AR045938A1 - Peptidos macrociclicos activos contra el virus de la hepatitis c - Google Patents

Peptidos macrociclicos activos contra el virus de la hepatitis c

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AR045938A1 ARP040103399A ARP040103399A AR045938A1 AR 045938 A1 AR045938 A1 AR 045938A1 AR P040103399 A ARP040103399 A AR P040103399A AR P040103399 A ARP040103399 A AR P040103399A AR 045938 A1 AR045938 A1 AR 045938A1
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Abstract

Compuestos de la fórmula (1) en la que W es CH o N; L0 es H, -OH, -O-alquilo (C1-4), -NH2, -NHalquilo (C1-4) o -N(alquilo (C1-4))2; L1, L2 son cada uno independientemente halógeno, alquilo (C1-4), alquinilo (C2-4), -O-alquilo (C1-4), -S-alquilo (C1- 4), -SO-alquilo (C1-4) o -SO2-alquilo (C1-4), y ya sea L1 o L2 (pero no ambos simultáneamente) también puede ser H, o L0 y L1 o L0 y L2 pueden estar covalentemente unidos para formar, junto con los átomos de C a los que están unidos, un anillo carbocíclico de 4, 5 o 6 miembros, en los que un grupo -CH2 y, en el caso de un anillo de 5 o 6 miembros, uno o dos grupos -CH2 que no están directamente unidos entre sí, pueden estar reemplazados cada uno independientemente con -O- o NRa para formar un anillo heterocíclico en el que Ra es H o alquilo (C1-4) y en el que dicho anillo carbo o heterocíclico está opcionalmente mono o di-sustituido con alquilo (C1-4); R2 es arilo (C6-10) o Het, en el que Het es un heterociclo saturado o insaturado (incluyendo aromático) de 5, 6 o 7 miembros, que contiene entre 1 y 4 heteroátomos, cada uno independientemente seleccionado entre N, O y S, estando dicho arilo o Het sustituido con R24, en el que R24 es H, halo, alcoxi (C1-6), cicloalcoxi (C3-6) o NO2, o R24 es R20, -NHCOR20, -NHCOOR20, -NHR21 o -NHCONR21R22, en los que R20 se selecciona entre alquilo (C1-8), cicloalquilo (C3-7) y alquilo (C1-4)-cicloalquilo (C3-7), en el que dichos cicloalquilo y alquil-cicloalquilo pueden estar mono, di, o tri-sustituidos con alquilo (C1-3); R21 es H o 20 tal como se definió anteriormente; y R22 es H o metilo; R3 es hidroxi, NH2 o un grupo de la fórmula -NH-R31, en la que R31 es arilo (C6-10), heteroarilo, -C(O)-B, -C(O)-OB o - C(O)-NH-B, en el que B es alquilo (C1-10), cicloalquilo (C3-7) o alquilo (C1-4)-cicloalquilo (C3-7), a) en el que dichos alquilo, cicloalquilo y alquil-cicloalquilo pueden estar mono, di o tri-sustituidos con alquilo (C1-3), y b) en el que dichos alquilo, cicloalquilo y alquil-cicloalquilo pueden estar mono, di o tri-sustituidos con sustituyentes, seleccionados cada uno independientemente entre hidroxi y O-alquilo (C1-69, y c) en el que dichos grupos alquilo pueden estar mono, di o tri- sustituidos con halógeno; y d) en el que en cada uno de dichos grupos cicloalquilo de 5, 6 o 7 miembros, uno o dos grupos -CH2 que no están directamente unidos entre sí pueden estar reemplazados con -O-; D es una cadena de alquileno saturada o insaturada de 5 a 10 átomos que opcionalmente contiene 1 a 3 heteroátomos, cada uno independientemente seleccionado entre O, S y N-R41, en el que R41 es h, alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-6)o -C(O)-R42, en el que R42 es alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-6) o arilo (C6-10); R4 es H o entre 1 y 3 sustituyentes en cualquier átomo de C de dicha cadena D, estando cada uno de dichos sustituyentes independientemente seleccionado entre el grupo que consiste en. alquilo (C1-6), haloalquilo (C1-6), alcoxi (C1-6), hidroxi, halo, amino, oxo, tio y alquiltio (C1-6); y Rc es hidroxi o -NHSO2Rs, en el que Rs es alquilo (C1-6), alquenilo (C2-6), cicloalquilo (C3-7), alquilo (C1-6)-cicloalquilo (C3-7), fenilo, naftilo, piridinilo, alquilo (C1-4)- fenilo, alquilo (C1-4)naftilo o alquilo (C1-4)-piridinilo; estando cada uno opcionalmente sustituido con nitro; y estando cada uno opcionalmente mono, di o tri-sustituido con sustituyentes seleccionados cada uno independientemente entre halógeno, hidroxi, ciano, alquilo (C1-6), alquenilo (C2-6), -O-alquilo (C1-4, -CO-NH2, -CO-NHalquilo (C1-4), -CO-N(alquilo (C1-4))2, -NH2, -NHalquilo (C1-4) y -N(alquilo (C1-4)2, en el que alquilo (c1-4) y O-alquilo (C1-6) están opcionalmente sustituidos con uno a tres átomos de halógeno; o Rs es -N(RN2)(RN1), en el que RN1 y RN2 se seleccionan cada uno independientemente entre H, alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-7), alquilo (C1-6)-cicloalquilo (C3-7), arilo y alquilo (C1-6)-arilo; en el que dichos alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-7), alquilo (C1-6)-cicloalquilo (C3-7), arilo y alquilo (C1-6)-arilo están cada uno opcionalmente sustituidos con 1 o más sustituyentes, seleccionados cada uno independientemente entre halógeno, alquilo (C1-69, hidroxi, ciano, O-alquilo (C1-6), -NH2, -NHalquilo (C1-4), N(alquilo (C1-4))2, -CO-NH2, -CO-NHalquilo (C1-4), -CO-N(alquilo C1-4))2, -COOH y -COOalquilo (C1-6), o RN2 y RN1 están unidos, junto con el N al cual están unidos, para formar un heterociclo saturado o insaturado monocíclico de 3 a 7 miembros o un heterociclo saturado o insaturado bicíclico de 9 o 10 miembros, cada uno de los cuales contiene opcionalmente entre 1 y 3 heteroátomos adicionales, cada uno independientemente seleccionado entre N, S y O, y cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes, seleccionados cada uno independientemente entre halógeno, alquilo (C1-6), hidroxi, ciano, O-alquilo (C1-6), -NH2 -NHalquilo (C1-4), - N(alquilo (C1-4))2, -CO-NH2, -CO-NHalquilo (C1-4), -CO-N(alquilo (C1-4))2, -COOH y -COOalquilo (C1-6); o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables, siempre que cuando W es N; y L0 es H, uno de L1 o L2 es H y el otro L2 o L1 es halo o - O-alquilo (C1-4), y R2 es arilo (C6 o 10) o Het, en el que het es un heterociclo saturado o insaturado (incluyendo aromático) de 5, 6 o 7 miembros, que contiene entre 1 y 4 heteroátomos, cada uno independientemente seleccionado entre N, O y S, estando dicho arilo o Het sustituido con R24; en el que R24 selecciona entre H, halo, alquilo (C1-6), -NH2, -NHalquilo (C1-6), -NHcicloaqluilo (C3-6), -NHCOOalquilo (C1-6), -NHCOOcicloalquilo (C3-6), -NHCOalquilo (C1-6), -NHCOcicloalquilo (C3-6) y - NHCONR21R22, en el que R21 se selecciona entre H, alquilo (C1-6) y cicloalquilo (C3-6) y R22 se selecciona entre H y metilo; y R3 es NH2, o un grupo de la fórmula -NH-R31, en la que R31 es -C(O)-B, -C(O)-OB, o -C(O)-NH-B, en la que B es alquilo (C1- 6) opcionalmente sustituido con halo, o B es -(CH2)p-cicloalquilo (C3-7), en el que p es 0-4 o B es un anillo de tetrahidrofurano unido a través de la posición C3 o C4 del anillo; y D es una cadena de alquileno saturada o insaturada de 5 a 9 átomos que opcionalmente contiene entre 1 y 3 heteroátomos, cada uno independientemente seleccionado entre O y S; y R4 es H; entonces Rc no es -NHSO2Rs, en el que Rs es alquilo (C1-6) o cicloalquilo (C3-7) no sustituido, o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables, útiles como inhibidores de la proteasa NS3 del VHC. Reivindicación 32: Una composición farmacéutica que comprende una cantidad viralmente eficaz anti-hepatitis C de un compuesto de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 31, incluyendo una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables, en mezcla con un vehículo o agente auxiliar farmacéuticamente aceptable.
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