JP5518743B2 - 新規なポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
新規なポジ型感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5518743B2 JP5518743B2 JP2010545213A JP2010545213A JP5518743B2 JP 5518743 B2 JP5518743 B2 JP 5518743B2 JP 2010545213 A JP2010545213 A JP 2010545213A JP 2010545213 A JP2010545213 A JP 2010545213A JP 5518743 B2 JP5518743 B2 JP 5518743B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- composition
- branched
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/263—Coating layer not in excess of 5 mils thick or equivalent
- Y10T428/264—Up to 3 mils
- Y10T428/265—1 mil or less
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(1)構造XIVの3級アミン:
(2)構造XIVの2級アミン:
(3)構造XVIの環状アミン:
(4)構造XVIIの環状アミン:
(5)3級脂環式アミン、および、
(6)4級アンモニウム水酸化物、
からなる群から選択される。この組成物は化学増幅型の組成物であり、塩基性化合物が構造XIVの3級アミンであるとき、その塩基性化合物における炭素原子の数は6以上であり、R30、R31、およびR32のいずれかは、C6〜C30の置換アリールでも無置換アリールでもない。本明細書において述べる用語「化学増幅型の組成物」は、一般に、適切な化学線の放射時に、その組成物に含まれる感光性ポリマーの脱保護反応を触媒する適切な量の酸を生成し、水性塩基における組成物の溶解度が変更する(例えば、増加する)組成物を指す。
別の態様では、本開示は、基板と、該基板によって支持されている上記の膜とを含む物品に関する。
実施形態は次の特徴のうちの1つ以上を含むことが可能である。
一部の実施形態では、未硬化膜は約4μm以上の厚さを有する。好適な一実施形態では、未硬化膜は約6μm以上の厚さを有する。より好適な実施形態では、未硬化膜は約8μm以上の厚さを有する。
、ウエハを含む。一部の実施形態では、ウエハは、金属がコーティングされたウエハである。
一部の実施形態では、組成物の処理は、組成物をベーク処理し、ベーク処理した組成物を形成することを含む。そのような実施形態では、組成物の処理は、ベーク処理した組成物を化学線に暴露し、暴露した組成物を形成することと、水性現像剤を用いて、暴露した組成物を現像することによって、基板上に未硬化のレリーフ像を形成することと、レリーフ像を硬化させることとをさらに含む。
また、本開示は、上述のポジ型で機能する感光性組成物から耐熱性レリーフ構造を調製するための製法と、本開示による組成物および使用の方法の組み合わせによって得られる製造物品とに関する。
また、発明者らは、驚くべきことに、ポジ型で機能する感光性PBO組成物における少量の塩基の存在によって、それらの組成物の貯蔵寿命が非常に改良され、それらの組成物によって製造される膜の化学的なアンダーカットが除去される(例えば、エポキシ接着プロモータなど一定の接着プロモータの存在時に)ことを見出した。本明細書において述べる用語「化学的なアンダーカット」は、一般に、リソグラフ処理中の膜の下部の一部(例えば、膜と基材との間の界面に沿った部分)の損失を指す。
(1)構造XIVの3級アミン:
(2)構造XIVの2級アミン:
(3)構造XVIの環状アミン:
(4)構造XVIIの環状アミン:
(5)3級脂環式アミン、および、
(6)4級アンモニウム水酸化物、
からなる群から選択される。塩基性化合物が構造XIVの3級アミンであるとき、塩基性化合物における炭素原子の数は6以上であり、R30、R31、およびR32のいずれかは、C6〜C30の無置換アリールでない。
PBO前駆体ポリマーは多工程の合成法を用いて合成される。酸に対し不安定な官能基を有する構造I、II、またはII*のPBO前駆体ポリマーの調製における第1の工程は、構造IIIのPBO前駆体ベースポリマーを生成することである:
ミン、ヘプタメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘプタメチレンジアミン、3−メチルヘプタメチレンジアミン、4,4−ジメチルヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、2,5−ジメチルノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、1,10−ジアミノ−1,10−ジメチルデカン、2,11−ジアミノドデカン(diaminidodecane)、1,12−ジアミノオクタデカン、2,17−ジアミノエイコサン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、3,3’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、2,6−ジアミノピリジン、2,5−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノ−4−トリフルオロメチルピリジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ピペラジン、4,4’−メチレンジアニリン、4,4’−メチレン−ビス(o−クロロアニリン(choloroaniline))、4,4’−メチレン−ビス(3−メチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2−エチルアニリン)、4,4’−メチレン−ビス(2−メトキシアニリン)、4,4’−オキシ−ジアニリン、4,4’−オキシ−ビス−(2−メトキシアニリン)、4,4’−オキシ−ビス−(2−クロロアニリン)、4,4’−チオ−ジアニリン、4,4’−チオ−ビス−(2−メチルアニリン)、4,4’−チオ−ビス−(2−メトキシアニリン)、4,4’−チオ−ビス−(2−クロロアニリン)、3,3’−スルホニルジアニリン、3,3’−スルホニルジアニリンを含む。さらに、構造Iのポリベンゾオキサゾール前駆体ベースポリマーは、一般構造Vによって記述される2つ以上のモノマーの混合物を用いて合成されてもよい。
、ジエチルフタラート、ジエチルテレフタラート、ジエチルスクシナート、ジメチルアジパート、およびそれらの混合物を含む。
Wiley & Sons、ニューヨーク、1983年)に記載の膜浸透圧測定またはゲル透過クロマトグラフィなどの標準的な方法によって、決定可能である。
物、ノルボルネン無水物、フタル酸無水物、カンファースルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、p−トルエンスルホン酸無水物、エタンスルホン酸無水物、ブタンスルホン酸無水物、ペルフルオロブタンスルホン酸無水物、塩化アセチル、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ベンゾイルクロリド、ノルボルネンカルボン酸クロリド、ジ−t−ブチルジカルボナート、ジメチルジカルボナート、ジエチルジカルボナート、ジブチルジカルボナート、t−ブチルクロロホルマート、エチルクロロホルマート、n−ブチルクロロホルマート、およびメチルクロロホルマートを含む。さらなる例は、以下に示す構造を有する化合物を含む。
である。反応時間は約1時間〜約24時間である。用いられるG−Mのモル量は、構造IVおよびVのモノマーのモル量の合計よりわずかに(3−6%)過剰であり、構造VIのモノマーのモル量より少ない。有機の塩基が加えられても無機の塩基が加えられてもよい。適切な有機アミン塩基の例は、次に限定されないが、ピリジン、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン(DBN)、ジメチルピリジン、およびジメチルアニリンを含む。他の適切な塩基の例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、およびケイ酸ナトリウムを含む。
に可溶となる部位、例えば、リソグラフ製法において一般に用いられる水性塩基)である−E−OH部位を形成する、任意の適切な2価の芳香族、脂肪族、または複素環基である。R2は、酸に対し不安定な任意の基である。当業者には、R2の除去後、得られる−E−OH部位は水性塩基に可溶な水性塩基であることが理解される。好適な−E−OHは、フェノールまたは芳香族もしくは脂肪族のカルボン酸である。E基の例は、次の構造を含むが、それらに限定されない:
C5〜C8シクロアルキルを含む場合があり、R91は芳香族基である。ジアゾキノンスルホナート分類のPAGは、一般に、ジアゾキノンスルフォニルクロリドと当業者に知られている種々のフェノール化合物との縮合によって調製される。該フェノール化合物は、次に限定されないが、フェノール、トリヒドロキシベンゾフェノン、および米国特許第5541033号明細書、米国特許第4992596号明細書、米国特許第6040107号明細書、および米国特許第5554797号明細書(引用によって本明細書に援用する)に記載の化合物を含む。PAGの特定の例は、次を含むが、それらに限定されない:
される。任意の適切な光酸発生剤化合物が用いられてよい。スルホン酸を発生させる光酸発生剤の適切な分類は、次に限定されないが、スルホニウムまたはヨードニウムの塩、オキシイミドスルホナート、ビススルホニルジアゾメタン化合物、およびニトロベンジルスルホナートエステルを含む。適切な光酸発生剤化合物は、例えば、米国特許第5,558,978号明細書および米国特許第5,468,589号明細書(引用によって本明細書に援用する)に開示されている。他の適切な光酸発生剤は、米国特許第5,554,664号明細書(引用によって本明細書に援用する)に開示されているものなど、ペルフルオロアルキルスルホニルメチドおよびペルフルオロアルキルスルホニルイミドである。
クロヘキシルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン、1−シクロヘキシルスルホニル−1−シクロヘキシルカルボニルジアゾメタン、1−ジアゾ−1−シクロヘキシルスルホニル−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−ジアゾ−1−(1,1−ジメチルエチルスルホニル)−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−アセチル−1−(1−メチルエチルスルホニル)−ジアゾメタン、1−ジアゾ−1−(p−トルエンスルホニル)−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−ジアゾ−1−ベンゼンスルホニル−3,3−ジメチル−2−ブタノン、1−ジアゾ−1−(p−トルエンスルホニル)−3−メチル−2−ブタノン、シクロヘキシル−2−ジアゾ−2−(p−トルエンスルホニル)アセタート、tert−ブチル−2−ジアゾ−2−ベンゼンスルホニルアセタート、イソプロピル−2−ジアゾ−2−メタンスルホニルアセタート、シクロヘキシル−2−ジアゾ−2−ベンゼンスルホニルアセタート、tert−ブチル−2−ジアゾ−2−(p−トルエンスルホニル)アセタート、2−ニトロベンジル−p−トルエンスルホナート、2,6−ジニトロベンジル−p−トルエンスルホナート、および2,4−ジニトロベンジル−p−トリフルオロメチルベンゼンスルホナートである。
される3級アミンを含む。ここで、R30、R31、およびR32は、C1〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル、C3〜C30の3級アミノアルキル、C2〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキル、または1つ以上のエーテル結合を含むC1〜C30のアルキル基からなる群から独立に選択され、R30、R31、およびR32に含まれる炭素の数は6つ以上である。
ル基からなる群から独立に選択され、構造XVに示すように、R31およびR32は窒素に結合した炭素上に2つ以上の置換基を有する。構造XVのR44、R45、およびR46のうちの2つは結合して環を形成してもよい。ヒンダード2級アミンの例は、次に限定されないが、ジフェニルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ−t−ブチルアミン、t−ブチルフェニルアミン、t−ブチルシクロヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−t−アミルアミン、フェニルシクロヘキシルアミン、フェニルナフチルアミン、ジナフチルアミン、ジアントラセニルアミン、および次の構造によって表現される化合物を含む。
C10の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキル、置換または無置換フェニル、および、1つ以上のエーテル結合を含むC3〜C15のアルキル基からなる群から独立に選択され、構造XVに示すように、R31およびR32は窒素に結合した炭素上に2つ以上の置換基を有し、R31およびR32のうちの1つ以上は、置換または無置換のシクロヘキシル基、置換または無置換のフェニル基、および窒素に結合した炭素上に3つの置換基を有する基(すなわち、構造XVに示すR44、R45、R46のいずれも水素原子でない)から選択される。
択され、dは、1、2、または3であり、eは、1、2、または3であり、R68は、水素原子であるか、またはR67とともに、Lと、それが結合したC原子との間に第2の結合を形成する。構造XVIIの非芳香族の環状アミンの好適な例は、次に限定されないが、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、および次に示す化合物を含む。
物の量が、用いられる塩基性化合物の総量に基づき10重量%以上であることが好適である。
可溶、水性塩基に可溶な、芳香族もしくは複素環基のポリマーまたはコポリマーによって置換されてよい。
たポジ型で機能する感光性PBO前駆体組成物である。
用いられる場合、接着プロモータの量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの量に基づき、約0.1重量%〜約5重量%の範囲であってよい。接着プロモータの好適な量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの量に基づき、約0.5重量%〜約5重量%の範囲であってよい。接着プロモータの、より好適な量は、ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの量に基づき、約1重量%〜約4重量%である。適切な接着プロモータは、例えば、アルコキシシラン、その混合物またはその誘導体を含む。
群から選択されるものである。
有利な場合がある。好適には、この温度範囲は約80℃〜約140℃であり、より好適には、この温度範囲は約90℃〜約130℃であり、好適には、この温度範囲は約100℃〜約130℃である。
[合成例1]
ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの調製
(構造IIIの一例)
[合成例2]
イミドエンドキャップでエンドキャップされたPBO前駆体ポリマーの調製
(構造VII*の一例)
[合成例3]
イミドエンドキャップでエンドキャップされたPBO前駆体ポリマーの代替の調製法
(構造VII*の一例)
のNMPに溶解した56.0g(191mmol)の1,4−オキシジベンゾイルクロリドとを滴下して加えた。添加完了後、得られた混合物を室温で18時間撹拌した。ナジック酸無水物(37g)をこの溶液に追加し、続いて52.8gのピリジンを添加した。この反応を、50℃で終夜撹拌して行った。この粘性の溶液を、10リットルの強く撹拌した脱イオン化水により沈澱させた。このポリマーを、濾別して集め、脱イオン化水および水/メタノール(50/50)混合物を用いて洗浄した。このポリマーを、40℃で24時間、真空条件下で乾燥した。
[合成例4]
エチルビニルエーテルでブロックされたPBO前駆体の調製
II*の一例
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、3重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.102重量部の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のトリプロピレングリコール、20重量部の追加のPGMEA、および30重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
実施例2〜4および比較例1では、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の量が異なっていたことを除き、配合物はすべて実施例1のものと全く同じであった。これらの配合物を、実施例1に記載の製法を用いてリソグラフに関して試験した。配合物におけるDBUの量と、2μmおよび8μmのビアパッドをクリアにするのに必要な暴露とを、テーブル1にまとめる。
エチルビニルエーテルでブロックされたPBO前駆体の調製
(ブロックレベル18%)(II*の一例)
合成例5に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、3重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.1重量部の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のトリプロピレングリコール、20重量部の追加のPGMEA、および30重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
実施例6〜9および比較例2では、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)の量が異なっていたことを除き、配合はすべて実施例5の配合と全く同じであった。これらの配合物を、実施例1に記載の手順を用いてリソグラフに関して試験した。DBUの量と、8μmのビアに必要な暴露とを、テーブル2に一覧する。塩基の添加によって、驚くべきことに、暴露されていない膜の厚さの損失が減少した。
実施例10〜15では、塩基性化合物の由来およびその濃度が異なっていたことを除き、配合はすべて実施例1の配合と全く同じであった。実施例10〜15のリソグラフ製法は実施例1と同じであった。塩基性化合物、その濃度、および8μmのビアパッドをクリアにするのに必要な暴露を、テーブル3にまとめる。実施例11〜15の塩基性化合物のモル量は、実施例10のものと等しい。
実施例16〜18では、塩基性化合物の由来およびその濃度が異なっていたことを除き、配合はすべて実施例1の配合と全く同じであった。実施例16〜18のリソグラフ製法は実施例1と同じであった。塩基性化合物、その濃度、および8μmのビアパッドをクリアにするのに必要な暴露を、テーブル4にまとめる。
ブロックされたOH基の量が28.3%でなく27.8%だったことを除き合成例3に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、3重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.217重量部の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、5重量部の下記の添加物(TRISP−PA)(Honshu Chemicals製)、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のトリプロピレングリコール、26重量部の追加のPGMEA、および30重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
DBUが用いられなかったことを除き、実施例19と同様の組成物を調製した。リソグラフ評価の結果をテーブル6に示す。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、3重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.13重量部の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、5重量部のN−ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホナート(NIT)、10重量部のTris−PA、10重量部のトリプロピレングリコール、20重量部の追加のPGMEA、および30重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
PBO前駆体ポリマーの調製
(構造III*の一例、n/m=4/1)
[合成例7]
イミドエンドキャップでエンドキャップされたPBO前駆体ポリマーの調製
[合成例8]
エチルビニルエーテルでブロックされたPBO前駆体の調製
II*の一例
合成例8に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、0.105重量部の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のトリプロピレングリコール、10重量部のプロピレンカーボナート、35重量部の追加のPGMEA、および30.7重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
ーで得られた。これらのフィーチャはSEMによって入念に精査され、化学的なアンダーカットは観察されなかった。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を用いたことを除き、実施例21におけるように、同じポジ型で作用する感光性組成物を調製した。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、2重量部の2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、0.2重量部の1,4−ジメチルピペラジン、6重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、6重量部のプロピレンカーボナート、4重量部の4,4’−スルホニルジフェノール、および57.9重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
実施例23〜27及び比較例5,6では、塩基性化合物の由来およびその濃度が異なっていたことを除き、配合はすべて実施例21の配合と全く同じであった。実施例23〜27及び比較例5,6のリソグラフ製法は実施例22と同じであった。塩基性化合物、その濃度、および8μmのビアパッドをクリアにするのに必要な暴露を、テーブル7にまとめる。実施例23〜27及び比較例5,6の塩基性化合物のモル量は、実施例22のものと
等しい。
p−トルエンスルホン基でエンドキャップされた構造種類VIIのPBO前駆体ポリマーの調製
p−トルエンスルホン基でエンドキャップされエチルビニルエーテルでブロックされた構造種類VIIのPBO前駆体ポリマーの調製
合成例10に記載の方法によって調製されるポリマー(100重量部)、4重量部の(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン、0.5重量部の水酸化テトラエチルアンモニウムのメタノール溶液(25%)、4重量部の下記の光酸発生剤、15部のジ(プロピレン)グリコール、8重量部の2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ならびに15重量部のエチル乳酸および100重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過する。
t−ブトキシカルボニルメチルでブロックされた構造種類II*のPBO前駆体の調製(II*a BCM)
れる。得られる混合物を10リットルの水に滴下して加えると、白色沈殿を与える。沈殿を水と5回洗い、濾別し、40℃未満で真空乾燥すると、t−ブトキシカルボニルメチルオキシを有するポリマー(101g)を与える。生成物はプロトンNMRによって分析される。6〜7ppmのフェニルのピークおよび1〜2ppmのt−ブチルおよびメチレンのピークから、t−ブトキシカルボニルメチルオキシの導入率は、利用可能なOH基の約30モル%であると計算される。
合成例11に記載の方法によって調製されるポリマー(100重量部)、2.5重量部の3−シアノイプロピルトリメトキシシラン、0.2重量部のN−tert−ブチルイソプロピルアミン、3重量部の下記の光酸発生剤、7.5部のジメチルスクシナート、6重量部のビスフェノールF、25重量部のエチル乳酸、25重量部のPGMEA、および65重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過する。
ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの調製(構造IIIの一例)
l)の1,3−フェニルジアミンと、64.3g(794.9mmol)のピリジンと、637.5gのN−メチルピロリドン(NMP)とを加える。溶液を、固体が全て溶解するまで室温で撹拌し、次いで、氷水浴で0〜5℃に冷却する。この溶液に、427.5gのNMPに溶解した38.7.3g(191mmol)の1,4−オキシジベンゾイルクロリドを滴下して加える。添加完了後、得られる混合物を室温で18時間撹拌する。この粘性の溶液を、12リットルの強く撹拌した脱イオン化水により沈澱させる。ポリマーを、ろ過によって収集し、脱イオン化水および水/メタノール(50/50)混合物を用いて洗浄する。ポリマーを、40℃で24時間、真空条件下で乾燥する。収率はほぼ定量的である。
イミドエンドキャップでエンドキャップされたPBO前駆体ポリマーの調製
(構造VII*の一例)
エチルビニルエーテルでブロックされたPBO前駆体の調製
II*の一例
合成例14に記載の方法によって調製されるポリマー(80重量部)、合成例4に記載の方法によって調製されるポリマー(120重量部)、4重量部の(3−グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン、0.1重量部のN−tert−ブチルイソプロピルアミン、0.1重量部のジシクロヘキシルアミン、6.5重量部の下記の光酸発生剤、8重量部の2−オキセパノン/2−エチル−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオールコポリマー、10重量部の3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジヒドロインドール−2−オン、8重量部のエチル乳酸、8重量部のPGMEA、および8
重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過する。
ポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーの調製
(構造IIIの一例)
イミドエンドキャップでエンドキャップされたPBO前駆体ポリマーの調製
(構造VII*の一例)
エチルビニルエーテルでブロックされたPBO前駆体の調製
II*の一例
合成例17に記載の方法によって調製されるポリマー(150重量部)、合成例14に記載の方法によって調製されるポリマー(50重量部)、4重量部のS−(オクタノイル)メルカプトプロピルトリエトキシシラン、0.1重量部のN−メチルピロリジン、0.1重量部のN,N’−ジエチルピペラジン、2重量部の下記の光酸発生剤、2重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、12部のトリ(プロピレングリコール)ブチルエーテル、6重量部の3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、8重量部のN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、および10重量部のプロピレングリコールメチルエーテル(PGME)を混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過する。
合成例17に記載の方法によって調製されるポリマー(50重量部)、合成例14に記載の方法によって調製されるポリマー(50重量部)、合成例4に記載の方法によって調製されるポリマー(100重量部)、3.75重量部の(3−トリエトキシシリルプロピル)−t−ブチルカルバマート、0.12重量部の下記の3級塩基、3.5重量部のトリス(t−ブチルフェニル)スルホニウムベンゼンスルホナート、1重量部の9,10−ジブトキシアントラセン、8部のジ(プロピレングリコール)メチルエーテル、7重量部のジ(プロピレングリコール)ジメチルエーテル、および15重量部のプロピレングリコールメチルエーテル(PGME)を混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過する。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、7重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のプロピレンカーボナート、10重量部のトリプロピレングリコール、24重量部のPGMEA、および31重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、7重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.4重量部のトリフェニルアミン、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のプロピレンカーボナート、10重量部のトリプロピレングリコール、24重量部のPGMEA、および31重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
れ、幾つかの化学的なアンダーカットが観察された。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、7重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.79重量部のトリフェニルアミン、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のプロピレンカーボナート、10重量部のトリプロピレングリコール、24重量部のPGMEA、および31重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、7重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.3重量部のN−フェニルジエタノールアミン、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のプロピレンカーボナート、10重量部のトリプロピレングリコール、24重量部のPGMEA、および31重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、7重量部のトリエトキシシリルプロピルエトキシカルバマート、0.59重量部のN−フェニルジエタノールアミン、5重量部
の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のプロピレンカーボナート、10重量部のトリプロピレングリコール、24重量部のPGMEA、および31重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
合成例4に記載の方法によって調製したポリマー溶液(200重量部)、7重量部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、7重量部のトリエトキシプロピルエトキシカルバマート、0.59重量部のN−フェニルジエタノールアミン、1.58重量部のトリフェニルアミン、5重量部の(5−プロピルスルホニルオキシイミノ−5H−チオフェン−2−イリデン)−2−メチルフェニルアセトニトリル、10重量部のプロピレンカーボナート、10重量部のトリプロピレングリコール、20重量部のPGMEA、および26重量部のGBLを混合することによって、ポジ型で作用する感光性組成物を調製し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルタを通じて濾過した。
Claims (48)
- (a)次式のI、II、またはII*の構造を有する1つ以上のポリベンゾオキサゾール前駆体ポリマーと、
−O−R2であり、Eは、酸に対し不安定でなく、−E−OH部位を水性塩基可溶化基とし、以下の芳香族、脂肪族、および複素環基から選択される2価の基であり、
(b)1つ以上の光酸発生剤と、
(c)次の(1)〜(6)から選択される1つ以上の塩基性化合物、すなわち、
(1)構造XIVの3級アミン:
(2)構造XIVの2級アミン:
(3)構造XVIの環状アミン:
(4)構造XVIIの環状アミン:
(5)3級脂環式アミン、および、
(6)4級アンモニウム水酸化物、から選択される1つ以上の塩基性化合物と、を含む組成物であって、
組成物は化学増幅型の組成物であり、塩基性化合物は同組成物のフォトスピードを低下させ、塩基性化合物が構造XIVの3級アミンであるとき、塩基性化合物における炭素原
子の数は6以上であり、かつ、R30、R31、およびR32のいずれかは、C6〜C30の置換アリールでも無置換アリールでもない、組成物。 - 塩基性化合物は、次の(1)〜(6)、すなわち、
(1)構造XIVの3級アミン(ここで、R30、R31、およびR32は、C1〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルと、C3〜C30の3級アミノアルキル、C2〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキルと、1つ以上のエーテル結合を含むC1〜C30のアルキル基とからなる群から独立に選択される)、
(2)構造XIVの2級アミン(ここで、R31およびR32は、C3〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルと、C3〜C30の3級アミノアルキルと、C3〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキルと、C6〜C30の置換または無置換アリールと、1つ以上のエーテル結合を含むC3〜C30のアルキル基とからなる群から独立に選択される)、
(3)構造XVIの環状アミン(ここで、R47は、水素原子、C1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル、またはC6〜C10の置換もしくは無置換アリールであり、Jは、酸素原子、硫黄原子、またはNR56基であり、ここで、R56は、水素原子、C1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル、またはC6〜C10の置換もしくは無置換アリールである)、
(4)構造XVIIの環状アミン(ここで、Lは、酸素原子、硫黄原子、NR67、またはCR69R70であり、R67は、水素原子、C1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル、もしくはC6〜C10の置換もしくは無置換アリールであるか、またはR68とともに、Lと、それが結合した炭素との間に第2の結合を形成する)、
(5)3級脂環式アミン、および、
(6)4級アンモニウム水酸化物から選択される請求項1に記載の組成物。 - 塩基性化合物は構造XIVの3級アミンを含み、R30、R31、およびR32は、C3〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルと、C3〜C15の3級アミノアルキルと、C3〜C30の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキルとからなる群から独立に選択され、ここで、R30、R31、およびR32のうちの2つ以上は、3級窒素に結合した炭素上に2つ以上の置換基を有するか、または、R30、R31およびR32のうちの1つ以上は、1つ以上のエーテル結合を含むC1〜C30のアルキル基を有する、請求項2に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XIVの3級アミンを含み、R30、R31、およびR32は、C3〜C15の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルと、C3〜C10の3級アミノアルキルと、C3〜C15の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキルとからなる群から独立に選択され、ここで、R30、R31、およびR32のうちの2つ以上は、3級窒素に結合した炭素上に2つ以上の置換基を有するか、または、R30、R31およびR32のうちの1つ以上は、1つ以上のエーテル結合を含むC3〜C15のアルキル基を有する、請求項3に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XIVの2級アミンを含み、R31およびR32は、C3〜C15の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルと、C3〜C20の3級アミノアルキルと、C3〜C15の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキルと、C6〜C10の置換または無置換アリールと、1つ以上のエーテル結合を含むC3〜C15のアルキル基とからなる群から独立に選択される、請求項2に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XIVの2級アミンを含み、R31およびR32は、C3〜C10の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルと、C3〜C10の3級アミノアルキルと、C3〜C10の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のヒドロキシアルキルと、置換または無置換フェニルと、1つ以上のエーテル結合を含むC3〜C15のアルキル基とからなる群から独立に選択される、請求項5に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XVIの環状アミンを含み、R47は、C1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキル、C6〜C10の置換もしくは無置換アリール、または水素原子であり、ここで、R47は水素原子であり、R48、R49、R50、およびR51のうちの2つ以上は、独立に、C1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキルであり、Jは、酸素原子、硫黄原子、またはNR56基であり、ここで、R56は、水素原子、またはC1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のアルキルである、請求項2に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XVIの環状アミンを含み、cは0であるか、またはcは1であり、Jは酸素原子またはNR56基であり、ここで、R56はC1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルである、請求項7に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XVIIの環状アミンを含み、Lは、酸素原子、硫黄原子、NR67、またはCR69R70であり、ここで、R67は、水素原子、C1〜C6の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、または環状のアルキルであるか、またはR68とともに、Lと、それが結合した炭素との間に第2の結合を形成する、請求項2に記載の組成物。
- 塩基性化合物は構造XVIIの環状アミンを含み、LはNR67であり、ここで、R67はR68とともに、Lと、R68が結合した炭素との間に第2の結合を形成する、請求項9に記載の組成物。
- 塩基性化合物は、次式のうちの1つを有する3級脂環式化合物を含む、
請求項2に記載の組成物。 - 塩基性化合物は構造XVIIIの4級アンモニウム水酸化物を含む、
状のヒドロキシアルキル、または置換もしくは無置換のフェニルである)
請求項2に記載の組成物。 - 塩基性化合物は構造XVIIIの4級アンモニウム水酸化物を含む、
(ここで、R36、R37、R38、およびR39は、独立に、C1〜C10の直鎖、分岐鎖、もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキル、C2〜C10の置換もしくは無置換の直鎖、分岐鎖、もしくは環状のヒドロキシアルキル、または置換もしくは無置換のフェニルである)
請求項12に記載の組成物。 - 接着プロモータをさらに含む、請求項2に記載の組成物。
- 接着プロモータは、ビニルアルコキシシランと、メタクリルオキサアルコキシシランと、メルカプトアルコキシシランと、エポキシアルコキシシランと、グリシドキシアルコキシシランとからなる群から選択される化合物を含む、請求項14に記載の組成物。
- 接着プロモータは、エポキシアルコキシシランおよびグリシドキシアルコキシシランからなる群から選択される化合物を含む、請求項15に記載の組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項2に記載の組成物。
- 塩基性化合物は組成物の0.001wt%〜3wt%である、請求項2に記載の組成物。
- 塩基性化合物は組成物の0.01wt%〜1.5wt%である、請求項2に記載の組成物。
- 接着プロモータをさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 接着プロモータは、ビニルアルコキシシランと、メタクリルオキサアルコキシシランと、メルカプトアルコキシシランと、エポキシアルコキシシランと、グリシドキシアルコキシシランとからなる群から選択される化合物を含む、請求項20に記載の組成物。
- 接着プロモータは、エポキシアルコキシシランおよびグリシドキシアルコキシシランからなる群から選択される化合物を含む、請求項21に記載の組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 塩基性化合物は組成物の0.001wt%〜3wt%である、請求項1に記載の組成物。
- 塩基性化合物は組成物の0.01wt%〜1.5wt%である、請求項1に記載の組成物。
- 構造XIVの3級アミンをさらに含み、R30、R31、およびR32は、C6〜C30の置換アリールまたは無置換アリールである、請求項1に記載の組成物。
- R30、R31、およびR32は、C6〜C30の置換または無置換フェニルである、請求項26に記載の組成物。
- R1はAr1基に結合したO原子とともに、アセタール基、ケタール基、エーテル基、またはシリルエーテル基を形成する、請求項1に記載の組成物。
- R1は次式である、請求項1に記載の組成物。
- R1は次式である、請求項1に記載の組成物。
- R2は、E−O−とともに、アセタール基、ケタール基、エーテル基、シリルエーテル基、酸の影響を受け易いメチレンエステル基、酸の影響を受け易いエステル基、またはカルボナート基を形成する、請求項1に記載の組成物。
- E−O−R2は次式である、請求項1に記載の組成物。
- E−O−R2は次式である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1の組成物を含む膜。
- 5μm以上の厚さを有する、請求項34に記載の膜。
- 8μm以上の厚さを有する、請求項34に記載の膜。
- 10μm以上の厚さを有する、請求項34に記載の膜。
- 基板と、
基板によって支持されている請求項34に記載の膜と、を含む物品。 - 基板はウエハを含む、請求項38に記載の物品。
- ウエハは、シリコンウエハ、セラミックウエハ、ガラスウエハ、金属ウエハ、またはプラスチックウエハである、請求項39に記載の物品。
- ウエハは銅がコーティングされたウエハである、請求項39に記載の物品。
- 請求項1に記載の組成物を基板上において処理し、基板上にレリーフパターンを形成する工程を含む方法。
- 組成物の処理前に基板に組成物を塗布する工程をさらに含む、請求項42に記載の方法。
- 組成物の処理は、組成物をベーク処理し、ベーク処理した組成物を形成することを含む、請求項43に記載の方法。
- 組成物の処理は、ベーク処理した組成物を化学線に暴露し、暴露した組成物を形成することをさらに含む、請求項44に記載の方法。
- 組成物の処理は、水性現像剤を用いて暴露した組成物を現像することによって、基板上に未硬化のレリーフ像を形成することをさらに含む、請求項45に記載の方法。
- 組成物の処理は、レリーフ像を硬化させることをさらに含む、請求項46に記載の方法。
- 請求項42に記載の方法によって調製される物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US2607508P | 2008-02-04 | 2008-02-04 | |
US61/026,075 | 2008-02-04 | ||
PCT/US2009/032675 WO2009099954A1 (en) | 2008-02-04 | 2009-01-30 | Novel positive photosensitive resin compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011512552A JP2011512552A (ja) | 2011-04-21 |
JP2011512552A5 JP2011512552A5 (ja) | 2013-12-26 |
JP5518743B2 true JP5518743B2 (ja) | 2014-06-11 |
Family
ID=40931973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010545213A Active JP5518743B2 (ja) | 2008-02-04 | 2009-01-30 | 新規なポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9519216B2 (ja) |
JP (1) | JP5518743B2 (ja) |
TW (1) | TWI471361B (ja) |
WO (1) | WO2009099954A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100932765B1 (ko) * | 2008-02-28 | 2009-12-21 | 한양대학교 산학협력단 | 폴리이미드-폴리벤조옥사졸 공중합체, 이의 제조방법, 및이를 포함하는 기체 분리막 |
CA2640517A1 (en) * | 2008-05-19 | 2009-11-19 | Industry-University Cooperation Foundation, Hanyang University | Polyamic acids dope composition, preparation method of hollow fiber using the same and hollow fiber prepared therefrom |
US8013103B2 (en) * | 2008-10-10 | 2011-09-06 | Industry-University Cooperation Foundation, Hanyang University | Polymer compounds and a preparation method thereof |
US8487064B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-07-16 | Industry-University Cooperation Foundation, Hanyang University | Polymer compounds and a preparation method thereof |
US9665001B2 (en) * | 2009-12-15 | 2017-05-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresists and methods for use thereof |
TWI558783B (zh) | 2010-12-29 | 2016-11-21 | 住友電木股份有限公司 | 用於暫時性黏合的聚合物組成物 |
JP5745338B2 (ja) * | 2011-05-24 | 2015-07-08 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
KR101413078B1 (ko) * | 2011-12-30 | 2014-07-02 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
WO2013172239A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | Jsr株式会社 | 酸拡散制御剤、感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び化合物の製造方法 |
KR101807630B1 (ko) | 2013-12-11 | 2017-12-11 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 경화막의 제조 방법, 경화막, 액정 표시 장치 및 유기 el 표시 장치 |
WO2015087830A1 (ja) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置および有機el表示装置 |
TWI627502B (zh) * | 2014-09-04 | 2018-06-21 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜的製造方法、硬化膜、液晶顯示裝置、有機電激發光顯示裝置及觸控面板 |
WO2016051809A1 (ja) * | 2014-10-02 | 2016-04-07 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
CN106687864B (zh) * | 2014-11-26 | 2020-07-03 | 日立化成株式会社 | 感光性树脂组合物、感光性元件、固化物、半导体装置、抗蚀图案的形成方法及电路基材的制造方法 |
JP6349335B2 (ja) * | 2015-04-28 | 2018-06-27 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびタッチパネル |
US20170255100A1 (en) * | 2016-03-01 | 2017-09-07 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Dry film structure |
TW202122468A (zh) * | 2019-11-21 | 2021-06-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物的製造方法、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體元件 |
US11945894B2 (en) | 2020-07-02 | 2024-04-02 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Dielectric film-forming composition |
TWI776586B (zh) * | 2021-07-09 | 2022-09-01 | 律勝科技股份有限公司 | 聚苯并噁唑前驅物及其應用 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2931297A1 (de) | 1979-08-01 | 1981-02-19 | Siemens Ag | Waermebestaendige positivresists und verfahren zur herstellung waermebestaendiger reliefstrukturen |
DE3021748A1 (de) | 1980-06-10 | 1981-12-17 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Strahlungsreaktive vorstufen hochwaermebestaendiger polymerer |
DE3411659A1 (de) | 1984-03-29 | 1985-10-03 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung von polyoxazol- und polythiazol-vorstufen |
US4992596A (en) | 1988-12-27 | 1991-02-12 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Selected trinuclear novolak oligomers and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures |
EP0391196A3 (de) | 1989-04-06 | 1991-02-27 | Siemens Aktiengesellschaft | Herstellung von Hydroxypolyamiden |
JP3030672B2 (ja) | 1991-06-18 | 2000-04-10 | 和光純薬工業株式会社 | 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法 |
US5296330A (en) | 1991-08-30 | 1994-03-22 | Ciba-Geigy Corp. | Positive photoresists containing quinone diazide photosensitizer, alkali-soluble resin and tetra(hydroxyphenyl) alkane additive |
US5357320A (en) * | 1992-09-04 | 1994-10-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus |
EP0659781A3 (de) | 1993-12-21 | 1995-09-27 | Ciba Geigy Ag | Maleinimidcopolymere, insbesonder für Photoresists. |
TW397936B (en) | 1994-12-09 | 2000-07-11 | Shinetsu Chemical Co | Positive resist comosition based on a silicone polymer containing a photo acid generator |
US5541033A (en) | 1995-02-01 | 1996-07-30 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected o-quinonediazide sulfonic acid esters of phenolic compounds and their use in radiation-sensitive compositions |
US5554664A (en) | 1995-03-06 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-activatable salts with fluorocarbon anions |
US5879856A (en) | 1995-12-05 | 1999-03-09 | Shipley Company, L.L.C. | Chemically amplified positive photoresists |
US6040107A (en) | 1998-02-06 | 2000-03-21 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Photosensitive diazonaphthoquinone esters based on selected cyclic alkyl ether-containing phenolics and their use in radiation sensitive mixtures |
US6159653A (en) | 1998-04-14 | 2000-12-12 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Production of acetal derivatized hydroxyl aromatic polymers and their use in radiation sensitive formulations |
US6143467A (en) | 1998-10-01 | 2000-11-07 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Photosensitive polybenzoxazole precursor compositions |
US6852466B2 (en) * | 1998-12-23 | 2005-02-08 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresist compositions particularly suitable for short wavelength imaging |
US7192681B2 (en) * | 2001-07-05 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
US7244549B2 (en) * | 2001-08-24 | 2007-07-17 | Jsr Corporation | Pattern forming method and bilayer film |
JP4430670B2 (ja) | 2003-06-05 | 2010-03-10 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規なポジ型感光性樹脂組成物 |
EP1679184A4 (en) | 2003-10-31 | 2009-02-18 | Jsr Corp | LAMINATE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, INSULATING FILM, SEMICONDUCTOR DEVICE AND COMPOSITION FOR PRODUCING THE FILM |
KR20070118584A (ko) * | 2005-03-25 | 2007-12-17 | 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. | 신규한 감광성 수지 조성물 |
US7803510B2 (en) * | 2005-08-17 | 2010-09-28 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Positive photosensitive polybenzoxazole precursor compositions |
JP4524234B2 (ja) | 2005-09-26 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP4646068B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2011-03-09 | 国立大学法人東京工業大学 | ポジ型感光性樹脂組成物、その製造方法、及びレリーフパターンの形成方法 |
JP4659614B2 (ja) | 2005-12-28 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法 |
TWI477909B (zh) * | 2006-01-24 | 2015-03-21 | Fujifilm Corp | 正型感光性組成物及使用它之圖案形成方法 |
KR101348607B1 (ko) | 2006-02-14 | 2014-01-07 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 박막 패터닝 방법과 이를 이용한 액정 표시 패널의 제조 방법 |
JP4911454B2 (ja) | 2006-09-19 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ポリベンゾオキサゾール前駆体、それを用いた感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法 |
-
2009
- 2009-01-30 US US12/363,492 patent/US9519216B2/en active Active
- 2009-01-30 WO PCT/US2009/032675 patent/WO2009099954A1/en active Application Filing
- 2009-01-30 JP JP2010545213A patent/JP5518743B2/ja active Active
- 2009-02-03 TW TW98103389A patent/TWI471361B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011512552A (ja) | 2011-04-21 |
WO2009099954A1 (en) | 2009-08-13 |
US9519216B2 (en) | 2016-12-13 |
US20090197067A1 (en) | 2009-08-06 |
TWI471361B (zh) | 2015-02-01 |
TW200942566A (en) | 2009-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5518743B2 (ja) | 新規なポジ型感光性樹脂組成物 | |
US7129011B2 (en) | Photosensitive resin compositions | |
US7803510B2 (en) | Positive photosensitive polybenzoxazole precursor compositions | |
US7132205B2 (en) | Positive photosensitive resin compositions | |
US6929891B2 (en) | Photosensitive resin compositions | |
US7407731B2 (en) | Photosensitive resin compositions | |
US20090111050A1 (en) | Novel Photosensitive Resin Compositions | |
JP4522412B2 (ja) | 新規な感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120130 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20120130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120217 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130729 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131105 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20131105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140304 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5518743 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |