AR050430A1 - Analogos de dipeptidos inhibidores de la hepatitis c - Google Patents

Analogos de dipeptidos inhibidores de la hepatitis c

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AR050430A1 ARP050102985A ARP050102985A AR050430A1 AR 050430 A1 AR050430 A1 AR 050430A1 AR P050102985 A ARP050102985 A AR P050102985A AR P050102985 A ARP050102985 A AR P050102985A AR 050430 A1 AR050430 A1 AR 050430A1
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Abstract

Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), en la que: n es 1 o 2; m es 1 o 2; R1 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, o alquinilo C2-6; en el que el alquilo C1-6, alquenilo C2-6, y alquinilo C2-6 están opcionalmente sustituidos en una a más posiciones sustituibles con uno a tres átomos de halogeno; R2 se selecciona de -NH-R20, -O-R20, -S-R20, -SO-R20, -SO2-R20, -OCH2-R20, y -CH2O-R20, en los que: R29 es arilo o Het, en el que el arilo y Het están opcionalmente sustituidos con R200, en el que R200 es de uno a cuatro sustituyentes cada uno seleccionado independientemente de H, halogeno, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, aril-alquiloC1-6-, arilo, Het, oxo, tioxo, -OR201, -SR201, -SOR201, -SO2R201, y -N(R202)R201, y - CON(R202)R201; en el que cada uno de los alquilo, cicloalquilo, arilo y Het está además opcionalmente sustituido con R2000; R201 en cada caso se selecciona independientemente de H, alquilo C1-6, arilo, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, -CO-alquiloC1-6 y -CO-O-alquiloC1-6; en el que cada uno de los alquilo y arilo está además opcionalmente sustituido con R2000; R202 es H o alquilo C1-6; R2000 es de uno a tres sustituyentes cada uno independientemente seleccionado de halogeno, R2003, arilo, Het, - OR2001, -SR2001, -SOR2001, -SO2R2001, ciano y -N(R2002)(R2001), en el que el arilo y Het está cada uno opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de alquilo C1-6 y -O-alquiloC1-6; R2001 en cada caso se selecciona independientemente de arilo, aril-alquiloC1-6-, -C(O)-R2003, -C(O)O-R2003, -CON(R2002)(R2004) y R2004; R2002 en cada caso se selecciona independientemente de H y alquilo C1-6; R2003 en cada caso se selecciona independientemente de alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7 y cicloalquilC3-7-alquiloC1-4-, en el que el cicloalquilo C3-7 y el cicloalquilC3-7-alquiloC1-4- está cada uno opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de alquilo C1-3; y R2004 en cada caso se selecciona independientemente de H y R2003; R3 se selecciona de: i) -C(O)OR31 en el que R31 es alquilo C1-6 o arilo, en el que el alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes halogeno; ii) -C(O)NR32R33, en el que R32 y R33 se selecciona cada uno independientemente de H, alquilo C1-6, y Het; iii) -SovR34 en el que v es 1 o 2 y R34 se selecciona de: alquilo C1-6, arilo, Het, y NR32R33 en el que R32 y R33 son como se ha definido antes; y iv) -C(O)-R35, en el que R35 se selecciona de alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, cicloalquilC3-7-alquiloC1-4-, arilo, aril-alquiloC1-6-, Het y Het-alquiloC1-6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de halogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, arilo, Het, hidroxilo, -O-alquiloC1-6, -S-alquiloC1-6, -SO-alquiloC1-6, -SO2-alquiloC1-6, -O-arilo, -S-arilo, -SO-arilo y -SO2-arilo, en el que la parte de arilo del -O-arilo, -S-arilo, -SO-arilo y -SO2-arilo está cada una opcionalmente sustituida con uno o cinco sustituyentes halogeno; R4 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilC3-7-alquiloC1-6-, arilo, Het, aril- alquiloC1-4-, o Het-alquiloC1-4-; a) estando el alquilo C1-6, alquenilo C2-6, arilo, Het, cicloalquilC3-7-alquiloC1-6-, aril-alquiloC1-4-, y Het-alquiloC1-4- opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de halogeno, nitro, hidroxi, ciano, alquilo C1-6, O-alquiloC1-6, -O-arilo, -CO-NH2, -CO-NH-alquiloC1-4, -CO-N(alquiloC1-4)2, -NH2, -NH-alquiloC1-4 y -N(alquiloC1-4)2, en los que el alquilo C1-6 y O-alquiloC1-6 están opcionalmente sustituidos con uno a tres átomos de halogeno; y b) estando el cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de nitro, halogeno, hidroxi, ciano, -O-alquiloC1-6, alquenilo C2-4, - OCF3, -NH2, -NH-alquiloC1-4, -N(alquiloC1-4)2, tri-alquilC1-6-sililo, R41, -C(=O)-R41, -C(=O)OR41, -C(=O)N(R42)R41, -SO2R41, y -OC(=O)-R41; en los que R41 en cada caso se selecciona independientemente de: i) H, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C4- 7, Het o aril-alquiloC1-4-O-; ii) arilo o ariloxi, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; y iii) alquilo C1-8 opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de -O- alquiloC1-6, hidroxi, halogeno, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-7, cicloalquenilo C4-7, arilo, Het, ariloxi, y aril-alquilC1-4-O-, en los que cada uno de los arilo y ariloxi está opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; y R42 se selecciona de H y alquilo C1-6; o R4 es -N(RN2)(RN1), en el que RN1 y RN2 se selecciona cada uno independientemente de H, alquilo C1-6, -O-alquiloC1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilC3-7-alquiloC1-6-, arilo y aril-alquiloC1-6-; en el que el alquilo C1-6, -O-alquiloC1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquilC3-7-alquiloC1-6-, arilo y aril-alquiloC1-6- está cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes cada uno seleccionado independientemente de halogeno, alquilo C1-6, hidroxi, ciano, O- alquiloC1-6, -NH2, -NH-alquiloC1-4, -N(alquiloC1-4)2, -CO-NH2, -CO-NH-alquiloC1-4, -CO-N(alquiloC1-4)2, -COOH, y -COO-alquiloC1-6; o RN2 y RN1 están unidos, junto con el nitrogeno al que están unidos, para formar un heterociclo monocíclico, saturado o insaturado, de 3 a 7 miembros, opcionalmente condensado con al menos otro ciclo para formar un heteropoliciclo y el heterociclo y heteropoliciclo conteniendo cada uno opcionalmente de uno a tres heteroátomos adicionales, cada uno seleccionado independientemente de N, S y O, y están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes, cada uno seleccionado independientemente de halogeno, alquilo C1-6, hidroxi, ciano, O-alquiloC1-6, -NH2, -NH-alquiloC1-4, -N(alquiloC1-4)2, -CO-NH2, -CO- NH-alquiloC1-4, -CO-N(alquiloC1-4)2, -COOH, y -COO-alquiloC1-6; en los que Het como se emplea en esta memoria se define como un heterociclo de 3 a 7 miembros que tiene de 1 a 4 heteroátomos cada uno seleccionado independientemente de O, N y S, que puede ser saturado, insaturado o aromático, y el cual está opcionalmente condensado con al menos otro ciclo para formar un heteropoliciclo de 4 a 14 miembros, que tiene donde sea posible de 1 a 5 heteroátomos, cada uno seleccionado independientemente de O, N y S, siendo el heteropoliciclo saturado, insaturado o aromático; con la condicion de que: cuando n es 1; y m es 2; R1 es etilo o etenilo; y R2 es -O-R20, en el que R20 es Het, en el que el Het se selecciona de un grupo de formulas (2); y en el que el Het está opcionalmente sustituido con R200, en el que R200 es uno o dos sustituyentes cada uno seleccionado independientemente de metilo, metoxi, cloro, fluor, hidroxi, fenilo, 4-metoxifenilo, 4-(dimetilamino)fenilo, 4- cianofenilo, y un grupo seleccionado de las formulas (3); y R4 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con propilo, ciclopropilmetilo o fenilmetilo; y R3 es -COOR31; entonces R31 no es 1,1-dimetiletilo; o un racemato, diastereoisomero, o su isomero optico, incluyendo una de sus sales.
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