JP5707136B2 - ポジティブ型感光性ポリイミド組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2008年3月7日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2008−0021535号の出願日の利益を主張し、その内容すべては本明細書に含まれる。
本発明に係るポジティブ型感光性ポリイミド組成物は、ポリイミドを含んでおり、傾斜角およびガス放出を制御することができ、接着力、撥水制御機能、貯蔵安定性に優れている。
1)下記化学式(1)で表示される反復単位を含むポリイミド、
2)下記化学式(2)で表示される反復単位を含むポリアミック酸、および
3)光活性化合物(photoactive compound)を含むことを特徴とする。
mは1〜30の整数であり、nは1〜10の整数であり、
Xは4価の芳香族有機基であり、Y1は2価の芳香族有機基であり、Y2は2価のシリコン系置換基であり、
lは1〜20の整数であり、
Xは4価の芳香族有機基であり、Y2は2価のシリコン系置換基である。
pは3〜5の整数であり、
Rは互いに同じであるか異なってもよく、−CH3、−CH2CH3、および−CH2CH2CH3からなる群より選択された1つであり、
RaおよびRbは互いに同じであるか異なってもよく、それぞれ独立的に炭素数3〜5の直鎖または分枝鎖アルキレン基である。
しかしながら、下記実施例は本発明を例示するためのものに過ぎず、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
酸無水物成分として4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物133g(0.30モル)、ジアミン成分としてビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン87g(0.31モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン16g(0.07モル)をGBL(γ−butyrolactone)460g、トルエン92g中に溶解させ、180℃で3時間の反応を行いながらディーン−スターク(Dean−Stark)装置を用いて生成された水を除去した。そして、180℃で1時間の加熱を行いながら溶液中のトルエンを除去した後、固形分濃度が34%であり、固有粘度0.52dl/gである下記化学式(4)で表示されるポリイミド(PI−1)、711gを得た。
酸無水物成分として4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物133g(0.30モル)、ジアミン成分としてビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン87g(0.31モル)と4,4’−オキシジアニリン13g(0.07モル)をGBL(γ−butyrolactone)450g、トルエン91g中に溶解させ、180℃で3時間の反応を行いながらディーン−スターク(Dean−Stark)装置を用いて生成された水を除去した。そして、180℃で1時間の加熱を行いながら溶液中のトルエンを除去した後、固形分濃度が34%であり、固有粘度0.61dl/gである下記化学式(5)で表示される構造のポリイミド(PI−2)、720gを得た。
酸無水物成分として4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物93g(0.21モル)、ジアミン成分として1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン45g(0.18モル)をGBL(γ−butyrolactone)410g中に溶解させて常温で24時間の反応を行い、固形分濃度が25%であり、固有粘度0.74dl/gである下記化学式(6)で表示されるポリアミック酸(PAA−1)、400gを得た。
酸無水物成分として4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸無水物93g(0.21モル)、ジアミン成分として4,4’−オキシジアニリン36g(0.18モル)をGBL(γ−butyrolactone)380g中に溶解させて常温で24時間の反応を行い、固形分濃度が25%であり、固有粘度0.81dl/gである下記化学式(7)で表示されるポリアミック酸(PAA−2)、400gを得た。
前記製造例1で製造されたポリイミド(PI−1)35g、製造例3で製造されたポリアミック酸(PAA−1)20gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として下記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320:OD/(OD+OH)=2/3の比率によってOHおよびODのうちで選択的に与えられる)7g、溶媒GBL38gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Aを製造した。
前記製造例1で製造されたポリイミド(PI−1)40g、製造例3で製造されたポリアミック酸(PAA−1)13gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として前記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320)7g、溶媒GBL40gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Bを製造した。
前記製造例1で製造されたポリイミド(PI−1)55gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として前記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320)7g、溶媒GBL38gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Cを製造した。
前記製造例3で製造されたポリアミック酸(PAA−1)53gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として前記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320)7g、溶媒GBL40gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Dを製造した。
前記製造例2で製造されたポリイミド(PI−2)35g、製造例4で製造されたポリアミック酸(PAA−2)20gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として前記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320)7g、溶媒GBL38gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Eを製造した。
前記製造例1で製造されたポリイミド(PI−1)35g、製造例4で製造されたポリアミック酸(PAA−2)20gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として前記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320)7g、溶媒GBL38gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Fを製造した。
前記製造例2で製造されたポリイミド(PI−2)35g、製造例3で製造されたポリアミック酸(PAA−1)20gに対して、光活性化合物(photoactive compound)として前記化学式(8)で表示されるジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA320)7g、溶媒GBL38gを加えて室温で1時間の攪拌を行った後、0.2μmフィルタによって濾過してポジティブ型感光性ポリイミド組成物Gを製造した。
前記実施例および比較例で製造された感光性組成物溶液をそれぞれ4”ウエハにスピンコーティング(spin coating)し、ホットプレートで120℃、120秒間の前熱処理(prebake)を行って1.4μmの厚さのフィルムを形成させた。前熱処理が完了したウエハをG−lineステッパーNikon NSR 1505 G4によって20mJ/cm2から5mJ/cm2の間隔で600mJ/cm2まで順に露光させたが、このときに用いたマスクには1μmから10μmまで1μmの間隔でライン/スペースパターンおよび円形パターンが反復されている。2.38wt%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液中で23℃で60秒間の現像を行った後、超純水によって60秒間の洗浄および乾燥を行ってパターンを形成した。マスクのライン/スペースパターン10μmと同じパターンを転写させる最適露光エネルギーと現象後の非露光部における膜の残膜率を測定した。
Claims (4)
- 1)下記化学式(1)で表示される反復単位を含むポリイミド、
2)下記化学式(2)で表示される反復単位を100%含むポリアミック酸、および
3)下記化学式(11)ないし(14)で表示される化合物からなる群より選択される1種以上を含む光活性化合物(photoactive compound)を含むことを特徴とするポジティブ型感光性ポリイミド組成物。
mは1〜30の整数であり、nは1〜10の整数であり、
Y 1 は下記化学式(22)で表示される2価の芳香族有機基であり、
lは1〜20の整数であり、
前記化学式(1)および(2)において、
前記Xは下記化学式bで表示される4価の芳香族有機基であり、
- 前記ポジティブ型感光性ポリイミド組成物は、ポリイミドとポリアミック酸の総重量100重量部を基準として固形分であるポリイミド60〜95重量%およびポリアミック酸5〜40重量%を含み、前記ポリイミドとポリアミック酸の総重量100重量部を基準として光活性化合物(photoactive compound)1〜50重量部を含むことを特徴とする請求項1に記載のポジティブ型感光性ポリイミド組成物。
- 前記ポジティブ型感光性ポリイミド組成物は、接着力増進剤、界面活性剤、および溶媒からなる群より選択される1種以上を追加で含むことを特徴とする請求項1に記載のポジティブ型感光性ポリイミド組成物。
- 請求項1に記載のポジティブ型感光性ポリイミド組成物を含む二重膜構造で形成された有機発光素子用有機絶縁膜。
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