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Publication number: BE436330A
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Description


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  " Nouveaux acides aminonaphtolsulfoniques, colorants mono-azoiques dérivant de ces acides et procédés de préparation de ces divers produits ". 



   La présente invention a pour objet des colorants mono-azoiques; elle a plus particulièrement pour objet des colorants répondant à la formule générale 
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 formule dans laquelle X désire l'hydrogène, un groupe alcoylique ou un groupe arylique et R1un radical arylique, le noyau   naphtalénique a   pouvant comporter encore d'autres substituants. 



   La Demanderesse a en effettrouve qu'on peut obtenir des colorants mono-azoiques précieux au point de vue industriel si l'on copule, en milieu acétique, les composés   diazoiques   d'aminés aromatiques contenant des groupes nitrés ou les composés   diazoiques   de diamines aromatiques   mono-a.cy-   lées avec les composes répondant à la formule générale 
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 formule dans laquelle X a la signification donnée plus   haut, R   désigne un groupe alcoylique et le noyau naphtalénique contenant le groupement d'éther- sel d'acide carboxylique peut comporter encore d'aut- res substituants, et si, dans les colorants mono-azoiques qui se sont formés et qui ne comportent pas de groupe aminogène diazotable,

   on dédouble le groupement   d'éther-sel   d'acide carboxylique et on réduit le groupe nitré ou on saponifie le groupe monoacyle-aminogène. 



   Les nouveaux colorants ainsi obtenus sont appropriés 

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 à la teinture de laine et de coton ; avant tout ils se prêtent aussi à la teinture de tissus mixtes fabriqués à partir de laine et de schappe artificielle dans un bain neutre ou faiblement acide. 



   On peut produire des teintures particulièrement so-   li.des   à   l'aide de   colorants dans lesquels le groupe aminogène diazotable ne se trouve pas en position ortho par rapport au groupe azoique, en diazotant le colorant sur la fibre et en provoquant l'autocopulation par addition d'agents réduisant l'acidité ou d'agents à action alcaline. 



   Ceux des colorants qui contiennent, dans la partie comportant le groupe aminogène, un radical apte à former un complexe métallique en position ortho par rapport au groupe azoique, par exemple un   hydroxyle,   un groupe alcoxylique ou un groupe carboxylique, peuvent sufi la fibre être améliorés quant à leurs propriétés de solidité par un traitement supplémentaire aux sels de cuivre ou de chrome. 



   Pour obtenir les composantes azoiques dont on se sert dans la mise en oeuvre du procédé objet .de l'invention, on peut, par exemple, condenser les sulfochlorures correspondants du carbo-alcoxynaphtol avec l'acide 2-amino-5-naphtol- 7-sulfonique, ainsi qu'avec les dérivés substitués dans le groupe aminogène par un groupe alcoylique ou arylique, par exemple avec l'acide   2-méthylamino-5-naphtol-7-sulfonique,   
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 l'acide 2-phénylamino-5-naphtol-7-suLforiique, l'acide 2-(4'- méthoxyphényle)-amino-5-naphtol-7-sulfonique ou   l'acide   2- 
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 ( °' -hYdrxr' -3 -carboxyphényle )-amino-5-naphtol-7-sulf oni qu.e . 



   Les sulfochlorures du   aarbo-alcoxynaphtol   s'obtiennent suivant les indications   de Zincke     (Beriohte   der Deutschen Chemischen Gesellachaft, volume 51, page 354) à partir des 

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 acides naphtol-sulfoniques correspondants,   EXEMPLE .    



   A une température de 70 à 80 , on dissout 257 par-ties en poids d'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique à 94% dans 2500 parties en volume d'eau et la quantité de carbonate de sodium nécessaire à la neutralisation. Ayant placé la solution dans une chaudière munie d'un bon agitateur, on l'additionne, par portions, de 340 à 350 parties en poids du chlorure de l'acide 2-éthoxycarbonyloxy-naphtalène-7-sulfonique en procédant de la façon suivante: dès que le liquide se montre acide au papier Congo, on ajoute de l'acétate de sodium en solution aqueuse à environ 20%   jusqu' à   ce que la réaction acide au papier Congo ait disparu. On remue ensuite à une température de 70 à 80 , jusqu'à ce que la réaction à l'acide aminonaphtolsulfonique ait complètement disparu.

   A une température de 0 à 3 , on fait ensuite couler dans cette solution, en agitant, une solution: diazoique préparée de la manière usuelle, à partir de 203 parties en poids de 4-chloro- 5-nitro-2-amino-1-méthoxybenzène; par l'addition simultanée d'acétate de sodium on veille à ce que le mélange   réactionnel   présente toujours une réaction acétique.

   Ayant achevé la copulation, on relargue complètement le colorant azoique qui s'est formé, au moyen de chlorure de sodium, on le filtre, on le lave avec une solution de chlorure de sodium à environ 5% et on l'empâte avec environ   7500   parties en volume d'eau; 

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 ensuite on alcalinise le tout en y ajoutant 150 parties en volume d'une solution de soude caustique à   37,5%,   on remue pendant une heure à une température de 45 à 50 , on ajoute à la pâte une solution de 390 parties en poids de sulfure de sodium cristallisé dans 600 parties en volume d'eau et on remue le tout encore pendant environ une heure à une température de 50 à 55 .

   Ayant filtré la solution obtenue, on l'acidifie, avec précaution, au moyen d'acide chlorhydrique; après refroidissement on filtre par aspiration le colorant qui s'est précipité et on le lave avec une petite quantité d'eau. Afin de purifier la pâte réduite, on la dissout de nouveau dans 5000 parties en volume d'eau et la quantité nécessaire de solution de soude caustique à une température de 50 à 60  et on la filtre. A l'aide d'acide chlorhydrique, on précipite du filtrat le colorant aminomono-azoique, dès lors pur, on en exprime le liquide et on le sèche. Il se présente à l'état sec sous la forme d'une poudre bleu-noir dont; la, composition répond à la formule 
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Ce colorant teint la laine, la schappe artificielle et les tissus mixtes fabriqués à partir de laine et de schappe artificielle en des nuances violettes et égales.

   Par   diazotation-du   colorant sur la fibre puis par traitement   lé-   gèrement alcalin, on obtient des nuances bleu-marine foncé. 



  On peut encore améliorer spécialement la solidité à la lumière et au lavage des teintures bleu-marine ainsi obtenues si on les soumet à un traitement supplémentaire aux sels de 

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 cuivre ou de chrome. 



   On peut obtenir le même col,rant si l'on utilise au lieu du chlorure de l'acide 2-éthoxy-carbonyloxy-naphtalène- 7-sulfonique le   ohlorure   de l'acide 2-méthoxy-carbonyloxy-   naphtalène-7-sulfonique   ou, au lieu du   4-chloro-5-nitro-2-ami-   
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 no-1-méthoxybenzêne, le 4-chloro-5-ac&tamino.-2-amino-1-.mthoxy-. benzène. 



   On parvient   à   des colorants présentant des propriétés similaires si l'on remplace les composantes de colorants précitées par d'autres composantes diazoiques ou azoiques constituées comme il a été défini plus haut. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants   mono-azoiques   préparables par le procède objet de l'invention ainsi que les nuances données par ces colorants. 
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  Constitution du colorant: Nuance des teintures qui s'obtiennent par autocopulation sur des tissus mixtes fabriquée à partir de laine et da 8chappe artificielle: 1 ) H03 35 NH--0' HO , 5 ;xpNH-O 2- S'CX) H oorinthe H2.N-oNaN H oorinthe HN HO 3 NH-O 5H oorinthe H2N NN Nu-0 oorinthe OH Cl 3) HO35 NH-025OH rouge couvert VN=N:ç0 NH' OH 

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 Constitution, du colorant: Nuance des teintures qui s'obtiennent par autocopulation sur des tissus mixtes fabriqués à partir de laine et de schappe artificielle: 4) H0 NH â OH brun-violet HN N=N Nu.0 SOH # brUn-Vi let 3 \#( ;.., 4 b 5) 2. rouge couvert C L N N Nu-0 5 OH NH" 6 ) rouge couvert W H03 NH-05 OH H3' L OH 7) bordeaux rou- 4' HOjà NH 0' pH gegtre N=NM CH3 OH 8) virant du bort. 



  N14 Hb NH-a 5 OH deaur au grenal Nez 3 oc H3 XI 9) NH' H03 NH=0'S rouge bleuàtre N-N CH3 OH 10) OCH HCS NH-OS OH bleu-foncé H z N N=N OCH3 OH 

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 Constitution du colorant: Nuance des teintures qui s'obtiennent par autocopulation sur des tissus mixtes fabriqués à partir de laine et de échappe artifioielle: !.J.5 H0 iâHQ' bleu-ioncé 11) Oc H H.

   NH-O S,("OH bleu-foncé H%' N -QN - N LJLJ , <" "-\ , - 3 e tt Pâ H5 dO .H} 0H 12) Hd'YrYNH-02 'Pc violet-noir HN----N*N HH--N=N CH 13) HQj NH-0'S' " oorinthe H2N--f'r-N"""' "Cl OH 1 4 ) Hoµ Nx-o2s rouge- jaune troubTrr le y-N-N NH NH2. j03" nu 15 ) H1 H 03 i-U 5 b1eu-llarine rou- ])LJ geàtre H2 N =N OCH!I OH 1 6) HZN N=N H03 (W- Oz5 OH brun-rouge-rougeH-Q-N-NY !tre fancé OH OH 17) HO!S NH-02.s-g-oH bleu-:fonc6 rouY''C)" geâtre Hl N.N H3 OH 

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 Constitution du colorant: Nuance des teintures qui s'obtiennent par autooopulation sur des tissus mig.tes fabriquée à partir de laine et de schappe art1f1Qielle: 18) OCH HO' NU-0"s OH bleu-marine H2'N-Q-N=N -87 OCHi aH 6 3 3 19) HO?;N4-0ts-o-Cl oorinthe 19) NN HO3 OH oorinthe on 20) H$ /H-0'S CL rouge couvert N =N o-OH ON 2 ) 03 NHOZ$ CL oorinthe HN-Q-N-N OH 22) n-;:''" 0 $ Y 60arlde a> M-N ;;:

   Otf OH 23) HO m*o$s OOr1ne terne ' 6d I 0-011 CH3 24) H0 À-0% bleu-foncé rouH2.NN!!&N geàtre 4 OH 

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 Constitution du colorant: Nuance des teintures qui s'obtiennent par autooopulation sur dea tissus mixtes fabriquée à partir de laine et de achappe artificielle : "')L')')O 25) ei"e)r)li 25) OCH W05N-050H bleu-foncé H'HH:y:r '(X) 0 H3 OH CH' t OH 26) 01OH3 H03 N   0''S' viole+.--foncé 0H OCH3 CH3 0H CL HOt N 1 pa. blou-violet 21) u, T T 1 cf bl.u-v1.o1et HN N = N ##' foncé 3 OH CH YOH 28) No3S N¯ azs J rouge CQIIvert 28) ¯)- N ' N #Y' rouge c ouvert NHz OH ?q1 4H noir-violet 2 9, Cl HO .sN-<#'S noir-violet H 2 N N=fY MI H3 OH

Claims

RESUME .

La présente invention concerne : 1) A titre de produits industriels nouveaux : a) les acides aminonaphtolsulfoniques répondant à la formule générale EMI11.1 formule dans laquelle X désigne l'hydrogène, un grou- pe alcoylique ou un groupe arylique, R désigne un 'groupe alcoylique et le noyau naphtalénique conte- nant le groupement d'éther-sel d'acide carboxylique peut comporter encore d'autres substituants, b) les colorants mono-azoiques répondant à la formule générale EMI11.2 formule dans laquelle X a la signification indiquée <Desc/Clms Page number 12> sous a), et R1 désigne un radical arylique, le noyau naphtalénique a pouvant comporter encore d'autres sub- stituants,

colorants qui teignent la fibre en des nuances virant du rouge au noir-bleu et qui fournissent des teintures virant de l'écarlate au bleu-foncé tout en offrant de très bonnes propriétés de solidité, si l'on diazotc le colorant sur la fibre et si on le soumet à l'autocopulation par l'addition d'agents réduisant l'acidité ou d'agents à action alcaline, c) les matières textiles teintes à l'aioe des col.o- rants spécifiés sous b), d) les matières textiles qui ont été teintes par ceux de ces colorants qui comportent, en position ortho par rapport au groupement azoique, un radical apte à former un complexe métallique et situé dans la partie renfermant le groupe aminogène, les colorants ayant ensuite été soumis sur la fibre un traitement aux sels de cuivre ou de chrome,

et l'application de ces produits dans l'industrie.

2) Un procédé de préparation des acides aminonaphtol.-- sulfoniques spécifiés sous la), qui consiste à condenser les chlorures des acides'alcoxycarbonyloxy-naphtalène-sulfoniques -appropriés avec l'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique ou un dérivé N-alcoylique ou N-arylique de cet acide. <Desc/Clms Page number 13>

3) Un procédé de préparation de colorants mono-azoiques spécifiés sous 1b), qui consiste à copuler les composés diazoiques d'amines aromatiques contenant des groupes nitrés ou les composés diazoiques de diamines aromatiques monoacylées, dans un milieu acétique, avec les composés répondant à la formule générale indiquée sous 1a), à dédoubler le groupement d'éthor-sel d'acide carboxylique dans les colorants mono-azoiques qui se sont formés et qui ne comportent pas de groupe aminogène diazotable et à réduire le groupe nitré ou à saponifier le groupe monoacyle-aminogène.