TWI425027B - 光敏性聚醯亞胺及包含其之光敏樹脂組成物 - Google Patents

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Hye Ran Seong
Hye Won Jeong
Chan Hyo Park
Yu Na Kim
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Kyoung Ho Ahn
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Description

光敏性聚醯亞胺及包含其之光敏樹脂組成物
本發明係關於一種光敏性聚醯亞胺，尤指一種適用於保護半導體裝置中一保護膜或一絕緣膜之表面，或保護OLED顯示器之一絕緣膜表面，以及一種包含光敏性聚醯亞胺之光敏樹脂組成物。
聚醯亞胺係一種在其主鏈中具有兩個環醯亞胺之高分子，並且由四羧酸與二胺之縮合聚合反應製成。
聚醯亞胺因其具有優異的透光率、優異的機械性質、優異的耐熱性、以及與基板有極佳的黏著力，使聚醯亞胺具有其商業重要性。聚醯亞胺代替金屬與玻璃被廣泛地應用在各種領域，例如：電力、電子、車輛、飛機、以及半導體之中。
尤其，聚醯亞胺因其優異的耐熱性與機械性質，而可做為半導體裝置之表面保護膜或絕緣膜。大部分的聚醯亞胺具有低溶解度的性質，因此，聚醯亞胺主要地製作方法包含：提供一聚醯亞胺前驅物溶液、在玻璃製成的基板上塗佈聚醯亞胺前驅物溶液等，並且利用熱處理進行固化。商業化的聚醯亞胺產品係由聚醯亞胺前驅物溶液或聚醯亞胺薄膜的形式供應之。在半導體裝置的產業中，聚醯亞胺的產品主要則是以聚醯亞胺前驅物溶液之形式供應。
光敏性聚醯亞胺組成物需要具有光敏感性，且必需不會使保護膜造成破裂，使可以承受一裝置的製造過程，如半導體的製造過程。因此，為了製造具有優異透光率與解析度之聚醯亞胺前驅物，但並不會在最後裝置製造過程中造成破裂，一個合成單體的選擇係非常重要的。
本發明之一實施例係提供一種聚醯亞胺或其前驅物，其具有優異的透光率與光敏感性。
本發明之另一實施例係提供一種包含聚醯亞胺或其前驅物的光敏性聚醯亞胺樹脂組成物，以此作為黏結樹脂，使其與基板具有高黏著性，並且不會產生破裂的優異薄膜特性。
於本發明中，當製造聚醯亞胺或其前驅物時，係將一感光性化合物加入至聚醯亞胺或其前驅物中，其中聚醯亞胺係使用含有聚環氧烷當作合成單體的雙胺所製成。由此，可製造出光敏性聚醯亞胺樹脂組成物，該組成物可形成具有優異的透光率與光敏感性的聚醯亞胺型態，且不會造成破裂以及與基板具有優異黏著力的性質。
更具體地，本發明係提供一種聚醯亞胺或其前驅物，其係如下列化學式1或2所示： 在化學式1或2中，X係為一四價有機基團；Y係為一二價有機基團；0p<1，0<q1，且p+q=1；n係為一介於2至500之整數；R係為氫或一含1至8個碳原子之烷基；以及z係衍生自一雙胺化合物，其係如化學式3所示：
其中，R1 係為一含2至8個碳原子之亞烷基或亞芳基，l係為0或1，m係為0或1，R2 係為一含2至8個碳原子之亞烷基，n’係為一介於1至21之整數。
在化學式3中，n’可為一介於2至15之整數。在化學式1中，該取代基X可為至少一個有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組：
及。
在化學式1中，取代基Y可為至少一個有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組：
及。
在化學式1中，該取代基Y可為衍生自至少一個雙胺化合物之有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組：
、及
另外，本發明提供一種光敏樹脂組成物，該組成物包含聚醯亞胺或其前驅物和感光性化合物。光敏樹脂組成物中感光性化合物的含量，係佔每100重量份之聚醯亞胺或其前驅物的1至50重量份。
該感光性化合物可為至少一個化合物，其化合物係選自以下所組成之群組：
其中，D係為至少一個有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組：
該光敏樹脂組成物更可包含一種或以上之添加物，該添加物之含量係佔每100重量份之聚醯亞胺或其前驅物的0.1至30重量份，該添加物如：溶解速率調整劑、啟動子、黏著加強劑、以及表面活性劑。
光敏樹脂組成物中較佳可包含一種或以上之溶劑，其含量係佔每100重量份之光敏樹脂組成物的40至97重量份，且該溶劑係選自以下所組成之群組：N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulphoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯酮(γ-butyrolactoneketone)、γ-戊內酯酮(γ-valerolactoneketone)、間甲酚(m-cresol)、乙二醇單甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇單甲醚醋酸酯(ethyleneglycol monomethylether acetate)、乙二醇單乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、乙二醇單乙醚醋酸酯(ethyleneglycol monoethylether acetate)、乙二醇單丁醚(ethyleneglycol monobutylether)、乙二醇單丁醚醋酸酯(ethyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇單甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethylether acetate)、丙二醇單乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇單乙醚醋酸酯(propyleneglycol monoethylether acetate)、丙二醇單丙醚(propyleneglycol monopropylether)、丙二醇單丙醚醋酸酯(propyleneglycol monopropylether acetate)、丙二醇單丁醚(propyleneglycol monobutylether)、丙二醇單丁醚醋酸酯(propyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇二甲醚(propyleneglycol dimethylether)、丙二醇二乙醚(propyleneglycol diethylether、丙二醇二丙醚(propyleneglycol dipropylylether)、丙二醇二丁醚(propyleneglycol dibutylether)、乳酸乙酯(lactic acid ethyl)、乳酸丁酯(lactic acid butyl)、環己酮(cyclohexanone)以及環戊酮(cyclopentanone)。
相較於使用一現存的聚醯亞胺之光敏樹脂組成物做為黏結樹脂，於本發明之包含聚醯亞胺或其前驅物之光敏樹脂組成物作為黏結樹脂，該光敏樹脂組成物不會在最後的裝置製造過程中產成破裂，並且已大幅提升薄膜的特性，如拉伸強度。
本發明係有關一聚醯亞胺或其前驅物，以及一種包含該聚醯亞胺或其前驅物的光敏樹脂組成物。
於本發明中，該光敏樹脂組成物係由聚醯亞胺或其前驅物以及感光性化合物所組成，該聚醯亞胺係由使用一種包含聚環氧烷作為合成單體的雙胺所製成，且該感光性化合物遇光時可產生酸性物質。若需要，可在光敏樹脂組成物之製作過程中，添加一黏著增強劑或加入表面活性劑。
於本發明中，做為基底樹脂之聚醯亞胺或其前驅物，係如下列化學式1或2所示： 在化學式1或2中，X係為一四價有機基團；Y係為一二價有機基團；0p<1，0<q1，且p+q=1；n係為一介於2至500之整數；R係為氫或一含1至8個碳原子之烷基；以及z係衍生自雙胺化合物，其係如化學式3所示：
其中，R1 係為一含2至8個碳原子之亞烷基或亞芳基，l係為0或1，m係為0或1，R2 係為一含2至8個碳原子之亞烷基，且n’係為一介於1至21之整數。
該聚醯亞胺或其前驅物係具有化學式1或2之重複單元，其可使用一種有機溶劑，藉由雙胺與四羧酸基二酸酐(即，一種酸的成分)之反應製造得到聚醯亞胺或其前驅物。
於本發明中，雙胺化合物係包含聚環氧烷(-OR2 )，其聚環氧烷中之R2 可為一含有2至8個碳數之亞烷基團。含有取代基Z之聚醯亞胺或其前驅物，係具有光敏樹脂組成物之薄膜的特性(尤指可防止薄膜破裂之效果)。
當包含環氧烷結構作為雙胺化合物之聚醯亞胺高分子係根據本發明製作時，可增加其聚醯亞胺主鏈之自由度，該聚醯亞胺係具有剛硬且堅固的結構。當聚醯亞胺長鏈之自由度增加時，結構中之高分子長鏈會產生良好的糾纏，因而增進其延展性。通常，以聚醯亞胺高分子當作PR組成物的黏結樹脂之實例時，會施予一由外界熱能等造成的衝擊。在此，假使延展性過小，會造成該高分子長鏈破壞，導致薄膜特性的劣化。因此，於本發明中，為了解決習知問題，聚醯亞胺高分子係包含環亞烷結構。因此，其優點是可以增進由PR組成物所製成的薄膜特性。
化學式1所示之聚醯亞胺或其前驅物中，該取代基X係為衍生自四羧酸基二酸酐之一四價有機基團，該取代基X可為至少一個選自以下所組成之群組：
及
於本發明中，化學式1所示之聚醯亞胺或其前驅物，可包含一種或以上之四價有機基團作為取代基X。
於本發明中，包含四價有機基團之四羧酸基二酸酐，係與化學式2所示之雙胺化合物進行縮合聚合反應，以製造聚醯亞胺或其前驅物。
另外，於本發明中，為了使聚醯亞胺或其前驅物具有光敏感性，可使用一種包含二價有機基團之雙胺化合物做為一合成單體，並與化學2所示之雙胺化合物進行加成反應以製造聚醯亞胺或其前驅物，其中，該有機基團係選自以下所組成之群組：
及。
於本發明中，該二價有機基團包含酚草酸自由基或羧酸自由基，因此可使該聚醯亞胺或其前驅物具有鹼溶解性。
再者，於本發明中，為了控制該聚醯亞胺或其前驅物之光敏感性，包含二價有機基團雙胺化合物可做為一合成單體，其中，該有機基團選自以下所組成之群組：
、及
於本發明中，化學式1所示之聚醯亞胺或其前驅物中，該取代基Y可為一種或兩種或以上之二價有機基團，該有機基團如上方所描述之。
於本發明中，該聚醯亞胺或其前驅物可具有重量平均分子量介於2000至50000之重量。假使其重量平均分子量太小時，會有薄膜特性不足的問題；若重量平均分子量太重時，則會有顯影劑之溶解性減弱之問題。
於本發明中，製造聚醯亞胺或其前驅物，可在一有機溶劑中，由四羧酸基二酸酐與化學式2所示之雙胺化合物反應。
於本發明中，用來製造該聚醯亞胺或其前驅物之有機溶劑可包含N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulphoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯酮(γ-butyrolactoneketone)、γ-戊內酯酮(γ-valerolactoneketone)、間甲酚(m-cresol)等。
於本發明中，製造光敏樹脂組成物係如上方所述，係加入一感光性化合物(PAC)至聚醯亞胺或其前驅物中，並於適當時加入溶解速率調整劑、啟動子、黏著加強劑、或表面活性劑。該添加物之使用量可為每100重量份之聚醯亞胺或其前驅物之0.1至30重量份。
於本發明中，可作為該感光性化合物係如下列所示：
其中，D係為其中一個以下所示之化合物：
每100重量份之聚醯亞胺或其前驅物中，較佳係使用1至50重量份作為感光性化合物之含量。
再者，本發明之光敏樹脂組成物中所使用之溶劑，不特定限制於任何一種溶劑，只要該溶劑可以溶解該聚醯亞胺或其前驅物即可。例如，溶劑可為至少一個選自如下列所組成之群組：N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulphoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯酮(γ-butyrolactoneketone)、γ-戊內酯酮(γ-valerolactoneketone)、間甲酚(m-cresol)、乙二醇單甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇單甲醚醋酸酯(ethyleneglycol monomethylether acetate)、乙二醇單乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、乙二醇單乙醚醋酸酯(ethyleneglycol monoethylether acetate)、乙二醇單丁醚(ethyleneglycol monobutylether)、乙二醇單丁醚醋酸酯(ethyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇單甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethylether acetate)、丙二醇單乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇單乙醚醋酸酯(propyleneglycol monoethylether acetate)、丙二醇單丙醚(propyleneglycol monopropylether)、丙二醇單丙醚醋酸酯(propyleneglycol monopropylether acetate)、丙二醇單丁醚(propyleneglycol monobutylether)、丙二醇單丁醚醋酸酯(propyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇二甲醚(propyleneglycol dimethylether)、丙二醇二乙醚(propyleneglycol diethylether、丙二醇二丙醚(propyleneglycol dipropylether)、丙二醇二丁醚(propyleneglycol dibutylether)、乳酸乙酯(lactic acid ethyl)、乳酸丁酯(lactic acid butyl)、環己酮(cyclohexanone)以及環戊酮(cyclopentanone)。
每100重量份之光敏樹脂組成物中，溶劑之使用量較佳係佔40至97重量份。若溶劑的使用僅佔40重量份或以下，則會增加不必要之黏性。因此，不可能在進行塗佈時得到平滑的表面，並且完成之厚度會產生一些問題，也無法在注射時均勻混合，以及難以形成微米級圖案之物理性質。同時，若包含的溶劑佔有超過97重量份時，與基板之黏著力會下降，難以獲得均勻塗佈的特性與期望之薄膜厚度。
於本發明中，將具有上述成份的光敏樹脂組成物，使用一般的方法如旋轉塗佈、狹縫式旋轉塗佈、滾軸塗佈、模具塗佈、或簾狀塗佈在玻璃基板上，而後經過曝光與顯影之步驟，即形成光敏性薄膜。在曝光與顯影的步驟中，係使用普通的光敏樹脂組成物形成光敏性薄膜，但並非僅限制於此種方法。
在曝光的過程中，由照光裝置所照射出之光源，可為電波、紫外射線中的可見光、電子射線、X射線、以及雷射光。此外，其他習知的方法益可作為光源的照光方法，如高壓汞燈，氙燈、碳弧光燈、鹵素燈、複印機之冷陰極射線管、LED、半導體雷射。
在顯影的過程中，係使用顯影劑，移去光敏性薄膜上經過曝光製程之曝光區域，以形成圖案。顯影劑可包含鹼金屬或鹼土金屬之氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、或如鹽類NH4+之鹼性水溶液，其中較佳的顯影劑為NH4+水溶液，如四甲基胺水溶液。
在整個過程中，本發明使用旋轉塗佈光敏樹脂組成物在玻璃或矽晶圓的基板上，並在溫度範圍大約110-145℃下進行預熱製程1至2分鐘，以製成薄膜。此薄膜在經過光罩曝光後形成圖案，其曝光區域係使用鹼金屬水溶液顯影，並使用去離子水清洗。之後，在溫度範圍約200-350℃，進行後熱製程30分鐘至2小時，以形成圖案。
於本發明中較佳係使用正型光敏樹脂組成物，其使用範圍不僅是層與層之間的絕緣膜、保護膜、半導體裝置中緩衝塗佈膜、多層印刷基板之絕緣膜、和OLED顯示器之絕緣膜，也包含液晶顯示裝置之薄膜電晶體之保護膜。
以下較詳盡地描述本發明中的一些實施例，然而，本發明並非僅限於下述之實施例。
組成物製造例1(3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride))
加入300毫升的無水甲醇(anhydrous methyl alcohol)至31.0克(0.1莫耳)的3,3’,4,4’-二苯基醚雙酐四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dianhydride)，之後，在80℃下透過迴流和攪拌使兩者相互反應5小時。之後，在高溫與降壓的環境下乾燥剩餘的溶劑，由此得到37.4克(產率100%)的3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二甲基酯(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dimethylester)。將35.4克(0.3莫耳)的氯化亞硫醯(thionylchloride)滴入得到的37.4克(0.1莫耳)3,3’,4,4’-二苯基醚四羧酸二甲基酯(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dimethylester)，再加入N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)至其產物後，使其在90℃下相互反應持續3小時。之後，將產物置於室溫冷卻，並且於降壓環境下，去除剩餘之氯化亞硫醯(thionylchloride)，以此得到41克(產率100%)的3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride)。
實施例1(製造聚合物P-1)
將組成物製造例1之3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride)，於溫度0℃且氮氣氣氛下，緩緩滴入150毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)，於N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)中係溶有15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、8.50克(18毫莫耳)的三丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(tributanediol-bis(4-aminobenzoate))、以及10.65克的吡啶(pyridine)。之後，將溫度緩慢升高至室溫，將此溶解產物攪拌五小時使其相互反應。將反應產物緩慢滴入2公升的水中以獲得沉澱物，反應產物經過濾後得到沉澱物。將過濾的產物用水清洗三遍，之後置於降壓的環境下乾燥，以得到37.8克的聚醯胺酸甲基酯(polyamide acid methylester)(P-1)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為31,000。
實施例2(製造聚合物P-2)
使用與實施例1相同方法製造聚合物(P-2)，除了加入13.2克(36毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、5.7克(12毫莫耳)的三丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(tributanediol-bis(4-aminobenzoate))、以及2.4克(12毫莫耳)的4-氧-雙苯胺(4-oxy dianiline)，取代於實施例1中使用的15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)與8.5克(18毫莫耳)的三丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(tributanediol-bis(4-aminobenzoate))。該獲得之聚合物的重量平均分子量為28,000。
實施例3(製造聚合物P-3)
將11.0克(30毫莫耳)2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、21.6克(18毫莫耳)的聚丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(polybutanediol-bis(4-aminobenzoate))(平均分子量Mn=12,000、m=13.1)、以及3.5克(12毫莫耳)的3,3’-(1,3-亞苯基雙氧基)二苯胺(3,3’-(1,3-phenylenedioxy)dianiline)溶於150毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)。接下來，於0℃的溫度下，將11.9克(60毫莫耳)的1,2,3,4-丁烷四甲酸雙酐(1,2,3,4-butane tetracarboxylic acid dianhydride)緩慢加入溶解產物，之後於室溫下攪拌使其互相反應八小時。將7.3克的吡啶(pyridine)和17.3克的醋酸酐(aceteic anhydride)加入反應產物中，當反應溫度上升至65℃時，將此溶解產物額外攪拌持續五小時使其互相反應。之後，將反應產物緩緩滴入2公升的水中以獲得沉澱物，將反應產物經過過濾後得到沉澱物，過濾後的產物經過水清洗三次，之後於降壓環境下乾燥，即得到38克的聚醯亞胺(P-3)。該獲得之聚合物的重量平均分子量36,000。
實施例4(製造聚合物P-4)
使用與實施例3相同方法製造聚合物(P-4)，除了加入15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)和11.3克(24毫莫耳)的三丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(tributanediol-bis(4-aminobenzoate))，取代在實施例3使用的11.0克(30毫莫耳)2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、21.6克(18毫莫耳)的聚丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(polybutanediol-bis(4-aminobenzoate))(平均分子量Mn=12,000、m=13.1)、以及3.5克的3,3’-(1,3-亞苯基雙氧基)二苯胺(3,3’-(1,3-phenylenedioxy)dianiline)；並加入4,4’-(六氟異亞丙基)雙鄰苯二甲酸雙酐(4,4’-(hexafluoro-isopropyllidene)diphathalic acid 2anhydride)(10g,60毫莫耳)及5-降冰片烯酸酐(5-norbornene acid anhydride)(2.0 g,12毫莫耳)取代實施例3中11.9克(60毫莫耳)的1,2,3,4-丁烷四甲酸雙酐(1,2,3,4-butane tetracarboxylic acid dianhydride)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為25,000。
實施例5(製造聚合物P-5)
將組成物製造例1之24.6克(60毫莫耳)的3,3’,4,4’-二苯基醚二氯四羧酸(3,3’,4,4’-diphenyl ether tetracarboxylic acid dichloride)於溫度0℃及氮氣氣氛下，緩緩滴入150毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)，其中，N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)係溶有15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、2.7克(18毫莫耳)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)、以及10.65克的吡啶(pyridine)。將反應溫度緩慢上升至室溫，再將溶解產物持續攪拌五小時使其互相反應。之後，將反應產物緩慢滴入2公升的水以獲得沉澱物，過濾反應產物後得到沉澱物，過濾後的產物經過水清洗三次，之後於降壓環境下乾燥，由此得到32.5克的聚醯胺酸甲基酯(polyamide acid methylester)(P-5)。該獲得之重量聚合物的平均分子量為28,000。
實施例6(製造聚合物P-6)
使用與實施例5相同方法製造聚合物(P-6)，除了加入13.2克(36毫莫耳)的2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、1.8克(12毫莫耳)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)、以及2.4克(12毫莫耳)的4-氧-雙苯胺(4-oxy dianiline)，取代實施例5中使用的15.4克(42毫莫耳)2,2-雙(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、2.7克(18毫莫耳)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為25,000。
實施例7(製造聚合物P-7)
將11.0克(30毫莫耳)2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、2.7克(18毫莫耳)的1,2-雙(2-胺乙氧基)乙烷(1,2-bis-(2-aminoethoxy)ethane)、3.5克(12毫莫耳)3,3’-(1,3-亞苯基雙氧基)二胺苯(3,3’-(1,3-phenylenedioxy)dianiline)溶於150毫升的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)之中。於溫度0℃下，將11.9克(60毫莫耳)的1,2,3,4-丁烷四甲酸雙酐(1,2,3,4-butane tetracarboxylic acid dianhydride)加入溶解產物中，之後將溶解產物置於室溫下，攪拌8小時使其互相反應。將7.3克的吡啶(pyridine)和17.3克的醋酸酐(aceteic anhydride)加入反應產物中，使反應溫度上升至65℃。之後，將此溶解產物另外攪拌持續五小時使其互相反應。之後，將反應產物緩緩滴入2公升的水中以獲得沉澱物，過濾反應產物後得到沉澱物，過濾後的產物經過水清洗三次，之後於降壓環境下乾燥，由此得到24.8克的聚醯亞胺(P-7)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為24,000。
實施例8(製造聚合物P-8)
使用與實施例3相同方法製造聚合物(P-8)，除了加入15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)與4.6克(24毫莫耳)的雙(2-(2-胺乙氧基)乙基)醚(bis(2-(2-aminoethoxy)ethyl)ether)，取代實施例3中的11.0克(30毫莫耳)2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)、2.7克(18毫莫耳)的1,2-雙(胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)、以及3.5克的3,3’-(1,3-亞苯基雙氧基)二胺苯(3,3’-(1,3-phenylenedioxy) dianiline)；並且加入10克(60毫莫耳)的4,4’-(六氟異亞丙基)雙鄰苯二甲酸雙酐(4,4’-(hexafluoroisopropyllidene) diphathalic acid 2anhydride)和2.0克(12毫莫耳)的5-降冰片烯(5-norbonene)，取代實施例3使用的11.9克(60毫莫耳)1,2,3,4-丁烷四甲酸雙酐(1,2,3,4-butane tetracarboxylic acid dianhydride)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為31,000。
比較例1(製造聚合物R-5)
29.5克的聚醯胺甲基酯(polyamide methylester)(R-5)係使用與實施例1相同之方法製造，除了在總量中使用22克(60毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)，取代實施例1中使用的15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)和8.50克(18毫莫耳)的三丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(tributanediol-bis(4-aminobenzoate))。該獲得之聚合物的重量平均分子量為29,500。
比較例2(製造聚合物R-6)
使用與實施例4相同方法製造聚醯亞胺(R-6)，除了在總量上使用24.2克(66毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane)取代實施例4使用的15.4克(42毫莫耳)之2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)和11.3克(24毫莫耳)的三丁二醇-雙(4-胺基苯甲酸)(tributanediol-bis(4-amino-benzoate))。該獲得之聚合物的重量平均分子量為23,000。
比較例3(製造聚合物R-7)
29.5克的聚醯胺甲基酯(polyamide methylester)(R-7)係使用與實施例5相同之方法製造，除了在總量中使用22克(60毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)，取代實施例5中使用的15.4克(42毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)和2.7克(18毫莫耳)的1,2-雙(胺乙氧基)乙烷(1,2-bis(2-aminoethoxy)ethane)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為29,500。
比較例4(製造聚合物R-8)
使用與實施例8相同方法製造聚醯亞胺(R-8)，除了在總量上使用22克(60毫莫耳)的2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoro-propane)取代實施例8中使用的15.4克(42毫莫耳)之2,2-雙-(3-胺-4-羥苯)-六氟丙烷(2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)-hexafluoropropane)和4.6克(24毫莫耳)的雙(2-(2-胺乙氧基)乙基)醚(bis(2-(2-aminoethoxy)-ethyl)ether)。該獲得之聚合物的重量平均分子量為23,000。
光敏樹脂組成物之製造與特性評估
將得到的3克聚醯亞胺或其前驅物以及450毫克的4,4’-[1-[4-[1-(4-氫氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]亞乙基]雙[酚]二氮萘基醌磺酸(TPPA320)(4,4’-[1-[4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl]ethyllidene]bis[phenol]diazonaphtho quinone sulfonate)(即，感光性化合物)，加至6.53克的γ-丁內酯酮(γ-butyrolactoneketone)。加入後的產物於室溫下攪拌一小時，之後經過孔洞為1 μm之過濾膜過濾，即可製成光敏樹脂組成物。
1.　光敏性評估
將製成的光敏樹脂組成物使用旋轉塗佈方法塗佈於4吋的矽晶圓上，於120℃的溫度下持續兩分鐘乾燥，以此獲得厚度為10 μm的薄膜。將矽晶圓置於i-線曝光裝置，透過具有微米級圖案之光罩，在200至600 mJ/cm2 能量下進行曝光。之後，將曝光的矽晶圓使用2.38重量百分比的水合四甲基銨(tetramethyl ammonium hydration)水溶液持續90秒進行顯影，再使用純水清洗，並置於氮氣氣氛下乾燥，以此得到具有圖案形成之高分子薄膜。評估得到的高分子薄膜之塗佈性質與光敏性，是由測量表面粗糙度、塗佈失敗特性、施行於5x5 μm微平方圖案所需之能量(Eth )、與圖案形狀所得到。其評估結果如下表1所示。
2.高分子薄膜特性評估
光敏樹脂組成物使用旋轉塗佈法塗佈於玻璃板上，並在氮氣氣氛下於320℃的溫度經過熱處理持續一小時，由此形成厚度為10 μm的聚醯亞胺薄膜。可用肉眼及透過顯微鏡檢查形成的高分子薄膜是否失敗，如破裂與否。在溫度125℃壓力2.3大氣壓下，於壓力鍋中進行高溫水蒸氣壓力處理(Pressure Cooking Treatment,PCT)製程持續30分鐘，以將形成的高分子薄膜由玻璃板上剝離。剝離的聚醯亞胺薄膜切成樣品為寬度1公分與長度8公分的大小。高分子薄膜特性，如延展性，可由切成的樣品測量，其測量結果如下表1所示。
於本發明中，包含聚醯亞胺或其前驅物的光敏樹脂組成物，與比較例相比具有優異的光敏感性。使用與製作光敏樹脂組成物之相同方法所形成的高分子薄膜，具有不產生破裂、增進延展性和拉伸強度的特性。
當光敏性聚醯亞胺應用於裝置(如半導體或OLED裝置)的保護膜或絕緣膜時，其可靠度或耐久性是非常重要的。因此，本發明之光敏性聚醯亞胺組成物係符合上述之要求。

Claims (7)

  1. 一種聚醯亞胺，其係如下列化學式1所示： 其中，X係為一四價有機基團；Y係為一二價有機基團；0p<1，0<q1，且p+q=1；n係為一介於2至500之整數；以及z係衍生自一雙胺化合物，該雙胺化合物係如化學式3所示： 其中，R1 係為一含2至8個碳原子之亞烷基或一含6個碳原子之亞芳基，l係為0或1，m係為0或1，R2 係為一含2至8個碳原子之亞烷基，n’係為一介於1至21之整數；化學式1中之X係為至少一個有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組： 化學式1中之Y係為至少一個有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組： 或者，化學式1中之Y係為一衍生自至少一個雙胺化合物之有機基團，該有機基團係選自以下所組成之群組：
  2. 如申請專利範圍第1項所述之聚醯亞胺，其中，化學式3中之n’係為一介於2至15之整數。
  3. 一種光敏樹脂組成物，係包含如申請專利範圍第1項所述之聚醯亞胺、以及一感光性化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之光敏樹脂組成物，其中，該感光性化合物之含量係佔每100重量份之聚醯亞胺之1至50重量份。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之光敏樹脂組成物，其中，該感光性化合物係為至少一個化合物，其化合物係選自以下所組成之群組： 其中，D係為至少一個選自以下所示之有機基團：
  6. 如申請專利範圍第3項所述之光敏樹脂組成物，更包含一種或以上之添加物，該添加物之含量係佔每100重量份之聚醯亞胺之0.1至30重量份，且該添加物係選自由溶解速率調整劑、啟動子、黏著加強劑、以及表面活性劑所組成之群組。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之光敏樹脂組成物，更包含至少一種溶劑，其中，該溶劑之含量係佔每100重量份之光敏樹脂組成物之40至97重量份，且該溶劑係選自以下所組成之群組：N-甲基-2-吡咯烷酮 (N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide)、二甲基亞碸(dimethylsulphoxide)、N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide)、γ-丁內酯酮(γ-butyrolactoneketone)、γ-戊內酯酮(γ-valerolactoneketone)、間甲酚(m-cresol)、乙二醇單甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇單甲醚醋酸酯(ethyleneglycol monomethylether acetate)、乙二醇單乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、乙二醇單乙醚醋酸酯(ethyleneglycol monoethylether acetate)、乙二醇單丁醚(ethyleneglycol monobutylether)、乙二醇單丁醚醋酸酯(ethyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇單甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇單甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethylether acetate)、丙二醇單乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇單乙醚醋酸酯(propyleneglycol monoethylether acetate)、丙二醇單丙醚(propyleneglycol monopropylether)、丙二醇單丙醚醋酸酯(propyleneglycol monopropylether acetate)、丙二醇單丁醚(propyleneglycol monobutylether)、丙二醇單丁醚醋酸酯(propyleneglycol monobutylether acetate)、丙二醇二甲醚(propyleneglycol dimethylether)、丙二醇二乙醚(propyleneglycol diethylether)、丙二醇二丙醚(propyleneglycol dipropyltylether)、丙二醇二丁醚 (propyleneglycol dibutylether)、乳酸乙酯(lactic acid ethyl)、乳酸丁酯(lactic acid butyl)、環己酮(cyclohexanones)以及環戊酮(cyclopentanone)。
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