WO2015087961A1 - イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an iridium complex compound, an iridium complex compound that emits red phosphorescence with a high emission quantum yield, a method for producing the compound, a composition containing the compound, an organic electroluminescent element, and the organic electroluminescent element.
- the present invention relates to a display device and a lighting device.
- organic electroluminescent elements such as organic EL lighting and organic EL displays
- organic EL elements organic electroluminescent elements
- An organic EL element has a low applied voltage, low power consumption, surface light emission, and can emit three primary colors. Therefore, application to lighting and displays has been actively studied. Therefore, improvement in luminous efficiency is required.
- an iridium complex compound containing a phenyl (iso) quinoline-based ligand or a phenylquinazoline-based ligand and a phenylazole-based ligand has a light emitting quantum yield.
- the organic electroluminescence device that emits red light well and uses the iridium complex compound has been found to have improved luminous efficiency, and has completed the present invention.
- R 1 to R 4 and R 31 to R 34 may be bonded to adjacent R 1 to R 4 or R 31 to R 34 to form a ring, and the ring further has a substituent. It may be.
- X 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or N-R 39,, wherein R 39 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, having 7 to 40 carbon atoms (hetero) aralkyl group or a C 3-20, Of the (hetero) aryl group. ]
- An organic electroluminescence device having an anode, a cathode, and at least one organic layer between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers is the above ⁇ 1> to ⁇ 10>
- An organic electroluminescence device comprising the iridium complex compound according to any one of the above.
- FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of the structure of the organic electroluminescent element of the present invention.
- X 1 and X 2 each independently represent a nitrogen atom or C—R 21 .
- R 1 to R 21 and R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a (hetero) aralkyl group having 7 to 40 carbon atoms, or an alkoxy having 1 to 20 carbon atoms.
- R 31 to R 38 are substituents represented by the same definition as R 1 to R 21 described above.
- the iridium complex of the present invention is characterized in that the ligand L 2 represented by the formula (3-1) has a phenylazole skeleton, and is represented by R 31 to R 38 .
- the above-described group has little influence on the effect due to the difference in type.
- L 1 and L 2 each represent the same ligand as L 1 and L 2 in Formula (1)
- L 41 and L 42 represent an organic ligand.
- L 41 and L 42 include diketone type ligands such as acetylacetone, aromatic heterocyclic carboxylic acid type ligands such as 2-picolinic acid, pyrazole and complex salts thereof, and phosphorus such as bis (diphenylphosphino) ethane.
- Known auxiliary ligands such as system ligands can be used (see, for example, Non-Patent Document 3 and Inorganic Chemistry, 2001, No. 40, pages 1704 to 1711).
- Example 1 The iridium complex compound D-2, which is the compound of the present invention, was dissolved in 2-methyltetrahydrofuran (dehydration, no stabilizer added) to prepare a 1 ⁇ 10 ⁇ 5 mol / L solution. After moving to a quartz cell with a Teflon cock, nitrogen bubbling was performed for 15 minutes, and the luminescence quantum yield was measured. The results are shown in Table 1. Incidentally, 2-methyltetrahydrofuran (dehydrated, no stabilizer added) was used from Sigma-Aldrich.
- Example 2 Comparative Example 1
- a 2-methyltetrahydrofuran solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound D-3 or Compound D-4 was used instead of Compound D-2 in Example 1, and absolute quantum yield measurement was performed. These measurement results are summarized in Table 1.
- Compound D-4 is outside the scope of the present invention because it does not have the ligand contained in L 2 in the formula (1).
- the substrate was once taken out into the atmosphere and immediately placed in the chamber of the vacuum deposition apparatus.
- the chamber was roughed with a rotary pump and then depressurized with a cryopump.
- a vapor deposition mask was placed in a predetermined area on the substrate, and necessary vapor deposition materials were placed in separate porcelain crucibles in the chamber in advance.
- a compound (HB-1) shown below was laminated as a hole blocking layer with a thickness of 15 nm.
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Abstract
Description
<1> 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
Ir(L1)m(L2)n(L3)3-m-n (1)
[式(1)において、Irはイリジウム原子を表す。L1~L3はそれぞれ独立にIrと結合する有機配位子を表すが、前記L1は下記式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子からなる群から選ばれ、前記L2は下記式(3-1)で表される配位子を表す。mおよびnは、それぞれ1~2の整数であり、m+nは3以下である。ただし、前記L3は式(2-1)~式(2-3)または式(3~1)で表される配位子である場合を除き、また、前記L1~L3のうち何れかが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
また、R1~R4及びR31~R34は、それぞれ隣り合うR1~R4又はR31~R34と結合して環を形成してもよく、該環は更に置換基を有していてもよい。
X3は、酸素原子、硫黄原子、またはN-R39を表し、前記R39は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、または炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表す。]
<3> 前記式(3-1)におけるX3が硫黄原子である前記<1>または<2>に記載のイリジウム錯体化合物。
<4> 前記式(2-1)及び式(2-2)におけるX1及びX2が共に窒素原子である、前記<1>~<3>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物。
<5> 前記式(1)におけるL1~L3のうち少なくとも1つが、下記式(4)で表される部分構造を少なくとも1つ含む、前記<1>~<4>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物。
-Ar1-Z (4)
[式中、Ar1は炭素数6~20のアリーレン基を表し、Zは、炭素数5~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数4~20のアルコキシ基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基、または下記式(4-1)で表される置換基を表す。]
<7> 前記式(2-1)~式(2-3)および前記式(3-1)におけるR1~R21及びR31~R38が、独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数6~18のアリール基(但し、アラルキル基で置換されたフェニル基を除く)、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基若しくは炭素数6~15のアリールアミノ基であるか、または、隣接するR1~R21またはR31~R34と結合して芳香族複素環基を形成する、前記<1>~<6>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物。
<8> 前記式(2-1)におけるR1~R9のうち少なくとも2つ、前記式(2-2)におけるR1~R4及びR10~R14のうち少なくとも2つ、及び、前記式(2-3)におけるR1~R4及びR16~R20のうち少なくとも2つが水素原子以外の基であり、前記式(3-1)におけるR31~R38のうち少なくとも1つが水素原子以外の基である、前記<1>~<7>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物。
<9> 前記<8>に記載の水素原子以外の基のうち少なくとも1つが、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基である前記<8>に記載のイリジウム錯体化合物。
<10> 前記式(2-1)~式(2-3)におけるR3、または、前記式(3-1)におけるR33が、前記式(4)で表される置換基を含む、前記<5>~<9>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物。
<11> [1]下記式(5)で表されるイリジウム錯体化合物と、前記式(3-1)で表される配位子に対応する化合物、並びに、
[2]下記式(6)で表されるイリジウム錯体化合物と、前記式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子に対応する化合物、
とを、銀塩の存在下反応することを特徴とする、前記<1>~<10>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物の製造方法。
<12> 前記式(5)及び式(6)におけるL41及びL42が下記式(7-1)または式(7-2)で表される、前記<11>に記載の製造方法。
<13> 前記<1>~<10>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物及び溶媒を含む組成物。
<14> 陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも1層が、前記<1>~<10>のいずれか一に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
<15> 前記<14>に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
<16> 前記<14>に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
<イリジウム錯体化合物>
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)で表されることを特徴とする。
式(1)において、Irはイリジウム原子を表す。L1~L3はそれぞれ独立にIrと結合する有機配位子を表し、mおよびnは、それぞれ1~2の整数であり、m+nは3以下である。ただし、L1は、赤色発光に関与する配位子であり、後述の式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子からなる群から選ばれ、L2は、量子収率の向上に寄与する電子吸引性の配位子であり、後述の式(3-1)で表される配位子を表す。L1は、式(2-1)または式(2-2)で表されるのが、耐久性の観点からより好ましい。また、L2は、電子吸引性の配位子の耐久性の観点から、式(3-1)で表されるのが好ましい。なお、L3は式(2-1)~式(2-3)または式(3-1)で表される配位子である場合を除き、また、L1~L3のうち何れかが複数存在する場合は、それらは同一でも異なっていてもよい。
以下、配位子L1及びL2について詳述するが、式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子L1、及び、式(3-1)で表されるL2は、上述のように、イリジウム錯体における機能が相違するものの、共通する置換基を有しうることから、便宜上、以下にまとめて説明する。
X3は、酸素原子、硫黄原子、またはN-R39を表し、前記R39は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、または炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表す。]
式(2-1)~式(2-3)において、X1及びX2は上述の基であるが、耐久性の観点から共に窒素原子であることがさらに好ましい。R1~R21は、それぞれ独立して、上述の基を表す。なお、本発明のイリジウム錯体は、式(2-1)~式(2-3)で表される配位子L1が、フェニル(イソ)キノリン骨格またはフェニルキナゾリン骨格を有することを特徴のひとつとするものであって、R1~R21で表されるこれらの基はその種類の違いによる効果への影響は少ないものである。
前記炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、4-メチルフェニルオキシ基等が挙げられる。中でも、フェノキシ基が好ましい。
前記炭素数3~20である(ヘテロ)アリールシリル基の具体例としては、ジフェニルピリジルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、中でもトリフェニルシリル基が好ましい。
前記炭素数4~20の(ヘテロ)アリールカルボニル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基等が挙げられ、中でもベンゾイル基が好ましい。
前記炭素数3~20の(ヘテロ)アリールアミノ基の具体例としては、(4-ピリジルフェニル)フェニルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ(4-トリル)アミノ基、ジ(2,6-ジメチルフェニル)アミノ基等が挙げられ、中でもジフェニルアミノ基、ジ(4-トリル)アミノ基の炭素数6~16のアリールアミノ基が好ましい。
具体例としては、1個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の基が挙げられる。
なお、R1~R21はさらに置換基を有してもよく、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び上述のR1~R21で表される置換基に列記の置換基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよい。これらの置換基の具体例は、前項までに述べたものと同様である。
そのような環の具体例としては、フルオレン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、クリセン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、テトラヒドロナフタレン環、キノリン環、キナゾリン環、アザフェナントレン環、アザトリフェニレン環等が挙げられる。中でも、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環、カルボリン環が好ましく、フルオレン環、ナフタレン環、カルバゾール環であることがさらに好ましい。
上述の中で、耐久性の観点から、R1~R21は、独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数10~15のアラルキル基、炭素数6~16のアリールアミノ基、炭素数6~18のアリール基(但し、アラルキル基で置換されたフェニル基を除く)、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基、であるか、隣接するR1~R21と結合して芳香族複素環基を形成するのがより好ましく、特に、独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数6~18のアリール基(但し、アラルキル基で置換されたフェニル基を除く)、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基、若しくは炭素数6~15のアリールアミノ基であるか、または、隣接するR1~R21と結合して芳香族複素環基を形成するのが好ましい。
また、上記の中でも、量子収率の観点から、L1は前記式(2-1)または式(2-2)で表されることがより好ましい。
式(3-1)において、X3は、酸素原子、硫黄原子、またはN-R39を表し、前記R39は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、または炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表すが、高い量子収率を得るためにはX3は電子吸引性の強い配位子が好ましく、したがって、X3は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、耐久性の観点からは芳香族性の高い配位子が好ましく、したがって、X3は硫黄原子であることがさらに好ましい。
更に、式(3-1)における置換基R31~R38の少なくとも1つが水素原子以外の基であるのが耐久性ならびに溶解性の点から好ましい。また、水素原子以外の基の少なくとも1つが、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基であるのが、同様の理由からより好ましい。
[式中、Ar1は炭素数6~20のアリーレン基を表し、Zは、炭素数5~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数4~20のアルコキシ基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基、または後述の式(4-1)で表される置換基を表す。]
なお、Ar1で表されるアリーレン基は、式(2-1)~式(2-3)または式(3-1)の基本骨格であるフェニル(イソ)キノリン骨格、フェニルキナゾリン骨格、フェニルアゾール骨格を構成する基であっても、これらの骨格の置換基を構成する基であってもよい。
炭素数6~20のアリーレン基の具体例としては、2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環等が挙げられ、中でも、2個の遊離原子価を有するベンゼン環が耐久性の観点から好ましい。
炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基の具体例としては、直鎖、分岐、または環状のアルキル基を構成する水素原子の一部が(ヘテロ)アリール基で置換された基のことを指し、より具体的には、1-フェニル-1-エチル基、クミル基、5-フェニル-1-ペンチル基、6-フェニル-1-ヘキシル基、7-フェニル-1-ヘプチル基、テトラヒドロナフチル基などが挙げられる。中でも、5-フェニル-1-ペンチル基、6-フェニル-1-ヘキシル基、7-フェニル-1-ヘプチル基等の炭素数10~15のアラルキル基が好ましい。
炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、4-メチルフェニルオキシ基等が挙げられる。中でも、炭素数6~8のアリールオキシ基、特に、フェノキシ基が好ましい。
式(4-1)で表される置換基は以下の構造である。
これらの置換基の具体例は、前項までに述べたものと同様であるが、耐久性の観点からR41~R49はいずれも水素原子であることが好ましい。
また、前記式(3-1)で表されるL2が式(4-1)で表される部分構造を含むことがより好ましい。
本発明のイリジウム錯体化合物は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る配位子を用い、配位子とイリジウム化合物により合成することができる。
本発明のイリジウム錯体化合物の合成方法については、下記(式A)に示すようなイリジウム2核錯体を形成したのちにトリス体を形成させる方法、下記(式B)または(式C)に示すようにイリジウム2核錯体からイリジウム錯体中間体を形成したのちに本発明のイリジウム錯体化合物を形成させる方法等、一般的なイリジウム錯体化合物の合成方法を適用することが可能であるが、これらに限定されるものではない。なお、(式A)及び(式B)において、X1およびX3は、前述した式(2-1)および式(3-1)におけるX1およびX3とそれぞれ同義であり、Rは水素または任意の置換基を表し、複数存在するRは同一でも異なっていてもよい。
なかでも、[1]下記式(5)で表されるイリジウム錯体化合物と前記式(3-1)で表される配位子に対応する化合物、および、[2]下記式(6)で表されるイリジウム錯体化合物と前記式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子に対応する化合物、を前記銀塩の存在下反応することがより好ましい。
L41およびL42としては、アセチルアセトン等のジケトン型配位子、2-ピコリン酸等の芳香族複素環カルボン酸型配位子、ピラゾールやその複合塩、ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン等のリン系配位子など、公知の補助配位子を用いることができる(例えば、前記非特許文献3、および、Inorganic Chemistry,2001年,40号,1704-1711頁等を参照)。
本発明のイリジウム錯体化合物の分子量は、錯体の安定性の高さから、通常500以上、好ましくは600以上、通常3000以下、好ましくは2000以下であるが、本発明のイリジウム錯体化合物を側鎖に含む高分子化合物にも好適に用いることができる。
以下に、本発明のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお本明細書において、Meはメチル基、Phはフェニル基、Etはエチル基をそれぞれ表す。
本発明のイリジウム錯体化合物は、高い量子収率で赤色に発光し、この化合物を用いて作製した有機電界発光素子は発光効率が高いという効果を奏する。本効果を奏する理由については、構造上の特徴から以下の通りと考えられる。
一般に、赤色発光イリジウム錯体化合物は、緑色発光イリジウム錯体に比べて、発光エネルギーギャップが小さいため無輻射遷移速度が大きいことが知られており(エネルギーギャップ則)、この小さなエネルギーギャップに起因して発光量子収率は相対的に低い。したがって、赤色に発光するイリジウム錯体化合物の発光量子収率を向上するためには、MLCT(Metal to Ligand Charge Transfer)性を増大することにより、発光に関与する輻射遷移速度を大きくすることが必要である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子材料として好適に使用可能であり、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、溶解性に優れることから、溶媒とともに使用されることが好ましい。以下、本発明のイリジウム錯体化合物と溶媒とを含有する組成物(以下、「イリジウム錯体化合物含有組成物」と称することがある。)について説明する。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物は、上述の本発明のイリジウム錯体化合物および溶媒を含有する。本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の有機層を形成するために用いられることが好ましい。該有機層は、特に発光層であることが好ましい。
該イリジウム錯体化合物含有組成物における本発明のイリジウム錯体化合物の含有量は、通常0.001重量%以上、好ましくは0.005重量%以上、通常50重量%以下、好ましくは30重量%以下である。組成物のイリジウム錯体化合物の含有量をこの範囲とすることにより、該組成物を有機電界発光素子用途に利用した場合に、隣接する層(例えば、正孔輸送層や正孔阻止層)から発光層へ、効率よく正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。尚、本発明のイリジウム錯体化合物はイリジウム錯体化合物含有組成物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物を用いて、有機電界発光素子の発光層を形成する場合には、本発明のイリジウム錯体化合物をドーパント材料とし、他の電荷輸送性化合物をホスト材料として含むことが好ましい。
該溶媒は、溶質である本発明のイリジウム錯体化合物が高い溶解性を有するために、後述する電荷輸送性化合物が良好に溶解する溶媒であれば特に限定されない。
好ましい溶媒としては、例えば、n-デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類;トルエン、キシレン、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン等の芳香族炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル類;シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類;シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類;メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類;ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル類等が挙げられる。中でも好ましくは、アルカン類や芳香族炭化水素類であり、特に、フェニルシクロヘキサンは湿式成膜プロセスにおいて好ましい粘度と沸点を有している。
溶媒の沸点は、通常80℃以上、好ましくは100℃以上、より好ましくは150℃以上、特に好ましくは200℃以上である。また、通常沸点300℃以下、好ましくは280℃以下、より好ましくは250℃以下である。この下限を下回ると、湿式成膜時において、組成物からの溶媒蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。
通常発光層の厚みは3~200nm程度であるが、溶媒の含有量がこの下限を下回ると、組成物の粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、この上限を上回ると、成膜後、溶媒を除去して得られる膜の厚みが稼げなくなるため、成膜が困難となる傾向がある。
これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物には、必要に応じて、上記の化合物等の他に、更に他の化合物を含有していてもよい。例えば、上記の溶媒の他に、別の溶媒を含有していてもよい。そのような溶媒としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも1層の有機層を有するものであって、前記有機層のうち少なくとも1層が本発明の錯体化合物を含むことを特徴とする。前記有機層は発光層を含む。
本発明の錯体化合物を含む有機層は、本発明における組成物を用いて形成された層であることがより好ましく、湿式成膜法により形成された層であることがさらに好ましい。前記湿式成膜法により形成された層は、該発光層であることが好ましい。
これらの構造に適用する材料は、公知の材料を適用することができ、特に制限はないが、各層に関しての代表的な材料や製法を一例として以下に記載する。また、公報や論文等を引用している場合、当該内容を当業者の常識の範囲で適宜、適用、応用することができるものとする。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがある。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3、正孔輸送層4又は発光層5など)への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。
陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましい。この場合、陽極の厚みは通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常1000nm以下、好ましくは500nm以下程度である。
陽極に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させることを目的に、陽極表面を紫外線(UV)/オゾン処理したり、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ処理したりすることが好ましい。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。本発明に係る正孔注入層3の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶媒(正孔注入層用溶媒)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶媒を含有する。正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
正孔輸送性化合物としては、陽極2から正孔注入層3への電荷注入障壁の観点から4.5eV~6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。
正孔注入層3の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。2種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種又は2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種又は2種以上とを併用することが好ましい。
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、従来の公知化合物である正孔輸送性化合物を選択すれば特に問題はなく、例えば、日本国特開2000-036390号公報、日本国特開2007-169606号公報、日本国特開2009-212510号公報等に開示されている高分子化合物が挙げられる。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上である化合物がさらに好ましい。
正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上である。但し、通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶媒のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶媒の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、中でも200℃以上がより好ましく、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。溶媒の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶媒の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があり、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
溶媒としては例えば、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒などが挙げられ、従来の溶媒を選択すれば特に問題はなく、例えば、日本国特開2007-169606号公報、国際公開第2006/087945号、日本国特開2009-212510号公報等に開示されている。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成することができる。例えば、日本国特開2009-212510号公報等に開示されている従来の方法を適用することができる。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔輸送層4を形成する材料としては、正孔輸送性が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが好ましい。そのために、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、正孔移動度が大きく、安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが好ましい。また、多くの場合、正孔輸送層4は発光層5に接するため、発光層5からの発光を消光したり、発光層5との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させたりしないことが好ましい。
正孔輸送層4の上には通常、発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極9から電子輸送層7を通じて注入された電子との再結合により励起された、主たる発光源となる層である。
ここで、湿式成膜法とは、前述の如く、溶媒を含む組成物を、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等湿式で成膜される方法をいう。
正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極側の界面に接するように積層形成される。特に、発光物質として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合、正孔阻止層6を設けることは効果的である。
正孔阻止層6は正孔と電子を発光層5内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。即ち、正孔阻止層6は、発光層5から移動してくる正孔が電子輸送層7に到達するのを阻止することで、発光層5内で電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、電子輸送層7から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割がある。
正孔阻止層6を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMOとLUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。
電子輸送層7は素子の発光効率をさらに向上させることを目的として、正孔阻止層6と電子注入層8との間に設けられる。電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物により形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し、注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子輸送層7は、正孔注入層3と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により形成されるが、通常は、真空蒸着法が用いられる。
電子注入層8は陰極9から注入された電子を効率よく発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。電子注入層8の膜厚は0.1~5nmが好ましい。
陰極9は、発光層側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることも可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、アルミニウム-リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
低仕事関数金属から成る陰極を保護する目的で、この上にさらに、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層してもよく、これにより有機電界発光素子の安定性を増すことができる。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、F8-TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号)等が挙げられる。
本発明は、有機電界発光素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がX-Yマトリックス状に配置された構造の素子など、いずれにおいても適用することができる。
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発刊、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の表示装置および照明装置を形成することができる。
(中間体8の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.50(d,1H)、8.26(d,1H)、8.09(d,2H)、7.89(d,1H)、7.79(d,1H)、7.71(d,2H)、7.62-7.56(m,3H)、7.53-7.43(m,9H)、7.39-7.00(m,23H)、6.94-6.88(m,2H)、6.72-6.63(m,3H)、6.34(t,2H)、5.66(d,1H)、2.66-2.58(m,4H)、1.94(s,3H)、1.67-1.62(m,4H)、1.41-1.39(m,4H)、0.90(s,3H).
また、光電子放出測定によって決定したイオン化ポテンシャルは、5.47eVであった。
(中間体10の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.52(d,1H)、8.25(d,1H)、8.09(d,2H)、7.83-7.77(m,2H)、7.63-7.58(m,4H)、7.52-6.86(m,42H)、6.74-6.51(m,6H)、5.71(d,1H)2.70-2.55(m,12H)、1.87(s,3H)、1.71-1.56(m,12H)、1.42-1.33(m,12H)、0.87(s,3H).
また、光電子放出測定により決定したイオン化ポテンシャルは、5.41eVであった。
(中間体14の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.64(d,1H)、8.21(d,1H)、8.14-8.11(m,3H)、7.87(d,1H)、7.82-7.78(m,2H)、7.67-6.94(m,54H)、6.79-6.64(m,4H)、6.38(d,1H)2.71-2.54(m,12H)、2.12(s,3H)、1.69-1.56(m,12H)、1.45-1.33(m,12H)、0.87(s,3H).
また、光電子放出測定により決定したイオン化ポテンシャルは5.34eVであった。
(中間体19の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.64(d,1H)、7.90(d,1H)、7.87-7.81(m,4H)、7.66-7.64(m,2H)、7.57(d,1H)、7.41-7.06(m,35H)、6.99-6.95(m,1H)、6.88-6.74(m,6H)、2.65-2.56(m,8H)、2.16(s,3H)、2.01(s,3H)、1.63-1.58(m,8H)、1.38-1.36(m,8H).
(比較化合物D-6の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.66(d,1H)、8.04(m,2H)、7.90(m,2H)、7.84(m,1H)、7.77(m,1H)、7.69-6.82(m,44H)、2.66-2.56(m,8H)、2.14(s,3H)、1.96(s,3H)、1.70-1.56(m,8H)、1.40-1.32(m,8H).
(化合物D-7の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.27(d,1H)、8.14(d,1H)、8.10-8.07(m,2H)、7.87-7.77(m,4H)、7.73-7.71(m,1H)、7.46-6.96(m,34H)、6.82-6.64(m,7H)、2.66-2.55(m,12H)、1.68-1.56(m,12H)、1.40-1.32(m,12H).
(比較化合物D-8の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.26(d,1H)、8.13-8.07(m,2H)、8.02-7.96(m,2H)、7.88(d,1H)、7.83(d,1H)、7.75-7.69(m,4H)、7.61-7.56(m,2H)、7.49-7.21(m,16H)、7.16-6.90(m,18H)、6.78-6.74(m,3H)、2.67-2.56(m,12H)、1.70-1.55(m,12H)、1.41-1.32(m,12H).
(化合物D-9の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.90(m,1H)、8.15(d,1H)、7.92-7.76(m,6H)、7.67-7.61(m,2H)、7.41-7.39(m,4H)、7.31-6.70(m,27H)、6.33(d,1H)、2.65-2.56(m,8H)、1.65-1.52(m,8H)、1.37-1.35(m,8H).
(比較化合物D-10の合成)
得られた化合物の1H-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(CDCl3、ppm);8.99-8.96(m,1H)、8.20(d,1H)、8.02-7.99(m,2H)、7.88(m,2H)、7.77-7.75(m,1H)、7.66-7.55(m,5H)、7.48-7.36(m,6H)、7.30-6.77(m,22H)、2.65-2.56(m,8H)、1.69-1.56(m,8H)、1.41-1.32(m,8H).
(実施例1)
本発明化合物であるイリジウム錯体化合物D-2を2-メチルテトラヒドロフラン(脱水、安定剤無添加)に溶解し、1x10-5mol/Lの溶液を調製した。テフロンコック付きの石英セルに移したのち、15分間窒素バブリングをおこない、発光量子収率を測定した。結果を表1に示す。なお、2-メチルテトラヒドロフラン(脱水、安定剤無添加)は、シグマアルドリッチ社製のものを使用した。
装置:浜松ホトニクス(株) 有機EL量子収率測定装置C9920-02
(光源:モノクロ光源L9799-01)
(検出器:マルチチャンネル検出器PMA-11)
励起光:380nm
実施例1において、化合物D-2に代えて化合物D-3または化合物D-4を用いたほかは実施例1と同様に2-メチルテトラヒドロフラン溶液を調製し、絶対量子収率測定を実施した。これらの測定結果について表1にまとめた。また、化合物D-4は、前記式(1)においてL2に含まれる配位子を有していないため本発明の範囲外となる。
実施例1において、化合物D-2に代えて化合物D-5及び化合物D-6を用いたほかは実施例1と同様に2-メチルテトラヒドロフラン溶液を調製し、絶対量子収率測定を実施した。これらの測定結果について表2にまとめた。また、化合物D-6は、前記式(1)においてL2に含まれる配位子を有していないため本発明の範囲外となる。
実施例1において、化合物D-2に代えて化合物D-7及び化合物D-8を用いたほかは実施例1と同様に2-メチルテトラヒドロフラン溶液を調製し、絶対量子収率測定を実施した。これらの測定結果について表3にまとめた。また、化合物D-8は、前記式(1)においてL2に含まれる配位子を有していないため本発明の範囲外となる。
実施例1において、化合物D-2に代えて化合物D-9及び化合物D-10を用いたほかは実施例1と同様に2-メチルテトラヒドロフラン溶液を調製し、絶対量子収率測定を実施した。これらの測定結果について表4にまとめた。また、化合物D-10は、前記式(1)においてL2に含まれる配位子を有していないため本発明の範囲外となる。
[有機電界発光素子の作製]
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。
ガラス基板1の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を70nm堆積したもの(スパッター成膜品;シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。パターン形成したITO基板を、中性洗剤による超音波洗浄、純水による水洗の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
次いで、正孔注入層を以下のように湿式成膜法によって形成した。正孔注入層の材料として、下記式(PB-1)の芳香族アミノ基を有する高分子化合物(重量平均分子量:40000,数平均分子量:29000)および下記に示す構造式の電子受容性化合物(A-1)とを用い、下記の条件でスピンコートをおこない、膜厚40nmの均一な薄膜を形成した。
高分子化合物PB-1は、国際公開第2009/102027号にて開示されている方法を参考にして合成した。
なお、下記に示す構造式PB-1内の数字は、[ ]で表される2種類の繰返し単位数の比を表す。また、構造式PB-1内のArとは、構造式右側に示されるアリール基を表す。
(溶媒) 安息香酸エチル
(塗布液濃度)PB-1:2.0重量%
A-1 :0.50重量%
<成膜条件>
(スピンコート雰囲気)大気下 23℃
(乾燥条件)240℃×60分
構造式PB-2内のArとは、構造式右側に示される2種類のアリール基を表し、該2種類のアリール基は、数字で表されるモル比で存在する。なお、高分子化合物PB-2は、国際公開第2011/099531号にて開示されている方法を参考にして合成した。
(溶媒) フェニルシクロヘキサン
(塗布液濃度)PB-2:1.5重量%
<成膜条件>
(スピンコート雰囲気)乾燥窒素中
(乾燥条件)230℃×60分(乾燥窒素下)
(溶媒) フェニルシクロヘキサン
(塗布液濃度) HO-1:0.625重量%
HO-2:0.625重量%
HO-3:3.75重量%
D-A1:0.50重量%
D-2 :0.50重量%
<スピンコート条件>
(スピンコート雰囲気)乾燥窒素中
(乾燥条件)120℃×20分(乾燥窒素下)
次に、正孔阻止層として下記に示す化合物(HB-1)を15nmの膜厚で積層した。
ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極のITOストライプとは直交するように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置して有機層と同様にして装置内の真空度が3.3×10-4Pa以下になるまで排気した。
次に、電子輸送層の上に、電子注入層として、フッ化リチウム(LiF)を、0.5nmの膜厚となるように電子輸送層の上に成膜した。
次に、電子注入層の上に、陰極として膜厚80nmのアルミニウム層を形成して陰極を完成させた。なお、電子注入層、陰極の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する、赤色に発光する有機電界発光素子が得られた。
実施例6において、発光層を形成する際に用いた化合物D-2を、前記化合物D-3に変更した以外は、実施例6と同様にして有機電界発光素子を作製した。1000cd/m2時の発光効率について表5にまとめた。なお、初期輝度5000cd/m2で駆動させた場合の輝度が初期輝度の95%に減衰するまでの時間を測定すると、化合物D-2よりも化合物D-3の方が長かった。すなわち、化合物D-3の方が寿命が長かった。
実施例6において、発光層を形成する際に用いた化合物D-2を、前記化合物D-4に変更した以外は、実施例6と同様にして有機電界発光素子を作製した。1000cd/m2時の発光効率について表5にまとめた。なお、前述の通り、化合物D-4は、前記式(1)においてL2に含まれる配位子を有していないため本発明の範囲外となる。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (16)
- 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
Ir(L1)m(L2)n(L3)3-m-n (1)
[式(1)において、Irはイリジウム原子を表す。L1~L3はそれぞれ独立にIrと結合する有機配位子を表すが、前記L1は下記式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子からなる群から選ばれ、前記L2は下記式(3-1)で表される配位子を表す。mおよびnは、それぞれ1~2の整数であり、m+nは3以下である。ただし、前記L3は式(2-1)~式(2-3)または式(3-1)で表される配位子である場合を除き、また、前記L1~L3のうち何れかが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
また、R1~R4及びR31~R34は、それぞれ隣り合うR1~R4又はR31~R34と結合して環を形成してもよく、該環は更に置換基を有していてもよい。
X3は、酸素原子、硫黄原子、またはN-R39を表し、前記R39は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、または炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表す。] - 前記式(1)におけるnが2である請求項1に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(3-1)におけるX3が硫黄原子である請求項1または2に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2-1)及び式(2-2)におけるX1及びX2が共に窒素原子である、請求項1~3のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(1)におけるL1~L3のうち少なくとも1つが、下記式(4)で表される部分構造を少なくとも1つ含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
-Ar1-Z (4)
[式中、Ar1は炭素数6~20のアリーレン基を表し、Zは、炭素数5~20のアルキル基、炭素数7~40の(ヘテロ)アラルキル基、炭素数4~20のアルコキシ基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基、または下記式(4-1)で表される置換基を表す。]
- 前記式(3-1)で表されるL2が、前記式(4-1)で表される部分構造を含む、請求項5に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2-1)~式(2-3)および前記式(3-1)におけるR1~R21及びR31~R38が、独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数6~18のアリール基(但し、アラルキル基で置換されたフェニル基を除く)、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基若しくは炭素数6~15のアリールアミノ基であるか、または、隣接するR1~R21またはR31~R34と結合して芳香族複素環基を形成する、請求項1~6のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2-1)におけるR1~R9のうち少なくとも2つ、前記式(2-2)におけるR1~R4及びR10~R14のうち少なくとも2つ、及び、前記式(2-3)におけるR1~R4及びR16~R20のうち少なくとも2つが水素原子以外の基であり、前記式(3-1)におけるR31~R38のうち少なくとも1つが水素原子以外の基である、請求項1~7のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 請求項8に記載の水素原子以外の基のうち少なくとも1つが、炭素数7~16のアラルキル基で置換されたフェニル基である請求項8に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(2-1)~式(2-3)におけるR3、または、前記式(3-1)におけるR33が、前記式(4)で表される置換基を含む、請求項5~9のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物。
- [1]下記式(5)で表されるイリジウム錯体化合物と、前記式(3-1)で表される配位子に対応する化合物、並びに、
[2]下記式(6)で表されるイリジウム錯体化合物と、前記式(2-1)~式(2-3)のいずれかで表される配位子に対応する化合物、
とを、銀塩の存在下反応することを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物の製造方法。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物及び溶媒を含む組成物。
- 陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層のうち少なくとも1層が、請求項1~10のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
- 請求項14に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項14に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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CN201480067335.3A CN105814069A (zh) | 2013-12-12 | 2014-12-11 | 铱配位化合物及其制造方法、含有其的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置 |
KR1020227015218A KR102635000B1 (ko) | 2013-12-12 | 2014-12-11 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물의 제조 방법, 그 화합물을 함유하는 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105884698A (zh) * | 2016-06-07 | 2016-08-24 | 温州大学 | 一种二苯基取代喹唑啉化合物的合成方法 |
JP2017155003A (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-07 | 株式会社Kyulux | 化合物、キャリア輸送材料および有機発光素子 |
JP2017175099A (ja) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物、およびこの化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス |
JP2018058797A (ja) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
WO2018066583A1 (ja) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに前記化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
WO2019093369A1 (ja) | 2017-11-07 | 2019-05-16 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
WO2020145294A1 (ja) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物 |
TWI755531B (zh) * | 2017-05-05 | 2022-02-21 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6425395B2 (ja) * | 2014-03-14 | 2018-11-21 | 出光興産株式会社 | インク組成物、インク組成物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
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CN108690083A (zh) * | 2017-04-06 | 2018-10-23 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物及其有机电致发光器件 |
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KR102625860B1 (ko) | 2018-02-23 | 2024-02-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치 |
CN108752282B (zh) * | 2018-03-12 | 2020-06-30 | 温州大学 | 一种稠杂环医药中间体的合成方法 |
CN108424394B (zh) * | 2018-03-12 | 2020-04-21 | 温州大学 | 一种含氮杂环药物中间体的合成方法 |
CN108409673B (zh) * | 2018-03-12 | 2020-03-24 | 温州大学 | 一种药物中间体喹唑啉化合物的合成方法 |
CN108863950B (zh) * | 2018-06-14 | 2021-04-13 | 温州大学 | 一种二芳基取代喹唑啉化合物及其合成方法 |
CN109053598B (zh) * | 2018-06-14 | 2021-04-13 | 温州大学 | 一种芳基取代喹唑啉化合物及其合成方法 |
CN109053813A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-12-21 | 瑞声科技(南京)有限公司 | 一种红光金属配合物、其制备方法及应用 |
KR20200089799A (ko) | 2019-01-17 | 2020-07-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치 |
Citations (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59194393A (ja) | 1983-03-25 | 1984-11-05 | イ−ストマン コダツク カンパニ− | 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置 |
JPH05331459A (ja) | 1992-04-03 | 1993-12-14 | Pioneer Electron Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH06207169A (ja) | 1992-11-17 | 1994-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH0741759A (ja) | 1993-03-26 | 1995-02-10 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5645948A (en) | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
JPH1074586A (ja) | 1996-07-29 | 1998-03-17 | Eastman Kodak Co | エレクトロルミネセンスデバイスで用いられる二層電子注入電極 |
JPH1079297A (ja) | 1996-07-09 | 1998-03-24 | Sony Corp | 電界発光素子 |
JPH10270171A (ja) | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH11242996A (ja) | 1998-02-25 | 1999-09-07 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JPH11251067A (ja) | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2000036390A (ja) | 1998-05-13 | 2000-02-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002100478A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
JP2002100482A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2003031365A (ja) | 2001-05-02 | 2003-01-31 | Junji Kido | 有機電界発光素子 |
WO2004084260A2 (en) | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Cambridge Display Technology Limited | Electroluminescent device |
WO2005022962A1 (ja) | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
WO2006087945A1 (ja) | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Pioneer Corporation | 成膜用組成物及び有機電界発光素子 |
JP2006290781A (ja) | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Takasago Internatl Corp | 良溶解性イリジウム錯体 |
JP2007081388A (ja) * | 2005-08-15 | 2007-03-29 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
US20070122655A1 (en) | 2004-09-20 | 2007-05-31 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
JP2007169606A (ja) | 2005-11-22 | 2007-07-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、ポリマー組成物、有機薄膜および有機電界発光素子 |
JP2009173630A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-08-06 | Gracel Display Inc | 新規な有機発光化合物及びこれを使用する有機発光素子 |
WO2009102027A1 (ja) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | 共役ポリマー、不溶化ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機elディスプレイ、及び有機el照明 |
JP2009185017A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-08-20 | Gracel Display Inc | 新規な有機電気発光化合物及びこれを使用する有機電気発光素子 |
JP2009212510A (ja) | 2008-02-07 | 2009-09-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
WO2010094242A1 (en) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Spiropyrrolidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease |
CN101899296A (zh) | 2010-07-13 | 2010-12-01 | 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 | 含芳基联喹唑啉类金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件 |
JP2010278354A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
WO2011099531A1 (ja) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2012074444A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
WO2012096263A1 (ja) | 2011-01-11 | 2012-07-19 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
WO2012158851A1 (en) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
WO2013105615A1 (ja) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
US20130328019A1 (en) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Universal Display Corporation | Metal complex with three different ligands |
WO2014024889A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10189A (en) | 1853-11-01 | Carpenter s brace and bit-fastener | ||
JP3929689B2 (ja) * | 2000-03-28 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体 |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
US6911271B1 (en) * | 2000-08-11 | 2005-06-28 | The University Of Southern California | Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices |
JP2003192691A (ja) | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機イリジウム錯体及び有機電界発光素子 |
KR100520937B1 (ko) * | 2002-12-03 | 2005-10-17 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자 |
JP2006089398A (ja) | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Takasago Internatl Corp | イリジウム錯体を含有する発光素子 |
US7648778B2 (en) | 2005-08-15 | 2010-01-19 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element |
JP5495783B2 (ja) | 2007-09-14 | 2014-05-21 | 昭和電工株式会社 | 燐光発光性高分子化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100923655B1 (ko) * | 2007-11-02 | 2009-10-28 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
KR100923571B1 (ko) * | 2007-11-05 | 2009-10-27 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
US8557400B2 (en) | 2009-04-28 | 2013-10-15 | Universal Display Corporation | Iridium complex with methyl-D3 substitution |
US9076197B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-07-07 | Vucomp, Inc. | Probability density function estimation |
CN102503986A (zh) | 2011-11-09 | 2012-06-20 | 南京邮电大学 | 一种磷光铱配合物及制备方法和有机电致发光器件 |
-
2014
- 2014-12-11 WO PCT/JP2014/082805 patent/WO2015087961A1/ja active Application Filing
- 2014-12-11 KR KR1020227015218A patent/KR102635000B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-11 EP EP14869968.9A patent/EP3081571B1/en active Active
- 2014-12-11 CN CN202010041643.6A patent/CN111171081A/zh active Pending
- 2014-12-11 CN CN201480067335.3A patent/CN105814069A/zh active Pending
- 2014-12-11 JP JP2015552503A patent/JP6668755B2/ja active Active
- 2014-12-11 KR KR1020167015081A patent/KR20160101908A/ko active Application Filing
- 2014-12-12 TW TW103143457A patent/TWI640528B/zh active
-
2016
- 2016-06-07 US US15/175,225 patent/US10600974B2/en active Active
Patent Citations (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59194393A (ja) | 1983-03-25 | 1984-11-05 | イ−ストマン コダツク カンパニ− | 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置 |
JPH05331459A (ja) | 1992-04-03 | 1993-12-14 | Pioneer Electron Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH06207169A (ja) | 1992-11-17 | 1994-07-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH0741759A (ja) | 1993-03-26 | 1995-02-10 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH1079297A (ja) | 1996-07-09 | 1998-03-24 | Sony Corp | 電界発光素子 |
JPH1074586A (ja) | 1996-07-29 | 1998-03-17 | Eastman Kodak Co | エレクトロルミネセンスデバイスで用いられる二層電子注入電極 |
US5645948A (en) | 1996-08-20 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices |
JPH10270171A (ja) | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH11242996A (ja) | 1998-02-25 | 1999-09-07 | Mitsubishi Chemical Corp | 有機電界発光素子 |
JPH11251067A (ja) | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2000036390A (ja) | 1998-05-13 | 2000-02-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2002100478A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
JP2002100482A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子 |
JP2003031365A (ja) | 2001-05-02 | 2003-01-31 | Junji Kido | 有機電界発光素子 |
WO2004084260A2 (en) | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Cambridge Display Technology Limited | Electroluminescent device |
WO2005022962A1 (ja) | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
US20070122655A1 (en) | 2004-09-20 | 2007-05-31 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with quinazoline complex emitter |
WO2006087945A1 (ja) | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Pioneer Corporation | 成膜用組成物及び有機電界発光素子 |
JP2006290781A (ja) | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Takasago Internatl Corp | 良溶解性イリジウム錯体 |
JP2007081388A (ja) * | 2005-08-15 | 2007-03-29 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2007169606A (ja) | 2005-11-22 | 2007-07-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、ポリマー組成物、有機薄膜および有機電界発光素子 |
JP2009173630A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-08-06 | Gracel Display Inc | 新規な有機発光化合物及びこれを使用する有機発光素子 |
JP2009185017A (ja) * | 2007-11-27 | 2009-08-20 | Gracel Display Inc | 新規な有機電気発光化合物及びこれを使用する有機電気発光素子 |
JP2009212510A (ja) | 2008-02-07 | 2009-09-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
WO2009102027A1 (ja) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | 共役ポリマー、不溶化ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機elディスプレイ、及び有機el照明 |
WO2010094242A1 (en) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Spiropyrrolidine beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease |
JP2010278354A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
WO2011099531A1 (ja) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
CN101899296A (zh) | 2010-07-13 | 2010-12-01 | 西安瑞联近代电子材料有限责任公司 | 含芳基联喹唑啉类金属铱配合物红色有机电致磷光材料及其有机电致发光器件 |
JP2012074444A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
WO2012096263A1 (ja) | 2011-01-11 | 2012-07-19 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
WO2012158851A1 (en) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
WO2013105615A1 (ja) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
US20130328019A1 (en) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Universal Display Corporation | Metal complex with three different ligands |
WO2014024889A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Non-Patent Citations (14)
Title |
---|
"Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials", 2008, WILEY-VCH |
APPL. PHYS. LETT., vol. 60, 1992, pages 2711 |
APPL. PHYS. LETT., vol. 70, 1997, pages 152 |
APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 75, 1999, pages 4 - 6 |
IEEE TRANS. ELECTRON. DEVICES, vol. 44, 1997, pages 1245 |
INORGANIC CHEMISTRY, vol. 40, 2001, pages 1704 - 1711 |
JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 22, 2012, pages 6878 - 6884 |
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 125, 2003, pages 12971 - 12979 |
LEE,H.J. ET AL., MOL.CRYST.LIQ.CRYST., vol. 584, 16 December 2013 (2013-12-16), pages 53 - 59, XP055288959 * |
NATURE, vol. 395, 1998, pages 151 - 154 |
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 9, no. 14, 2011, pages 5288 - 5296 |
See also references of EP3081571A4 |
SID 04 DIGEST, pages 154 |
TOKITO SHIZUO; ADACHI CHIHAYA; MURATA HIDEYUKI: "Yiiki EL Disupurei", 20 August 2004, OHMSHA, LTD. |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017155003A (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-07 | 株式会社Kyulux | 化合物、キャリア輸送材料および有機発光素子 |
KR101981375B1 (ko) * | 2016-03-25 | 2019-05-22 | 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스 |
JP2017175099A (ja) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 有機エレクトロルミネセントデバイス用の化合物、およびこの化合物を用いた有機エレクトロルミネセントデバイス |
CN107226806A (zh) * | 2016-03-25 | 2017-10-03 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 用于有机电致发光元件的化合物及使用该化合物的有机电致发光元件 |
KR20170112983A (ko) * | 2016-03-25 | 2017-10-12 | 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스 |
CN105884698A (zh) * | 2016-06-07 | 2016-08-24 | 温州大学 | 一种二苯基取代喹唑啉化合物的合成方法 |
CN105884698B (zh) * | 2016-06-07 | 2018-09-28 | 温州大学 | 一种二苯基取代喹唑啉化合物的合成方法 |
WO2018066583A1 (ja) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに前記化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP7409428B2 (ja) | 2016-10-05 | 2024-01-09 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物の製造方法 |
JP7074064B2 (ja) | 2016-10-05 | 2022-05-24 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに前記化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
KR20190059284A (ko) | 2016-10-05 | 2019-05-30 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착체 화합물, 그리고 상기 화합물을 함유하는 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
JPWO2018066583A1 (ja) * | 2016-10-05 | 2019-07-18 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに前記化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2022097659A (ja) * | 2016-10-05 | 2022-06-30 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに前記化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2018058797A (ja) * | 2016-10-06 | 2018-04-12 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
TWI755531B (zh) * | 2017-05-05 | 2022-02-21 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
JPWO2019093369A1 (ja) * | 2017-11-07 | 2021-01-14 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
KR20200078499A (ko) | 2017-11-07 | 2020-07-01 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물 및 용제를 함유하는 조성물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
JP7238782B2 (ja) | 2017-11-07 | 2023-03-14 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
KR20230173735A (ko) | 2017-11-07 | 2023-12-27 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물 및 용제를 함유하는 조성물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
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