BE523495A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> CIBA Société Anonyme, résidant à BALE (Suisse). COLORANTS MONOAZOIQUES METALLIFERES ET PROCEDE POUR LEUR PREPARATION, PROCEDE DE TEINTURE ET D'IMPRESSION A L'AIDE DES DITS COLORANTS ET MATIERES TEINTES OU IMPRIMEES PAR CE PROCEDE. La présente invention corcerne un procédé de préparation de nou- veaux colorants monoazoïques métallifères précieux, caractérisé par le fait qu'on fait agir des agents capables de céder des métaux sur des colorants monoazoiques de formule générale : EMI1.1 dans laquelle R désigne un reste benzénique exempt de groupes sulfoniques et carboxyliques, lié au groupe azoïque en position ortho par rapport au groupe XO et ne portant pas de groupe NO2 en position para par rapport au groupe XO, X représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoy- le, et Z un groupe sulfonique ou sulfonamide, en effectuant le traitement avec les agents capables de céder des métaux, dans le cas où X représente un groupe alcoyle, dans des conditions telles que le groupe alcoyle X soit scindé. Les colorants monoazoiques de formule (1) servant de substances de départ dans le présent procédé sont également nouveaux, et peuvent être préparés par copulation d'un composé 2-amino-l-hydroxy- ou -alcoxy-ben- zénique exempt de groupes sulfoniques et de groupes carboxyliques, ainsi que de groupes NO2 en position 4, avec des composants de copulation répon- <Desc/Clms Page number 2> dant à la formule générale: EMI2.1 dans laquelle Z a la signification indiquée plus haut. Comme composants de copulation répondant à la formule (2) dé- finie ci-dessus, on envisage par exemple le S-sulfonamide, le 8-sulfonmé- thyl- ou -thionylamide de l'acide l-hydroxynaphtalène-3,6-disulfonique . On obtient toutefois des résultats particulièrement intéressants avec les EMI2.2 colorants monoazoiques préparés à partir de l'acide 1-hydroxy-naphtalène - 3, Ô, =t-r1-SUlfOnlCiue. Comme composés 2-amino-l=hydroxy- ou - 1-alcoxy-benzéniques exempts de groupes sulfoniques et carboxyliques, ainsi que de groupes NO2 en position 4, on envisage, pour la préparation des colorants monoazoiques de formule (1) servant de substances de départ dans le présent procédé, ceux qui sont exempts d'autres substitua ils, comme le 2-amino-phénol ou le 2-amino-anisol, et aussi ceux qui, en dehors du groupe aminogène et du grou- pe hydroxy ou alcoxy, renferment d'autres substituants, par exemple des grou- pes sulfonamides ou des groupes acylaminogènes (par exemple un groupe acétyl- aminogène) et aussi, le cas échéant, un groupe NO situé en position 5 ou 6, mais de préférence des substituants exempts d'azote, comme les groupes sul- fones (par exemple un groupe phénylsulfone ou méthylsulfone), des groupes alcoyles (par exemple un groupe méthyle) mais surtout des atomes d'halogène (par exemple du chlore) ou des groupes alcoxy (par exemple un groupe métho- xy). Le groupe alcoxy éventuellement présent en position 1 de ces composants est de préférence un groupe alcoxy de bas poids moléculaire, par exemple, un groupe méthoxy ou éthoxy. Comme exemples de composants de diazotation envisagés, du genre indiqué, on mentionnera les suivants l'amide de l'acide 2-amino-l-hydro- xybenzène-4-sulfonique et les amides N-substitués correspondants, l'amide de l'acide 2-amino-l,4-diméthoxybenzène-5-sulfonique et les amides N-sub- EMI2.3 stitués correspondants, le 5-nitro-4-méthyl-2-amino-l-hydroxybenzène, le 5-nitro-2-amino-l-hydroxy- ou -1-méthoxy-benzène, le 4-chloro-6-acétylami- no-2-amino-l-hydroxybenzène, le 6-nitro-4-acétyl-amino-2-amino-l-hydroxy- benzène, le 5-nitro-4-chloro-2-amino-l-hydroxybenzène, la 2-amino-l-hydro- xybenzène-4-méthylsulfone, la 4-amino-3-hydroxy-diphénylsulfone, le 2-ami- EMI2.4 no-1-hydroxy-ou -1-méthoxy-benzène5 le 4-méthyl-2-amino-l-hydroxy- ou -1- méthoxy-benzène, le 4,6-dichloro-2-amino-l-hydroxybenèns, le 3,4, 6-trichlo- ro-2-amino-l-hydroxybenzène et surtout le 4-chloro-2-am3no-l-oxy- ou -1-mé- thoxybenzène et le 1,-diméthoxy--aminobenzéne ou i- i,-i"diéthoxy-2-amino- benzène, le 1,4-diméthoxy-5-chloro aminobenzène ou le 1,4 diéthoxy-5-chlo- ro-2-aminobenzène. Parmi les colorants monoazoiques servant de substances de départ dans le présent procédé, sont particulièrement précieux ceux qui correspon- dent à la formule générale : <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, et R un reste benzénique lié au groupe azoïque en position ortho par rapport au groupe XO, exempt de substituants solubilisants dans l'eau et qui ren- ferme, en position para par rapport au groupe XO, un atome d'hydrogène , un groupe alcoxy ou un atome d'halogène, et surtout ceux qui correspon- dent à la formule: EMI3.2 dans laquelle R désigne un reste benzénique lié au groupe azoïque en posi- tion ortho par rapport au groupe 0-alcoyle, exempt de substituants solubi- lisants dans l'eau, et qui renferme un atome de chlore ou un groupe alcoxy en position para par rapport au groupe 0-alcoyle. La diazotation des amines définies ci-dessus peut avoir lieu de manière usuelle, connue en elle-même, par exemple à l'aide de nitrate de sodium et d'acide chlorhydrique. La copulation peut de même être effectuée d'une manière connue en elle-même, par exemple en milieu rendu alcalin, par exemple par un carbo- nate alcalin ou un hydroxyde alcalin. Eventuellement on peut aussi effec- tuer la copulation en présence d'un solvant approprié comme l'alcool ou la pyridine. Lorsque la réaction de copulation est terminée, on peut, si on le désire, isoler du mélange de copulation les colorants monoazoiques de la composition ci-dessus et les débarrasser des impuretés. En général, on peut toutefois, pour le traitement avec les agents capables de céder des métaux, utiliser la masse de copulation, sans séparation intermédiaire. En général, il est en ce cas nécessaire, avant d'effectuer la réaction avec 1' agent capable de céder du métal, d'er le pH du mélange de copulation à la valeur favorable à cette réaction. Comme agents capables de céder des métaux, on peut utiliser des agents capables de céder par exemple du fer, du nickel, du cobalt ou du cui- vre. Toutefois le traitement avec des agents capables de céder du chrome con- duit à des produits précieux. Le traitement des colorants monoazoiques de formule (l), dont le groupe XO est un groupe alcoxy par des agents capables de céder des métaux, a lieu, dans le présent procédé, dans des conditions telles qu'il se pro- duise une scission du reste alcoyle X. On y arrive d'une façon relativement facile, en traitant les colorants par des agents capables de céder des mé- taux, surtout par des agents capables de céder du chrome en milieu acide, par exemple en chauffant les colorants avec du sulfate de chrome ou du for- miate de chrome, en milieu acide aqueux, pendant assez longtemps en vase ou- vert ou, moins longtemps, sous pression, par exemple à des températures com- prises entre 110 et 150 C. <Desc/Clms Page number 4> Les colorants monoazoiques métallifères qu'on peut obtenir suivant le présent procédé sont nouveaux. Ce sont des composés métallifères complexes qui contiennent un atome de métal, lié à l'état de complexe, par molécule d'un colorant monoazoique de formule générale : EMI4.1 dans laquelle R désigne un reste benzénique exempt de groupes sulfoniques et carboxyliques, lié au groupe azoïque en position ortho par rapport au groupe OH, et ne contenant pas de groupe NO2 en position para par rapport à ce grou- pe, et Z un groupe sulfonique ou sulfonamide.. Des composés particulièrement précieux sont les composés chromi- fères de colorants monoazoiques de ce genre, qui renferment comme reste 8 un reste benzénique exempt de substituants azotés. Ils sont appropriés à la teinture et à l'impression des matières les plus diverses, surtout à la tein- ture de fibres textiles d'origine animale comme la soie, le cuivre et en par- ticulier, la lainb . Les teintures qu'on peut obtenir avec ces colorants se distinguent par de bonnes solidités aux alcalis, au lavage, au foulage et à la lumière. Les matières cellulosiques qui sont présentes à côté de la laine, par exemple pour produire certains effets, ne sont pas teintes, ou à peine, par ces composés complexes contenant du chrome. De plus, ces nouveaux pro- duits se distinguent des produits connus, de composition analogue, surtout par le fait qu'ils donnent, bien qu'ils contiennent trois groupes sulfoni- ques, des teintures bien unies, de nuances particulièrement pures, qui con- servent leur pureté même à la lumière artificielle. Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter aucu- nement. Dans ces exemples, les parties et pourcentages indiqués s'entendent, sauf indication contraire, en poids et les températures en degrés centigra- des. EXEMPLE 1 On diazote 15,8 parties de 4-chloro-2-amino-l-méthoxybenzène, de manière usuelle, en présence de 28 parties d'acide chlorhydrique à 30,avec 7 parties de nitrite de sodium. On introduit la solution filtrée du composé diazoïque, en agitant bien, dans une solution refroidie à 10 , de 39 par- EMI4.2 ties d'acide l-hydroxynaphtalène-3,6,8-trisulfonique (utilisé à l'état de sel trisodiqù) et 40 parties de.carbonate anhydre de sodium, dans 400 par- ties d'eau. On peut, par addition de chlorure de sodium, précipiter le co- lorant formé de sa solution. A l'état sec, ce colorant est une substance foncée qui, en bain acide, teint la laine. en des tons rouges. On transforme ce colorant en complexe de chrome, sans séparation intermédiaire. Dans ce but, on ajoute au mélange de copulation obtenu d' après les indications ci-dessus, de l'acide sulfurique à 10% jusqu'à fai- ble réaction acide minérale. Après addition d'une quantité de sulfate de chrome [Cr(OH)SO4] contenant 5,7 parties de chrome, on chauffe le mélange réactionnel à 124-127 dans un autoclave muni d'un agitateur et doublé de plomb et l'on agite pendant 6 heures à cette température. On élimine éven- tuellement par filtration de minimes quantités d'impuretés, neutralise le filtrat en y ajoutant environ 18 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et l'on évapore sous vide jusqu'à dessication. A l'état sec le colorant ainsi ootenu est une substance foncée qui teint la laine, en bain sulfurique, en nuances bleu rougeâtre, solides. EXEMPLE 2 EMI4.3 On diazote 18,8 parties de 1,/ diméthoxy-5-chloro-2-amino-benène <Desc/Clms Page number 5> de manière usuelle, en présence de 46 parties d'acide sulfurique à 38%, avec 7 parties de nitrite de sodium. On introduit la solution claire du composé diazoïque dans une solution refroidie à 10 , de 39 parties d'acide 1-hydroxy- naphtalène-3,6,8-trisulfonique (utilisé à l'état de sel trisodique) et de 40 parties de carbonate anhydre de sodium, dans 400 parties d'eau. On peut, par addition de chlorure de sodium, précipiter le colorant formé de sa solu- tion. A l'état sec ce colorant est une substance de coloration foncée, qui , en bain acide, teint la laine en nuances rouge bleuâtre. On transforme ainsi ce colorant en complexe de chrome, sans sé- paration intermédiaire :Au mélange de copulation obtenu d'après les indi- cations ci-dessus, on ajoute de l'acide sulfurique à 10% jusqu'à faible réac- tion acide minérale. Après addition d'une quantité de sulfate de chrome [Cr (OH)SO4] renfermant 5,7 parties de chrome, on chauffe le mélange réaction- nel à 124-127 , dans un autoclave à agitateur, doublé de plomb et l'on agite pendant 4 heures à cette température. On élimine éventuellement, par fil- tration, de faibles quantités d'impuretés. Du filtrat à l'@bullition on pré- cipite le colorant chromifère par addition de chlorure de sodium. A l'état sec, ce colorant est une substance foncée, qui teint la laine, en bain sul- furique, en nuances bleues, solides, qui, 9. la lumière artificielle, mon- trent pratiquement la même nuance qu'à la lumière du jour. On peut aussi effectuer le chromatage en faisant bouillir pendant 24 heures le mélange réactionnel, dans récipient ouvert, au réfrigérant à reflux. On obtient un colorant analogue, en employant, à la place des 18,8 parties de l,4-diméthoxy-5-chloro-2-amino-benzène utilisées dans cet exemple, 21,6 parties de l,4-diéthoxy-5-chloro-2-aminobenzène. EXEMPLE 3 On diazote de manière usuelle, en présence d'acide chlorhydri- que, 14,4 parties de 4-chloro-2-amino-l-hydroxy-benzène, avec 7 parties de nitrite de sodium. On ajoute la suspension du composé diazoïque à un mélange, refroidit à 5 , de 40 parties d'acide l-hydroxynaphtalène-3,6,8- trisulfonique (utilisé à l'état de sel trisodique), de 11 parties d'hydro- xyde de potassium et de 50 parties d'eau. On agite le mélange réactionnel jusqu'à ce que le composé diazoïque ne soit plus décelable. Par addition de chlorure de sodium et d'acide chlorhydrique, on précipite le colorant formé puis on le filtre. Dans 1000 parties d'eau, on dissout à chaud la pâte de colorant ainsi obtenue et l'on donne à la solution une faible acidité minérale avec de l'acide sulfurique à 10%. Après addition d'une quantité de sulfate de chrome [Cr(OH)SO4], contenant 5,7 parties de chrome, on fait bouillir le mélange réactionnel à reflux, pendant 24 heures. On élimine éventuelle- ment par filtration une faible quantité d'impuretés, neutralise le filtrat en y ajoutant environ 18 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de so- dium, et l'on évapore sous vide jusqu'à dessication. Le colorant ainsi ob- tenu possède les mêmes propriétés que le colorant chromifère décrit à l' exemple 1. ' EXEMPLE 4 On diazote de manière usuelle, en présence d'acide chlorhydri- que, 16,8 parties de 5-nitro-2-amino-l-méthoxy-benzène avec 7 parties de nitrite de sodium. On ajoute la solution du composé diazoïque à une solu- tion, alcalinisée avec du carbonate de sodium, et refroidie à 10 , de 40 parties d'acide l-hydroxynaphtalène-3,6,8-trisulfonique. Par addition de chlorure de sodium, on peut précipiter le colorant formé puis le filtrer. On peut aussi transformer ce colorant en son complexe de chro- me, sans séparation intermédiaire. Dans ce but, on ajoute au mélange de co- pulation obtenu d'après les indications ci-dessus, de l'acide sulfurique <Desc/Clms Page number 6> à 10% jusqu'à faible réaction acide minérale. Après addition d'une quanti- té de sulfate de chrome [Cr (OH) SO4] contenant 5,7 parties de chrome, on chauffe le mélange réactionnel à 127-130 dans un autoclave à agitateur doublé de plomb, et l'on agite pendant 20 heures à cette température. On élimine éventuellement par filtration une faible quantité d'impuretés. Du filtrat à ébullition on précipite le colorant chromifère, par addition de chlorure de sodium. A l'état sec, ce colorant est une substance de colora- tion foncée, qui teint la laine, en bain sulfurique, en des tons bleus,so- lides, montrant pratiquement la même nuance à la lumière artificielle qu'à la lumière du jour. Si, à la place des composants de diazotation et de copu- lation, on emploie ceux qui sont définis au tableau ci-dessous, on obtient des colorants monoazoïques dont les composés complexes de chrome teignent la laine, en bain sulfurique, en nuances données dans la colonne III de ce tableau. EMI6.1 <tb> composant <SEP> de <SEP> composant <SEP> de <SEP> III <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> diazotation <SEP> copulation <tb> EMI6.2 1 4,b-dichloro--ami- acide 1-hydroxynaphta- bleu rouge- no-1-hydroxybenzène lène-33,6,8-trisulfoni- âtre EMI6.3 <tb> que <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 2 <SEP> 6-nitro-4-chloro- <SEP> bleu <SEP> verdâtre <tb> <tb> <tb> 2-amino-l-hydroxy- <SEP> " <tb> <tb> benzène <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 3 <SEP> 4-méthyl-2-amino- <SEP> acide <SEP> 1-hydroxynaphta- <SEP> bleu <SEP> rouge- <tb> <tb> <tb> 1-hydroxybenzène <SEP> lène-8-sulfamide-3,6- <SEP> âtre <tb> <tb> <tb> disulfonique <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> 4 <SEP> 5-nitro-4-méthyl-2- <SEP> acide <SEP> 1-hydroxynaphta- <SEP> bleu <SEP> verdâtre <tb> EMI6.4 amino-1-hydroDQ- lène-3,6, 8-trisulfo- EMI6.5 <tb> benzène <SEP> nique <tb> EXEMPLE 5 Dans un bain de teinture contenant 2 parties du colorant chromi- fère obtenu suivant les paragraphes 1 et 2 de l'exemple 1, 40 parties d' acide sulfurique à 10%, ainsi que 3000 parties d'eau, on entre à 40 avec 100 parties de laine bien humectée, et l'on chauffe lentement le bain jus- qu'à l'ébullition. Au bout d'un quart d'heure d'ébullition, on ajoute en- core 40 parties d'acide sulfurique à 10% et teint une heure et demie à l'ébullition. On rince ensuite la laine à l'eau froide et on la sèche.Elle est teinte en des tons bleus tirant sur le rouge. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- REVENDICATIONS L'invention concerne notamment 1) Un procédé pour la préparation de colorants monoazoïques mé- tallifères, caractérisé par le fait qu'on traite par des agents capables de céder des métaux des colorants monoazoiques de formule générale : <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 dans laquelle R désigne un reste benzénique exempt de groupes sulfoniques ou carboxyliques, relié au groupes azoïque en position ortho par rapport au groupe XO et ne portant pas de groupe NO2 en position para par rapport au groupe XO, X étant un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, et Z un groupe sulfonique ou sulfonamide, en effectuant le traitement par l'agent capable de céder un métal, dans le cas où X représente un groupe alcoyle, dans des conditions telles que le groupe alcoyle X soit scindé.a) Comme agents capables de céder des métaux, on utilise des sels du chrome trivalent. b) On part de colorants monoazoiques de formule générale. EMI7.2 dans laquelle X désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle de poids moléculaire bas et R reste benzénique relié au groupe azoïque en position ortho par rapport au groupe OX, exempt de substituants solubilisants dans l'eau et de substituants azotés. c) On part de colorants monoazoiques de formule générale EMI7.3 dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle de poids moléculaire bas et R un reste benzénique relié au groupe azoique en position ortho par rapport au groupe OX, exempt de substituants solubili- sants dans l'eau et qui renferme, en position para par rapport au groupe OX, un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou bien un groupe alcoxy.d) On part de colorants monoazoïques de formule générale : <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 dans laquelle Y désigne un atome d'hydrogène ou de chlore et Y, un atome de chlore ou un groupe -0 CH3 2) En tant que produits industriels nouveaux : e) Les produits obtenus par la mise en oeuvre du procédé men- tionné sous 1) f) Les composés métallifères renfermant un atome de métal lié sous forme complexe par molécule de colorant monoazoique de formule géné- rale :EMI8.2 dans laquelle R désigne un reste benzénique exempt de groupes sulfoniques et carboxyliques, relié au groupe azoique en position ortho par rapport au groupe OH et ne portant pas de groupe NO2 en position para par rapport au- dit groupe OH, et Z représente un groupe sulfonique ou sulfonamide. g) Les composés chromifères renfermant un atome de chrome lié sous forme complexe par molécule de colorant monoazoïque de formule géné- rale :EMI8.3 dans laquelle R représente un reste benzénique relié au groupe azoïque en position ortho par rapport au groupe OH et exempt de groupes solubilisants dans l'eau et de groupes azotés. h) Les composés chromifères renfermant un atome de chrome lié sous forme complexe par molécule de colorant monoazoique de formule générale EMI8.4 <Desc/Clms Page number 9> dans laquelle R représente un reste benzénique relié au groupe azoïque en po- sition ortho par rapport au groupe OH, exempt de substituants solubilisants dans l'eau et renfermant, en position para par rapport au groupe OH, un ato- me d'hydrogène , un atome de chlore ou un groupe alcoxy.i) Les composés chromifères renfermant un atome de chrome lié sous forme complexe par molécule de colorant monoazoique de formule générale : EMI9.1 dans laquelle Y1 désigne un atome d'hydrogène ou de chlore et Y2 un atome de chlore ou un groupe - OCH3. j) Le composé chromifère renfermant un atome de chrome lié sous forme complexe par molécule du colorant monoazoïque de formule EMI9.2 k) Le composé chromifère renfermant un atome de chrome lié sous forme complexe par molécule du colorant monoazoïque de formule : EMI9.3 3) Un procédé de teinture et d'impression caractérisé par le fait qu'on emploie les produits définis sous 2).4) A titre de produits industriels nouveaux, les matières teintes ou imprimées suivant 3).
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