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La'présente invention se rapporte à des nouveau colorants azoïques métallisables et plus particulièrement à des colorants azoïques métallisables dérivés de certains dérivés de la quinoléine,
Dans le Brevet belge n 532.948 sont décrits des colorant, azoloues métallisables., caractérisés en ce qu'ils contiennent le groupe:
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dans leouel l'atome d'azote fait partie d'un anneau hétérocyclique.
'Dans le Brevet belge n 541.102 sont décrits également des colorants azoïques métallisables, caractérisés en ce qu'ils contiennent le groupe:.
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dans lequel 1''atonie d'azote fait partie d'un anneau hétérocycliti Un autre brevet belge, demandé ce jour pour: "Colorants azoïques métallisables", décrit des colorants azoïques mptallisables carat térisés en ce qu'ils contiennent le groupe :
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dans leouel l'atome d'azote fait partie d'un anneau hétérocyclique
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et dans lecuel-B représente CO ou SO2, X un groupe de pontage qui peut être.par exemple -CH2-, -ceci±µ -C6H4-' -C4HZO et -C6H4.
CH,-, et Y représente un groupe C02, SO3H ou un groupe amrs zium quaternaire de la forme anion-N (tert) .
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La présente invention, a pour objet de nouveaux colorants azoïques métallisables de la formule: Ql-N : N-D-N : N-tJ2 où D représente le résidu d'une diamine aromatique primaire tétra- azotée qui peut, si on le désire, porter des substituants, et Q1 et Q2 représentent les résidus d'éléments de copulation qui peuvent
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être identioues-ou diffPrents, l'un d'entre eux au moins étant un dérivé de la.
ouinoléine de-la formule
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où A représente un atome d'oxygène ou un groupe -NH-, R un groupe hydroxy, alcoxy ou amino, M un groupe solubilisant éliminable par
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metallisation, et le noyau quinoléine peut en outre porter, si on le désire, des substituants en positions autres que la position
Comme exemples d'un tel'groupe solubilisant éliminable par métallisation, on peut mentionner par exemple les groupes
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-SO3H, -P03H2 ou le groupe-B.X.Y où B représente CO ou SO2, X un groupe de pontage,qui peut être par exemple -CH2-, CHC1-,-C6H4-,-C4H2O. et -C6H4.CH2-, et où Y représente un groupe -CO2H, SO3H ou un groupe ammonium Quaternaire de la forme anion -N(tert).
La présente invention a également pour objet un nouveau procédé de préparation des nouveaux colorants azoïques métallisa- bles suivant lequel on sulfate, phosphate ou traite par des agents d'acylation, suivant les procédés décrits dans les brevets mentionnés plus haut, des composés azoîques de la formule :
Q3-N:N-D-N:N-Q4 où D a la. signification donnée ci-dessus et Q3 et Q4 représentent les résidus d'éléments de copulation, qui peuvent être identioues ou différents, l'un d'entre eux au moir.s étant un dérivé de quinoléine de la formule:
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où A et R ont la: signification donnée ci-dessus, et où le noyau quinoléine peut en outre porter si on le désire, des substituants en positions autres que la position 5.
Ces composés azoïques de la formule Q3-N :N-D-N:N-Q, Q3-N:N-D-N: Q4 ' peuvent être obtenus par exemple en diazotant une diamine aromatique .'primaire et en copulant le composé diazoïque ainsi obtenu avec deux proportions moléculaires d'un élément de copulation ou d'un mélange d'éléments de copulation, une proportion moléculaire au moins étant un élément de copulation de la formule:
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où A et R ont la signification donnée ci-dessus et le noyau
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quinoléine peut en outre porter, si on le désire, des substituants en positions autres que la position 5.
En variante, ces composés, dans lesquels Q3 et Q4 sont identiques, peuvent être préparés par exemple en diazota.nt un dérivé nitro d'une amine aromatique primaire et ensuite, soit en réduisant le groupe nitro pour former une liaison azoxy ou azoïque, par exemple avec de la glucose alcaline, soit en réduisant en amino et en liant deux molécules du colorant de la manière connue, par exemple par réaction avec le phosgène. La solubilisation par sulfatation, phosphatation ou traitement par des agents d'acylation de la manière précitée, peut être effectuée avant ou après la réduction du groupe nitro.
Comme diamines aromatiques primaires qui peuvent être tétra-azotées et copulées avec des éléments de copula.tion su@vant les procédés de l'invention, on peut utiliser par exemple la
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benzidine, le ,f,.:4'-diaminoazobenzène, la 4:4'-diaminobenzanilidé,. la 4:4'-diaminodibenzanilide, le 4:4'-diaminodiphénylméthane, le 1:5-diaminonaphta.lène' et la 4:4'-diaminodiphénylurée.
On préfère celles des diamines aromatiques primaires- qui contiennent dans leurs molécules en positions ortho par rapport aux groupes amino des substituants qui, lorsqu'ils se trouvent en positions ortho par rapport à un groupe azoïque, sont suscepti- bles de prendre part à un processus de métallisation, par exemple
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les groupes -CE, --O.Alkyle, -COH et -OCH2COZH. Les colorants ainsi :obtenus ont des propriétés de solidité supérieures à celles des colorants correspondants où le substituant spécifié en position 6 est absent.
Comme exemples,de ces diamines, on peut mentionner le
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. 33'-éiléth Jt3-4:4'-ôiaminodiphényle, la 3r:.-diamino-3:,'-dimétho- xybenzanilide, le 3:3'dihydroxy-4:4'-diaminodiphényle, l'acide
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4:4'-diaminodiphényl-3:3'-dicarboxylique, l'acide 4:4'-diamino- diPhényriurée-3:3'-dicarboxyiique, l'acide .:4'-diaminoazobenzëne-. 3:3'-dicarboxylioue et le l:l,.'-diamino-3:3'-bis (carboxyméthoxy)- diphényle.
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Comme éléments de copulation Q3 et Q4 décrits ci-dessus et contenant le noyau quinoléine indiqué, on peut mentionner par exemple la 6:8-dihydroxyauinoléine, la. 6-hydroxy-8-aminoduinoléien, la 6-méthoxy-8-hydroxyouinoléine et la 6-méthoxy-8-aminoduinoléine.
Comme pigments de copulation au'on peut utiliser dans les procédés de l'invention, et pour la fabrication des composés utilisés dans les procédés de la présente invention, autres nue ceux contenant un noyau nuinoléire substitué comme indioué ci-dessus,- on peut mentionner par exemple les phénols, les naphtols, les hydroxy- indazoles, les acétoacétarylides et les pyrazolones.
Dans les procédés de la présente invention, la tétra- azotation des diamines aromatiques primaires et la copulation des composés diazoloues ainsi produits avec les éléments de copu- lation peuvent être exécutées par les procédés connus. Par ex emple, lorsque le composé diazoloue dérive d'une diamine aromatique primaire tétra-azotéeestcopulé avec deux éléments de copulation qui ne sont pas identiques, la, réaction peut être avantageusement effectuée en copula.nt successivement avec une proportion moléculaire d'un élément de copulation et ensuite avec une proportion molécu- laire d'un autre élément de copulation.
Cependant lorsque les deux composés de copulation sont identiques, on peut faire réagir simul- tanément, deux proportions moléculaires de cet élément de copula- tion avec le composé diazolaue..
Les colorants de la présente invention sont appliqués à des fibres par les procédés connus,par exemple, ceux des colo- rants dans lesquels le groupe solubilisant éliminable par métallisa- tion est le groupe -SO3H ou -PO3H2 étant appliqués par un procédé de post-cuivrage en bain acide et ceux dans lesquels ce groupe est le,groupe -B.X.Y étant appliqués 'par un procédé de post-cuivra- ge en bain alcalin. Les colorants sont particulièrement appropriés à l'application à des fibres cellulosiques et donnent des teint;ures possédant un haut degré de solidité à la lumière et au lavage.
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Dans le procédé de métallisation, le groupe solubilisant
M est éliminé et un complexe métallique se forme qui est une structure chélatée comportant l'atome de métal, l'atome d'azote dans le noyau quinoléine et l'atome d'oxygène ou le groupe -NH- en 'position 8 du noyau quinoléine.
Les colorants de la présente invention qui sont dérivés des diamines aromatiques primaires préférées contenant des groupes métallisables ortho sont susceptibles de lier d'autres quantités de métal avec une formation d'ùn complexe à la liaison azoïque avec les groupes métallisables en position ortho par rapport à cette liaison azoïque.
L'invention est illustrée, mais non limitée par les exemples suivants dans lesquels les parties sont en poids.
EXEMPLE 1. -
1,5 partie du composé obtenu. par copulation d'une pro- portion moléculaire de 4:4'-diaminobenzanilide tétra-azotée avec deux proportions moléculaires de 6:8-dihydroxyquinoléine est agitée avec 6 parties du produit d'addition de la triéthylamine et de l'anhydride sulfurique à 110 C pendant 1 heure. Le mélange de réaction est ajouté à un mélange de 200 parties d'eau et 5 parties de carbonate de sodium calciné, le tout est chauffé ensuite à 80 C et la solution résultante est ensuite salée par 20 parties de chlorure de sodium et filtrée. Le résidu solide est lavé par 15 parties de méthanol et séché.
Le produit ainsi obtenu se dissout 'facilement dans l'eau pour donner une'solution jaune brun qui teint les fibres cellulosiaues par le procédé de post-cuivrage acide ' . habituel en rouge-orangé d'une bonne solidité à la. lumière et au lavage'.
On obtient un colorant de propriétés semblables qui donne des teintes identiques après cuivrage en phosphatant le composé obtenu par copulation d'une proportion moléculaire' de
4:4'-diaminobenzanilide tétra-azotée avec deux proportions molé- culaires de 6:8-dihydroxyduinoléine par traitement par de
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l'anhydride phosphorique dans la triéthylamine.
EXEMPLE2.-
On agite et on chauffe à 100 C, un mélange de 4 parties du produit obtenu par copulation d'une proportion moléculaire de ,
4:4'-diamino-3:3'-dihydroxydiphényle tétra-azoté avec deux propor- tions moléculaires de 6:8-dihydroxyquinoléine, 90 parties de pyri- dine et 10 parties de diméthylformamide, on ajoute 20 parties de chlorure de m-chlorométhylbenzoyle et le mélange est agité à 80 C 'pendant 2 heures., refroidi et filtré ensuite. La matière solide est purifiée par recristallisation de 150 parties d'éthanol et séchée.
Le produit ainsi obtenu se dissout facilement dans l'eau et donne 'une olution rouge et teint les fibres en bain neutre. Lorsque les fibres ainsi teintes subissent un traitement de post-cuivrage alca- lin, par exemple par une solution aqueuse d'un sel de cuivr conte- nant de l'hydroxyde d'ammonium ou une amine aliphatique, par exem- ple la monoéthanolamine à 85 C, .on obtient des teintes bleu rougeâtre d'une excellente solidité à la lumière et au lavage.
On obtient des colorants de propriétés semblables et qui donnent des teintes' identiques post-cuivrées en acylant le composé obtenu en copulant une proportion moléculaire de 4:4'-diamino-
3:3'-dihydroxydiphényle tétra-azoté avec deux proportions molécu- laires de 6:8-dihydroxyquinoléine par le traitement avec du chlorure de m-sulobenzoyle ou du chlorure de 5-sulfofuroyle dans la pyridine, EXEMPLE 3.-
Un mélange de 4 parties du composé obtenu en copulant une proportion moléculaire de 4:4'-diaminobenzanilide tétra- azotée avec deux proportions moléculaires de 6:
8-dihydroxyquinoléine et de -90 parties de pyridine est agité et porté à 100 C par chauf- fage. On ajoute 20 parties de chlorure de m-chlorométhylbenzoyle et le mélange est agité à 80 C pendant 2 heures, refroidi et filtré ensuite. Le résidu solide est dissous dans 200 parties d'éthanol chaud et la solution résultante est filtrée. On ajoute 60 parties d'acétone au filtrat, on filtre le mélange et on sèche le résidu solide. Le produit se dissout facilement dans l'eau et donne une
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solution rouge orangé qu'on peut appliquer aux fibres cellulosiques en un bain neutre.
Lorsque les fibres ainsi traitées reçoivent un traitement de post-cuivrage alcalin comme dans l'exemple 2, elles sont teintes en tons orangés d'une excellente solidité à la lumière et au lavage.
On obtient des colorants de propriétés similaires qui donnent des tons similaires s'ils. sont appliqués au coton et s'ils reçoivent un traitement de post-cuivrage alcalin, en acylant le composé obtenu en copulant une proportion moléculaire de 4:4'- dia-ninobenzanilide tétra-azotée avec deux proportions moléculaires
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,de 6:8-dihydroxyqàinolµine, employée dans l'exemple ci-dessus à l'aide de chlorure de m-sulfobenzoyle ou de chlorure de 5- sulfofuroyle..
EXEMPLE 4. -
On chauffe 1,5 partie du composé obtenu par copulation
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d'une proportion moléculaire de¯4;l,.'-diamino-3:3'-dihydroxydiphén le tétra-azoté successivement avec une proportion moléculaire de 6:8-dihydroxyauinoléine et avec une-proportion moléculaire de 6- hydroxyindazole à 110-120 C, avec 6 parties du 'produit d'addition de la triéthylamine et de l'anhydride sulfurique pendant environ
30 minutes, jusqu'à cé qu'un échantillon d'essai soit soluble dans une solution diluée de carbonate. Le mélange est'versé dans 300 parties d'eau et 100 parties d'une solution de carbonate de sodium 2N et le mélange résultant est chauffé à 90 C et filtré.
:On dissout 35 parties-de sel de cuisine :dans le filtrat, qu'on laisse ensuite refroidir à 60 C, on filtre et on sèche le résidu solide. Le produit ainsi obtenu 'se dissout facilement dans l'eau et teint les fibres cellulosiques par le procédé de post-cuivrage acide en nuances vert-bleu de bonne solidité à la lumière et au lavage...
EXEMPLE 5. - . On chauffe 1,5 partie du composé obtenu en copulant une
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proportion moléculaire de t,.:.'-,ia.mino-3:3'-bi.s-(carboY athoxy)-:
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diphényle tétra-azoté successivement avec une proportion moléculai-
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re de 6:8-dihydroxyquinolëine et une proportion moléculaire de 1- phényl-3-méthyl-5-pyrazolone avec 6 parties du produit d'addition de la triéthylamine et de l'anhydride sulfurique à 110-120 C pendant environ 30 minutes jusqu'à ce qu'un échantillon d'essai soit soluble dans l'eau, On verse le mélange dans 300 parties d'eau et 100 parties d'une solution de carbonate de sodium 2N et on chauffe le mélange résultant à 90 C et on filtre. Le filtrat est traité par 35 parties de sel de cuisine et refroidi ensuite à 60 C et filtré.
Le résidu solide est séché. Le produit ainsi obtenu se dissout facilement dans l'eau et teint les fibres cellu- losiques, par le procédé de post-cuivrage acide., en nuances violettes d'une bonne solidité à la lumière et au lavage.
EXEMPLE 6. -
Le tableau suivant illustre les tons des teintures qu'on peut obtenir, par exemple sur des matières cellulosiques., en utilisant les colorants obtenus en sulfatant les-composés obtenus en copulant une diamine aromatique primaire tétra-azotée avec deux proportions moléculaires de 6:8-dihydroxy quinoléine,
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6-mé.thoxy--hydroxyquinoléine, 6-hydroxy-8-aminoquinoléine ou 6-méthoxy-8-aminoquinoléine.
Des colorants de propriétés semblables à celles du tableau et donnant des tons de post-cuivrage identiques sont obtenus à partir de composés correspondants obtenus en copulant une :diamine aromatique primaire tétra-azotée avec deux proportions moléculaires de la quinoléine 6;8-disubstituée correspondante en phosphatant ou en traitant par des agents d'acylation appropriés.
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<tb> Diamine <SEP> Elément <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Ton <SEP> de <SEP> post-
<tb>
<tb> cuivrage <SEP> sur <SEP>
<tb> coton
<tb>
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4:iy'-diarainoazobenzéne 6:-dih,ydroxyquinolcn Violet 3 : 3' -rlihydroxy-4 :
4' -di amino- diphénjrle " Bleu rougeâtre Acide 4:/p'-diaminodiphényl- 3:3-1-dic;rLrboxylique Violet rouge Acide /+:l,.'-diaminodiphényl- urée-3:3'-d.icarboxyliue - . " Brun rouge .Acide 4:l. diaminoazobenzéne- 3:3'-dicarboxylique " Brun bleu 4:4'-diaraino-3:3'-bis-( néthoxy)-diphényle n Bleu rouge " 4:4'-dia.,rtinobenzanilide " Rouge orangé - 4=4.'-diaminobenzanilide 6-méthoxy-8-hydroxy- Rouge orangé
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<tb> quinoléine
<tb>
<tb> 4:4'-diaminodiphénylamine <SEP> " <SEP> Gris
<tb>
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. 4:4'-diRmino-3:3'-dihydroxy-
EMI10.5
<tb> diphényle <SEP> 6-hydroxy-8-amino- <SEP> Bleu <SEP> verdâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> quinoléine
<tb>
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4: !.' -d j.anliri¯O-3 : 3' -bi S- ( ca.r- hoxy:néthoxy)-diphényle zut Bleu EXEMPLE 7 . - .
20 parties du composé obtenu par copulation d'une pro-
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portion moléculaire de 5-nitro-2-aninophénol¯diazoté avec une pro- portion moléculaire de 6:8-dihydroàyquinoléine sont chauffées avec 60 parties du produit d'addition de la triéthylamine et de l'anhy- dride sulfurique à 125-130 C pendant 1 heure. Le mélange de réaction 'est ajouté à un mélange de 100 parties d'eau et de 550.parties d'une solution de carbonate de sodium 2N, et le tout est chauffé ensuiteà 80 C, pendant 10 minutes et refroidi ensuite à 0 C et filtré.
La matière solide est dissoute dans 600 pa.rties d'eau, une. solution de 25 parties de cristaux de sulfure de sodium dans 100 parties d'eau est ajoutée et on chauffe le mélange à 80 C pendant 7 heures..On ajoute 20 parties de bicarbonate de sodium, la. température du mélange est réglée à 60 C et le.chauffage à 60 C se poursuit pendant 15 minutes. On ajoute alors 50 parties de sel,
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le melaneH ept agibé à 0 C pendt. 1 hm.1"T'e et on le filtre entité. rn matière oli<1<. est lAvpe Tiir 0 pnrtiep d 'w,e ...:Ut'JUN'" li 20% c;ritf nant '. partie de bicarbonate de sodium et SÉCl7.a'e ensuite r-ous vide.
On 4 !' rt.j E'f> du Cal3.d.e rec dans 20() p.rt. e; d'eau a.vec une quantité suffisante d'une solution de carbonate de sodium 2N pour maintenir le mélange alcalin a.u Jaune'Brillant.
On ajoute 7 parties d'une solution de nitrite de sodium 2N et on ajoute le mélange résultant à un mélange agité de glace et de 3 parties d'une solution d'acide chlorhydrique à 36% et on agite pendant 10 minutes. On élimine l'excès d'acide nitreux par addition d'acide sulfurique'et la suspension du diazoïque ainsi obtenue
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est ajoutée à une solution de 2-acétylainino-4-hydroxjrbenzthiazole dans un mélange de 50 parties d'eau, 100 parties de bêta-éthoxy- éthanol et 2 parties d'une solution d'hydrox:># de sodium 2N. avec suffisamment d'une solution de carbonate de sodium 2N pour maintenir le mélange alcalin final au Jaune brillant.
On agite le mélange pendant 16 heures à une tempprature au dessous'de 10 C et ensuite on le filtre, on lave la matière solide soigneusement à l'eau et on la séche sous vide. Le produit ainsi obtenu se dissout facilement dans l'eau et donne une solution rouge qui teint les fibres cellu- losiaues en bain neutre.
Lorsque les fibres ainsi teintes subissent un traitement de.post-cuivrage acide', on obtient des teintes bleu vif, d'une excellente solidité à la lumière et au lavage. '
Le tableau suivant illustre les tons des teintures pro- duites, par exemple sur des matières cellulosiques, par les colo- rants obtenus en remplaçant la. 2-acétylamino-4-hydroxybenzthiazole dans l'exemple 8 par d'autres éléments de copulation oui sont sus-
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ceptibles de mpta.llisation ter se et en remplaçant la 6:8-dihydroxy- q-uinolpine soit par la 6-amino-8-hydroxyquinoléine' soit par la 8- 'ain 0-6-hydroxyquino l p ine.
La 6-Amino-8-:hYùroxyquinolé:tne, point de fusion 172 C petit être préparée par une réduction au fer en milieu alcooliaue de 1,,i. 6-nitro-M-mpthoxy-nuinolrine et par la dérn41;hyl:-ii:ion de la F.-=nino--8-:nrßthoynuiraa.ir.e 1'6 sul tante.
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<tb>
Composa <SEP> aminoazolaue <SEP> Elément <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Ton <SEP> de <SEP> poct-cui-
<tb>
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¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ sur coton 5-ni tro-2 -aminophénol diazoté et copulé avec 6:8-dihydroXyquinoléine, Bleu marine rou-
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<tb> sulfaté <SEP> et <SEP> réduit <SEP> 8-hydroxyquinoléine <SEP> geâtre
<tb>
<tb> " <SEP> Acide <SEP> 8-hydroxyquinoléine-7-sulfonique <SEP> Bleu <SEP> rouge
<tb>
<tb> " <SEP> sa.licylâ.ldoxime <SEP> Bleu <SEP> marine <SEP> rouge
<tb>
<tb> " <SEP> 2-amino-4-hydroxybenzthiazole <SEP> Bleu <SEP> vif
<tb>
<tb> 5-nitro-2-aminophénol
<tb> diazoté <SEP> et <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> de
<tb>
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la 8-amino-6-hydroxyquino-
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<tb> léine,
<SEP> sulfaté <SEP> et <SEP> réduit <SEP> 8-hydroxyquinoléine <SEP> Bleu <SEP> marine <SEP> rouge
<tb>
<tb> " <SEP> 6-chloro-8-hydroxyquinoléine <SEP> "
<tb>
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11 , 6-amino-8-hydroxy-
EMI12.7
<tb> quinoléine <SEP> Violet <SEP> bleu <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 8-amino-6-hydroxy--
<tb>
<tb>
<tb> quinoléine <SEP> . <SEP> @ <SEP> Bleu <SEP> vert
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> , <SEP> " <SEP> 6:
8-dihydroxy-
<tb>
<tb>
<tb> auinoléir¯e <SEP> Gris <SEP> bleu
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
EMI12.8
" 2-acétylamino-4-
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<tb> hydroxybenzthiazole <SEP> Bleu <SEP> marine
<tb>
<tb> " <SEP> salicylaldoxime <SEP> . <SEP> Bleu <SEP> marine <SEP> rouge
<tb>
<tb> 5-nitro-2-aminophénol
<tb> diazoté <SEP> et <SEP> copulé <SEP> avec
<tb> de <SEP> la <SEP> 6-amino-8-hydroxy-
<tb>
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quinoléine,-sulfaté et 2-acétylaminc-4-
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<tb> réduit, <SEP> hydroxybenzthiazole <SEP> Gris
<tb>
EXEMPLE 8.-
On chauffe un mélange de 8,7 parties du composé obtenu par copulation d'une proportion moléculaire de 5-nitro-2-aminophé- nol diazoté avec une proportion moléculaire de 8-amino-6-hydroxy- quinoléine et 12 parties du composé d'addition de la triéthylamine et de 1:
'anhydride sulfuriqueà 110-120 C pendant 2 heures et après ce laps de'temps, un échantillon d'essai est soluble dans une solu- tion diluée de carbonate de sodium. On verse le mélange dans 240 parties d'eau et 62 parties d'une 'solution de carbonate de sodium 2N, on chauffe la solution à 90 C et on la filtre. On ajoute 34
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parties de sel de cuisine au filtrat qu'on refroidit et au-on filtre ensuite. La matière solide sur le filtre est lavée à l'eau et séchée. On dissout 4,05 parties du composé sec dans 150 parties d'eau et la solution est rendue alcalino au Jaune Clayton par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium 2N.
On ajoute une solution de 3 parties de glucose dans 20 parties d'eau et le mé- @ lange est agité à 60-65 C pendant 1 heure, après quoi, on ajoute 5 parties de bicarbonate de sodium, et ensuite 20 parties de sel.
Le mélange est ensuite chauffé à 80 C et filtré. On lave le résidu à l'eau et on le sèche. Le produit ainsi obtenu se dissout facile- ment dans l'eau et teint les fibres cellulosiques par le procédé de post-cuivrage acide en nuance bleue d'une excellente solidité à la lumière et au lavage.
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En remplaçant la g-araino-6-hydroxyqu.inoléine de 1-',,-Ceraple ci-dessus par une quantité équivalente dé 6:8-dihydroxyquinoléine, on obtient un colorant qui est facilement soluble dans l'eau et qui teint des fibres cellulosiques par le procédé de post-cuivrage acide en teintes rubis d'une excellente solidité à la lumière et au lavage.
EXEMPLE 9. -
3 parties du composé préparé par sulfatation et réduction du composé azoïque obtenu par copulation d'une proportion moléculai- re de 5-nitro-2-aminophénol avec une proportion moléculaire de 6:8-
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dihydroxyquinoléine, comme décrit dans l'exemple 7, sont dissoutes dans un mélange de 200 parties d'eau et de 5 parties d'une solution de carbonate de sodium 2N. On fait passer du phosgène dans la solu- tion pendant 1 heure à 50 C, la solution étant maintenue alcaline au cours de l'opération par addition de 4 parties de carbonate de sodium. On filtre ensuite le mélange, ,on lave à l'eau et on sèche le résidu solide.
Le produit'ainsi obtenu se dissout facile... ment dans l'eau et teint des fibres cellulosiques par le procédé de post-cuivrage acide en des nuances bleu-violet attrayantes d'une excellente solidité à la lumière et au lavage.
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En remplaçant la 6:8-dihydroxyquinoléine dans l'exemple ci-dessus par une auantité équivalente de 8-amino-6-hydroxyauino- léine, on obtient un colorant qui est facilement soluble dans l'ear et qui teint des fibres cellulosiques par le procédé de post- cuivrage acide en nuance -violette d'une excellente solidité à la lumière et au lavage.