下列化學式4所示:
於此,m係為介於2至21之整數。
較佳為,化學式4之m係為介於2至7之整數。
化學式1或化學式2之取代基X可為一種或以上選自以下所組成之群組之四價有機基團:
此外,化學式1或化學式2之取代基Y可為一種或以上選自以下所組成之群組之雙價有機基團,該些雙價有機基團係如下列化學式所示:
此外,於化學式1或化學式2中,該取代基Y可為一衍生自一種或以上之雙胺化合物之雙價有機基團,該雙胺化合物係選自由下列所式之複數個雙胺化合物所組成之群組:
同時,感光化合物可為一種或以上選自如下所示之化合物所組成之群組:
其中,D可為一種或以上之有機基團及氫原子(-H),且該有機基團係選自如下列化學式所組成之群組:
同時,以100重量份之聚醯亞胺或其前驅物為準,該光敏有機絕緣體組成物可包含0.1至30重量份之一種或以上之添加劑,該添加劑係選自以下所組成之群組:一溶解速度調節劑、一敏化劑(sensitizer)、一黏性促進劑(adhesion promoter)、及一界面活性劑。
較佳為,以100重量份之該組成物為準,光敏有機絕緣體組成物可包含40至97重量份之一種或以上選自以下所組成之群組之溶劑:N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、γ-戊內酯(γ-valerolactone)、間甲酚(m-cresol)、乙二醇單甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇單甲醚醋酸酯(ethyleneglycol monomethylether acetate)、乙二醇單乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、乙二醇單乙醚醋酸酯(ethyleneglycol monoethylether acetate)、乙二醇單丁醚(ethyleneglycol monobutylether)、乙二醇單丁醚醋酸酯(ethyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇單甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethylether acetate)、丙二醇單乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇單乙醚醋酸酯(propyleneglycol monoethylether acetate)、丙二醇單丙醚(propyleneglycol monopropylether)、丙二醇單丙醚醋酸酯(propyleneglycol monopropylether acetate)、丙二醇單丁醚(propyleneglycol monobutylether)、丙二醇單丁醚醋酸酯(propyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇二甲醚(propyleneglycol dimethylether)、丙二醇二乙醚(propyleneglycol diethylether)、丙二醇二丙醚(propyleneglycol dipropyltylether)、丙二醇二丁醚(propyleneglycol dibutylether)、乳酸乙酯(ethyl lactate)、乳酸丁酯(butyl lactate)、環己酮(cyclohexanones)、及環戊酮(cyclopentanone)。
於本發明之示範性實施例中,於最後製造裝置的製程中,包含聚醯亞胺或其前驅物之光敏有機絕緣體組成物與基板係具有高附著力,又不會殘留於圖案邊緣區域,因而甚至是於低溫之固化製程中能形成低錐角。
本發明係關於一種光敏有機絕緣體組成物,係包含聚醯亞胺或其前驅物。
本發明示範性實施例之光敏有機絕緣體組成物中,包含使用雙胺所製備之聚醯亞胺或其前驅物、作為合成單體之聚環氧烷(polyalkyleneoxide)、以及受到光照後能產生酸性物質的感光化合物,以及在製程需加入的黏性促進劑與界面活性劑。
本發明之示範性實施例中,作為基本樹脂(base resin)之聚醯亞胺或其前驅物係如下列化學式1或化學式2所示:
於此,X係為四價有機基團,Y係為二價有機基團,且Z係衍生自如下列化學式3所示之雙胺化合物:
於此,m係為介於2至21之整數,且R’係為具有2至6個碳原子之伸烷基(alkylene group)。
此外,0p<1,0<q1,p+q=1;n係為介於2至500之整數;R係選自以下所組成之群組:氫、烷基、及矽烷基(silyl alkyl group)。
透過四羧酸二酸酐(tetracarboxyl dianhydride)、酸性物質、及雙胺化合物在有機溶劑中相互反應,將製成具有化學式1或化學式2所示之重複單元的聚醯亞胺或其前驅物。
於本發明之示範性實施例中,包含聚環氧烷([-OR’]m
)之雙胺係作為一雙胺化合物。
對聚環氧烷而言,R’可為具有2至6個碳原子之伸烷基基團,較佳為,R’係以環氧乙烷(polyethyleneoxide)作為伸乙基基團。
因此,如化學式1或化學式2所定義之聚醯亞胺或其前驅物中,取代基Z較佳係定義為‘含有聚乙氧烷之二價有機基團’,上述之含有聚乙氧烷的二價有機基團係衍生自如下列化學式4所示之雙胺化合物:
其中,m係為介於2至21之整數。
包含取代基Z之聚醯亞胺或其前驅物為一種光敏有機絕緣體組成物,當使用此種光敏有機絕緣體組成物作為有機發光二極體(OLED)裝置之絕緣層時,該絕緣層可與基板具有絕佳的附著力,並使其甚至是低溫之固化製程中能夠在低錐角進行。
如化學式1或化學式2所示之聚醯亞胺或其前驅物之取代基X可為一種或兩種或以上之四價有機基團,該四價有機基團係衍生自用於聚醯亞胺或其前驅物之四羧酸二酸酐,其係如下列化學式所示:
於本發明之示範性實施例中,包含一種或以上上述化學式所示之四價有機基團的四羧酸二酸酐,將與下列化學式3所示之雙胺進行縮合:
其中,m係為介於2至21之整數,且R’係為具有2至6個碳原子之烷基。
再者,為了使聚醯亞胺或其前驅物具備光敏性質,本發明之示範性實施例係使用包含一種或以上選自下列化學式所示之二價有機基團,並且使用化學式3所示之雙胺當作合成單體,製備聚醯亞胺或其前驅物:
於本發明之示範性實施例中,上列化學式所示之二價有機基團係包含酚醛羥基(phenolic hydroxyl group)或羧酸基團,使聚醯亞胺或其前驅物具有鹼溶解性(alkali solubility)。
於化學式1或化學式2所示之聚醯亞胺或其前驅物中,取代基Y可為一種或以上選自二價有機基團之基團。
此外,於本發明之示範性實施例中,為了調控聚醯亞胺或其前驅物之光敏性質,將以雙胺基團作為合成單體,該雙胺基團係為一種或以上選自以下所組成之群組,其係如下列化學式所示:
於本發明之示範性實施例中,可使用平均重量分子量為2,000至200,000之聚醯亞胺或其前驅物。倘若聚醯亞胺或其前驅物之平均重量分子量的重量太低時,將劣化膜的特性;若其重量太高時,則會降低其顯影劑之溶解度。
透過四羧酸二酸酐與化學式3所示之雙胺化合物於有機溶劑中進行反應,製成本發明之聚醯亞胺或其前驅物。
本發明用於製備聚醯亞胺或其前驅物之有機溶劑為一種或以上選自以下所組成之群組:N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、乙基賽路蘇(ethylcellosolve)、丁基賽路蘇(butylcellosolve)、二甘醇,甲基乙醚(diethyleneglycol,methylethylether)、二甘醇,二甲醚(diethyleneglycol,dimethylether)、二甘醇,二乙醚(diethyleneglycol,diethylether)、二丙二醇,二甲醚(dipropyleneglycol,dimethylether)、3-甲氧基丙酸甲酯(methyl-3-methoxy propionate)、3-乙氧基丙酸乙酯(ethyl 3-ethoxy propionate)、丙二醇甲醚丙酸酯(propyleneglycol methylether propionate)、雙丙二醇二甲醚(dipropyleneglycol dimethylether)、環己酮(cyclohexanones)、及丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycolmonomethyletheracetate)。
本發明之示範性實施例透過加入感光化合物(photo active compound(PAC))至所製備的聚醯亞胺或其前驅物以製備光敏聚醯亞胺樹脂組成物,此外,於需要時,亦可加入溶解速度調節劑、敏化劑、黏性促進劑、及界面活性劑製備光敏聚醯亞胺樹脂組成物。
其中,以100重量份聚醯亞胺或其前驅物為準,可各自使用介於0.1至30重量份範圍內之添加劑。
本發明使用之感光化合物可為一種或結合兩種以上選自下列化學式所組成之群組。
於此,D可為任何一種選自下列化學式中所示之有機基團及氫原子(-H):
較佳為,以聚醯亞胺或其前驅物為100重量份時,使用之感光化合物為1至50重量份。
於本發明之示範性實施例中光敏有機絕緣體組成物使用之溶劑並無特別之限制,只要可以溶解該聚醯亞胺或其前驅物即可。可使用之溶劑為一種或以上選自以下所組成之群組,例如:N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、γ-戊內酯(γ-valerolactone)、間甲酚(m-cresol)、乙二醇單甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇單甲醚醋酸酯(ethyleneglycol monomethylether acetate)、乙二醇單乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、乙二醇單乙醚醋酸酯(ethyleneglycol monoethylether acetate)、乙二醇單丁醚(ethyleneglycol monobutylether)、乙二醇單丁醚醋酸酯(ethyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇單甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethylether acetate)、丙二醇單乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇單乙醚醋酸酯(propyleneglycol monoethylether acetate)、丙二醇單丙醚(propyleneglycol monopropylether)、丙二醇單丙醚醋酸酯(propyleneglycol monopropylether acetate)、丙二醇單丁醚(propyleneglycol monobutylether)、丙二醇單丁醚醋酸酯(propyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇二甲醚(propyleneglycol dimethylether)、丙二醇二乙醚(propyleneglycol diethylether)、丙二醇二丙醚(propyleneglycol dipropyltylether)、丙二醇二丁醚(propyleneglycol dibutylether)、乳酸乙酯(ethyl lactate)、乳酸丁酯(butyl lactate)、環己酮(cyclohexanones)、及環戊酮(cyclopentanone)。
較佳為,於本發明之示範性實施例之光敏有機絕緣體組成物中,以聚醯亞胺或其前驅物作為100重量份時,可包含40至97重量份之溶劑。於此,當包含之溶劑低於40重量份時,將得到比需要更高之黏性,使得塗佈時無法得到平坦的表面,也無法得到預期之厚度,並且難以依其物理性質得到良好的圖案,使得製成液體時無法形成均勻的混合。此外,當包含之溶劑高於97重量份時,將惡化與基板之間的附著力,並且難以得到一致的塗佈性質與期望的厚度。
本發明之示範性實施例係具有上述組成物之光敏有機絕緣體組成物用於作為玻璃基板等之基材,利用一般的塗佈法,如:旋轉塗佈法(spin coating)、狹縫旋轉塗佈(slit spin coating)、捲筒塗佈(roll coating)、鑄模塗佈(die coating)、簾幕式塗佈(curtain coating)等,透過曝光與顯影製程形成一光敏感性的膜。於此,曝光與顯影製程並無特別之限制,且一般利用光敏有機絕緣體組成物形成光敏層的方法皆為可使用之方法。
於曝光製程中,可散發之光源如電磁波、紫外光至可見光、電子束、X光、雷射光等。此外,可使用一般已知的方法照射光源,如:影印機、發光二極體、半導體層用之高壓汞燈(high pressure mercury lamp)、氙閃光燈(xenon flash lamp)、碳弧燈(carbon arc lamp)、鹵素燈(halogen lamp)、冷陰極螢光燈(cold cathode fluorescent lamp(CCFL))等。
於顯影製程中,光敏感性膜經過曝光製程的曝光區域,可透過顯影劑移除曝光的區域,以形成圖案。於此,可使用如鹼金屬或鹼土金屬之氫氧化物(hydroxide of alkaline metal or alkaline earth metal)、碳酸鹽(carbonate)、碳酸氫鹽(hydrogen carbonate)、或四級銨鹽氨水之類的鹼性溶液作為顯影劑。其中,較佳為,如四甲基銨水溶液(tetramethyl ammonium aqueous solution)之四級銨鹽氨水溶液(ammonia 4th-grade ammonium aqueous solution)。
於整個製作過程中,係透過旋轉塗佈法將光敏有機絕緣體組成物塗佈於玻璃基板或矽晶圓基板上,之後,於110℃至145℃下預回火持續1至2分鐘形成一膜。接著,將此膜於具有圖案之光罩下曝光,使用鹼性水溶液將曝光的部份進行顯影,再以去離子水清洗。之後,將形成的膜於200℃至350℃之溫度範圍下預熱30分鐘至2小時以形成圖案。
本發明將透過下列實施例更佳詳細描述其內容,然而,本發明並非僅限於下列之實施例。
合成實施例1-(製備
3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride))
加入300毫升的無水甲醇(anhydrous methyl alcohol)至31.0克(0.1莫耳)的3,3’,4,4’-二苯基醚雙酐四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dianhydride),之後,於80℃下透過迴流和攪拌使兩者相互反應持續5小時。之後,於高溫低壓的環境中抽亁剩餘的溶劑,得到37.4克(產率100%)的3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二甲基酯(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dimethylester)。之後,將35.4克(0.3莫耳)的氯化亞硫醯(thionylchloride)滴入得到的37.4克(0.1莫耳)3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二甲基酯中,並且加入一觸媒含量的N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)至其產物後,使其在90℃下持續反應3小時,再於室溫下進行冷卻。之後,於低壓環境下除去剩餘的氯化亞硫醯(thionylchloride),以此得到41.0克(產率100%)的3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride)。
實施例1-(製備聚合物P-1)
於溫度0℃的氮氣氣氛中,將24.6 g(60 mmol)的3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride)緩緩滴入150毫升溶有15.4克(42 mmol)的2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、2.7克(18 mmol)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)、以及10.65克之吡啶(pyridine)的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)中。之後,將溫度緩慢升高至室溫,將此溶解產物攪拌五小時使其相互反應。之後,將反應產物緩慢滴入2公升的水中以獲得沉澱物,再將反應產物經過過濾後得到其沉澱物,並以水清洗三遍,之後,將其置於低壓環境中進行乾燥,得到32.5克的聚醯胺酸甲基酯(polyamide acid methylester)(P-1)。於此,得到的聚合物P-1之重量平均分子量為28,000。
實施例2-(製備聚合物P-2)
以相同方法製備聚合物(P-2),除了加入13.2克(36 mmol)的2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、1.7克(12 mmol)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)、以及2.4克(12 mmol)的4-氧-雙苯胺(4-oxy dianiline),取代實施例1中使用的15.4克(42 mmol)2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)及2.7克(18 mmol)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)。於此,得到的聚合物P-2之重量平均分子量為25,000。
比較例1-(製備聚合物P-3)
以相同方法製備聚醯胺酸甲基酯(P-3),除了在總量上使用22克(60 mmol)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane),取代實施例1中使用15.4克(42 mmol)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)和2.7克(18 mmol)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)。於此,得到的聚合物之重量平均分子量為29,500。
比較例2-(製備聚合物P-4)
以相同方法製備聚醯亞胺(P-4),除了加入17.6克(48毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane)及2.4 g(12 mmole)的4-氧基雙苯胺(4-oxy dianiline),取代實施例2中使用之13.2克(36 mmol)之2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)及1.8克(12 mmol)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane))。於此,得到的聚合物之重量平均分子量為23,000。
製備光敏有機絕緣體組成物並且評估其特性
將3g的聚醯亞胺前驅物(P-1及P-3)或聚醯亞胺(P-2及P-4)及1.0 g作為感光化合物的雙氮基醌類化合物(diazonaphthoquinone ester compound)(TPPA 320:選擇性地以OD/(OD+OH)=2/3之比例加入OH或OD))加入8 g的N-甲基-2-吡咯烷酮之溶劑中。之後,將合成之材料於室溫下持續攪拌1小時,在以直徑約1 μm之均勻孔洞過濾器過濾,製成光敏有機絕緣體組成物。
經此製成的光敏有機絕緣體組成物將透過下列方法測量其物理性質,其量測結果係如表1及圖1至圖4所示。
1. 錐角攝影
透過圖案化光阻(patterned resist)之局部SEM影像圖量測其錐角,及透過表面分析器(surface profiler),比較顯影製程前後之相關的光阻,測量膜的厚度與殘留膜。
2. 敏感性評估
為了評估其敏感性,係透過步進曝光機台(stepper)與對準儀(aligner)量測經過顯影劑完全熔化的曝光區之曝光量。
3. 殘餘量及附著力之評估
透過觀察圖案化製程後殘留於圖案之形狀評估其殘留量與附著力。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已,本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準,而非僅限於上述實施例。
圖1及圖2係為有機發光二極體(OLED)裝置中絕緣層之型態圖,其係分別使用包含實施例1與實施例2所製備之樹脂的光敏有機絕緣體組成物。
圖3及圖4係為有機發光二極體裝置中絕緣層之型態圖,其係分別使用包含比較例1與比較例2所製備之樹脂的光敏有機絕緣體組成物。
Claims (10)
- 一種光敏有機絕緣體組成物,係包含1至50重量份之一感光化合物,以100重量份之一聚醯亞胺或其前驅物為準,該聚醯亞胺或其前驅物係如下列化學式1或化學式2所示:
- 如申請專利範圍第1項所述之組成物,其中,Z係衍生自一雙胺化合物,該雙胺化合物係如下列化學式4所示:
- 如申請專利範圍第2項所述之組成物,其中,化學式4之m係為介於2至7之整數。
- 如申請專利範固第1項所述之組成物,其中,化學式1或化學式2之取代基X係為一種或以上選自以下所組成之群組之有機基團,且該些有機基團係如下列化學式所示:
- 如申請專利範固第1項所述之組成物,其中,化學式1或化學式2之取代基Y係為一種或以上選自以下所組成之群組之有機基團,該些有機基團係如下列化學式所示:
- 如申請專利範圍第1項所述之組成物,其中,於化學式1或化學式2中,該取代基Y係為源自一種或以上之雙胺化合物基團之有機基團,該雙胺化合物基團係如下列化學式所示:
- 如申請專利範固第1項所述之組成物,其中,該感光化物合物係為一種或以上選自以下所組成之群組之化合物,該化合物係如下列化學式所示:
- 如申請專利範圍第1項所述之組成物,其中,以100重量份之一聚醯亞胺或其前驅物為準,佔0.1至30重量份之一種或以上之添加劑係選自以下所組成之群組:一溶解速度調節劑、一敏化劑(sensitizer)、一黏性促進劑(adhesion promoter)、及一界面活性劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之組成物,其中,以100重量份之該組成物為準,含有40至97重量份之一種或以上之溶劑,該溶劑係選自以下所組成之群組:N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、γ-戊內酯(γ-valerolactone)、間甲酚(m-cresol)、乙二醇單甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇單甲醚醋酸酯(ethyleneglycol monomethylether acetate)、乙二醇單乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、乙二醇單乙醚醋酸酯(ethyleneglycol monoethylether acetate)、乙二醇單丁醚(ethyleneglycol monobutylether)、乙二醇單丁醚醋酸酯(ethyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇單甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethylether acetate)、丙二醇單乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇單乙醚醋酸酯(propyleneglycol monoethylether acetate)、丙二醇單丙醚(propyleneglycol monopropylether)、丙二醇單丙醚醋酸酯(propyleneglycol monopropylether acetate)、丙二醇單丁醚(propyleneglycol monobutylether)、丙二醇單丁醚醋酸酯(propyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇二甲醚(propyleneglycol dimethylether)、丙二醇二乙醚(propyleneglycol diethylether)、丙二醇二丙醚(propyleneglycol dipropyltylether)、丙二醇二丁醚(propyleneglycol dibutylether)、乳酸乙酯(ethyl lactate)、乳酸丁酯(butyl lactate)、環己酮(cyclohexanones)、及環戊酮(cyclopentanone)。
- 一種有機發光二極體(OLED)絕緣層、一種液晶顯示器(LCD)絕緣層、或一種半導體絕緣層,係包含一聚醯亞胺膜,該聚醯亞胺膜係由申請專利範圍第1項所述之光敏樹脂組成物所製備。
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DE102014106885B4 (de) * | 2014-05-15 | 2022-01-20 | Pictiva Displays International Limited | Verfahren zur Herstellung einer Isolatorschicht, Verfahren zur Herstellung eines organischen optoelektronischen Bauelements umfassend eine Isolatorschicht und organisches optoelektronisches Bauelement umfassend eine Isolatorschicht |
JP2016076481A (ja) * | 2014-10-02 | 2016-05-12 | セントラル硝子株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス用基板およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ |
CN104693466B (zh) * | 2015-02-05 | 2017-12-12 | 湘潭大学 | 一种易去除涂层调控液晶嵌段共聚物薄膜畴区取向的方法 |
WO2017068936A1 (ja) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | 東レ株式会社 | ディスプレイ基板用樹脂組成物、並びに、それを用いた耐熱性樹脂フィルム、有機elディスプレイ基板及び有機elディスプレイの製造方法 |
KR102066549B1 (ko) * | 2016-12-01 | 2020-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 |
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---|---|---|---|---|
JP3535281B2 (ja) * | 1995-08-31 | 2004-06-07 | 株式会社巴川製紙所 | 電子部品用接着テープ及び液状接着剤 |
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JP4171777B2 (ja) * | 1999-05-31 | 2008-10-29 | 株式会社ピーアイ技術研究所 | 脂肪族ポリイミド組成物及び画像形成法 |
KR100405301B1 (ko) | 1999-09-10 | 2003-11-12 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물 |
WO2002010253A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Acide polyamique, polyimide, leur procede de production, et film de polyimide |
WO2003038526A1 (fr) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Kaneka Corporation | Composition de resine photosensible et films et stratifies photosensibles ainsi obtenus |
JP4078478B2 (ja) * | 2001-10-30 | 2008-04-23 | 株式会社カネカ | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性ドライフィルムレジスト |
TW581991B (en) * | 2002-10-25 | 2004-04-01 | Ritdisplay Corp | OLED device and packaging method thereof |
KR100548625B1 (ko) | 2003-03-24 | 2006-01-31 | 주식회사 엘지화학 | 고내열성 투명 폴리이미드 전구체 및 이를 이용한 감광성수지 조성물 |
WO2004088707A1 (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Mitsui Chemicals Inc. | 画像表示装置用真空外囲器および画像表示装置用封着材 |
JP2005196130A (ja) * | 2003-12-12 | 2005-07-21 | Hitachi Cable Ltd | 感光性ポリイミド樹脂組成物、それを用いた絶縁膜、絶縁膜の製造方法および絶縁膜を使用した電子部品 |
JP2006206756A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Sony Chem Corp | ポリイミド化合物及びフレキシブル配線板 |
KR100969014B1 (ko) * | 2005-07-14 | 2010-07-09 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성방법 |
KR100867528B1 (ko) * | 2006-04-27 | 2008-11-10 | 에스케이에너지 주식회사 | 폴리이미드 합성용 단량체, 및 이를 포함하는 폴리이미드전구체 조성물 및 연성 금속박 적층체 |
US7592119B2 (en) * | 2007-02-09 | 2009-09-22 | Sony Corporation | Photosensitive polyimide resin composition |
JP4957583B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-06-20 | 新日本理化株式会社 | 溶剤可溶性ポリイミド共重合体及びそれを含有するポリイミドワニス |
CN101681628B (zh) * | 2007-04-18 | 2012-01-11 | 大日本印刷株式会社 | 悬浮臂用基板、其制备方法、磁头悬浮臂和硬盘驱动器 |
JP5061792B2 (ja) * | 2007-08-21 | 2012-10-31 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜およびそれを用いた半導体装置、表示体装置。 |
CN101568572B (zh) * | 2007-10-26 | 2012-03-21 | 旭化成电子材料株式会社 | 聚酰亚胺前体和包含聚酰亚胺前体的感光性树脂组合物 |
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CN101960382B (zh) * | 2008-03-07 | 2014-01-01 | 株式会社Lg化学 | 正性光敏聚酰亚胺组合物 |
US8729402B2 (en) * | 2008-05-20 | 2014-05-20 | Kaneka Corporation | Polyimide precursor composition, use of the of the same, and production method of the same |
JP2010169944A (ja) * | 2009-01-23 | 2010-08-05 | Mitsui Chemicals Inc | ネガ型感光性樹脂組成物、それを用いたネガ型パターンの形成方法、回路基板材料および回路基板用カバーレイ |
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