JP4379153B2 - ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置または表示素子 - Google Patents
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Description
[1] アルカリ可溶性樹脂(A)、ジアゾキノン化合物(B)及びフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物(C)を含むポジ型感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造、ポリイミド構造、ポリイミド前駆体構造及びポリアミド酸エステル構造からなる群より選ばれる1種類又は2種類以上を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
[2] 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が下記一般式(1)で表される構造である[1]項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[5] [1]〜[4]項のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。
[6] [1]〜[4]項のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする表示素子。
[7] [1]〜[4]項のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜50μmになるように半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。
[8] [1]〜[4]項のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜50μmになるように半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする表示素子の製造方法。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は一般式(1)で表される構造単位のみからなるものでもあっても良いし、他の構造単位との共重合あるいはブレンド体であってもよい。
また、感度やフィルム特性の低下を起こさない範囲でその他のフェノール化合物と混合して使うことも可能である。
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤等の添加剤を添加することができる。
テレフタル酸0.9モルとイソフタル酸0.1モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体360.4g(0.9モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン366.3g(1モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン3000gを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた。
合成したポリアミド樹脂(PA−1)100g、下記構造のジアゾナフトキノン化合物(S−1)20g、フェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物DPP−6095(商品名、新日本石油化学)20gをγ―ブチロラクトンに溶解した後、0.2μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過し感光性樹脂組成物を得た。
このポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で3分乾燥し、膜厚約8μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷(株)製マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、(株)ニコン製i線ステッパーNSR4425iを用いて、露光量100mJ/cm2から20mJ/cm2づつ増やして露光を行った。次に2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に60秒浸漬することによって露光部を溶解除去した後、純水で30秒間リンスした。その結果、露光量260mJ/cm2でパターンが形成されていることが確認でき、解像度は3μmであった。
また現像時の未露光部の膜ベリ量は1.0μmであった。
更に、クリーンオーブンで150℃/30分、320℃/60分、窒素雰囲気下で硬化を行った。次に得られた硬化膜を3%のフッ化水素水に漬浸し、膜をシリコンウエハーから剥離を行った。得られた膜を純水で充分に洗浄した後、60℃/5時間かけてオーブンで乾燥した。得られたフィルムを50℃で24時間乾燥した後、23℃に保った純水に乾燥後の膜を浸漬しする方法(JIS−K7209準拠)で吸水率を測定したところ、吸水率は0.4%と低かった。
実施例1におけるフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物を50g用いた以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1におけるフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物を75g用いた以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1におけるフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物DPP−6095に替えて、DPP−6085を30g用いた以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1におけるジアゾナフトキノン化合物(S−1)に替えて、S−2を25g用いた以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1におけるポリアミド樹脂の合成において、テレフタル酸0.9モルとイソフタル酸0.1モルの代わりに、ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルを用い、一般式(1)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−3で、a=100、b=0からなるポリアミド樹脂(PA−2)を合成した。その他は、実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
4,4’―オキシジフタル酸無水物17.1g(0.055モル)と2−メチル−2−プロパノール13.0g(0.110モル)とピリジン10.9g(0.138モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、N−メチル−2−ピロリドン150gを加えて溶解させた。この反応溶液に1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール14.9g(0.110モル)をN−メチル−2−ピロリドン30gと共に滴下した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド22.7g(0.110モル)をN−メチル−2−ピロリドン50gと共に滴下し、室温で一晩反応させた。
その後、この反応溶液にジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルと1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体(活性エステル)27.1g(0.055モル)とヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン44.8g(0.122モル)をN−メチル−2−ピロリドン70gと共に添加し、室温で2時間攪拌した。その後オイルバスを用いて75℃にて12時間反応させた他は実施例1と同様に反応し、一般式(1)で示され、Xが下記式X−1、Yが下記式Y−3及びY−4の混合物で、a=100、b=0のポリアミド樹脂(PA―3)を合成した。その他は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン22.0g(0.06モル)をN−メチル−2−ピロリドン100gに溶解させた後、N−メチル−2−ピロリドン80gに溶解させたトリメリット酸クロライド25.3g(0.12モル)を5℃以下に冷却しながら加えた。更にピリジン11.4g(0.144モル)を加えて、20℃以下で3時間攪拌した。次に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル12.0g(0.06モル)を加えた後、室温で5時間反応させた。次に内温を85℃に昇温し、3時間攪拌した。反応終了後、濾過した濾液を、水/メタノール=5/1(容積比)に投入して沈殿を得た。それを濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、式(1)で示され、Xが下記式X−1及びX―2、Yが下記式Y−5からなる混合物で、a=100、b=0からなる目的のポリアミド樹脂(PA−4)を得た。その他は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物を得て、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1のポジ型感光性樹脂組成物の作製においてフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物10gを加えないで感光性樹脂組成物を作成し、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1のポジ型感光性樹脂組成物の作製においてフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物の代わりにフェノールノボラック樹脂タマノール758(商品名 荒川化学社製)20gを用いて感光性樹脂組成物を作成し、実施例1と同様の評価を行った。
Claims (8)
- アルカリ可溶性樹脂(A)、ジアゾキノン化合物(B)及びフェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物(C)を含むポジ型感光性樹脂組成物であって、前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造、ポリイミド構造、ポリイミド前駆体構造及びポリアミド酸エステル構造からなる群より選ばれる1種類又は2種類以上を含むことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)が下記一般式(1)で表される構造である請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- フェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物(C)が下記一般式(2)及び/又は一般式(3)で表される化合物を含んでなる請求項1、又は2記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(A)100重量部に対して、フェノールとジシクロペンタジエンとの共重合物(C)を1〜100重量部含んでなる請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなる半導体装置。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなる表示素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなる表示素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱脱水閉環後の膜厚が、0.1〜50μmになるように半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。
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