JP4541944B2 - 感光性ポリイミド樹脂組成物 - Google Patents
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R7は同一または異なり、1から13個の炭素原子を有するアルキル基、1から13個の炭素原子を有するアルケニル基、1から13個の炭素原子を有するアルキニル基、および1から13個の炭素原子を有するアリール基よりなる群から選択され、これらの置換基は環式、非環式、直鎖および/または分枝鎖の基を含んでもよく、少なくとも1個の水素は官能基で交換されていてもよい。
nは1から2000の整数である。
Zは、酸素原子、硫黄原子および一般式(2)から選択される。]
R7は同一または異なり1から13個の炭素原子を有するアルキル基、1から13個の炭素原子を有するアルケニル基、1から13個の炭素原子を有するアルキニル基、および1から13個の炭素原子を有するアリール基よりなる群から選択され、これらの置換基は環式、非環式、直鎖および/または分枝鎖の基を含んでもよく、少なくとも1個の水素は官能基で交換されていてもよい。
nは1から2000の整数である。
Zは、酸素原子、硫黄原子および一般式(2)から選択される。]
69.4g(0.42モル)の5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物(東京化成社)、26.8g(0.2モル)の1,1,3,3,-テトラメチルジシロキサン(SIT-7546.0:Gelest社)及び100mlの乾燥クロロベンゼンの混合物に、かき混ぜながら、白金-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(SIP6830.0:Gelest社)を10滴加えた。得られた混合物をかき混ぜながら70〜80℃で4時間、次いで100〜110℃で24時間加熱し、冷却後、カーボンブラックを加え、溶液を室温で30分間かき混ぜた。濾過し、100℃で減圧乾燥して溶剤を除去し、乾燥ジエチルエーテルを加えたところ、白色結晶質の固体が沈殿し、一般式(5)で示されるカルボン酸二無水物である「5,5’-(1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジシロキサンジイル)-ビス-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸二無水物」を得た。
<ポリイミド前駆体aの合成>
攪拌ばねを有する三口のセパラブルフラスコに窒素気流下で、N-メチル-2-ピロリドン275g中に、ジアミンとして1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼンを29.2g(0.10mol)投入した後、反応容器を氷冷し、一般式(5)で示されるカルボン酸二無水物を23.1g(0.05mol)、一般式(3)で示されるカルボン酸二無水物としてオキシジフタル酸二無水物を15.5g(0.05mol)添加した。反応温度を30℃以下に保ちながら、約4時間、その後室温で約48時間反応し粘調なポリイミド前駆体溶液を得た。この溶液を純水中に攪拌下で投入した後、析出した固体を濾取し、さらにメタノールで洗浄、真空乾燥しポリイミド前駆体aの粉体を得た。
No.63:レスペケミカル社)を10g溶解し、実施例1の感光性ポリイミド樹脂組成物を得た。
<ポリイミド前駆体bの合成>
一般式(5)で示されるカルボン酸二無水物の量を27.8g(0.06mol)、オキシジフタル酸二無水物の量を12.4g(0.04mol)に変更した以外は、ポリイミド前駆体aと同様にしてポリイミド前駆体bを得た。
No.63:レスペケミカル社)を10g溶解し、実施例2の感光性ポリイミド樹脂組成物を得た。
<ポリイミド前駆体cの合成>
一般式(5)で示されるカルボン酸二無水物の量を32.4g(0.07mol)、オキシジフタル酸二無水物の量を9.3g(0.03mol)に変更した以外は、ポリイミド前駆体aと同様にしてポリイミド前駆体cを得た。
No.63:レスペケミカル社)を10g溶解し、実施例3の感光性ポリイミド樹脂組成物を得た。
<ポリイミド前駆体dの合成>
一般式(5)で示されるカルボン酸二無水物の量を46.2g(0.10mol)に変更し、オキシジフタル酸二無水物を添加しなかった以外は、ポリイミド前駆体aと同様にしてポリイミド前駆体dを得た。
No.63:レスペケミカル社)を10g溶解し、実施例4の感光性ポリイミド樹脂組成物を得た。
<ポリイミド前駆体eの合成>
オキシジフタル酸二無水物の量を31.0g(0.10mol)に変更し、一般式(5)で示されるカルボン酸二無水物を添加しなかった以外は、ポリイミド前駆体aと同様にしてポリイミド前駆体eを得た。
No.63:レスペケミカル社)を10g溶解し、比較例1の感光性ポリイミド樹脂組成物を得た。
実施例1〜4、比較例1で調製されたポジ型の感光性ポリイミド樹脂組成物をシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、オーブンにて100℃で20分乾燥した。この塗膜にフォトマスクを通して、365nm(i線)を300mJ/cm2照射した。次いで、25℃の1.0重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(アルカリ現像液)に浸漬することによって露光部を溶解除去した後、蒸留水でリンスし、乾燥した。次いで、250℃で2時間加熱を行い、残存した未露光部のポリイミド前駆体をイミド化した。
(1)溶解度のコントラスト
得られたパターンを電子顕微鏡で観察したところ、実施例1〜4の感光性ポリイミド樹脂組成物から形成されたパターンは、露光部は溶出し、未露光部は残存しており、溶解度のコントラストに優れ、パターンの再現性が十分なものであった。また、得られたパターンからは15μmの解像度でパターンが形成されていることが確認できた。一方、比較例1の感光性ポリイミド樹脂組成物においては、露光部とともに未露光部の大部分が溶出してしまい、溶解度のコントラストが悪く、パターンの再現性が不十分なものであった。
得られたパターンの被膜強度について、JIS−K5400における鉛筆引掻き試験に準じ、表面測定機(HEIDON−14:新東科学社)を使用して、硬度Hの鉛筆を1000gの荷重をかけながら0.5mm/秒の速度で動かした時に、パターンにクラックが生じるか否かを目視で評価した。その結果、実施例1〜3および比較例1のものは全くクラックが生じなかった。実施例4のものは、わずかにクラックが生じた。
Claims (2)
- カルボン酸二無水物およびジアミンから形成されるポリイミド前駆体と、ジアゾナフトキノン系化合物とを含有してなる感光性ポリイミド樹脂組成物において、前記カルボン酸二無水物として、一般式(1)で示されるカルボン酸二無水物を用いてなることを特徴とする感光性ポリイミド樹脂組成物。
R7は同一または異なり、1から13個の炭素原子を有するアルキル基、1から13個の炭素原子を有するアルケニル基、1から13個の炭素原子を有するアルキニル基、および1から13個の炭素原子を有するアリール基よりなる群から選択され、これらの置換基は環式、非環式、直鎖および/または分枝鎖の基を含んでもよく、少なくとも1個の水素は官能基で交換されていてもよい。
nは1から2000の整数である。
Zは、酸素原子、硫黄原子および一般式(2)から選択される。]
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