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La présente inventiolr a pour objet, à titre de produits industriels nouveaux, des colorants polyazoïques métallisables et leurs composés complexes de métaux lourds,en particulier de cuivre., L'invention vise également la préparation de ces colorants et leurs application à la teinture en nuances solides, olivegris olive ou vertes des matières cellulosiques.
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La demanderesse a trouvé que l'on obtient des'colorants polyazoïques substantifs métallisables précieux en copulant en milieu alcalin un colorant monoazoïque répondant à la formule 1 qui copule en position ortho par rapport au groupe hydroxylique du noyau naphtolique, avec un composé de diazonium d'un colorant p-aminoazoïque portant un groupe alcoxylique en position ortho par rapport au groupe aminci On choisit les composantes de telle sorte que les colora s polyazoïques obtenus contiennent au moins un groupe sulfonique.
Dans la formule 1 n désigne un nombre entier de 1 à 3, Y désigne la liaison directe ou un pont bivalent -NH-CO-(NH)m-Ph- dans lequel m désigne le nombre 0 ou 1 et Ph désigne un reste m-phénylénique ou p-phénylénique,
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Z désigne un reste acylacétylaminé ou un reste 5-pyrazolone relié à Y sur l'atome d'azote du groupe amide respectivement en position
1 et au groupe azoïque sur l'atome de carbone en position a res- pectivement en position 4, et D désigne le reste d'une composante de diazotation de la série benzénique ou naphtalénique qui porte un groupe métallisable en position .ortho par rapport à. la liaison azoïque.
Les colorants monoazoïques répondant à la formule 1 utilisables conformément à l'invention sont obtenus par copulation en milieu faiblement acide (acidifié à l'acide acétique par exemple), neutre ou faiblement alcalin (contenant par exemple un bicarbonate alca- lin) soit d'un dérivé acyloacétylique copulant en position ortho par rapport au groupe hydroxylique du noyau naphtolique soit d'une
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--rz yl--5-pyrazolone dérivée d' aminonaphtols , d'acidosa8inorphtol- snifoniques et de dérivés aminobenzoylcarbauyli-.
ues et aninophényl- @ @rbamyliques de ces composés avec des composés diazoïques de la
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série benzénique ou naphtalénique portant en position voisine' du groupa azoïque un substituant métallïsablc, par exemple; ¯un gro.upe hydroxylique ou carboxylique.' Entrent par exemple on considé- ration comme composantes de diazotation: l'acide 2-aminobenzène-
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1-carboxylique, l'acide 5-nitro-2-arninobenzène-1-cc,rboxylique, 5- acétyla-2-aminobenzène-l-carboxylique et 5-beiizoylarrin.o¯2-aniino- benzène-1-carboxylique, la diphényl-urée --am no-.3ry-aaxb." ;-4'-sul- fonique, l'acide -chloro-2-arainobenzène-1-carboxylicze, l'acide 2-umino-1-carboxybenzène-5-sulîon.ique, ainsi CFtc:
Ic sulfamide, la monomGthylsulfamide et la diéthylsulfamide de ce composé, l'acide 2-aminona hhtalène-3-earboxyl¯cßue , l'acide 2-amino-3-carboxynaphta- lène-6-sulfonique, ensuite Ies2-amino-l-hydroxy'ben2ènes, qui peuvent être substitués sur les positionsusuelles par des atomes d'halo- gène, des groupes alooyliques, alcoxyliques, nitro, acylaminés, sulfonique, sulfamides, carboxyliques et amides, les acides 1-
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amino-2-hydroxynaphtalène-4-sufonique et 6-nitronaphtalene-l ,2- diazoxyde 4-sulfonique. On utilisera de préférence les acides 2- amir¯obenzène-1-carboxyliques, car ils fournissent des colorants polyazoïques conformes à l'invention possédant des nuances plus pures. Les o-aminophénols diazotéssont copulés de préférence avec dos composés acyloacétylaminés.
Les composantes azoïques utilisées
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sont obtenues à partir d'aminonû?htols copulant en position ortho par rapport au groupe hydroxylique et d'acidesaminonaphtolsulfo-- niques copulant de la même façon ainsi que de leurs dérivés amino-
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benzoylcarbamyliques et aminophénylcarbamyliques, par exemple par réaction avec des esters des acides acylacétique ou du dicétène ou par diazotation du groupe amino, réduction du groupe diazoïque en groupe hydrazine et condensation avec des esters d'acides acylacé- tiques ou avec du dicétène.
Ils peuvent être dérivés par exemple
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du 1--amino-7-hydl oxy naphtalène ou du 2-amiiio-7-hydroxylicphtalène,
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de l'acide l-amino-7-hydroxynaphtalène-3¯sulf onique, de l'acide 2-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, de l'acide 2-amino-8- hydroxynaphtalène-6-sulonique, , de l'acide l-amino-8-hydroxynaphtaléne-6-sul- fornique, de l'acide 1-.^.mino--hydroxynapntalène-3,-disrlonique, de l'acide 1-amïno-8--hydroxynaphtalène-4-,6-disulsoniq,yc; de l'acide l-amino-5-liydroxynaphtalène-7-sulfonique et de préférence de l'acte' 2-c:mino-6-hydroxynaphtalène---sulioriclue. La derrière couposunto se prête à la préparation de colorants verts précieux, qui se dis- tinguent par une bonne solidité à la lunière de leurs nuances sur cellulose cuivrée, (voir formule 4).
Les colorants monoazoïques répondant à la formule 1 conte- nant un reste hydroxynaphtylique sulfoné auront la préférence.
Pour la copulation alcaline les colorants p-aminoazoïques diazotés, contenant par exemple un groupe méthoxylique, éthoxylique où carboxyméthylique comme groupe alcoxylique en position ortho par rapport au groupe diazoïque, entrent en premier lieu en con- sidéra tion. Ils peuvent contenir..les substituants usuels des colo- rants azoïques, par exemple des 'atones d'halogène, des groupes al @ coyliques, hydroxyliques, alcoxyliques, nes minés, nitro, carboxy- ligues, sulfoniques, carbamides 'et sulfamides.
On les obtient par @ copulation de composés diazoïques de composantes initiales quel- conques, qui peuvent appartenir par exemple à la série benzéniques naphtalénique, stilbénique ou hétérocyclique aromatique, par exemple thiazolique, triazolique ou tétrazolique, avec des composés o-alcdxyaminés quelconques copulant en position para par rapport au groupe amino appartenant à la série benzénique et naphtalé- nique.
On peut utiliser comme composantes initiales l'acide
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l-aminobenzène-3-sulfonique ou l-aminobenzène-4¯sulfonique, 5-a.mi- no-2-hydroxybenzène-1-carboxyl.ique, 5-(3'-ûriinobcnzoyl-arnino-2- hydroxybenzène 1-carboxylique ou 5-(4'-apiinobenzoyl)-aniino-2- hydroxybenzène-1-carboxylique, 5-QNiiio-2-chloro'benzënc-l"sulfonique dehydro-p-toluidine-monosulfonique, 4--nitro-benzoylamino-4 ' -a'mino- stzlbêne-2,2P-disu.fonicLe, 4-acétylc.ino-4'- aonosv.lcèrc-2,2'- disulfonig,ue5 4-benzoJlam¯zno-4 -a.rinostllbèile-2,2'-disulfox.cuc, 1 ' acide - ' f l'' 2 -naphto) -1 1 2 t 3 ' -triai ."'.yl-( 2 f [1-4 . -Qr.:;
ino- - stilbène-2,2s ,6"-trisul fonidue, riais également des composés con- tenant des groupes arylazoïn,ues, tels que les acides 4-amino-2- métiiy 1-1,1' -azoTaonzène-2' -sulfonique et 4-amino-2-méthyl-l,l' - c.zobcnzëne--4'-sulfoniquGy le 4-amino-4 ' -hjrdroxy-J ' -carboxy-l ,1 ' - azobenzène ou le 4-(3'-minobenzoyl.inino)-4'--hydroxy-3'-crboxy-1,1'- azobenzène ou le 4-(4"- amino'benzoylaniino)-4t-îiydroxy-3l-car'boxy- 1,1'-2Z00GIWène.
Toutefois, lorsqu'on désire obtenir des nuances très pures, on utilisera les colorantsp-arainomonoazoïques de préfé- rence aux coloral1tsp-e.nlinodisc:zoiques, c'est à dire des composantes initiales dépourvues de groupes 2rylClzoiu.es, Cornue composantes intermédiaires entrent par exemple en considération le 5-rné thyl- 2-.éthoiy-l-a?i.obenzène, le 2,5-diniéthoxy-l-arûinobcnzonc, le 5- éthoxy-2-méthoxy-1-a rninobenzène le 2-méthoxy-l-aminonaphtalène , le 2-carboxyméthoxy-l-aminonaphtaléne, l'acide 2-r.tlloxy--1- minonaphtalëne-6-sulfoni ue, 2-éthoxy-l-aciinonGphtalëne-6-sulfo- nique, 2-carboxymoth.oxy-l-arainonaphtalbne-6-sulf onique , 2-iaétlioxy¯l- a It1in011 ßJi1 t^1C:11c=7-SL1110niCLle, 2-éthoxy-l-c..inonaplztlèn:;-7-sttlfo- nique ou 2-cûrboxy.é-clzoxy-1-arinoncyht,^lène-7-sulfonic,ue.
La diazotation du colorant p-cillinoé2zoique se fait selon
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les méthodes usuelles, souvent avec avantage selon la méthode
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indirecte en laissant couler la solution du sel alcalin du colorant, contenant le nitrito alcalin, à froid, dans de l'acide minorai,
La copulation dos composés diazoazoïques ainsi obtenus avec le colorant monoazoïque répondant à la formule 1 est effec- tuée en milieu alcalin, par exemple en présence do carbonate de sodium, d'ammoniac ou d'oxyde de magnésium. Il est souvent avanta- ,ceux d'ajouter une base azotée tertiaire activant la copulation. telle que les bases pyridiniques, les aminés alcanoliques tertisires
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ou les trialcoyiamines.
Les nouveaux colorants polyazoïques correspondent à la for- mule 2 du dessin annexé, dans laquelle A désigne le reste d'une composante initiale quelconque, B désigne le reste d'une composante intermédiaire, qui porte les liaisons azoïques en position para et le substituant -OR en posi- tion ortho par rapport au deuxième groupe azoïque,
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R désigne un groupe aleoylique ou carboxyalcoyliquo de poids molé- culaire peu élevé et les autres symboles ont les significations indiquées précédemment.
Les colorants polyazoïques conformes à l'invention répon- dent à la formule 3, dans laquelle un des symboles X désigne un atome d'hydrogène et l'autre un atone d'hydrogène ou le groupe sul- fonique et tous les autres symboles o nt los significations indiquées ci-dessus et ou.la substitution répond aux conditions les plus favorables indiquées ci-dessus, constituent un groupe auquel on accordera une préférence particulière.
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Les nouveaux colorants polyazoïques mét^.11i::blo, ont l' ¯^.su pect de poudres foncées, qui, sous la forme de leurs sein alcalins, par exemple leurs sols de sodium, de potassium, de lithium, de
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caesium ou les sels d'ammonium, se dissolvent dans l'eau avec une colore, tien grise, olive ou verte. Ils montent à chaud en solu- tion aqueuse en présence de sulfate de sodium sur les matières cellulosiques, telles que les fibres textiles de cellulose naturel- le ou régénérée et sont fixées par le cuivre et deviennent ^lors solides à l'état humide et à le. lumière.
On peut également cuivrer les colorants polyazoïques nouveaux en substance et uti- liser leurs complexes de cuivre pour la teinture de la cellulose, dans la mesure où ces derniers sont suffisamment solubles dans l'eau, ce qui est le cas par exemple lorsqu'on prend comme composantes
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initiales des dérivés de l'acide aminostilbène-disulfonique.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limi- ter la portée en aucune façon. Les parties sont comprises en poids sauf indications contraires.
Exemple 1., (voir formule 5)
On effectue la diazotatition de 22,3 parties d'acide 5-chlo- ro-3-amino-4-hydroxybenzène-l-sulfonique. Puis on verse la solu- tion de diasotation limpide lentement dans une solution de 32,3
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parties d'acide 2-acéto8cétylamino-5-hydroxynaphtalèno-7-sulfo- nique et '1.8 parties de carbonate de sodium dans 700 parties d'eau.
La formation du colorant est terminée après quelques heures. Le colorant monoazoïque jaune ainsi obtenu est précipitêpar addition de 20 pourcent en volume de-chlorure de sodium, puis isolé et lavé avec une solution de chlorure de sodium à 15%. Il se dissout dans l'eau et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration jaune.
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On obtient l'acide 2-acétoacétylamino-5-hydroxynaphtalène-7- sulfonique par action de dicétène sur la solution aqueuse du sel de sodium de l'acide 2-amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique à température ordinaire jusqu'à ce que le groupe amino primaire ait disparu.
Pour obtenir le colorant trisazoïque on dissout 66,4 parties du colorant aminoazoïque préparé à partir de l'acide 4-nitro-4'-
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aminostilbène-2,21-disulfonique diazoté et de l'acide l-amino¯2- mé-thoxynaphtalène-6-s:.lfonique dans 1500 parties d'eau à 155 en présence d'un peu de carbonate de sodium. Puis on ajoute à cette solution une solution de 7,6 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau et on verse le tout dans 42 parties d'acide chlor- hydrique à 30% et 80 parties d'eau à 15 .
Le composé de diazonium
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brun clair se forme après plusieurs heures d.''.agitation; on refroidit le mélange avec de la glace à 0-5 et on le verse dans une solution alcalinisée au carbonate de sodium du colorant monoazoïque jaune décrit dans le premier paragraphe dans 1000 parties d'eau, conte- nant 10 parties en volume de pyridine. La copulation est terminée après peu de temps et le colorant est précipité à l'aided'un peu de chlo- rure de sodium, puis isolé et filtré.
Pour former le complexe de cuivre on dissout le résidu de filtration encore humide dans 1000 parties d'eau à 90 . Puis on ajoute à oettesolution 30 parties d'acétate de sodium, on fait pré- cipiter le colorant c. l'aide d'un peu d'acide acétique et on y verso ensuite immédiatement 200 parties d'une solution de sulfate de cuivre nolaire. On agite le tout pendant 3 à 4 heures à 95-100 et on isole le colorant par addition de 10 pourcent en voluu.. de chlorure de sodium et filtration du précipité.
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Le colorant trisazoïque cuprifère ainsi obtenu se dissout dans l'eau chaude et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration vert olive. Il teint le coton et les autres matières cellulosiques directement en teintes vert olive possédant une bonne solidité au lavage et à l'eau et une excellente solidité à la lumière. Les teintures sur viscose se distinguant en premier lieu par leur excellente solidité au traitement antifroisse.
Le tableau 1 du dessin annexé contient un certain nombre de colorants que l'on peut obtenir par diazotation des colorants énumérés dans les colonnes 1 et 2 et copulation avec les colorants monoazoïques des colonnes 3 et 4, selon la méthode décrites dans l'exemple ci-dessus.
Exemple 2. (voir formule 6)
On effectue la diazotation, selon l'exemple 1,de 58 parties du colorants aminoazoïque obtenu à partir de l'acide 5-(4'-amino- benzoyl)-amino-2-hydroxybenzèbe-l-carboxylique diazoté et l'acid
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1-amino-2-carboxyméthoxynaph talène-G-sulfonique et on copule le composé de diazonium avec 52,2 parties du colorant monoazoïque jaune préparé à partir de l' amide de l'acide 3-amino-4-hydroxy-
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benzèh.e-1-sulfonique et de l'acide 2-acétoacétylamino-6-hydroxy- naphtalène-8-sulfoniquc en présence de pyridine, Le colorant 1;
risa¯ zoïque isolé teint le coton et la cellulose en teintes pures, vertes, qui après traitement à l'aide de sel de cuivre sont très solides au lavage et extrêmement solides à la lumière. Les tein- tures sur cellulose se distinguent en outre par une très bonnes stabilité au traitement antifroisse.
Le tableau II du dessin annexé contient un certain nombre de colorants que l'on peut obtenir de la même façon et qui possèdent
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également de très bonnes propriétés de solidité.
Exemple 3.
(voir formule 7)
On diazote comme dans l'exemple 1 41,7 parties du colorant
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aminoazoïque préparc à partir d'acide 5-amino -hydxoxybenzène- 1-carboxylique diazoté et l'acide 1-amino-2-méts:cly-naphtalène-6- sulfonique et on effectue la copulation en présence de pyridine avec 47,1 parties du colorant monoazoïque jaune préparé à partir de l'acide 2-aminobenzène-l-carboxylique et de l'acide 2-acéto-
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acétylamïno-5 hydroxynaphtalène-e-sulfonique. On obtient un colo- rant trisazoïque qui teint les fibres cellulosique en teintes vertes pures. Le traitement à l'aide de solutions de sels de cuivres au±- mente considérablement les solidité à l'état humide et à la lumière de ces teintures.
Lorsqu'on remplace dans cet exemple l'acide 2-acétoacétyl-
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amino-6 hydroxynaphtalène-8-sulfonique par la 1-(6' hydro y-8'- sulfonaphtyl-2')-3-méthyl-5-pyrazolone et que l'on procède pour le reste de la même façon, on obtient un colorant qui teint le coton en teintes vertes possédant des propriétés analogues.
Exemple 4.
(voir formule 8)
On effectue cornue dans l'exemple 1 la di azotation du colorant aminoazoïque préparé à partir de 25,7 parties d'acide 4'-
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amüZO-4-hydroxy-1,1'-azobenzène-3-carboxylicjue diazoté.et d'acide l-anino-2-carb xYDéthoxy-naphtalène-6-sulfonique et on copule le composé diazoïque obtenu avec 47,1 parties du colorant monoazoique jaune préparé à partir de l'acide 2-aminobenzène-l-carboxyliCiue et de l'acide 2-acétoacétylamino-6-hydroxynaphtalène-G-sulfonique en présence de pyridine.
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Le colorant tétrakisazoaque isolé teint les matières cellu- losique en teintes olive qui, après traitement avec des sels de cuivre, sont très solides au lavage et à la lumière.
Lorsqu'on utilise au lieu de l' acide l-amino2-carboxy-
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m.Óthoxynaphtalène-6-sulfonique l'acide 1-:;ino.-2-mévic:i ynAphtalère- 6-sulfonique, on obtient un colorant analogue.
Exemple 5.
(voir formule * )
On diszote comme dans l'exemple 1 41,7 parties du colorant
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aminoazoïque préparé à partir de l'acide 5-amino-2-hydroxybenzène- 1-carboxylique diazoté et de l'acide l-amino-2-méthoxynaphtalène-6- sulfonique et on effectue la copulation en présence de pyridine avec
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59 parties du colorant raonoazo'¯¯cue jaune obtenu à partir de l'acide 2-auinobenzène-l-carboxylique et de l'acide 2-(3' -acétoactéylamino- 'oenzoylamino)-6-hydrox yna;ohtalène--sulfonlclue. Le colorant trisazoïque ainsi obtenu teint le coton et la viscose en teintes vertes, qui par traitement avec des sels de cuivres acquièrent une solidité à l'état humide et à la lumière notablement meilleure.
Lorsqu'on rem-
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place dans cet exemple l'acide 2-(3'-acétoacétylaminobenzoylamino)- 6-hydroxynaphtalène-O-sulfonique par l'acide 2-(4' -acéto,cétylaiino- phényl-carbamylamino)-6-hydroxynaphtalène-8-sulfonique et que l'on procède pour le reste de la même façon, on obtient un colorant qui teint le coton et possède les mêmes propriétés de solidité après cuivrage.
Exemple 6.
On dissout dans un bain de teinture 2 parties du colorant obtenu selon l'exemple 1 dans 3000 parties d'eau et 1 partie . de carbonate de sodium. On introduit dans ce bain à 40-50 100 parties
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de coton, on chauffe le tout en l'espace. de 30 minutes à 90-95 , on y ajoute 30 parties de sulfate de sodium et on continue à teindre pendant 45 minutes à cette température. Le coton teint est rincé à froid et séché. Il est teint en nuances vert olive possédant une très bonne solidité à l'état humide et une excellente solidité à la lumière.
Lorsqu'on utilise pour la teinture un colorant obtenu selon l'exemple 2,3, 4 ou 5, on traite le coton, après l'avoir rincé, dans un nouveau bain avec 2 parties de sulfate de cuivre et 2 parties d'acide acétique pendant 30 minutes à 70 , puis on le rince à froid et on le sèche. Les solidités à l'état humide et à la lumière sont ainsi notablement améliorées.
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Cas 1023 Société dite: J.R. GEIGY S.A.
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Formule 1 HO -ri 4" Y-Z-H = K-D (Éo3H) XI-1 Formule Fon,mle OR HO A-N=N-B-N=N '-r7-+- Y-Z-N=N-D Formule 3 17=N -e on N HO so3H x1 X2 Y-Z-N=N-D S03H Formuler rY\-Y-Z-n=N-D HO Formule 5 ' OH rro2 -- CH=CH -<- N=N N=11 VY GO-CH- OH SOJÏ Sou }-> SO- NIi GO"CH- 1I IF S03H S03H S03 5-- CO SO 3 H CH3 Formule 6 COOH OCH2COOH OH HO -\¯/- NH-CO -<¯/- 3sr=3sr N = N S03FI S03H mCO#--(¯ S02rH2
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- 14 - Cas 1023 Société dite: J.R. GEIGY S. A.
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Formule 7 COOH OCII3 OH HO -<.>- 1T N = N S03H COOII coti S03H m-CO-#-N=N-\ CO CH3 Formule 8 COOH OGI2COOH . OH 110 N=l -CD- N=1\1 -e N = N "S¯J" S0-H 00,11 C ' COQH. S03H ÎE-CO-ÇH -m = II -(3 CO Formule 9 COOH OCH3 OH COOL HO -b- N N N N S03H NHCOCH - CP[ -b- N=N \I/' mCO#-N=N-\> / # # \ S03H mico qo
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Cas 1023 Société dite: J. R. GEIGY S. A.
Tableau I
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Ho. Composante initiale! Composante intermédiaire Colorant monoazoique Teinte a partir des composantes: 1 azoiauer diazOÍnuc.: 1. T02--CIi=CIi<<-NH2 OCI33 OH OII NHCOCH3 'S03H SO-H Çtm2 S03H 2.- olive 2'--( SOIT SO-E ÏÏIICOCELCO#EL; 2 2- id. id. id. -3 CE id.
HV< ; " S02:NI12 TO rH-ÇOGi2 ?0 A 0 1 OH 3 fI2N -q C6 i 14. 1 OCH S0¯H S03H GOOH S03H 4. id. <rfm? S03Ii COOH \ /# olive NFICOCH2COCHoz z id. id. OH NHÇO OH id.! /Y\-mco 2<- 7.de S03H CIL ## SOJHBL W 00 S02:NH2 OGE S03H 3 id. yK-m7 OH OH NHCO chT s>ssh u cgi. nid¯ SU H 1HCOCH2COCH¯ 7. id. id. id. OH Cl i 1m2 -q id. 1 S03H j OCE- / OH OH HHCO gris ilH2 i-< ol i ve 8 /' 1m2 lJH ->-< c -, ohve S03H f1HÇO ÇH2 2'--( 1 6'"5 son -3" ça CH,
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Cas 1023 Société dite: J. R, GEIGY S. A.
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Mb. i Composante initiale j Composante Colorant monoazoique Teinte ) intermédiaire a partir des composantes azoiquer diazoiquo.' 9. ; ; OCR3 OH OH Cl 'vert \ )CH TI2-t¯ vert l, 1 }f / HO "1 Il 1 2 D)..mço 2'-< S "H <i03S - 2J CR SOrr 3 ç02 i H2N- O#3 OH 3 ! 1 OH MIÇO l0. id. 2 S03Ii !Ii2-C CH3 Tort >#C 2 > # C J .2 y # \ CH3 jeune NHCOCH2Ç0 SO H ! J2.uno HHCO#LCO SO¯H OCH3 NHCOCH2 COOH soja ¯yOCH3 COOH 11'1 3¯¯ Ti2 03I3 NH 2 - vert <..J- mi2 NH2 v.:..rt S03R l'ffiCOCH2ÇO 1 1 CH 12.1 id. id. id. COOH vert NH2 NHÇO vert CH3 COOH fie3 z H03S--NH2 id. id. M 2 -y" vert 14. I CIi3C0IVIi---NA2 id. , ' ' id. 1 id. vert ! olive 159i rtLT -T vert --'R2 olive OOH3 z 9-NI-I2 id. id. id. vert SO5H olivc SO 3 RI! 1 oh 'TC .17 S03H OH 1 COOH .17 SOH id. ) COOH >-NH.
SG3R W¯S 3H MÏ2-t> vert ONH2: 1iJll2 -b ; vert 1 N C=0 ! C Il - CH2 \1 Gfi3
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Société dites J.R. GEIGY S. A.
Cas 1023
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INo.] Composante initiale: Composante intermédiaire Colorant monoazoïque nuance i a partir des composantes azoique diazoique !18. 1 1)..1.. 1 SO OCH Cl--II2 OCH3 COOH Cl-<..J-llli2 f 3 ( I a03H Nü2- vert i 1 S03H I 1 C=0 " N C OH 1 C=O 2 ?"2 CÏÏ3 CH2 ! 19. : O- HII2' id. ide id. id, S03H l' 1 ! 1 ! 1 I Tableau II t!;j"*'###########**''####### NbJ Composante initiale i Composante Colorant monoazoique nuance j intermédiaire a partir des composantes 1 I azoiquo diazoiqu 1. COOH OCH2COOH OH COOH ¯ri .Ho-Ü-NHCo-Q-:NH2: 0NI{2 W¯S 3H :NH2 -b-\DI' olive 'P'9 co Iii SO H : NHCOCII29 c3 2., id. OCH 2 COOH 1 id. CR3 CE olive ! Ii2 ffi2o \ olive i :NH :2 j 3. id..>#<( olive 1 i 3. NH2- - 1 1 olivc l, 1 OCR COOH . >-<03H COOH S -}I ,4.j id.. 0CE2C00H 03H C OOII 14.1 ld..
IVT T2'-\-/ olive ::NIT: 2 C=0 mI2/ 1 olive N SO...R 1J /\ C=0 1 i ' S03H CH-C-èH " I C00H olive ;5. ' id. id. TvH2-< 1 NECO il 1 CH 3 1 1