CH448072A - Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung homocyclischer VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Tetrahydronaphthalin-und Indanderivate, die, µ-adrenergische Blockierungswirksamkeit besitzen und daher für die Behandlung oder Prophylaxe von Coronararterienkrankheit brauchbar sind. Erfindungsgemäss erhält man homocyclische Verbindungen der Formel EMI1.1 worin Ri Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens -4 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit höch- stens 9 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder einen Aralkylrest mit höchstens 14 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder einen Alkenylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder Rt und R2 zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen Cycloalkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bilden, n 1 oder 2 bedeutet und der homocyclische Kern gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkyloder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und die Salze derselben, wobei, falls Ré ein Alkyl-bzw. Alkenylrest ist, die ganze Gruppe -CRIRtR2, abgesehen von gegebenenfalls im Alkylrest enthaltenden Alkoxygruppen, höchstens 10 Kohlenstoffatome aufweist oder, falls R2 ein Aralkylrest ist, die Gruppe-CHR2Rt höchstens 15 Kohlenstoffatome aufweist. Es versteht sich, dass die obige Definition von homo cyclischen Verbindungen alle möglichen Stereoisomeren derselben und Gemische davon umfasst. Als-geeignete Bedeutung von Ri, wenn es einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der Methylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Alkylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, n-Pentyl-, n Heptyl-oder lAthylpentylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen substituierten Alkylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der n-Propoxymethylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen substituierten oder unsubstituierten Aralkylrest mit höchstens 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei beispielsweise der 2-Phenyl äthylrest oder 2- (p-Chlorphenyl)-äthylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von R2, wenn es einen Alkenylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, sei z. B. der Vinylrest genannt. Als geeignete Bedeutung von-CHRIRz, wenn diese Gruppe einen Cycloalkylrest bildet, sei z. B. der Cyclo pentylrest genannt. Spezifische Bedeutungen der Gruppe -CHRtR'sind z. B. der Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, n-Hexyl-, n-Octyl-, 2-Athylhexyl-, 2-n-Propoxyäthyl-, l-Methyl-3-phenylpropyl-, Cyclopentyl-oder Allylrest. Als geeignete gegebenenfalls vorhandene zusätzliche Substituenten in dem homocyclischen Kern der erfin dungsgemäss hergestellten Verbindungen seien beispielsweise ein oder mehrere Chlor-oder Bromatome oder eine oder mehrere Hydroxyl-, Methyl-, Athyl-, Methoxyoder Athoxygruppen genannt. Spezifische erfindungsgemäss hergestellte Verbindungen sind beispielsweise : l-Isopropylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-2-naphthoxy) 2-propanol, 1-sek.-Butylamino-3- (5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)- 2-propanol, -1-n-Hexylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, 1-n-Octylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, 1- (4-Indanyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol, 1- (5-Indanyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol, 1-Athylamino-3-(5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, 1-n-Propylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy) 2-propanol, 1- (2-n-Propoxyäthylamino)-3-(5,6,7,8-tetrahydro- 1-naphthoxy)-2-propanol, 1-(1-Methyl-3-phenylpropylaminof3-(5, 6,7, 8-tetra hydro-1-naphthoxy)-2-propanol, 1- (2-Athylhexylamino)-3- (5, 6,7,8-tetrahydro 1-naphthoxy)-2-propanol, l-Cyclopentylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, l-Allylamino-3-(5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, 1-n-Butylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, l-Isopropylamino-3-(5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol und I-Isopropylamino-3- (4-chlor-5, 6,7,8-tetrahydro 1-naphthoxy)-2-propanol und die Salze derselben, und unter diesen sind besonders wertvolle Verbindungen : l-Isopropylamino-3-(5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol, 1-sek.-Butylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy) 2-propanol, 1- (4-Indanyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol, 1- (5-Indanyloxy)-3-isopropylamino-2-propanol, 1- (1-Methyl-3-phenylpropylamino)-3-(5,6,7,8-tetra hydro-1-naphthoxy)-2-propanol, I-Allylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy) 2-propanol und l-Isopropylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-2-naphthoxy) 2-propanol und die Salze derselben. Als geeignete Salze der erfindungsgemäss hergestell- ten Verbindungen seien die folgenden genannt : Säure- additionssalze, z. B. von anorganischen Säuren abgeleitete Salze, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder von organischen Säuren abgeleitete Salze, beispielsweise Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Citrate, Benzoate, Naphthoate, o-Acetoxybenzoate, Adipate, Maleate oder 1, 1'-Methy len-bis- (2-hydroxy-3-naphthoate), oder von sauren syn thetischen Harzen, z. B. sulfonierten Polystyrolharzen, beispielsweise Zeo-Karbs 225, abgeleitete Salze ( Zeo- Karba ist eine Handelsmarke). Verhältnismässig unlös- liche Salze, z. B. die 1, 1'-Methylen-bis- (7-hydroxy-3- naphthoate), haben den Vorteil, dass sie verlängerte Blutspiegel des Medikamentes ergeben. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 oder ein im homocyclischen Kern entsprechend substituiertes Derivat davon oder ein Salz davon mit einer Carbonylverbindung der Formel 3 EMI2.2 unter reduzierenden Bedingungen umsetzt. Geeignete reduzierende Bedingungen werden durch das Vorhandensein von Wasserstoff und einem Hydrierungskatalysator, z. B. Platin, in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, z. B. Äthanol, und/ oder, falls in der als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonylverbindung RI einen Alkylrest bedeutet oder RI oder R= zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom zu einem Cycloalkylrest vereinigt sind, in einem Überschuss der als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonylverbindung geschaffen, oder sie werden durch das Vorhandensein eines Alkalimetallborhydrids, z. B. Natriumborhydrid, in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, z. B. wässerigem Methanol, und/oder in einem tZberschuss der als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonylverbindung geschaffen. Es versteht sich, dass, falls R2 einen Alkenylrest bedeutet und man wünscht, dass der Alkenylrest während dieses Verfahrens nicht zum entsprechenden Alkylrest reduziert wird, geeignete reduzierende Bedingungen, z. B. durch das Vorhandensein von Natriumborhydrid, verwendet werden müssen. Es versteht sich, dass die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Aminoderivate in situ beispielsweise durch Reduktion des entsprechenden a-Diazoketons, a-Azidoketons, a-Hydroxyminoketons, a-Nitro- ketons, a-Nitroalkohols, Cyanhydrins oder Acylcyanids erzeugt werden können. Im folgenden Beispiel sind die Teile gewichtsmässig angegeben. Beispiel Ein Gemisch von 0,2 Teilen 1-Amino-3- (5, 6,7,8 tetrahydro-l-naphthoxy)-2-propanol, 10 Teilen Aceton und 0,05 Teilen Platinoxyd wird in einer Wasserstoffatmosphäre bei Atmosphärendruck und Umgebungstemperatur 18 Stunden lang geschüttelt. Das Gemisch wird filtriert, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus Petroläther (Siedebereich 60-80 C) kristallisiert, und es wird l-Isopropylamino-3- (5, 6,7,8-tetrahydro-lnaphthoxy)-2-propanol vom Smp. 85 C (Hydrochlorid Smp. 158 bis 159 C) erhalten. Das als Ausgangsmaterial verwendete l-Amino-3- (5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthoxy)-2-propanol kann folgendermassen erhalten werden. Ein Gemisch von 1 Teil 1-Amino-3- (1-naphthoxy)- 2-propanol, 50 Teilen Athanol und 0,25 Teilen 5 /0igem Rhodium-auf-Kohle-Katalysator wird 7 Stunden in einer Wasserstoffatmosphäre bei 130 Atm. und 130 C geschüttelt. Das Gemisch wird abgekühlt und filtriert, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus Cyclohexan kri stallisiert, und auf diese Weise wird l-Amino-3- (5, 6,7,8tetrahydro-l-naphthoxy)-2-propanol vom Smp. 125 bis 126 C erhalten. In ähnlicher Weise können bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien die folgenden Verbindungen erhalten werden : EMI3.1 EMI3.2 <tb> R <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Smp. <SEP> C <SEP> Lösungsmittel <SEP> für <SEP> die <SEP> Kristallisation <tb> -CH <SEP> (CH3) <SEP> C2H5 <SEP> Base <SEP> 68 <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 40-60 <tb> -CgHls <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 126 <SEP> Athylacetat <tb> -C8Ht7 <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 153 <SEP> Athylacetat <tb> 42Hs <SEP> Base <SEP> 88 <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 60-80 <tb> -CgH7 <SEP> (n) <SEP> Base <SEP> 100-101 <SEP> Hexan <tb> <SEP> Base <SEP> 117-118 <SEP> Cyclohexan <tb> -CH2-CH2-O-CsH7 <SEP> (n) <SEP> Hydrogenoxalat <SEP> 264-265 <SEP> Athanol <tb> -CH <SEP> (CH3) <SEP> CH2-CH2 <SEP> Hydrochlorid <SEP> 145-146 <SEP> Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Athanol <SEP> und <tb> <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 80-100 <tb> -CH2-CH <SEP> (C2Hs) <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 114-115 <SEP> Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Athylacetat <SEP> und <tb> <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 60-80 <tb> -CH2-CH=CH2 <SEP> Base <SEP> 69-71 <SEP> Petroläther <tb> <SEP> 40-60 <tb> -C4H9 <SEP> (n) <SEP> Hydrochlorid <SEP> 120 <SEP> Athylacetat <tb> In ähnlicher Weise können bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien die folgenden Verbindungen erhalten werden : 1- (4-Indanyloxy)-3-isopropyl-amino-2-propanol, Smp. 105 C [kristallisiert aus Petroläther 80-100 ; entsprechendes Hydrochlorid Smp. 153 C (kristallisiert aus Äthylacetat)], 1- (5-Indanyl oxy-3-isopropylamino-2-propanol, Smp. 83 C (kristallisert aus Petroläther 60-80), 1-Isopropylamino-3- (5, 6, 7,8-tetrahydro-2-naphthoxy)-2-propanol, Smp. 83 C (kristallisiert aus Petroläther 80-100) und 1-Isopropylamino-3- (4-chlor-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2propanol, Base, Smp. 95 C (kristallisiert aus 50 vol. /oigem wässrigem Äthanol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung homocyclischer Verbindungen der Formel : EMI3.3 worin RI Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit höch- stens 9 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder einen Aralkylrest mit höchstens 14 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder einen Alkenylrest mit höchstens 9 Kohlenstoffatomen bedeuten oder RI und R2 zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen Cycloalkylrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bilden,n 1 oder 2 bedeutet und der homocyclische Kern gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder eine oder mehrere Hydroxylgrup- pen oder Alkyl-oder Alkoxygruppen mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, und der Salze derselben, wobei, falls R2 ein Alkyl-bzw.Alkenylrest ist, die ganze Gruppe-CHRtR2, abgesehen von gegebenenfalls im Alkylrest enthaltenen Alkoxygruppen, höchstens 10 Kohlenstoffatome aufweist oder, falls R2 ein Aralkylrest ist, die Gruppe-CHR2R1 höchstens 15 Kohlenstoffatome aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.4 oder ein im homocyclischen Kern entsprechend substituiertes Derivat davon oder ein Salz davon mit einer Carbonylverbindung der Formel EMI3.5 unter reduzierenden Bedingungen umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die reduzierenden Bedingungen durch das Vorhandensein von Wasserstoff und einem Hydrierungskatalysator, z. B. Platin, erzeugt.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels oder Lösungsmittels, z. B. Athanol, und/oder, falls in der als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonylverbindung RI einen Alkylrest bedeutet oder RI und R2 mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen Cycloalkylrest bilden, in einem Überschuss der als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonylverbindung ausführt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die reduzierenden Bedingungen durch das Vorhandensein eines Alkalimetallborhydrids, z. B.Natriumborhydrid, erzeugt.4. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines inerten Verdünnungs-oder Lösungsmittels, z. B. wässriges Methanol, und/oder in einem Oberschuss der als Ausgangsmaterial verwendeten Carbonylverbindung ausführt.
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US3855296A (en) * | 1968-04-29 | 1974-12-17 | Sandoz Ag | CYCLO-SUBSTITUTED-1-p({107 -AMINOALKOXY) PHENYL CYCLOHEXANES |
US3641152A (en) * | 1968-09-23 | 1972-02-08 | Warner Lambert Pharmaceutical | 3 4-dihydronaphthalenoneoxy-2-hydroxy-propylamines |
US3534086A (en) * | 1968-10-16 | 1970-10-13 | Squibb & Sons Inc | Adamantylamino - 5,8 - dihydronaphthyloxypropanols and related compounds |
US3534085A (en) * | 1968-10-16 | 1970-10-13 | Squibb & Sons Inc | 5,8-dihydronaphthloxy-aminopropanols and related compounds |
US4045482A (en) * | 1968-11-12 | 1977-08-30 | Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. | 4-(3-Isopropylamino-2-hydroxypropoxy indene |
US4127675A (en) * | 1968-11-12 | 1978-11-28 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-(Alkylamino-2-hydroxypropoxy)-indenes and method of use |
US4360464A (en) * | 1969-11-28 | 1982-11-23 | Teikoku Hormone Mfg. Co. Ltd. | Process for production of 1-aryloxy-aminopropane derivatives |
DE2130393C3 (de) * | 1970-06-22 | 1981-02-26 | E.R. Squibb & Sons Inc., New York, N.Y. (V.St.A.) | 6,7-Dihydroxy -5,6,7,8-tetrahydronaphthyloxyaminopropanole und ihre Salze mit Säuren sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Herzerkrankungen |
US3671530A (en) * | 1970-08-27 | 1972-06-20 | Miles Lab | Certain substituted 1,3-bisdilower-alkylaminoethoxy-indans |
FR2119844B1 (de) * | 1970-12-28 | 1974-03-22 | Laroche Navarro Labo | |
US3758583A (en) * | 1971-01-21 | 1973-09-11 | Syntex Corp | 2-(2-hydroxy-3-aminopropyl-1-yloxy)-1,6-dilfuoro-and-1,6-methano-{8 10{9 annulenes and the salts thereof |
CH580057A5 (de) * | 1973-04-17 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
DE2962112D1 (en) * | 1978-02-08 | 1982-03-25 | Ici Plc | Alkanolamine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
FR2507181A1 (fr) | 1981-06-05 | 1982-12-10 | Sanofi Sa | Nouveaux ethers de phenol actifs sur le systeme cardiovasculaire, leur procede de preparation et leur utilisation dans des medicaments |
GB8419357D0 (en) * | 1984-07-30 | 1984-09-05 | Ici Plc | Alkanolamine derivatives |
US4897355A (en) | 1985-01-07 | 1990-01-30 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N[ω,(ω-1)-dialkyloxy]- and N-[ω,(ω-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-N,N,N-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
US5545412A (en) * | 1985-01-07 | 1996-08-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-[1, (1-1)-dialkyloxy]-and N-[1, (1-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-n,n,n-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
US5013761A (en) * | 1988-06-03 | 1991-05-07 | Eli Lilly And Company | Serotonin antagonists |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2835669A (en) * | 1958-05-20 | Process for the production of substi- | ||
US2033640A (en) * | 1933-12-23 | 1936-03-10 | Edward W Mears | Container |
US2817675A (en) * | 1951-12-07 | 1957-12-24 | Saul & Co | Basic condensation products containing nitrogen |
US2681932A (en) * | 1952-01-23 | 1954-06-22 | Searle & Co | Lower dialkylaminoalkyl ethers of 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene and salts thereof |
US3051709A (en) * | 1960-04-22 | 1962-08-28 | Us Vitamin Pharm Corp | Substitutedamino-3-(4-and 5-indanoxy)-propane-2-ols |
US3234211A (en) * | 1962-10-24 | 1966-02-08 | Ciba Geigy Corp | Tertiaryaminoalkoxy alkylene monocyclic carbocyclic aryltetrahydro naphthalenes, indanes, indenes and homologs thereof |
-
1962
- 1962-12-17 GB GB47455/62A patent/GB1023214A/en not_active Expired
-
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