JP2002138248A - 絶縁性樹脂膜形成性組成物および絶縁性樹脂膜 - Google Patents

絶縁性樹脂膜形成性組成物および絶縁性樹脂膜

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 絶縁性に優れるとともに、機械的特性にも優
れる絶縁膜を形成することのできる材料を提供する。 【解決手段】 フッ素を含有するポリベンゾオキサゾー
ルであって、その両末端が熱硬化性反応基でキャッピン
グされており、加熱による硬化反応により両末端の反応
基が架橋を生じるポリマーを含む絶縁性樹脂膜形成性組
成物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、絶縁性樹脂膜形成
性組成物および絶縁性樹脂膜に関する。特に、本発明の
絶縁性樹脂膜形成性組成物は、ＭＣＭ（Ｍｕｌｔｉ−Ｃ
ｈｉｐ Ｍｏｄｕｌｅ）基板やシングルチップパッケー
ジ基板などの薄膜多層回路基板の分野において、層間絶
縁膜を形成するための樹脂組成物として有用であり、こ
れを硬化させることにより絶縁性樹脂膜が得られる。
【０００２】
【従来の技術】従来、薄膜多層回路基板における層間絶
縁膜の材料として、誘電率が３．０以上のポリイミド樹
脂などが用いられている。また、そのようなポリイミド
樹脂の構造中にフッ素などを高含有量で導入したり、ポ
リイミド樹脂の代わりにフッ素化ポリベンゾオキサゾー
ル樹脂を用いることによって、誘電率を約２．５まで低
下させることが可能になっている。
【０００３】しかしながら、かかる従来のフッ素含有絶
縁膜形成性材料によっては、高分子量のポリマーが得ら
れにくく、そのため得られる絶縁膜の引張強度などの機
械特性が悪くなり、また溶剤におかされやすくなるなど
の問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、上記した如き従来技術の問題点を解決し、絶縁性に
優れるとともに、機械的特性にも優れる絶縁膜を形成す
ることのできる、材料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意検討の結果、ポリベンゾオキサゾール
（ＰＢＯ）の場合、重合に用いるモノマーのフッ素含有
率が高いと、モノマーの反応性が低下して、得られるポ
リマーの分子量が上がらなくなり、その結果膜が弱くな
り、また溶剤可溶性も高くなることを見出した。そこ
で、このポリマーの両末端に熱によって網目構造を形成
する熱硬化性反応基を導入し、これを熱硬化させること
により、樹脂の硬化密度が高くなり、高強度の樹脂が得
られ、これにより機械的特性と絶縁性に優れ、かつ、耐
溶剤性にも優れた絶縁性樹脂膜が得られることを見出
し、本発明に到達したものである。
【０００６】本発明は、すなわち、フッ素を含有するポ
リベンゾオキサゾールであって、その両末端に熱硬化性
反応基が付加しており、かつ加熱による硬化反応により
両末端の反応基が架橋を生じるポリマーを含む絶縁性樹
脂膜形成性組成物を提供する。本発明は、また、上記本
発明の絶縁性樹脂膜形成性組成物を熱硬化させてなる絶
縁性樹脂膜を提供する。
【０００７】本発明は、また、上記本発明の絶縁性樹脂
膜形成性組成物を熱熱硬化させることを含む絶縁性樹脂
膜の製造方法を提供する。本発明は、さらに、上記本発
明の絶縁性樹脂膜を層間絶縁膜として含む多層回路基板
を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の上記絶縁性樹脂膜形成性
組成物は、熱硬化反応によって網目構造を形成し、これ
によって絶縁性に優れるだけでなく、機械的特性や耐溶
剤性にも優れた絶縁性樹脂膜を与えることができる。本
発明に有用なフッ素含有ＰＢＯを構成することのできる
モノマーとしては、１または２個のトリフルオロメチル
基を有する芳香族環を含むモノマーであるのが好まし
く、具体的には、例えば、ｏ−ヒドロキシジアミンとし
て１，１，１−トリフルオロ−２，２−ビス（３−アミ
ノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３−アミ
ン−４−ヒドロキシ）プロパン、２，２−ビス（３−ア
ミン−４−ヒドロキシ）プロパンおよびそれらの混合物
を挙げることができ、ジカルボン酸として２，２−ビス
（４−カルボキシフェニル）−１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−カルボ
キシフェニル）−１，１，１−トリフルオロプロパン、
２，２−ビス（４−カルボキシフェニル）プロパンおよ
びそれらの混合物を挙げることができる。これらのジカ
ルボン酸は、塩として用いられてもよい。
【０００９】本発明では、これらのジアミンとジカルボ
ン酸とを反応させて得られるフッ素含有ＰＢＯの分子鎖
の両末端に、加熱により架橋する熱硬化性反応基を導入
し、これにより上記フッ素含有ＰＢＯに熱硬化反応性を
与えるのである。かかる熱硬化性反応基として有用なエ
ンドキャッピング基としては、例えば、カルボキシベン
ゾシクロブテニル基、フェニルエチニル基、ナジイミド
基、マレイミド基、シアネートエステル基等を挙げるこ
とができる。
【００１０】本発明の組成物は、一般に、適当な溶媒を
含むワニス状の組成物として用いられるのがよい。本発
明の組成物に有用な溶媒の例としては、Ｎ−メチルピロ
リドン（ＮＭＰ）、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤を挙げ
ることができる。
【００１１】上記のようにして得られる本発明の絶縁性
樹脂膜形成性組成物は、常法により処理基板上に塗布さ
れ、次いで加熱処理されて、絶縁性の硬化樹脂膜を与え
る。例えば、本発明の組成物を、先ず、スピンコート法
により電子回路基板上に所望の厚さ、例えば１０μｍ
（加熱後）、で塗布し、膜形成する。続いて、適当な温
度、例えば１００℃、で加熱し、皮膜を乾燥させる。次
に、例えば、１５０℃で１時間、次いで３５０℃で１時
間、窒素中で加熱し、硬化させることができる。
【００１２】実際には、例えば、図１に示すように、銅
配線２が形成されたＡｌＮベース基板１上に、本発明の
絶縁性樹脂膜形成性組成物をスピンコートにより塗布
し、上記のようにして加熱・硬化させて絶縁膜３を形成
する（図１ａ）。次に、この絶縁膜３上にプラズマエッ
チング等によりビアホールを形成し、次いで銅によりビ
アめっきを行って上下配線４を形成する（図１ｂ）。次
に、絶縁膜３をＣＭＰ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｅｃｈａ
ｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）法により平坦化処理
し（図１ｃ）、次いでさらにこの上に常法により上層配
線を形成する。そして、さらにかかる操作を繰り返すこ
とにより、多層回路基板を形成することができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例により何らの限定もされる
ものではない。 実施例１ 攪拌装置と窒素導入管を備えた反応容器に、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン３．６６ｇ
（０．０１００モル）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）２０ｍｌおよび触媒としてピリジン１．７ｍｌ
（０．０２１モル）を入れ、氷浴で５℃まで冷却した。
均一溶液になったら、２，２−ビス（４−カルボニルク
ロリドフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロパン３．８６ｇ（０．００９モル）を少量ず
つ加えながら、ゆっくり室温に戻し、室温で６時間攪拌
した。次に、ＮＭＰ２ｍｌとベンゾシクロブテン−２−
カルボン酸クロリド０．１７ｇ（０．００１モル）を加
えて攪拌を１時間行った後、メタノール中に注ぎ、沈で
んしたポリマーをろ過して回収し、さらにＮＭＰとメタ
ノールを用いて２回の精製を行った。次いで、これを乾
燥して、ベンゾシクロブテン−２−カルボニル基で両末
端がキャッピングされたフッ素含有ＰＢＯ（フッ素化ｏ
−ヒドロキシベンズアミドポリマー）を得た。
【００１４】上記で用いたベンゾシクロブテン−２−カ
ルボン酸クロリドは、ベンゾシクロブテン−２−カルボ
ン酸〔Ｊ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｃｉ．Ｃｈｅｍ．Ａ２
８，（１１，１２），１０７９（１９９１）〕とＳＯＣ
ｌ2 とから合成したものである。上記により得られたポ
リマーをＮＭＰに溶かし、濃度３０％の溶液とした。得
られた溶液をスピナーを用い、回転数１３００ｒｐｍで
Ｓｉウエハ上に塗布し、１００℃で３０分間、１５０℃
で１時間、次いで３５０℃で２時間イナートオーブン中
で処理して、乾燥および硬化させ、厚さが１０〜２０μ
ｍ程度の絶縁樹脂フィルムを得た。
【００１５】得られたフィルムの熱分解開始温度（ＴＧ
Ａ、窒素中１０℃／分）、ガラス転移温度Ｔｇ（ＴＭ
Ａ、窒素中１０℃／分）、引張強伸度（引張試験）、熱
膨張率などを測定した。次に、ＡｌＮ基板上にＴｉ／Ｃ
ｕをスパッタにより成膜した後、その上にＣｕめっきを
行なった。次いで、その上に上記ポリマーの溶液を塗布
して成膜した。次に、１００℃で３０分間、１５０℃で
１時間、次いで３５０℃で２時間イナートオーブン中で
熱処理を行なった後、ピール強度試験を行なった。ピー
ル強度試験は、ＪＩＳ Ｃ６４８１（プリント配線板用
銅張積層板試験方法）に準じて行なった。
【００１６】得られた結果を下記の表１に示す。 比較例１ 攪拌装置と窒素導入管を備えた反応容器に、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン３．６６ｇ
（０．０１００モル）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）２０ｍｌおよび触媒としてピリジン１．７ｍｌ
（０．０２１モル）を入れ、氷浴で５℃まで冷却した。
均一溶液になったら、２，２−ビス（４−カルボニルク
ロリドフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロパン３．８６ｇ（０．００９モル）を少量ず
つ加えながら、ゆっくり室温に戻し、室温で６時間攪拌
した。次に、ＮＭＰ２ｍｌと安息香酸クロリド０．１２
２ｇ（０．００１モル）を加えて攪拌を１時間行った
後、メタノール中に注ぎ、沈でんしたポリマーをろ過し
て回収し、さらにＮＭＰとメタノールを用いて２回の精
製を行った。次いで、これを乾燥して、熱硬化反応性を
もたないベンゾイル基で両末端がキャッピングされたフ
ッ素含有ＰＢＯ（フッ素化ｏ−ヒドロキシベンズアミド
ポリマー）を得た。
【００１７】次いで、このポリマーを用い、実施例１と
同様にして、諸特性を測定した。その結果を併せて表１
に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、絶縁性に優れるだけで
なく、機械的特性や耐溶剤性にも優れた絶縁性樹脂膜を
得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の絶縁性樹脂膜形成性組成物を用いた多
層回路基板の形成工程を説明する模式図である。
【符号の説明】
１…ベース基板 ２…銅配線 ３…絶縁膜 ４…上下配線
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｋ 3/46 Ｈ０５Ｋ 3/46 Ｔ Ｆターム(参考） 4J038 DJ001 GA01 GA08 GA12 KA06 MA09 NA04 NA11 NA21 PA19 PB09 PC02 PC03 PC08 4J043 PA02 PB02 PB03 PB04 PB07 PC146 QB33 RA52 SA06 SA54 SA71 SB01 TA12 TA47 TB01 UA131 UA132 UB021 UB022 VA021 VA022 VA061 ZA17 ZA31 ZA46 ZB50 5E346 AA02 AA12 AA15 BB01 CC02 CC08 CC14 DD03 GG02 HH08 HH11 HH13 5G305 AA06 AA11 AB10 AB15 AB32 BA09 CA32 CA38

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フッ素を含有するポリベンゾオキサゾー
    ルであって、その両末端に熱硬化性反応基が付加してお
    り、かつ加熱による硬化反応により両末端の反応基が架
    橋を生じるポリマーを含む絶縁性樹脂膜形成性組成物。
  2. 【請求項２】 フッ素を含有するポリベンゾオキサゾー
    ルを構成するモノマーが１または２個のトリフルオロメ
    チル基を有する芳香族環を含む、請求項１に記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載した絶縁性樹脂
    膜形成性組成物を熱硬化させてなる絶縁性樹脂膜。
  4. 【請求項４】 請求項１または２に記載した絶縁性樹脂
    膜形成性組成物を熱熱硬化させることを含む絶縁性樹脂
    膜の製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項３に記載した絶縁性樹脂膜を層間
    絶縁膜として含む多層回路基板。
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