CH448073A - Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung homocyclischer VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Tetrahydronaphthalinderivate, dite 3- adrenergische Blockierungswirksamkeit besitzen und daher für die Behandlung oder Prophylaxe von Corso- nararterienkrankheit brauchbar sind. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren werden homocyclische Verbindungen der Formel EMI1.1 worin RI Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen unsubstituierten Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylrest mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, der durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder einen von einem Arylmethylrest verschiedenen Aralkylrest mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann, oder einen Cycloalkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und worin der homocyclische Kern gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkyl-oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, sowie die Salze derselben hergestellt. Es versteht sich, dass die obige Definition von homo- cyclischen Verbindungen alle möglichen Stereoisomeren derselben und Gemische davon umfasst. Als geeignete Bedeutung von R1, wenn es einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der Isopropylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek. Butyl-, n-Hexyl-, n-Octyl-oder 2-Athylhexylrest ge- nannt. Als geeigenete Bedeutung von R2, wenn es einen substituierten Alkylrest mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der 2-Hydroxy-1,1-dimethyl äthyl- oder n-Propoxyäthylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen substituierten oder unsubstituierten Aralkylrest mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen, der kein Arylmethylrest ist, bedeutet, sei z. B. der 1-Methyl-3-phenylpropyl-, 1, 1-Dimethyl-3- phenylpropyl- oder 3-p-Chlorphenyl-1,1-dimethylpropylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von r2, wenn es einen Cycloalkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der Cyclopentylrest genannt. Als geeignete gegebenenfalls varhandene zusätzliche Substituenten in dem homocyclischen Ker. u der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen seien beispielsweise ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome oder veine oder mehrere Hydroxyl-, Methyl-, Athyl-, Methoxyoder Äthoxygruppen genannt. Spezifische erfindungsgemäss hergestellte Verbindungen sind beispielsweise : 1-Isopropylamino-3-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2 propanol, I-sek.-Butylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy) 2-propanol, 1-n-Hexylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy) 2-propanol, 1-n-Octylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy) 2-propanol, lAthylamino-3-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy)- 2-propanol, 1-n-Propylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy) 2-propanol, 1- (3-p-Chlorphenyl-1-1, 1-dimethylpropylamino)-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanol, 1-(2-n-Propoxyäthylamino)-3-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-1 naphthoxy)-2-propanol, 1-(1-Methyl-3-phenylpropylamino)-3-(5, 6, 7, 8-terra- hydro-1-naphthoxy)-2-propanol, 1-(2-Äthylhexylamino)-3-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphth , oxy)-2-propanol, 1-Cyclopentylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphth oxy)-2-propanol, 1-(2-Hydroxy-1,1-dimethyläthylamino)-3-(5, 6, 7, 8-tetra- hydro-l-naphthoxy)-2-propanol, 1-n-Butylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, I-Isopropylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthoxy) 2-propanol, 1-Amino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2-propanol und l-Isopropylamino-3- (4-chlor-5, 6, 7, 8-tetrahydro-lnaphthoxy)-2-propanol und die Salze derselben und unter diesen sind besonders wertvolle Verbindungen : 1-Isopropylamino-3-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphthoxy)- 2-propanol, 1-sek.-Butylamino-3-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, 1-(1-Methyl-3-phenyl-propylamino)-3-(5, 6, 7, 8-tetra- hydro-l-naphthoxy)-2-propanol und 1-Isopropylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthoxy) 2-propanol und die Salze derselben. Als geeignete Salze der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen seien die folgenden genannt : Sciure- additionssalze, z. B. von anorganischen Säuren abgeleitete Salze, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphat oder Sulfate, oder von organischen Säuren abgeleitete Salze, beispielsweise Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Citrate, Benzoate, Naphthoate, o- Acetoxybenzoate, Adipate, Maleate oder 1, 1'-Methylen- bis- (2-hydroxy-3-naphthoate), oder von sauren synthetischen Harzen, z. B. sulfonierten Polystyrolharzen, beispielsweise Zeo-Karb 225, abgeleitete Salze ( Zeo- Karbs ist eine Handelsmarke). Verhältnismässig unlösliche Salze, z. B. die 1, 1'-Methylen-bis- (2-hydroxy-3naphthoate), haben den Vorteil, dass sie verlängerte Blutspiegel des Medikamentes ergeben. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein Naphthalinderivat der Formel EMI2.1 oder ein im Naphthalinkern entsprechend substiuiertes Derivat davon oder ein Salz einer solchen Verbindung reduziert. Die Reduktion kann beispielsweise durch katalytische Hydrierung ausgeführt werden, z. B. durch Hydrierung in Gegenwart eines Rhodium-auf-Kohle-oder Palladium auf-Kohle-Katalysators. Die Hydrierung kann in einem inerten Verdünnungsmittel, z. B. Äthanol, ausgeführt werden. Die als Ausgangsmaterial verwendeten Naphthalinderivate können, wie in der britischen Patentschrift Nr. 994 918 beschrieben, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel EMI2.2 worin X ein Halogenatom bedeutet und der Naphthalinkern gegebenenfalls wie oben substituiert sein kann, mit einem Amin der Formel NHR1R2 erhalten werden. Diese Umsetzung kann zweckmässig durch Zuführung von Wärme beschleunigt oder vervollständigt werden. In den folgenden Beispielen sind die Teile gewichts mässig angegeben. Beispiel 1 5, 2 Teile 1-Isopropylamino-3-(1-naphthoxy)-2-propanol werden in 32 Teilen Äthanol gelyst, 0, 5 Teile 50/oignes Rhodium-auf-Kohle wird zugegeben, und die resultierende Suspension wird in einer Wasserstoffatmo sphäre bei 145 Atmosphären und 132 C 7 Stunden lang geschüttelt. Das Gemisch wird dann abgekühlt und fil- triert, und das Filtrat wird eingedampft. Der Rückstand wird aus Petroldther (Siedebereich 60-80 C) kristallisiert, und es wird 1-Isopropylamino-3- (5, 6, 7, 8-tetra- hydro-1-naphthoxy)-2-propanol vom Smp. 85 C erhalten. Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-Isopropyl amino-3- (I-naphthoxy)-2-propanol kann wie in der oben erwähnten britischen Patenschrift beschrieben hergestellt werden. In ähnlicher Weise können bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien die folgenden Verbindungen erhalten werden : EMI2.3 EMI2.4 <tb> R <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Smp. <SEP> C <SEP> Lösungsmittel <SEP> für <SEP> die <SEP> Kristallisation <tb> -CH <SEP> (CH3) <SEP> C2H5 <SEP> Base <SEP> 68 <SEP> Petroldther <tb> <SEP> 40-60 <tb> -CgH, <SEP> s <SEP> (n) <SEP> Hy <SEP> (irochlorid <SEP> 126 <SEP> Äthylacetat <tb> -C, <SEP> H, <SEP> 7 <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 153 <SEP> Athylacetat <tb> -CIH,, <SEP> Base <SEP> 88 <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 60-80 <tb> -4CH-, <SEP> (n) <SEP> Base <SEP> 100-101 <SEP> Hexan <tb> -C <SEP> (CHs) <SEP> 2-CHz-CH2/v <SEP> Cl <SEP> Hydxochlorid <SEP> 156-158 <SEP> Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Äthanol <SEP> und <tb> <SEP> Athylacetat <tb> -CH2-CH2-b-CsH, <SEP> (n) <SEP> Hydrogenoxalat <SEP> 26F265 <SEP> Athanol <tb> EMI3.1 <tb> R <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Smp. <SEP> C <SEP> Lösungsmittel <SEP> für <SEP> die <SEP> Kristallisation <tb> -Base <SEP> 117-118 <SEP> Cyclohexan <tb> -CH <SEP> (CH3) <SEP> CH2-CH23 <SEP> Hydrochlorid <SEP> 145-146 <SEP> Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Äthanol <SEP> und <tb> <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 80-100 <tb> -CH2-CH <SEP> (C2Hs) <SEP> C4Hg <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 114-115 <SEP> Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Äthylacetat <SEP> und <tb> <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 60-80 <tb> -C <SEP> (CH3) <SEP> 2CH2OH <SEP> Hydrogenoxalat <SEP> 201-202 <SEP> Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Wasser <SEP> und <tb> <SEP> Methanol <tb> -C4H9 <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 120 <SEP> Äthylacetat <tb> In ähnlicher Weise können 1-isopropylamino-3 (5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthoxy)-2-propanol, Smp. 83 C (kristallisiert aus Petroläther 80-100) und 1 (4-Chlor-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy)-3-isopropyl amino-2-propanol, Smp. 95 C (kristallisiert aus 50 vol.- /oigem wässerigem Äthanol) erhalten werden. Beispiel 2 Ein Gemisch von einem Teil 1-Amino-3-(1-naphthoxy)-2-propanol, 50 Teilen Äthanol und 0, 25 Teilen 5 /oigem Rhodium-auf-Kohle-Katalysator wird in einer Wasserstoffatmosphäre 7 Stunden lang bei 130 Atmosphären und 130 C geschüttelt. Das Gemisch wird abgekühlt und filtriert, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert, und auf these Weise wird 1-Amino-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-1naphthoxy)2-propanol vom Smp. 125-126 C erhalten. Die obige Verfahrensweise wird wiederholt mit der Ausnahme, dass die Hydrierung bei 90 C ausgeführt wird oder der 50/oigne Rhodium-auf-Kohle-Katalysator ersetzt wird, und in ähnlicher Weise wird 1-Amino-3- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanol vom Smp. 125-126 C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbin- dungen der Formel EMI3.2 worin Rt Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und RI Wasserstoff oder einen unsubstituierten Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylrest mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, der durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder einen von einem Arylmethylrest verschiedenen Aralkylrest mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann,oder einen Cycloalkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und worin der homocyclische kern gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkyl-oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, sowie der Salze derselben, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphthalinderivat der Formel EMI3.3 oder ein im Naphthalinkern entsprechend substituiertes Derivat davon oder ein Salz einer solchen Verbindung reduziert.UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion durch katalytische Hydrierung, beispielsweise Hydrierung in Gegenwart eines Rhodium-auf-Kohle-oder Palladium-auf-Kohle-Katalysators, ausführt.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduk tion in Gegenwart eines Verdünnungsmittels oder Lö- sungsmittels, z. B. Äthanol, ausführt.
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US3855296A (en) * | 1968-04-29 | 1974-12-17 | Sandoz Ag | CYCLO-SUBSTITUTED-1-p({107 -AMINOALKOXY) PHENYL CYCLOHEXANES |
US3641152A (en) * | 1968-09-23 | 1972-02-08 | Warner Lambert Pharmaceutical | 3 4-dihydronaphthalenoneoxy-2-hydroxy-propylamines |
US3534086A (en) * | 1968-10-16 | 1970-10-13 | Squibb & Sons Inc | Adamantylamino - 5,8 - dihydronaphthyloxypropanols and related compounds |
US3534085A (en) * | 1968-10-16 | 1970-10-13 | Squibb & Sons Inc | 5,8-dihydronaphthloxy-aminopropanols and related compounds |
US4127675A (en) * | 1968-11-12 | 1978-11-28 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-(Alkylamino-2-hydroxypropoxy)-indenes and method of use |
US4045482A (en) * | 1968-11-12 | 1977-08-30 | Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. | 4-(3-Isopropylamino-2-hydroxypropoxy indene |
US4360464A (en) * | 1969-11-28 | 1982-11-23 | Teikoku Hormone Mfg. Co. Ltd. | Process for production of 1-aryloxy-aminopropane derivatives |
DE2130393C3 (de) * | 1970-06-22 | 1981-02-26 | E.R. Squibb & Sons Inc., New York, N.Y. (V.St.A.) | 6,7-Dihydroxy -5,6,7,8-tetrahydronaphthyloxyaminopropanole und ihre Salze mit Säuren sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Herzerkrankungen |
US3671530A (en) * | 1970-08-27 | 1972-06-20 | Miles Lab | Certain substituted 1,3-bisdilower-alkylaminoethoxy-indans |
FR2119844B1 (de) * | 1970-12-28 | 1974-03-22 | Laroche Navarro Labo | |
US3758583A (en) * | 1971-01-21 | 1973-09-11 | Syntex Corp | 2-(2-hydroxy-3-aminopropyl-1-yloxy)-1,6-dilfuoro-and-1,6-methano-{8 10{9 annulenes and the salts thereof |
CH580057A5 (de) * | 1973-04-17 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
EP0003664B1 (de) * | 1978-02-08 | 1982-02-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Alkanolaminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten |
FR2507181A1 (fr) | 1981-06-05 | 1982-12-10 | Sanofi Sa | Nouveaux ethers de phenol actifs sur le systeme cardiovasculaire, leur procede de preparation et leur utilisation dans des medicaments |
GB8419357D0 (en) * | 1984-07-30 | 1984-09-05 | Ici Plc | Alkanolamine derivatives |
US5545412A (en) * | 1985-01-07 | 1996-08-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-[1, (1-1)-dialkyloxy]-and N-[1, (1-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-n,n,n-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
US4897355A (en) * | 1985-01-07 | 1990-01-30 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N[ω,(ω-1)-dialkyloxy]- and N-[ω,(ω-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-N,N,N-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
US5013761A (en) * | 1988-06-03 | 1991-05-07 | Eli Lilly And Company | Serotonin antagonists |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2835669A (en) * | 1958-05-20 | Process for the production of substi- | ||
US2033640A (en) * | 1933-12-23 | 1936-03-10 | Edward W Mears | Container |
US2817675A (en) * | 1951-12-07 | 1957-12-24 | Saul & Co | Basic condensation products containing nitrogen |
US2681932A (en) * | 1952-01-23 | 1954-06-22 | Searle & Co | Lower dialkylaminoalkyl ethers of 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene and salts thereof |
US3051709A (en) * | 1960-04-22 | 1962-08-28 | Us Vitamin Pharm Corp | Substitutedamino-3-(4-and 5-indanoxy)-propane-2-ols |
US3234211A (en) * | 1962-10-24 | 1966-02-08 | Ciba Geigy Corp | Tertiaryaminoalkoxy alkylene monocyclic carbocyclic aryltetrahydro naphthalenes, indanes, indenes and homologs thereof |
-
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