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Description


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    'COLORANTS ;AZOIQUES    'ET     PROCEDE  :DE  PREPARATION .DE   'CES COLORANTS 
La demanderesse a trouvé que   l'acide   4-amino-2-hydroxy-benzene 1-carboxylique et ses dérivés répondant à la formule générale 1 du dessin annexé (formule dans laquelle X et Y représentent l'hydrogène ou des substi- tuants quelconques) convenaient avec avantage comme composantes diazoiques à la préparation de colorants azoïques précieux. 



   Par copulation de ces composés diazoïques avec des composantes azoiques quelconques, par exemple l'acide salicylique, les acides   naphtol-   sulfoniques, les acides   amino-naphtol-sulfoniques,   les pyrazolones, la résor- cine, etc...., on obtient des colorants répondant à la formule 2 du dessin annexé, formule dans laquelle X et Y ont les significations indiquées ci-des- sus et R représente le radical d'une composante   azoique   quelconque suscepti- ble d'être combinée avec les composés diazoïques de manière à former des colorants azoïques. Si le radical R contient encore un groupe aminé diazo- table, on peut diazoter ultérieurement les colorants mono-azoïques formés et les copuler de nouveau avec une composante azoïque quelconque.

   Les co- lorants obtenus à la suite de cette deuxième copulation répondent à la formule générale 3 dans laquelle R, X et Y ont les significations données ci-dessus et R1 représente le radical d'une composante azoïque. 



   Etant donné que les nouveaux colorants contiennent le groupement de l'acide salicylique, on peut les traiter ultérieurement sur la fibre ou en substance avec des composés cédant des   m6taux..   particulièrement avec des sels de chrome. Grâce aux complexes métalliques ainsi formés, les proprié- tés de solidité des colorants sont améliorées notablement. Les teintures virant de l'orange au noir et produites par le traitement ultérieur se dis- tinguent par de oonnes propriétés de solidité générales. Avec un avantage spécial, on peut aussi appliquer les nouveaux colorants sur la fibre direc- tement sous la forme de leurs complexes de chrome suivant le procédé dénommé méta-chrome. 

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    EXEMPLE   1 
On dissout 153 parties en poids d'acide   4-amino-2-hydroxy-benzène-   1-carboxylique dans 40 parties en poids de soude caustique et 500 parties en poids d'eau. Ensuite on ajoute 69 parties en poids d'azotite de sodium. 



  On fait couler la solution ainsi obtenue dans un mélange de glace et de 280 parties en poids d'acide chlorhydrique à   24 Bé.   On introduit ensuite la suspension du composé diazoïque dans une solution de   140   parties en poids d'a- 
 EMI2.1 
 cide 1-hydroxy-benzène+2-carboxyliqne dans 40 parties en poids de soude caus- tique et 1000 parties en poids d'eau, à laquelle on a ajouté 250 parties en poids de carbonate de sodium calciné. Après plusieurs heures d'agitation, la formation du colorant est terminée, On relargue le colorant à l'aide de chlorure de sodium et, après essorage à la trompe et séchage, on l'obtient sous la forme d'une poudre jaune-brun.

   Il teint de la laine en des nuances brun-jaune qui, après un traitement ultérieur avec du bichromate de potassium et de l'acide sulfurique, virent aux nuances brun moyen offrent de bonnes propriétés de solidité. Le colorant répond à la formule 4 du dessin annexé. 



   On obtient des teintures offrant les mêmes bonnes propriétés en appliquant le colorant sur la fibre directement comme composé complexe de chrome à partir d'un bain contenant du sulfate d'ammonium et du chromate de potassium suivant le procédé de métachrome. 



   Dans le tableau suivant sont indiqués d'autres colorants que l'on prépare en utilisant l'acide amino-salicylique comme composante diazoïque et que l'on'peut obtenir d'une manière similaire à celle qui à été décrite dans le présent exemple 
 EMI2.2 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoîque <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb> traitée <SEP> ultérieurement <SEP> au
<tb> chromate
<tb> 
<tb> 1. <SEP> acide <SEP> 4-amino-2- <SEP> acide <SEP> 4-amino-2hydroxy-benzène-1- <SEP> hydroxy-benzène-l- <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb> carboxylique <SEP> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> 2. <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> acide <SEP> 1-hydroxy- <SEP> brun <SEP> tirant <SEP> sur <SEP> le <SEP> violet
<tb> naphtalène-5-sulfonique
<tb> 
 
 EMI2.3 
 3.

   t' acide 2-hydro3cy- brun rougrâtre 
 EMI2.4 
 
<tb> naphtalène-6-
<tb> 
<tb> sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4. <SEP> acide <SEP> 4-amino-6- <SEP> acide <SEP> 2-hydroxy-6- <SEP> brun <SEP> moyen
<tb> 
<tb> 
<tb> méthyl-2-hydroxy <SEP> méthyl-benzène-1-
<tb> 
<tb> 
<tb> benzène-1-carboxy- <SEP> carboxylique
<tb> 
<tb> 
<tb> lique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5. <SEP> acide <SEP> 4-amino-3- <SEP> acide <SEP> 1-hydroxy- <SEP> violet-brun.
<tb> 
<tb> 
<tb> chloro-2-hydroxy- <SEP> naphtalène-4-
<tb> 
<tb> benzène-l-carboxy- <SEP> sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> lique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6.

   <SEP> acide <SEP> 4-amino-3- <SEP> acide <SEP> 2-hydroxy- <SEP> brun <SEP> moyen
<tb> 
 
 EMI2.5 
 méthyl-6-chloro-2- naphtalène-7- hydroxy-benzene-1- sulfonique 
 EMI2.6 
 
<tb> carboxylique
<tb> 
 

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 EMI3.1 
 
<tb> Composante <SEP> diazoïque <SEP> Composante <SEP> azoïque <SEP> Nuance <SEP> de <SEP> la <SEP> teinture
<tb> traitée <SEP> ultérieurement
<tb> auchromate.
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  7. <SEP> acide <SEP> 4-amino-3.6- <SEP> 1.3-dihydroxy-ben- <SEP> brun <SEP> jaunâtre.
<tb> diméthyl-2-hydroxy- <SEP> zène
<tb> benzène-1-carboxylique
<tb> 
 
 EMI3.2 
 8. acide 4-amino-3.6- 1-(4-su1 .ophényl)- jaune rougeâtre. 
 EMI3.3 
 
<tb> dichloro <SEP> 2-hydroxy- <SEP> 3-méthyl-5-pyrazolone
<tb> 
<tb> benzène-1-carboxy-
<tb> 
<tb> lique
<tb> 
 EXEMPLE   2 :   
 EMI3.4 
 9n diazote 153 parties en poids d'acide l,.-amino-2-hydroxy benzène 1-carboxyliquê'dela manière décrite dans 1'exemple 1.

   On fait couler la suspension du composé diazoïque dans une suspension   de-1-amino-naphtalène   qu'on obtient comme suit on dissout 143 parties en poids de 1-amino-naphtalène à la température d'ébullition dans 200 partiesen volume d'acide chlor- hydrique 5 fois normal et 1000 parties en poids d'eau et   l'on   verse la solution sur de la glace. Au bout de 4 heures d'agitation, on ajoute 300 parties en poids d'acétate de sodium cristallisé au mélange du composé diazoïque etde l-amino-naphtalène, on continue à agiter encore pendant 4 heures et l'on essore à la   tromperie   colorant formé',. 



   On le dissout dans   40   parties en poids de soude caustique et 3000 parties en poids d'eau, on filtre la solution et on la mélangé avec 69 parties en poids d'azotite de sodium. On fait couler la solution ainsi obtenue, à une température comprise entre 5 et 10 , dans 280 parties en poids d'acide chrlohydnique à   24 Bé.   On introduit ensuite la solution   diazoïque   obtenue 
 EMI3.5 
 dans une solution de 345 parties en poids d'un acide 1hydroxy naphtalêne-/- sulfonique à   71,4 %   dans 40 parties en poids de soude caustique et 1000 par- ties en poids d'eau à laquelle on a ajouté 530 parties en poids de carbonate de sodium calciné.

   Aussitôt que la réaction de copulation a été finie, on relargue complètement le colorant disazoique formée .on 1'essore à la trompe et on le lave bien avec une solution de chlorure de sodium. Le séchage achevé,   oh   obtient le colorant sous forme de poudre foncée. Il teint la laine dans un bain acide en des nuances rouge-bordeaux mates,   qui,   lors d'un traitement ultérieur à   l'aide   de bichromate de potassium et d'acide sulfurique, virent à des nuances bleu marine rougeâtre offrant de bonnes propriétés de solidité, particulièrement une bonne solidité au lavage 
On obtient des colorants similaires en utilisant, au lieu de 1- 
 EMI3.6 
 amino-naphtalène, par exemple du lazno3 éthylbenène' de l'acide 1-aminonaphtalène-6- ou 7-sulfonique,

   du 1amino-2.5-diméthylbenène9 du 1-amino- 2.5-diméthoxy-benzène, du 1-amino-2.5-diéthoxy-benzèn ou du 3-amino-4-méthoxy 1-méthyl-benzène et, au lieu de l'acide 1-hydroxy-naphtalène-4-sulfonique, par exemple de l'acide 1-hydroxy-naphtalène-5-salfonique, de l'acide 2-hydroxy naphtalène-6-sulfonique, de 1-'acide 1-hydroxy-naphtalène-306-disoEioniµue, dé l'acide 2-hydroxy-naphtalène-3.6-disulfonique, du 2 ou 1-hydroxy-naphtalène, de la l-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone, du lo3dihydroxy benènea etc....

Claims

RESUME.

La présente invention comprend notamment.: 1 ) Un procédé de préparation de colorants azoïques qui consiste <Desc/Clms Page number 4> à diazoter l'acide 4-amino-2-hydroxy-benzène-1-carboxylique ou ses dérivés répondant à la formule générale 5 du dessin annexé (dans laquelle X et Y représentent l'hydrogène ou des substituants quelconques), à les copuler avec des composantes azoïques quelconques qui peuvent comporter un groupe aminé diazotable, puis, le cas échéant, à diazoter ultérieurement les colorants mono-azoïques obtenus et à les copuler de nouveau avec une composante azoïque quelconque.

2 ) Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 1 présentant les particularités suivantes, prises séparément ou en combinaison : a) on transforme les colorants azoïques obtenus en leurs composés complexes de chrome, en se servant du procédé de méta-chrome; b) on traite ultérieurement les colorants azoïques obtenus, soit en substance, soit sur la fibre, par des composés cédant des métaux, en par- ticulier par des sels de chrome.

3 ) A titre dé produits industriels nouveaux a) les colorants azoiques répondant à la formule générale 6 du dessin annexé, dans laquelle X et Y désignent l'hydrogène ou des substituants quelconques, R désigne le radical d'une composante azoïque quelconque suscep- tible d'être combinée avec les composés diazoïques et Z désigne l'hydrogène ou le radical -N=N-R1, R1 désignant le radical d'une composante azoïque, les radicaux R et R1 comportant au moins un groupement susceptible de conférer une solubilité dans l'eau; b) les complexes de chrome des colorants spécifiés sous a de 3 ; c) les fibres animales, en particulier la laine, teintes par les colorants spécifiés sous a ou b de 3 ; et l'application de ces divers produits dans l'industrie.