BE522677A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> J. R. GEIGY S.A.,résidant à BALE (Suisse). COLORANTS MONOAZOIQUES CHROMIFERES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION. Les composés de chrome complexes de certains colorants monoazoï- ques métallisables dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau se prêtent très bien à la teinture de la laine et des fi- bres analogies. Tandis que du point de vue technique la préparation de colo- rants chromifères jaunes, oranges, rouges, bruns, violets et gris est relati- vement aisée, il est plus difficile d'obtenir des colorants bleus qui teignent en nuances relativement pures. La présente invention concerne la préparation de tels colorants chromifères bleus: dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau, qui en bain neutre ou légèrement' acide, teignent la laine ou les fibres polypeptidiques synthétiques analogues en teintes bleues relativement press, très solides et qui ne changent pas de nuance à la lumière artificielle. La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des nouveaux colorants chromifères bleus, lorsqu'on traite avec des agents cédant du chro- me des colorants monoazoïques dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau et répondant à la formule I du dessin annexé. On utilise des quantités telles qu'un atome de chrome au moins forme un com- plexe avec 2 molécules de colorants. Dans la formule I, R et R' désignent des groupes alcoyliques de poids moléculaire peu élevé, non substitués ou substitués et de préférence substitués par un groupe hydroxylique, qui peut être à son tour substitué, X désigne un atome d'-hydrogène ou un substituant non ionogène comme un atome d'halogène, Y1 désigne un atome d'halogène ou un groupe alcoylique, hydroxy-alcoylique, cyclo-alcoylique ou phénylique et Y2 un atome d'hydrogène ou un groupe alcoylique. Le cas échéant Y1 et Y peuvent être liés l'un à l'autre en un cycle, éventuellement par l'inter- médiaire d'un atome d'oxygène. Les composés 2,5-dialcoxy-l-aminobenzèniques ou 2,5-bis-hydroxy- <Desc/Clms Page number 2> alcoxy-1-aminobenzèniques, subsitués éventuellement en position 4 par un substituant non ionogène, par exemple un atome d'halogène, sont particuliè- rement appropriés comme composantes de diazotation pour la préparation des colorants utilisables selon l'invention. Pour préparer les composés diazoiques portant des restes al- coyliques R et R' substitués, on utilise par exemple des 1,4-dihydroxy- benzènes. On remplace les groupes hydroxyliques par des groupes hydroxy- alcoyliques, on introduit un groupe nitro dans la molécule, le cas échéant on transforme les groupes hydroxyliques par alcoylation ou estérification et on réduit le groupe nitro en groupe aminé. On obtient des composantes de copulation utilisables à partir de l'acide l-hydroxy-naphtalène-3-sulfonique par acylation du groupe bydroxy- lique, transformation de l'acide sulfonique en halogénure de sulfonyle, réaction avec un excès d'ammoniaque ou d'aminés primaires aliphatiques, alicyeliques, aromatiques ou hétérocycliques hydrogénées ou d'amines secondaires alipha- tiques ou arylaliphatiques et saponification du groupe acyloxylique en posi- tion 1 en groupe hydroxylique. Les composés aminés organiques utilisables dans ce procédé sont par exemple la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, la butyl, amine, l'amino-éthanol, la cyclohexylamine, l'aniline, les tolui- dines, les xylidines, les anisidines, les phénitidines, la pipéridine, la morpholine,la diméthylamine,la di-éthyl-amine,la monoétbylaniline ou la mo- no-éthylaniline. La copulation est effectuée de préférence en milieu alca- lin. Les sels du chrome trivalent, éventuellement aussi leurs compo- sés complexes, sont appropriés comme agents de chromatage. On peut citer le sulfate de chrome, le formiate de chrome, l'acétate de chrome et dans certaines conditions aussi les sels alcalins des acides chromosalicyli- ques. La scission du reste alcoylique R durant le chromatage est favorisée, à température élevée, par l'action de l'agent cédant du chrome. On travail- le de préférence à des températures dépassant 100 , en suspension ou solution aqueuse, sous pression, en présence d'agents mouillants ou dispersifs, comme l'huile pour rouge turc,à 120-160 . On peut aussi effectuer le chromatage dans de l'alcool sous pression ou dans des solvants ou diluants organiques à point d'ébullition élevé, en récipient ouvert, par exemple dans l'éthylène glycol, le mono-méthyléther ou le monoéthyléther de l'éthylène-glycol, la formamide, l'acétamide ou dans l'urée fondue à 135-155 . Les nouveaux composés de chrome complexes sont obtenus sous la forme de poudres foncées, bleues ou gris bleu, qui se dissolvent dans l'eau chaude avec une coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration violette. Le cas échéant, on peut améliorer leur solubilité dans l'eau à l'aide de petites quantités de sels à réaction alcaline, tels que le carbonate de sodium ou le phosphate trisodique, ou bien avec des a- gents dispersifs ou mouillants, actifs par leurs anions, tels que les sa- vons ou les produits de lavage synthétiques. Ils teignent la laine et les fibres synthétiques polypeptidiques analogues à la laine, telles que le ny- lon et le perlon, en bain neutre ou faiblement acide en teintes bleues pures très solides. Les teintures sur laine sont solides à la lumière et ne chan- gent pas de nuance à la lumière artificielle. Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les parties sont indiquées en poids. Exemple 1. (voir formule II) On dissout 15,3 parties de 1-amino-2,5-diméthoyx-benzène dans 250 parties d'eau chaude avec 35 parties d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit la solution à 3 et après addition de glace on diazote avec 6,9 parties de nitrite de sodium (sous la forme d'une solution à 33%). La solution de diazonium est versée à 0 - 3 dans une solution de 26,4 parties de diméthylamide d'acide 1-hydroxy-naphtalène-3- sulfonique, 10,5 parties en volume de soude caustique 10 n et 33 parties de carbonate de sodium an- <Desc/Clms Page number 3> hydre dans 500 parties d'eau. Lorsque la formation du colorant est termi- née, on le sépare par addition d'une solution de chlorure de sodium. Le colorant séché est à 145-155 , dans 450 parties d'acétamide avec 16 parties d'acétate de chrome (correspondant à 4,6 parties de Or 203 ) jusqu'à ce que le colorant de départ ait complètement disparu, ce qui dure environ 1 1/2 h. Puis on dilue le mélange avec 700 parties d'eau chaude, on y ajoute de l'a- cide chlorhydrique jusqu'à ce que la réaction soit fortement acide au congo, on filtre le colorant qui a précipité après avoir refroidi le mélange, et on lave le colorant avec de l'eau froide. Puis on le dissout dans 15 par- ties en volume de soude caustique 10 n et 1000 parties d'eau chaude et on le précipite à 40 par addition de 25 parties de chlorure de sodium. Après refroidissement, le colorant chromifère est filtré et séché. Il a l'aspect d'une poudre bleu foncé, qui se dissout bien dans l'eau chaude et qui teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en teintes bleu rougeâtre. Les teintes sont très solides à la lumière, et se distinguent en plus par une très bonne solidité au foulon et à l'eau de mer. On obtient un colorant analogue lorsqu'on utilise au lieu de 1- EMI3.1 amin..o-2, 5-diméthoxy-benzéne 18,75 parties de l-amino-4-chloro-2,5-diméthoxy- benzène. Exemple 2. (voir formule III) On diazote comme dans l'exemple 1 15,3 parties de l-amino-2,5- diméthoxybenzène et on les verse à 0-3 dans une solution de 30,6 parties de pipéridide de l'acide l-hydroxy-naphtalène-3-sulfonique, 10,5 parties en volume de soude caustique et 33 parties de carbonate de sodium anhydre dans 500 parties d'eau. Lorsque la formation du colorant est terminée,on le sépare par addition de chlorure de sodium. Le colorant séché est chauffé à 145-155 pendant 4 heures environ dans 750 parties de glycol avec 27 par- ties d'acétate de chrome (correspondant à 7,6 parties de Cr203) et 13 parties en volume de soude caustique lOn. La solution encore chaude est alors ver- sée dans 2400 parties d'une solution de chlorure de sodium à 12%, le colorant qui s'est séparé de la solution est filtré, lavé et séché. On l'obtient sous la forme d'une poudre noir gris. Il teint la laine en bain neutre ou faiblement .acide en teintes bleues. Exemple 3. On introduit à 40 10 parties de laine dans un bain de teinture contenant 400 parties d'eau, 0,2 parties de colorant décrit dans l'exemple 1, et 0,3 parties d'acétate d'ammonium. On chauffe le bain à ébullition, jusqu'à ce qu'il soit pratiquement épuisé, ce qui dure environ une heure. La laine teinte en bleu intense est rincée et séchée, On peut préparer les colorants cités dans le tableau du dessin annexé selon les données de l'exemple 1 et 2.
Claims (1)
- RESUME.La présente invention comprend notamment : 1 Un procédé de préparation de colorants monoazoiques chromi- fères, dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau, caractérisé par le fait que l'on traite avec des agents cédant du chrome des colorants monoazoïques dépourvus de froupes acides capables EMI3.2 de rendrelba molécule soluble dans l'eau et répondant à la formule I du des- sin annexé, en utilisant des quantités telles qu'un atome de chrome au moins forme un complexe avec 2 molécules de colorants.Dans la formule I, R et R' désignent des groupes alcoyliques de poids moléculaire peu élevé, non substitués ou substitués et de préférence substitués par un groupe hydroxylique, qui peut être à son tour substitué, X désigne un atome d'hydrogène ou un substituant non ionogène comme un atome d'halogène, Y1 désigne un a- <Desc/Clms Page number 4> tome d'halogène ou un groupe alcoylique, hydroxy-alcoylique, cyclo-alcoyli- que ou phénylique et Y un atome d'hydrogène ou un groupe alcoylique. Le cas échéant, Y1 et Y2 peuvent être liés l'un à l'autre en un cycle, éventuel- ,Par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène. Le chromatage est effectué dans des conditions qui provoquent la scission du groupe R.2. Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , selon lequel on utilise des colorants dans lesquels R et R' désignent des groupes alcoy- EMI4.1 liques ou hydroxy-alcoyliques identiques.3. A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants préparés selon les procédés spécifiés sous 1 et 2 . b) Les produits intermédiaires utilisés dans la préparation des colorants spécifiés sous a), dans la mesure où ils sont nouveaux. c) Les fibres de polypeptides teintes à l'aide des colorants spécifiés sous a).
Publications (1)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3022284A (en) * | 1954-12-30 | 1962-02-20 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs |
-
0
- BE BE522677D patent/BE522677A/fr unknown
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