CN102167830A - 制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明描述了氨基-酰胺-官能硅氧烷及其制备方法，所述方法通过在羧酸酐的存在下SiOH-官能硅氧烷与氨基官能硅烷的化学反应进行制备。

Description

制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法
背景技术
氨基官能团取代的硅氧烷常在纺织工业中用作纤维润滑剂、洗衣柔顺剂或用作防皱助剂。此外，它们还广泛地用于个人护理应用中，例如用作护发素。
相比之下，除氨基官能团之外，在硅氧烷主链上还连接有酰胺官能团的硅氧烷在专利文献中未受关注，尽管该类型化合物因酰胺官能团的插入而具有特别的性质。例如，酰胺官能团的插入导致粘度显著增大，据推测，这将极大地影响许多应用性质。
未使用该类型化合物的原因可能是由于氨基和酰胺混合官能硅氧烷的制备更复杂，这是因为如果用纯氨基硅氧烷作为原料，则需通过后续反应首先将酰胺官能团插入聚合物中。
在专利文献中描述了纯氨基硅氧烷的制备方法。
例如，US 4,633,002描述了制备氨基硅氧烷的方法，其中在有机金属催化剂的存在下，将硅烷醇封端的硅氧烷与氨基官能硅烷反应。
US 5,391,675描述了制备氨基硅氧烷的方法，其中将末端硅烷醇官能化的硅氧烷、氨基官能硅烷和催化剂体系反应，所述催化剂体系由氢氧化钡或氢氧化锶和硼酸钠或磷酸钠组成。
US 7,238,768描述了氨基官能硅氧烷，其通过将氨基官能硅烷与羧酸和硅烷醇官能聚硅氧烷反应而制备。其所述的反应产生了在链端具有可缩合基团的氨基硅氧烷。这些基团是OH官能团或具有8-30个碳原子的烷氧基。在其所述的反应条件下不形成酰胺官能团。
WO 2009/06564描述了除了疏水性和亲水性有机基团之外，还可具有酰胺官能团的硅氧烷。这些结构通过氢化硅烷化反应进行制备。
WO 2009/025151描述了含有酰胺基的硅氧烷，其适于作为聚苯并咪唑和聚苯并噁唑树脂的组分。
WO 2004/072152描述了制备硅氧烷基聚酰胺的方法，其中在促进氢化硅烷化反应的催化剂存在下将有机酰胺与氢化物官能化的聚硅氧烷反应。
发明内容
本发明的目的是提供新型化合物，所述新型化合物以有利的方式将带有氨基官能团的硅氧烷和带有酰胺官能团的硅氧烷的性质相互组合。
本发明人发现除氨基官能团之外还具有酰胺官能团的硅氧烷，并因此其特征在于具有特别的性质。
因此，本发明提供可以简单且快速地合成氨基-酰胺-混合官能硅氧烷的方法，以及以该方法制备的氨基-酰胺-混合官能的硅氧烷。
例如，与纯氨基硅氧烷相比，所述酰胺官能团的插入产生了较高的粘度。表面的吸附容量也显著地发生变化，这意味着其应用性能不同于纯氨基硅氧烷的应用性能。
在本发明的上下文中，应理解氨基-酰胺-官能硅氧烷表示既由氨基官能团改性，又由酰胺官能团改性，并且(若需要)由其他有机基团改性的硅氧烷。
为了制备所述氨基-酰胺-官能硅氧烷，在40-180℃下，在羧酸酐、任选地在醇、胺和/或烷醇胺的存在下，将通式I的SiOH-官能硅氧烷与通式II的氨基官能硅烷反应。
合适的合成方法是将通式I的SiOH-官能硅氧烷与通式II的氨基官能硅烷，以及羧酸酐和任选的醇、胺和/或烷醇胺反应。
MOH aDbTcQd
式I
其中：
MOH＝[HO-SiR1 2O1/2]，
D＝[SiR1 2O2/2]，
T＝[SiR1O3/2]，
Q＝[SiO4/2]，
a＝2-10，优选2-4，特别是2，
b＝5-150，优选8-80，特别是10-60，
c＝0-10，优选0-3，特别是0，
d＝0-10，优选0-3，特别是0，
R1＝相同或不同的以下基团：具有1-30个碳原子的烷基、具有6-30个碳原子的芳基、具有7-30个碳原子的烷芳基，优选甲基、乙基或苯基，特别是甲基。
R1 e(R2O)fSiR3
式II
其中：
e＝0、1或2，优选0或1，特别是1，
f＝1、2或3，优选2或3，特别是2，
条件是：e+f＝3，
R2＝相同或不同的具有1-30个碳原子的烷基、或具有6-30个碳原子的芳基、或具有7-30个碳原子的烷芳基，优选甲基、乙基或苯基，特别是甲基或乙基，
R3＝相同或不同的有机基团，其带有至少一个氨基官能团，特别是相同或不同的通式III的基团
-(CR4 2)g[NR5-(CR4 2)i]hNR5 2
式III
g＝相同或不同的1-6的整数，优选1-3，特别是1或3，
h＝相同或不同的0-6的整数，优选0-3，特别是0或1，
i＝相同或不同的1-6的整数，优选1-3，特别是2或3。
R4＝相同或不同的具有1-12个碳原子的烷基、或具有6-12个碳原子的芳基、或具有7-12个碳原子的烷芳基或H，优选甲基或H，特别是H，
R5＝相同或不同的具有1-12个碳原子的烷基、或具有6-12个碳原子的芳基、或具有7-12个碳原子的烷芳基或H，优选甲基、苯基、苯甲基或H，特别是H。
所述SiOH-官能硅氧烷和通过所述反应形成的产物是具有一定分子量分布的聚合物。因此，所示下标a、b、c和d仅为平均值。
优选的氨基-官能的硅烷的实例是：
(EtO)3Si(CH2)3NH2、(MeO)3Si(CH2)3NH2、
Me(EtO)2Si(CH2)3NH2、Me(MeO)2Si(CH2)3NH2、
(EtO)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(MeO)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、
Me(EtO)2Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、Me(MeO)2Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、
(EtO)3SiCH2NH2、(MeO)3SiCH2NH2。
特别地，合适的羧酸酐是直链或带支链的、饱和或不饱和的烷基羧酸酐，如乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐或异壬酸酐。环状酸酐，如琥珀酸酐、衣康酸酐、马来酸酐、戊二酸酐、邻苯二甲酸酐或六氢邻苯二甲酸酐也是合适的。
特别地，一种或多种单官能或多官能醇、伯胺或仲胺或氨基烷醇适于作为任选组分。
在所述反应中，所述羧酸酐与通过氨基官能硅烷引入的氨基形成酰胺官能团。此外还形成游离羧酸。路线1中以示例的方式使用乙酸酐和丙氨基示意性地显示了该反应。
Figure BSA00000439253200041
路线1
此外，在该反应过程中发生缩合反应，其中通式II中的硅烷的烷氧基官能团与通式I中的SiOH-官能硅氧烷的SiOH官能团反应。例如，这一点可以通过例如在反应过程中形成了醇而看到。路线2中以示例的方式示意性地显示了该反应。所述任选使用的单官能或多官能醇、伯胺或仲胺、或其他氨基烷醇也可与硅烷醇或硅烷进行缩合反应，消去水或醇。
路线2
除这些反应之外，还可发生其他反应，如两个SiOH官能团的缩合反应，形成水。
由于缩合反应，氨基和酰胺官能团插入硅氧烷主链中。还可随后对已插入硅氧烷主链中的氨基官能团进一步酰胺化。形成了既具有氨基又具有酰胺官能团的硅氧烷，其比所使用的通式I的硅氧烷具有更高的平均分子量。
也可以从反应混合物的粘度增大发现分子量的增大。
如需要，除通式II的氨基官能硅氧烷之外，如为了在所形成的聚合物中插入其他的有机官能团，或为了在聚合物主链中结合支链，还可向反应混合物中加入其他的二烷氧基硅烷、三烷氧基硅烷或四烷氧基硅烷。合适的烷氧基硅烷是如四乙氧基硅烷、三乙氧基硅烷、三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、3-巯丙基三甲氧基硅烷、3-脲丙基三乙氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷或聚乙二醇官能烷氧基硅烷。
在所述缩合反应过程中，形成了主要含有氨基-酰胺-官能硅氧烷的组合物。因此本发明还提供可通过根据本发明方法得到的组合物，其含有通式IV的酰胺-氨基硅氧烷。
MOR jMkDlTmQnM’oD’pT’q
式IV
在此，D、T和Q的定义如上。
MOR＝[R6OSiR1 2O1/2]，
M＝[R1 3SiO1/2]，
M’＝[R7SiR1 2O1/2]，
D’＝[SiR1R7O2/2]，
T’＝[SiR7O3/2]，
R6＝R2或H，
R7＝相同或不同的有机基团，其条件是统计学上，式IV的各分子具有至少一个通式III的氨基，并且还具有至少一个通式V的酰胺基。
-(CR4 2)g[NR5-(CR4 2)i]hNR5 2
式III
-(CR5 2)g[NR8-(CR5 2)i]hNR8 2
式V
R8＝R5或羧酸酯基，其条件是式V的两个R8基团中至少一个是羧酸酯基，
j＝0-10，
k＝0-10，
其条件是j+k大于或等于2，
l＝10-3000，优选16-2000，特别是20-800，
m＝0-20，优选0-6，特别是0，
n＝0-20，优选0-6，特别是0，
o＝0-10，
p＝0-20，优选1-15，特别是2-10，
q＝0-20，优选1-15，特别是2-10，
并且其条件是o+p大于或等于2。
特别地，该方法的优点在于在一个合成步骤中形成产物，并且不必先制备氨基官能硅氧烷并随后对其进行酰胺化。
在此，其反应时间取决于反应温度的选择和所期待的转化率。
如为了除去挥发性反应产物或反应副产物或溶剂组分，可有利地部分或完全在减压下进行反应。优选至少有时在小于500mbar的压力下进行反应，特别是至少有时在小于300mbar的压力下进行反应。
如需要，有利地是在反应过程中一次或多次改变压力，并通过一组压力分布运行反应。因此，如在反应期间形成的醇在减压下可更容易地从反应混合物中除去。但是，蒸馏去除可导致反应混合物严重的起泡。在此如需要，有利地不选择过低的压力，否则在间歇反应过程中可造成反应物质从反应器过度起泡。
所述原料的反应在40-180℃，优选在50-140℃，特别是在60-120℃下进行。如需要，有利地是在反应阶段中改变所述温度，例如温度分布可以与时间有关，或与转化率有关。
在一些情况中，有利地可以在一定温度下将所述原料预热并将它们计量入反应器中。
如需要，有利地以一定次序计量量入所述原料并使不同的反应物自身先行反应。
如需要，可在溶剂存在下进行所述反应。通过溶剂可影响反应的动力学。此外，溶剂的使用可有利于以目标方式影响反应混合物的粘度。合适的溶剂是如甲苯、二甲苯、聚醚或如碳酸酯，如碳酸二乙基己酯。所述溶剂可剩余在产物中，或通过蒸馏再次除去。
对于通过上述方法制备酰胺-氨基硅氧烷，连续或半连续方法是适合的。例如，所述反应也可在串联的搅拌釜反应器或流体管(流体反应器)中进行。
除了所述羧酸酐之外，也可加入其他的游离羧酸以催化所述反应。
在羧酸酐存在下，式I的SiOH-官能硅氧烷和式II的氨基官能硅烷的反应中形成酰胺-氨基硅氧烷，其聚合物主链具有末端可缩合基团。在此，可缩合基团是键合在硅原子上的烷氧基或OH官能团。如需要，可有利地将这些基团完全或部分地转化为不可再缩合的基团。实现该转化的一种选择是将它们转化为三烷基甲硅烷基(硅烷化反应)，如通过针对性地加入单官能三烷基烷氧基硅烷，如三甲基乙氧基硅烷或三甲基甲氧基硅烷、或通过加入双(三烷基甲硅烷基)胺，如双(三甲基甲硅烷基)胺。所述硅烷化试剂的加入可在羧酸酐存在下，SiOH-官能硅氧烷与氨基官能硅烷的反应之前、过程中或之后进行。
因此，本发明还提供制备酰胺-氨基-官能硅氧烷的方法，其中在40-180℃下，在羧酸酐的存在下，通式I的SiOH-官能硅氧烷与通式II的氨基官能硅烷和通式VI的三烷基烷氧基硅烷或通式VII的双(三烷基甲硅烷基)胺进行反应，
R9 3Si(OR2)
式VI
(R9 3Si)2NR5
式VII
其中：
R5＝具有1-12个碳原子的烷基、或具有6-12个碳原子的芳基或具有7-12个碳原子的烷芳基或H，优选甲基、苯基、苯甲基或H，特别是H，并且，
R9＝相同或不同的具有1-30个碳原子的烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
如需要，可有利地是向反应混合物中加入水以例如促进和/或提高在硅上的烷氧基官能团的水解速率。
基于SiOH-官能硅氧烷的烷氧基硅烷的量是可变的，并且可根据所期待的改性程度进行调整。如果基于所使用的SiOH官能团，过量地使用烷氧基官能团，则预计残余的烷氧基官能团将剩余在产物中，并且残余的烷氧基官能团将聚合物在链端封端。
如果过量地使用OH官能团，则根据所选的反应条件发现OH官能团可与另一OH官能团进一步缩合而形成水。所制备的聚合物的分子量则主要取决于所选的反应条件。
如上所述，如果所述方法使用硅烷化试剂，则所得产物的分子量可以目标方式进行调整。
基于胺的用量，羧酸酐的用量是不足量的。在根据本发明的方法中，氨基官能硅烷/羧酸酐的量的比为1/0.9至1/0.02，优选1/0.8至1/0.04，特别是1/0.6至1/0.06。
本发明还提供在40-180℃的温度下，在羧酸酐的存在下，通式I中的SiOH-官能硅氧烷与式II的氨基官能硅烷和一种或多种单官能或多官能醇和(如需要)三烷基烷氧基硅烷或双(三烷基甲硅烷基)胺进行的反应。
在此，醇与SiOH-官能硅氧烷或氨基官能硅烷在缩合反应中反应而形成SiOC键。通过针对性地加入醇，可以目标方式调整氨基-酰胺硅氧烷的性质。
特别合适的醇是脂肪醇和聚醚。
合适的聚醚可通过将单体加成至原料上而得到，所述原料优选为醇、胺、烷醇胺、水或氨。所述原料可以是如甲醇、乙醇、1-丁醇、双酚A、2-氨基乙醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、低聚甘油和高聚甘油、1，3-二羟基丙烷、1，4-二羟基丁烷、1，6-二羟基己烷、1，2，4-三羟基丁烷、1，2，6-三羟基己烷、1，1，1-三羟甲基丙烷、季戊四醇、季戊四醇低聚物、聚己内酯、木糖醇、阿拉伯糖醇、山梨糖醇、甘露醇、乙二胺、1，2，3，4-四羟基丁烷、蓖麻油或果糖。
合适的单体是如环氧乙烷、环氧丙烷和选自四氢呋喃、1，2-环氧丁烷(正环氧丁烷)、2，3-环氧丁烷(异环氧丁烷)和环氧十二烷(dodecyl oxide)的化合物。在此，可任意选择所述单体的分布，如可存在嵌段。此外，还可使用所述单体的混合物以得到聚醚，其中所述聚醚的单元以统计分布或梯度分布存在。该聚醚可无规排列或具有嵌段结构。
通过向在羧酸酐的存在下，通式I的SiOH-官能硅氧烷与通式II的氨基官能的硅烷和(如需要)三烷基烷氧基硅烷或双(三烷基甲硅烷基)胺的反应中加入单官能醇，由于单官能醇形成链端，因此可以例如以目标方式调整缩合反应产物的分子量。另一方面，在通过缩合反应全部插入时，二官能醇在聚合物主链中形成直链链段。具有较高官能度的醇在聚合物主链中形成支链。此外，所得氨基官能化聚合物的亲水性质或疏水性质显著地受到影响。
其他合适的醇是如脂肪酸改性的醇。这些醇是二羟基醇或多羟基醇，其中OH官能团部分被酯化。
其他合适的带有至少一个OH官能团的化合物是如氟代醇，如C6F13-CH2CH2OH或多羟基醇，如1，2-丙二醇、1，6-己二醇、聚(乙烯-共-1，2-丁烯)二醇、聚(碳酸六亚甲酯)二醇、葡萄糖、果糖、聚甘油、聚酯单醇或聚酯二醇，如聚(己内酯)二醇或聚(邻苯二甲酸六亚甲酯)二醇或氟代聚醚。此外，醇胺，如二乙醇胺或乙醇胺也是合适的。在此，所述OH和/或氨基官能团还可以部分酯化和/或酰胺化的形式存在。
本发明的其他主题从权利要求中产生，其整体公开内容形成本说明书的一部分。
制备实施例：
在以下列出的实施例中对本发明进行描述以说明本发明，并非将本发明限制于实施例中具体的实施方案，本发明的范围由说明书整体和权利要求确定。在以下描述中给出范围、通式或化合物种类时，其含义是不但包括明确描述的相应范围或化合物种类，而且应当包括所有通过排除个别值(范围)或化合物可以得到的子范围和化合物的子种类。如果本说明书上下文中引用文献，则文献的全部内容形成本发明公开的部分内容。如果在本发明的上下文中描述可具有多种不同单体单元的化合物，如氨基-酰胺-官能硅氧烷，则这些单元可以无规分布(无规低聚物)或有序分布(嵌段低聚物)出现在这些化合物中。应理解这些化合物中的单元数所涉及的数据表示的是所有相应化合物经平均后的统计平均值。
以下列出了多个实施例，其中描述了制备酰胺-氨基硅氧烷的方法。
使用DV-I+型Brookfield Viscometer粘度计测试产物的粘度。
实施例1：
在配有精密研磨玻璃搅拌器(precision-ground glass stirrer)和温度计的250ml三颈烧瓶中混合191g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷和7.4g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷，并加入1.3g乙酸酐。将混合物加热至90℃，并在100mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为4500mPas的酰胺-氨基-官能硅氧烷。
对比实施例1：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合191g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷和7.4g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷，并加入1.3g乙酸。将混合物加热至90℃，并在100mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为1100mPa s的氨基官能硅氧烷。
实施例2：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合189g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷、7.3g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷和3.0g三甲基乙氧基硅烷，并加入1.3g乙酸酐。将混合物加热至90℃，并在100mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为2600mPa s的酰胺-氨基-官能硅氧烷。29Si-NMR分光光谱的研究表明，所得聚合物的53％链端基团是三甲基甲硅烷基。
实施例3：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合189g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷、7.3g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷和2.0g双(三甲基甲硅烷基)胺，并加入1.3g乙酸酐。将混合物加热至90℃，并在100mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为2100mPa s的酰胺-氨基-官能硅氧烷。29Si-NMR分光光谱的研究表明，所得聚合物的61％链端基团是三甲基甲硅烷基。
实施例4：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合191g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷、4.0g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH(CH)2NH2的氨基官能硅烷和4.1g三甲基乙氧基硅烷，并加入1.0g乙酸酐。将混合物加热至90℃，并在大气压下搅拌1小时，并且在100mbar下再搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为10500mPa s的酰胺-氨基-官能硅氧烷。29Si-NMR分光光谱的研究表明，所得聚合物的55％链端基团是三甲基甲硅烷基。
实施例5：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合164g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]12的硅氧烷、10.4g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷和15g辛基三乙氧基硅烷和8.6g三甲基乙氧基硅烷，并加入1.8g乙酸酐。将混合物加热至80℃，并在100mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为25000mPa s的酰胺-氨基-官能硅氧烷。29Si-NMR分光光谱的研究表明，所得聚合物的58％链端基团是三甲基甲硅烷基。
实施例6：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合189g通式[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷、3.0g三甲基乙氧基硅烷，并加入1.3g乙酸酐。将反应混合物搅拌2h。然后加入7.3g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷。将混合物加热至100℃，并在200mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为2300mPa s的酰胺-氨基-官能硅氧烷。
实施例7：
在配有精密研磨玻璃搅拌器和温度计的250ml三颈烧瓶中混合192g通式为[HOSiMe2O1/2]2[SiMe2O2/2]38的硅氧烷和1.5g双(三甲基甲硅烷基)胺，并加入2.5g乙酸酐。将反应混合物搅拌2h。然后加入4.9g式Me(EtO)2Si(CH2)3NH2的氨基官能硅烷。将混合物加热至100℃，并在200mbar下搅拌3h。从反应混合物中移出所形成的馏出物。得到粘度为3500mPa s的酰胺-氨基-官能硅氧烷。

Claims (15)

1.制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其特征在于在40-180℃的温度下，在羧酸酐的存在下，并任选地在醇、胺和/或烷醇胺的存在下，通式I的SiOH-官能硅氧烷与通式II的氨基官能硅烷进行反应，
MOH aDbTcQd
式I
其中：
MOH＝[HO-SiR1 2O1/2]，
D＝[SiR1 2O2/2]，
T＝[SiR1O3/2]，
Q＝[SiO4/2]，
a＝2-10，
b＝5-150，
c＝0-10，
d＝0-10，
R1＝相同或不同的以下基团：具有1-30个碳原子的烷基、具有6-30个碳原子的芳基、具有7-30个碳原子的烷芳基，
R1 e(R2O)fSiR3
式II
其中：
e＝0、1或2，
f＝1、2或3，
其条件是e+f＝3，
R2＝相同或不同的具有1-30个碳原子的烷基、或具有6-30个碳原子的芳基、或具有7-30个碳原子的烷芳基，
R3＝相同或不同的有机基团，其带有至少一个氨基官能团。
2.根据权利要求1所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其特征在于式II中的R3是通式III的基团，
-(CR4 2)g[NR5-(CR4 2)i]hNR5 2
式III
其中：
g＝相同或不同的1-6的整数，
h＝相同或不同的0-6的整数，
i＝相同或不同的1-6的整数，
R4＝相同或不同的具有1-12个碳原子的烷基、或具有6-12个碳原子的芳基、或具有7-12个碳原子的烷芳基或H，
R5＝相同或不同的具有1-12个碳原子的烷基、或具有6-12个碳原子的芳基、或具有7-12个碳原子的烷芳基或H。
3.根据权利要求1或2所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其中：c＝0，d＝0，a＝2。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其中：R1＝Me。
5.根据权利要求1-4中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其中：R4＝H，R5＝H，h＝0，g＝1-5。
6.根据权利要求1-5中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其中：R4＝H，R5＝H，h＝1或2，g＝1-5，i＝1-5。
7.根据权利要求1-6中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其特征在于用(EtO)3Si(CH2)3NH2、(MeO)3Si(CH2)3NH2、Me(EtO)2Si(CH2)3NH2、Me(MeO)2Si(CH2)3NH2、(EtO)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(MeO)3Si(CH2)3NH(CH2)2NH2，、Me(EtO)2Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、Me(MeO)2Si(CH2)3NH(CH2)2NH2、(EtO)3SiCH2NH2或(MeO)3SiCH2NH2作为式II的氨基官能硅烷。
8.根据权利要求1-6中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其特征在于用直链或带支链的、饱和或不饱和的烷基羧酸酐、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐或异壬酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、马来酸酐、戊二酸酐、邻苯二甲酸酐或六氢邻苯二甲酸酐作为所述羧酸酐。
9.根据权利要求1-8中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其中所述氨基-酰胺-官能硅氧烷的多于一半的链端不能再缩合，其特征在于在40-180℃的温度下，在羧酸酐的存在下，一种或多种式VI的三烷基烷氧基硅烷或通式VII的双(三烷基甲硅烷基)胺作为其他反应组分进行反应，
R9 3Si(OR2)
式VI
(R9 3Si)2NR5
式VII
其中：
R5＝具有1-12个碳原子的烷基、或具有6-12个碳原子的芳基、或具有7-12个碳原子的烷芳基、或H，并且，
R9＝相同或不同的具有1-30个碳原子的烷基。
10.根据权利要求1-8中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其中所述氨基-酰胺-官能硅氧烷的多于一半的链端不能再缩合，其特征在于加入一种或多种双(三烷基甲硅烷基)胺作为其他反应组分。
11.根据权利要求1-10中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其特征在于加入一种或多种多官能醇作为其他反应组分。
12.根据权利要求1-11中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，所述反应至少有时在小于500mbar的压力下进行。
13.根据权利要求1-12中至少一项所述的制备氨基-酰胺-官能硅氧烷的方法，其特征在于氨基官能硅烷和羧酸酐的量的比为1/0.9至1/0.02。
14.通过权利要求1-13中至少一项所述的方法得到的组合物，其含有通式IV的酰胺-氨基硅氧烷，
MOR jMkDlTmQnM’oD’pT’q
式IV
其中D、T和Q如权利要求1所限定，并且，
MOR＝[R6OSiR1 2O1/2]，
M＝[R1 3SiO1/2]，
M’＝[R7SiR1 2O1/2]，
D’＝[SiR1R7O2/2]，
T’＝[SiR7O3/2]，
R6＝R2或H，
R7＝相同或不同的有机基团，其条件是在统计学上，式IV的各分子具有至少一个通式III的氨基，并且还具有至少一个通式V的酰胺基，
-(CR4 2)g[NR5-(CR4 2)i]hNR5 2
式III
-(CR5 2)g[NR8-(CR5 2)i]hNR8 2
式V
R8＝R5或羧酸酯基，其条件是式V中的两个R8基团中至少一个是羧酸酯基，
j＝0-10，
k＝0-10，
其条件是j+k大于或等于2，
l＝10-3000，
m＝0-20，
n＝0-20，
o＝0-10，
p＝0-20，
q＝0-20，
并且其条件是o+p大于或等于2。
15.通过根据权利要求1至13中至少一项所述的方法得到的组合物，其含有通式IV的酰胺-氨基硅氧烷，其中：m＝0，n＝0，j+k＝2。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786546A (zh) * 2012-08-13 2012-11-21 蓝星（成都）新材料有限公司 一种含酰胺基的烷氧基硅烷的合成工艺
CN105555875A (zh) * 2013-10-31 2016-05-04 道康宁公司 交联的组合物及其形成方法
CN106232728A (zh) * 2014-05-21 2016-12-14 道康宁公司 交联氨基硅氧烷聚合物及其形成方法
CN107001858A (zh) * 2014-12-08 2017-08-01 3M创新有限公司 包含改性的二有机硅氧烷聚合物的化合物
CN108727593A (zh) * 2018-06-15 2018-11-02 张礼国 一种抗菌有机硅胶材料及其制备方法

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
DE102008043422B3 (de) 2008-11-03 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010001531A1 (de) 2010-02-03 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige organomodifizierte Siloxane mit primären Aminofunktionen, neuartige organomodifizierte Siloxane mit quaternären Ammoniumfunktionen und das Verfahren zu deren Herstellung
DE102011076019A1 (de) 2011-05-18 2012-11-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
DE102011079791A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Additivzusammensetzung, einsetzbar zur Steuerung der Schaumeigenschaften bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen, die Polyole auf Basis nachwachsender Rohstoffe enthalten
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102011088787A1 (de) 2011-12-16 2013-06-20 Evonik Industries Ag Siloxannitrone und deren Anwendung
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102013206883A1 (de) 2013-04-17 2014-10-23 Evonik Industries Ag Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität
DE102013208328A1 (de) 2013-05-07 2014-11-13 Evonik Industries Ag Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
DE102013214081A1 (de) 2013-07-18 2015-01-22 Evonik Industries Ag Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung
DE102013216781A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Beschichtungsmassen
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013216777A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen
CN105531301B (zh) 2013-10-31 2018-04-20 道康宁公司 交联的组合物及其形成方法
US10092780B2 (en) 2013-10-31 2018-10-09 Dow Silicones Corporation Cosmetic composition comprising a carboxy-functional elastomer
DE102014209408A1 (de) 2014-05-19 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren
EP3145486B1 (en) 2014-05-21 2019-02-20 Dow Silicones Corporation Emulsion of cross-linked aminosiloxane polymer
DE102014213507A1 (de) 2014-07-11 2016-01-14 Evonik Degussa Gmbh Platin enthaltende Zusammensetzung
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
EP3020749B1 (de) 2014-11-12 2020-09-30 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen
WO2016094082A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 3M Innovative Properties Company Fluorinated silane compounds, compositions, and articles
EP3061442A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Evonik Degussa GmbH Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan
ES2629050T3 (es) 2015-06-16 2017-08-07 Evonik Degussa Gmbh Trisiloxano órgano-modificado superdispersante biodegradable
LT3168273T (lt) 2015-11-11 2018-09-10 Evonik Degussa Gmbh Polimerai, galintys sudaryti skersinius ryšius
EP3272331B1 (de) 2016-07-22 2018-07-04 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von siloxanen enthaltend glycerinsubstituenten
EP3321304B1 (de) 2016-11-15 2019-06-19 Evonik Degussa GmbH Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte
EP3415547B1 (de) 2017-06-13 2020-03-25 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane
EP3415548B1 (de) 2017-06-13 2020-03-25 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung sic-verknüpfter polyethersiloxane
EP3438158B1 (de) 2017-08-01 2020-11-25 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3467006B1 (de) 2017-10-09 2022-11-30 Evonik Operations GmbH Mischungen zyklischer-verzweigter siloxane vom d/t-typ und deren folgeprodukte
JP6754346B2 (ja) * 2017-10-16 2020-09-09 信越化学工業株式会社 化粧料
EP3492513B1 (de) 2017-11-29 2021-11-03 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3524651A1 (de) 2018-02-08 2019-08-14 Evonik Degussa GmbH Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion
JP6841974B2 (ja) 2018-05-31 2021-03-10 ダウ シリコーンズ コーポレーション 除去可能な固体触媒を使用したアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの製造方法
EP3611215A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane
EP3611214A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Sioc-verknüpfte, lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere
EP3663346B1 (de) 2018-12-04 2023-11-15 Evonik Operations GmbH Reaktivsiloxane
EP3744762A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten
EP3744754A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane
EP3744760A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3744756A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Acetoxysysteme
EP3744755A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung acetoxygruppen-tragender siloxane
EP3744763A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane
EP3744774B1 (de) 2019-05-28 2021-09-01 Evonik Operations GmbH Verfahren zum recycling von silikonen
EP3744759A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
ES2913783T3 (es) 2019-05-28 2022-06-06 Evonik Operations Gmbh Procedimiento para la purificación de acetoxisiloxanos
JP2021088670A (ja) * 2019-12-05 2021-06-10 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤
EP3885096B1 (de) 2020-03-27 2024-02-14 Evonik Operations GmbH Stoffliche wiederverwertung silikonisierter flächengebilde
FR3122189A1 (fr) * 2021-04-23 2022-10-28 Institut Francais Textile & Habillement (Ifth) Composition d’appret pour textile, procede de revetement d’un textile et textile revetu obtenu par ce procede

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1260358A (zh) * 1998-12-02 2000-07-19 陶氏康宁有限公司 制备水包硅氧烷乳化液的方法

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4633002A (en) 1984-08-21 1986-12-30 Charles Piskoti Aminofunctional polysiloxane compounds and method of preparation therefor
JP3306075B2 (ja) * 1991-04-03 2002-07-24 ジーイー東芝シリコーン株式会社 表面処理剤
JP2734799B2 (ja) * 1991-04-09 1998-04-02 信越化学工業株式会社 コーティング剤
DE4211269A1 (de) * 1992-04-03 1993-10-07 Wacker Chemie Gmbh Emulsionen, enthaltend acyliertes aminofunktionelles Organopolysiloxan
JP3010949B2 (ja) * 1992-12-16 2000-02-21 株式会社スリーボンド 光硬化しうるシリコーン組成物
ES2120523T3 (es) * 1993-02-25 1998-11-01 Goldschmidt Ag Th Organopolisiloxano-polieteres y su empleo como agentes de reticulacion estables a la hidrolisis en sistemas acuosos.
GB9311509D0 (en) 1993-06-03 1993-07-21 Dow Corning Process for the preparation of organopolysiloxanes
DE4320920C1 (de) * 1993-06-24 1994-06-16 Goldschmidt Ag Th Silane mit hydrophilen Gruppen, deren Herstellung und Verwendung als Tenside in wäßrigen Medien
EP0678542B1 (en) * 1994-04-20 1999-07-07 Three Bond Co., Ltd. Photocurable silicone composition
JP3636817B2 (ja) * 1995-11-30 2005-04-06 ゴルトシュミット アクチエンゲゼルシャフト ポリシロキサン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−トリブロックコポリマーおよび該コポリマーを含有する消泡化合物
DK0835897T3 (da) * 1996-10-11 2002-02-18 Goldschmidt Ag Th Siliconepoly(meth)acrylater, deres fremstilling og deres anvendelse i belægninger
DE19859759C1 (de) * 1998-12-23 2000-06-29 Goldschmidt Ag Th Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung kontinuierlicher Hydrosilylierungsreaktionen
DE19904603A1 (de) * 1999-02-05 2000-08-10 Goldschmidt Ag Th Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe
DE19917186C1 (de) * 1999-04-16 2000-09-21 Goldschmidt Ag Th Mittel zur Entschäumung wäßriger Medien und dessen Verwendung
US6255429B1 (en) * 1999-09-02 2001-07-03 Dow Corning Corporation Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation
FR2810327B1 (fr) * 2000-06-16 2002-12-06 Rhodia Chimie Sa Nouveaux polyorganosiloxanes multifonctionnalises comprenant des groupes derives d'acide maleique et/ou d'acide fumarique et leurs procedes de preparation
GB0120058D0 (en) 2001-08-17 2001-10-10 Dow Corning Polysiloxanes and their preparation
DE10207891A1 (de) * 2002-02-23 2003-09-04 Goldschmidt Ag Th Verzweigte Polyurethane, diese enthaltende Formulierungen und deren Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme
DE10232115A1 (de) * 2002-07-16 2004-02-05 Goldschmidt Ag Organopolysiloxane zur Entschäumung wässriger Systeme
DE10245099A1 (de) * 2002-09-27 2004-04-08 Goldschmidt Ag Polyurethan-Verdickungsmittel zur Verdickung wässriger Systeme
US6838541B2 (en) 2003-02-12 2005-01-04 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamide elastomers
DE10321536B4 (de) * 2003-05-14 2013-03-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Aminoalkohol-basierte Tenside mit geringer Oberflächenspannung und deren Verwendung
DE50302270D1 (de) * 2003-10-04 2006-04-13 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organischen Siliciumverbindungen
US9189792B2 (en) 2005-04-04 2015-11-17 Mediaport Entertainment, Inc. System and methods for monitoring devices, systems, users, and user activity at remote locations
DE102006005100A1 (de) * 2006-02-04 2007-08-09 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane
DE102006035511A1 (de) * 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
DE102006035512A1 (de) * 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102006041089A1 (de) * 2006-09-01 2008-03-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von gepfropften Polyethersiloxanmischpolymeren zur Verbesserung der Kältestabilität von Entschäumern in wässrigen Dispersionen
DE102006042338A1 (de) * 2006-09-08 2008-03-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Polyethern zur Stabilisierung von Polyurethanschäumen
DE102006061353A1 (de) * 2006-12-22 2008-06-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Umsetzung von Polyorganosiloxanen und deren Verwendung
DE102007035646A1 (de) * 2007-07-27 2009-01-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102007037292A1 (de) * 2007-08-07 2009-02-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von verzweigten Polyorganosiloxanen
WO2009025151A1 (ja) 2007-08-22 2009-02-26 Sony Chemical & Information Device Corporation 新規なアミド基含有シロキサンアミン化合物
DE102007041028A1 (de) * 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
DE102007057145A1 (de) * 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive
DE102007057146A1 (de) * 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE102008040986A1 (de) * 2008-08-05 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Hydrophobierung von Bauelementen aus Mineralfasern
US8568696B2 (en) * 2008-08-06 2013-10-29 Indiana Nanotech Llc Grinding method for the manipulation or preservation of calcium phosphate hybrid properties
DE102008043218A1 (de) * 2008-09-24 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Polymere Werkstoffe sowie daraus bestehende Kleber- und Beschichtungsmittel auf Basis multialkoxysilylfunktioneller Präpolymerer
DE102009002415A1 (de) * 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1260358A (zh) * 1998-12-02 2000-07-19 陶氏康宁有限公司 制备水包硅氧烷乳化液的方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102786546A (zh) * 2012-08-13 2012-11-21 蓝星（成都）新材料有限公司 一种含酰胺基的烷氧基硅烷的合成工艺
CN102786546B (zh) * 2012-08-13 2016-02-24 蓝星（成都）新材料有限公司 一种含酰胺基的烷氧基硅烷的合成工艺
CN105555875A (zh) * 2013-10-31 2016-05-04 道康宁公司 交联的组合物及其形成方法
CN106232728A (zh) * 2014-05-21 2016-12-14 道康宁公司 交联氨基硅氧烷聚合物及其形成方法
CN106232728B (zh) * 2014-05-21 2019-10-11 美国陶氏有机硅公司 交联氨基硅氧烷聚合物及其形成方法
CN107001858A (zh) * 2014-12-08 2017-08-01 3M创新有限公司 包含改性的二有机硅氧烷聚合物的化合物
CN108727593A (zh) * 2018-06-15 2018-11-02 张礼国 一种抗菌有机硅胶材料及其制备方法

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