JP2014518311A - ポリマー、モノマーおよび、ポリマーを形成する方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
【化1】
Description
架橋性組成物は、ポリマーおよび架橋性基を含んでもよい。前記架橋性基は、1つ以上の種類の架橋性ユニットを含んでもよく、少なくとも1つは、式(I)を有する。
−置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールの基、例えば、1つ以上のC1−10アルキル基で置換されていてもよいフェニル基;および、
−C1−20のn−アルキル鎖が挙げられる。前記n−アルキル鎖の1つ以上の隣接していないC原子は、置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール、O、S、置換N、置換Si、−C=Oおよび−COO−で置換されてもよく、前記n−アルキル鎖の1つ以上のH原子は、C1−5アルキル、Fまたはアリールもしくはヘテロアリールの基で置換されてもよい。置換Nおよび置換Siに関する典型的な置換基としては、C1−10アルキルが挙げられる。C原子がアリールまたはヘテロアリールで置換される場合、前記アリールまたはヘテロアリールの基は、好ましくは、1つ以上のC1−10アルキル基で置換されていてもよいフェニルである。
前記架橋性基は、例えば、熱処理および/または、架橋用の波長および強度を有する光(例えば、UV光)への暴露により、架橋され得る。熱処理による架橋は、約180℃以下の温度でもよく、約160℃以下の温度でもよく、約140℃または120℃以下の温度でもよい。前記処理の時間は、約60分以下であり得る。前記処理時間は、処理温度により決まり得る。約10分間未満で行われる場合、例えば、180℃を超える温度での処理が適切であり得る。
本発明が、有機電子デバイス、例えば、有機発光デバイスの分野に適用される場合、ホモポリマーまたは、2つ以上の異なる繰り返しユニットを含むコポリマーであり得る前記ポリマーは、その骨格に沿って、少なくとも部分的に共役されてもよい。
アルキル、例えば、C1−20アルキル(前記アルキル中、1つ以上の隣接していないC原子は、O、S、置換N、C=Oおよび−COO−で置換されてもよく、前記アルキル基の1つ以上のH原子は、Fまたは、1つ以上の基R4で置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリールで置換されてもよい。)、
1つ以上の基R4で置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール、
NR5 2、OR5、SR5、
フッ素、ニトロおよびシアノ;
からなる基R3から選択される。
共役ポリマー、例えば、上記の式(IIIa)、(IIIb)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)および(XIV)の1つ以上の繰り返しユニットを含むポリマーを調製するための好ましい方法は、「金属挿入」を含み、前記方法では、金属錯体触媒の金属原子が、アリールもしくはヘテロアリールの基と、モノマーの脱離基との間に挿入される。典型的な金属挿入法は、例えば、国際公開第00/53656号明細書に記載のSuzuki重合、および、例えば、T.Yamamoto,「Electrically Conducting And Thermally Stable π−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」,Progress in Polymer Science 1993,17,1153−1205に記載のYamamoto重合である。Yamamoto重合の場合、ニッケル錯体触媒が使用され、Suzuki重合の場合、パラジウム錯体触媒が使用される。
正孔輸送層は、前記アノードと、1つ以上の前記発光層との間に設けられてもよい。同様に、電子輸送層は、前記カソードと、1つ以上の前記発光層との間に設けられてもよい。
OLEDの1つ以上の発光層に使用するのに適切な発光材料としては、小分子材料、ポリマー性材料および樹状材料、ならびにそれらの組成物が挙げられる。適切な発光ポリマーとしては、共役ポリマー、例えば、置換または非置換のポリ(アリーレンビニレン)、例えば、ポリ(p−フェニレンビニレン)および置換または非置換のポリアリーレン、例えば:ポリフルオレン、具体的には、2,7−結合 9,9 ジアルキルポリフルオレンまたは2,7−結合 9,9 ジアリールポリフルオレン;ポリスピロフルオレン、具体的には、2,7−結合ポリ−9,9−スピロフルオレン;ポリインデノフルオレン、具体的には、2,7−結合ポリインデノフルオレン;ポリフェニレン、具体的には、アルキルもしくはアルコキシ置換されたポリ−1,4−フェニレンが挙げられる。このようなポリマーは、例えば、Adv.Mater.2000 12(23)1737−1750および、本願明細書での参考文献に開示されている。
ML1 qL2 rL3 s (X)
の置換または非置換の錯体を含む金属錯体が挙げられる。式(X)中、Mは、金属であり;各L1、L2およびL3は、配位基であり;qは、整数であり;rおよびsは、それぞれ独立して、0または整数であり;および、(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上の利用可能な配位部位の数と等しく;aは、L1上の配位部位の数であり、bは、L2上の配位部位の数であり、および、cは、L3上の配位部位の数である。
導電性の有機または無機の材料から形成され得る導電性正孔注入層は、前記アノードと、1つ以上の発光層の間に設けられて、1つ以上の半導体ポリマー層内に前記アノードからの正孔の注入を促進する。正孔輸送層は、正孔注入層と組み合わせて使用されてもよい。
前記カソードは、1つ以上の発光層内に電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。他の要因、例えば、前記カソードと前記発光材料との間の有害な相互作用の可能性は、前記カソードの選択に影響を与える。前記カソードは、単一の材料、例えば、アルミニウムの層からなり得る。または、前記カソードは、複数の金属、例えば、低仕事関数の材料と高仕事関数の材料、例えば、国際公開第98/10621号パンフレットに開示の、カルシウムとアルミニウムとの二層を含んでもよい。前記カソードは、国際公開第98/57381号パンフレット、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号パンフレットに開示の元素バリウムを含む層、例えば、1つ以上の更なる導電性層、例えば、アルミニウムおよび/または銀でキャップされたバリウムの層を含んでもよい。前記カソードは、金属化合物、具体的には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物の薄層を、前記OLEDの発光層と前記カソードの1つ以上の導電性層、例えば、1つ以上の金属層との間に含んでもよい。このような金属化合物、例えば、国際公開第00/48258号パンフレットに開示のフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示のフッ化バリウム;および、酸化バリウムは、電子の注入を促進し得る。前記デバイスへの電子の効果的な注入を提供するために、前記カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機光電子デバイスは、湿気および酸素に影響を受ける傾向がある。このため、基板1は、好ましくは、前記デバイス内への湿気および酸素の侵入防止に関する、良好なバリア特性を有する。前記基板は、ガラスでもよいが、特に前記デバイスの柔軟性が望まれる場合は、代替となる基板が使用され得る。例えば、前記基板は、プラスチックを、単独または他の基板層、例えば、プラスチック層とセラミック層との交互の基板または薄いガラスの積層体、および、例えば、欧州特許第0949850号明細書に開示のプラスチック、との組み合わせのいずれかで含み得る。
前記組成物の溶液処理可能な配合を形成するのに適切な溶媒は、一般的な有機溶媒、例えば、モノ−またはポリ−アルキルベンゼン、例えば、トルエンおよびキシレンから選択され得る。
−100℃でのTHF(500ml)における、3−ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(1)(50.0g、0.27mol)の溶液に、n−BuLi(2.5M、115ml、0.29mol)を、内部温度を−95℃以下に維持するように、滴下して添加した。前記混合物を、−100℃で3時間攪拌した。トリメチルシリルクロリド(36.7ml、0.29mol)を、内部温度を−95℃以下に維持するように、それに滴下して添加した。前記混合物を、室温まで一晩温めた。
−74℃でのTHF(1000ml)における、t−BuOK(45.9g、0.41mol)の溶液に、3−トリメチルシリルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(2)(48.2g、0.27mol)を添加し、続けて、n−BuLi(164ml、0.41mol)を添加した。得られた溶液を、−74℃で1時間攪拌した。ついで、ヨウ化メチル(50.2ml、0.30mol)を、前記溶液に滴下して添加した。前記反応混合物を、室温まで一晩温めた。
25℃でのMeOH(1000ml)における、7−メチル−3−トリメチルシリルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(3)(48.1g、0.25mol)の溶液に、N−クロロスクシンイミド(37.1g、0.28mol)を添加し、続けて、臭化リチウム(24.1g、0.28mol)を添加した。前記反応混合物を、この温度で2時間攪拌した。ついで、H2O(200ml)で停止させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン(200ml×4)で抽出した。組み合わせた有機抽出物を、H2O(3×200ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、淡黄色のオイルを得た。前記オイルを、カラムクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン)により精製して、所望の生成物である、3−ブロモ−7−メチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(4)を、無色のオイルとして得た(42.6g、GC−MS:M+=196、M−=198、異性体の混合物として単離)。
1−(4,4’−ジブロモビフェニル−2−イル)−1,1−ビス(7’’−メチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1’’,3’’,5’’−トリエン−3’’−イル)メタノール(6)
−74℃でのTHF(365ml)における、3−ブロモ−7−メチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(4)(42.6g、0.21mol)の溶液に、n−BuLi(2.5M、82.6ml、0.21mol)を、滴下して添加した。前記混合物を、この温度で3時間攪拌した。THF(60ml)における4,4’−ジブロモ−ビフェニル−2−カルボン酸メチルエステル(5)(34.4g、0.09mol)を、溶液に滴下して添加した。前記混合物を、室温まで一晩温めた。
−5℃でのDCM(80ml)における、1−(4,4’−ジブロモビフェニル−2−イル)−1,1−ビス(7’’−メチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1’’,3’’,5’’−トリエン−3’’−イル)メタノール(6)(24.1g、0.04mol)の溶液に、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル(25.8ml、0.21mol)を、滴下して添加した。前記混合物を、室温まで一晩温めた。前記反応混合物を、氷/水の混合物(200ml)に注ぎ、30分間攪拌した。有機層を分離し、三塩基性リン酸カリウム(80ml、10%w/v)の水溶液と、1時間攪拌した。前記有機相を分離し、H2O(3×80ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の固形物を得た。前記固形物を、カラムクロマトグラフィー(シリカ、96% ヘキサン:DCM)により精製し、ついで、1gを、調製HPLCにより、さらに精製して、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(7’−メチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1’,3’,5’−トリエン−3’−イル)フルオレン(モノマー1)を、白色の固形物として得た(0.3g、HPLCによる純度95.98%、異性体の混合物として単離)。
モノマー実施例2
−100℃でのTHF(500ml)における、3−ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(1)(50.8g、0.278mol)の溶液に、n−BuLi(2.5M、117ml、0.291mol)を、内部温度を−95℃以下に維持するように、滴下して添加した。前記混合物を、−100℃で3時間攪拌した。トリメチルシリルクロリド(37.2ml、0.291mol)を、内部温度を−95℃以下に維持するように、滴下して添加した。前記混合物を、室温まで一晩温めた。
7−(5’−クロロ−ペンチル)−3−トリメチルシリルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(3)
−74℃でのTHF(200ml)における、カリウムtert−ブトキシド(45.7g、0.408mol)の溶液に、3−トリメチルシリルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(2)(47.9g、0.272mol)を滴下して添加し、続けて、n−BuLi(2.5M、163ml、0.408mol)を添加した。得られた溶液を、室温まで温めた。ついで、−74℃でのTHF(440ml)における、1−ブロモ−5−クロロペンタン(37.6ml、0.285mol)の溶液に、滴下して添加した。前記反応混合物を、室温まで一晩温めた。
7−(5’−クロロ−ペンチル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(4)
0℃でのジクロロメタン(220ml)における、7−(5’−クロロ−ペンチル)−3−トリメチルシリルビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(3)(51.7g、0.184mol)の溶液に、トリフルオロ酢酸(18.0ml、0.242mol)を滴下して添加した。前記反応混合物を、室温で4時間攪拌した。前記反応混合物を、0℃に冷却し、H2O(200ml)で停止させた。水相を、ジクロロメタン(200ml×2)で抽出した。組み合わせた有機抽出物を、H2O(4×200ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の液体を得た。前記液体を、カラムクロマトグラフィー(シリカ、10% ジクロロメタン:ヘキサン)により精製して、所望の生成物である、7−(5−クロロ−ペンチル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(4)を、無色の液体として得た(27.1g、収率70%)。
2,7−ジブロモ−9,9−ビス(5’−ペンチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1’’,3’’,5’’−トリエン−7’’−イル)フルオレン(6)
THF(270ml)における、2,7−ジブロモフルオレン(5)(19.1g、0.059mol)の溶液に、カリウムtert−ブトキシド(19.9g、0.177mol)を添加した。前記混合物を、7−(5’−クロロ−ペンチル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(4)(27.1g、0.130mol)と、室温で1時間攪拌した。前記反応混合物を、一晩室温に置いた。
2,7−ボロン酸 ピナコールエステル−9,9−ビス(5’−ペンチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1’’,3’’,5’’−トリエン−7’’−イル)フルオレン(モノマー2):
1,4−ジオキサン(140ml)における、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(5’−ペンチル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1’’,3’’,5’’−トリエン−7’’−イル)フルオレン(6)(14.0g、0.021mol)の溶液を、1時間脱気し、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.174g、0.0003mol)および1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)(0.257g、0.0003mol)を添加した。前記混合物を、30分間脱気し、酢酸カリウム(12.3g、0.126mol)を添加した。前記混合物を、105℃で一晩攪拌した。
ポリマー実施例1
国際公開第00/53656号パンフレットに記載の方法に基づいて、下記のモル比において、下記のモノマーのSuzuki重合により、ポリマーを調製した。
以下に示される、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イル)フルオレンを、モノマー1の代わりに使用したこと以外は、ポリマー実施例1を参照して記載されるように、ポリマーを調製した。
国際公開第00/53656号パンフレットに記載の方法に基づいて、下記のモル比において、下記のモノマーのSuzuki重合により、ポリマーを調製した。
ポリマー実施例2との比較の目的で、国際公開第00/53656号パンフレットに記載の方法に基づいて、下記のモル比において、下記のモノマーのSuzuki重合により、下記のポリマーを調製した。
前記ポリマーを、305,000のより低い重量平均分子量(Mw)で調製したこと以外は、ポリマー実施例2を参照して記載されるように、ポリマーを調製した。
前記ポリマーを、376,000のより低い重量平均分子量(Mw)で調製したこと以外は、比較ポリマー2を参照して記載されるように、ポリマーを調製した。
国際公開第00/53656号パンフレットに記載の方法に基づいて、下記のモル比において、下記のモノマーのSuzuki重合により、ポリマー実施例4を調製した。
以下に示される、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イル)フルオレンを、モノマー1の代わりに使用したこと以外は、ポリマー実施例4に関して記載されるように、ポリマーを調製した。
国際公開第00/53656号パンフレットに記載の方法に基づいて、下記のモル比において、下記のモノマーのSuzuki重合により、ポリマー実施例6を調製した。
モノマー1を、5mol%の下記モノマーに代えたこと以外は、ポリマー実施例6を参照して記載されるように、ポリマーを調製した。
(A)ポリマー実施例1
約1w/v%で混合したキシレン溶液から、インジウムスズ酸化物の層および、Plextronics,Incから入手できる正孔注入材料の35nmの層を有するガラス基板上に、スピンコーティングすることにより、ポリマー実施例1の膜を堆積させた。ついで、前記スピンコートした膜を加熱して、前記架橋性基を架橋させた。加熱後に、前記膜を、スピナー中で、混合キシレン溶媒により洗浄して、残った可溶性材料を除去した。架橋度合いに関するパーセント値は、溶媒洗浄前後の架橋された膜の厚みに由来する。
ポリマー実施例1の架橋実施例を参照して上記のように、ポリマー実施例2および比較ポリマー2の膜を調製した。
ポリマー実施例1の架橋実施例を参照して上記のように、ポリマー実施例4および比較ポリマー4の膜を調製した。
下記構造を有するデバイスを形成した。
前記構造中、ITOは、ガラス基板上に支持されたインジウムスズ酸化物のアノードであり;HILは、Plextronics,Inc.から入手できる正孔注入材料の層であり;HTLは、以下に記載の正孔輸送ポリマー1の正孔輸送層であり;LELは、ポリマー実施例1の青色発光層であり;ならびに、カソードは、金属フッ化物の層、銀の層およびアルミニウムの層を含むカソードである。
下記構造を有するデバイスを形成した。
前記構造中、ITOは、ガラス基板上に支持されたインジウムスズ酸化物のアノードであり;HILは、Plextronics,Inc.から入手できる正孔注入材料の35nm厚の層であり;HTLは、ポリマー実施例4の22nm厚の正孔輸送層であり;LELは、以下に記載のポリマーを含む65nm厚の青色発光層であり;ならびに、カソードは、金属フッ化物の層、銀の層およびアルミニウムの層を含むカソードである。
ポリマー実施例6を、ポリマー実施例4の代わりに使用して、180℃で10分間加熱することで、前記正孔輸送層を形成すること以外は、デバイス実施例4に記載のように、デバイスを調製した。
前記正孔輸送層を180℃で60分間加熱したこと以外は、デバイス実施例6Aに記載のように、デバイスを調製した。
比較ポリマー6を、ポリマー実施例6の代わりに使用したこと以外は、デバイス実施例6Aおよび6Bに記載のように、比較デバイス6Aおよび6Bをそれぞれ調製した。
モデル化合物5a−5cを、置換基Rの範囲の効果またはベンゾシクロブタンの反応性を示すために、下記の反応スキームに基づいて調製した。
室温でのクロロホルム(2000ml)における、3−ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(1)(100.0g、0.546mol)の懸濁液に、N−ブロモスクシンイミド(233.4g、1.311mol)を添加し、続けて、1,1’−アゾビス(シアノシクロヘキサン)(ABCN)(13.3g、0.054mol)を添加した。前記混合物を、一晩還流した。
H2O(1000ml)における、3−ブロモ−7,7−ジブロモ−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(2)(186.2g、0.546mol、理論上)の懸濁液に、硫酸(97%、50ml)を、15℃で添加した。得られた混合物を、75℃で4.5日間攪拌した。
3−ブロモ−7−アリール−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5)の合成に関する一般的な方法:
3−ブロモ−7−アリール−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4):
−10℃でのジエチルエーテル(20ml)における、3−ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オン(3)(2.0g、10.1mmol)の溶液に、アリールグリニヤール試薬を添加した。得られた混合物を、室温で1時間攪拌し、0℃において、HCl(2M水溶液、10ml)で停止させた。相を分離し、有機抽出物を、H2O(3×20ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、プラグ(シリカ、ヘキサンの勾配:ジクロロメタン)を通してろ過して、3−ブロモ−7−アリール−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4)を、異性体の混合物として収集した。
0℃でのヘキサンにおける、3−ブロモ−7−アリール−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4)(1当量)の懸濁液に、トリエチルシラン(1.5当量)を添加し、続けて、トリフルオロ酢酸(5当量)を添加した。得られた混合物を、室温で1時間攪拌し、氷/水の混合物(20ml)に注いだ。相を分離し、有機抽出物を、NaOAc(10wt%水溶液、20ml)およびH2O(4×20ml)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、プラグ(シリカ、ヘキサン)を通してろ過して、3−ブロモ−7−アリール−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5)を、異性体の混合物として収集した。
3−ブロモ−7−フェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4a):
3−ブロモビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オン(3)(2.0g、10.1mmol)、ジエチルエーテル(20ml)、フェニル臭化マグネシウム(ジエチルエーテルにおける3M、3.4ml、10.1mmol)を使用して、3−ブロモ−7−フェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4a)を、淡黄色のオイルとして得た(2.1g、GC−MS:M+=274、M−=276、収率75%、異性体の混合物として単離)。
3−ブロモ−7−(3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4b):
3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル臭化マグネシウムを、ジエチルエーテル(3.8ml)における、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−ブロモベンゼン(3.27g、11.7mmol)の溶液から調製した。それを、削り屑状マグネシウム(0.30g、12.2mmol)および、触媒量のヨウ素に添加し、1時間還流し、室温に冷却し、そのまま使用した。
ペンタフルオロフェニル臭化マグネシウムを、ジエチルエーテル(12ml)における、ブロモペンタフルオロベンゼン(2.88g、11.7mmol)の溶液から調製した。それを、削り屑状マグネシウム(0.30g、12.2mmol)および、触媒量のヨウ素に添加し、1時間還流し、室温に冷却し、そのまま使用した。
3−ブロモ−7−フェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4a)(2.1g、7.6mmol)、ヘキサン(10ml)、トリエチルシラン(1.3g、11.5mmol)、トリフルオロ酢酸(4.3g、38.2mmol)を使用して、3−ブロモ−7−フェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5a)を、淡黄色のオイルとして得た(1.5g、GC−MS:M+=258、M−=260、収率76%、異性体の混合物として単離)。
3−ブロモ−7−(3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5b):
3−ブロモ−7−(3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(4b)(3.2g、7.7mmol)、ヘキサン(10ml)、トリエチルシラン(1.3g、11.5mmol)、トリフルオロ酢酸(4.4g、38.6mmol)を使用して、3−ブロモ−7−(3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジル)−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5b)を得た(0.8g、GC−MS:M+=394、M−=396、収率26%、異性体の混合物として単離)。
3−ブロモ−7−ペンタフルオロフェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5c):
3−ブロモ−7−ペンタフルオロフェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−7−オール(4c)(3.1g、8.5mmol)、ヘキサン(15ml)、トリエチルシラン(1.08g、9.34mmol)、トリフルオロ酢酸(9.7g、84.9mmol)を使用して、3−ブロモ−7−ペンタフルオロフェニル−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン(5c)を得た(2.7g、GC−MS:M+=348、M−=351、収率73%、異性体の混合物として単離)。
モデル化合物の反応性
下記反応スキームでの、化合物6とのDiels−Alder型反応における、前記モデル化合物の相対反応性を、以下に決定した。
Claims (43)
- ポリマーの存在下で、架橋性基を反応させる工程を含み、
前記架橋性基が、少なくとも1つの式(I):
架橋ポリマーを形成する方法。 - Arが、フェニルである、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つのRが、電子供与性基である、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1つのRが、直鎖状または分岐鎖状のC1−20アルキルおよびC1−20アルコキシからなる群から選択される、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 1つのRのみが、Hではない、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記架橋性基が、式(I)のユニットを1つのみ含む、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記架橋性基が、式(I)のユニットを少なくとも2つ含む、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記架橋性基が、前記ポリマーと混合された架橋性化合物である、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- Aが、−CH(4−n)−および、少なくとも1つのジエノフィルを含む基からなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- Sp1が、C1−20のn−アルキル鎖および、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択され、前記n−アルキル鎖の1つ以上の隣接していないC原子が、置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、置換Si、−C=Oおよび−COO−で置換されてもよく、アルキルの1つ以上のH原子が、C1−5アルキル、Fまたはアリールもしくはヘテロアリールの基で置換されてもよい、請求項11または12に記載の方法。
- 前記架橋性基が、前記ポリマーに共有結合される、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 前記架橋性基が、前記ポリマーの繰り返しユニットである、請求項14に記載の方法。
- RUが、共役基を表す、請求項16に記載の方法。
- RUが、一方または両方の隣接する繰り返しユニットに、少なくとも部分的に共役される、請求項17に記載の方法。
- Ar6が、フェニル、フルオレンおよびインデノフルオレンからなる群から選択され、それぞれが、置換されてもよいし、または、非置換でもよい、請求項20に記載の方法。
- Sp2が、C1−20のn−アルキル鎖および、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択され、前記n−アルキル鎖の1つ以上の隣接していないC原子が、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、置換Si、−C=Oおよび−COO−で置換されてもよく、アルキルの1つ以上のH原子が、C1−5アルキル、Fまたはアリールもしくはヘテロアリールの基で置換されてもよい、請求項16から23のいずれかに記載の方法。
- 前記反応が、反応物質を加熱すること、または、前記反応物質をUV光に曝すことにより行われる、請求項1から24のいずれかに記載の方法。
- 前記反応が、180℃未満の温度で行われ、160℃未満の温度で行われてもよい、請求項25に記載の方法。
- 前記架橋性基が、25mol%以下の量で組成物に提供され、2.5mol%〜25mol%の範囲の量で前記組成物に提供されてもよい、請求項1から26のいずれかに記載の方法。
- 各Xが、独立して、遷移金属媒介性クロスカップリング重合に関与可能な脱離基である、請求項28に記載のモノマー。
- 各Xが、独立して、ハロゲン、ボロン酸およびボロン酸エステルからなる群から選択される、請求項29に記載のモノマー。
- 請求項28から30のいずれかに記載のモノマーを重合する工程を含む、
架橋ポリマーを形成する方法。 - 前記式(IVa)または(IVb)のモノマーが、少なくとも1つのコ−モノマーの存在下で重合される、請求項31に記載の方法。
- 少なくとも1つの共繰り返しユニットを含むコポリマーである、請求項33に記載のポリマー。
- Yが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である、請求項35に記載の化合物。
- Aが、−CH(4−n)−および、少なくとも1つのジエノフィルを含む基からなる群から選択される、請求項37に記載の化合物。
- Sp1が、C1−20のn−アルキル鎖および、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択され、前記n−アルキル鎖の1つ以上の隣接していないC原子が、置換または非置換のアリールもしくはヘテロアリール、O、S、置換N、置換Si、−C=Oおよび−COO−で置換されてもよく、および、アルキルの1つ以上のH原子が、C1−5アルキル、Fまたはアリールもしくはヘテロアリールの基で置換されてもよい、請求項37または38に記載の化合物。
- 請求項37から39のいずれかに記載の化合物を重合する工程を含む、
ポリマーを形成する方法。 - 前記重合が、架橋ポリマーを形成する、請求項40に記載の方法。
- 前記重合が、実質的に架橋性を有さないポリマーを形成する、請求項40に記載の方法。
- 前記式(IIa)または(IIb)の化合物が、少なくとも1つのコ−モノマーの存在下で、共重合される、請求項40から42のいずれかに記載の方法。
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---|---|
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---|---|---|---|
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---|---|
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017532769A (ja) * | 2014-08-21 | 2017-11-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 酸素置換ベンゾシクロブテン及びジエノフィルを含む組成物、ならびにそれを含有する電子デバイス |
JP2017533575A (ja) * | 2014-08-21 | 2017-11-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリマー電荷移送層及びそれを含む有機電子装置 |
JP2017533576A (ja) * | 2014-08-21 | 2017-11-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 電子装置のための酸素置換ベンゾクロブテン(benzoclobutene)由来組成物 |
JP2018504484A (ja) * | 2015-01-08 | 2018-02-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリマー電荷移送層及びそれを収容する有機電子装置 |
JP2019501872A (ja) * | 2015-11-05 | 2019-01-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 架橋性正孔輸送材料 |
JP2019519538A (ja) * | 2016-05-30 | 2019-07-11 | エコール・シュペリュール・ドゥ・フィシック・エ・ドゥ・シミー・アンデュストリエル・ドゥ・ラ・ヴィル・ドゥ・パリ | 新規な化合物、官能化ジオキサボロラン又はジオキサボリナン誘導体、その調製方法、及びその使用 |
US10749111B2 (en) | 2015-05-06 | 2020-08-18 | Lg Chem, Ltd. | Crosslinkable hole transport materials |
US10879467B2 (en) | 2014-11-20 | 2020-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Hole transport materials |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6038134B2 (ja) | 2011-07-04 | 2016-12-07 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー、モノマーおよび、ポリマーを形成する方法 |
GB201317028D0 (en) | 2013-09-25 | 2013-11-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic light emitting device |
GB2518879A (en) * | 2013-10-03 | 2015-04-08 | Sumitomo Chemical Co | Electroluminescent devices |
KR102150128B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2020-09-01 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
TWI573808B (zh) * | 2013-12-31 | 2017-03-11 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 經引導之自組裝圖案形成方法及組成物 |
KR102308361B1 (ko) * | 2013-12-31 | 2021-10-01 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 가교성 폴리머와 하부층 조성물 |
EP3136462A4 (en) * | 2014-04-25 | 2017-12-20 | Sumitomo Chemical Company Limited | Light-emitting element |
JP5867580B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2016-02-24 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
GB2528099A (en) * | 2014-07-09 | 2016-01-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Compound |
GB2528092A (en) * | 2014-07-09 | 2016-01-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Material, composition and method |
CN105070845B (zh) * | 2015-07-17 | 2017-12-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制作方法、显示装置 |
JP6675111B2 (ja) * | 2015-08-03 | 2020-04-01 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | Ledモジュール |
DE112016005489T5 (de) | 2015-12-01 | 2018-08-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
KR20180041298A (ko) * | 2016-10-13 | 2018-04-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 그 제조방법 |
JP7088168B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2022-06-21 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 電荷輸送性材料及びその利用 |
US10513568B2 (en) | 2017-12-01 | 2019-12-24 | Rohm and Haas Electronic Materials | Methods of making stable and thermally polymerizable vinyl, amino or oligomeric phenoxy benzocyclobutene monomers with improved curing kinetics |
KR102413612B1 (ko) * | 2018-08-31 | 2022-06-24 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자용 잉크 조성물 |
KR102561759B1 (ko) * | 2018-09-28 | 2023-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 고분자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20200069400A (ko) | 2018-12-05 | 2020-06-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이로부터 형성된 박막을 포함하는 유기 발광 소자 |
US11370879B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-06-28 | International Business Machines Corporation | Solution-processable indenofluorenes and methods to generate solution-processable indenofluorenes |
CN109768178B (zh) * | 2019-01-22 | 2021-03-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件、显示基板、显示装置 |
GB2588120B (en) * | 2019-10-08 | 2023-11-29 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting composition |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59139361A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-08-10 | アデイ−ル | オクタトリエン誘導体 |
JPS6164720A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 有機導電性材料の製法 |
JPS61501576A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-07-31 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリ(ベンゾシクロブテン)から誘導されるポリマー組成物の製造方法 |
JPS61501572A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-07-31 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリ(アリ−ルシクロブテン)モノマ− |
JPH0381253A (ja) * | 1989-06-12 | 1991-04-05 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | ベンゾシクロブテンカルボン酸エステル |
JP2002138248A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Fujitsu Ltd | 絶縁性樹脂膜形成性組成物および絶縁性樹脂膜 |
US6462207B1 (en) * | 1999-10-13 | 2002-10-08 | Southwest Missouri State University | Polyethylene glycol diene derivatives |
JP2003285570A (ja) * | 2002-03-27 | 2003-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版の製版方法および平版印刷方法 |
JP2011049058A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電極 |
WO2011078391A1 (ja) * | 2009-12-25 | 2011-06-30 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4642329A (en) * | 1984-08-27 | 1987-02-10 | The Dow Chemical Company | Prepolymer processing of arylcyclobutene monomeric compositions |
US4638078A (en) | 1985-04-25 | 1987-01-20 | The Dow Chemical Company | Arylcyclobutenyl amido alkenoic acids and salts thereof |
JP2556333B2 (ja) | 1987-08-31 | 1996-11-20 | イビデン株式会社 | 高耐熱ロール |
US4831172A (en) | 1988-03-23 | 1989-05-16 | The Dow Chemical Company | Benzocyclobutene-based organosilane adhesion aids |
JPH07502728A (ja) | 1991-11-07 | 1995-03-23 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 塩素化プロセス、前記プロセスの生成物のアルキル化およびその製品 |
SG49761A1 (en) | 1991-12-10 | 1998-06-15 | Dow Chemical Co | Photocurable cyclobutarene compositions |
US5723873A (en) | 1994-03-03 | 1998-03-03 | Yang; Yang | Bilayer composite electrodes for diodes |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
CN1229415C (zh) | 1995-07-28 | 2005-11-30 | 陶氏环球技术公司 | 2,7-芳基-9-取代的芴和9-取代的芴的低聚物和聚合物 |
US5798170A (en) | 1996-02-29 | 1998-08-25 | Uniax Corporation | Long operating life for polymer light-emitting diodes |
EP0947123B1 (en) | 1996-07-29 | 2002-02-27 | Cambridge Display Technology Limited | Electroluminescent devices with electrode protection |
WO1998010621A1 (en) | 1996-09-04 | 1998-03-12 | Cambridge Display Technology Limited | Organic light-emitting devices with improved cathode |
JP3899566B2 (ja) | 1996-11-25 | 2007-03-28 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el表示装置の製造方法 |
US6452218B1 (en) | 1997-06-10 | 2002-09-17 | Uniax Corporation | Ultra-thin alkaline earth metals as stable electron-injecting electrodes for polymer light emitting diodes |
GB9718393D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent Device |
GB9805476D0 (en) | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
KR100697861B1 (ko) | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
GB2335884A (en) | 1998-04-02 | 1999-10-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Flexible substrates for electronic or optoelectronic devices |
US6268695B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-07-31 | Battelle Memorial Institute | Environmental barrier material for organic light emitting device and method of making |
WO2000046321A1 (en) | 1999-02-04 | 2000-08-10 | The Dow Chemical Company | Fluorene copolymers and devices made therefrom |
GB9903251D0 (en) | 1999-02-12 | 1999-04-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electric devices |
ATE370176T1 (de) | 1999-03-05 | 2007-09-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymerherstellung |
GB2348316A (en) | 1999-03-26 | 2000-09-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic opto-electronic device |
CA2381230A1 (en) | 1999-09-03 | 2001-03-15 | Uniax Corporation | Encapsulation of organic electronic devices |
US6413645B1 (en) | 2000-04-20 | 2002-07-02 | Battelle Memorial Institute | Ultrabarrier substrates |
GB0004541D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Luminescent polymer |
DE50108328D1 (de) | 2000-07-18 | 2006-01-12 | Bosch Gmbh Robert | Verfahren und vorrichtung zur steuerung einer brennkraftmaschine |
US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
IL154960A0 (en) | 2000-10-10 | 2003-10-31 | Du Pont | Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers |
CN100375749C (zh) | 2000-11-30 | 2008-03-19 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示器 |
CN100505376C (zh) | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
US6693295B2 (en) | 2000-12-25 | 2004-02-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same |
DE60239730D1 (de) | 2001-02-20 | 2011-05-26 | Isis Innovation | Metall enthaltende dendrimere |
DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
SG92833A1 (en) | 2001-03-27 | 2002-11-19 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
KR20030087056A (ko) | 2001-04-05 | 2003-11-12 | 상꾜 가부시키가이샤 | 벤즈아미딘 유도체 |
KR20030024690A (ko) | 2001-04-17 | 2003-03-26 | 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. | 저 황산염 및 고 금속 이온 함량을 갖는 전도성 투명중합체 층을 포함하는 led |
JP2002324679A (ja) | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100888424B1 (ko) | 2001-05-16 | 2009-03-11 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 고효율 다칼라 전기 유기 발광 장치 |
JP4574936B2 (ja) | 2001-08-31 | 2010-11-04 | 日本放送協会 | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 |
KR100543837B1 (ko) | 2001-09-04 | 2006-01-23 | 캐논 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물 및 유기 발광 소자 |
JP2003287882A (ja) | 2002-03-27 | 2003-10-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光材料および平版印刷版の製版方法 |
GB0311234D0 (en) | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
US7982390B2 (en) * | 2003-07-02 | 2011-07-19 | Panasonic Corporation | Light emitting element and display device having an inorganic phosphor layer |
TW201219350A (en) * | 2003-11-17 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Crosslinkable arylamine compounds |
DE112004002221T5 (de) * | 2003-11-17 | 2007-01-18 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Vernetzbare substituierte Fluorenverindungen und konjugierte Oligomere oder Polymere, die darauf basieren |
JP4496948B2 (ja) * | 2004-12-13 | 2010-07-07 | 株式会社豊田自動織機 | 有機el素子 |
GB2472526B (en) * | 2005-03-02 | 2011-03-23 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescence element, image display unit and lighting device |
EP1705727B1 (de) * | 2005-03-15 | 2007-12-26 | Novaled AG | Lichtemittierendes Bauelement |
WO2006130883A2 (en) * | 2005-06-01 | 2006-12-07 | The Trustees Of Princeton University | Fluorescent filtered electrophosphorescence |
KR100713989B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
GB0526393D0 (en) * | 2005-12-23 | 2006-02-08 | Cdt Oxford Ltd | Light emissive device |
US7332860B2 (en) | 2006-03-30 | 2008-02-19 | Eastman Kodak Company | Efficient white-light OLED display with filters |
US8969622B2 (en) | 2006-08-23 | 2015-03-03 | Vanderbilt University | Dendritic molecular intracellular transporters and methods of making and using same |
GB0617167D0 (en) | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Cdt Oxford Ltd | Compounds for use in opto-electrical devices |
JP4767830B2 (ja) | 2006-12-11 | 2011-09-07 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 分岐コネクタ |
KR101407575B1 (ko) | 2007-01-17 | 2014-06-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 인광 단위 및 형광 단위를 포함한 발광 고분자 및 이를포함한 유기 발광 소자 |
JPWO2008123178A1 (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-15 | 出光興産株式会社 | 有機el素子 |
US20080258111A1 (en) * | 2007-04-17 | 2008-10-23 | General Electric Company | Polycarbazolyl(meth)acrylate light emissive compositions |
WO2008131750A2 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-06 | Novaled Ag | Licht emittierendes bauelement und verfahren zum herstellen |
DE102007020644A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-06 | Novaled Ag | Lichtemittierendes Bauelement |
EP2166590A4 (en) | 2007-07-07 | 2012-04-04 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC EL ELEMENT AND SOLUTION WITH AN ORGANIC EL MATERIAL |
TW200915918A (en) * | 2007-07-07 | 2009-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic EL device |
KR100899423B1 (ko) | 2007-08-16 | 2009-05-27 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기전계발광소자 및 그의 제조방법 |
KR101453874B1 (ko) | 2008-03-04 | 2014-10-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 백색 유기발광소자 |
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JP2010114070A (ja) | 2008-10-10 | 2010-05-20 | Canon Inc | 白色有機el素子 |
KR101074787B1 (ko) | 2008-12-26 | 2011-10-19 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2011081065A1 (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 住友化学株式会社 | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6038134B2 (ja) | 2011-07-04 | 2016-12-07 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー、モノマーおよび、ポリマーを形成する方法 |
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-
2016
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59139361A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-08-10 | アデイ−ル | オクタトリエン誘導体 |
JPS61501572A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-07-31 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリ(アリ−ルシクロブテン)モノマ− |
JPS6164720A (ja) * | 1984-09-07 | 1986-04-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 有機導電性材料の製法 |
JPS61501576A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-07-31 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ポリ(ベンゾシクロブテン)から誘導されるポリマー組成物の製造方法 |
JPH0381253A (ja) * | 1989-06-12 | 1991-04-05 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | ベンゾシクロブテンカルボン酸エステル |
US6462207B1 (en) * | 1999-10-13 | 2002-10-08 | Southwest Missouri State University | Polyethylene glycol diene derivatives |
JP2002138248A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Fujitsu Ltd | 絶縁性樹脂膜形成性組成物および絶縁性樹脂膜 |
JP2003285570A (ja) * | 2002-03-27 | 2003-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版の製版方法および平版印刷方法 |
JP2011049058A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電極 |
WO2011078391A1 (ja) * | 2009-12-25 | 2011-06-30 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6016022558; Keisuke Chino et al: 'Synthesis of a poly(vinyl ether) containing a benzocyclobutene moiety and its reaction with dienophi' Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry , 1999, 59-67) * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017532769A (ja) * | 2014-08-21 | 2017-11-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 酸素置換ベンゾシクロブテン及びジエノフィルを含む組成物、ならびにそれを含有する電子デバイス |
JP2017533575A (ja) * | 2014-08-21 | 2017-11-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリマー電荷移送層及びそれを含む有機電子装置 |
JP2017533576A (ja) * | 2014-08-21 | 2017-11-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 電子装置のための酸素置換ベンゾクロブテン(benzoclobutene)由来組成物 |
US10879467B2 (en) | 2014-11-20 | 2020-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Hole transport materials |
JP2018504484A (ja) * | 2015-01-08 | 2018-02-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリマー電荷移送層及びそれを収容する有機電子装置 |
US10749111B2 (en) | 2015-05-06 | 2020-08-18 | Lg Chem, Ltd. | Crosslinkable hole transport materials |
JP2019501872A (ja) * | 2015-11-05 | 2019-01-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 架橋性正孔輸送材料 |
JP2019519538A (ja) * | 2016-05-30 | 2019-07-11 | エコール・シュペリュール・ドゥ・フィシック・エ・ドゥ・シミー・アンデュストリエル・ドゥ・ラ・ヴィル・ドゥ・パリ | 新規な化合物、官能化ジオキサボロラン又はジオキサボリナン誘導体、その調製方法、及びその使用 |
Also Published As
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