JP4911454B2 - ポリベンゾオキサゾール前駆体、それを用いた感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)式(1)の構造を有するポリベンゾオキサゾール前駆体及び感光剤を含有する感光性樹脂組成物であって、前記ポリベンゾオキサゾール前駆体を、前記組成物の全固形分に対し、50〜99.5質量%含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
又はフェニル基を表す。
X1は式(2)又は(3)で表される基を表す。
X2は、珪素原子を含んでもよい、2価の芳香族基、複素環基、脂環式基または脂肪族基を表す。
Y1は、2価の芳香族基、脂肪族基、複素環基またはこれらの混合基を表す。
上記各基について、複数ある場合は同一でも異なっていてもよい。
但し、X1またはY1で表される少なくとも一つが、式(A2−2)で表される構造を有する。
mは3〜1000を表す。
(2)X1またはY1で表される少なくとも一つが、下記から選択される基であることを特徴とする上記(1)に記載の感光性樹脂組成物。
P−1:下記化合物(BP−1)と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロリドとの反応物
P−2:下記化合物(BP−2)と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロリドとの反応物
本発明は、上記(1)〜(5)に係る発明であるが、以下、他の事項も含めて記載している。
<1> 式(1)の構造を有するポリベンゾオキサゾール前駆体。
R1a〜R4a、またはR1b〜R4bについて、アルキニル基以外の基は、互いに結合して脂環基を形成しても良い。
X1は式(2)又は(3)で表される基を表す。
X2は、珪素原子を含んでもよい、2価の芳香族基、複素環基、脂環式基または脂肪族基を表す。
Y1は、2価の芳香族基、脂肪族基、複素環基またはこれらの混合基を表す。
上記各基について、複数ある場合は同一でも異なっていてもよい。
mは3〜1000を表す。
<3> 式(2)中の、X1またはY1で表される少なくとも一つが、式(A2−2)で表される構造を有することを特徴とする上記<2>に記載の感光性樹脂組成物。
本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体(1)について説明する。
R1a〜R4a、またはR1b〜R4bについて、アルキニル基以外の基は、互いに結合して脂環基を形成しても良い。
式(1)中、R1a〜R4a、R1b〜R4bとしてのアルキル基は、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4であり、アルコキシ基は、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4であり、アルキニル基は好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜4であり、脂環基は好ましくは炭素数3〜10、より好ましくは炭素数3〜6である。
R1a〜R4a及びR1b〜R4bとしての各基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルコキシ基、脂環基、芳香環基、ハロゲン原子などが挙げられ、炭素数10以下が好ましい。
X1は式(2)又は(3)で表される基を表す。
Ra及びRbは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、SO2Rc(Rcはアルキル基、アリール基、または脂環基を表す。)、酸の作用により脱離する基、又は−C(R3)2−COOR4(R3は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4は酸の作用により脱離する基を表す。)を表す。
X2は、珪素原子を含んでもよい、2価の芳香族基、複素環基、脂環式基または脂肪族基を表し、芳香族基又はアルキレン基が好ましい。
mは3〜1000を表す。
アセタール若しくはケタールを構成する基としては、例えば次の構造を有するものが挙げられる。
X2としての、珪素原子を含んでもよい、2価の芳香族基、複素環基、脂環式基または脂肪族基、Y1としての2価の芳香族基、脂肪族基、複素環基またはこれらの混合基は、例えば、後述の原料として対応するモノマーにおけるものを挙げることができる。
ルキル基に対応)、エステル化(Ra、Rb=アシル基に対応)、ヒドロキシル基を有するポリマーを酸性条件化、ビニルエーテル類と反応させるアセタール化、ヒドロキシル基を有するポリマーと炭酸アルキルとの反応によるアルコキシカルボニル化、ヒドロキシル基を有するポリマーを塩基性条件下にシリルクロリド化合物やアセト酢酸エステル類と反応させるシリルエーテル化、アセト酢酸エステル化を挙げることができる。
また、塩基性条件下、ヒドロキシル基を有するポリマーとスルホニルクロリドやスルホン酸無水物を反応させることでエステル化できる。
ヒドロキシル基を有するポリマーにRa及びRbで表される基を導入する、いわゆるキャッピングにおいて、そのキャッピング率は、全ヒドロキシル基中の40モル%以下であり、好ましくは0.5〜30モル%である。40モル%以下であると、破断伸びが低下しない点で好ましい。
−、−NHCO−、−COO−または、下記の基を表す。
またはそれ以上のモノマーの混合物を用いてもよい。
X2を含むモノマー(A2)には、例えば5(6)−ジアミノ−1−(4−アミノフェ
ニル)−1,3,3−トリメチルインダン(DAPI)、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジアミノ−1,1′−ビフェニル、3,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3,3′−ジアミノジフェニルエーテル、2,4−トリレンジアミン、3,3′−ジアミノジフェニルスルホン、3,4′−ジアミノジフェニルスルホン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルケトン、3,3′−ジアミノジフェニルケトン、3,4′−ジアミノジフェニルケトン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノ−フェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、メチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン、3−メトキシヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘプタメチレンジアミン、3−メチルヘプタメチレンジアミン、4,4−ジメチルヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、2,5−ジメチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、1,10−ジアミノ−1,10−ジメチルデカン、2,11−ジアミノドデカン、1,12−ジアミノオクタデカン、2,17−ジアミノエイコサン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、3,3′−ジアミノジフェニルエタン、4,4′−ジアミノジフェニルエタン、4,4′−ジアミノジフェニルサルファイド、2,6−ジアミノピリジン、2,5−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルピリジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、4,4′−メチレンジアニリン、4,4′−メチレンジ−ビス(o−クロロアニリン)、4,4′−メチレン−ビス(3−メチルアニリン)、4,4′−メチレン−ビス(2−エチルアニリン)、4,4′−メチレン−ビス(2−メトキシアニリン)、4,4′−オキシ−ジアニリン、4,4′−オキシ−ビス−(2−メトキシアニリン)、4,4′−オキシ−ビス−(2−クロロアニリン)、4,4′−チオ−ジアニリン、4,4′−チオ−ビス−(2−メチルアニリン)、4,4′−チオ−ビス−(2−メトキシアニリン)、4,4′−チオ−ビス−(2−クロロアニリン)、3,3′−スルホニル−ジアニリン、3,3′−スルホニル−ジアニリン、および、これらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
CO−、−COO−である)
チルアセトアミド(DMAc)、ジメチル−2−ピペリドン、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン、およびジグリムである。最も好ましい溶媒はN−メチル−2−ピロリドン(NMP)およびγ−ブチロラクトン(GBL)である。 ジカルボン酸あるいはその塩化物またはエステルを、少なくとも1つの芳香族および/または複素環のジヒドロキジアミンと、そして場合によっては少なくとも1つのジアミンと反応させるために、慣用されている任意の反応が用いられてよい。反応は一般に約−30〜約30℃で約6〜48時間実施される。
この様にして得られたアミノ基を末端に有するポリベンゾオキサゾール前駆体を本発明のポリベンゾオキサゾール前駆体に化学変換するためには以下のような方法で行われる。
極性溶媒が一般に好ましく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。その他、この極性溶媒以外に一般的有機溶媒であるケトン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類として例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等も使用することができる。この反応生成物は、そのままレジスト組成物に供することができるが、必要に応じて水又はメタノール等のヒドロキシポリアミドの貧溶媒中に投入し、さらに再沈を繰り返すことによって精製して使用することもできる。
一般式(A2−2)で表される構造は、一般式(A2−3)で表される構造が好ましい。
環上に結合する。
一般式(A2−2)で表される部分構造が含まれる繰り返し単位は、全繰り返し単位中の20〜70mol%であることが好ましく、より好ましくは20〜60mol%である。熱膨張率改善効果の点から20mol%以上が好ましく、破断伸びの低下を避ける点から70mol%以下が好ましい。
感光剤は、特に限定されるものではなく、例えば、公知のキノンジアジド感光剤、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、アリールジアゾニウム塩、芳香族テトラカルボン酸エステル、芳香族スルホン酸エステル、ニトロベンジルエステル、芳香族N‐オキシイミドスルフォネート、芳香族スルファミド、オキシムスルフォネートなどが用いられる。中でもo−キノンジアジド感光剤やオキシムスルフォネートが好ましく用いることができる。
オキシムスルフォネートとしては好ましくは下記構造である。
キノンジアジド感光剤以外の感光剤の配合量は、PBO前駆体100質量部に対して、0.1〜15質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましい。
キノンジアジド感光剤は、市販のものを用いてもよいし、公知の方法にて合成してもよい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物においては、低分子のフェノール化合物を添加することも可能である。フェノール化合物をポジ型レジスト組成物に添加する技術としては、例えば、特開平3−200251号公報、特開平3−200252号公報、特開平3−200253号公報、特開平3−200254号公報、特開平4−1650号公報、特開平4−11260号公報、特開平4−12356号公報、特開平4−12357号公報等に開示されている。
低分子フェノール化合物の好ましい例としては、一般式(3−1)で示される構造を含むフェノール化合物または一般式(3−2)で示される構造を有するフェノール化合物からなる群より選ばれる少なくとも一つのフェノール化合物を挙げることができる。
p及びqはそれぞれ0〜3の整数であり、p+q≧2である。
R18は、単結合、メチレン基、アルキレン基、酸素原子、カルボニル基、カルボニルエーテル基、硫黄原子、スルホニル基、またはアゾ基を表す。
一般式(3−1)で示される構造を含むフェノール化合物としては下記のもの等を挙げることができるがこれらに限定されない。又2種類以上用いても良い。
本発明の感光性樹脂組成物は、一般的には、少なくとも感光剤及びPBO前駆体を、溶剤中に溶解された溶液として調製される。
本発明の感光性樹脂組成物は、硬化膜の基板との接着性を高めるために、有機シラン化合物、アルミキレート化合物等を含むことができる。有機シラン化合物としては、例えば、γ‐アミノプロピルトリメトキシシラン、γ‐アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ‐グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルフェニルシランジオール、エチルフェニルシランジオール、n−プロピルフェニルシランジオール、イソプロピルフェニルシランジオール、n−ブチルシフェニルシランジオール、イソブチルフェニルシランジオール、tert−ブチルフェニルシランジオール、ジフェニルシランジオール、エチルメチルフェニルシラノール、n−プロピルメチルフェニルシラノール、イソプロピルメチルフェニルシラノール、n−ブチルメチルフェニルシラノール、イソブチルメチルフェニルシラノール、tert−ブチルメチルフェニルシラノール、エチルn−プロピルフェニルシラノール、エチルイソプロピルフェニルシラノール、n−ブチルエチルフェニルシラノール、イソブチルエチルフェニルシラノール、tert−ブチルエチルフェニルシラノール、メチルジフェニルシラノール、エチルジフェニルシラノール、n−プロピルジフェニルシラノール、イソプロピルジフェニルシラノール、n−ブチルジフェニルシラノール、イソブチルジフェニルシラノール、tert−ブチルジフェニルシラノール、フェニルシラントリオール、1,4−ビス(トリヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(メチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(エチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(プロピルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ブチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジメチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジエチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジプロピルドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジブチルヒドロキシシリル)ベンゼン等が挙げられる。アルミキレート化合物としては、例えば、トリス(アセチルアセトネート)アルミニウム、アセチルアセテートアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。
塩基性化合物としては、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩、塩基性のヨードニウム塩などが用いられ、化学増幅型レジストにおいて使用されるものと同様のものを使用することげできる。
有機アミンとして、例えば、第一級、第二級、第三級の脂肪族アミン類、芳香族アミン類、イミダゾール誘導体などの複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体、シアノ基を有する含窒素化合物等が挙げられる。
塩基性化合物は、単独或いは2種以上用いることができる。
塩基性化合物の添加量は、感光剤に対して、一般的に0.01〜30質量%、好ましくは0.5〜20質量%である。
本発明の感光性樹脂組成物を用いて、レリーフパターンを形成する方法としては、(a)感光性樹脂組成物を適当な基板上にコートし、(b)コートされたこの基板をベーキングし、(c)活性光線または放射線で露光し、(d)水性現像剤で現像し、そして(e)硬化することにより、硬化されたレリーフパターンを形成することができる。
℃の温度に加熱するのが有利である。コートされ、露光された基板は短時間、一般的には数秒〜数分、この温度範囲で加熱される。本方法のこの段階は普通、露光後ベーキングと技術上称される。
キングすることにより実施される。一般的には、約200℃を越える温度が用いられる。約250〜400℃の温度を用いるのが好ましい。
3つ口フラスコ3lに、293g(0.8mol)のヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(日本化薬(株)製)、126.6g(1.6mol)のピリジンおよび1.2kgのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。これを室温で撹拌、次いでドライアイス/アセトンバスで−25℃まで冷却した。この溶液に、反応温度を−20℃〜−30℃で維持しながら、73.9g(0.364mol)のイソフタロイルクロライド(東京化成(株)製)、107.4g(0.364mol)の4,4’−オキシビスベンゾイルクロライド(4,4’−オキシビス安息香酸(Aldrich製)を定法にて酸クロリドに変換して得た。)、NMP700gの混合溶液を滴下した。
合成例1で得た樹脂a−1を使用し、CKK−1の代わりにCKK−2を使用した他は合成例1と同様にして樹脂A−2を合成した。
得られた樹脂a−1(400g)をジグライム/PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)の50/50(質量比)の混合溶媒に溶解し20質量%溶液とした。これにCKK−1(富士写真フイルム(株)製)45g、ピリジン30gを添加し、60℃で8時間攪拌した。得られた反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、得られた有機溶媒層に、再度PGMEAを加え、共沸脱水により系中の水分をのぞくため60℃で溶媒を減圧留去し、固形分濃度15質量%の溶液とした。系中の水分は0.01質量%であった。得られた溶液にエチルビニルエーテル5g及びp−トルエンスルホン酸0.1gを添加、室温で3時間撹拌した。得られた溶液にトリエチルアミン1gを加え、反応液を3回水洗し、PGMEA(1L)を加えていったん希釈した後、共沸脱水により系中の水分をのぞくため60℃で溶媒を減圧留去し、固形分濃度40質量%の樹脂A−3 PGMEA溶液とした。樹脂A−3の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.5×103、分散度2.1であった。1HNMRよりCKK−1が定量的に導入されていること、またヒドロキシル基へのエチルアセタール基の導入(7mol%)を確認した。
合成例1の4,4’−オキシビスベンゾイルクロライドの代わりに下記酸クロリドを用い、合成例1と同様にして樹脂A−4を合成した。樹脂A−4の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.2×103、分散度2.2であった。1HNMRよりCKK−1に対応する末端イミド基が定量的に導入されていること、またFNMR、1HNMRよりトリフルオロメタンスルフォニル基の導入(X3に結合したヒドロキシル基の5mol%)を確認した。
3つ口フラスコ3lに、293g(0.8mol)のヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(日本化薬(株)製)、126.6g(1.6mol)のピリジンおよび1.2kgのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。これを室温で撹拌、次いでドライアイス/アセトンバスで−25℃まで冷却した。この溶液に、反応温度を−20℃〜−30℃で維持しながら、73.9g(0.364mol)のイソフタロイルクロライド(東京化成(株)製)、107.4g(0.364mol)の4,4’−オキシビスベンゾイルクロライド、NMP700gの混合溶液を滴下した。
添加が完了した後、得られる混合物を室温で16時間撹拌した。これにCKK−1(富士写真フイルム(株)製)45g、ピリジン30gを添加し、室温で8時間攪拌した。
この反応液をアセトン2Lで希釈し、激しく攪拌した50Lの脱イオン水中に投入し、析出した白色粉体を濾過によって回収し、そして脱イオン水および水/メタノール(50
/50質量比)混合物によって洗浄した。真空下でポリマーを40℃において24時間乾燥させ、樹脂a−5を得た。収量はほとんど定量的であり、また樹脂a−6の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.5×103、分散度2.1であった。
合成例1で得た樹脂a−1を使用し、CKK−1の代わりにノルボルネンジカルボン酸無水物(Aldrich製)を使用した他は合成例1と同様にして樹脂A−6を合成した。
樹脂A−6の数平均分子量は、ポリスチレン換算で6.5×103、分散度2.1であった。1HNMRより下記末端イミド基が定量的に導入されていること、FNMR、1HNMRよりトリフルオロメタンスルフォニル基の導入(5mol%)を確認した。
(1)感光剤(P−1)の合成
3つ口フラスコにフェノール化合物(BP−1)21.6gと1,4−ジオキサン20
0mLを加え均一になるまで溶解した。次に1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフ
ォニルクロリド27gを加え溶解した。反応容器を氷水で10℃まで冷却し、ついでトリエチルアミン11.1gを1時間かけて滴下した。滴下終了後24時間撹拌した。反応終了後蒸留水を加え析出した塩を溶解し30分撹拌し、希塩酸で中和した後、蒸留水1Lに添加して晶析した。析出した濃黄色の粉体を濾取した。濾物をジオキサン200mLに再度溶解し、これを蒸留水1Lに添加して晶析した。析出した濾物を濾取し、濾物を1Lの蒸留水で洗浄し、濃黄色の粉体である目的物(P−1)39gを回収した。得られた(P−1)を高速液体クロマトグラフィー(Waters社製S1525)により分析した結果、純度は
98%であった(検出波長254nm)。
使用したフェノール化合物を(BP−2)に変更し、使用した1,2−ナフトキノンジ
アジド−4−スルフォニルクロリドの量を2倍にした他は上記合成例と同様の方法で感光剤(P−2)を合成した。得られた(P−2)を高速液体クロマトグラフィー(Waters社製S1525)により分析した結果、純度は97.5%であった(検出波長254nm)。
(1)組成物の調製1
樹脂A−1及び樹脂A−2を使用し、表1に記載した樹脂、樹脂に対して12質量%の感光剤、樹脂に対して2質量%の下記密着促進剤C(アルコキシシラン化合物)、さらに組成物2関しては樹脂に対して8質量%のフェノール化合物(DE)を加え、γ−ブチロラクトンに溶解し固形分濃度38質量%の溶液100gを調製し、ついでPTFE製カセット型フィルター(0.1μm)で濾過し、感光性樹脂組成物1、2を調製した。
樹脂A−3のPGMEA溶液使用し、樹脂に対して2質量%の感光剤(オキシムスルフォネートP−3)、感光剤に対して5質量%のトリフェニルイミダゾール、樹脂に対して2質量%の上記密着促進剤C(アルコキシシラン化合物)をγ−ブチロラクトンに加えて溶解し、固形分濃度38質量%の溶液100gを調製し、ついでPTFE製カセット型フィルター(0.1μm)で濾過し、感光性樹脂組成物3を調製した。
樹脂A−1に替えて合成例1で得た樹脂a−1を用いた以外は組成物1の調製と同様にして比較組成物を調製した。
調製した組成物をシリコンウエーファ上にスピンコートし、そしてホットプレート上で、120℃で3分間ベーキングを行って厚さ10μmのフィルムを得た。このフィルムをi−ラインステッパーを使用し、10ミクロンのビアホール繰り返しパターンのマスクを使用して、露光し、組成物3に関してのみ3分間ベーキングを行って、100℃で次いで0.262NのTMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)水溶液を用いて現像し、続いて脱イオン水ですすいだ。10ミクロンのビアホールパターンを再現する露光量を露光感度とした。乾燥後の試料の未露光部分の残膜量を、大塚電子の光学式膜厚測定装置FE-3000を用いて膜厚として測定し、現像前の膜厚で除することにより残膜率を算出した。
(5)パターン変形の評価
4ミクロンのビアホールパターンを窒素条件下200℃で30分、350℃で30分間加熱し、再度4ミクロンのビアホールパターンのサイズを計測し、変化率をパターン変形率とした。
パターン変形率(%)=100×|加熱前サイズ−加熱後サイズ|/加熱前サイズ
調製した樹脂溶液をシリコンウエーハー上にスピンコートし、そしてホットプレート上で、120℃で3分間ベーキングを行い、更に窒素条件下150℃で30分、350℃で1時間加熱硬化し、得られたウエハーより樹脂膜をはがしとり、更に幅3mm長さ7cmのサイズにカットした。
得られたサンプルをテンシロンにて両端1cmずつを固定して引っ張り(1mm/分)
、JIS K 6760に準じて、23℃にて、破断するまでの伸び率(破断伸び)を測定した。
破断伸び測定時と同様に調製したサンプル(サイズ10mm×3mm)をTA Instrument社製TMA Q400を使用し、測定を行った。
Claims (5)
- 式(1)の構造を有するポリベンゾオキサゾール前駆体及び感光剤を含有する感光性樹脂組成物であって、前記ポリベンゾオキサゾール前駆体を、前記組成物の全固形分に対し、50〜99.5質量%含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
式(1)中、R3a'及びR3b'は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子又はフェニル基を表す。
X1は式(2)又は(3)で表される基を表す。
X3は、4価の芳香族基、脂肪族基、複素環基またはこれらの混合基を表し、Ra及びRbは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アシル基、SO2Rc(Rcはアルキル基、アリール基、または脂環基を表す。)、酸の作用により脱離する基、又は−C(R3)2−COOR4(R3は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R4は酸の作用により脱離する基を表す。)を表す。
X2は、珪素原子を含んでもよい、2価の芳香族基、複素環基、脂環式基または脂肪族基を表す。
Y1は、2価の芳香族基、脂肪族基、複素環基またはこれらの混合基を表す。
上記各基について、複数ある場合は同一でも異なっていてもよい。
但し、X1またはY1で表される少なくとも一つが、式(A2−2)で表される構造を有する。
式(A2−2)中、Mは単結合又は2価の基を表し、R21及びR22は各々独立にフッ素原子又は1価の有機基を表し、r及びsは各々独立に1〜4の整数を表す。
mは3〜1000を表す。 - X1またはY1で表される少なくとも一つが、下記から選択される基であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- X1またはY1で表される少なくとも一つが、下記から選択される基であることを特徴とする請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤が、下記化合物P−1〜P−3から選択される化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
P−1:下記化合物(BP−1)と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロリドとの反応物
P−2:下記化合物(BP−2)と1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォニルクロリドとの反応物
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を、半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。
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JP4378805B2 (ja) * | 1998-09-29 | 2009-12-09 | 住友ベークライト株式会社 | ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその前駆体 |
US6265753B1 (en) * | 1999-06-11 | 2001-07-24 | International Business Machines Corporation | Interconnect dielectric compositions, preparation thereof, and integrated circuit devices fabricated therewith |
DE10011604A1 (de) * | 2000-03-10 | 2001-10-04 | Infineon Technologies Ag | Polybenzoxazol-Vorstufen |
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JP2002040654A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
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JP3492316B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2004-02-03 | 住友ベークライト株式会社 | 絶縁膜用材料、絶縁膜用コーティングワニス及びこれらを用いた絶縁膜並びに半導体装置 |
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DE10137375A1 (de) * | 2001-07-31 | 2003-02-27 | Infineon Technologies Ag | Verwendung von Polybenzoxazolen (PBO) zum Kleben |
JP3849486B2 (ja) * | 2001-10-19 | 2006-11-22 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
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JP2003241378A (ja) | 2002-02-18 | 2003-08-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物及び半導体装置 |
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JP2004157248A (ja) * | 2002-11-05 | 2004-06-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
US7416822B2 (en) | 2004-01-20 | 2008-08-26 | Asahi Kasei Emd Corporation | Resin and resin composition |
JP4379153B2 (ja) * | 2004-03-01 | 2009-12-09 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置または表示素子 |
WO2005114724A1 (ja) * | 2004-05-21 | 2005-12-01 | Jsr Corporation | 積層体および半導体装置 |
EP1832619A4 (en) * | 2004-12-28 | 2009-04-29 | Sumitomo Bakelite Co | BENZOXAZOL RESIN, POLYBENZOXAZOLE RESIN, RESIN FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE |
EP1886187A4 (en) * | 2005-06-03 | 2010-10-06 | Fujifilm Electronic Materials | NOVEL LIGHT-SENSITIVE RESIN COMPOSITIONS |
US7803510B2 (en) * | 2005-08-17 | 2010-09-28 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Positive photosensitive polybenzoxazole precursor compositions |
JP4625769B2 (ja) * | 2006-01-24 | 2011-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法 |
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ATE547743T1 (de) * | 2007-03-14 | 2012-03-15 | Fujifilm Corp | Lichtempfindliche zusammensetzung und herstellungsverfahren für ein gehärtetes reliefmuster |
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