CH625810A5 - Process for the preparation of polyhalogenated steroids - Google Patents
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Description
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PATENTANSPRÜCHE Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
1. Verfahren zur Herstellung von neuen polyhalogenierten neuen polyhalogenierten Steroiden, und zwar von 9a, 21-Di-
11 ß, 17a-Dihydroxy-16a-methyl-pregna-1,4-dien-3,20- halogen-11 ß, 17a-dihydroxy-6a-f luor-16a-methyl-pregna-
dion-17-estern der allgemeinen Formel l,4-dien-3,20-dion-17-estern der allgemeinen Formel
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worin X Brom oder Chlor und Ac eine von einer Carbonsäure abgeleitete Acylgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
OAc
(II)
worin Ac und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit unterchloriger Säure oder einem unterchlorige Säure abgebenden Mittel behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit t-Butylhypochlorit in Anwesenheit von Perchlorsäure behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I herstellt, worin X für Chlor und Ac für den Acylrest einer niederaliphati-schen Monocarbonsäure mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I herstellt, worin Ac für Propionyl steht.
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In der Schweizerischen Patentschrift 621 801 wurden 2-Chlor-9a,21 -dihalogen-11 ß, 17a-dihydroxy-6a-fluor-16a-methylpregna-l,4-dien-3,20-dion-17-ester beschrieben, welche sich durch eine besonders günstige antiinflammatorische Wirksamkeit auszeichnen. Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass dieselben günstigen pharmakologischen Eigenschaften auch bei den einfacheren, in der 2-Stellung unsubstitu-ierten Analogen auftreten.
worin X Brom oder Chlor und Ac den Acylrest einer Carbonsäure darstellt.
Nachstehend mit «nieder» bezeichnete Kohlenstoffhaltige Verbindungen und Reste enthalten vorzugsweise bis und mit 7 Kohlenstoffatome.
Eine Acylgruppe Ac leitet sich vorzugweise von den in der Steroidchemie gebräuchlichen Carbonsäuren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere von entsprechenden aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Carbonsäuren ab. Der Rest Ac ist insbesondere ein geradkettiges oder verzweigtes Niederalk-anoyl, z.B. Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Valeryl, Iso-valeryl, Pivaloyl, 2-Aethyl-butyryl, 2,2- oder 3,3-Dimethyl-bu-tyryl, Hexanoyl oder Heptanoyl, aber auch ein Hydroxy-nieder-alkanoyl, z.B. 3-Hydroxypropionyl, Phenoxyniederalkanoyl, z.B. Phenoxyacetyl, Halogenniederalkanoyl, z.B. Chloracetyl, oder Carboxy-niederalkanoyl, z.B. 3-Carboxy-propionyl oder 4-Carboxy-butyryl, Alkenoyl, z.B. Undecylenoyl, Cycloalkyl-niederalkanoyl, z.B. Cyclopentyl-propionyl oder Cyclohexyl-acetyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, z.B. Benzoyl, oder gegebenenfalls substituiertes Phenylniederalkanoyl oder -nie-deralkenoyl, z.B. Phenylacetyl.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So zeichnen sie sich durch eine hervorragende antiinflammatorische Wirksamkeit, z.B. bei lokaler Anwendung, aus, die sich z.B. im Rohwattegra-nulomtest an der Ratte in einem Dosisbereich von etwa 0,001 bis etwa 0,3 mg/Pellet nachweisen lässt. Bei gleicher Versuchsanordnung sind die ersten Anzeichen einer systemischen Wirkung, z.B. die Abnahme des Körper- und insbesondere des Nebennieren- und Thymus-Gewichts, erst oberhalb der Dosis von 0,3 mg/Pellet bemerkbar. Wegen der günstigen Verteilung der biologischen Eigenschaften sind die neuen Verbindungen in allen Indikationen, für die sich Glucocorticoide mit entzündungshemmenden Eigenschaften eignen, insbesondere jedoch als lokal anzuwendende antiinflammatorische Glucocorticoide, z.B. zur Behandlung von entzündlichen Dermatosen, wie Ekzemen, Dermatiden, oder partiell corticoidresistenden Dermatosen, z.B. Psoriasis, verwendbar. Sie können zudem als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer nützlicher Stoffe, insbesondere anderer pharmakologisch wirksamer Steroide, Anwendung finden.
Es betrifft in erster Linie Verbindungen der Formel I, worin X Chlor und Ac Niederalkanoyl, z.B. Propionyl, darstellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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ter Weise hergestellt werden, z.B. durch Abspalten von Wasser aus einem 6a-Fluor-llß,17a-dihydroxy-16a-methyl-21-X-pregna-l,4-dien-3,20-dion-17-ester, z.B. durch Behandeln mit einem geeigneten Säurechlorid, wie Phosphoroxychlorid oder OAc 5 Methansulfonsäurechlorid, in Gegenwart einer Base, z.B. Pyri din.
Die gemäss der vorliegenden Erfindung hergestellten neuen Verbindungen der Formel I finden Verwendung als medizinische Wirkstoffe, vorzugsweise zur Behandlung von Entzündun-10 gen, in erster Linie als lokal anzuwendende antiinflammatori-p (II) sehe Glucocorticoide, üblicherweise in Form von pharmazeuti schen Präparaten, insbesondere solchen zur topischen Anwen-worin X und Ac die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit dung.
unterchloriger Säure oder einem unterchlorige Säure abgeben- Das nachfolgende Beispiel illustriert die oben beschriebene den Mittel behandelt. 15 Erfindung ohne sie jedoch in ihrem Umfang in irgend einer
Gemäss obigem Verfahren werden an die 9,11-Doppelbin- Weise einzuschränken. Temperaturen werden in Celsiusgraden dung der Ausgangsstoffe der Formel II in an sich bekannter angegeben.
Weise die Elemente der unterchlorigen Säure angelagert. Dabei arbeitet man z.B. mit wässriger unterchloriger Säure, oder man Beispiel kann ein die unterchlorige Säure abgebendes Mittel, wie ein 20 Eine gerührte Lösung von 3,8 g 21-Chlor-6a-fluor-17a-N-Chlor-carbonsäureamid oder -imid (vgl. US-Patentschrift hydroxy-16a-methyl-pregna-l,4,9 (1 l)-trien-3,20-dion-17-3 057 886) verwenden. Die Reaktion führt man in einem iner- propionat in 76 ml t-Butylalkohol wird unter Stickstoff nacheinten Lösungsmittel, wie einem tertiären Alkohol, z.B. tert.-But- ander mit 4,95 ml einer 10%-igen Perchlorsäurelösung und anol, einem Äther, z.B. Diäthyläther, Methylisopropyläther, 1,49 ml t-Butylhypochlorit versetzt. Nach 3,5 Stunden weiterem Dioxan oder Tetrahydrofuran, oder einem Keton, z.B. Aceton, 25 Rühren wird das Gemisch auf Eiswasser unter Rühren gegossen in Gegenwart von Wasser und gegebenenfalls einer starken Säu- und in Chloroform aufgenommen. Die organische Phase wird re, durch. nacheinander mit einer 10%-igen Kaliumjodidlösung, 10%-
Die Anlagerung der unterchlorigen Säure an die 9,11-Dop- igen Natriumthiosulfatlösung und verdünnter eiskalter Natron-pelbindung des Ausgangsmaterials der Formel II kann auch in lauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vaku-nicht-wässrigem Medium erfolgen. Eine besonders vorteilhafte 30 um eingedampft. Das erhaltene amorphe Rohprodukt wird über Ausführungsform dieser Modifikation stellt die Verwendung eine 30-fache Gewichtsmenge Silicagel chromatographiert. von Niederalkylhypochloriten, in erster Linie von tert.-Butylhy- Durch Eluieren mit einem Gemisch von Toluol-Aceton (90:10) pochlorit, in einem inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lö- werden Fraktionen erhalten, die nach Eindampfen und Besprit-sungsmittel, wie z.B. einem Nitrokohlenwasserstoff, üblicher- zen mit Äther kristallin erstarren. Durch Umlösen aus Acetonweise in Gegenwart von Perchlorsäure dar (vgl. Deutsche Pa- 35 Hexan resultiert das 9a, 21-Dichlor-6a-fluor-l lß,17a-di-tentschrift2 011 559). hydroxy-16a-methyl-pregna-l,4-dien-3,20-dion-17-propio-
Die Ausgangsstoffe der Formel II können in an sich bekann- nat, Smp. 267-268 °.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |